CN103641750A - 一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂 - Google Patents

一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂 Download PDF

Info

Publication number
CN103641750A
CN103641750A CN201310626250.1A CN201310626250A CN103641750A CN 103641750 A CN103641750 A CN 103641750A CN 201310626250 A CN201310626250 A CN 201310626250A CN 103641750 A CN103641750 A CN 103641750A
Authority
CN
China
Prior art keywords
tensio
active agent
linking group
hydrophobic chain
amido linkage
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201310626250.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103641750B (zh
Inventor
李阳
蔡红岩
张群
周朝辉
张帆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Petroleum and Natural Gas Co Ltd
Original Assignee
China Petroleum and Natural Gas Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petroleum and Natural Gas Co Ltd filed Critical China Petroleum and Natural Gas Co Ltd
Priority to CN201310626250.1A priority Critical patent/CN103641750B/zh
Publication of CN103641750A publication Critical patent/CN103641750A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103641750B publication Critical patent/CN103641750B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

本发明提供了一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,所述表面活性剂包括式I所示的化合物的一种或两种以上的组合:
Figure DDA0000424873250000011
其中,m为0或正整数,n为0或正整数,且m和n不同时为0;Ar为芳基;基团R为
Figure 20131062625011000041
o为正整数,R1为H或烷基,R2为H或烷基;X为-CH(OH)CH2SO3 -或者-COO-。本发明的表面活性剂具有较高耐盐、耐高矿化度水性能,应用于二元复合驱油剂时能够使其在较低的浓度下达到超低界面张力,并且该表面活性剂单独使用时具备一定的表观粘度,能够降低复合驱配方体系中聚合物的用量,甚至在某些低渗等特殊油藏中,能够完全取代聚合物而作为流度控制剂来使用。

Description

一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂
技术领域
本发明涉及一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,属于表面活性剂领域。
背景技术
随着我国对石油资源需求的逐年增长,目前国内主要油田(大庆、胜利、辽河等)均已逐渐进入由二次采油向三次采油的过渡阶段。
从二次采油阶段以来,尤其进入这个过渡阶段,上世纪80年代发展起来的化学复合驱油技术得到了广泛应用。其特点是采用碱、表面活性剂和高分子聚合物之间的有机复合,发挥各组分之间的协同作用,在大幅度降低油水界面张力,提高微观驱油效率的同时,提高驱替液的粘度,具有较高的波及效率,从而大幅度提高采收率。其中,石油磺酸盐、烷基苯磺酸盐类表面活性剂在三元复合驱(表面活性剂/聚合物/碱)中表现出良好的性能并得到了广泛应用。
在实际应用中,由于大量强碱的使用,存在着一些负面问题:碱耗与结垢、储层伤害、降低驱替液粘度、油水乳化等,严重增加了产出液的处理难度和经济成本、严重影响采油的举升工艺以及严重腐蚀设备,因而复合驱油中应避免使用碱,尤其是强碱。采用弱碱和无碱体系不但可以降低聚合物用量,还可以提高波及系数,并且二元体系驱油剂的现场配制、注入设备和工艺等均比三元体系简单,可降低经济成本,所以尽可能采用弱碱和无碱体系是复合驱油的发展方向,也越来越受到油田开发者的广泛关注。此外,二元体系驱油剂的粘度与弹性均高于强碱三元体系驱油剂,对储量可观的低渗透油田有着潜在的应用前景。
目前,二元体系驱油剂和粘弹性驱油剂的研制还处于探索阶段,美国专利US4008165报道了磺基甜菜碱两性表面活性剂在三次采油中的应用。该美国专利公开的表面活性剂在二价金属阳离子含量大的高盐水基介质中,对于降低油水界面张力十分有效,而且还有良好的乳化和增溶性能。大庆石油学院成功研制出了一种新型羧基甜菜碱BS13表面活性剂体系,室内驱替实验结果表明,BS13驱油体系的驱油效果要好于强碱三元体系的驱油效果。2012年8月1日公开的中国专利201210056931.4报道了一种芳烷基甜菜碱型表面活性剂,在无碱二元体系中,其使原有的界面张力能够达到超低,且表现出良好的抗盐、抗吸附性能。但是,这种活性剂的功能还是比较单一,粘度较低,不能减少聚合物的用量。
发明内容
鉴于上述现有技术存在的缺陷,本发明的目的是提出一种芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,应用于二元复合驱油剂时能够使其在较低的浓度下达到超低界面张力,同时能够具备一定的表观粘度,可以降低复合驱配方体系中聚合物的用量,甚至在某些低渗等特殊油藏中,能够完全取代聚合物而作为流度控制剂来使用。
本发明的目的通过以下技术方案得以实现:
一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,该表面活性剂包括式I所示的化合物中的一种或两种以上的组合:
Figure BDA0000424873230000021
其中,m为0或正整数,n为0或正整数,且m和n不同时为0;
Ar为芳基;
基团R为
Figure BDA0000424873230000022
Figure BDA0000424873230000023
o为正整数,R1为H或烷基,R2为H或烷基;X为-CH(OH)CH2SO3 -或者-COO-
本发明提供的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂可以是式I所示的化合物中的一种,也可以是多种的组合,优选地,m取自2-10,n取自2-10,o取自1-10,且m+n=5-19,R1为1-4个碳的烷基,R2为1-4个碳的烷基,Ar为苯基或烷基取代的苯基。
上述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂可以是式I所示的化合物中的一种,也可以是多种的组合,优选的,m+n=9-17,o取自1-5,R1为1-2个碳的烷基,R2为1-2个碳的烷基,Ar为苯基、甲基苯基、乙基苯基或二甲基苯基。
本发明提供的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂可以是式I所示的化合物中的一种,也可以是多种的组合,进一步优选的,m为7或8,n为7或8,且m+n=15,o为3。
本发明提供的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂可以是式I所示的化合物中的一种,也可以是多种的组合,优选的,该表面活性剂包括以下三个化学式所示的化合物中的一种或几种的混合物:
Figure BDA0000424873230000031
其中,Ar=
根据本发明的具体实施方案,优选地,该表面活性剂包括化合物A和化合物B,其中,化合物A的结构为
化合物B的结构为:
Figure BDA0000424873230000034
和/或
Figure BDA0000424873230000035
其中,Ar=
Figure BDA0000424873230000036
本发明还提供了上述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法,包括:
胺解反应1:使芳基脂肪酸甲酯与二乙醇胺发生胺解反应,生成芳烷基烷醇酰胺;
胺解反应2:使芳基脂肪酸甲酯与N,N-二取代氨基伯胺发生胺解反应,生成芳烷基酰胺叔胺,
季胺化反应:以胺解反应2所生成的芳烷基酰胺叔胺为原料,与氯羟丙基磺酸钠或氯乙酸钠发生季胺化反应,对应的生成芳烷基酰胺磺酸盐或芳烷基酰胺羧酸盐。
上述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法中,优选地,所述胺解反应1为:在50-100℃,使二乙醇胺与碱性物质反应1小时,形成反应体系,随后向所述反应体系中加入芳基脂肪酸甲酯,在80-150℃下反应1h,生成芳烷基烷醇酰胺,所述芳基脂肪酸甲酯与所述二乙醇胺的摩尔比为1∶(1-2)。
上述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法中,优选的,所述碱性物质为氢氧化钾、氢氧化钠、三乙胺、甲醇钠或叔丁醇钾等,用量为所述芳基脂肪酸甲酯与所述二乙醇胺总质量的0.5%-2.0%。
上述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法中,优选地,所述的胺解反应2为:在80-200℃,在气氛及增压条件下,使芳基脂肪酸甲酯与N,N-二取代氨基伯胺在碱性催化剂作用下发生反应,生成含有酰胺键的芳烷基叔胺,所述芳基脂肪酸甲酯与所述N,N-二取代氨基伯胺的摩尔比为1∶(1-2)。
上述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法中,优选的,所述碱性催化剂为氢氧化钾、氢氧化钠、三乙胺、甲醇钠或叔丁醇钾等,用量为所述芳基脂肪酸甲酯和所述N,N-二取代氨基伯胺总质量的0.5%-2.0%。
上述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法中,优选的,所述气氛条件为利用流速为10mL/h-20mL/h的氮气吹扫,所述增压条件的压力为0.2atm-0.8atm。
上述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法中,优选地,所述季胺化反应为:以甲醇为溶剂,在110-130℃、0.4-0.6MPa的条件下使芳烷基酰胺叔胺与氯羟丙基磺酸钠或氯乙酸钠发生反应,对应的生成芳烷基酰胺磺酸盐或芳烷基酰胺羧酸盐,其中所述芳烷基酰胺叔胺与氯羟丙基磺酸钠或氯乙酸钠的摩尔比为1∶(1-2)。
本发明提供的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的合成路线可以是:
Figure BDA0000424873230000041
Figure BDA0000424873230000051
本发明还提供了上述在三次采油中作为二元复合驱油剂的表面活性剂的应用及在低渗油田驱油剂中的应用。
本发明提供的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂具有较高耐盐、耐高矿化度水性能,应用于二元复合驱油剂时能够使其在较低的浓度下达到超低界面张力,具有制备工艺简单、成本低等特点,并且该表面活性剂单独使用时具备一定的表观粘度,能够降低复合驱配方体系中聚合物的用量,甚至在某些低渗等特殊油藏中,能够完全取代聚合物而作为流度控制剂来使用,因而兼具降低界面张力与扩大波及体积等双重功效。
附图说明
图1为实施例1中胺解反应步骤的产物的红外谱图;
图2a为实施例1中胺解反应步骤的产物的氢核磁谱图;
图2b为实施例1中胺解反应步骤产物的结构式;
图3为实施例1中胺解反应步骤的产物的质谱图;
图4为实施例1中季胺化反应步骤的产物的红外谱图;
图5a为实施例1中季胺化反应步骤的产物的氢核磁谱图;
图5b为实施例1中季胺化反应步骤产物的结构式;
图6为实施例1中季胺化反应步骤的产物的质谱图;
图7a为实施例2中季胺化反应步骤的产物的氢核磁谱图;
图7b为实施例2中季胺化反应步骤产物的结构式;
图8为实施例3中胺解反应步骤的产物的红外谱图;
图9a为实施例4中实施例1最终产物的界面张力变化曲线;
图9b为实施例4中实施例2最终产物的界面张力变化曲线;
图9c为实施例4中实施例3最终产物的界面张力变化曲线。
具体实施方式
以下便结合实施例,对本发明的具体实施方式作进一步的详述,以使本发明技术方案更易于理解、掌握。
实施例1
本实施例提供了一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,其具有以下结构:
其中m、n为正整数,且m+n=15。
本实施例提供的上述含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,是按照以下步骤制备得到的:
(1)胺解反应:在500mL的反应釜中加入201g(0.50mol)3,5-二甲基苯基硬脂酸甲酯、56g(0.55mol)N,N-二甲基丙二胺和2.8g(0.05mol)氢氧化钾,升温至200℃反应24小时。此过程中用氮气以10mL/h的速度吹扫反应体系,以除去反应中生成的甲醇。反应结束后冷却至室温,以热盐水洗涤三次分离出有机相,干燥,得到的黄色膏状物即为产品芳烷基酰胺叔胺,产量215g,产率91%。
图1为上述芳烷基酰胺叔胺的红外谱图。如图1所示,3292cm-1处的峰为酰胺N-H键的伸缩振动的信号;3076cm-1处的峰为苯环上C-H键的伸缩振动的信号;2925、2853cm-1处的峰为脂肪链上C-H键的伸缩振动的信号;1647cm-1处的峰为酰胺C=O键的伸缩振动的信号;1560cm-1处的峰为苯环上C=C键的伸缩振动的信号;1465cm-1处的峰为脂肪链C-H键的弯曲振动的信号;816cm-1处的峰为芳环C-H键的弯曲振动的信号。
图2a为上述芳烷基酰胺叔胺的氢核磁谱图。如图2a所示,化学位移在7.80-7.65ppm处的峰为酰胺NH的质子信号;化学位移在7.08-6.65ppm处的峰为苯环的质子信号;化学位移在3.02ppm处的峰为亚甲基CO-NH-CH2的质子信号;化学位移在2.73ppm处的峰为Ar-NHR2的质子信号;化学位移在2.21ppm处的峰为芳环甲基Ar-CH3的质子信号;化学位移在2.16ppm处的峰为亚甲基-CH2-NMe2的质子信号;化学位移在2.08ppm处的峰为氮甲基-N-CH3的质子信号;化学位移在2.05-1.90ppm处的峰为亚甲基-CH2-CO-NH-的质子信号;化学位移在1.60-0.60ppm处的峰为脂肪链C-H的质子信号,解谱得如图2b所示的结构。
图3为上述芳烷基酰胺叔胺的质谱图。如图3所示,质荷比m/z=473.6的峰为(M+H)+的信号,质荷比m/z=495.6的峰为(M+Na)+的信号,与目标化合物的分子结构相符。
(2)季胺化反应:在130℃,0.3MPa的反应条件下,以甲醇为溶剂,使胺解反应所得的产物,即芳烷基酰胺叔胺236g(0.5mol)与95g(0.55mol)的3-氯羟丙磺酸钠反应10h,反应结束后旋干溶剂,以异丙醇提取可溶物,分离出氯化钠,异丙醇提取液旋干后,得到白色膏状物269g,为产品芳基烷基羟磺甜菜碱,产率88%。
图4为上述芳基烷基羟磺甜菜碱的红外谱图。如图4所示,3289cm-1处的峰为酰胺N-H键的伸缩振动的信号;3064cm-1处的峰为苯环上C-H键的伸缩振动的信号;2924cm-1、2852cm-1处的峰为脂肪链上C-H键的伸缩振动的信号;1648cm-1处的峰为酰胺C=O键的伸缩振动的信号;1562cm-1处的峰为苯环上C=C键的伸缩振动的信号;1465cm-1处的峰为脂肪链C-H键的弯曲振动的信号;1197cm-1处的峰为SO3的反对称伸缩振动的信号,618cm-1处的峰为SO3的面外弯曲振动的信号。
图5a为上述芳基烷基羟磺甜菜碱的氢核磁谱图。如图5a所示,化学位移在7.80-7.65ppm处的峰为酰胺NH的质子信号;化学位移在7.08-6.65ppm处的峰为苯环的质子信号;化学位移在4.80-4.50ppm处的峰为-NMe2-CH2CH(OH)CH2CO3的质子信号;化学位移在3.02ppm处的峰为亚甲基CO-NH-CH2的质子信号;化学位移在2.73ppm处的峰为Ar-NHR2的质子信号;化学位移在2.21ppm处的峰为芳环甲基Ar-CH3的质子信号;化学位移在2.16ppm处的峰为亚甲基-CH2-NMe2的质子信号;化学位移在2.08ppm处的峰为氮甲基-N-CH3的质子信号;化学位移在2.05-1.90ppm处的峰为亚甲基-CH2-CO-NH-的质子信号;化学位移在1.60-0.60ppm处的峰为脂肪链C-H的质子信号,解谱得如图5b所示的结构。
图6为上述芳基烷基羟磺甜菜碱的质谱图。如图6所示,质荷比m/z=633.7的峰为(M+Na)+的信号,与目标化合物的分子结构相符。
实施例2
本实施例提供了一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,其具有以下结构:
Figure BDA0000424873230000081
其中m、n为正整数,且m+n=15。
本实施例提供的上述含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,是按照以下步骤制备得到的:
步骤(1)与实施例1的步骤(1)相同;
(2)季胺化反应:在130℃,0.3MPa的反应条件下,以甲醇为溶剂,使步骤(1)的反应产物,即芳烷基酰胺叔胺236g(0.5mol)与51g(0.55mol)的氯乙酸钠反应10h,反应结束后旋干溶剂,以异丙醇提取可溶物,分离出氯化钠,异丙醇提取液旋干后,得到白色膏状物226g,为产品芳基烷基羧基甜菜碱,产率85%。
图7a为上述芳基烷基羧基甜菜碱的氢核磁谱图。如图7a所示,化学位移在7.80-7.65ppm处的峰为酰胺NH的质子信号;化学位移在7.08-6.65ppm处的峰为苯环的质子信号;化学位移在4.35ppm处的峰为-NMe2-CH2-CO2的质子信号;化学位移在3.02ppm处的峰为亚甲基CO-NH-CH2的质子信号;化学位移在2.73ppm处的峰为Ar-NHR2的质子信号;化学位移在2.21ppm处的峰为芳环甲基Ar-CH3的质子信号;化学位移在2.16ppm处的峰为亚甲基-CH2-NMe2的质子信号;化学位移在2.08ppm处的峰为氮甲基-N-CH3的质子信号;化学位移在2.05-1.90ppm处的峰为亚甲基-CH2-CO-NH-的质子信号;化学位移在1.60-0.60ppm处的峰为脂肪链C-H的质子信号,解谱得如图7b所示的结构。
实施例3
本实施例提供了一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,其具有以下结构:
Figure BDA0000424873230000091
其中m、n为正整数,且m+n=15。
本实施例提供的上述含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,是按照以下方法制备得到的:在50℃,使58g(0.55mol)二乙醇胺与2.8g(0.05mol)氢氧化钾反应1小时,随后向反应体系中加入201g(0.50mol)3,5-二甲基苯基硬脂酸甲酯,在90℃下反应1h,生成目标烷醇酰胺类表面活性剂214g,产率90%。
图8为上述烷醇酰胺类表面活性剂的红外谱图。如图8所示,3385cm-1处的峰为缔合羟基O-H键的伸缩振动的信号;3009cm-1处的峰为苯环上C-H键的伸缩振动的信号;2925cm-1、2853cm-1处的峰为脂肪链上C-H键的伸缩振动的信号;1618cm-1处的峰为酰胺C=O键的伸缩振动的信号;1465cm-1处的峰为脂肪链C-H键的弯曲振动的信号;817cm-1处的峰为芳环C-H键的弯曲振动的信号。
实施例4
本实施例对上述三个实施例中的表面活性剂界面性能进行评价。
界面张力测试:取5个洁净的50mL锥形瓶,放磁力搅拌子在其中,配制表面活性剂的地层水溶液,分别按照表面活性剂质量百分比浓度为0.025wt%、0.05wt%、0.10wt%、0.20wt%、0.3wt%,取实施例1、2、3的单一表面活性剂,配制它们的地层水溶液(地层水矿化度15000mg/L),以长庆马岭北三区原油(原油粘度为2.3mPa.s、原油密度0.85g/cm3)为原油样品,采用TX500C型旋转滴界面张力仪测定表面活性剂地层水溶液与原油之间的界面张力。
设定温度为50℃。开机进行测试,每个样品界面张力测试时间为2小时,实施例1的表面活性剂对应的测试结果如图9a所示,实施例2的表面活性剂对应的测试结果如图9b所示,实施例3的表面活性剂对应的测试结果如图9c所示。
从图9a、图9b与图9c中均可以看出,合成的表面活性剂样品可以在很宽的浓度范围内(0.025%-0.3%)与长庆马岭北三区的油水界面张力可以达到10-3mN/m,说明该系列表面活性剂具有良好的界面活性。
实施例5
剪切粘度测试:用实施例1-3的表面活性剂以及长庆马岭北三区地层水分别配制浓度为0.025wt%、0.05wt%、0.10wt%、0.20wt%、0.3wt%的单一表面活性剂的溶液。采用Brookfield旋转粘度计测定上述溶液在剪切速率为7s-1下的表观粘度(零号转子)。设定温度为50℃,每个样品粘度测试时间以数值1min内不再变化为准。测试结果如表1所示。
表1
浓度 0.025wt% 0.05wt% 0.1wt% 0.2wt% 0.3wt%
实施例1产品 2.3cp 4.7cp 9.2cp 17.4cp 32.7cp
实施例2产品 3.5cp 4.4cp 5.6cp 9.7cp 12.1cp
实施例3产品 1.2cp 2.4cp 4.2cp 8.6cp 11.6cp
从表1中可以看出,三种体系的表观粘度均随着浓度的增加而逐渐增加,尤其,对于实施例1的表面活性剂,当浓度为0.3wt%时,其表观粘度可以达到32.7cp,远大于地层原油的粘度(5cp),这说明该表面活性剂体系与表面活性剂/聚合物复配体系一样具备较好的扩大波及体积能力,也说明实施例1-3合成的三种产品可以替代聚合物作为驱油体系中的流度控制剂。

Claims (11)

1.一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,该表面活性剂包括式I结构所示的化合物中的一种或两种以上的组合:
Figure FDA0000424873220000011
其中,m为0或正整数,n为0或正整数,且m和n不同时为0;
Ar为芳基;
基团R为o为正整数,R1为H或烷基,R2为H或烷基;X为-CH(OH)CH2SO3 -或者-COO-
2.根据权利要求1所述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,其中,m取自2-10,n取自2-10,o取自1-10,且m+n=5-19,R1为1-4个碳的烷基,R2为1-4个碳的烷基,Ar为苯基或烷基取代的苯基;
优选地,m+n=9-17,o取自1-5,R1为1-2个碳的烷基,R2为1-2个碳的烷基,Ar为苯基、甲基苯基、乙基苯基或二甲基苯基;
更优选地,m为7或8,n为7或8,且m+n=15,o为3。
3.根据权利要求1或2所述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,其包括以下三个化学式所示的化合物中的一种或几种的混合物:
Figure FDA0000424873220000013
其中,Ar=
4.根据权利要求3所述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂,其包括化合物A和化合物B,其中:
化合物A的结构为
Figure FDA0000424873220000021
化合物B的结构为和/或
Figure FDA0000424873220000023
5.权利要求1-4任一项所述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法,包括:
胺解反应1:使芳基脂肪酸甲酯与二乙醇胺发生胺解反应,生成芳烷基烷醇酰胺;
胺解反应2:使芳基脂肪酸甲酯与N,N-二取代氨基伯胺发生胺解反应,生成芳烷基酰胺叔胺;
季胺化反应:以胺解反应2所生成的芳烷基酰胺叔胺为原料,与氯羟丙基磺酸钠或氯乙酸钠发生季胺化反应,对应的生成芳烷基酰胺磺酸盐或芳烷基酰胺羧酸盐。
6.根据权利要求5所述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法,其中,所述胺解反应1为:在50-100℃,使二乙醇胺与碱性物质反应1小时,形成反应体系,随后向所述反应体系中加入芳基脂肪酸甲酯,在80-150℃下反应1h,生成芳烷基烷醇酰胺,所述芳基脂肪酸甲酯与所述二乙醇胺的摩尔比为1∶(1-2)。
7.根据权利要求6所述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法,其中,所述碱性物质为氢氧化钾、氢氧化钠、三乙胺、甲醇钠或叔丁醇钾,用量为所述芳基脂肪酸甲酯与所述二乙醇胺总质量的0.5%-2.0%。
8.根据权利要求5所述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法,其中,所述胺解反应2为:在80-200℃,在气氛及增压条件下,使芳基脂肪酸甲酯与N,N-二取代氨基伯胺在碱性催化剂作用下发生反应,生成含有酰胺键的芳烷基叔胺,所述芳基脂肪酸甲酯与所述N,N-二取代氨基伯胺的摩尔比为1∶(1-2)。
9.根据权利要求8所述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法,其中,所述碱性催化剂为氢氧化钾、氢氧化钠、三乙胺、甲醇钠或叔丁醇钾,用量为所述芳基脂肪酸甲酯和所述N,N-二取代氨基伯胺总质量的0.5%-2.0%。
10.根据权利要求8所述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法,其中,所述气氛条件为利用流速为10mL/h-20mL/h的氮气吹扫,所述增压条件的压力为0.2atm-0.8atm。
11.根据权利要求5所述的含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂的制备方法,其中,所述季胺化反应为:以甲醇为溶剂,在110-130℃、0.4-0.6MPa的条件下使芳烷基酰胺叔胺与氯羟丙基磺酸钠或氯乙酸钠发生反应,对应的生成芳烷基酰胺磺酸盐或芳烷基酰胺羧酸盐,其中所述芳烷基酰胺叔胺与氯羟丙基磺酸钠或氯乙酸钠的摩尔比为1∶(1-2)。
CN201310626250.1A 2013-11-28 2013-11-28 一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂 Active CN103641750B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310626250.1A CN103641750B (zh) 2013-11-28 2013-11-28 一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310626250.1A CN103641750B (zh) 2013-11-28 2013-11-28 一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103641750A true CN103641750A (zh) 2014-03-19
CN103641750B CN103641750B (zh) 2016-05-11

Family

ID=50247080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310626250.1A Active CN103641750B (zh) 2013-11-28 2013-11-28 一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103641750B (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104262602A (zh) * 2014-09-12 2015-01-07 大连东方创新科技有限公司 一种芳基烷基羧酸聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段共聚物及其制备方法和应用
CN104403654A (zh) * 2014-12-05 2015-03-11 中国石油天然气股份有限公司 芳基烷基聚氧乙烯醚羧基甜菜碱表面活性剂及制法和应用
CN104326905B (zh) * 2014-09-12 2016-05-18 大连东方创新科技有限公司 一种芳基烷基羧酸聚氧乙烯酯及其制备方法和应用
CN109072061A (zh) * 2016-04-08 2018-12-21 罗地亚经营管理公司 适用于强化采油的两性离子表面活性剂
CN110845372A (zh) * 2019-11-26 2020-02-28 陕西科技大学 一种多烯烃弯钩型表活剂凝胶体压裂液及其制备和破胶方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04316551A (ja) * 1991-01-22 1992-11-06 Kao Corp 新規スルホン酸塩及びその製造方法並びにその製造中間体
CN102702009A (zh) * 2012-06-11 2012-10-03 科凯精细化工(上海)有限公司 一种脂肪酸二乙醇酰胺的合成方法
CN102757775A (zh) * 2012-06-08 2012-10-31 中国石油天然气股份有限公司 包含甜菜碱型表面活性剂的驱油组合物及其应用
CN103113868A (zh) * 2013-02-06 2013-05-22 中国石油天然气股份有限公司 一种无碱化学复合驱油用组合物及在三次采油中的应用
CN103272522A (zh) * 2013-05-30 2013-09-04 中国石油天然气股份有限公司 含有芳香基团的氧化胺类两性表面活性剂及其制法与应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04316551A (ja) * 1991-01-22 1992-11-06 Kao Corp 新規スルホン酸塩及びその製造方法並びにその製造中間体
CN102757775A (zh) * 2012-06-08 2012-10-31 中国石油天然气股份有限公司 包含甜菜碱型表面活性剂的驱油组合物及其应用
CN102702009A (zh) * 2012-06-11 2012-10-03 科凯精细化工(上海)有限公司 一种脂肪酸二乙醇酰胺的合成方法
CN103113868A (zh) * 2013-02-06 2013-05-22 中国石油天然气股份有限公司 一种无碱化学复合驱油用组合物及在三次采油中的应用
CN103272522A (zh) * 2013-05-30 2013-09-04 中国石油天然气股份有限公司 含有芳香基团的氧化胺类两性表面活性剂及其制法与应用

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104262602A (zh) * 2014-09-12 2015-01-07 大连东方创新科技有限公司 一种芳基烷基羧酸聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段共聚物及其制备方法和应用
CN104326905B (zh) * 2014-09-12 2016-05-18 大连东方创新科技有限公司 一种芳基烷基羧酸聚氧乙烯酯及其制备方法和应用
CN104262602B (zh) * 2014-09-12 2016-08-17 大连东方创新科技有限公司 一种芳基烷基羧酸聚氧丙烯聚氧乙烯嵌段共聚物及其制备方法和应用
CN104403654A (zh) * 2014-12-05 2015-03-11 中国石油天然气股份有限公司 芳基烷基聚氧乙烯醚羧基甜菜碱表面活性剂及制法和应用
CN109072061A (zh) * 2016-04-08 2018-12-21 罗地亚经营管理公司 适用于强化采油的两性离子表面活性剂
CN109072061B (zh) * 2016-04-08 2021-10-08 罗地亚经营管理公司 适用于强化采油的两性离子表面活性剂
CN110845372A (zh) * 2019-11-26 2020-02-28 陕西科技大学 一种多烯烃弯钩型表活剂凝胶体压裂液及其制备和破胶方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103641750B (zh) 2016-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103421480B (zh) 驱油用表面活性剂组合物及其制备方法
CN103540304B (zh) 强化采油用表面活性剂组合物及其制备方法
CN103641750A (zh) 一种含有芳烷基疏水链和酰胺键连接基团的表面活性剂
CN102618244B (zh) 甜菜碱型表面活性剂及其制备方法和应用
CN103666431B (zh) 表面活性剂组合物及其制备方法
CN103666430B (zh) 用于强化采油的表面活性剂组合物及其制备方法
CN103422840B (zh) 采用阴、阳离子复合表面活性剂的驱油方法
CN103540303B (zh) 复合型表面活性剂组合物及其制备方法
CN110791273B (zh) 一种气井泡排剂组合物、制备方法及其应用
FR2930260A1 (fr) Composition viscoelastique a stabilite amelioree
CN104974728A (zh) 一种油-水超低界面张力无碱驱油剂、无碱化学复合驱油剂及其用于三次采油
CN101955584B (zh) 一种烷醇酰胺聚氧乙烯醚的制备方法及其应用
CN103272522B (zh) 含有芳香基团的氧化胺类两性表面活性剂及其制法与应用
CN102516064A (zh) 一种非离子-阴离子复合型表面活性剂的制备方法及其应用
CN104277806B (zh) 驱油组合物、其制备方法及其应用
CN104927823B (zh) 双阴离子表面活性剂驱油剂及其制备方法和应用
CN104277814A (zh) 驱油用表面活性剂组合物、制备方法及应用
CN104232053B (zh) 一种嵌段共聚物强化乳化复合驱组合物及其应用
CN103540305A (zh) 化学驱油用表面活性剂组合物及其制备方法
CN107916098A (zh) 驱油用黏弹性表面活性剂组合物及其制备方法和应用
CN105567205A (zh) 一种驱油剂及芥基氧化胺类表面活性剂的合成方法
CN104559989B (zh) 烃基胺聚氧乙烯醚聚氧丙烯醚磺酸盐型甜菜碱
CN103540306B (zh) 三采用表面活性剂组合物及其制备方法
CN107916096B (zh) 驱油用黏弹性表面活性剂组合物及制备方法和应用
CN102936491A (zh) 一种弱碱型表面活性复配剂及其中表面活性剂的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant