CN114656498A - 一种有机硅改性肌氨酸及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机硅改性肌氨酸及其制备方法，将肌氨酸的水溶液在搅拌下加入氢氧化钠溶液，在一定温度下，将烯丙基缩水甘油醚滴加至反应体系中，滴加后继续反应一定时间，反应完毕，将所得溶液进行减压蒸馏，得到2‑羟基‑3‑烯丙氧基肌氨酸钠盐；将2‑羟基‑3‑烯丙氧基肌氨酸钠盐与1,1,1,3,5,5,5‑七甲基三硅氧烷及催化剂加入反应釜中，在低碳醇溶剂存在下回流反应一段时间，反应完成后，蒸除低碳醇溶剂，得到有机硅改性肌氨酸。该有机硅改性肌氨酸比现有烷烃改性肌氨酸具有更高的表面活性，且制备工艺过程简而不烦，成本低廉，可满足工业化放大生产要求，应用于化妆品、生物技术和医药等领域中。
Description
技术领域
本发明属于化学化工技术领域，具体涉及一种新型有机硅改性肌氨酸及其制备方法。
背景技术
有机硅表面活性剂具有低的表面张力，良好的铺展和润湿性及热稳定等特点，使其在聚氨酯泡沫产品、纺织、油漆和涂料、化妆品以及农药领域获得了广泛的应用。中国专利CN103585926合成了一种耐酸碱聚醚改性三硅氧烷表面活性剂；中国专利CN104610338A合成了一种含三糖酰胺基四硅氧烷表面活性剂并研究其表面活性和聚集性能。
肌氨酸是氨基酸中的一种，因其具有良好的疲劳恢复性能、染料稳定性能、改善智力发育等性能，广泛的应用于食品、工业、化妆品等领域。肌氨酸由于具有良好的亲水性，可以用于表面活性剂的合成，目前，合成的主要是N-脂肪酰基肌氨酸表面活性剂，所用的疏水链是烷烃，而利用有机硅对肌氨酸进行改性未见报道。
现有制备的改性肌氨酸主要是通过烷烃改性，由于其表面活性是29mN/m，影响其应用范围，因此需要开发一种高表面活性的改性肌氨酸。
发明内容
本发明的目的在于提供一种比现有烷烃改性肌氨酸表面活性更高的有机硅改性肌氨酸。
本发明的另一个任务在于提供一种有机硅改性肌氨酸的制备方法。
为实现本发明的目的，本发明提供的具体技术方案是：一种有机硅改性肌氨酸，其结构式如下：
在本发明的一个优选方案中，该有机硅改性肌氨酸的水溶液的最低表面张力为24mN/m；在水溶液中临界胶束浓度为270mg/L。
为实现本发明的另一目的，本发明提供的技术方案是：一种有机硅改性肌氨酸的制备方法，包括以下步骤：
(1)2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐的制备
将肌氨酸称量至反应釜中，加入去离子水溶解，在搅拌下加入氢氧化钠溶液进行中和，在一定温度下，将烯丙基缩水甘油醚滴加至反应体系中，滴加后继续反应一定时间，反应完毕，将所得溶液进行减压蒸馏，得到2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐；
(2)有机硅改性肌氨酸的制备
将步骤(1)得到的2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷及催化剂加入反应釜中，在低碳醇溶剂存在下回流反应一段时间，反应完成后，蒸除低碳醇溶剂，得到有机硅改性肌氨酸。
在本发明的一个优选方案中，步骤(1)中，肌氨酸与氢氧化钠及烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1:1:1；在30-60℃下，将烯丙基缩水甘油醚于0.5-2h内滴加至反应体系中；滴加后继续反应1-10h。
在本发明的一个优选方案中，步骤(1)中，氢氧化钠溶液的浓度为10-40wt％。
在本发明的一个优选方案中，步骤(2)中，2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的摩尔比为1：1；回流反应2-30h。
在本发明的一个优选方案中，步骤(2)中，低碳醇溶剂为甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇中任意一种。
在本发明的一个优选方案中，步骤(2)中，催化剂为铂类催化剂，以2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷总质量计，其加入量为20-100ppm，具体的，铂类催化剂为氯铂酸或卡斯特(Karstedt)中的一种或几种。
与现有技术相比，本发明提供的有机硅改性肌氨酸作为一种新的改性肌氨酸比现有烷烃改性肌氨酸具有更高的表面活性。由于制备工艺过程简而不烦，并且制备成本低廉，因而可满足工业化放大生产要求，从而可应用于化妆品、生物技术和医药等领域中。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明。应理解，这些实施例是用于说明本发明而不限于限制本发明的范围，凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围之内。实施例中采用的实施条件可以根据具体条件做进一步调整，未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
实施例1
(1)2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐的制备
在反应釜中加入肌氨酸8.9Kg(100mol)，浓度为10wt％的氢氧化钠溶液40Kg(100mol)，及去离子水10kg，搅拌中和成肌氨酸钠盐，再称取烯丙基缩水甘油醚11.4Kg(100mol)，并在30℃下，滴加0.5h至反应釜中，滴加结束后，继续反应10h，反应结束后，减压蒸馏去除水分，得到2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐22.05kg(98mol)。
(2)有机硅改性肌氨酸的制备
在反应釜中加入上述2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐11.25Kg(50mol)，1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷11.1Kg(50mol)，及氯铂酸催化剂20ppm，以甲醇作为溶剂，在回流温度下反应2h，蒸出溶剂甲醇，得到有机硅改性肌氨酸22.35Kg(50mol)。
用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为24mN/m，临界胶束浓度为210mg/L。
实施例2
(1)2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐的制备
在反应釜中加入肌氨酸8.9Kg(100mol)，浓度为40wt％的氢氧化钠溶液10Kg(100mol)，及去离子水30kg，搅拌中和成肌氨酸钠盐，再称取烯丙基缩水甘油醚11.4Kg(100mol)，并在60℃下，滴加2h至反应釜中，滴加结束后，继续反应1h，反应结束后，减压蒸馏去除水分，得到2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐22.3kg(99mol)。
(2)有机硅改性肌氨酸的制备
在反应釜中加入上述2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐11.25Kg(50mol)，1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷11.1Kg(50mol)，及氯铂酸催化剂40ppm，以乙醇作为溶剂，在回流温度下反应30h，蒸出溶剂乙醇，得到有机硅改性肌氨酸22.35Kg(50mol)。
用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为24mN/m，临界胶束浓度为210mg/L。
实施例3
(1)2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐的制备
在反应釜中加入肌氨酸8.9Kg(100mol)，浓度为20wt％的氢氧化钠溶液20Kg(100mol)，及去离子水30kg，搅拌中和成肌氨酸钠盐，再称取烯丙基缩水甘油醚11.4Kg(100mol)，并在40℃下，滴加1h至反应釜中，滴加结束后，继续反应5h，反应结束后，减压蒸馏去除水分，得到2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐21.8kg(97mol)。
(2)有机硅改性肌氨酸的制备
在反应釜中加入上述2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐11.25Kg(50mol)，1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷11.1Kg(50mol)，及Karstedt催化剂100ppm，以丙醇作为溶剂，在回流温度下反应10h，蒸出溶剂丙醇，得到有机硅改性肌氨酸22.35Kg(50mol)。
用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为24mN/m，临界胶束浓度为210mg/L。
实施例4
(1)2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐的制备
在反应釜中加入肌氨酸8.9Kg(100mol)，浓度为30wt％的氢氧化钠溶液13.3Kg(100mol)，及去离子水20kg，搅拌中和成肌氨酸钠盐，再称取烯丙基缩水甘油醚11.4Kg(100mol)，并在50℃下，滴加1.5h至反应釜中，滴加结束后，继续反应7h，反应结束后，减压蒸馏去除水分，得到2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐21.6kg(96mol)。
(2)有机硅改性肌氨酸的制备
在反应釜中加入上述2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐11.25Kg(50mol)，1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷11.1Kg(50mol)，及Karstedt催化剂50ppm，以异丙醇作为溶剂，在回流温度下反应20h，蒸出溶剂异丙醇，得到有机硅改性肌氨酸22.35Kg(50mol)。
用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为24mN/m，临界胶束浓度为210mg/L。
对比实施例
月桂酰基肌氨酸的制备
在反应釜中加入肌氨酸8.9Kg(100mol)，浓度为30wt％的氢氧化钠溶液13.3Kg(100mol)，及去离子水30kg，搅拌中和成肌氨酸钠盐，再称取月桂酰氯21.8Kg(100mol)，在温度20-25℃下，滴加5h至反应釜中，滴加结束后，继续反应1h；反应结束后，减压蒸馏去除水分，得到月桂酰基肌氨酸钠27.8Kg(95mol)。
用K12表面张力仪测得其水溶液的最低表面张力为29mN/m，临界胶束浓度为255mg/L。
Claims (10)
1.一种有机硅改性肌氨酸，其特征在于，其结构式如下：
2.如权利要求1所述的有机硅改性肌氨酸，其特征在于，该有机硅改性肌氨酸的水溶液的最低表面张力为24mN/m；在水溶液中临界胶束浓度为270mg/L。
3.一种有机硅改性肌氨酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐的制备
将肌氨酸的水溶液在搅拌下加入氢氧化钠溶液，在一定温度下，将烯丙基缩水甘油醚滴加至反应体系中，滴加后继续反应一定时间，反应完毕，将所得溶液进行减压蒸馏，得到2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐；
(2)有机硅改性肌氨酸的制备
将步骤(1)得到的2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷及催化剂加入反应釜中，在低碳醇溶剂存在下回流反应一段时间，反应完成后，蒸除低碳醇溶剂，得到有机硅改性肌氨酸。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，肌氨酸与氢氧化钠及烯丙基缩水甘油醚的摩尔比为1:1:1；在30-60℃下，将烯丙基缩水甘油醚于0.5-2h内滴加至反应体系中；滴加后继续反应1-10h。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，氢氧化钠溶液的浓度为10-40wt％。
6.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷的摩尔比为1：1；回流反应2-30h。
7.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，低碳醇溶剂为甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇中任意一种。
8.如权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，催化剂为铂类催化剂，以2-羟基-3-烯丙氧基肌氨酸钠盐与1,1,1,3,5,5,5-七甲基三硅氧烷总质量计，其加入量为20-100ppm。
9.如权利要求3或8所述的方法，其特征在于，催化剂为氯铂酸或卡斯特中的一种或几种。
10.如权利要求1所述的有机硅改性肌氨酸作为表面活性剂的用途。
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2022
- 2022-03-29 CN CN202210319086.9A patent/CN114656498A/zh active Pending
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