CN104069773A - 一种烷基糖酰胺双子表面活性剂及制法 - Google Patents

一种烷基糖酰胺双子表面活性剂及制法 Download PDF

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Abstract

一种烷基糖酰胺双子表面活性剂及制法，属于有机化合物合成技术领域。该物质是在分子中形成碳氮键合反应得到的化合物。其制备方法是由卤代烷与烷基二胺反应制得N-烷基二胺，再与糖酸或糖酸内酯在低碳醇溶剂中制得烷基糖酰胺，然后加入二缩水甘油醚，制得烷基糖酰胺双子表面活性剂，其表面张力为28～30mN/m，临界胶束浓度为(2.2～6.2)×10-4mol/L，在化妆品、洗涤剂等日用化学品领域应用广泛。

Description

一种烷基糖酰胺双子表面活性剂及制法
技术领域
本发明涉及在分子中形成碳氮键合反应得到的化合物，尤其是涉及一种烷基糖酰胺双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
糖类表面活性剂一般由天然可再生资源淀粉水解物加工而成，具有生物降解性好、对皮肤刺激性小、有优良的物化性能和与其它表面活性剂配伍性好等优点，在许多领域已得到广泛应用。
双子表面活性剂是通过化学键将两个传统的表面活性剂单体，在亲水头基或靠近亲水头基附近用联接基团将这两个表面活性剂联接在一起，形成的一种表面活性剂，其显著特点是临界胶束浓度比相应的表面活性剂单体要低1～2个数量级。
李秋小(中国专利200610102149.6)报道了一种采用环路反应器合成葡糖酰胺的制备工艺，先将无水葡萄糖与一甲胺反应，然后在环路反应器中进行催化加氢，最后与脂肪酸甲酯进行酰胺化反应，生成N-烷基-N-甲基葡糖酰胺表面活性剂。
在这个烷基葡糖酰胺表面活性剂的制备工艺中，需应用特殊的反应器，而且反应需在压力条件下进行，对反应设备要求高。
发明内容
本发明的目的是将糖类表面活性剂的高生物降解性和双子表面活性剂的高效率结合起来，提供一种表面张力低、生物降解性好、临界胶束浓度小的烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法。
本发明的烷基糖酰胺双子表面活性剂的分子结构式如下：
其中，R1为
-O(CH2CH2O)n-、-O(CH2)sO-、
R2为
R3为
-(CH2)x-
R4为
-H或
m为6～16的整数，n为1～6的整数，s为3～8的整数，x为2～6的整数。
本发明的烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
1.烷基二胺和卤代烷，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃，优选80～120℃的情况下反应；其中烷基二胺和卤代烷的摩尔配比为(1～20)∶1，优选(3～12)∶1；反应完成后，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-烷基二胺；
2.N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃，优选60～100℃反应；其中N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯的摩尔配比为1～2∶1，优选1∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到烷基糖酰胺；
3.烷基糖酰胺与二缩水甘油醚，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃，优选60～100℃反应；其中烷基糖酰胺与二缩水甘油醚的摩尔配比为2～3∶1，优选2∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到烷基糖酰胺双子表面活性剂。
如上所述的烷基二胺可以包括：乙二胺、1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺等。
如上所述的卤代烷可以包括：氯代己烷、氯代辛烷、氯代癸烷、氯代十二烷、氯代十四烷、氯代十六烷、溴代己烷、溴代辛烷、溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷、碘代己烷、碘代辛烷、碘代癸烷、碘代十二烷、碘代十四烷、碘代十六烷等。
如上所述的低碳醇可以包括：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等。
如上所述的糖酸或糖酸内酯可以包括：葡萄糖酸或葡萄糖酸内酯、乳糖酸或乳糖酸内酯、甘露糖酸或甘露糖酸内酯等。
如上所述的二缩水甘油醚可以包括：柔性亲水化合物如乙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、五二醇二缩水甘油醚、六乙二醇二缩水甘油醚等，柔性疏水化合物如丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚、己二醇二缩水甘油醚、庚二醇二缩水甘油醚、辛二醇二缩水甘油醚等，刚性化合物如苯二酚二缩水甘油醚、苯二甲醇二缩水甘油醚等。
本发明所制备的烷基糖酰胺双子表面活性剂，其优点是将糖类表面活性剂的高生物降解性和双子表面活性剂的高效率结合起来，并且使用较少量即可达到较好的界面性能。可用于化妆品、洗涤剂等日用化学品配方中。其使用方法与其它日化产品原料相类似。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作出说明。
实施例1
在反应釜1中加入氯代辛烷1.49kg，乙二胺0.60kg，加热至60℃，反应4小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-辛烷二胺。在反应釜2中加入N-辛烷二胺1.72kg，葡萄糖酸内酯1.78kg，用甲醇作溶剂，加热至60℃，反应8小时。再加入乙二醇二缩水甘油醚0.87kg，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，得到辛烷基糖酰胺双子表面活性剂。测得其水溶液的表面张力为30.3mN/m，临界胶束浓度为2.2×10-4mol/L。
实施例2
在反应釜1中加入氯代癸烷1.77kg，1，3-丙二胺2.22kg，加热至80℃，反应3小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-癸烷二胺。在反应釜2中加入N-癸烷二胺2.14kg，葡萄糖酸1.96kg，用乙醇作溶剂，加热至70℃，反应8小时。再加入丙二醇二缩水甘油醚0.94kg，继续反应12小时。蒸除溶剂乙醇，得到癸烷基糖酰胺双子表面活性剂。测得其水溶液的表面张力为29.3mN/m，临界胶束浓度为2.7×10-4mol/L。
实施例3
在反应釜1中加入氯代十二烷2.05kg，1，4-丁二胺4.40kg，加热至90℃，反应2小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-十二烷基二胺。在反应釜2中加入N-十二烷基二胺2.56kg，甘露糖酸内酯1.78kg，用甲醇作溶剂，加热至80℃，反应10小时。再加入丁二醇二缩水甘油醚1.01kg，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，得到十二烷基糖酰胺双子表面活性剂。测得其水溶液的表面张力为28.7mN/m，临界胶束浓度为5.2×10-4mol/L。
实施例4
在反应釜1中加入溴代辛烷1.93kg，乙二胺4.20kg，加热至100℃，反应1小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-辛烷二胺。在反应釜2中加入N-辛烷二胺1.72kg，甘露糖酸1.96kg，用乙醇作溶剂，加热至90℃，反应10小时。再加入戊二醇二缩水甘油醚1.08kg，继续反应12小时。蒸除溶剂乙醇，得到辛烷基糖酰胺双子表面活性剂。测得其水溶液的表面张力为30.2mN/m，临界胶束浓度为2.4×10-4mol/L。
实施例5
在反应釜1中加入溴代癸烷2.21kg，1，3-丙二胺6.66kg，加热至110℃，反应4小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-癸烷二胺。在反应釜2中加入N-癸烷二胺2.14kg，乳糖酸内酯3.40kg，用甲醇作溶剂，加热至100℃，反应8小时。再加入二乙二醇二缩水甘油醚1.09kg，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，得到癸烷基糖酰胺双子表面活性剂。测得其水溶液的表面张力为29.8mN/m，临界胶束浓度为2.8×10-4mol/L。
实施例6
在反应釜1中加入溴代十二烷2.49kg，1，4-丁二胺10.56kg，加热至120℃，反应3小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-十二烷基二胺。在反应釜2中加入N-十二烷基二胺2.56kg，乳糖酸3.58kg，用乙醇作溶剂，加热至120℃，反应8小时。再加入三乙二醇二缩水甘油醚1.31kg，继续反应12小时。蒸除溶剂乙醇，得到十二烷基糖酰胺双子表面活性剂。测得其水溶液的表面张力为30.3mN/m，临界胶束浓度为3.2×10-4mol/L。
实施例7
在反应釜1中加入碘代癸烷2.68kg，1，5-戊二胺15.30kg，加热至130℃，反应2小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-癸烷二胺。在反应釜2中加入N-癸烷二胺2.14kg，乳糖酸内酯3.40kg，用甲醇作溶剂，加热至140℃，反应9小时。再加入苯二酚二缩水甘油醚1.12kg，继续反应12小时。蒸除溶剂甲醇，得到癸烷基糖酰胺双子表面活性剂。测得其水溶液的表面张力为30.1mN/m，临界胶束浓度为6.2×10-4mol/L。
实施例8
在反应釜1中加入碘代十二烷2.96kg，1，6-己二胺23.20kg，加热至150℃，反应1小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-十二烷基二胺。在反应釜2中加入N-十二烷基二胺2.56kg，乳糖酸3.58kg，用乙醇作溶剂，加热至150℃，反应9小时。再加入苯二甲醇二缩水甘油醚1.26kg，继续反应12小时。蒸除溶剂乙醇，得到十二烷基糖酰胺双子表面活性剂。测得其水溶液的表面张力为28.5mN/m，临界胶束浓度为5.9×10-4mol/L。

Claims (10)

1.一种烷基糖酰胺双子表面活性剂，其特征在于烷基糖酰胺双子表面活性剂的分子结构式如下：
其中，R1为
-O(CH2CH2O)n-、-O(CH2)sO-、
R2为
R3为
-(CH2)x-
R4为
-H或
m为6～16的整数，n为1～6的整数，s为3～8的整数，x为2～6的整数。
2.一种烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)烷基二胺和卤代烷，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃的情况下反应；其中烷基二胺和卤代烷的摩尔配比为(1～20)∶1；反应完成后，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-烷基二胺；
(2)N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃反应；其中N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯的摩尔配比为1～2∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到烷基糖酰胺；
(3)烷基糖酰胺与二缩水甘油醚，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃反应；其中烷基糖酰胺与二缩水甘油醚的摩尔配比为2～3∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到烷基糖酰胺双子表面活性剂。
3.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的烷基二胺为乙二胺、1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺。
4.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的卤代烷为氯代己烷、氯代辛烷、氯代癸烷、氯代十二烷、氯代十四烷、氯代十六烷、溴代己烷、溴代辛烷、溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷、碘代己烷、碘代辛烷、碘代癸烷、碘代十二烷、碘代十四烷、碘代十六烷。
5.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的低碳醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇。
6.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的糖酸或糖酸内酯为葡萄糖酸或葡萄糖酸内酯、乳糖酸或乳糖酸内酯、甘露糖酸或甘露糖酸内酯。
7.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的二缩水甘油醚为柔性亲水化合物、柔性疏水化合物或刚性化合物。
8.如权利要求7所述的一种烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的柔性亲水化合物为乙二醇二缩水甘油醚、二乙二醇二缩水甘油醚、三乙二醇二缩水甘油醚、四乙二醇二缩水甘油醚、五乙二醇二缩水甘油醚或六乙二醇二缩水甘油醚。
9.如权利要求7所述的一种烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的柔性疏水化合物是丙二醇二缩水甘油醚、丁二醇二缩水甘油醚、戊二醇二缩水甘油醚、己二醇二缩水甘油醚、庚二醇二缩水甘油醚或辛二醇二缩水甘油醚。
10.如权利要求7所述的一种烷基糖酰胺双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的刚性化合物是苯二酚二缩水甘油醚或苯二甲醇二缩水甘油醚。
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