CN104084084A - 一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法 - Google Patents
一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法 Download PDFInfo
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Abstract
一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法,属于有机化合物合成技术领域。该物质是在分子中形成碳氮键合反应得到的化合物。其制备方法是由卤代烷与烷基二胺反应制得N-烷基二胺,再与糖酸或糖酸内酯在低碳醇溶剂中制得烷基糖酰胺表面活性剂,其表面张力为26~29mN/m,在化妆品、洗涤剂等日用化学品领域应用广泛。
Description
技术领域
本发明涉及在分子中形成碳氮键合反应得到的化合物,尤其是涉及一种烷基糖酰胺表面活性剂及其制备方法。
背景技术
糖类表面活性剂一般由天然可再生资源淀粉水解物加工而成,具有生物降解性好、对皮肤刺激性小、有优良的物化性能和与其它表面活性剂配伍性好等优点,在许多领域已得到广泛应用。
李秋小(中国专利200610102149.6)报道了一种采用环路反应器合成葡糖酰胺的制备工艺,先将无水葡萄糖与一甲胺反应,然后在环路反应器中进行催化加氢,最后与脂肪酸甲酯进行酰胺化反应,生成N-烷基-N-甲基葡糖酰胺表面活性剂。
在这个烷基葡糖酰胺表面活性剂的制备工艺中,需应用特殊的反应器,而且反应需在压力条件下进行,对反应设备要求高。
发明内容
本发明的目的是利用常规反应器在常压下反应,在烷基糖酰胺分子中引入仲胺基团,提供一种表面张力低、生物降解性好、带有弱阳离子性质的烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法。
本发明的烷基糖酰胺表面活性剂的分子结构式如下:
CmH2m+1-NH-(CH2)x-R1
其中,R1为
R2为
-H或
m为6~16的整数,x为2~6的整数。
本发明的烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法包括以下步骤:
1.烷基二胺和卤代烷,在低碳醇作溶剂,反应温度为60~150℃,优选80~120℃的情况下反应;其中烷基二胺和卤代烷的摩尔配比为(1~20)∶1,优选(3~12)∶1;反应完成后,混合物静置分层,上层减压蒸馏,得到N-烷基二胺;
2.N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯,在低碳醇作溶剂,反应温度为60~150℃,优选60~100℃反应;其中N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯的摩尔配比为1~2∶1,优选1∶1;反应完成后,蒸除溶剂,得到烷基糖酰胺表面活性剂。
如上所述的烷基二胺可以包括:乙二胺、1,3-丙二胺、1,4-丁二胺、1,5-戊二胺、1,6-己二胺等。
如上所述的卤代烷可以包括:氯代己烷、氯代辛烷、氯代癸烷、氯代十二烷、氯代十四烷、氯代十六烷、溴代己烷、溴代辛烷、溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷、碘代己烷、碘代辛烷、碘代癸烷、碘代十二烷、碘代十四烷、碘代十六烷等。
如上所述的低碳醇可以包括:甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等。
如上所述的糖酸或糖酸内酯可以包括:葡萄糖酸或葡萄糖酸内酯、乳糖酸或乳糖酸内酯、甘露糖酸或甘露糖酸内酯等。
本发明所制备的烷基糖酰胺表面活性剂,其优点是反应在常规反应器中常压下进行,并在烷基糖酰胺分子中引入弱阳离子性质的仲胺基团。可用于化妆品、洗涤剂等日用化学品配方中。其使用方法与其它日化产品原料相类似。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作出说明。
实施例1
在反应釜1中加入氯代辛烷1.49kg,乙二胺0.60kg,加热至60℃,反应4小时,混合物静置分层,上层减压蒸馏,得到N-辛烷二胺。在反应釜2中加入N-辛烷二胺1.72kg,葡萄糖酸内酯1.78kg,用甲醇作溶剂,加热至60℃,反应8小时,蒸除溶剂甲醇,得到辛烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为28.3mN/m。
实施例2
在反应釜1中加入氯代癸烷1.77kg,1,3-丙二胺2.22kg,加热至80℃,反应3小时,混合物静置分层,上层减压蒸馏,得到N-癸烷二胺。在反应釜2中加入N-癸烷二胺2.14kg,葡萄糖酸1.96kg,用乙醇作溶剂,加热至70℃,反应8小时,蒸除溶剂乙醇,得到癸烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为27.3mN/m。
实施例3
在反应釜1中加入氯代十二烷2.05kg,1,4-丁二胺4.40kg,加热至90℃,反应2小时,混合物静置分层,上层减压蒸馏,得到N-十二烷基二胺。在反应釜2中加入N-十二烷基二胺2.56kg,甘露糖酸内酯1.78kg,用甲醇作溶剂,加热至80℃,反应10小时,蒸除溶剂甲醇,得到十二烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为25.7mN/m。
实施例4
在反应釜1中加入溴代辛烷1.93kg,乙二胺4.20kg,加热至100℃,反应1小时,混合物静置分层,上层减压蒸馏,得到N-辛烷二胺。在反应釜2中加入N-辛烷二胺1.72kg,甘露糖酸1.96kg,用乙醇作溶剂,加热至90℃,反应10小时,蒸除溶剂乙醇,得到辛烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为28.2mN/m。
实施例5
在反应釜1中加入溴代癸烷2.21kg,1,3-丙二胺6.66kg,加热至110℃,反应4小时,混合物静置分层,上层减压蒸馏,得到N-癸烷二胺。在反应釜2中加入N-癸烷二胺2.14kg,乳糖酸内酯3.40kg,用甲醇作溶剂,加热至100℃,反应8小时,蒸除溶剂甲醇,得到癸烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为27.8mN/m。
实施例6
在反应釜1中加入溴代十二烷2.49kg,1,4-丁二胺10.56kg,加热至120℃,反应3小时,混合物静置分层,上层减压蒸馏,得到N-十二烷基二胺。在反应釜2中加入N-十二烷基二胺2.56kg,乳糖酸3.58kg,用乙醇作溶剂,加热至120℃,反应8小时,蒸除溶剂乙醇,得到十二烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为26.3mN/m。
实施例7
在反应釜1中加入碘代癸烷2.68kg,1,5-戊二胺15.30kg,加热至130℃,反应2小时,混合物静置分层,上层减压蒸馏,得到N-癸烷二胺。在反应釜2中加入N-癸烷二胺2.14kg,乳糖酸内酯3.40kg,用甲醇作溶剂,加热至140℃,反应9小时,蒸除溶剂甲醇,得到癸烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为28.1mN/m。
实施例8
在反应釜1中加入碘代十二烷2.96kg,1,6-己二胺23.20kg,加热至150℃,反应1小时,混合物静置分层,上层减压蒸馏,得到N-十二烷基二胺。在反应釜2中加入N-十二烷基二胺2.56kg,乳糖酸3.58kg,用乙醇作溶剂,加热至150℃,反应9小时,蒸除溶剂乙醇,得到十二烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为26.5mN/m。
Claims (6)
1.一种烷基糖酰胺表面活性剂,其特征在于烷基糖酰胺表面活性剂的分子结构式如下:
CmH2m+1-NH-(CH2)x-R1
其中,R1为
R2为
-H或
m为6~16的整数,x为2~6的整数。
2.一种烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)烷基二胺和卤代烷,在低碳醇作溶剂,反应温度为60~150℃的情况下反应;其中烷基二胺和卤代烷的摩尔配比为(1~20)∶1;反应完成后,混合物静置分层,上层减压蒸馏,得到N-烷基二胺;
(2)N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯,在低碳醇作溶剂,反应温度为60~150℃反应;其中N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯的摩尔配比为1~2∶1;反应完成后,蒸除溶剂,得到烷基糖酰胺表面活性剂。
3.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述的烷基二胺为乙二胺、1,3-丙二胺、1,4-丁二胺、1,5-戊二胺、1,6-己二胺。
4.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述的卤代烷为氯代己烷、氯代辛烷、氯代癸烷、氯代十二烷、氯代十四烷、氯代十六烷、溴代己烷、溴代辛烷、溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷、碘代己烷、碘代辛烷、碘代癸烷、碘代十二烷、碘代十四烷、碘代十六烷。
5.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述的低碳醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇。
6.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法,其特征在于所述的糖酸或糖酸内酯为葡萄糖酸或葡萄糖酸内酯、乳糖酸或乳糖酸内酯、甘露糖酸或甘露糖酸内酯。
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