CN104084084A - 一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法 - Google Patents

一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法 Download PDF

Info

Publication number
CN104084084A
CN104084084A CN201410336250.2A CN201410336250A CN104084084A CN 104084084 A CN104084084 A CN 104084084A CN 201410336250 A CN201410336250 A CN 201410336250A CN 104084084 A CN104084084 A CN 104084084A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
surfactant
diamine
preparation
acidamide surfactant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410336250.2A
Other languages
English (en)
Inventor
韩富
武丽丽
周雅文
徐宝财
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Technology and Business University
Original Assignee
Beijing Technology and Business University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Technology and Business University filed Critical Beijing Technology and Business University
Priority to CN201410336250.2A priority Critical patent/CN104084084A/zh
Publication of CN104084084A publication Critical patent/CN104084084A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法，属于有机化合物合成技术领域。该物质是在分子中形成碳氮键合反应得到的化合物。其制备方法是由卤代烷与烷基二胺反应制得N-烷基二胺，再与糖酸或糖酸内酯在低碳醇溶剂中制得烷基糖酰胺表面活性剂，其表面张力为26～29mN/m，在化妆品、洗涤剂等日用化学品领域应用广泛。

Description

一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法
技术领域
本发明涉及在分子中形成碳氮键合反应得到的化合物，尤其是涉及一种烷基糖酰胺表面活性剂及其制备方法。
背景技术
糖类表面活性剂一般由天然可再生资源淀粉水解物加工而成，具有生物降解性好、对皮肤刺激性小、有优良的物化性能和与其它表面活性剂配伍性好等优点，在许多领域已得到广泛应用。
李秋小(中国专利200610102149.6)报道了一种采用环路反应器合成葡糖酰胺的制备工艺，先将无水葡萄糖与一甲胺反应，然后在环路反应器中进行催化加氢，最后与脂肪酸甲酯进行酰胺化反应，生成N-烷基-N-甲基葡糖酰胺表面活性剂。
在这个烷基葡糖酰胺表面活性剂的制备工艺中，需应用特殊的反应器，而且反应需在压力条件下进行，对反应设备要求高。
发明内容
本发明的目的是利用常规反应器在常压下反应，在烷基糖酰胺分子中引入仲胺基团，提供一种表面张力低、生物降解性好、带有弱阳离子性质的烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法。
本发明的烷基糖酰胺表面活性剂的分子结构式如下：
CmH2m+1-NH-(CH2)x-R1
其中，R1为
R2为
-H或
m为6～16的整数，x为2～6的整数。
本发明的烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
1.烷基二胺和卤代烷，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃，优选80～120℃的情况下反应；其中烷基二胺和卤代烷的摩尔配比为(1～20)∶1，优选(3～12)∶1；反应完成后，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-烷基二胺；
2.N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃，优选60～100℃反应；其中N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯的摩尔配比为1～2∶1，优选1∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到烷基糖酰胺表面活性剂。
如上所述的烷基二胺可以包括：乙二胺、1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺等。
如上所述的卤代烷可以包括：氯代己烷、氯代辛烷、氯代癸烷、氯代十二烷、氯代十四烷、氯代十六烷、溴代己烷、溴代辛烷、溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷、碘代己烷、碘代辛烷、碘代癸烷、碘代十二烷、碘代十四烷、碘代十六烷等。
如上所述的低碳醇可以包括：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等。
如上所述的糖酸或糖酸内酯可以包括：葡萄糖酸或葡萄糖酸内酯、乳糖酸或乳糖酸内酯、甘露糖酸或甘露糖酸内酯等。
本发明所制备的烷基糖酰胺表面活性剂，其优点是反应在常规反应器中常压下进行，并在烷基糖酰胺分子中引入弱阳离子性质的仲胺基团。可用于化妆品、洗涤剂等日用化学品配方中。其使用方法与其它日化产品原料相类似。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作出说明。
实施例1
在反应釜1中加入氯代辛烷1.49kg，乙二胺0.60kg，加热至60℃，反应4小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-辛烷二胺。在反应釜2中加入N-辛烷二胺1.72kg，葡萄糖酸内酯1.78kg，用甲醇作溶剂，加热至60℃，反应8小时，蒸除溶剂甲醇，得到辛烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为28.3mN/m。
实施例2
在反应釜1中加入氯代癸烷1.77kg，1，3-丙二胺2.22kg，加热至80℃，反应3小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-癸烷二胺。在反应釜2中加入N-癸烷二胺2.14kg，葡萄糖酸1.96kg，用乙醇作溶剂，加热至70℃，反应8小时，蒸除溶剂乙醇，得到癸烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为27.3mN/m。
实施例3
在反应釜1中加入氯代十二烷2.05kg，1，4-丁二胺4.40kg，加热至90℃，反应2小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-十二烷基二胺。在反应釜2中加入N-十二烷基二胺2.56kg，甘露糖酸内酯1.78kg，用甲醇作溶剂，加热至80℃，反应10小时，蒸除溶剂甲醇，得到十二烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为25.7mN/m。
实施例4
在反应釜1中加入溴代辛烷1.93kg，乙二胺4.20kg，加热至100℃，反应1小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-辛烷二胺。在反应釜2中加入N-辛烷二胺1.72kg，甘露糖酸1.96kg，用乙醇作溶剂，加热至90℃，反应10小时，蒸除溶剂乙醇，得到辛烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为28.2mN/m。
实施例5
在反应釜1中加入溴代癸烷2.21kg，1，3-丙二胺6.66kg，加热至110℃，反应4小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-癸烷二胺。在反应釜2中加入N-癸烷二胺2.14kg，乳糖酸内酯3.40kg，用甲醇作溶剂，加热至100℃，反应8小时，蒸除溶剂甲醇，得到癸烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为27.8mN/m。
实施例6
在反应釜1中加入溴代十二烷2.49kg，1，4-丁二胺10.56kg，加热至120℃，反应3小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-十二烷基二胺。在反应釜2中加入N-十二烷基二胺2.56kg，乳糖酸3.58kg，用乙醇作溶剂，加热至120℃，反应8小时，蒸除溶剂乙醇，得到十二烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为26.3mN/m。
实施例7
在反应釜1中加入碘代癸烷2.68kg，1，5-戊二胺15.30kg，加热至130℃，反应2小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-癸烷二胺。在反应釜2中加入N-癸烷二胺2.14kg，乳糖酸内酯3.40kg，用甲醇作溶剂，加热至140℃，反应9小时，蒸除溶剂甲醇，得到癸烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为28.1mN/m。
实施例8
在反应釜1中加入碘代十二烷2.96kg，1，6-己二胺23.20kg，加热至150℃，反应1小时，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-十二烷基二胺。在反应釜2中加入N-十二烷基二胺2.56kg，乳糖酸3.58kg，用乙醇作溶剂，加热至150℃，反应9小时，蒸除溶剂乙醇，得到十二烷基糖酰胺。测得其水溶液的表面张力为26.5mN/m。

Claims (6)

1.一种烷基糖酰胺表面活性剂，其特征在于烷基糖酰胺表面活性剂的分子结构式如下：
CmH2m+1-NH-(CH2)x-R1
其中，R1为
R2为
-H或
m为6～16的整数，x为2～6的整数。
2.一种烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)烷基二胺和卤代烷，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃的情况下反应；其中烷基二胺和卤代烷的摩尔配比为(1～20)∶1；反应完成后，混合物静置分层，上层减压蒸馏，得到N-烷基二胺；
(2)N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯，在低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃反应；其中N-烷基二胺与糖酸或糖酸内酯的摩尔配比为1～2∶1；反应完成后，蒸除溶剂，得到烷基糖酰胺表面活性剂。
3.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的烷基二胺为乙二胺、1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺。
4.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的卤代烷为氯代己烷、氯代辛烷、氯代癸烷、氯代十二烷、氯代十四烷、氯代十六烷、溴代己烷、溴代辛烷、溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷、碘代己烷、碘代辛烷、碘代癸烷、碘代十二烷、碘代十四烷、碘代十六烷。
5.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的低碳醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇。
6.如权利要求2所述的一种烷基糖酰胺表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的糖酸或糖酸内酯为葡萄糖酸或葡萄糖酸内酯、乳糖酸或乳糖酸内酯、甘露糖酸或甘露糖酸内酯。
CN201410336250.2A 2014-07-15 2014-07-15 一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法 Pending CN104084084A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410336250.2A CN104084084A (zh) 2014-07-15 2014-07-15 一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410336250.2A CN104084084A (zh) 2014-07-15 2014-07-15 一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104084084A true CN104084084A (zh) 2014-10-08

Family

ID=51631901

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410336250.2A Pending CN104084084A (zh) 2014-07-15 2014-07-15 一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104084084A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111111549A (zh) * 2019-12-17 2020-05-08 广东省石油与精细化工研究院 一种脱氢松香基糖类表面活性剂及其制备方法和应用
US11998005B2 (en) 2018-08-10 2024-06-04 Nouryon Chemicals International B.V. Herbicidal formulations comprising glyphosate and COTE-based adjuvants

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0550106A1 (en) * 1991-12-31 1993-07-07 Unilever N.V. A process of preparing N-substituted aldonamides
JP2007137862A (ja) * 2005-11-22 2007-06-07 Hyogo Prefecture 抗アレルギー剤
CN102010437A (zh) * 2010-11-04 2011-04-13 中国日用化学工业研究院 一种聚乙二醇改性的含糖基的四硅氧烷及合成方法
CN102875410A (zh) * 2012-09-17 2013-01-16 中国日用化学工业研究院 N,n-二甲基-n[3-(糖酰胺基)]丙基-n-烷基溴化铵及其合成方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0550106A1 (en) * 1991-12-31 1993-07-07 Unilever N.V. A process of preparing N-substituted aldonamides
JP2007137862A (ja) * 2005-11-22 2007-06-07 Hyogo Prefecture 抗アレルギー剤
CN102010437A (zh) * 2010-11-04 2011-04-13 中国日用化学工业研究院 一种聚乙二醇改性的含糖基的四硅氧烷及合成方法
CN102875410A (zh) * 2012-09-17 2013-01-16 中国日用化学工业研究院 N,n-二甲基-n[3-(糖酰胺基)]丙基-n-烷基溴化铵及其合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FU HAN ET AL.: "Synthesis and Characterization of Glucosamide Surfactant", 《JOURNAL OF SURFACTANTS AND DETERGENTS》 *
ROBERTA C. N. REIS ET AL.: "Synthesis and Antimicrobial Activity of Amphiphilic Carbohydrate Derivatives", 《J. BRAZ. CHEM. SOC.》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11998005B2 (en) 2018-08-10 2024-06-04 Nouryon Chemicals International B.V. Herbicidal formulations comprising glyphosate and COTE-based adjuvants
CN111111549A (zh) * 2019-12-17 2020-05-08 广东省石油与精细化工研究院 一种脱氢松香基糖类表面活性剂及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113372241B (zh) 脂肪族伯胺一步法合成双腈乙基叔胺的方法
CN104437235B (zh) 长链阳离子双子表面活性剂及其制备方法
CN103071423A (zh) 吡啶氨基甲酰季铵盐表面活性剂及其制备方法
CN104193636B (zh) 制备β-氨基丙酸两性表面活性剂的方法
CN104084085A (zh) 一种乙氧基改性的烷基糖酰胺表面活性剂及制法
CN104069772A (zh) 一种含糖酰胺基的四硅氧烷双子表面活性剂及制法
CN106540630B (zh) 一种羧酸盐型阴离子Gemini表面活性剂及其制备方法
CN103894105A (zh) 一种n-长链酰基含羟基氨基酸表面活性剂及制造方法
CN104084084A (zh) 一种烷基糖酰胺表面活性剂及制法
CN101928306A (zh) 糖苷类阳离子表面活性剂的制备方法
CN104069773A (zh) 一种烷基糖酰胺双子表面活性剂及制法
CN102516173B (zh) 一种月桂氮卓酮的合成方法
CN106083603B (zh) 3‑对孟烯‑1‑胺及其制备方法与生物活性应用
CN112812031B (zh) 一种n-酰基氨基酸型表面活性剂的制备方法
CN108854838B (zh) 一种松香基乳酸表面活性剂及其应用
CN104496737B (zh) 一种合成α‑胺甲酰基氟乙酸酯化合物的方法
CN105214557A (zh) 一种n-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂及制法
CN106380377A (zh) 一种顺式对薄荷基‑3，8‑二醇的制备方法
CN104084092A (zh) 一种含糖酰胺基的三硅氧烷双子表面活性剂及制法
CN103752209A (zh) 一种腰果基酰胺表面活性剂及其制备方法
CN106008124B (zh) 一种新的通过季铵盐c-n键断裂绿色合成酰胺的方法
CN104130278A (zh) 一种乙氧基改性的含糖酰胺基的三硅氧烷及制法
CN115745849B (zh) 一种通过松节油下游产物α-松油烯合成氧化胺型表面活性剂的方法
CN106349083A (zh) 2,4,6‑三氟苯甲胺的制备方法
CN105492415B (zh) 用于生产二氯代醇的方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20141008