CN105214557A - 一种n-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂及制法 - Google Patents

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武丽丽
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Abstract

一种N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂及制法，属于有机化合物合成技术领域。该物质是在分子中形成碳氮键合反应得到的化合物。其制备方法是由烷基二胺与卤代烷在低碳醇溶剂中反应制得N，N′-二烷基二元胺，再与丙烯酸酯在低碳醇溶剂中制得N-烷基氨基丙酸酯双子化合物，然后水解得到N-烷基氨基丙酸双子表面活性剂，再用碱中和，得到N-烷基氨基丙酸盐双子表面活性剂，在化妆品、洗涤剂等日用化学品以及工业清洗剂中应用广泛。

Description

一种N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂及制法
技术领域
本发明涉及在分子中形成碳氮键合反应得到的化合物，尤其是涉及一种N-烷基氨基丙酸或其盐类双子表面活性剂及其制备方法。
背景技术
氨基酸型表面活性剂是利用氨基酸或短肽等基团作为亲水基的一类环境友好型表面活性剂，产品的性能温和、毒性较低、无刺激性，生物降解性和环境相容性非常好，在许多领域已得到广泛应用。
双子表面活性剂是通过化学键将两个传统的表面活性剂单体，在亲水头基或靠近亲水头基附近用联接基团将这两个表面活性剂联接在一起，形成的一种表面活性剂，其显著特点是临界胶束浓度比相应的表面活性剂单体要低1～2个数量级。
黄智等(精细化工，2001，18(12)：688-690.)报道了一种合成月桂酰基氨基乙酸钠双子表面活性剂的制备工艺，先用月桂酸和乙二胺反应制取N，N′-双月桂酰基乙二胺，再与氯乙酸钠反应合成了N，N′-双月桂酰基乙二胺二乙酸钠。
在这个月桂酰基氨基乙酸钠双子表面活性剂的制备工艺中，反应时间长，产物收率低。
发明内容
本发明的目的是将氨基酸表面活性剂的温和性、高生物降解性和双子表面活性剂的高效率结合起来，提供一种表面活性优异、生物降解性好、刺激性低、临界胶束浓度小的N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂；本发明的目的还在于提供该表面活性剂的制备方法。
本发明的N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂的分子结构式如下：
其中，R1为C8～C18的烷烃基，
R2为-(CH2)n-，
Y为-H、-Na、-K或-NH4，
n为2～6的整数。
本发明的N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
1.烷基二胺和卤代烷，以低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃，优选80～120℃的情况下反应；其中烷基二胺和卤代烷的摩尔配比为1∶(2～20)，优选1∶(2～10)；反应完成后，蒸除低碳醇，依次用热碱水溶液和热水洗涤，再用无水乙醇重结晶，得到N，N′-二烷基二元胺；
2.N，N′-二烷基二元胺与丙烯酸酯，以低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃，优选80～120℃反应；其中N，N′-二烷基二元胺与丙烯酸酯的摩尔配比为1∶(2～10)，优选1∶(2～6)；反应完成后，蒸除低沸物，得到N-烷基氨基丙酸酯双子化合物；
3.N-烷基氨基丙酸酯双子化合物置于沸水浴上，边搅拌边加入与酯基等摩尔数的碱溶液进行反应；反应完成后，用水溶解并调节体系的pH值至等电点，产品结晶析出，经重结晶、过滤、干燥后，得到N-烷基氨基丙酸双子表面活性剂，再用碱中和，得到N-烷基氨基丙酸盐双子表面活性剂。
如上所述的烷基二胺可以包括：乙二胺、1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺等。
如上所述的卤代烷可以包括：氯代辛烷、氯代癸烷、氯代十二烷、氯代十四烷、氯代十六烷、氯代十八烷、溴代辛烷、溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷、溴代十八烷、碘代辛烷、碘代癸烷、碘代十二烷、碘代十四烷、碘代十六烷、碘代十八烷等。
如上所述的低碳醇可以包括：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等。
如上所述的丙烯酸酯可以包括：丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯或丙烯酸异丙酯等。
如上所述的碱可以包括：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、氨水等。
本发明所制备的N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂，其优点是将氨基酸表面活性剂的温和性、高生物降解性和双子表面活性剂的高效率结合起来，并且使用较少量即可达到较好的界面性能。可用于化妆品、洗涤剂等日用化学品以及工业清洗剂配方中。其使用方法与其它日化产品原料以及工业原料相类似。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作出说明，并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
实施例1
在反应釜1中加入氯代辛烷2.98kg，乙二胺0.60kg，用甲醇作溶剂，加热至60℃，反应13小时，蒸除甲醇，依次用热NaOH水溶液和热水洗涤，得到N，N′-二辛烷基乙二胺。在反应釜2中加入N，N′-二辛烷基乙二胺2.84kg，丙烯酸甲酯1.72kg，用甲醇作溶剂，加热至60℃，反应13小时，蒸除甲醇。产物用沸水浴加热，边搅拌边加入0.80kgNaOH的水溶液，反应完成后，加水溶解并用盐酸调节体系pH值至等电点，浓缩使产品结晶析出，经过滤、干燥后，用NaOH中和即得到N-辛烷基氨基丙酸钠双子表面活性剂。
实施例2
在反应釜1中加入氯代癸烷7.08kg，1，3-丙二胺0.74kg，用乙醇作溶剂，加热至80℃，反应12小时，蒸除乙醇，依次用热KOH水溶液和热水洗涤，得到N，N′-二癸烷基丙二胺。在反应釜2中加入N，N′-二癸烷基丙二胺3.54kg，丙烯酸乙酯3.00kg，用乙醇作溶剂，加热至80℃，反应12小时，蒸除低沸物。产物用沸水浴加热，边搅拌边加入1.12kgKOH的水溶液，反应完成后，加水溶解并用盐酸调节体系pH值至等电点，浓缩使产品结晶析出，经过滤、干燥后，用KOH中和即得到N-癸烷基氨基丙酸钾双子表面活性剂。
实施例3
在反应釜1中加入溴代辛烷11.58kg，1，4-丁二胺0.88kg，用正丙醇作溶剂，加热至90℃，反应11小时，蒸除正丙醇，依次用热NaOH水溶液和热水洗涤，得到N，N′-二辛烷基丁二胺。在反应釜2中加入N，N′-二辛烷基丁二胺3.12kg，丙烯酸正丙酯4.56kg，用正丙醇作溶剂，加热至90℃，反应11小时，蒸除低沸物。产物用沸水浴加热，边搅拌边加入0.80kgNaOH的水溶液，反应完成后，加水溶解并用盐酸调节体系pH值至等电点，浓缩使产品结晶析出，经过滤、干燥后，用氨水中和即得到N-辛烷基氨基丙酸铵双子表面活性剂。
实施例4
在反应釜1中加入溴代十二烷19.92kg，1，5-戊二胺1.02kg，用异丙醇作溶剂，加热至100℃，反应10小时，蒸除异丙醇，依次用热KOH水溶液和热水洗涤，再用无水乙醇重结晶，得到N，N′-二月桂基戊二胺。在反应釜2中加入N，N′-二月桂基戊二胺4.38kg，丙烯酸异丙酯6.84kg，用异丙醇作溶剂，加热至100℃，反应10小时，蒸除低沸物。产物用沸水浴加热，边搅拌边加入1.12kgKOH的水溶液，反应完成后，加水溶解并用盐酸调节体系pH值至等电点，浓缩使产品结晶析出，经过滤、干燥后，用KOH中和即得到N-十二烷基氨基丙酸钾双子表面活性剂。
实施例5
在反应釜1中加入碘代癸烷6.70kg，1，6-己二胺1.16kg，用甲醇作溶剂，加热至110℃，反应11小时，蒸除甲醇，依次用热NaOH水溶液和热水洗涤，得到N，N′-二癸烷基己二胺。在反应釜2中加入N，N′-二癸烷基己二胺3.96kg，丙烯酸甲酯2.58kg，用甲醇作溶剂，加热至110℃，反应11小时，蒸除低沸物。产物用沸水浴加热，边搅拌边加入0.80kgNaOH的水溶液，反应完成后，加水溶解并用盐酸调节体系pH值至等电点，浓缩使产品结晶析出，经过滤、干燥后，用NaOH中和即得到N-癸烷基氨基丙酸钠双子表面活性剂。
实施例6
在反应釜1中加入碘代十二烷7.40kg，乙二胺0.60kg，用甲醇作溶剂，加热至100℃，反应12小时，蒸除甲醇，依次用热NaOH水溶液和热水洗涤，再用无水乙醇重结晶，得到N，N′-二月桂基乙二胺。在反应釜2中加入N，N′-二月桂基乙二胺3.96kg，丙烯酸甲酯2.58kg，用甲醇作溶剂，加热至100℃，反应12小时，蒸除低沸物。产物用沸水浴加热，边搅拌边加入0.80kgNaOH的水溶液，反应完成后，加水溶解并用盐酸调节体系pH值至等电点，浓缩使产品析出，经重结晶、过滤、干燥后即得到N-十二烷基氨基丙酸双子表面活性剂。

Claims (7)

1.一种N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂，其特征在于N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂的分子结构式如下：
其中，R1为C8～C18的烷烃基，
R2为-(CH2)n-，
Y为-H、-Na、-K或-NH4，
n为2～6的整数。
2.一种N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)烷基二胺和卤代烷，以低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃的情况下反应；其中烷基二胺和卤代烷的摩尔配比为1∶(2～20)；反应完成后，蒸除低碳醇，依次用热碱水溶液和热水洗涤，再用无水乙醇重结晶，得到N，N′-二烷基二元胺；
(2)N，N′-二烷基二元胺与丙烯酸酯，以低碳醇作溶剂，反应温度为60～150℃反应；其中N，N′-二烷基二元胺与丙烯酸酯的摩尔配比为1∶(2～10)；反应完成后，蒸除低沸物，得到N-烷基氨基丙酸酯双子化合物；
(3)N-烷基氨基丙酸酯双子化合物置于沸水浴上，边搅拌边加入与酯基等摩尔数的碱溶液进行反应；反应完成后，用水溶解并调节体系的pH值至等电点，产品结晶析出，经重结晶、过滤、干燥后，得到N-烷基氨基丙酸双子表面活性剂，再用碱中和，得到N-烷基氨基丙酸盐双子表面活性剂。
3.如权利要求2所述的一种N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的烷基二胺为乙二胺、1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺。
4.如权利要求2所述的一种N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的卤代烷为氯代辛烷、氯代癸烷、氯代十二烷、氯代十四烷、氯代十六烷、氯代十八烷、溴代辛烷、溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷、溴代十八烷、碘代辛烷、碘代癸烷、碘代十二烷、碘代十四烷、碘代十六烷、碘代十八烷。
5.如权利要求2所述的一种N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的低碳醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇。
6.如权利要求2所述的一种N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯或丙烯酸异丙酯。
7.如权利要求2所述的一种N-烷基氨基丙酸型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、氨水。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106757067A (zh) * 2016-12-15 2017-05-31 天长市润达金属防锈助剂有限公司 一种添加松香基双子表面活性剂的螯合型金属清洗剂
CN113702530A (zh) * 2021-08-27 2021-11-26 北京工商大学 一种蠕虫状胶束的检测方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6402934B1 (en) * 1999-03-02 2002-06-11 Rohm And Haas Company Recovery and transportation of heavy crude oils
CN102001956A (zh) * 2010-10-27 2011-04-06 江南大学 一种具有螯合能力的双子型表面活性剂的制备方法
CN102373043A (zh) * 2010-08-23 2012-03-14 中国石油化工股份有限公司 适用于MgCl2型注入水的驱油剂及其制备方法
CN102899011A (zh) * 2012-11-16 2013-01-30 唐山冀油瑞丰化工有限公司 一种低渗透油藏解水锁剂及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6402934B1 (en) * 1999-03-02 2002-06-11 Rohm And Haas Company Recovery and transportation of heavy crude oils
CN102373043A (zh) * 2010-08-23 2012-03-14 中国石油化工股份有限公司 适用于MgCl2型注入水的驱油剂及其制备方法
CN102001956A (zh) * 2010-10-27 2011-04-06 江南大学 一种具有螯合能力的双子型表面活性剂的制备方法
CN102899011A (zh) * 2012-11-16 2013-01-30 唐山冀油瑞丰化工有限公司 一种低渗透油藏解水锁剂及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LU LAI等: "Micellization of anionic gemini surfactants and their interaction with polyacrylamide", 《COLLOID AND POLYMER SCIENCE》 *
Micellization of anionic gemini surfactants and their interaction with polyacrylamide;Lu Lai等;《Colloid and Polymer Science》;20140717;第292卷(第11期);第2821-2830页 *
朱领地: "《表面活性剂清洁生产工艺》", 31 January 2005 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106757067A (zh) * 2016-12-15 2017-05-31 天长市润达金属防锈助剂有限公司 一种添加松香基双子表面活性剂的螯合型金属清洗剂
CN113702530A (zh) * 2021-08-27 2021-11-26 北京工商大学 一种蠕虫状胶束的检测方法

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