CN102001956A - 一种具有螯合能力的双子型表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种具有螯合能力的双子型表面活性剂的制备方法。本发明是利用卤代烷分别替代二元胺分子两个氮上的氢，得到N，N`-二烷基二元胺中间体，然后和卤代羧酸反应生成了N，N`-双链烷基二元胺二乙酸钠盐，该类化合物具有极佳的表面活性，同时具有良好的螯合金属离子的能力，润湿和乳化作用功能超过常规表面活性剂，该类新型表面活性剂有望应用于乳化聚合工业，同时也能用作印染、匀染剂，农药润湿剂、展着剂、渗透剂和流动剂，洗涤剂配方中的润湿剂和稳定剂，冶金选矿炼矿，重金属离子废弃物处理等。目标产物具有高温稳定性和抗电解质能力，因此在三次采油、土壤净化、亚表面修复等方面的也有潜在应用价值。
Description
技术领域
一种具有螯合能力的双子型表面活性剂的制备方法，属于表面活性剂制备技术领域。
背景技术
表面活性剂具有润湿、吸附、渗透、乳化、破乳、分散、凝聚、发泡、消泡、增溶、去污、抗静电、杀菌、防水、防腐蚀等作用，除了大量用于合成洗涤剂和化妆品工业外，正被广泛用于纺织、印染、塑料、橡胶、制革、造纸、制药、石油、金属加工、采矿、选矿、建筑、电子等工业及水处理技术等许多领域。它虽用量少，但可以起到改进生产工艺，增加产品品种，节约能源，提高产品质量，降低生产成本，提高劳动生产率等关键作用，享有“工业味精”之称。
螯合-双子型表面活性剂具有其他类型表面活性剂所不具有的显著优点。一方面，螯合-双子型表面活性剂属于双子型表面活性剂，CMC非常小，能高效地降低水的表面张力，强增粘能力，具有卓越的抗硬水能力及优异的抗电解质能力，能够在恶劣的酸、碱液环境中稳定使用；由于分子中有两个亲水亲油基团，具有极强的双亲性，在水中的溶解度较大，因此漂洗能力优于传统的阴离子表面活性剂。比一般季铵盐型表面活性剂具有更好消毒杀菌效果。可以用在乳化聚合工业，同时也用作印染、匀染剂，农药润湿剂、展着剂、渗透剂和流动剂，美容用品、洗涤剂配方中的润湿剂、偶联剂和稳定剂等。
另一方面，螯合-双子型表面活性剂具有螯合型表面活性剂特有的螯合锚定金属离子的能力，能与金属离子螯合形成稳定的水溶性螯合物。适合用于冶金工业中浮选矿富集分离重金属离子、重金属离子废弃物处理，环境保护，同时也用在纺织工业的印染、氧漂、皂洗等工艺以及洗涤剂洗衣粉中增强抗硬水能力、动植物微量元素的营养液配制。
本发明制备的螯合-双子型表面活性剂结合了螯合型表面活性剂和双子型表面活性剂二者的优点，分子结构中有两个亲水亲油基团而具有更好的表面活性，而螯合配位体的存在使产品又具有螯合金属离子的能力，所得产品将具有更大的应用范围和更加广阔的应用前景。所研制的螯合-双子型表面活性剂能用在乳化聚合工业，纺织印染行业，洗涤剂洗衣粉，农药润湿剂、展着剂、渗透剂和流动剂，美容用品和洗涤剂配方中的润湿剂、偶联剂和稳定剂等；同时也适合用于冶金工业的浮选矿富集分离重金属离子，环境保护中进行重金属离子废弃物处理，纺织工业的印染、氧漂、皂洗等工艺，洗涤剂洗衣粉中增强抗硬水能力，动植物养料中的微量元素营养液配制等方面。特别是其具有的高稳定性和抗电解质能力，使其在三次采油、废水处理、土壤净化、冶金选矿炼矿、亚表面修复、制备新材料等方面的潜在应用更引起人们的关注。
发明内容
本发明的目的是采用链烷基卤代烷与二元胺反应得到得到N，N-二烷基二元胺中间体，该中间体再与卤代羧酸反应生成二烷基二元胺二乙酸钠盐，调节PH值得到沉淀，用乙醇重结晶。制备方法简便可行，所得化合物具有良好热稳定性和抗电解质能力，且具有良好的润湿、乳化作用性能，有望用于乳化聚合工业、纺织印染行业、洗涤剂洗衣粉、三次采油、废水处理、新材料制备、冶金选矿炼矿等方面，为制备具有优良表面活性的螯合型表面活性剂提供了一种简单、高效的方法。
本发明提供的具有鳌合作用的双子型表面活性剂制备方法，是先以链烷基卤代烷与二元胺反应得到得到N，N-二烷基二元胺中间体，该中间体再与卤代羧酸反应生成二烷基二元胺二乙酸钠盐，包括下列步骤：
1、N，N-二烷基二元胺中间体的制备：
以C2～C20的链烷基卤代烷与C2～C6的二元胺反应，反应结束后用热水洗涤得到带黄色的N，N-二烷基二元胺粗品，用无水乙醇重结晶得到白色固体粗品的N，N-二烷基二元胺。卤代烷与二元胺的摩尔比为1∶0.02～0.50，反应温度25～120℃。洗涤反应粗品热水温度为80℃，粗品收率40～99％。
通过红外光谱、元素分析仪、核磁共振等方法表征，化合物具有预期的结构。
2、N，N-二烷基二元胺二乙酸的制备：
将粗品N，N-二烷基二元胺、过量3倍的的卤代羧酸装入反应瓶中，加入溶剂环己烷，然后加入粉状氢氧化钠，先室温下搅拌反应1h，然后加热回流反应至少4小时，停止反应，用氢氧化钠溶液调pH＝10，放置，析出沉淀，抽滤。干燥后用无水乙醇重结晶。
在第一步N，N-二烷基二元胺的制备中，调节烷基链段长短(即烷基碳原子数目多少)，可制得具有不同润湿、乳化能力的表面活性剂。第二步选用不同卤代羧酸得到的鳌合配体部分能与金属离子形成稳定中等大小环状配合物。
选用C2～C20的链烷基能生成具有一定润湿、乳化能力的表面活性剂，可应用于乳化聚合工业、纺织印染行业、洗涤剂洗衣粉、三次采油、废水处理、新材料制备、冶金选矿炼矿等领域。
本发明的有益效果：本发明提供了简便制备具有鳌合作用的双子型表面活性剂的方法。
具体实施方式
实施例1
在装有回流冷凝管、滴液漏斗和温度计的三颈瓶中加入溴代十二烷，滴入新蒸的乙二胺进行搅拌反应，让二者物质的量之比为1∶0.04，滴加完毕在60℃温度下反应5小时，停止反应。趁热分出下层(另做处理)，上层有机液用约80℃左右的热水洗涤2～3次，室温放置。得浅黄色蜡状固体，用无水乙醇重结晶，得白色固体粗品。粗品收率94％
再将所得粗品N，N-二烷基乙二胺、过量3倍的氯乙酸装入反应瓶中，加入溶剂环己烷，然后加入粉状氢氧化钠，先室温下搅拌反应1h，然后加热回流反应8小时，停止反应，用氢氧化钠溶液调pH＝10，放置，析出沉淀，抽滤。干燥后用无水乙醇重结晶即可。
实施例2
在装有回流冷凝管、滴液漏斗和温度计的三颈瓶中加入溴代十四烷，滴入新蒸的乙二胺进行搅拌反应，让二者物质的量之比为1∶0.10，滴加完毕在70℃温度下反应5小时，停止反应。趁热分出下层(另做处理)，上层有机液用约80℃左右的热水洗涤2～3次，室温放置。得浅黄色蜡状固体，用无水乙醇重结晶，得白色固体粗品。粗品收率89％
再将所得粗品N，N-二烷基乙二胺、过量3倍的氯乙酸装入反应瓶中，加入溶剂环己烷，然后加入粉状氢氧化钠，先室温下搅拌反应1h，然后加热回流反应8小时，停止反应，用氢氧化钠溶液调pH＝10，放置，析出沉淀，抽滤。干燥后用无水乙醇重结晶即可。
实施例3
在装有回流冷凝管、滴液漏斗和温度计的三颈瓶中加入溴代十二烷，滴入新蒸的丙二胺进行搅拌反应，让二者物质的量之比为1∶0.20，滴加完毕在80℃温度下反应6小时，停止反应。趁热分出下层(另做处理)，上层有机液用约80℃左右的热水洗涤2～3次，室温放置。得浅黄色蜡状固体，用无水乙醇重结晶，得白色固体粗品。粗品收率86％
再将所得粗品N，N-二烷基丙二胺、过量3倍的3-氯丙酸装入反应瓶中，加入溶剂环己烷，然后加入粉状氢氧化钠，先室温下搅拌反应1h，然后加热回流反应8小时，停止反应，用氢氧化钠溶液调pH＝10，放置，析出沉淀，抽滤。干燥后用无水乙醇重结晶即可。
实施例4
在装有回流冷凝管、滴液漏斗和温度计的三颈瓶中加入溴代十八烷，滴入新蒸的丁二胺进行搅拌反应，让二者物质的量之比为1∶0.40，滴加完毕在120℃温度下反应8小时，停止反应。趁热分出下层(另做处理)，上层有机液用约80℃左右的热水洗涤2～3次，室温放置。得浅黄色蜡状固体，用无水乙醇重结晶，得白色固体粗品。粗品收率45％
再将所得粗品N，N-二烷基乙二胺、过量3倍的4-氯丁酸装入反应瓶中，加入溶剂环己烷，然后加入粉状氢氧化钠，先室温下搅拌反应1h，然后加热回流反应8小时，停止反应，用氢氧化钠溶液调pH＝10，放置，析出沉淀，抽滤。干燥后用无水乙醇重结晶即可。
实施例5
在装有回流冷凝管、滴液漏斗和温度计的三颈瓶中加入氯代癸烷，滴入新蒸的乙二胺进行搅拌反应，让二者物质的量之比为1∶0.10，滴加完毕在100℃温度下反应6小时，停止反应。趁热分出下层(另做处理)，上层有机液用约80℃左右的热水洗涤2～3次，室温放置。得浅黄色蜡状固体，用无水乙醇重结晶，得白色固体粗品。粗品收率51％
再将所得粗品N，N-二烷基乙二胺、过量4倍的3-氯丙酸装入反应瓶中，加入溶剂环己烷，然后加入粉状氢氧化钠，先室温下搅拌反应1h，然后加热回流反应8小时，停止反应，用氢氧化钠溶液调pH＝10，放置，析出沉淀，抽滤。干燥后用无水乙醇重结晶即可。
Claims (4)
1.一种具有鳌合作用的双子型表面活性剂制备方法，其特征是以长链烷基卤代烷与二元胺反应得到N，N-二烷基二元胺中间体，该中间体再与卤代羧酸反应生成二烷基二元胺二乙酸(盐)，即得到具有鳌合作用的双子型表面活性剂，产物通式为：
式中n＝2～20，m＝1～4，y＝2～6，R为H，Na，K。
2.根据权利要求1所述的表面活性剂的制备方法，其特征是通过调节原料中烷基链的长短来取得不同润湿、乳化能力的有鳌合作用的双子型表面活性剂。长链烷基卤代烷通式为：
CnH2n-1X，CnH2nX，其中n＝2～20，X为Cl，Br。
3.根据权利要求1所述的表面活性剂的制备方法，其特征是通过利用不同长度的二元胺及卤代羧酸来到到不同大小的鳌合配体环，其中：
二元胺通式为：H2N(CH2)yNH2，其中y＝2～6
卤代羧酸通式为：X(CH2)mCOOH，其中m＝1～4，X为Cl，Br。
4.用权利要求1所述的制备方法制得的有鳌合作用的双子型表面活性剂，其特征是可用作乳化聚合工业、纺织印染行业的印染匀染剂、洗涤剂配方中的润湿剂、偶联剂和稳定剂、洗衣粉及农药的润湿剂、展着剂、渗透剂和流动剂，美容用品，三次采油、废水处理、新材料制备、冶金选矿炼矿等领域。
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