JP2012524039A - 化粧品組成物または医薬組成物を製造するためのシリコーン部分が分枝状の有機変性シロキサンの使用 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本発明は、化粧品組成物、皮膚用組成物または医薬組成物を製造するためのシリコーン部分が分枝状の有機変性シロキサンの使用に関する。特に、シロキサンは、W/O型およびO/W型のエマルジョン用の乳化剤として、ならびにヒトまたは動物の身体部分のケア用の親水性および親油性ケア有効成分として使用される。
有機変性(organomodified)シロキサンは、非常に様々な用途に使用される。それらの特性は、とりわけ変性基(modification)の種類により、および変性基の密度により調節することができる。
これらの構造の使用の欠点は、乳化性が不十分なことが多いことである。この種の直鎖構造では、2つ変性基しかシロキサン鎖に結合できないために置換度が低く、そのため乳化性がこのように不十分である可能性がある。
分子のシリコーン特性を維持しつつ、シロキサン鎖当たりの変性度を増加させるため、従来技術(例えば、欧州特許第0298402号)では、架橋技術を用いて分枝状構造が生成されている。合成時に、多量の架橋剤を使用するとゲル化が起こらない生成物が得られるため、ここでは可能な分枝単位の数は限られている。そのため、合成により、高い分枝度を標的として調節することは可能ではない。
シロキサンをベースにする市販のケア有効成分としては、例えば、ABIL(登録商標)B 8842、ABIL(登録商標)B 88183およびABIL(登録商標)B 8832(Evonik Goldschmidt GmbH)、Belsil(登録商標)DMC 6031、Belsil(登録商標)DMC 6032およびBelsil(登録商標)DMC 6033(Wacker-Chemie)がある。市販品のABIL(登録商標)B 8832(Evonik Goldschmidt GmbH)は、末端がポリエーテル基で変性されたシロキサンであり、界面活性溶液およびケア化粧品製剤に毛髪および皮膚のケア有効成分として使用される。末端がポリエーテル基で変性されたシロキサンは高性能級のケア有効成分であり、これによって化粧品製剤から皮膚および毛髪に著しいコンディショニング効果がもたらされる。さらに、これらの末端シロキサンは、泡改善特性を有する。しかし、既に前述したように、これらの従来の構造中に、(良好な皮膚感触のための)妨げられていない非常に長いシロキサン骨格および(製剤中における相溶性のための)3つ以上の有機変性基を有するシロキサンを得ることはできない。
さらに、これらのシロキサンは好ましくは製剤との相溶性が良好であり、配合が容易で(室温で液体)あり、製剤中で従来のシロキサンと混合することができなければならない。
{式中、
M=(R1 3SiO1/2)であり、
M’=(R2R1 2SiO1/2)であり、
D=(R1 2SiO2/2)であり、
D’=(R2R1SiO2/2)であり、
T=(R3SiO3/2)であり、
Q=(SiO4/2)であり、
a=0〜32、好ましくは0〜18、特に0〜14であり、
b=0〜32、好ましくは0〜18、特に1〜14であり、
[但し、
a+b>2、好ましくは>3である]
c=1〜600、好ましくは10〜500、特に20〜400であり、
d=0〜80、好ましくは0〜60、特に3〜40であり、
e=0〜30、好ましくは1〜20、特に2〜15であり、
f=0〜15、好ましくは1〜12、特に2〜10であり、
[但し、
e+f≧1、好ましくは≧2、特に≧3である]
R1=互いに独立して、同一のまたは異なる、炭素数1〜16の直鎖または分枝状の、任意選択により芳香族の炭化水素基、好ましくはメチルまたはフェニル、特にメチルであり、
R2=互いに独立して、同一のまたは異なる、炭素数8以上の直鎖または分枝状のアルキル基、SiC結合したもしくはSiOC結合したポリエーテル基、または、SiC結合したもしくはSiOC結合した多ヒドロキシ官能基、好ましくは一般式IIa、IIbもしくはIIcのポリエーテル基、または式IIIaもしくはIIIbの多ヒドロキシ官能基であり、
[式中、
EO=(C2H4O)であり、
PO=(C3H6O)であり、
XO=(C2H3R5O)であり、
n=0〜9、特に1であり、
x=0〜50、特に5〜30であり、
y=0〜50、特に2〜20であり、
z=0〜10、特に0である]
R4=互いに独立して、H、炭素数1〜16のアルキル基、またはアシル基を含む群から選択される同一のまたは異なる基であり、
R5=互いに独立して、任意選択によりエーテル官能基で中断されていてもよい炭素数2〜16のアルキル基、炭素数7〜18のアルカリール基、炭素数6〜16のアリール基を含む群から選択される同一のまたは異なる基、好ましくはエチルまたはフェニルであり、
[式中、
R6=直鎖または分枝状のアルキレン基、好ましくは−CH2−CH2−(CH2)n−、特に−CH2−CH2−CH2であり、
R7=直鎖または分枝状の不飽和アルケニレン基、好ましくはCH2=CH−(CH2)n−、特にCH2=CH−CH2−であり、
g=0〜20、好ましくは0〜5、特に0〜3であり、
h=0〜20、好ましくは0〜5、特に0〜3であり、
i=0〜20、好ましくは0〜5、特に0〜3であり、
j=1〜21、好ましくは1〜6、特に1〜4である]
R3=互いに独立して、同一のまたは異なるR1基またはR2基、好ましくはR1基、特にメチル、ドデシルまたはヘキサデシルである。}
a)1種類以上のSiH−官能性シロキサン、
b)1種類以上のSiH−官能基非含有シロキサン、および
c)1種類以上のテトラアルコキシシラン、
および、任意選択により
d)1種類以上のトリアルコキシシラン
を含む混合物を、水を添加して、酸性イオン交換体から選択される少なくとも1種類の固体ブレンステッド酸触媒の存在下にて一工程段階で反応させることにより調製されることを特徴とする、化粧品製剤、皮膚用製剤および医薬製剤中におけるシリコーン部分が分枝状の有機変性シロキサンの使用である。
未公開の独国特許出願第102008041601.0号および独国特許出願第102007055485.2号は、その内容全体が本出願の開示の一部を形成するものと見なされる。
本発明による製剤の使用を以下に例として説明するが、本発明はこれらの例示的実施形態に何ら限定されるものではない。以下に範囲、一般式、または化合物の種類を記載する場合、これらは明記された当該範囲または化合物の群だけでなく、個々の値(範囲)または化合物を除去することによって得ることができる全ての部分範囲および化合物の部分群も含むものとする。本明細書の文脈で文献を引用する場合、それらの内容全体が本発明の開示の一部を形成するものとする。
特に明記されない限り、以下の説明または実施例におけるパーセンテージデータは全て重量に基づくものと理解すべきである。
本発明による乳化剤製剤は、好ましくは水中油型、油中水型またはシリコーン中水型の乳化剤または分散助剤として使用される。従って、本発明は、無機または有機の顔料または粒子を含み、本発明による乳化剤の少なくとも1つを含む分散体またはエマルジョンも提供する。
本発明によるシリコーン生成物は、さらに好ましくは親油性皮膚軟化剤として使用される。従って、本発明の対象は、また本発明によるシリコーン生成物が官能特性を改善するための添加剤として使用される化粧品製剤である。疎水性皮膚軟化剤/ケア有効成分は、好ましくは化粧品製剤の油相に溶解される。ここでは主に、例えば、アルキル基などの親油性置換基で変性されたシリコーン生成物が使用される。
本発明の別の構成要素は、本発明によるケア有効成分を含むケア製剤である。
これらは、例えば、シャワー浴剤およびシャワージェル、浴用製剤、液体石鹸およびシャンプー、皮膚パック剤、シェービングフォーム、ヘアリンス、リーブインコンディショナー、および毛髪用スタイリング製品であってもよく、ここで、毛髪(ヘア)の用語は、毛皮および皮膚も意味するものと理解すべきである。
本発明によるケア製剤は、前述のように、例えば、独国特許出願第102008001788.4号におけるような少なくとも1種類の追加の成分を含んでもよい。
本発明は、さらに、追加の成分として化粧品有効成分を含むケアおよび/または清浄用組成物の形態の化粧品製剤、皮膚用製剤または医薬製剤を提供する。
{式中、
M=(R1 3SiO1/2)であり、
M’=(R2R1 2SiO1/2)であり、
D=(R1 2SiO2/2)であり、
D’=(R2R1SiO2/2)であり、
T=(R3SiO3/2)であり、
Q=(SiO4/2)であり、
式中、
R1=メチルであり、
R2、R3:表1参照}
精密研削ガラス撹拌機、滴下漏斗、内部温度計、および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、α−オレフィンおよび/またはアリルポリエーテルおよび/またはグリセロールモノアリルエーテル1.3・(b+d)モル、およびカールシュテット(Karstedt)触媒10ppmを最初の充填物として入れ、窒素雰囲気下で90℃に加熱した。一般式IV
のSiH−シロキサン(独国特許出願102008041601.0号および独国特許出願102007055485.2号の手順に従って調製)1モルを滴下し、混合物を90℃で2時間撹拌した。SiH値の測定によれば、SiH−シロキサンの完全な変換が得られた。それぞれ、粘稠で透明乃至僅かに濁った、実質的に無色の生成物が得られた。
{式中、
M=(R1 3SiO1/2)であり、
M’=(R2R1 2SiO1/2)であり、
D=(R1 2SiO2/2)であり、
D’=(R2R1SiO2/2)であり、
T=(R3SiO3/2)であり、
Q=(SiO4/2)であり、
式中、
R1=R3=メチルであり、
R2:表2参照}
精密研削ガラス撹拌機、滴下漏斗、内部温度計、および還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、α−オレフィン1.3・(b+d)・oモルおよびアリルポリエーテルおよび/またはグリセロールモノアリルエーテル1.3・(b+d)・pモル(ここで、o+p=1)、および、約30%(全初期重量に基づく)トルエン中のカールシュテット(Karstedt)触媒10ppm(溶媒を含まない原料に基づく)を最初の充填物として入れ、窒素雰囲気下で90℃に加熱した。一般式V
の分枝状のSiH−シロキサン(独国特許出願102008041601.0号および独国特許出願102007055485.2号の手順に従って調製)1モルを滴下し、混合物を90℃で2時間撹拌した。SiH値の測定によれば、SiH−シロキサンの完全な変換が得られた。次いで、揮発性留分を約1mbarおよび110℃の減圧下にて留去した。それぞれ、粘稠で透明乃至僅かに濁った、実質的に無色の生成物が得られた。
使用例における濃度は全て、重量パーセントで記載する。エマルジョンの調製には、当業者に既知の通常の均質化プロセスを使用した。
これらの実施例は、本発明による乳化剤を多数の化粧品製剤に使用できることを示すことを意図したものである。本発明による乳化剤の親水性に応じて、O/W型またはW/O型のエマルジョンを製造することが可能である。さらに、本発明による乳化剤を用いて、エマルジョン製剤に顔料または固形分を安定に配合することが可能である。さらに、実施例は、通常の共乳化剤、油、増粘剤および安定剤と良好な相溶性を示す。
下記の2つの実施例は、本発明による生成物を、場合によっては化粧品製剤に疎水性または親油性皮膚軟化剤として使用することもでき、これに良好な官能特性がもたらされることを示すことを意図したものである。
手洗い試験による皮膚のコンディショニング(スキンケア性能)および泡特性の試験:
本発明によるシリコーン部分が分枝状の有機変性シロキサンである生成物番号5の水性界面活性製剤中における皮膚のコンディショニング(スキンケア性能)および泡特性を評価するため、従来技術による比較例である生成物番号12と比較した手洗い官能試験を行った。
10人の訓練された被験者からなるグループは、規定された方法で手を洗い、泡特性および皮膚感触を、1(不良)〜5(非常に良好)の評価段階を使用して評価した。
使用した生成物は、それぞれ、標準化された界面活性剤製剤(表14)中で試験した。
ポリエーテルシロキサンを添加しない製剤を対照製剤19として使用する。
このような背景から、本発明による製剤20の結果は非常に良好であると見なされる。
測定値を参照すると、製剤20における本発明による生成物番号5の方が、製剤C21における生成物番号12と比較して、皮膚特性および泡特性を向上させることが明らかである。
さらに、測定値から、ポリエーテルシロキサン化合物を含まない対照製剤19は製剤20およびC21より測定値が不良であることが分かる。
実用に関する毛髪のコンディショニングの評価を行うため、本発明による生成物番号5および比較生成物番号12を単一の化粧品製剤(シャンプーおよびヘアリンス)に使用した。
前述のように予めダメージを与えた毛髪束を、前述のシャンプーまたは前述のコンディショニングリンスで次のように処理する:
毛髪束を温かい流水で濡らす。余分な水を手でやさしく絞り出した後、シャンプーを付け、毛髪にやさしくなじませる(1ml/毛髪束(2g))。1分間滞留させた後、毛髪を1分間すすぐ。
必要に応じて、直後に、リンスを付け、毛髪にやさしくなじませる(1ml/毛髪束(2g))。1分間滞留させた後、毛髪を1分間すすぐ。
1〜5の段階(1は最も悪い評価であり、5は最も良い評価である)で与えられる評点を使用して官能評価を行う。個々の試験基準に対して、それぞれ評価が与えられる。
試験基準は、湿潤時の櫛通り、湿潤時の感触、乾燥時の櫛通り、乾燥時の感触、外観/艶である。
下記の表18は、本発明による製剤23、比較製剤C24および対照製剤22(試験物質を含まないプラセボ)を用いて前述のように実施した毛髪束の処理の官能評価の結果を比較する。
艶に関しても、本発明による製剤26の使用により評価の著しい向上が達成される。
これらの実施例は、本発明によるシロキサンを多数の化粧品製剤に使用できることを示すことを意図したものである。
Claims (20)
- シロキサン部分が分枝状の有機変性シロキサンの、化粧品製剤、皮膚用製剤および医薬製剤における添加剤、乳化剤、分散助剤および/またはケア有効成分としての使用。
- 式I
{式中、
M=(R1 3SiO1/2)であり、
M’=(R2R1 2SiO1/2)であり、
D=(R1 2SiO2/2)であり、
D’=(R2R1SiO2/2)であり、
T=(R3SiO3/2)であり、
Q=(SiO4/2)であり、
a=0〜32であり、
b=0〜32であり、
但し、
a+b>2であり、
c=1〜600であり、
d=0〜80であり、
e=0〜30であり、
f=0〜15であり、
但し、
e+f≧1であり、
R1=互いに独立して、同一のまたは異なる、炭素数1〜16の直鎖または分枝状の、任意選択により芳香族の炭化水素基であり、
R2=互いに独立して、同一のまたは異なる、炭素数8以上の直鎖または分枝状のアルキル基、SiC結合したもしくはSiOC結合したポリエーテル基、または、SiC結合したもしくはSiOC結合した多ヒドロキシ官能基であり、
R3=互いに独立して、同一のまたは異なるR1基またはR2基である}
のシロキサンを使用することを特徴とする、請求項1に記載のシロキサン部分が分枝状の有機変性シロキサンの使用。 - 式I中、bが1以上であり、dが0であることを特徴とする、請求項2に記載の使用。
- 式I中のR2が、一般式IIaもしくはIIbのポリエーテル基、または式IIIaもしくはIIIbの多ヒドロキシ官能基であることを特徴とする、請求項2または3に記載の使用。
{式中、
EO=(C2H4O)であり、
PO=(C3H6O)であり、
XO=(C2H3R5O)であり、
n=0〜9であり、
x=0〜50であり、
y=0〜50であり、
z=0〜10であり、
R4=互いに独立して、H、炭素数1〜16のアルキル基、またはアシル基を含む群から選択される同一のまたは異なる基であり、
R5=互いに独立して、エーテル官能基で中断されていてもよい炭素数2〜16のアルキル基、炭素数7〜18のアルカリール基、炭素数6〜16のアリール基を含む群から選択される同一のまたは異なる基である}、
または、
{式中、
R6=直鎖または分枝状のアルキレン基であり、
R7=直鎖または分枝状の不飽和アルケニレン基であり、
g=0〜20であり、
h=0〜20であり、
i=0〜20であり、
j=1〜21である}。 - シリコーン部分が分枝状であり、25℃の温度および101325Paの圧力で液体であるSiH官能性シロキサンブロック共重合体を用いてα−オレフィン、不飽和ポリエーテル誘導体またはグリセロール誘導体をヒドロシリル化することによって前記シロキサンが調製され、前記SiH官能性シロキサンブロック共重合体が、
a)1種類以上のSiH−官能性シロキサン、
b)1種類以上のSiH−官能基非含有シロキサン、および
c)1種類以上のテトラアルコキシシラン、
および、任意選択により
d)1種類以上のトリアルコキシシラン
を含む混合物を、水を添加して、酸性イオン交換体から選択される少なくとも1種類の固体ブレンステッド酸触媒の存在下にて、一工程段階で反応させることによって調製されたものであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の使用。 - 前記シロキサンが、水中油(O/W)型エマルジョンおよび/または油中水(W/O)型エマルジョンの乳化剤として使用されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の使用。
- 前記製剤が、無機もしくは有機顔料および/または無機もしくは有機粒子を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用。
- 式IIIaまたはIIIbの多ヒドロキシ官能基R2によって親水性に変性されている前記式Iのシロキサンを顔料含有製剤に使用することを特徴とする、請求項7に記載の使用。
- 前記シロキサンが、官能特性を改善するために、および/または皮膚および/または毛髪のコンディショニングのために、化粧品製剤および医薬製剤用の添加剤として使用されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の使用。
- 家庭用または産業用のケアおよび清浄用組成物、ならびに硬質表面、皮革またはテキスタイル用のケアおよび清浄用組成物としての、請求項1〜9のいずれか1項に記載の使用。
- 顔面、身体および手用のケアクリームおよびローションに、日焼け止めエマルジョンに、メーキャップに、エアゾール、ロールオン、ポンプスプレー、スティックに、制汗/防臭分野に、ベビーケア製品に、インティメイトケア製品、フットケア製品、ヘアケア製品、ネイルケア製品、デンタルケア製品、または口腔ケア製品に、および皮膚用軟膏における乳化剤としての、請求項1〜10のいずれか1項に記載の使用。
- シャワー浴剤および/またはシャワージェル、浴用製剤、液体石鹸およびシャンプー、皮膚パック剤、シェービングフォーム、ヘアリンス、リーブインコンディショナーおよび/または毛髪用スタイリング製品用の水性ケア製剤または界面活性製剤、化粧品製剤、皮膚用製剤または医薬製剤における、請求項1〜11のいずれか1項に記載の使用。
- 請求項2に記載の式Iのシリコーン部分が分枝状の有機変性シロキサンを含む製剤。
- 請求項3に記載の式Iのシリコーン部分が分枝状の有機変性シロキサンを含む製剤。
- 前記有機変性基が一般式IIaのポリエーテル基であることを特徴とする、請求項13または14に記載の製剤。
- 前記有機変性基が一般式IIIaのグリセロール誘導体であることを特徴とする、請求項13または14に記載の製剤。
- エマルジョンの形態の請求項13〜16のいずれか1項に記載の製剤の少なくとも1つを含む、化粧品製剤、皮膚用製剤または医薬製剤。
- エマルジョンの形態の請求項13〜16のいずれか1項に記載の組成物の少なくとも1つを含む、家庭用、硬質表面、皮革またはテキスタイル用のケアおよび清浄用組成物。
- 追加の成分として粒子または顔料を含む、請求項17に記載の化粧品製剤、皮膚用製剤もしくは医薬製剤、または請求項18に記載のケアおよび/または清浄用組成物。
- 追加の成分として化粧品有効成分を含む、請求項17に記載の化粧品製剤、皮膚用製剤または医薬製剤。
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