CN109666139B - 一种适合作为润湿分散剂的加成化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及加成化合物及该加成化合物的制备方法以及所述包含该加成化合物可用作涂料油墨中的润湿分散剂。所述加成化合物是由单体混合物通过酯交换反应而制得的一种支化含硅聚合物。所述支化含硅聚合物分散助剂具有下式所表示的结构。本发明的支化聚合物中引入了有机硅成分，含硅组分使得分散剂对固体颗粒的润湿能力大大加强，同时支化的聚醚组分对固体颗粒的空间位阻能力加强，氨基残基对固体颗粒表面结合锚固，本发明的支化聚合物分散助剂当分散颗粒固体时，能够为所得的分散体提供优异的综合分散性能。

Description

一种适合作为润湿分散剂的加成化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及由单体混合物通过酯交换反应而制得的一种支化聚合物，此支化聚合物可作为用于颜料和填料的润湿分散剂。本发明也涉及制备所述物质的方法。
背景技术
在涂料、胶粘剂、油墨、漆料、色料等行业中广泛的应用到固体颗粒作为着色或者填充料。特别地，颗粒固体(例如颜料和填料)是涂料的重要组成部分。它们不仅可以赋予涂层良好的遮盖力、丰富的色彩，还可以为涂料组合物额外地提供改善的物理性能和化学性能，包括提高耐化学性和热稳定性。
作为颜料或填料使用的颗粒固体通常具有较小的颗粒尺寸，例如具有微米级甚至纳米级的粒径。如果在涂料油墨体系中，固体颗粒的掺入不是最佳的，则会导致絮凝、光泽损失、颜色变化、沉淀和差的流动性。只有使用合适的润湿分散剂才有可能将颗粒状固体均匀的掺入到涂料油墨体系中。
润湿分散助剂通常是具有阳离子、阴离子或非离子结构的表面活性物质。这些物质可以直接应用到颗粒固体上，也可以添加到颗粒固体的分散体中。已知用于促进颗粒固体分散和/或防止团聚的分散助剂包括脂肪羧酸、有机硅化合物、链烷醇胺、多元醇等等，例如专利GB2153804公开了氨基和酰胺基、胺和聚己内酯的聚合物和低聚共聚物来分散颜料；专利EP713894公开了将含氨基官能团聚内酯应用于分散涂料和印刷油墨中；专利US3980602公开了利用含胺基团的聚丙烯酸酯稳定颜料的方案；再一类分散剂是以基于为代表的，专利EP159 678公开了聚异氰酸酯的胺基团的聚合物作为分散剂分散等。上述分散剂尽管可作为某些固体颗粒的分散体，但当在颜料或涂料油墨体系中时，由于上述体系通常固含量较高，同时又要求含有尽可能低的粘度，迄今为止的分散体在颜料和涂料油墨领域的使用具有很大的限制，大多存在粘度和触变性过高，因分散性不好导致导致絮凝、流动性差等问题。
目前，仍然需要改进的用于有效分散颗粒固体的分散助剂。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的是提供一种在含有固体颗粒的分散体的稳定化方面具有良好性能的润湿分散剂。
本发明的一个技术方案是提供了一种适合作为润湿分散剂的加成化合物，所述加成化合物具有如下通式：
Figure GDA0002852583950000021
其中，R1在每次出现时独立地表示骨架中含有重复-C-O-结构的聚醚基团；R2每次出现时独立地表示骨架中含有-NH-结构的氨基残基，并且n是介于1～4之间的整数。
进一步的，所述聚醚基团R1来源于具有下列所表示的结构的聚醚：
Figure GDA0002852583950000022
其中R1在每次出现时独立地表示C1-C18烷基、C6-C18芳烷基；其中-(CH2CH2O)m-中，m在0至100的范围内；其中
Figure GDA0002852583950000023
中，n在0至100的范围内；其中P在每次出现时独立地表示羟基，羟甲基，伯胺基，仲胺基等含活泼氢的基团。
本发明另一方面提供了所述加成化合物作为固体颗粒的润湿分散剂的用途。
本发明另一方面提供了一种用于制备具有如下所表示的结构的润湿分散剂的方法，由聚醚先和硅酸乙酯发生反应，再与胺反应制得到加成化合物；
Figure GDA0002852583950000024
其中，R1在每次出现时独立地表示骨架中含有重复-C-O-结构的聚醚基团；R2每次出现时独立地表示骨架中含有-NH-结构的氨基残基，并且n是介于1～4之间的整数。
进一步的，所述方法具体包括如下步骤：
(i)提供至少一种下式所表示的含有活泼氢的聚醚；
Figure GDA0002852583950000031
(ii)使上述聚醚与硅酸乙酯进行酯交换反应形成支化聚合物；
(iii)再将步骤(ii)的支化聚合物与含有胺活泼氢的化合物进行反应，从而形成所述加成化合物；
其中R1在每次出现时独立地表示C1-C18烷基、C6-C18芳烷基；其中-(CH2CH2O)m-中，m在0至100的范围内；其中
Figure GDA0002852583950000032
中，n在0至100的范围内；其中P在每次出现时独立地表示羟基，羟甲基，伯胺基或仲胺基含活泼氢的基团。
本发明的实施方式中，其中含有胺活泼氢的化合物选自于一乙醇胺，二乙醇胺，三乙醇胺，二乙烯三胺，三乙烯四胺，四乙烯五胺，多乙烯多胺，聚乙烯亚胺，N-吡咯烷酮，1-(2-羟乙基)哌嗪，2-氨基吡啶，4-氨基吡啶，2-氨基咪唑，4-氨基咪唑，1-(3-氨基丙基)咪唑，1,3环己二甲胺，二氨基二环己基甲烷或异佛尔酮二胺中的一种或多种。
本发明的实施方式中，所述含硅化合物是选自正硅酸乙酯28，正硅酸乙酯40，正硅酸丁酯或正硅酸丙酯中的一种或几种。
本发明的实施方式中，所述聚醚与硅酸乙酯的摩尔当量之比在3～3.2：1的范围内；所述胺活泼氢的化合物与硅酸乙酯的摩尔当量之比在1～1.2：1的范围。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
由于本发明的支化聚合物中引入了有机硅成分，含硅组分使得分散剂对固体颗粒的润湿能力大大加强，同时支化的聚醚组分对固体颗粒的空间位阻能力加强，氨基残基对固体颗粒表面结合锚固，本发明的支化聚合物分散助剂当分散颗粒固体时，能够为所得的分散体提供优异的综合分散性能。
具体实施方式
本发明提供了一种单体混合物通过酯交换反应而制得的支化聚合物，此支化聚合物可作为用于颜料和填料的润湿分散剂制备方法，为了便于理解本发明，下面将参照实施例对本发明进行更全面的描述，以下给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提高这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更佳透彻全面。
在组合物被描述为包括或包含特定组分的情况下，预计该组合物中并不排除本发明未涉及的任选组分，并且预计该组合物可由所涉及的组分构成或组成，或者在方法被描述为包括或包含特定工艺步骤的情况下，预计该方法中并不排除本发明未涉及的任选工艺步骤，并且预计该方法可由所涉及的工艺步骤构成或组成。
术语“优选的”和“优选地”是指，在某些情况下可提供某些益处的本发明实施方式。然而，在相同或其他情况下，其他实施方式也可能是优选的。另外，一个或多个优选的实施方式的叙述不意味着其他实施方式是不可用的，也不旨在将其他实施方式排除在本发明范围外。
在本文中使用时，“一种”、“该”、“至少一种”和“一种或多种”可互换使用。因此，例如包含“一种”颗粒固体的分散体可以被解释为表示该分散体包含“一种或多种”颗粒固体。
为了简便，本文仅明确地公开了一些数值范围。然而，任意下限可以与任何上限组合形成未明确记载的范围；以及任意下限可以与其它下限组合形成未明确记载的范围，同样任意上限可以与任意其它上限组合形成未明确记载的范围。此外，尽管未明确记载，但是范围端点间的每个点或单个数值都包含在该范围内。因而，每个点或单个数值可以作为自身的下限或上限与任意其它点或单个数值组合或与其它下限或上限组合形成未明确记载的范围。
本发明的上述发明内容并不意欲描述本发明中的每个公开的实施方式或每种实现方式。如下描述更具体地举例说明示例性实施方式。在整篇申请中的多处，通过一系列实施例提供了指导，这些实施例可以以各种组合形式使用。在各个实例中，所述列举仅作为代表性组，不应解释为穷举。
具体实施方式
下述实施例更具体地描述了本发明公开的内容，这些实施例仅仅用于阐述性说明，因为在本发明公开内容的范围内进行各种修正和变化对本领域技术人员来说是明显的。除非另有声明，以下实施例中所报道的所有份、百分比、和比值都是基于重量计，而且实施例中使用的所有试剂都可商购并且可直接使用而无需进一步处理。
实施例1
聚醚-硅酸乙酯支化物的合成
聚醚-硅酸乙酯支化物1
在氮气保护下，将208.33份的正硅酸乙酯28，2325份的聚乙二醇单甲醚(Mn＝750)在室温下添加到安装有温度计、顶部搅拌器、气体入口和带有分馏装置的冷凝管的四口烧瓶中，并使之匀化。开启升温装置，设置反应温度120℃，同时开启搅拌，设置搅拌速度200rpm，当反应混合物达到约120℃时，反应开始，有酯交换反应产物乙醇从分馏器中分馏出来，收集馏分，维持温度反应1h，然后将混合物加热至160℃，并保持在该温度下收集馏分，维持温度反应1h，最后将混合物加热至190℃，并保持在该温度下收集馏分，维持温度反应1h后，终止反应，从而获得聚醚-硅酸乙酯支化物1。整个反应过程控制馏温在78～80℃，最终收集到馏分乙醇131.6份。经计算，其数均分子量约为2320g/mol。
聚醚-硅酸乙酯支化物2
聚醚-硅酸乙酯支化物2的合成与以上聚醚-硅酸乙酯支化物1的合成类似，不同之处在于，使用3100份的聚乙二醇单甲醚(Mn＝1000)代替聚乙二醇单甲醚(Mn＝750)，最终收集到馏分乙醇129.6份。经计算，其数均分子量约为3070g/mol。
聚醚-硅酸乙酯支化物3
聚醚-硅酸乙酯支化物3的合成与以上聚醚-硅酸乙酯支化物1的合成类似，不同之处在于，使用1240份的聚丙二醇单甲醚(Mn＝400)代替聚乙二醇单甲醚(Mn＝750)，最终收集到馏分乙醇136.7份。经计算，其数均分子量约为1408g/mol。
聚醚-硅酸乙酯支化物4
聚醚-硅酸乙酯支化物4的合成与以上聚醚-硅酸乙酯支化物1的合成类似，不同之处在于，使用400份的聚丙二醇单甲醚(Mn＝400)和1260份的聚乙二醇单甲醚(Mn＝600)代替聚乙二醇单甲醚(Mn＝750)，最终收集到馏分乙醇130.5份。经计算，其数均分子量约为1808g/mol。
聚醚-硅酸乙酯支化物5
聚醚-硅酸乙酯支化物5的合成与以上聚醚-硅酸乙酯支化物1的合成类似，不同之处在于，使用6200份的聚醚胺M2070(Mn＝2000)代替聚乙二醇单甲醚(Mn＝750)，最终收集到馏分乙醇135.7份。经计算，其数均分子量约为6070g/mol。
聚醚-硅酸乙酯支化物6
聚醚-硅酸乙酯支化物6的合成与以上聚醚-硅酸乙酯支化物1的合成类似，不同之处在于，使用1860份的聚醚胺M600(Mn＝600)代替聚乙二醇单甲醚(Mn＝750)，最终收集到馏分乙醇136.6份。经计算，其数均分子量约为1870g/mol。
分散剂的合成
分散剂1
在氮气保护下，将2320份的聚醚-硅酸乙酯支化物1、156份的三乙醇胺，添加到安装有温度计、顶部搅拌器、气体入口和带有分馏装置的冷凝管的四口烧瓶中，并使之匀化。开启升温装置，设置反应温度120℃，同时开启搅拌，设置搅拌速度200rpm，当反应混合物达到约120℃时，反应开始，有酯交换反应产物乙醇从分馏器中分馏出来，收集馏分，维持反应温度反应4h，最终收集到馏分乙醇43.1份。经计算，其数均分子量约为1870g/mol。从而获得分散剂1。
分散剂2-9
分散剂2-9的制备过程与分散剂1的制备过程类似，不同之处在于所用聚醚-硅酸乙酯支化物和含胺活泼氢化合物的种类不同以及用量不同，如下表1所示。
表1
Figure GDA0002852583950000061
Figure GDA0002852583950000071
实施例2：颗粒固体的分散体及其触变性能
将下表2所示用量的本发明的分散助剂1、5、8(固含量50％)或市售的分散助剂BYK110(固含量50％)分别与短油度醇酸树脂(固含量60％)、粉末形式的二氧化钛、丙二醇甲醚乙酸酯进行混合，并且在Dispermat分散机中用玻璃珠分散1小时，从而得到颗粒固体的分散体1、2、3和对照分散体。
表2
Figure GDA0002852583950000072
Figure GDA0002852583950000081
注：颗粒固体的分散体的粘度利用Brookfield LVDV-I Prime粘度计采用3号锭子测量。
以上结果表明，包含本发明分散剂的无机颜料颗粒固体分散体表现出较低粘度和触变性，展现出更加优异的分散性。

Claims (9)

1.一种适合作为润湿分散剂的加成化合物，其特征在于，所述加成化合物具有如下通式：
Figure FDA0002852583940000011
其中，R1在每次出现时独立地表示骨架中含有重复-C-O-结构的聚醚基团；R2每次出现时独立地表示骨架中含有-NH-结构的氨基残基，并且n是介于1～4之间的整数。
2.如权利要求1所述的加成化合物，其特征在于，所述聚醚基团R1来源于具有下列所表示的结构的聚醚：
Figure FDA0002852583940000012
其中R1在每次出现时独立地表示C1-C18烷基、C6-C18芳烷基；其中-(CH2CH2O)m-中，m在0至100的范围内；其中
Figure FDA0002852583940000013
中，n在0至100的范围内；其中P在每次出现时独立地表示羟基，羟甲基，伯胺基或仲胺基含活泼氢的基团。
3.如权利要求1所述的加成化合物，其特征在于，所述聚醚基团R1具有在200至3000g/mol范围内的数均分子量。
4.一种制备权利要求1-3任一项所述加成化合物的方法，其特征在于，由聚醚先和硅酸乙酯发生反应，再与胺反应制得到加成化合物。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述方法具体包括如下步骤：
(i)提供至少一种下式所表示的含有活泼氢的聚醚；
Figure FDA0002852583940000014
(ii)使上述聚醚与硅酸乙酯进行酯交换反应形成支化聚合物；
(iii)再将步骤(ii)的支化聚合物与含有胺活泼氢的化合物进行反应，从而形成所述加成化合物；
其中R1在每次出现时独立地表示C1-C18烷基、C6-C18芳烷基；其中-(CH2CH2O)m-中，m在0至100的范围内；其中
Figure FDA0002852583940000021
中，n在0至100的范围内；其中P在每次出现时独立地表示羟基，羟甲基，伯胺基或仲胺基含活泼氢的基团。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述含有胺活泼氢的化合物选自于一乙醇胺，二乙醇胺，三乙醇胺，二乙烯三胺，三乙烯四胺，四乙烯五胺，多乙烯多胺，聚乙烯亚胺，N-吡咯烷酮，1-(2-羟乙基)哌嗪，2-氨基吡啶，4-氨基吡啶，2-氨基咪唑，4-氨基咪唑，1-(3-氨基丙基)咪唑，1,3环己二甲胺，二氨基二环己基甲烷或异佛尔酮二胺中的一种或几种。
7.如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述硅酸乙酯选自正硅酸乙酯28或正硅酸乙酯40。
8.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述聚醚与硅酸乙酯的摩尔当量之比为3～3.2：1，所述胺活泼氢的化合物与硅酸乙酯的摩尔当量之比为1～1.2：1。
9.权利要求1-3中任一项的加成化合物作为固体颗粒的润湿分散剂的用途。
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