JP2004524301A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004524301A5 JP2004524301A5 JP2002561468A JP2002561468A JP2004524301A5 JP 2004524301 A5 JP2004524301 A5 JP 2004524301A5 JP 2002561468 A JP2002561468 A JP 2002561468A JP 2002561468 A JP2002561468 A JP 2002561468A JP 2004524301 A5 JP2004524301 A5 JP 2004524301A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lower alkyl
- optionally substituted
- amino
- carbonyl
- pyridin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 191
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 59
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 59
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 43
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 42
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 39
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 36
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 35
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 16
- -1 - CF 3 Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 12
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 125000004938 5-pyridyl group Chemical group N1=CC=CC(=C1)* 0.000 claims 7
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 7
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 6
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 6
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 6
- 201000005794 allergic hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 5
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- GOIATKIVIBJITI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 GOIATKIVIBJITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GOCPUHUZDSFDKP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-[(1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonyl)carbamoylamino]phenoxy]acetic acid Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(OCC(O)=O)C(Cl)=C1 GOCPUHUZDSFDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 2
- 206010011401 Crohn's disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000007342 Diabetic Nephropathy Diseases 0.000 claims 2
- 206010061835 Diabetic nephropathy Diseases 0.000 claims 2
- 206010018364 Glomerulonephritis Diseases 0.000 claims 2
- 206010021972 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 2
- 210000000265 Leukocytes Anatomy 0.000 claims 2
- 210000004698 Lymphocytes Anatomy 0.000 claims 2
- 210000001616 Monocytes Anatomy 0.000 claims 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N Oxalyl chloride Chemical group ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010033645 Pancreatitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000005069 Pulmonary Fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003092 anti-cytokine Effects 0.000 claims 2
- 230000003110 anti-inflammatory Effects 0.000 claims 2
- 201000001320 atherosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 201000009596 autoimmune hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 2
- 239000002955 immunomodulating agent Substances 0.000 claims 2
- 230000002584 immunomodulator Effects 0.000 claims 2
- 229940121354 immunomodulators Drugs 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims 2
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 200000000008 restenosis Diseases 0.000 claims 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 2
- ZYVWCCQRGRSCIL-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[(3-phenoxyphenyl)carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(OC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)C=NC2=C1C(C)=NN2C ZYVWCCQRGRSCIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVCKXOBXLBVIJH-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[(3-phenylphenyl)carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=NC2=C1C(C)=NN2C LVCKXOBXLBVIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXSGYDJPECEVTC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[(3-propan-2-yloxyphenyl)carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C(=C3C(C)=NN(C)C3=NC=2)N2CCN(C)CC2)=C1 XXSGYDJPECEVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWBAGKSGLMHTPL-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[(3-propan-2-ylphenyl)carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C(=C3C(C)=NN(C)C3=NC=2)N2CCN(C)CC2)=C1 FWBAGKSGLMHTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSKNPSOFQYRKGV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[[3-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C=CC=2)C=2SC=CN=2)C=NC2=C1C(C)=NN2C HSKNPSOFQYRKGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUBBKQFYRYTBPJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(OC(F)(F)F)C=CC=2)C=NC2=C1C(C)=NN2C AUBBKQFYRYTBPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFVJESWZLANVHQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C=NC2=C1C(C)=NN2C NFVJESWZLANVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMWMGLNDMDCYRW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-N-[[4-methyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C(C)=CC=2)C(F)(F)F)C=NC2=C1C(C)=NN2C WMWMGLNDMDCYRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TTYWXIHRYBDIOD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-N-[(3-phenoxyphenyl)carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 TTYWXIHRYBDIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCHIAQACEMORFI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-N-[(3-phenylphenyl)carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 KCHIAQACEMORFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNDPCVMYGZAQKN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-N-[(3-propan-2-yloxyphenyl)carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C=C3C(C)=NN(C)C3=NC=2)=C1 ZNDPCVMYGZAQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADPNVYBUUNXTOP-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-N-[[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1 ADPNVYBUUNXTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006305 3-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- RVOTYWZKYZQTGL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminopyridin-1-ium-1-yl)-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=C(N)C=C[N+]=1C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 RVOTYWZKYZQTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXTPSQAMQAMHBC-UHFFFAOYSA-N 4-(benzylamino)-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 ZXTPSQAMQAMHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQVBRDBUWOGBNS-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C(N(C)C)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 QQVBRDBUWOGBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XESPAXAQASLWTF-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-3-methyl-[1,2]oxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=NC=2ON=C(C)C=2C(N(C)C)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 XESPAXAQASLWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASSHQRAAVBQYJP-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonyl)carbamoylamino]-2-propan-2-yloxybenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(OC(C)C)=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C=C3C(C)=NN(C)C3=NC=2)=C1 ASSHQRAAVBQYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDXSYFONCWNDKS-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonyl)carbamoylamino]benzoic acid Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HDXSYFONCWNDKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEDWDTMHBQBERN-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)amino]-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CC(N)CCC1NC1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 OEDWDTMHBQBERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBPZDSAPJJBUFY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-3-methyl-[1,2]oxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=NC=2ON=C(C)C=2C(N(C)CCN(C)C)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 UBPZDSAPJJBUFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OILKJMSMFKCLQG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(dimethylamino)ethylamino]-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C(NCCN(C)C)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 OILKJMSMFKCLQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VANKRQSZRCNTFJ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(dimethylamino)propylamino]-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C(NCCCN(C)C)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 VANKRQSZRCNTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXGOEYNWLRIYOM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(dimethylamino)pyrrolidin-1-yl]-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1C(N(C)C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C(F)=CC=2)C(F)(F)F)C=NC2=C1C(C)=NN2C HXGOEYNWLRIYOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGPKCTCZMFQRNJ-UHFFFAOYSA-N 4-[[1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonyl]carbamoylamino]-2-propan-2-yloxybenzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(OC(C)C)=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C(=C3C(C)=NN(C)C3=NC=2)N2CCN(C)CC2)=C1 IGPKCTCZMFQRNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOABRVQTSNAFKK-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound OCCN(CCO)C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 ZOABRVQTSNAFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TUBGGADNUUTKBO-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,3-dimethyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound ClC1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 TUBGGADNUUTKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWBLGFUXMDXSKY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-N-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound ClC1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XWBLGFUXMDXSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBUDNVUFVDCAJR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-N-[(3-chlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound ClC1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 BBUDNVUFVDCAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTRDGMJZPGXEBS-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound ClC1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 JTRDGMJZPGXEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- MFORNGKVWCJAME-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]-1,3-dimethyl-N-[(3-propan-2-yloxyphenyl)carbamoyl]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C(=NC=3N(C)N=C(C)C=3C=2)N(C)CCN(C)C)=C1 MFORNGKVWCJAME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQNCSJXOMBSYMR-UHFFFAOYSA-N C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC(O)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC(O)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 QQNCSJXOMBSYMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFGXWJIJYOFDGT-UHFFFAOYSA-N C1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C(N(C)CCN(C)C)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound C1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C(N(C)CCN(C)C)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 BFGXWJIJYOFDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSDAVEDFYJULNR-UHFFFAOYSA-N C1CN(C=2C=CC=CC=2)CCN1C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound C1CN(C=2C=CC=CC=2)CCN1C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 JSDAVEDFYJULNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUZSOYKQWPHFSF-UHFFFAOYSA-N C1CN(CC=2C=CC=CC=2)CCN1C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound C1CN(CC=2C=CC=CC=2)CCN1C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 MUZSOYKQWPHFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVHUXIFWKBBIDX-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(F)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)NC(=O)C=1C=C2C(C)=NN(C)C2=NC=1N1CCOCC1 Chemical compound C=1C=C(F)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)NC(=O)C=1C=C2C(C)=NN(C)C2=NC=1N1CCOCC1 KVHUXIFWKBBIDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRAGWIBZBRJKSQ-UHFFFAOYSA-N C=1C=C(F)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)NC(=O)C=1C=C2C(C)=NN(C)C2=NC=1OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=C(F)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)NC(=O)C=1C=C2C(C)=NN(C)C2=NC=1OCC1=CC=CC=C1 XRAGWIBZBRJKSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQLLPQXLRVJDFL-UHFFFAOYSA-N CC(C)OC1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound CC(C)OC1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 CQLLPQXLRVJDFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIZJOJNMCZZKOD-UHFFFAOYSA-N CN(C)C1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound CN(C)C1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 CIZJOJNMCZZKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBUYYHRQYFVKDB-UHFFFAOYSA-N CN1CC(C(CC1)C1=NNC2=NC=C(C=C21)C(=O)NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2)F)C(F)(F)F)C Chemical compound CN1CC(C(CC1)C1=NNC2=NC=C(C=C21)C(=O)NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2)F)C(F)(F)F)C SBUYYHRQYFVKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYYRNFIOQHFRHV-UHFFFAOYSA-N Cl.C1CN(C)CCN1C(C(=C1)C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C(F)=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=C1C(C)=NN2C Chemical compound Cl.C1CN(C)CCN1C(C(=C1)C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C(F)=CC=2)C(F)(F)F)=NC2=C1C(C)=NN2C AYYRNFIOQHFRHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIDPSSFONRXKBA-UHFFFAOYSA-N Cl.C=1C=C(F)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)NC(=O)C=1C=C2C(C)=NN(C)C2=NC=1OCCN1CCCC1 Chemical compound Cl.C=1C=C(F)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)NC(=O)C=1C=C2C(C)=NN(C)C2=NC=1OCCN1CCCC1 SIDPSSFONRXKBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCEXZMDCOWCIOM-UHFFFAOYSA-N Cl.CCN(CC)CCOC1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound Cl.CCN(CC)CCOC1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 WCEXZMDCOWCIOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IRYIOMDHHGBVSY-UHFFFAOYSA-N Cl.CN(C)CCN(C)C1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound Cl.CN(C)CCN(C)C1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 IRYIOMDHHGBVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICWNSCAJKPWUNF-UHFFFAOYSA-N Cl.CN(C)CCOC1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound Cl.CN(C)CCOC1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 ICWNSCAJKPWUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZBIAELTAHKSHS-UHFFFAOYSA-N Cl.CN1N=C(C=2C1=NC(=C(C2)C(=O)NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2)F)C(F)(F)F)OCCC2NCCCC2)C Chemical compound Cl.CN1N=C(C=2C1=NC(=C(C2)C(=O)NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2)F)C(F)(F)F)OCCC2NCCCC2)C ZZBIAELTAHKSHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHZOOQZEDOKJCQ-UHFFFAOYSA-N N-[(2,3-dichlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl VHZOOQZEDOKJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMGFAUAIWJAVOF-UHFFFAOYSA-N N-[(2,4-dichlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl SMGFAUAIWJAVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTSRLFJGHIOZPN-UHFFFAOYSA-N N-[(2,5-dichlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=CC=C1Cl KTSRLFJGHIOZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTXZMNWDKHOBRS-UHFFFAOYSA-N N-[(2,6-dichlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl LTXZMNWDKHOBRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTLJOSOTSDQEEM-UHFFFAOYSA-N N-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)C=NC2=C1C(C)=NN2C NTLJOSOTSDQEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAIPRPWADXGJKP-UHFFFAOYSA-N N-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 RAIPRPWADXGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAKLLQRWGXMLIQ-UHFFFAOYSA-N N-[(3,5-dichlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 XAKLLQRWGXMLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBJGQBSQIZRQGT-UHFFFAOYSA-N N-[(3-benzoylphenyl)carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C=CC=2)C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=NC2=C1C(C)=NN2C OBJGQBSQIZRQGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQAZZWOUJFOXAT-UHFFFAOYSA-N N-[(3-bromophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(Br)C=CC=2)C=NC2=C1C(C)=NN2C AQAZZWOUJFOXAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPEOIZXIZCEYSN-UHFFFAOYSA-N N-[(3-bromophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC(Br)=C1 KPEOIZXIZCEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYTLMWHDUYTDTL-UHFFFAOYSA-N N-[(3-chloro-4-hydroxyphenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 DYTLMWHDUYTDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOJRTDINOWTKTE-UHFFFAOYSA-N N-[(3-chlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(Cl)C=CC=2)C=NC2=C1C(C)=NN2C FOJRTDINOWTKTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZWVIHBYVGGGGR-UHFFFAOYSA-N N-[(3-chlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 HZWVIHBYVGGGGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRABBUUSTZMDFX-UHFFFAOYSA-N N-[(3-cyanophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=CC(C#N)=C1 SRABBUUSTZMDFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQDVWTWQPZTWFX-UHFFFAOYSA-N N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=CC(Cl)=CC=2)C=NC2=C1C(C)=NN2C SQDVWTWQPZTWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQRWLXFEOVMECM-UHFFFAOYSA-N N-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 AQRWLXFEOVMECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABXCXYSRMPXGRD-UHFFFAOYSA-N N-[(4-iodophenyl)carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(I)C=C1 ABXCXYSRMPXGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKNDBOAUSZWTLD-UHFFFAOYSA-N N-[[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(F)(F)F LKNDBOAUSZWTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUXHKTTWOVMOKX-UHFFFAOYSA-N N-[[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl LUXHKTTWOVMOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCHPGEAFGGBELB-UHFFFAOYSA-N N-[[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1Cl GCHPGEAFGGBELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKBHPXHZVFVNRI-UHFFFAOYSA-N N-[[3,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1 HKBHPXHZVFVNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOBRQOXGAYVSAU-UHFFFAOYSA-N N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C=C(C=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=NC2=C1C(C)=NN2C NOBRQOXGAYVSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGDNGDWFHCLQRJ-UHFFFAOYSA-N N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 AGDNGDWFHCLQRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZLKMILRQJJDNT-UHFFFAOYSA-N N-[[3-chloro-4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C(=O)C(C(=C1)Cl)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CN=C(N(C)N=C2C)C2=C1 NZLKMILRQJJDNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DULIEVQVEZDJQH-UHFFFAOYSA-N N-[[3-chloro-4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(Cl)C(C(=O)N3CCOCC3)=CC=2)C=NC2=C1C(C)=NN2C DULIEVQVEZDJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEIIDNCAJUOHCB-UHFFFAOYSA-N N-[[3-chloro-4-(morpholine-4-carbonyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1C(=O)N1CCOCC1 VEIIDNCAJUOHCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLWCBYMHWLRFTO-UHFFFAOYSA-N N-[[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(F)C(=CC=2)C(F)(F)F)C=NC2=C1C(C)=NN2C YLWCBYMHWLRFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKQZIRAVBXGNSJ-UHFFFAOYSA-N N-[[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C(F)=C1 KKQZIRAVBXGNSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQUBAFDIDVHVNV-UHFFFAOYSA-N N-[[3-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C=C(O)C=2)C(F)(F)F)C=NC2=C1C(C)=NN2C QQUBAFDIDVHVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDAKHGHKXBANKD-UHFFFAOYSA-N N-[[3-hydroxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(O)=CC(C(F)(F)F)=C1 GDAKHGHKXBANKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDOJIYLXFAAGQB-UHFFFAOYSA-N N-[[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HDOJIYLXFAAGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSLYRRCOVLGTFY-UHFFFAOYSA-N N-[[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 WSLYRRCOVLGTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIUVYMOXWNIMCF-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3,6-trimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC(C)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 KIUVYMOXWNIMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZCNGWKZBUCELC-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(2-morpholin-4-ylethylamino)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1COCCN1CCNC1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 CZCNGWKZBUCELC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEEZWWSURKCYDV-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C(F)=CC=2)C(F)(F)F)C=NC2=C1C(C)=NN2C VEEZWWSURKCYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVLNZYAADQHNAW-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-[methyl-(1-methylpyrrolidin-3-yl)amino]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)NC(=O)C=1C=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=1N(C)C1CCN(C)C1 SVLNZYAADQHNAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZNJWPWZPYMPQS-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-morpholin-4-ylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1COCCN1C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 DZNJWPWZPYMPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MIHBJIOGRQNRJM-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-piperazin-1-ylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CNCCN1C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 MIHBJIOGRQNRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOMTXGGBILJJNX-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 WOMTXGGBILJJNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTVMUPFVIYYCFB-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1-methyl-3-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C12=CC(C(=O)NC(=O)NC=3C=C(C(F)=CC=3)C(F)(F)F)=CN=C2N(C)N=C1C1=CC=CC=C1 HTVMUPFVIYYCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUBPUQQUTVTYNV-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C(F)=CC=2)C(F)(F)F)C=NC2=C1C(C=1C=CC=CC=1)=NN2C UUBPUQQUTVTYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXHDSTCUAPVBPP-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1-methylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C=1N=C2N(C)N=CC2=CC=1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 WXHDSTCUAPVBPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCAKXARKDWASCE-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C12=NC=C(C(=O)NC(=O)NC=3C=C(C(F)=CC=3)C(F)(F)F)C=C2C(C)=NN1C1=CC=CC=C1 ZCAKXARKDWASCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZEQYSDHDBRTEO-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-3-methyl-4-morpholin-4-yl-[1,2]oxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1COCCN1C1=C2C(C)=NOC2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 BZEQYSDHDBRTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMUWENQCJRQTNB-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C(F)=CC=2)C(F)(F)F)C=NC2=C1C(C=1C=CC=CC=1)=NN2C1=CC=CC=C1 NMUWENQCJRQTNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMNAPGFYTMRGNJ-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-4-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(CCO)CCN1C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 BMNAPGFYTMRGNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JIERCNPPZQAMNG-UHFFFAOYSA-N N-[[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-6-methoxy-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound COC1=NC=2N(C)N=C(C)C=2C=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 JIERCNPPZQAMNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHXWJCUXLRUNHW-UHFFFAOYSA-N N-[[4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=C(C(=O)NC(=O)NC=2C=C(C(O)=CC=2)C(F)(F)F)C=NC2=C1C(C)=NN2C IHXWJCUXLRUNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYFZTXNBKJWHQE-UHFFFAOYSA-N N-[[4-hydroxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-1,3-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide Chemical compound C1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(O)C(C(F)(F)F)=C1 ZYFZTXNBKJWHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDQJWBCJVHYIAC-UHFFFAOYSA-N OC1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 Chemical compound OC1=C2C(C)=NN(C)C2=NC=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 MDQJWBCJVHYIAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N Tert-Butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVLTWCZGRUPDGW-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,2-dimethylpropanamide Chemical compound CC(O)=O.CC(C)(C)C(N)=O CVLTWCZGRUPDGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- UVQHNYBTGPTABN-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[[1,3-dimethyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonyl]carbamoylamino]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(NC(=O)NC(=O)C=2C(=C3C(C)=NN(C)C3=NC=2)N2CCN(C)CC2)=C1 UVQHNYBTGPTABN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Description
Claims (59)
- 単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、式(I)または式(II):
Zは、NまたはC−R8;
R1、R2、R3およびR8は独立して、水素または置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−CF3、ハロゲン、ニトロ、−CN、−OR9、−SR9、−NR9R10、−NR9(カルボキシ(低級アルキル))、−C(=O)R9、−C(=O)OR9、−C(=O)NR9R10、−OC(=O)R9、−SO2R9、−OSO2R9、−SO2NR9R10、−NR9SO2R10または−NR9C(=O)R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、アルケニル、アルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル(低級アルキル)、アリール(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはR9およびR10は一緒になって、1つのO、S、NH、N−(アリール)、N−(アリール(低級アルキル))、N−(カルボキシ(低級アルキル)またはN−(置換されてもよいC1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−);
R7は、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、−C(=O)R9、−C(=O)OR9、−C(=O)NR9R10、−SO2R9または−SO2NR9R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、アルケニル、アルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル(低級アルキル)、アリール(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはR9およびR10は一緒になって、1つのO、S、NH、N−(アリール)、N−(アリール(低級アルキル))、N−(カルボキシ(低級アルキル))またはN−(置換されてもよいC1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−);
R4およびR5は独立して、水素、低級アルキル 置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいアリールまたは置換されてもよいアリール(低級アルキル)、または一緒になって、−(CH2)2−4−;
R6は、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、−C(=O)R11、−C(=O)OR11、−C(=O)NR11R12、−SO2R11または−SO2NR11R12(ここで、R11およびR12は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、アリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはR11およびR12は一緒になって、−(CH2)4−6−である)]
の化合物またはその医薬的に許容しうる塩。 - 化合物が、単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、式(I)の化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項1に記載の化合物。
- 化合物が、単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、式(II)の化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項1に記載の化合物。
- Yが、OまたはN−R7である請求項1に記載の化合物。
- R1が、水素、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロゲン、−OR9、−NR9R10、−C(=O)OR9、−C(=O)NR9R10、−SO2NR9R10または−NR9C(=O)R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、アリール(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、ヘテロアリールまたはヘテロアリール(低級アルキル))である請求項1に記載の化合物。
- R1が、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロゲン、−OR9、−NR9R10、−C(=O)OR9、−C(=O)NR9R10、−SO2NR9R10または−NR9C(=O)R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、アリール(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、ヘテロアリールまたはヘテロアリール(低級アルキル))である請求項5に記載の化合物。
- R2が、水素、置換されてもよい低級アルキル、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロゲン、−OR9、−NR9(カルボキシ(低級アルキル))、−C(=O)OR9、−C(=O)NR9R10、−SO2NR9R10または−NR9C(=O)R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはR9およびR10は一緒になって、1つのO、S、NH、N−(アリール)、N−(アリール(低級アルキル))、N−(カルボキシ(低級アルキル)またはN−(置換されてもよいC1−2アルキル基)で中断されてもよい−(CH2)4−6−)である請求項1に記載の化合物。
- R2が、置換されてもよい低級アルキル、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロゲン、−OR9、−NR9(カルボキシ(低級アルキル))、−C(=O)OR9、−C(=O)NR9R10、−SO2NR9R10または−NR9C(=O)R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはR9およびR10は一緒になって、1つのO、S、NH、N−(アリール)、N−(アリール(低級アルキル))、N−(カルボキシ(低級アルキル))またはN−(置換されてもよいC1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−)である請求項7に記載の化合物。
- R3が、水素、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、ハロゲン、−OR9、−NR9R10、−C(=O)OR9または−C(=O)NR9R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはR9およびR10は一緒になって、1つのO、S、NH、N−(アリール)、N−(アリール(低級アルキル))、N−(カルボキシ(低級アルキル))またはN−(置換されてもよいC1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−)である請求項1に記載の化合物。
- R3が、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、ハロゲン、−OR9、−NR9R10、−C(=O)OR9または−C(=O)NR9R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはR9およびR10は一緒になって、1つのO、S、NH、N−(アリール)、N−(アリール(低級アルキル))、N−(カルボキシ(低級アルキル))またはN−(置換されてもよいC1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−)である請求項9に記載の化合物。
- Yが、N−R7であり、R7が、水素、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、−C(=O)R9、−C(=O)OR9、−C(=O)NR9R10、−SO2R9または−SO2NR9R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、アルケニル、アルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、ヘテロアリールまたはテロアリール(低級アルキル))である請求項1に記載の化合物。
- Zが、C−R8であり、R8が、水素、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−CF3、ハロゲン、−OR9、−NR9R10、−C(=O)R9、−C(=O)OR9、−C(=O)NR9R10、−OC(=O)R9、−SO2R9、−SO2NR9R10、−NR9SO2R10または−NR9C(=O)R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはR9およびR10は一緒になって、1つのO、S、NH、N−(アリール)、N−(アリール(低級アルキル))、N−(カルボキシ(低級アルキル))またはN−(置換されてもよいC1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−)である請求項1に記載の化合物。
- R4およびR5が独立して、水素または低級アルキルである請求項1に記載の化合物。
- R6が、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、−C(=O)R11、−C(=O)OR11、−C(=O)NR11R12、−SO2R11または−SO2NR11R12(ここで、R11およびR12は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、アリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはR11およびR12は一緒になって、−(CH2)4−6−)である請求項1に記載の化合物。
- 単一の立体異性体または立体異性体混合物としての式(Ia)または式(IIa):
Zは、NまたはC−R8;
R1、R2、R3、R4、R5、R7およびR8は、請求項1と同意義;
R13は、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、ヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−CF3、ハロゲン、ニトロ、−CN、−OR15、−SR15、−NR15R16、−C(=O)R15、−C(=O)OR15、−C(=O)NR15R16、−OC(=O)R15、−SO2R15、−SO2NR15R16、−NR15SO2R16または−NR15C(=O)R16(ここで、R15およびR16は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、または一緒になって、1つのO、S、NHまたはN−(C1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−);
各R14は独立して、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、ヒドロキシ、ハロゲン、−CF3、−OR17、−NR17R18、−C(=O)R18、−C(=O)OR18、−C(=O)NR17R18から選ばれる(ここで、R17およびR18は独立して、水素、低級アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、または一緒になって、1つのO、S、NHまたはN−(C1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−);および
nは、0〜4の整数である]
の化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項1に記載の化合物。 - 化合物が、単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、式(Ia)の化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項15に記載の化合物。
- 化合物が、単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、式(IIa)の化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項15に記載の化合物。
- R13が、−OR15であり、R15が、水素、−C(=O)OR19で置換されてもよい低級アルキル(ここで、R19は、水素または低級アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリールまたは置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル))である請求項15に記載の化合物。
- R13が、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、ヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−CF3、ハロゲン、ニトロ、−CN、−OR15、−SR15、−NR15R16、−C(=O)R15、−C(=O)OR15、−C(=O)NR15R16、−OC(=O)R15、−SO2R15、−SO2NR15R16または−NR15C(=O)R16(ここで、R15およびR16は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、または一緒になって、1つのO、S、NHまたはN−(C1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−)である請求項15に記載の化合物。
- R13が、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、ヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいアリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−CF3、ハロゲン、ニトロ、−CN、−OR15、−SR15、−NR15R16、−C(=O)R15、−C(=O)OR15、−C(=O)NR15R16、−OC(=O)R15、−SO2R15、−SO2NR15R16または−NR15C(=O)R16(ここで、R15およびR16は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、または一緒になって、1つのO、S、NHまたはN−(C1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−)である請求項19に記載の化合物。
- R14が独立して、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、ヒドロキシ、ハロゲン、−CF3、−OR17、−NR17R18、−C(=O)R18、−C(=O)OR18、−C(=O)NR17R18(ここで、R17およびR18は独立して、水素、低級アルキル、アルケニルまたは置換されてもよいアリール)から選ばれる請求項15に記載の化合物。
- nが1〜2の整数である請求項20に記載の化合物。
- nが1である請求項22に記載の化合物。
- YがOおよびR1が低級アルキルである請求項15に記載の化合物。
- YがN−R7、R7が水素または低級アルキルおよびR1が低級アルキルである請求項15に記載の化合物。
- R7がメチル、YがN−R7およびR7がメチルである請求項15に記載の化合物。
- ZがNである請求項15に記載の化合物。
- ZがC−R8およびR8が水素である請求項15に記載の化合物。
- R2およびR3が独立して、水素、低級アルキル、ハロゲン、OR9、−NR9R10(ここで、R9およびR10は独立して、低級アルキル、置換低級アルキルまたは置換アリール、またはR9およびR10は一緒になって、1つのO、S、NH、N−(アリール)、N−(アリール(低級アルキル))、N−(カルボキシ(低級アルキル))またはN−(置換されてもよいC1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−)から選ばれる請求項15に記載の化合物。
- R13が独立して、ハロゲン、置換されてもよいアリール、−CF3、−CH3、−CN、−OR15、−C(=O)R15、−C(=O)OR15、−C(=O)NR15R16または−CO2Hから選ばれる請求項20に記載の化合物。
- R14が独立して、ハロゲン、置換されてもよい低級アルキル、−CF3、−OR17、アリール、ヘテロアリール、−NR17R18、−C(=O)R17、−C(=O)OR17、−C(=O)NR17R18または−CO2H(ここで、R17およびR18は独立して、低級アルキル、置換低級アルキルまたは置換アリール、または一緒になって、1つのO、S、NHまたはN−(C1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−)から選ばれる請求項15に記載の化合物。
- ZがN、R2が4−メチルピペラジニル、R13が3−CF3およびR14が4−Fである請求項15に記載の化合物。
- YがN−R7およびZがN、R1が低級アルキルならびにR4およびR5が水素である請求項14に記載の化合物。
- R2が−NR9R10である請求項33に記載の化合物。
- YがN−R7およびZがN;
R1が、低級アルキル;
R2が、−NR9R10(ここで、R9およびR10は独立して、水素、置換されてもよい低級アルキル、低級アルキル−N(C1−2アルキル)2、低級アルキル(置換されてもよいヘテロシクロアルキル)、アルケニル、アルキニル、置換されてもよいシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、ベンジル、置換されてもよいアリール、ヘテロアリール、ヘテロアリール(低級アルキル)、またはR9およびR10は一緒になって、1つのO、S、NH、N−(アリール)、N−(アリール(低級アルキル))、N−(カルボキシ(低級アルキル))またはN−(置換されてもよいC1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−;および
R13が、水素、置換されてもよい低級アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、ヘテロシクロアルキル、置換されてもよいアリール、アリール(低級アルキル)、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、ハロ(低級アルキル)、−CF3、ハロゲン、ニトロ、−CN、−OR15、−SR15、−NR15R16、−C(=O)R15、−C(=O)OR15、−C(=O)NR15R16、−OC(=O)R15、−SO2R15、−SO2NR15R16、−NR15SO2R16または−NR15C(=O)R16(ここで、R15およびR16は独立して、水素、低級アルキル、アルケニル、アルキニル、−CF3、シクロアルキル、置換されてもよいヘテロシクロアルキル、シクロアルキル(低級アルキル)、置換されてもよいアリール、置換されてもよいヘテロアリール、置換されてもよいヘテロアリール(低級アルキル)、またはR15およびR16は一緒になって、1つのO、S、NHまたはN−(C1−2アルキル)基で中断されてもよい−(CH2)4−6−)である請求項15に記載の化合物。 - R4およびR5が水素である請求項35に記載の化合物。
- 単一の立体異性体または立体異性体混合物の形態であってもよい、
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
N-{[(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
N-{[(2,4-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(4-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(4-ヨードフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-シアノフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-ブロモフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-クロロ-4-ヒドロキシフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-ニトロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
N-{[(2,3-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
N-{[(2,6-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
N-{[(2,5-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
N-{[(3,5-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-クロロ-2-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-クロロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3,4-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[3-ヨードフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
2-[4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)-2-クロロフェノキシ]酢酸;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[5-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
3-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ)カルボニル}アミノ)-5-(トリフルオロメチル)安息香酸;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-フェノキシフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-フェニルフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)-2-(1-メチルエトキシ)安息香酸;
2-[4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)-2-(トリフルオロメチル)フェノキシ]酢酸エチル;
2-[4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)-2-(トリフルオロメチル)フェノキシ]酢酸;
(4-クロロ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(3-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
N-{[(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}(4-クロロ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
(4-クロロ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(4-クロロ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-{[(4-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
2-[4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)-2-クロロフェノキシ]酢酸;
4-({[(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボニルアミノ]カルボニル}アミノ)安息香酸;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)(4-ヒドロキシ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
[4-(ジメチルアミノ)-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(4-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]アミノ}-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(4-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(4-{[3-(ジメチルアミノ)プロピル]アミノ}-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
{4-[ビス(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
{1,3-ジメチル-4-[(2-モルホリン-4-イルエチル)アミノ]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
{1,3-ジメチル-4-[メチル(1-メチルピロリジン-3-イル)アミノ]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
{4-[(4-アミノシクロヘキシル)アミノ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
{1,3-ジメチル-4-[(ペルヒドロピロリジン-7a-イルメチル)アミノ]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
{1,3-ジメチル-4-[(2-ペルヒドロピロリジン-7a-イルエチル)アミノ]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
{1,3-ジメチル-4-[ベンジルアミノ]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
{4-[3-(ジメチルアミノ)ピロリジニル]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチル-4-ピペリジルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチル-4-モルホリン-4-イルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチル-4-ピペラジニルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(3-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(3-ブロモフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(4-クロロフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
N-{[(3,4-ジクロロフェニル)アミノ]カルボニル}[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-(メチルエチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
4-[({[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボニルアミノ}カルボニル)アミノ]-2-(1-メチルエトキシ)安息香酸;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(3-(1,3-チアゾール-2-イル)フェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(3-フェニルフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-{[(3-フェノキシフェニル)アミノ]カルボニル}カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-メチル-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-ヒドロキシ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-ヒドロキシ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
メチルエチル5-[({[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボニルアミノ}カルボニル)アミノ]-2-クロロベンゾエート;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-(フェニルカルボニル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[3-クロロ-4-(モルホリン-4-イルカルボニル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-クロロ-3-(モルホリン-4-イルカルボニル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-[({4-クロロ-3-[(4-メチルピペラジニル)カルボニル]フェニル}アミノ)カルボニル]カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-[({3-クロロ-4-[(4-メチルピペラジニル)カルボニル]フェニル}アミノ)カルボニル]カルボキサミド;
[4-(4,4-ジメチルピペラジニル)-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド,ヨウ化物
[4-(4-エチルピペラジニル)-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル){4-[4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジニル]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-4-(4-フェニルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
{1,3-ジメチル-4-[4-ベンジルピペラジニル]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
4-アミノ-1-{5-[N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルバモイル]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-4-イル}ピリジニウムクロリド
[1,3-ジメチル-4-(4-メチル(1,4-ジアザペルヒドロエピニル))ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(6-ヒドロキシ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-6-(1-メチルエトキシ)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-6-(フェニルメトキシ)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(6-メトキシ-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチル-6-モルホリン-4-イルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[6-(ジメチルアミノ)-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
[1,3-ジメチル-6-(4-メチルピペラジニル)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
(6-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
{6-[2-(ジメチルアミノ)エトキシ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
{6-[2-(ジメチルアミノ)-イソプロポキシ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
{6-[3-(ジメチルアミノ)プロポキシ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
{6-[2-(ジエチルアミノ)エトキシ]-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル}-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
[1,3-ジメチル-6-(2-ピロリジニルエトキシ)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロ-メチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
[1,3-ジメチル-6-(2-ピペリジルエトキシ)ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミドヒドロクロリド
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(1-メチル-3-フェニルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(1-メチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(3-メチル-1-フェニルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-[4-(4-メチルピペラジニル)-1,3-ジフェニルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボキサミド;
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-[1-メチル-4-(4-メチルピペラジニル)-3-フェニルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボキサミド;
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(1,3,6-トリメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
1-{1,3-ジメチル-5-[N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)カルバモイル]-ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-4-イル}ピペリジン-4-カルボン酸エチル
2-({1,3-ジメチル-5-[N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)-カルバモイル]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-4-イル}アミノ)酢酸tert-ブチルカルボキサミド;
2-({1,3-ジメチル-5-[N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)-カルバモイル]ピラゾロ[5,4-b]ピリジン-4-イル}メチルアミノ)酢酸tert-ブチル
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-[3-メチル-4-(4-メチルピペラジニル)イソキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]カルボキサミド;
[4-(ジメチルアミノ)-3-メチルイソキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル]-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(4-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}-3-メチルイソキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
N-({[4-フルオロ-3-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ}カルボニル)-(3-メチル-4-モルホリン-4-イルイソキサゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)カルボキサミド;
(6-{[2-(ジメチルアミノ)エチル]メチルアミノ}-1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-(1-メチルエトキシ)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-({[3-クロロ-4-(モルホリン-4-イルカルボニル)フェニル]アミノ}カルボニル)カルボキサミド;および
(1,3-ジメチルピラゾロ[5,4-b]ピリジン-5-イル)-N-[({3-クロロ-4-[(4-メチルピペラジニル)カルボニル]フェニル}アミノ)カルボニル]カルボキサミド;
である化合物またはその医薬的に許容しうる塩である請求項1に記載の化合物。 - (a)治療有効量の請求項1〜41のいずれか1つに記載の化合物;および
(b)医薬的に許容しうる賦形剤;を含む医薬組成物。 - さらに、抗炎症薬、サイトカインまたは免疫調節薬を含む請求項42に記載の医薬組成物。
- アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患を治療するための請求項42に記載の医薬組成物。
- アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患が、喘息、アテローム性動脈硬化症、糸球体腎炎、膵炎、再狭窄、慢性関節リウマチ、糖尿病性腎障害、肺線維症、炎症性腸疾患、クローン病、移植片拒絶反応および多発性硬化症から選ばれる請求項42〜44のいずれか1つに記載の医薬組成物。
- アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患が、リンパ球および/または単球の蓄積に関連する疾患である請求項44に記載の医薬組成物。
- 白血球遊走を阻害するための請求項42に記載の医薬組成物。
- 抗炎症薬、サイトカインまたは免疫調節薬と併用投与するための請求項1〜41に記載の化合物。
- アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患の治療用医薬の製造における請求項1〜41のいずれか1つに記載の化合物の使用。
- アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患が、喘息、アテローム性動脈硬化症、糸球体腎炎、膵炎、再狭窄、慢性関節リウマチ、糖尿病性腎障害、肺線維症、炎症性腸疾患、クローン病、移植片拒絶反応および多発性硬化症から選ばれる請求項49に記載の使用。
- アレルギー、炎症および自己免疫障害または疾患が、リンパ球および/または単球の蓄積に関連する疾患である請求項49に記載の使用。
- 白血球遊走の阻害用医薬の製造における請求項1〜41のいずれか1つに記載の化合物の使用。
- 式(I)または式(II):
の化合物の製造方法であって、
(a)R4およびR5の両方が水素である場合、式(I)または式(II)の化合物を製造するのに十分な条件下で、式(Ib)または式(IIb):
の化合物と接触させること;または
(b)式(I)または式(II)の化合物を製造するのに十分な条件下で、式(Ic)または式(IIc):
の化合物を式:R2−H
の化合物と接触させること;または
(c)R4が水素である場合、式(I)または式(II)の化合物を製造するのに十分な条件下で、式(Ib)または式(IIb):
(d)それ自体は周知の方法で、式(I)または式(II)の化合物の置換基を合成すること;または
(e)式(I)または式(II)の化合物の遊離塩基を酸と反応させて、医薬的に許容しうる付加塩を得ること;または
(f)式(I)または式(II)の化合物の酸付加塩を塩基と反応させて、対応する遊離塩基を形成すること;または
(g)式(I)または式(II)の化合物の塩を別の式(I)または式(II)の化合物の医薬的に許容しうる塩に変換すること;または
(h)式(I)または式(II)の化合物のいくらかの比率のラセミ混合物を分割して、その立体異性体を得ること、を含む方法。 - 高温にて、有機溶媒または溶媒混合物の存在下でステップ(a)を行う請求項53に記載の方法。
- 有機溶媒がトルエンであり、反応を還流条件下で行う請求項54に記載の方法。
- 無機溶媒中、式:R2−Hの化合物の塩を用いてステップ(b)を行う請求項53に記載の方法。
- 式:R2−Hの化合物が、リチウム、ナトリウムまたはカリウム塩である請求項53に記載の方法。
- 高温にて、有機溶媒または溶媒混合物の存在下でステップ(c)を行う請求項53に記載の方法。
- ハロホルミル化試薬が、塩化オキサリルであり、有機溶媒がTHFであり、反応を、50℃以上に加熱して行う請求項53に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US26584101P | 2001-01-31 | 2001-01-31 | |
PCT/US2002/003016 WO2002060900A2 (en) | 2001-01-31 | 2002-01-30 | Antagonists of mcp-1 function and methods of use thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004524301A JP2004524301A (ja) | 2004-08-12 |
JP2004524301A5 true JP2004524301A5 (ja) | 2006-01-19 |
JP4290984B2 JP4290984B2 (ja) | 2009-07-08 |
Family
ID=23012081
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002561468A Expired - Fee Related JP4290984B2 (ja) | 2001-01-31 | 2002-01-30 | Mcp−1機能のアンタゴニストおよびその使用方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6670364B2 (ja) |
EP (1) | EP1358188A2 (ja) |
JP (1) | JP4290984B2 (ja) |
KR (1) | KR20030079976A (ja) |
CN (1) | CN1297555C (ja) |
AR (1) | AR035743A1 (ja) |
AU (1) | AU2002242065B2 (ja) |
BR (1) | BR0206839A (ja) |
CA (1) | CA2432997A1 (ja) |
MX (1) | MXPA03006850A (ja) |
TW (1) | TWI222971B (ja) |
WO (1) | WO2002060900A2 (ja) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1158985B1 (en) | 1999-01-13 | 2011-12-28 | Bayer HealthCare LLC | OMEGA-CARBOXY ARYL SUBSTITUTED DIPHENYL UREAS AS p38 KINASE INHIBITORS |
US8124630B2 (en) | 1999-01-13 | 2012-02-28 | Bayer Healthcare Llc | ω-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors |
US6962926B2 (en) * | 2001-01-31 | 2005-11-08 | Telik, Inc. | Antagonist of MCP-1 function, and compositions and methods of use thereof |
US6670364B2 (en) | 2001-01-31 | 2003-12-30 | Telik, Inc. | Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof |
DE10153259A1 (de) | 2001-10-31 | 2003-05-22 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Optoelektronisches Bauelement |
JP4636486B2 (ja) | 2002-02-11 | 2011-02-23 | バイエル、ファーマシューテイカルズ、コーポレイション | 脈管形成阻害活性を有するアリール尿素 |
GB0230045D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
JP4828829B2 (ja) * | 2002-11-27 | 2011-11-30 | インサイト・コーポレイション | ケモカイン受容体のモジュレーターとしての3−アミノピロリジン誘導体 |
US7732162B2 (en) * | 2003-05-05 | 2010-06-08 | Probiodrug Ag | Inhibitors of glutaminyl cyclase for treating neurodegenerative diseases |
DK1636585T3 (da) | 2003-05-20 | 2008-05-26 | Bayer Pharmaceuticals Corp | Diarylurinstoffer med kinasehæmmende aktivitet |
BRPI0412219B8 (pt) | 2003-07-23 | 2021-07-27 | Bayer Healthcare Llc | compostos ômega-carboxi aril difenil uréia fluoro substituídos e composições farmacêuticas compreendendo os referidos compostos |
US20070083333A1 (en) * | 2003-11-17 | 2007-04-12 | Vitiello Maria A | Modeling of systemic inflammatory response to infection |
US20070111995A1 (en) * | 2003-12-19 | 2007-05-17 | Allen David G | Pyrazolo [3,4-B] pyridine Compounds and Their Use as Phosphodiesterase Inhibitors |
CA2559629A1 (en) | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Glaxo Group Limited | Pyrazolo[3,4-b]pyridine compound, and its use as a pde4 inhibitor |
WO2007031838A1 (en) | 2005-09-16 | 2007-03-22 | Ranbaxy Laboratories Limited | Substituted pyrazolo [3,4-b] pyridines as phosphodiesterase inhibitors |
CA2636007A1 (en) | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Wyeth | Sulfonyl substituted 1h-indoles as ligands for the 5-hydroxytryptamine receptors |
TW200815438A (en) * | 2006-06-13 | 2008-04-01 | Bayer Schering Pharma Ag | Substituted pyrazolopyridines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same |
US20090297502A1 (en) * | 2006-06-15 | 2009-12-03 | Li Li | Ccr2 antagonists for chronic organ transplantation rejection |
US20080015465A1 (en) * | 2006-06-15 | 2008-01-17 | Scuderi Gaetano J | Methods for diagnosing and treating pain in the spinal cord |
US20080076120A1 (en) * | 2006-09-14 | 2008-03-27 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Methods for the identification, evaluation and treatment of patients having CC-Chemokine receptor 2 (CCR-2) mediated disorders |
EP2068920A2 (en) * | 2006-10-05 | 2009-06-17 | Centocor Ortho Biotech, Inc. | Ccr2 antagonists for treatment of fibrosis |
JP5379692B2 (ja) | 2006-11-09 | 2013-12-25 | プロビオドルグ エージー | 潰瘍、癌及び他の疾患の治療のためのグルタミニルシクラーゼの阻害薬としての3−ヒドロキシ−1,5−ジヒドロ−ピロール−2−オン誘導体 |
JP5523107B2 (ja) | 2006-11-30 | 2014-06-18 | プロビオドルグ エージー | グルタミニルシクラーゼの新規阻害剤 |
ZA200905537B (en) | 2007-03-01 | 2010-10-27 | Probiodrug Ag | New use of glutaminyl cyclase inhibitors |
JP5667440B2 (ja) | 2007-04-18 | 2015-02-12 | プロビオドルグ エージー | グルタミニルシクラーゼ阻害剤としてのチオ尿素誘導体 |
US7709215B2 (en) | 2007-06-01 | 2010-05-04 | Cytonics Corporation | Method for diagnosing and treating acute joint injury |
WO2009000832A2 (en) * | 2007-06-25 | 2008-12-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Chemical compounds |
BRPI0817935A2 (pt) * | 2007-10-01 | 2015-04-07 | Hoffmann La Roche | Derivados de biarila |
UY31637A1 (es) | 2008-02-06 | 2009-08-03 | Farmacoforos duales-antagonistas muscarinicos de pde4 | |
WO2009100169A1 (en) * | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Glaxo Group Limited | Dual pharmacophores - pde4-muscarinic antagonistics |
EP2249830A4 (en) * | 2008-02-06 | 2012-07-18 | Glaxo Group Ltd | DUAL PHARMACOPHORES, ANTAGONISTS OF MUSCARINIC RECEPTORS AND INHIBITORS OF PDE4 ACTIVITY |
TW200946525A (en) | 2008-02-06 | 2009-11-16 | Glaxo Group Ltd | Dual pharmacophores-PDE4-muscarinic antagonistics |
AR070564A1 (es) * | 2008-02-06 | 2010-04-21 | Glaxo Group Ltd | Derivados de 1h-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo,inhibidores de fosfodiesterasas pde4 y antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina(machr), utiles en el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades respiratorias y alergicas,y composiciones farmaceuticas que los comprenden |
US8486940B2 (en) | 2009-09-11 | 2013-07-16 | Probiodrug Ag | Inhibitors |
US8742106B2 (en) | 2009-12-21 | 2014-06-03 | Novartis Ag | Disubstituted heteroaryl-fused pyridines |
WO2011107530A2 (en) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Probiodrug Ag | Novel inhibitors |
KR101790806B1 (ko) | 2010-03-10 | 2017-11-20 | 프로비오드룩 아게 | 글루타미닐 사이클라제(qc, ec 2.3.2.5)의 헤테로사이클릭 억제제 |
WO2011131748A2 (en) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | Probiodrug Ag | Novel inhibitors |
ES2570167T3 (es) | 2011-03-16 | 2016-05-17 | Probiodrug Ag | Derivados de benzimidazol como inhibidores de glutaminil ciclasa |
WO2015054662A1 (en) | 2013-10-10 | 2015-04-16 | Eastern Virginia Medical School | 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino) benzenesulfonamide derivatives as 12-lipoxygenase inhibitors |
DK3461819T3 (da) | 2017-09-29 | 2020-08-10 | Probiodrug Ag | Inhibitorer af glutaminylcyklase |
CN108558876B (zh) * | 2018-05-28 | 2020-08-04 | 中南大学 | 吡唑[3,4-b]并吡啶类衍生物及其制备方法和应用 |
CN112830897B (zh) * | 2019-11-22 | 2022-09-09 | 石家庄以岭药业股份有限公司 | 含脲基苯并咪唑类衍生物及其制备方法和应用 |
WO2023169964A1 (en) * | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Eurochem Antwerpen | Use of pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds as nitrification inhibitor |
BE1029769B1 (nl) * | 2022-03-09 | 2023-04-12 | Eurochem Antwerpen | Gebruik van pyrazolo[3,4-b]pyridineverbindingen als nitrificatieremmer |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE32700B1 (en) | 1968-02-03 | 1973-10-31 | Beecham Group Ltd | Penicillins |
GB1250611A (ja) | 1968-02-03 | 1971-10-20 | ||
DE2131034A1 (de) | 1971-06-23 | 1973-01-11 | Hoechst Ag | Acylharnstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
DE2652004C3 (de) | 1976-11-15 | 1979-09-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | l-Acyl-2-arylamino-2-imidazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
FR2672888B1 (fr) | 1991-02-14 | 1994-02-04 | Fabre Medicament Pierre | Nouvelles urees et thiourees, leur preparation et leur application en therapeutique. |
JP3964478B2 (ja) | 1995-06-30 | 2007-08-22 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ヘテロ環含有カルボン酸誘導体及びそれを含有する医薬 |
WO1997024325A1 (en) | 1995-12-28 | 1997-07-10 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | DIPHENYLMETHANE DERIVATIVES AS MIP-1α/RANTES RECEPTOR ANTAGONISTS |
JPH09255572A (ja) | 1996-03-26 | 1997-09-30 | Takeda Chem Ind Ltd | ケモカイン受容体拮抗剤 |
JP4176148B2 (ja) | 1996-05-20 | 2008-11-05 | 帝人ファーマ株式会社 | ジアリールアルキル環状ジアミン誘導体およびその治療薬としての使用 |
JP2000516210A (ja) | 1996-07-12 | 2000-12-05 | ロイコサイト,インコーポレーテッド | ケモカインレセプターアンタゴニストとその使用方法 |
EP0916668A4 (en) | 1996-07-29 | 2000-08-16 | Banyu Pharma Co Ltd | CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS |
AU4054197A (en) | 1996-08-14 | 1998-03-06 | Warner-Lambert Company | 2-phenyl benzimidazole derivatives as mcp-1 antagonists |
US6228869B1 (en) * | 1996-10-16 | 2001-05-08 | American Cyanamid Company | Ortho-sulfonamido bicyclic hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and TACE inhibitors |
AU5812498A (en) | 1996-12-20 | 1998-07-17 | Merck & Co., Inc. | Substituted aminoquinolines as modulators of chemokine receptor activity |
GB9716656D0 (en) | 1997-08-07 | 1997-10-15 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
JP2002502844A (ja) | 1998-02-03 | 2002-01-29 | ベーリンガー インゲルハイム ファルマ コマンディトゲゼルシャフト | 5員複素環縮合ベンゾ誘導体、その調製及び医薬品としてのそれらの使用 |
AU753360B2 (en) | 1998-07-31 | 2002-10-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Phenylazole compounds, process for producing the same and drugs for hyperlipemia |
US6326379B1 (en) * | 1998-09-16 | 2001-12-04 | Bristol-Myers Squibb Co. | Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase |
GB9902452D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
US6316449B1 (en) | 1999-07-08 | 2001-11-13 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Chemokine receptor antagonists |
US6492393B1 (en) | 1999-11-16 | 2002-12-10 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Compounds useful as anti-inflammatory agents |
AU2001230537A1 (en) | 2000-02-01 | 2001-08-14 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridoxazine derivatives |
US6777413B2 (en) | 2000-02-01 | 2004-08-17 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | 2-[1H]-quinolone and 2-[1H]-quinoxalone inhibitors of factor Xa |
WO2001057003A1 (en) | 2000-02-01 | 2001-08-09 | Cor Therapeutics, Inc. | 3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[1,4]OXAZINE INHIBITORS OF FACTOR Xa |
US6670364B2 (en) * | 2001-01-31 | 2003-12-30 | Telik, Inc. | Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof |
-
2002
- 2002-01-29 US US10/060,967 patent/US6670364B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-30 EP EP02707672A patent/EP1358188A2/en not_active Withdrawn
- 2002-01-30 MX MXPA03006850A patent/MXPA03006850A/es active IP Right Grant
- 2002-01-30 CN CNB028042549A patent/CN1297555C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-30 WO PCT/US2002/003016 patent/WO2002060900A2/en active Application Filing
- 2002-01-30 JP JP2002561468A patent/JP4290984B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-30 AU AU2002242065A patent/AU2002242065B2/en not_active Ceased
- 2002-01-30 KR KR10-2003-7010170A patent/KR20030079976A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-01-30 BR BR0206839-7A patent/BR0206839A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-30 CA CA002432997A patent/CA2432997A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-31 AR ARP020100342A patent/AR035743A1/es unknown
- 2002-01-31 TW TW091101636A patent/TWI222971B/zh not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-11-17 US US10/716,363 patent/US6992086B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2004524301A5 (ja) | ||
RU2288914C2 (ru) | Новые замещенные индолы | |
JP5675359B2 (ja) | Dgat1阻害剤としてのオキサジアゾールおよびオキサゾール置換ベンゾイミダゾールおよびインドール誘導体 | |
DK171468B1 (da) | Pyrrol-, pyrazol- eller triazolforbindelser, farmaceutiske præparater indeholdende disse forbindelser samt deres anvendelse til fremstilling af antihypertensive midler og midler til behandling af kongestivt hjertesvigt | |
KR101677606B1 (ko) | mPGES-1 억제제로서 트리아졸론 화합물 | |
JP5298022B2 (ja) | 有機化合物 | |
JP4931893B2 (ja) | Ppar活性化化合物及びこれを含有する医薬組成物 | |
JP2014509316A5 (ja) | ||
JP2007519692A5 (ja) | ||
JP6854386B2 (ja) | リゾホスファチジン酸受容体1(lpar1)阻害剤化合物 | |
JP2015503529A5 (ja) | ||
JP2010505881A5 (ja) | ||
JP2007519659A5 (ja) | ||
JP5552121B2 (ja) | ロイコトリエン産生のインドリジン阻害剤 | |
JP2013542937A5 (ja) | ||
JP2016506368A (ja) | IL−12、IL−23および/またはIFNα応答のモジュレーターとして有用であるアルキルアミド置換ピリジル化合物 | |
JP2012510989A5 (ja) | ||
JP2004504301A5 (ja) | ||
JP2008505874A5 (ja) | ||
RU2013112122A (ru) | Новые замещенные хинолиновые соединения как ингибиторы s-нитрозоглутатион-редуктазы | |
RU2008141509A (ru) | Mglur5 модуляторы 1 | |
CA2466965A1 (en) | Sulphonamide derivatives, their preparation and use as medicaments | |
JP2008533063A (ja) | ピリミジンカルボン酸誘導体およびそれらの使用 | |
JP2013519724A5 (ja) | ||
JP2003513961A (ja) | シクロオキシゲナーゼ−2の阻害剤である5−アリール−1h−1,2,4−トリアゾール化合物とそれを含む医薬品組成物 |