JP2012510989A5 - - Google Patents

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また、Ａは、Ｒ４及び−ＬＲ５に置換された５環または６環のアリールまたはヘテロアリールであり；望ましくは、Ｒ４及び−ＬＲ５に置換されたフェニルまたはチエニルである。また、Ｌは、−ＮＨ−または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−である。

Claims (13)

  1. 化学式１で表される化合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩、水和物または溶媒和物：
    Figure 2012510989
     上記式で、
    Ｒ１は、ＨＯＣＨ２−または
    Figure 2012510989
     であり、
    Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、Ｃ１−３アルコキシまたはＲ３−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−であり、
    Ｒ３は、水素、ジメチルアミン、モルホリン、フェニル、ＣＦ３に置換されたフェニルまたはＣ３−６シクロアルキルであり、
    Ａは、Ｒ４及び−ＬＲ ５ に置換された５環または６環のアリールまたはヘテロアリールであり、
    Ｒ４は、水素またはＣ１−３アルキルであり、
    Ｌは、−ＮＨ−または−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−であり、
    Ｒ５は、水素、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ６、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒ６または−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ６であり、
    Ｒ６は、水素、−ＣＨ３、−ＣＦ３、−ＯＣＨ３、−Ｂｒ、−Ｃｌ、−ＮＯ２、
    Figure 2012510989
     で構成される群より選択される１または２個の置換基に置換されたフェニル、ベンジル、５環乃至６環のヘテロアリール、ナフタレニルまたはベンゾチエニルであり、
    ｎは、０〜２の整数である。
  2. 上記Ｒ２は、水素、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシまたはＲ３−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−であることを特徴とする、請求項１に記載の上記化学式１で表される化合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩、水和物または溶媒和物。
  3. 上記Ｒ３は、水素、ジメチルアミン、モルホリン、フェニル、ＣＦ３に置換されたフェニルまたはシクロプロピルであることを特徴とする、請求項１に記載の上記化学式１で表される化合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩、水和物または溶媒和物。
  4. 上記Ａは、Ｒ４及び−ＮＨＲ５に置換されたフェニルまたはチエニルであることを特徴とする、請求項１に記載の上記化学式１で表される化合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩、水和物または溶媒和物。
  5. 上記Ｒ４は、水素またはメチルであることを特徴とする、請求項１に記載の上記化学式１で表される化合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩、水和物または溶媒和物。
  6. 上記Ｒ６の５環乃至６環のヘテロアリールは、チエニル、フラニル、オキサゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニルまたはピラジニルであることを特徴とする、請求項１に記載の上記化学式１で表される化合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩、水和物または溶媒和物。
  7. 上記Ｒ６は、フェニル、トリフルオロメチルフェニル、４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル、３，４−ジクロロフェニル、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジメチルフェニル、４−（（４−エチルピペラジン−１−イル）メチル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル、３−（４−ヒドロキシピペラディン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル、４−（１−メチルピペラディン−４−イルオキシ）−３−（トリフルオロメチル）フェニル、ベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、チエニル、５−ブロモチエニル、ピラジニル、フラニル、２，５−ジメチルフラニル、５−（４−メトキシフェニル）フラニル、５−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）フラニル、イソオキサゾリル、５−メチルイソオキサゾリル、ピラゾリル、１−（４−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾリル、ピリダジニル、ピリジニル、３−クロロピリジニル、チアゾリル、４−（２−（ピリジン−４−イル）チアゾリル、ナフタレニル、４，７−ジメトキシナフタレニル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ピリミジニル、イミダゾリル、ピロリル、ジヒドロピロリル、オキサゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリニル、テトラヒドロキノリニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアゾフェニル、ベンゾジオキソリル、インダゾリル、インドリル、インジリル、ジヒドロインジリルまたはジヒドロベンゾフラニルであることを特徴とする、請求項１に記載の上記化学式１で表される化合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩、水和物または溶媒和物。
  8. 上記化学式１で表される化合物は、
    １）エチル６−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ２）エチル６−（４−（３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ３）エチル６−（４−（５−ブロモチオフェン−２−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ４）エチル６−（４−（ピラジン−２−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５）エチル６−（４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ６）エチル６−（４−（２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ７）エチル６−（４−（５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ８）エチル６−（４−（１−（４−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ９）エチル６−（４−（４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    １０）エチル６−（４−（ピリダジン−４−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（ｅｔｈｙｌ ６−（４−（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ−４−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｏ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌｅ−３−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）；
    １１）エチル６−（４−（２−（３，４−ジメトキシフェニル）アセトアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    １２）エチル６−（４−（５−（４−メトキシフェニル）フラン−２−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    １３）エチル６−（４−（３−クロロイソニコチンアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    １４）エチル６−（４−チアゾール−４−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    １５）エチル６−（４−（４，７−ジメトキシ−１−ナフトアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    １６）エチル６−（４−（５−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）フラン−２−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    １７）エチル６−（４−（２−（ピリジン−４−イル）チアゾール−４−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    １８）エチル６−（４−（３−（４−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    １９）エチル６−（４−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ２０）エチル６−（４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ２１）エチル６−（４−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ２２）エチル６−（４−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ２３）エチル６−（４−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ２４）Ｎ−メチル−６−（４−（３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ２５）６−（４−（５−（４−メトキシフェニル）フラン−２−カルボキシアミド）フェニル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ２６）６−（４−（５−ブロモチオフェン−２−カルボキシアミド）フェニル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ２７）６−（４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシアミド）フェニル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ２８）６−（４−（３−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ２９）Ｎ−メチル−６−（４−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ３０）Ｎ−（２−モルホリノエチル）−６−（４−（３−（トリフルオロメチル）ベンゾアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ３１）６−（４−（５−ブロモチオフェン−２−カルボキシアミド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ３２）６−（４−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシアミド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ３３）６−（４−（２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ３４）６−（４−（１−（４−メトキシフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ３５）６−（４−（５−ブロモチオフェン−２−カルボキシアミド）フェニル）−Ｎ−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ３６）６−（４−（３−（３，４−ジクロロフェニル）ウレイド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ３７）Ｎ−メチル−６−（４−（ピリダジン−４−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ３８）５−メチル−Ｎ−（４−（３−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニル）イソオキサゾール−３−カルボキシアミド；
    ３９）Ｎ−メチル−６−（４−（３−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ４０）Ｎ−メチル−６−（４−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ４１）Ｎ−（４−（３−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニル）チアゾール−４−カルボキシアミド；
    ４２）メチル５−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ４３）メチル５−（４−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ４４）エチル６−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ４５）エチル６−（３−（３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ４６）エチル６−（３−（５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ４７）エチル６−（３−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ４８）エチル６−（３−（２−（３，４−ジメトキシフェニル）アセトアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ４９）エチル６−（３−（５−ブロモチオフェン−２−カルボキシアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５０）Ｎ−（２−モルホリノエチル）−６−（３−（３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５１）メチル６−（３−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５２）メチル６−（３−（３−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５３）エチル６−（５−アミノ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５４）エチル６−（３−（３−（２，３−ジクロロフェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５５）エチル６−（３−（３−（３，４−ジクロロフェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５６）メチル６−（３−（３−（２，４−ジメチルフェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５７）エチル６−（５−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５８）６−（３−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ５９）６−（３−（３−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ６０）６−（３−（３−（２，３−ジクロロフェニル）ウレイド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ６１）６−（３−（３−（２，３−ジクロロフェニル）ウレイド）フェニル）−Ｎ−エチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ６２）６−（３−（３−（３，４−ジクロロフェニル）ウレイド）フェニル）−Ｎ−エチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ６３）６−（３−（３−（２，４−ジメチルフェニル）ウレイド）フェニル）−Ｎ−エチル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ６４）６−（５−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）−２−メチルフェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ６５）６−（５−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）−２−メチルフェニル）−Ｎ−（２−（ジメチルアミノ）エチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ６６）６−（５−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）−２−メチルフェニル）−Ｎ−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ６７）６−（２−メチル−５−（３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ６８）エチル６−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェニルスルホンアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ６９）エチル６−（３−（３−（４−（（４−エチルピペラジン−１−イル）メチル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ７０）メチル６−（３−（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ７１）エチル６−（２−メチル−５−（３−（４−（４−メチルピペラジン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ７２）５−（４−（３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ７３）Ｎ−メチル−６−（２−メチル−５−（３−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ７４）エチル６−（２−メチル−５−（３−（３−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ７５）Ｎ−メチル−６−（２−メチル−５−（３−（３−（４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ウレイド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ７６）エチル６−（３−（３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ７７）６−（３−（３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−５−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド；
    ７８）メチル６−（３−（４−（１−メチルピペリジン−４−イルオキシ）−３−（トリフルオロメチル）ベンズアミド）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；
    ７９）１−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（３−（３−（ヒドロキシメチル）−１Ｈ−インダゾール−６−イル）フェニル）ウレア；
    ８０）エチル６−（５−（３−（トリフルオロメチル）フェニルカルバモイル）チオフェン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート；及び
    ８１）６−（４−（２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド）フェニル）−Ｎ−（２−モルホリノエチル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシアミド
    で構成される群より選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項１に記載の化学式１で表される化合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩、水和物または溶媒和物。
  9. 請求項１の化学式１で表される化合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩、水和物または溶媒和物を有効成分として含有する異常細胞増殖疾患の予防及び治療用薬学的組成物。
  10. 上記化学式１で表される化合物、またはこれらの薬学的に許容可能な塩、水和物または溶媒和物は、ｂ−ｒａｆ、ＫＤＲ、Ｆｍｓ、Ｔｉｅ２、ＳＡＰＫ２ａ及びＲｅｔで構成される群から選択される蛋白質キナーゼを阻害することを特徴とする請求項９に記載の異常細胞増殖疾患の予防及び治療用薬学的組成物。
  11. 上記異常細胞増殖疾患は、胃癌、肺癌、肝癌、大腸癌、小腸癌、膵贓癌、脳癌、骨癌、黒色腫、乳癌、硬化性腺症、子宮癌、子宮頸部癌、頭頸部癌、食道癌、甲状腺癌、副甲状腺癌、腎臓癌、肉腫、前立腺癌、尿道癌、膀胱癌、血液癌、リンパ腫、乾癬または繊維腺腫であることを特徴とする請求項９に記載の異常細胞増殖疾患の予防及び治療用薬学的組成物。
  12. 上記血液癌は、白血病、多発性骨髄腫または骨髄異形成症候群であることを特徴とする請求項１１に記載の異常細胞増殖疾患の予防及び治療用薬学的組成物。
  13. 上記リンパ腫は、ホジキン病または非ホジキンリンパ腫であることを特徴とする請求項１１に記載の異常細胞増殖疾患の予防及び治療用薬学的組成物。
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