AR070564A1 - Derivados de 1h-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo,inhibidores de fosfodiesterasas pde4 y antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina(machr), utiles en el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades respiratorias y alergicas,y composiciones farmaceuticas que los comprenden - Google Patents

Derivados de 1h-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo,inhibidores de fosfodiesterasas pde4 y antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina(machr), utiles en el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades respiratorias y alergicas,y composiciones farmaceuticas que los comprenden

Info

Publication number
AR070564A1
AR070564A1 ARP090100369A ARP090100369A AR070564A1 AR 070564 A1 AR070564 A1 AR 070564A1 AR P090100369 A ARP090100369 A AR P090100369A AR P090100369 A ARP090100369 A AR P090100369A AR 070564 A1 AR070564 A1 AR 070564A1
Authority
AR
Argentina
Prior art keywords
optionally substituted
alkyl
group
hydrogen
ring
Prior art date
Application number
ARP090100369A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Glaxo Group Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glaxo Group Ltd filed Critical Glaxo Group Ltd
Publication of AR070564A1 publication Critical patent/AR070564A1/es

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Abstract

Compuesto de 1H-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo de la formula (1) en la que X1 es oxígeno o N(R4a); R4a es hidrogeno o alquilo C1-2; R5a es hidrogeno o alquilo C1-2; Z se selecciona entre el grupo que consiste en C(O), S(O)q, C(O)NH y C(O)O; Z1 se selecciona entre el grupo que consiste en C(O), S(O)q, HNC(O) y OC(O); v es un numero entero que tiene un valor de 1 a 5; n es un numero entero que tiene un valor de 1, 2 o 3; n3 es un numero entero que tiene un valor de 1 a 4; Y4 se selecciona independientemente en cada caso entre hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4, o dos de los restos Y4 junto con los carbonos a los que están unidos forman un anillo C5-6, saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado, de 5-6 miembros; Re y Rf se seleccionan independientemente en cada caso entre hidrogeno o alquilo C1-4; R1 se selecciona entre el grupo que consiste en alquilo C1-3, -CH2-fluoroalquilo C1-2 y -CH2CH2OH; R2 se selecciona entre el grupo que consiste en un átomo de hidrogeno, alquilo C1-4, fluoroalquilo C1-2, ciclopropilo, ciclobutilo y (ciclopropil)metil-; R3 se selecciona entre el grupo que consiste en un cicloalquilo C4-7 opcionalmente sustituido, un cicloalquenilo C5-7, mono-saturado opcionalmente sustituido, un grupo heterocíclico opcionalmente sustituido de la sub-formula (aa), (bb) o (cc) y un grupo bicíclico de la sub-formula (dd) y (ee); n1 es un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; n2 es un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; Y es O, S, SO2 o NR10a; R10a es un átomo de hidrogeno (H), metilo, C(O)NH2, C(O)-metilo o C(O)-fluoroalquilo C1; Y1, Y2 e Y3 son independientemente CH2 u oxígeno, con la condicion de que no más de uno de Y1, Y2 e Y3 sea oxigeno: y donde cuando R3 es cicloalquilo C4-7, está opcionalmente sustituido en un carbono del anillo con uno o dos sustituyentes seleccionados independientemente entre oxo (=O); OH; metoxi; fluoroalcoxi C1; NH2; alquilo C1-2; fluoroalquilo C1; -CH2OH; -CH(Me)OH; -CH2CH2OH; -CH2NH2; -C(O)OH; -C(O)NHR24 donde R24 es H o metilo; -C(O)metilo; fluor; hidroxiimino (=N-OH); o (alcoxi C1-2)imino (=N-OR26 donde R26 es alquilo C1-2); y donde cualquier sustituyente OH, metoxi, fluoroalcoxi o NH2 no está unido al carbono del anillo R3 unido al grupo -NH- de formula (1); y cualquier sustituyente OH, metoxi, fluoroalcoxi, -CH2OH, -CH(Me)OH, -CH2CH2OH, -CH2NH2, o -C(O)OH en un carbono del anillo del cicloalquilo C4-7 está en la posicion 3 de un anillo ciclobutilo R3; o en la posicion 3 o 4 de un anillo ciclopentilo R3; o en la posicion 3, 4 o 5 de un anillo ciclohexilo R3; o en la posicion 3, 4, 5 o 6 de un anillo cicloheptilo R3; y si el cicloalquilo C4-7 está sustituido con un sustituyente -C(O)NHR24 o -C(O)metilo en un carbono del anillo, está en la posicion 3 del anillo ciclobutilo R3; o en la posicion 3 o 4 del anillo ciclopentilo R3; o en la posicion 4 de un anillo ciclohexilo R3; o en la posicion 3, 4, 5 o 6 de un anillo cicloheptilo R3 (donde, en este sentido, la posicion 1 del anillo cicloalquilo R3 se considera el punto de union con el -NH- en la formula (1), que es el átomo del anillo que lo conecta con el -NH- en la formula (1)); y donde, cuando R3 es el grupo heterocíclico opcionalmente sustituido de la sub-formula (aa), (bb) o (cc), entonces R3 es el grupo heterocíclico de la sub-formula (aa), (bb) o (cc) opcionalmente sustituido en un carbono del anillo con uno o dos sustituyentes oxo (=O); y donde, cuando R3 es cicloalquenilo C5-7 mono-insaturado opcionalmente sustituido, entonces el cicloalquenilo está opcionalmente sustituido en un carbono del anillo con un sustituyente que es fluor o metilo, y el carbono del anillo R3 unido al grupo -NH- de formula (1) no toma parte en el doble enlace cicloalquenilo; Ar1, y Ar2 se seleccionan, independientemente, entre el grupo que consiste en un fenilo opcionalmente sustituido y un heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido; R6 es NR7R8, o es un grupo heterocíclico de la subformula (ff), (gg), (hh), (ii), (jj), (kk), (II), (mm) o (nn); o R6 es un anillo de C5-7, miembros opcionalmente sustituido que contiene uno o dos nitrogenos, o un anillo bicíclico correspondiente que contiene uno o dos nitrogenos; R9 se selecciona entre el grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroarilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquilo C1-2 heterocíclico opcionalmente sustituido y C(O)-alquilo C1-2; R9a, se selecciona entre el grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroarilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquilo C1-2 heterocíclico opcionalmente sustituido y C(O)-alquilo C1-2; Rd se selecciona independientemente en cada caso entre el grupo que consiste en hidrogeno, hidroxi, alquilo C1-6 opcionalmente sustituido, amino, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquilo C1-2 heterocíclico opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido, heteroarilalquilo C1-2 opcionalmente sustituido, =O, C(O)-alquilo C1-2, OC(O)R17, y C(O)N(R10)2; R15 y R16 se seleccionan cada uno independientemente en cada caso entre hidrogeno o alquilo C1-4; R17 se selecciona en cada caso entre el grupo que consiste en alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterociclilo, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquilo C1-4 heterocíclico opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroarilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido; Ra se selecciona independientemente en cada caso entre el grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, alcoxi C1-4, NR15R16-alquilo C1-4, S(O)q-alquilo C1-4, =O; -CH(O), C(O)2-alquilo C1-4, C(O)N(R10)2, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquilo C1-4 heterocíclico opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroarilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido; Ra1 se selecciona independientemente en cada caso entre el grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, alcoxi C1-4, NR15R16, NR15R16-alquilo C1-4, S(O)q-alquilo C1-4, hidroxi, =O, -CH(O), C(O)2-alquilo C1-4, OC(O)R17, C(O)N(R10)2, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquilo C1-4 heterocíclico opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroarilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido; Rb se selecciona independientemente en cada caso entre el grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, alcoxi C1-4, NR15R16-alquilo C1-4, S(O)q-alquilo C1-4, =O, -CH(O), C(O)2-alquilo C1-4, C(O)N(R10)2, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquilo C1-4 heterocíclico opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroarilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido; Rb1 se selecciona independientemente en cada caso entre el grupo que consiste en hidrogeno, halogeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, alcoxi C1-4, NR15R16, NR15R16-alquilo C1-4, S(O)q-alquilo C1-4, hidroxi, =O, -CH(O), C(O)2-alquilo C1-4, OC(O)R17, C(O)N(R10)2, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquilo C1-4 heterocíclico opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroarilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido; Rc se selecciona independientemente en cada caso entre hidrogeno o alquilo C1-4; R10 se selecciona independientemente en cada caso entre hidrogeno o alquilo C1-4; R13a se selecciona entre hidrogeno o alquilo C1-2; R13 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-2, -CH2OH, -CH(CH3)OH, -CH2CH2OH, OH y =O; X es (C(R13))p o (CReRe)s1-X2-(CRfRf)s2; X2 es NR13a, O, S(O)m o C(O); m es 0 o un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; p es un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; q es 0 o un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; s es 0, o es un numero entero que tiene un valor de 1 o 2; s1 es 0 o un numero entero que tiene un valor de 1 a 2; s2 es 0 o un numero entero que tiene un valor de 1 a 2, con la condicion de que cuando R6 es un grupo heterocíclico de las subformulas (ff), (ii), (jj) y (II) y X2 es NR13a, O o S(O)m y m es 0 o 1, entonces s2 es 1 o 2, o X es (CH(R13))p; t es un numero entero que tiene un valor de 1 a 4; t1 es 0 o un numero entero que tiene un valor de 1 a 4; cada uno de R4 y R5 se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en hidrogeno, alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C3-7 opcionalmente sustituido, cicloalquil C3-7-alquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heterociclilo opcionalmente sustituido, alquilo C1-4 heterocíclico opcionalmente sustituido, alquenilo opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, arilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido, heteroarilo opcionalmente sustituido y heteroarilalquilo C1-4 opcionalmente sustituido; R7 se selecciona entre hidrogeno o un alquilo C1
ARP090100369A 2008-02-06 2009-02-04 Derivados de 1h-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo,inhibidores de fosfodiesterasas pde4 y antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina(machr), utiles en el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades respiratorias y alergicas,y composiciones farmaceuticas que los comprenden AR070564A1 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US2657208P 2008-02-06 2008-02-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AR070564A1 true AR070564A1 (es) 2010-04-21

Family

ID=40932308

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ARP090100369A AR070564A1 (es) 2008-02-06 2009-02-04 Derivados de 1h-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo,inhibidores de fosfodiesterasas pde4 y antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina(machr), utiles en el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades respiratorias y alergicas,y composiciones farmaceuticas que los comprenden

Country Status (18)

Country Link
US (1) US8067408B2 (es)
EP (1) EP2249647A4 (es)
JP (1) JP2011511084A (es)
KR (1) KR20100120296A (es)
CN (1) CN101983010A (es)
AR (1) AR070564A1 (es)
AU (1) AU2009212410A1 (es)
BR (1) BRPI0908075A2 (es)
CA (1) CA2714419A1 (es)
CL (1) CL2009000248A1 (es)
DO (1) DOP2010000238A (es)
EA (1) EA201070927A1 (es)
IL (1) IL207351A0 (es)
MX (1) MX2010008692A (es)
PE (1) PE20091553A1 (es)
TW (1) TW200946526A (es)
UY (1) UY31635A1 (es)
WO (1) WO2009100168A1 (es)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130096119A1 (en) 2010-03-31 2013-04-18 Daniel Bur Isoquinolin-3-Ylurea Derivatives
UY33373A (es) 2010-05-10 2011-12-30 Gilead Sciences Inc ?Compuestos de pirazolopiridina bifuncionales, su uso en terapia y composiciones que los comprenden?.
KR101942151B1 (ko) * 2012-12-27 2019-01-24 드렉셀유니버시티 Hbv 감염에 대한 항바이러스 물질
JP2018521021A (ja) 2015-06-11 2018-08-02 バジリア・ファルマスーチカ・インターナショナル・アーゲーBasilea Pharmaceutica International Ag 排出ポンプ阻害剤及びその治療的使用
WO2017089347A1 (en) 2015-11-25 2017-06-01 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of braf inhibitor resistant melanomas

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3925388A (en) 1971-08-05 1975-12-09 Squibb & Sons Inc 4-Piperazino-{8 3,4-b{9 pyridine-5-carboxylic acids and esters
BE787249A (fr) 1971-08-05 1973-02-05 Squibb & Sons Inc Derives amino d'acides pyrazolopyridine carboxyliques, leurs esters et les sels de ces composes, ainsi que leurs procedes de preparation
US3833594A (en) 1971-08-05 1974-09-03 Squibb & Sons Inc Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters
US3856799A (en) 1971-08-05 1974-12-24 Squibb & Sons Inc Intermediates for production of amino derivatives of pyrazolopyridine carboxylic acids and esters
CA1003419A (en) 1971-11-23 1977-01-11 Theodor Denzel Process for the production of pyrazolo (3,4-b) pyridines
US3979399A (en) 1972-11-15 1976-09-07 E. R. Squibb & Sons, Inc. Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides
US3840546A (en) 1972-11-15 1974-10-08 Squibb & Sons Inc Amino derivatives of pyrazolopyridine carboxamides
US4364948A (en) 1981-09-28 1982-12-21 Ici Americas Inc. Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds
US6326379B1 (en) 1998-09-16 2001-12-04 Bristol-Myers Squibb Co. Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
US6670364B2 (en) * 2001-01-31 2003-12-30 Telik, Inc. Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof
US6677365B2 (en) 2001-04-03 2004-01-13 Telik, Inc. Antagonists of MCP-1 function and methods of use thereof
WO2003032989A1 (en) 2001-10-18 2003-04-24 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. 1,4-disubstituted benzo-fused urea compounds as cytokine inhibitors
US7544675B2 (en) 2002-04-18 2009-06-09 Ucb, S.A. Chemical compounds with dual activity, processes for their preparation and pharmaceutical compositions
TW200410951A (en) 2002-08-06 2004-07-01 Glaxo Group Ltd M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists
WO2004024728A2 (en) * 2002-09-16 2004-03-25 Glaxo Group Limited Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
GB0230045D0 (en) 2002-12-23 2003-01-29 Glaxo Group Ltd Compounds
US7232841B2 (en) 2003-04-07 2007-06-19 Glaxo Group Limited M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists
AR048573A1 (es) 2003-07-17 2006-05-10 Glaxo Group Ltd Compuesto de 8-azoniabiciclo[3.2.1]octano sustituido en la posicion 3, composicion farmceutica que lo comprende y su uso para preparar esta ultima
AR045914A1 (es) 2003-07-17 2005-11-16 Glaxo Group Ltd Compuesto alcoholico terciario del 8-azoniabiciclo [3.2.1] octano, composicion farmaceutica que lo comprende y su uso para preparar esta ultima
AR045913A1 (es) 2003-07-17 2005-11-16 Glaxo Group Ltd Derivados olefinicos de 8-azabiciclo[3,2,1]octanos como antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina
KR20080067023A (ko) 2003-10-14 2008-07-17 글락소 그룹 리미티드 무스카린성 아세틸콜린 수용체 길항제
EA200600787A1 (ru) 2003-10-17 2006-08-25 Глэксо Груп Лимитед Антагонисты мускариновых ацетилхолиновых рецепторов
PE20050489A1 (es) 2003-11-04 2005-09-02 Glaxo Group Ltd Antagonistas de receptores de acetilcolina muscarinicos
PE20050861A1 (es) 2003-12-03 2005-12-10 Glaxo Group Ltd Derivados de sales ciclicas de amonio cuaternario como antagonistas del receptor muscarinico de acetilcolina
PE20050897A1 (es) 2003-12-03 2005-11-06 Glaxo Group Ltd Nuevos antagonistas del receptor muscarinico m3 de acetilcolina
AU2004299277A1 (en) 2003-12-19 2005-06-30 Glaxo Group Limited Pyrazolo (3,4-b) pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
TW200534855A (en) 2004-01-13 2005-11-01 Glaxo Group Ltd Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
EP1725236A4 (en) 2004-03-11 2009-05-13 Glaxo Group Ltd NEW M3 MUSCARIN ACETYLCHOLINE RECEPTOR ANTAGONISTS
JP2007530451A (ja) 2004-03-11 2007-11-01 グラクソ グループ リミテッド 新規m3ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト
GB0405937D0 (en) 2004-03-16 2004-04-21 Glaxo Group Ltd Compounds
EP1740590A1 (en) 2004-03-16 2007-01-10 Glaxo Group Limited PYRAZOLO [3,4- b] PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PDE4 INHIBITORS
GB0405933D0 (en) 2004-03-16 2004-04-21 Glaxo Group Ltd Compounds
US20070185148A1 (en) 2004-03-17 2007-08-09 Glaxo Group Limited M3 muscarinic acetylchoine receptor antagonists
JP2007529513A (ja) 2004-03-17 2007-10-25 グラクソ グループ リミテッド M3ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト
EP1725240A4 (en) 2004-03-17 2009-03-25 Glaxo Group Ltd ANTAGONISTS OF THE ACETYLCHOLINE MUSCARINIC RECEPTOR
US20070185088A1 (en) 2004-03-17 2007-08-09 Jakob Busch-Petersen M3 muscarinic acetylchoine receptor antagonists
JP2007538005A (ja) 2004-04-07 2007-12-27 グラクソ グループ リミテッド ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト
TWI363759B (en) 2004-04-27 2012-05-11 Glaxo Group Ltd Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
JP2007537261A (ja) 2004-05-13 2007-12-20 グラクソ グループ リミテッド ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト
JP2008501020A (ja) 2004-05-28 2008-01-17 グラクソ グループ リミテッド ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト
US20080287487A1 (en) 2004-06-30 2008-11-20 Anthony William James Cooper Muscarinic Acetylcholine Receptor Antagonists
WO2006017768A2 (en) 2004-08-05 2006-02-16 Glaxo Group Limited Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
US20090076061A1 (en) 2004-08-06 2009-03-19 Jakob Busch-Petersen Muscarinic acetycholine receptor antagonists
US20090258858A1 (en) 2004-10-29 2009-10-15 Jakob Busch-Petersen Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
JP2008520579A (ja) 2004-11-15 2008-06-19 グラクソ グループ リミテッド 新規m3ムスカリン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト
US20090142279A1 (en) 2004-11-15 2009-06-04 Budzik Brian W Novel m3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists
PE20061162A1 (es) 2004-12-06 2006-10-14 Smithkline Beecham Corp Compuestos derivados olefinicos de 8-azoniabiciclo[3.2.1]octanos
PE20060826A1 (es) 2004-12-06 2006-10-08 Smithkline Beecham Corp Derivado oleofinico de 8-azoniabiciclo[3.2.1]octano y combinacion farmaceutica que lo comprende
WO2006065755A2 (en) 2004-12-13 2006-06-22 Glaxo Group Limited Quaternary ammonium salts of fused hetearomatic amines as novel muscarinic acetylcholine receptor antagonists
WO2006065788A2 (en) 2004-12-13 2006-06-22 Glaxo Group Limited Novel muscarinic acetylcholine receptor antagonists
WO2007018514A1 (en) 2005-07-28 2007-02-15 Glaxo Group Limited Novel m3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists
WO2007018508A1 (en) 2005-07-28 2007-02-15 Glaxo Group Limited Novel m3 muscarinic acetycholine receptor antagonists
WO2007016650A2 (en) 2005-08-02 2007-02-08 Glaxo Group Limited M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists
WO2007016639A2 (en) 2005-08-02 2007-02-08 Glaxo Group Limited M3 muscarinic acetylcholine receptor antagonists
EP1937068A4 (en) 2005-08-18 2010-08-04 Glaxo Group Ltd ANTAGONISTS OF ACETYLCHOLINE MUSCARINIC RECEPTORS
US20070254913A1 (en) 2006-04-19 2007-11-01 Dunn Robert F Phosphodiesterase 4 inhibitors
GB0614570D0 (en) * 2006-07-21 2006-08-30 Glaxo Group Ltd Compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP2249647A4 (en) 2012-07-18
IL207351A0 (en) 2010-12-30
KR20100120296A (ko) 2010-11-15
WO2009100168A1 (en) 2009-08-13
UY31635A1 (es) 2009-08-31
DOP2010000238A (es) 2011-03-31
AU2009212410A1 (en) 2009-08-13
US8067408B2 (en) 2011-11-29
EP2249647A1 (en) 2010-11-17
EA201070927A1 (ru) 2011-04-29
BRPI0908075A2 (pt) 2015-08-25
CN101983010A (zh) 2011-03-02
PE20091553A1 (es) 2009-10-30
CL2009000248A1 (es) 2009-09-11
US20090197871A1 (en) 2009-08-06
CA2714419A1 (en) 2009-08-13
MX2010008692A (es) 2010-11-25
JP2011511084A (ja) 2011-04-07
TW200946526A (en) 2009-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AR070564A1 (es) Derivados de 1h-pirazolo[3,4-b]piridin-5-ilo,inhibidores de fosfodiesterasas pde4 y antagonistas de receptores muscarinicos de acetilcolina(machr), utiles en el tratamiento y/o profilaxis de enfermedades respiratorias y alergicas,y composiciones farmaceuticas que los comprenden
HRP20191579T1 (hr) Spojevi kao modulatori za ror gama
ES2618630T3 (es) Composiciones terapéuticas y métodos de uso relacionados
ECSP067013A (es) 2-quinolil-oxazoles sustituidos útiles como inhibidores de pde4
CO5690642A2 (es) Compuestos de pirazolo[3,4-b]piridina, y su uso como inhibi- dores de fosfodiesterasa
AR070562A1 (es) Farmacoforos duales - antagonistas muscarinicos de pde4
AR077548A1 (es) Inhibidores del virus de la hepatitis c
HRP20140494T1 (hr) Makrocikliäśki inhibitori serin proteaze hepatitisa c
AR048260A1 (es) Compuestos de heteroaril- y fenilsulfamoilo sustituidos
ES2396613T3 (es) Imidazopirazinas e imidazotriazinas sustituidas
AR054529A1 (es) Derivados de benzazepina como moduladores del receptor de 5-hidroxi-triptamina 6
AR051995A1 (es) Derivados de tieno-piridina como intensificadores alostericos de gaba -b
ES2452299T3 (es) Compuestos heterocíclicos fungicidas
HRP20180768T1 (hr) Triciklički heterociklički spojevi kao inhibitori fosfoinositid-3-kinaze
CO6190512A2 (es) Compuestos antagonistas del receptor de glucagon composiciones que contienen dichos compuestos y procedimientos de uso
PE20151764A1 (es) Derivados de pirrolo[2,3-d]pirimidina
AR081587A1 (es) DERIVADOS DE 5,6-DIHIDRO-2H-[1,4]OXAZIN-3-IL-AMINA UTILES COMO INHIBIDORES DE LA b-SECRETASA (BACE)
ECSP12012212A (es) Derivados de ariletinilo
AR074130A1 (es) Inhibidores de la diacilglicerol aciltransferasa
ES2603931T3 (es) Compuestos de triazolo
AR065300A1 (es) Compuestos quimicos derivados de 1,2-pirazol
AR076264A1 (es) Triazolopiridinas sustituidas y analogos de estas
ES2655391T3 (es) Inhibidores isoindolinona de fosfatidilinositol 3-quinasa
AR075022A1 (es) Derivados oxadiazole como agonistas de los receptores de esfingosina-1-fosfato (s1p1)
AR057993A1 (es) Compuestos derivados de pirazol 1,2

Legal Events

Date Code Title Description
FA Abandonment or withdrawal