JP2003535352A - 高温安定性を備えたノボラックポリマー平坦化フィルム - Google Patents
高温安定性を備えたノボラックポリマー平坦化フィルムInfo
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Abstract
Description
バイス用のノボラックポリマー平坦化フィルム、より詳細には、高温安定性を備
えたノボラックポリマー平坦化フィルムに関する。
イクロ電子デバイスの製造において広範に使用されている。特に、半導体構造の
マイクロリソグラフィックパターニングに使用されるフォトレジストは、ノボラ
ック成分を含むことが多い。たとえばNakayamaらの米国特許第5,60
1,961号を参照すること。
子デバイスの製造に使用される平坦化フィルムの成分でもある。たとえば、米国
特許第5,276,126号およびその参考文献を参照すること。このようなデ
バイスの特徴的な寸法サイズが小さくなるにつれ、平坦化フィルムはデバイス製
造プロセスでますます重要さを増す。たとえば約200〜約2300原子質量単
位(amu)の範囲の、平均分子量の低いノボラックポリマーは、高分子量のポ
リマーよりも容易に流動しやすいため、平坦化フィルムの形成に有用であること
がわかっている。
溶液は界面活性剤を用いて調合される。界面活性剤含有ポリマー溶液は、従来の
スピニング技術によって基板に塗布する。ポリマー溶液被覆基板を加熱して、フ
ィルム材料中に存在する残留溶媒をすべて蒸発させ、フィルムの粘度を低下させ
る。低下した粘度によって、材料が流動し、基板上のフィルムのレべリングが向
上する。これらのノボラックポリマー調合物を平坦化フィルムの形成に使用する
場合の問題のひとつは、加熱時に発煙が見られることである。熱によって蒸発し
た物質は、製造されたデバイスの欠陥につながり、真空ラインを妨げる粒子を生
成するという点で不利である。
いノボラックポリマー材料から平坦化フィルムを形成するプロセスを提供するこ
とが望ましい。
のプロセスは、最初に基板表面に、平均分子量が約1000〜3000amuで
あり、分子量約350amu以下の分子を除去するために分画されたノボラック
樹脂と、非フッ素化炭化水素、フッ素化炭化水素およびその組合せより成る群か
ら選択された界面活性剤とを含む溶液を塗布することを含む。該プロセスはさら
に、溶液被覆基板を加熱して平坦化フィルムを形成させることを含む。
ルムは、平均分子量が約1000〜3000amuであり、分子量約350am
u以下の分子を除去するために分画されたノボラック樹脂と、非フッ素化炭化水
素、フッ素化炭化水素およびその組合せより成る群から選択された界面活性剤と
を含む。
に使用する組成物が提供され、該組成物は、上記のように分画されたノボラック
樹脂、非フッ素化炭化水素、フッ素化炭化水素およびその組合せより成る群から
選択された界面活性剤および随意の有機溶媒を含む。本発明による組成物で使用
するノボラック樹脂は、分子量約350amu以下の分子を除去するために、カ
ラム抽出、液−液抽出または超臨界液体抽出などの抽出手法によって分画する。
煙が見られない。
画されたノボラック樹脂および界面活性剤を含む組成物を使用する。本発明で使
用できるノボラックポリマーおよび界面活性剤は、一般に本出願とともに提出さ
れ、引用より本明細書に組み込まれる、「マイクロ電子構造用のノボラックポリ
マー平坦化フィルム“Novolac Polymer Planarizat
ion Films for Microelectronic Struct
ures”」という題の米国出願第08/271,291号(‘291出願を示
す)に詳細に述べられている。
易に流動しやすいため、平坦化フィルムの形成に特に有用である。ポリマーの分
子量は、本明細書で使用されるように、たとえばゲル透過クロマトグラフィーに
よって決定し、ポリスチレンに対して補正した重量平均分子量のことを指す。本
発明による、分子量が約350amu未満であるノボラック分子である最小の分
子量画分は、平坦化フィルム形成時にノボラックポリマーを含む調合物を加熱す
ると、熱により揮発する。したがってもっとも低分子量の画分の除去によって、
被覆基板の加熱時の発煙または薫煙問題が克服される。
ゾールなどのフェノールまたはその誘導体を、ホルムアルデヒドまたは他のアル
デヒド化合物と反応させることにより得られる。最小分子量画分は、トルエン抽
出、カラム抽出、液−液抽出および超臨界液体抽出などの抽出手法によって実質
的に除去できる。
5〜80℃の間まで加熱する。トルエンをデカンテーションし、第二ロットのト
ルエンを加える;混合物を加熱する;トルエンをデカンテーションする。残った
固形物は、最小分子量画分の減少したノボラックポリマーである。別の抽出プロ
セスであるカラム抽出は、ガラスカラムに装填されている、微粉末に粉砕された
ポリマー樹脂および乾燥シリカゲルの混合物に対して行う。カラム内の混合物は
、第一溶媒混合物、たとえば酢酸エチルおよびヘキサンの混合物によって、低分
子化合物を捕獲しながら大量の溶出溶媒が得られるまで溶出させる。次にカラム
は第二溶媒、たとえばメタノールによって溶出され、そこから最低分子量画分が
除去されたノボラックポリマーが回収される。
たとえば酢酸エチルおよびヘキサンを加え、超音波処理器によって混合する。含
有物は二相に分離する;最低分子量画分が除去されたポリマーは下相から回収さ
れる。超臨界液体抽出手法も使用できる。このプロセスでは、酢酸エチル、エタ
ノールまたはメタノール、およびCO2の極性溶媒の流れを、抽出器容器のノボ
ラックポリマーサンプルに通過させ、60〜65℃の範囲の温度に過熱し、約2
00〜300バールまで加圧する。容器内の残りのノボラックポリマーから、低
分子量成分が除去される。
子量が上昇し、多分散性の狭くなったノボラックポリマーが生じる。多分散性は
、数平均分子量に対する重量平均分子量の比として定義される。たとえば、Bo
rden Chemical, Inc.によって供給されたSD−333Aと
呼ばれるフェノール性ノボラックは、抽出方法によって、分子量を約900から
約1300〜1800の間に上昇させ、1.5を超える多分散性を1.4未満に
低下させる。ノボラック樹脂を形成する分子量分散は、ゲル透過クロマトグラフ
ィー(GPC)を使用して決定される。高速液体クロマトグラフィー(HPLC
)を使用して、煙を発生させる低分子量物質の除去効率を決定する。分画によっ
て、約200未満の分子量の分子のHPLC面積パーセントにおける分布は、分
子量分布全体の20%超から約4%に低下し、約350未満の分子量の分子分布
は、30%超から10%未満に低下する。さらに分画によって、ガラス転移温度
の上昇および加熱時の重量損失の減少によって証明されたように、ノボラックポ
リマーの熱安定性が向上する。
び約350未満の分子量の分子画分、すなわち分画後に残っている最低分子量画
分によって規定される。分子量が約900〜約2500、好ましくは約1200
〜2300であり、最低画分が22%未満、好ましくは15%未満であるノボラ
ックポリマーが有利に使用される。
を調合する際に界面活性剤と組み合わせることができる。’291出願で述べら
れているように、本発明に適した界面活性剤としては、非フッ素化およびフッ素
化炭化水素およびその混合物が挙げられる。適切な非フッ素化炭化水素界面活性
剤は、炭素数が約5〜約50の、好ましくは約10〜約30の、有機酸のアルキ
ル化誘導体およびそのエステル、もしくはその組合せを含む。適切なフッ素化炭
化水素界面活性剤は、約5〜約50の、好ましくは約10〜約30の炭素数及び
少なくとも1つの炭素−フッ素結合を有する有機酸のアルキル化誘導体及びその
エステル、およびその組合せより成る。さらに詳細には、具体的なフッ素化炭化
水素界面活性剤としては、炭素原子約50〜約20を含むフルオロ脂肪族オキシ
エチレン付加物、フッ素化アルキルアルコキシレートおよびスルホンアミド、末
端エステル基が付加した炭素原子約50〜20を含む部分的にフッ素化された炭
化水素鎖より成るモノマーに由来するフルオロ脂肪族ポリマーエステル、エステ
ルまたは酸から選択される末端官能基が付加した炭素原子約5〜約20を含む部
分的にフッ素化された炭化水素鎖より成るモノマーに由来するフルオロ脂肪族コ
ポリマーおよびその組合せが挙げられる。これらのフッ素化界面活性剤は3Mか
ら市販されている。
発明に適切な溶媒としては、脂肪族および芳香族炭化水素、アルコート、ケトン
、エステル、エーテル、エーテルアルコール、エーテルエステル、アルコールエ
ステル、ケトンエステル、ケトンエーテル、ケトンアルコール、アミド、ニトリ
ル、およびその組合せが挙げられる。より詳細には、特定の溶媒としては、エチ
ルラクテート、エチルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、お
よびその組合せが挙げられる。
セント、より好ましくは約10と約50パーセントの間、そして最も好ましくは
約20から約40パーセントまでのノボラックポリマー、および好ましくは約0
.01から約5パーセント、より好ましくは約0.1から約1パーセント、そし
て最も好ましくは約0.3から約0.7パーセントの界面活性剤を含む。任意の
溶媒は、約10から約90パーセントまでの間、好ましくは約50から約90パ
ーセントまでの間、そして最も好ましくは約60から約85パーセントまでの範
囲の量で存在しうる。
に塗布されうる。好ましくは、溶液は、基板の中央に塗布され、そしてその後、
約500および約6000rpm、好ましくは約1500および約4000rp
mの間の速度で、約5から約60秒間、好ましくは約10から約30秒間回転さ
せる。場合により、約400と600rpmの間、約1から約5秒間、追加の短
く低い回転速度で、塗布直後に溶液を拡散させる。
加工されるべきそれらの表面で回路パターンを有するシリコンウエハのようなウ
エハ基板に塗布される。
は、下からウエハを加熱するホットプレートの上にそれを載せることによって加
熱される。典型的には、これは、従来の集積回転−塗布器/ホットプレートシス
テムにより商業的に行われる。被覆した基板を、典型的に、約0.5分から約5
分間、約50℃と約300℃との間、好ましくは約100℃と200℃との間の
温度で加熱する。代替的には、多重ホットプレート、すなわち、約2と約5のホ
ットプレートの間で、同じ時間と温度範囲の塗布で使用するが、その際は各々の
連続ホットプレートの温度は、先のものの温度より高い。
を含む配合物を、基板に被覆し、そして上に記述されるとおり加熱して、平坦化
フィルムを形成する場合、煙霧は観察されない。
る分画ノボラックポリマーの製造は、それぞれ実施例1−4で示される。ボーデ
ン・ケミカルインクによって提供されるフェノールノボラックポリマーSD−3
33Aは、これらの実施例で使用された。実施例1−4で得られる分画ポリマー
の特徴付方法および特性は、実施例5および6に示される。元のフェノールポリ
マーおよび分画ポリマーを、界面活性剤および溶媒と配合して、コーティング溶
液を形成する。コーティング溶液の配合および性能は、実施例7で報告される。
スコ中の8リットルのトルエンと合せ、そして75分間攪拌しながら75−80
℃に加熱した。固体は55℃より上で融解した。トルエンをデカントし、そして
第二のロットの8リットルのトルエンを添加し、75分間攪拌しながら加熱し、
そしてデカントした。フラスコに残る固体をメタノールに溶解させ、綿毛状のピ
ンクの固体が得られるまで回転蒸散し、そして45℃で一夜真空乾燥器で乾燥さ
せた(88.5g)。
。溶媒混合物として、容積比で30%酢酸エチル/70%ヘキサン(ビー・アン
ド・ジェイ銘柄の酢酸エチル、フィッシャ・オプチマ等級のヘキサン)10リッ
トル)をフラスコに添加し、そして内容物を4時間攪拌しながら混合した。徹底
的な混合の後、内容物は2層(暗い粘性の底の層および曇った白色の上部層)に
分かれた。分画ノボラックポリマーを含む底の層を分離し、そして溶媒を回転蒸
散によって除去した。収量は49.6g(27.2%)であった。
シリカゲルと混合した。30%酢酸エチル/70%ヘキサンでスラリーにした綺
麗なシリカゲルの2インチ層を、大型ガラスカラム(3 7/8インチ×48イ
ンチ)に入れた。同じ溶媒でスラリー化したポリマー/シリカゲル混合物をシリ
カゲルの上に入れた。15リットルの溶出溶媒が収集されるまで、カラムを30
%酢酸エチル/70%ヘキサンで溶出した。次に、カラムをメタノールで溶出し
、そして3つの4リットル画分を収集した。固体が得られるまで最初の2つの画
分を回転蒸散した:最初の画分(153.4g)、第二の画分(7.1g)、総
収量については、160.5g。
そして溶媒添加用のアルテックのモデル426標準HPLCポンプを装着したマ
ーク・シムズ・デンス・ガス・マネージメント・システムの30cc抽出容器「
臨界超過流動体抽出装置」に挿入した。抽出容器を、約2g/分の流速でCO2 (エアー・プロダクツ、SFC等級)で10分間パージし、そして加熱を開始し
た。その後流れを止め、そして60−61℃の操作温度が得られるまで加熱を継
続した。加熱の間、HPLCポンプを酢酸エチル(ビー・アンド・ジェイ銘柄)
で呼び水した。抽出容器中の圧力は50−250バールであった。
.2−9.4g/分および1.0ml/分のCO2および酢酸エチル流で出発し
た。3597gのCO2が抽出装置を通過した後、温度は62℃に上昇した。追
加の4023gのCO2が抽出装置を通過した後、温度は4500gのCO2が
反応器を通過させた温度である64−65℃に上昇した。第二段階については、
それぞれ9.6−9.8g/分および3mg/分のCO2および酢酸エチルの流
れを、2057gのCO2が抽出装置を通過するまで維持した。容器温度は第二
段階を通して62−63℃に維持された。分画ノボラックポリマーの収量は11
.29gであった。
てゲル透過クロマトグラフィー(GPC)によって測定した。ガラス遷移温度は
示差走査熱量計(DSC)によって測定した。DSC測定手段は、250℃で1
分予備加熱を含み、任意の残渣溶媒を除去し、続いて10℃/分の速度で25℃
から200℃まで温度走査を行った。熱重量損失を熱重量分析(TGA)によっ
て測定し、温度が10℃/分の速度で30℃から300℃まで上昇するときに、
サンプル重量を記録した。最終重量示差は表1に記録される。
マトグラフィー(HPLC)分析の結果は、表2に報告される。比分子量に対応
するピークについての面積含有率が示される。全分子量について等しい検出器の
反応が予想される。
、界面活性剤(3Mによって提供されるフッ素化エステル誘導体である名称FC
−430)、および溶媒(酢酸エチル)と合せて、列記された固形含有率(%)
および溶媒含有率(%)を有するコーティング溶液を形成した。2−4mlの溶
液を4インチ裸シリコンウエハの中心で分注した。ウエハを、2秒間、500r
pmで、続いて20秒間、4000rpmで回転させた。ウエハは、120秒間
、200℃でホットプレートで焼いた。観察は表3に示される。
れるように、分画は、熱安定性を増大させたノボラックポリマー樹脂を生じる。
表3での結果は、本発明による分画したノボラックポリマー樹脂を有するコーテ
ィング組成物を用いることにより、発煙または薫煙は、被覆した基板を加熱する
工程の間を通じて観察されなかったことを明らかに示す。
るように分画された重量平均分子量が約1000〜3000amuのノボラック
樹脂と、非フッ素化炭化水素、フッ素化炭化水素およびその組合せより成る群か
ら選択される界面活性剤とを含むポリマー溶液を、被覆基板を形成するために前
記基板表面に塗布すること、及び 前記被覆基板を加熱して該表面上に平坦化フィルムを形成することを含み、 但し、前記被覆基板の加熱は、該基板をホットプレート上で200℃で2分間
加熱しても観測可能な発煙または薫煙を生成しない、 前記プロセス。
項1に記載のプロセス。
重量平均分子量が約1000〜3000amuであり、分子量約350amu以
下の分子を除去するように分画されたノボラック樹脂と、非フッ素化炭化水素、
フッ素化炭化水素およびその組合せより成る群から選択される界面活性剤とを含
むことを特徴とし、前記平坦化フィルムは、約200℃の温度で約2分間加熱さ
れた場合に観測可能な発煙または薫煙を生成せず、且つ、前記ノボラック樹脂が
約350amu以下の分子量の画分を全体の約22%未満で含む、前記基板。
て、前記組成物は、重量平均分子量が約1000〜3000amuであり、分子
量約350amu以下の分子を含む画分を除去するように分画され、全体の約2
2%未満である約350amu以下の分子量の画分を含む約1から約90重量%
のノボラック樹脂;と、 非フッ素化炭化水素、フッ素化炭化水素およびその組合せより成る群から選択
される約0.01〜約5重量パーセントの界面活性剤;および、 約0〜約90%の有機溶媒; とを含み、 但し、前記コーティング組成物をホットプレート上で200℃で2分間加熱し
ても観測可能な発煙または薫煙が生成せず、且つ、前記組成物には光感受性剤が
含まれない、前記組成物。
Claims (19)
- 【請求項1】 基板上に平坦化フィルムを形成するプロセスであって、 分子量約350amu以下の分子を除去するために分画された重量平均分子量
が約1000〜3000amuのノボラック樹脂と、非フッ素化炭化水素、フッ
素化炭化水素およびその組合せより成る群から選択される界面活性剤とを含むポ
リマー溶液を、被覆表面を形成するために前記基板表面に塗布すること、及び 前記被覆基板を加熱して、前記平坦化フィルムを形成すること を含むプロセス。 - 【請求項2】 前記溶液がさらに有機溶媒を含む、請求項1に記載のプロセ
ス。 - 【請求項3】 前記ノボラック樹脂が、全体の22%未満である約350a
mu未満の分子量を持つ画分を含む、請求項2に記載のプロセス。 - 【請求項4】 前記ノボラック樹脂が、全体の15%未満である約350a
mu未満の分子量を持つ画分を含む、請求項3に記載のプロセス。 - 【請求項5】 前記ノボラック樹脂がフェノール性樹脂である、請求項2に
記載のプロセス。 - 【請求項6】 前記ノボラック樹脂の多分散性が約1.4未満である、請求
項2に記載のプロセス。 - 【請求項7】 前記界面活性剤がフッ素化エステル誘導体である、請求項2
に記載のプロセス。 - 【請求項8】 平坦化フィルムが塗布された基板であって、前記フィルムが
、重量平均分子量が約1000〜3000amuであり、分子量約350amu
未満の分子を除去するために分画されたノボラック樹脂と、非フッ素化炭化水素
、フッ素化炭化水素もしくはその組合せより成る群から選択される界面活性剤と
を含むことを特徴とする基板。 - 【請求項9】 前記平坦化フィルムが約200℃に約2分間加熱された場合
に、観測可能な発煙または薫煙を生成しない、請求項8に記載の基板。 - 【請求項10】 前記ノボラック樹脂が、全体の22%未満である約350
amu未満の分子量を持つ画分を含む、請求項8に記載の基板。 - 【請求項11】 前記ノボラック樹脂が、全体の15%未満である約350
amu未満の分子量を持つ画分を含む、請求項10に記載の基板。 - 【請求項12】 前記ノボラック樹脂の多分散性が約1.4未満である、請
求項8に記載の基板。 - 【請求項13】 前記ノボラック樹脂がフェノール性樹脂である、請求項8
に記載の基板。 - 【請求項14】 重量平均分子量が約1000〜3000amuであり、分
子量約350amu未満の分子を除去するために分画された約1〜約90重量パ
ーセントのノボラック樹脂と; 非フッ素化炭化水素、フッ素化炭化水素およびその組合せより成る群から選択
される約0.01〜約5重量パーセントの界面活性剤と; 約0〜約90%の有機溶媒 を含む組成物。 - 【請求項15】 前記ノボラック樹脂が、全体の22%未満である約350
amu未満の分子量を持つ画分を含む、請求項14に記載の組成物。 - 【請求項16】 前記ノボラック樹脂が、全体の15%未満である約350
amu未満の分子量を持つ画分を含む、請求項15に記載の組成物。 - 【請求項17】 前記ノボラック樹脂が、極性溶媒を用いた超臨界液体抽出
によって分画される、請求項15に記載の組成物。 - 【請求項18】 前記ノボラック樹脂の多分散性が約1.4未満である、請
求項14に記載の組成物。 - 【請求項19】 前記ノボラック樹脂がフェノール性樹脂である、請求項1
4に記載の組成物。
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---|---|---|---|
US09/205,006 US6506831B2 (en) | 1998-12-20 | 1998-12-20 | Novolac polymer planarization films with high temperature stability |
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---|---|---|---|
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WO (1) | WO2000038016A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015231678A (ja) * | 2014-06-09 | 2015-12-24 | 帝人デュポンフィルム株式会社 | 平坦化フィルム |
WO2016208518A1 (ja) * | 2015-06-22 | 2016-12-29 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びパターニングされた基板の製造方法 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6506831B2 (en) * | 1998-12-20 | 2003-01-14 | Honeywell International Inc. | Novolac polymer planarization films with high temperature stability |
US20040192876A1 (en) * | 2002-11-18 | 2004-09-30 | Nigel Hacker | Novolac polymer planarization films with high temparature stability |
WO2005017617A1 (en) * | 2003-07-17 | 2005-02-24 | Honeywell International Inc. | Planarization films for advanced microelectronic applications and devices and methods of production thereof |
US20050142283A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-06-30 | Hiroshi Kishimoto | Method for forming coated film, organic device using the same, and method for manufacturing electroluminescent element |
US20050126706A1 (en) * | 2003-12-10 | 2005-06-16 | Bunch Richard D. | Non-corrosive low temperature liquid resist adhesive |
US8901268B2 (en) * | 2004-08-03 | 2014-12-02 | Ahila Krishnamoorthy | Compositions, layers and films for optoelectronic devices, methods of production and uses thereof |
KR20060090519A (ko) * | 2005-02-07 | 2006-08-11 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트 조성물, 상기 포토레지스트 조성물을 이용한층상 부재 형성 방법 및 박막 트랜지스터 표시판의 제조방법 |
CL2008001614A1 (es) * | 2007-06-05 | 2008-08-08 | Wyeth Corp | Composicion parasiticida veterinaria que comprende un disolvente que no contiene hidroxilo, un estabilizador, amitraz y opcionalmente una lactona macrociclica y miristato de isopropilo; y su uso para tratar o controlar una infestacion o infeccion par |
US8557877B2 (en) | 2009-06-10 | 2013-10-15 | Honeywell International Inc. | Anti-reflective coatings for optically transparent substrates |
WO2012117948A1 (ja) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、パターン形成方法及びレジスト下層膜 |
US8864898B2 (en) | 2011-05-31 | 2014-10-21 | Honeywell International Inc. | Coating formulations for optical elements |
US8986921B2 (en) * | 2013-01-15 | 2015-03-24 | International Business Machines Corporation | Lithographic material stack including a metal-compound hard mask |
WO2016167892A1 (en) | 2015-04-13 | 2016-10-20 | Honeywell International Inc. | Polysiloxane formulations and coatings for optoelectronic applications |
JPWO2020111068A1 (ja) * | 2018-11-29 | 2021-10-28 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びレジストパターン形成方法 |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3928288A (en) | 1973-04-11 | 1975-12-23 | Dow Chemical Co | Epoxy novolac resins having a narrow molecular weight distribution and process therefor |
DE3344202A1 (de) | 1983-12-07 | 1985-06-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Positiv-fotoresistzusammensetzungen |
JPH0654384B2 (ja) | 1985-08-09 | 1994-07-20 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
DE3608492A1 (de) | 1986-03-14 | 1987-09-17 | Hoechst Ag | Verfahren zum abtrennen von hoehermolekularen bestandteilen aus phenolpolymeren |
US5266440A (en) | 1986-12-23 | 1993-11-30 | Shipley Company Inc. | Photoresist composition with aromatic novolak binder having a weight-average molecular weight in excess of 1500 Daltons |
US5456995A (en) | 1988-07-07 | 1995-10-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Radiation-sensitive positive resist composition |
JP2836916B2 (ja) | 1990-06-01 | 1998-12-14 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
JP2919142B2 (ja) | 1990-12-27 | 1999-07-12 | 株式会社東芝 | 感光性組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
US5348838A (en) | 1991-07-31 | 1994-09-20 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Photosensitive composition comprising alkali soluble binder and photoacid generator having sulfonyl group |
US5276126A (en) | 1991-11-04 | 1994-01-04 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Selected novolak resin planarization layer for lithographic applications |
US5372914A (en) | 1992-03-24 | 1994-12-13 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Pattern forming method |
US5206348A (en) | 1992-07-23 | 1993-04-27 | Morton International, Inc. | Hexahydroxybenzophenone sulfonate esters of diazonaphthoquinone sensitizers and positive photoresists employing same |
US5401605A (en) | 1992-08-12 | 1995-03-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive working photosensitive resin composition containing 1,2-naphthoquinone diazide esterification product of triphenylmethane compound |
US5332647A (en) | 1992-08-26 | 1994-07-26 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working quinone diazide composition containing N,N',N"-substituted isocyanurate compound and associated article |
US5434031A (en) | 1992-11-18 | 1995-07-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive-working naphthoquinone diazide photoresist composition containing specific hydroxy compound additive |
WO1994018274A1 (en) | 1993-02-02 | 1994-08-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Azo color for color filter and process for producing color filter |
US5413894A (en) | 1993-05-07 | 1995-05-09 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | High ortho-ortho bonded novolak binder resins and their use in radiation-sensitive compositions |
JP3024694B2 (ja) | 1993-11-29 | 2000-03-21 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
EP0658807B1 (en) | 1993-12-17 | 2000-04-05 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive-working photoresist composition |
JPH07199455A (ja) | 1993-12-28 | 1995-08-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
JP3434340B2 (ja) | 1994-03-29 | 2003-08-04 | 東京応化工業株式会社 | 高感度ポジ型ホトレジスト組成物 |
JP3192548B2 (ja) | 1994-04-22 | 2001-07-30 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
US5858547A (en) | 1994-07-06 | 1999-01-12 | Alliedsignal, Inc. | Novolac polymer planarization films for microelectronic structures |
US5498514A (en) | 1994-08-09 | 1996-03-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Lithographic double-coated patterning plate with undercoat levelling layer |
JP3278306B2 (ja) | 1994-10-31 | 2002-04-30 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
EP0727711A3 (en) | 1995-02-17 | 1997-04-09 | Ocg Microelectronic Materials | Photoresist compositions containing supercritical fluid fractionated polymeric resin binders |
JP3324898B2 (ja) | 1995-02-24 | 2002-09-17 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジストパターンの製造方法 |
JP3501422B2 (ja) | 1995-03-17 | 2004-03-02 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
JP3444562B2 (ja) | 1995-03-28 | 2003-09-08 | 東京応化工業株式会社 | レジスト溶液の調製方法 |
US5750310A (en) | 1995-04-27 | 1998-05-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photoresist composition |
JPH0915853A (ja) | 1995-04-27 | 1997-01-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP3467118B2 (ja) | 1995-05-24 | 2003-11-17 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JPH0943841A (ja) | 1995-05-25 | 1997-02-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物およびこれを用いた多層レジスト材料 |
US5709977A (en) | 1995-07-13 | 1998-01-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photoresist composition |
US5693749A (en) | 1995-09-20 | 1997-12-02 | Hoechst Celanese Corporation | Fractionation of phenol formaldehyde condensate and photoresist compositions produced therefrom |
US5652081A (en) | 1995-09-20 | 1997-07-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive working photoresist composition |
US5739265A (en) | 1995-09-20 | 1998-04-14 | Clariant Finance (Bvi) Ltd. | Fractionation of phenol formaldehyde condensate and photoresist compositions produced therefrom |
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US5674657A (en) | 1996-11-04 | 1997-10-07 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Positive-working photoresist compositions comprising an alkali-soluble novolak resin made with four phenolic monomers |
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US6027853A (en) * | 1998-01-16 | 2000-02-22 | Olin Microelectronic Chemicals, Inc. | Process for preparing a radiation-sensitive composition |
US6506831B2 (en) * | 1998-12-20 | 2003-01-14 | Honeywell International Inc. | Novolac polymer planarization films with high temperature stability |
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Cited By (2)
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WO2016208518A1 (ja) * | 2015-06-22 | 2016-12-29 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びパターニングされた基板の製造方法 |
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