JP2003516375A - ｏ−クロロメチルベンゾイルクロリドの製造方法 - Google Patents

ｏ−クロロメチルベンゾイルクロリドの製造方法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式I〔式中、R1〜R4は、同じであっても異なっていてもよく、水素、C1〜C4-アルキル、ハロゲンもしくはトリフルオロメチルを表す〕で表されるo-クロロメチル安息香酸クロリドを、式II〔式中、R1〜R4は、上述した意味を有する〕で表されるベンゾ縮合ラクトンとチオニルクロリドとの反応により製造する方法に関する。本発明の方法は、触媒量のルイス酸の存在下かつ触媒量のホスフィン誘導体の存在下で反応を行うことを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式I：
【化４】 〔式中、R1〜R4は、同じであっても異なっていてもよく、水素、C1〜C4-アルキ
ル、ハロゲンまたはトリフルオロメチルである。〕 で表されるo-クロロメチルベンゾイルクロリドを、式II：
【化５】 〔式中、R1〜R4は、先に定義したとおりである。〕 で表されるベンゾ縮合ラクトンとチオニルクロリドとの反応により調製する方法
に関する。
【０００２】 o-クロロメチル置換ベンゾイルクロリドは、たとえば、EP-A 460 575、EP-A 4
63 488、WO-A 95/18789、WO-A 95/21154およびWO-A 97/15552の特許に記載され
ているような殺虫剤活性化合物を調製するための重要な中間体である。
【０００３】 o-クロロメチル置換ベンゾイルクロリドは、たとえば、ベンゾ縮合ラクトンを
チオニルクロリドもしくはホスゲンと反応させることにより調製することができ
る。チオニルクロリドを使用すれば、装置は単純化され、安全対策は軽減される
。
【０００４】 EP-A 676 389には、窒素化合物の存在下でチオニルクロリドを用いてベンゾ縮
合ラクトンからo-クロロメチルベンゾイルクロリドを調製することが記載されて
いる。満足な転化率を達成するためには、160〜170℃の反応温度が必要である。
この温度ではチオニルクロリドがすでに一部分解されているので、やっかいな副
生物を生じる結果となる。さらに、ガス状の塩酸を添加する必要がある。最後に
、場合により収率が90%よりもかなり低くなる。
【０００５】 WO 97/12854には、170℃においてトリアリールホスフィンオキシド触媒の存在
下でベンゾ縮合ラクトンをホスゲン化することによりo-クロロメチルベンゾイル
クロリドを調製する方法が記載されている。チオニルクロリドとは対照的に、ホ
スゲンはこれらの条件下で熱に安定である。しかしながら、所要の高温において
ホスゲンを取り扱い、それを冷却器中に滞留させることは、安全対策の必要性が
増大することからより困難になる。さらに、これらの条件下では、反応生成物は
大きな熱応力のもとに置かれるので、部分的に分解されるおそれがある。
【０００６】 WO-A 99/16743では、90〜100℃において第四級アンモニウム塩およびルイス酸
の存在下でチオニルクロリドとの反応が行っている。しかしながら、第四級アン
モニウム塩は、環境上の観点からみて問題があり、次のような技術上の欠点を有
する。すなわち、昇華によりプラントの一部分が閉塞をおこすおそれがある。さ
らに、この塩は吸湿性であるため、水を吸収してより多くの塩素化剤を消費して
しまうおそれがある。最後に、アンモニウム塩は、o-クロロメチルベンゾイルク
ロリドの蒸留精製を妨害する。
【０００７】 本発明の目的は、o-クロロメチルベンゾイルクロリドの調製を工業的に行うの
に好適で、上述の欠点がなく、しかも高収率を与える経済的方法を提供すること
である。
【０００８】 我々は、触媒量のルイス酸および式III：
【化６】 〔式中、R'〜R'''は、同じであっても異なっていてもよく、C1〜C10-アルキルま
たは無置換もしくはC1〜C4-アルキル置換フェニルであり、添字nは、0もしくは1
である。Xは、酸素もしくは単結合した2個の塩素原子である。〕 で表される触媒量のホスフィン誘導体の存在下で反応を行うことを含んでなる冒
頭で述べた方法によって、この目的が達成されることを見いだした。
【０００９】 使用する出発物質は、式II：
【化７】 〔式中、R1〜R4は、同じであっても異なっていてもよく、水素(H)、C1〜C4-アル
キル、ハロゲン(フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素)またはトリフルオロメチル
である。〕 で表されるベンゾ縮合ラクトン(フタリド)である。好ましくは、無置換フタリド
を使用する。
【００１０】 使用する触媒のうちの1種は、ホスフィンもしくは式III：
【化８】 〔式中、R'〜R'''は、同じであっても異なっていてもよく、C1〜C10-アルキルま
たは無置換もしくはC1〜C4-アルキル置換フェニルである。添字nは、0もしくは1
であり、Xは、酸素もしくは単結合した2個の塩素原子である。〕 で表されるホスフィンオキシドである。好ましくは、無置換トリフェニルホスフ
ィンオキシドである。
【００１１】 室温で液体のトリアルキルホスフィンオキシドを使用することも、特に、技術
上の利点があるため(固体の取り扱いが不要となり、精製時の蒸留残渣の排出が
より容易である)、同様に好ましい。この場合、たとえば、商品名Cyanex（登録
商標）(たとえば、Cyanamid社製のCyanex（登録商標）923)として入手可能なト
リ(C6〜C8-アルキル)ホスフィンオキシドが好適である。ホウ酸、トリ(C1〜C4-
アルキル)ボレートおよび三フッ化ホウ素付加物のようなルイス酸と組み合わさ
れた液体トリアルキルホスフィンオキシドは、特に有用であることが判明した。
【００１２】 ホスフィン誘導体は、一般的には、使用するベンゾ縮合ラクトンの量を基準に
して0.1〜20モル%の量で添加され、好ましくは0.5〜10モル%の量で添加される。
【００１３】 好適なルイス酸は、特に、次のようなホウ素化合物、すなわち、BF3、BCl3(ま
たはそれらと酸素化合物、硫黄化合物もしくは窒素化合物との錯体)、ボロン酸
類−たとえば、アリールボロン酸(なかでも特に、フェニルボロン酸)およびそれ
らのC1〜C4-アルキルエステルさらにまたC1〜C6-アルキルボロン酸およびそれら
のC1〜C4-アルキルエステル−、環状ホウ酸エステル(なかでも特に、トリス(C1
〜C4-アルコキシ)ボロキシン)、ホウ酸トリ(C1〜C4-アルキル)エステル、無水ホ
ウ酸、ホウ酸塩(なかでも特に、ホウ酸ナトリウム/ホウ砂)、ならびにホウ酸(H3 B03)そのものである。このほかに好適なのは、ゼオライトタイプの不均一ルイス
酸アルミノケイ酸塩である。
【００１４】 好ましくは、BF3ならびにそのエーテル錯体(特に、ジエチルエーテル錯体)、
水錯体(二水和物)、アルコール錯体(特に、メタノール錯体)、スルフィド錯体(
特に、ジメチルスルフィド錯体)およびアミン錯体(特に、エチルアミン錯体)で
ある。特に好適なのは、BF3エーテラートおよびBF3二水和物である。
【００１５】 使用するルイス酸は、特に好ましくは、ホウ酸、ホウ酸トリ(C1〜C4-アルキル
)エステルもしくは環状ホウ酸エステルである。好適な環状ホウ酸エステルとし
ては、たとえば、トリメトキシボロキシンおよびトリエタノールアミンボレート
が挙げられる。このような方法は、優れた収率を与え、反応混合物にフッ化物イ
オンが含まれないという利点を有する。したがって、ルイス酸としてBF3誘導体
を使用する類似の反応と比較して、装置全体が単純化される。
【００１６】 ルイス酸は、使用するベンゾ縮合ラクトンの量を基準にして0.1〜20モル%の量
で添加され、好ましくは0.5〜5モル%の量で添加される。
【００１７】 さらに、交換可能なカチオンの一部分もしくは全部がプロトンで置換されたフ
ォージャサイトタイプのゼオライトなどのような不均一ルイス酸触媒を使用する
と有利なこともある。不均一触媒反応は、固定床中で行うことができるという利
点を有する。不均一触媒は、使用するベンゾ縮合ラクトンの量を基準にして0.01
〜10重量%の量、好ましくは0.1〜1重量%の量で利用される。
【００１８】 一般的には、フタリドIIを基準にして1〜1.5当量のチオニルクロリドが使用さ
れる。
【００１９】 チオニルクロリドは、最初に他の反応物と一緒に仕込んだり(バッチ操作)、も
しくは反応中に好ましくは1〜8時間かけて計量送入したり(セミバッチ操作)する
ことができる。さらに、連続的に反応を行うことも可能である。
【００２０】 所望により、開環を促進するために気体塩化水素を導入することができる。し
かしながら、合成中の塩化水素の導入は、回避することが好ましい。
【００２１】 ハロゲン化ホウ素の場合、反応温度は、一般的には80〜140℃、好ましくは90
〜110℃である。ホウ酸もしくはトリ(C1〜C4-アルキル)ボレートを使用する場合
、反応温度は、一般的には100〜180℃、好ましくは110〜140℃である。
【００２２】 このプロセスは、好ましくは溶媒の不在下で行われる。しかしながら、チオニ
ルクロリドに不活性な溶媒を添加することが可能である。不活性溶媒は、たとえ
ば、トルエン、o-、m-もしくはp-キシレンまたはそれらの混合物のような芳香族
炭化水素、クロロベンゼンもしくはジクロロベンゼンのような塩素化芳香族炭化
水素、あるいはエチレンカーボネートもしくはプロピレンカーボネートのような
環状カーボネートである。さらに、反応の終了時に留去してプロセスに再循環さ
せることのできる溶媒としてチオニルクロリドそのものを使用することが可能で
ある。
【００２３】 反応は、一般的には、大気圧もしくは1〜10バールの圧力で行われる。以下の
実施例は、製造方法をより詳細に説明するためのものである。
【００２４】製造方法の実施例 o-クロロメチルベンゾイルクロリドを調製する一般的な工程 高効率冷却器用の付属バッテリーを備えた1.6リットル二重ジャケット付き反
応器からなる攪拌装置中に、いずれの場合においても、最初に対象の触媒系と一
緒にxモルのフタリドを仕込んだ。フタリドを基準にして1.3当量のチオニルクロ
リドを、他の成分と一緒に最初に仕込むか、もしくは1〜8時間かけて滴下した。
次に、その混合物を反応温度でさらに1〜15時間攪拌した。粗製混合物中の有効
生成物の含有率をGCにより求めた。選択された実施例において、0.5ミリバール
および75〜85℃で分別蒸留により生成物を単離した。
【００２５】実施例1 134g(1モル)のフタリド、1.9g(0.03モル、3モル%)のホウ酸および8.5g(0.03モ
ル、3モル%)のトリフェニルホスフィンオキシドを最初に攪拌容器に仕込んで130
℃まで加熱した。この溶融体に155g(1.3モル)のチオニルクロリドを3時間かけて
滴下した。続いて、この混合物を130℃でさらに5時間攪拌した。反応排出物(183
g)には、97 GC面積%のo-クロロメチルベンゾイルクロリドが含まれていた。
【００２６】実施例2 670g(5モル)のフタリド、26g(0.25モル、5モル%)のトリメチルボレートおよび
70.5g(0.25モル、5モル%)のトリフェニルホスフィンオキシドを最初に攪拌容器
に仕込んで130℃まで加熱した。この溶融体に774g(6.5モル)のチオニルクロリド
を5時間かけて滴下した。続いて、この混合物を130℃でさらに5時間攪拌した。
反応排出物を蒸留したところ、98%(GC)の純度を有する940g(収率99.4%)のo-クロ
ロメチルベンゾイルクロリドが得られた。
【００２７】実施例3 268g(2モル)のフタリド、10.4g(0.1モル、5モル%)のトリメチルボレートおよ
び33.4g(0.096モル、4.8モル%)のCyanex（登録商標）923ならびに310g(2.6モル)
のチオニルクロリドを最初に攪拌容器に仕込んで120℃まで加熱した。続いて、
この混合物を120℃でさらに4時間攪拌した。反応排出物には、84 GC面積%のo-ク
ロロメチルベンゾイルクロリドおよび9%の未反応フタリドが含まれていた。
【００２８】実施例4 268g(2モル)のフタリド、14.8g(0.1モル、5モル%)の三フッ化ホウ素エーテラ
ートおよび33.4g(0.096モル、4.8モル%)のCyanex（登録商標）923ならびに310g(
2.6モル)のチオニルクロリドを最初に攪拌容器に仕込んで100℃まで加熱した。
続いて、この混合物を100℃でさらに15時間攪拌した。反応排出物には、93 GC面
積%のo-クロロメチルベンゾイルクロリドおよび2.8%の未反応フタリドが含まれ
ていた。蒸留後、有効生成物が89%の収率で単離された。
【００２９】実施例5 268g(2モル)のフタリド、17.8g(0.12モル、6モル%)の三フッ化ホウ素エーテラ
ートおよび40g(0.12モル、6モル%)のトリフェニルホスフィンジクロリドならび
に310g(2.6モル)のチオニルクロリドを最初に攪拌容器に仕込んで100℃まで加熱
した。続いて、この混合物を100℃でさらに15時間攪拌した。反応排出物には、9
2 GC面積%のo-クロロメチルベンゾイルクロリドおよび5%の未反応フタリドが含
まれていた。
【００３０】実施例6 134g(1モル)のフタリド、7.9g(0.05モル、5モル%)の三フッ化ホウ素二水和物
および16.7g(0.048モル、4.8モル%)のCyanex（登録商標）923ならびに155g(1.3
モル)のチオニルクロリドを最初に攪拌容器に仕込んで100℃まで加熱した。続い
て、この混合物を100℃でさらに7時間攪拌した。反応排出物には、83 GC面積%の
o-クロロメチルベンゾイルクロリドおよび7%の未反応フタリドが含まれていた。
【００３１】実施例7 268g(2モル)のフタリド、10.4g(0.1モル、5モル%)のトリメチルボレートおよ
び26.3g(0.1モル、5モル%)のトリフェニルホスフィンを最初に130℃で仕込んだ
。この混合物に310g(2.6モル)のチオニルクロリドを5時間かけて滴下した。続い
て、この混合物を130℃でさらに5時間攪拌した。反応排出物には、98 GC面積%の
o-クロロメチルベンゾイルクロリドが含まれていた。
【００３２】実施例8 13.4g(0.1モル)のフタリド、1.08g(5モル%)のジ(イソプロピル)フェニルボロ
ネートおよび1.4g(5モル%)のトリフェニルホスフィンオキシドからなる初期仕込
物に15.5g(0.13モル)のチオニルクロリドを滴下して混合した。続いて、この混
合物を130℃で10時間攪拌した。反応排出物には、86 GC面積%のo-クロロメチル
ベンゾイルクロリドが含まれていた。
【００３３】実施例9 13.4g(0.1モル)のフタリド、15.5g(0.13モル)のチオニルクロリド、0.82g(5モ
ル%)のトリメトキシボロキシンおよび1.4g(5モル%)のトリフェニルホスフィンオ
キシドからなる混合物を130℃で10時間攪拌した。反応排出物には、95.4 GC面積
%のo-クロロメチルベンゾイルクロリドが含まれていた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 カイル，ミヒャエル ドイツ連邦共和国 67251 フラインスハ イム，フォンタネシュトラーセ ４ (72)発明者 ウルフ，ベルンド ドイツ連邦共和国 67136 フシュゲンハ イム，ハールベルグシュトラーセ ４ (72)発明者 シュタインメッツ，アドリアン ドイツ連邦共和国 68165 マンハイム， ブルグシュトラーセ 28 (72)発明者 スタム，アルミン ドイツ連邦共和国 55128 マインツ，グ ートラーシュトラーセ １ツェー (72)発明者 ヘンケルマン，ヨーヒム ドイツ連邦共和国 68165 マンハイム， バッサーマンシュトラーセ 25 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC30 AC47 BA29 BA31 BA45 BA53 BA67 BC34 BE51 BJ50 BM10 BM72 BS30 BS90 4H039 CA52 CA65 CH70

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式I： 【化１】 〔式中、R1〜R4は、同じであっても異なっていてもよく、水素、C1〜C4-アルキ
    ル、ハロゲンまたはトリフルオロメチルである。〕 で表されるo-クロロメチルベンゾイルクロリドを、式II： 【化２】 〔式中、R1〜R4は、先に定義したとおりである。〕 で表されるベンゾ縮合ラクトンとチオニルクロリドとの反応により調製する方法
    であって、触媒量のルイス酸および式III： 【化３】 〔式中、R'〜R'''は、同じであっても異なっていてもよく、C1〜C10-アルキルま
    たは無置換もしくはC1〜C4-アルキル置換フェニルであり、添字nは、0もしくは1
    であり、そしてXは、酸素もしくは単結合した2個の塩素原子である。〕 で表される触媒量のホスフィン誘導体の存在下で該反応を行うことを含んでなる
    、上記方法。
  2. 【請求項２】 使用する前記ルイス酸が、ホウ素化合物である、請求項１に
    記載の方法。
  3. 【請求項３】 使用する前記ルイス酸が、ホウ酸である、請求項１に記載の
    方法。
  4. 【請求項４】 使用する前記ルイス酸が、配位形の三フッ化ホウ素または三
    塩化ホウ素である、請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 使用する前記ルイス酸が、環状ボレートまたはトリ-C1〜C4-
    アルキルボレートである、請求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】 使用する前記ルイス酸が、ボロン酸、無水ホウ酸またはボレ
    ートである、請求項１に記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記ルイス酸が、前記ラクトンIIを基準にして0.1〜20モル%
    の濃度で使用する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
  8. 【請求項８】 使用する前記ホスフィン誘導体が、トリフェニルホスフィン
    オキシドである、請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 使用する前記ホスフィン誘導体が、室温で液体のトリアルキ
    ルホスフィンオキシドである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記ラクトンIIを基準にして0.1〜20モル%の前記ホスフィ
    ン誘導体を使用する、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法。
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