JPH06104659B2 - １−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンの製造方法 - Google Patents
１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンの製造方法Info
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- JPH06104659B2 JPH06104659B2 JP61314501A JP31450186A JPH06104659B2 JP H06104659 B2 JPH06104659 B2 JP H06104659B2 JP 61314501 A JP61314501 A JP 61314501A JP 31450186 A JP31450186 A JP 31450186A JP H06104659 B2 JPH06104659 B2 JP H06104659B2
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- dodecylazacycloheptan
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- azacycloheptan
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D223/08—Oxygen atoms
- C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オン
の製造方法に関し、詳しくはアザシクロヘプタン−２−
オンとドデシルハライドとを下記構造式を有する相間移
動触媒の存在下で非水系で反応させて１−ドデシルアザ
シクロヘプタン−２−オンを製造する方法に関する。
の製造方法に関し、詳しくはアザシクロヘプタン−２−
オンとドデシルハライドとを下記構造式を有する相間移
動触媒の存在下で非水系で反応させて１−ドデシルアザ
シクロヘプタン−２−オンを製造する方法に関する。
（式中Ｘ は適当なアニオン、R1，R2，R3及びR4はアル
キル基又はアラルキル基或いは結合している窒素原子と
いっしよになって複素環を表わす。） １−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンは抗炎症剤
及び薬物の皮フからの吸収を助ける経皮吸収促進剤とし
て有用な化合物である。
キル基又はアラルキル基或いは結合している窒素原子と
いっしよになって複素環を表わす。） １−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンは抗炎症剤
及び薬物の皮フからの吸収を助ける経皮吸収促進剤とし
て有用な化合物である。
（従来の技術） 従来、１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンの製
造法としては、（１）アザシクロヘプタン−２−オンと
水素化アルカリ金属とを反応させてアザシクロヘプタン
−２−オンのアルカリ塩を合成し、次いでこのアルカリ
塩をドデシルブロマイドと反応させて製造する方法（特
開昭52-1035）、および（２）アザシクロヘプタン−２
−オンと過剰のドデシルブロマイドとを、相間移動触媒
である炭素総数16〜40の４級アンモニウム塩例えば硫酸
水素テトラブチルアンモニウムおよびハロゲン化水素受
容体の存在下、芳香族炭化水素ー水不均ー溶媒中で反応
させて製造する方法（特開昭58-210066）がある。
造法としては、（１）アザシクロヘプタン−２−オンと
水素化アルカリ金属とを反応させてアザシクロヘプタン
−２−オンのアルカリ塩を合成し、次いでこのアルカリ
塩をドデシルブロマイドと反応させて製造する方法（特
開昭52-1035）、および（２）アザシクロヘプタン−２
−オンと過剰のドデシルブロマイドとを、相間移動触媒
である炭素総数16〜40の４級アンモニウム塩例えば硫酸
水素テトラブチルアンモニウムおよびハロゲン化水素受
容体の存在下、芳香族炭化水素ー水不均ー溶媒中で反応
させて製造する方法（特開昭58-210066）がある。
前記（１）の方法は、１−ドデシルアザシクロヘプタン
−２−オンを80％の収率で得ているが、高価な水素化ア
ルカリ金属を使用しなければならず、また反応時間も20
時間と長く経済的に不利な方法である。
−２−オンを80％の収率で得ているが、高価な水素化ア
ルカリ金属を使用しなければならず、また反応時間も20
時間と長く経済的に不利な方法である。
前記（２）の方法では90％以上の収率で１−ドデシルア
ザシクロヘプタン−２−オンを得るには、100時間以上
の反応時間を要しており、極めて非能率である。また溶
媒である水およびハロゲン化水素受容体である水酸化ナ
トリウムの使用量がそれぞれアザシクロヘプタノン−２
−オンに対して15倍重量と極端に多いため容器効率が非
常に悪い。さらに特開昭58-210066の方法を追試実験し
たところ、この従来方法では１−ドデシルアザシクロヘ
プタン−２−オンと近似した沸点を有するドデシルエー
テルがかなり副生することがわかった（後述の比較例１
参照）。このため当該従来方法では簡単な蒸留操作によ
り高純度１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンが
得がたいという欠点がある。
ザシクロヘプタン−２−オンを得るには、100時間以上
の反応時間を要しており、極めて非能率である。また溶
媒である水およびハロゲン化水素受容体である水酸化ナ
トリウムの使用量がそれぞれアザシクロヘプタノン−２
−オンに対して15倍重量と極端に多いため容器効率が非
常に悪い。さらに特開昭58-210066の方法を追試実験し
たところ、この従来方法では１−ドデシルアザシクロヘ
プタン−２−オンと近似した沸点を有するドデシルエー
テルがかなり副生することがわかった（後述の比較例１
参照）。このため当該従来方法では簡単な蒸留操作によ
り高純度１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンが
得がたいという欠点がある。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明者は上記のごとき不利を改善すべく鋭意研究を重
ねた結果、意外にも、相間移動触媒存在下でのアザシク
ロヘプタン−２−オンとドデシルハライドとの反応を非
水系で行なうことにより、短時間で反応を完結させ、ド
デシルエーテルの副生を抑制でき、そして高収率で高純
度の１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンが製造
できることを見出し本発明を完成するに到った。
ねた結果、意外にも、相間移動触媒存在下でのアザシク
ロヘプタン−２−オンとドデシルハライドとの反応を非
水系で行なうことにより、短時間で反応を完結させ、ド
デシルエーテルの副生を抑制でき、そして高収率で高純
度の１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンが製造
できることを見出し本発明を完成するに到った。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、アザシクロヘプタン−２−オンとドデシルハ
ライドを下記構造式を有する相間移動触の存在下、非水
系で反応させることを特徴とする１−ドデシルアザシク
ロヘプタン−２−オンの製造方法である。
ライドを下記構造式を有する相間移動触の存在下、非水
系で反応させることを特徴とする１−ドデシルアザシク
ロヘプタン−２−オンの製造方法である。
（式中、Ｘ は適当なアニオン、ならびにR1，R2，R3お
よびR4はアルキル基又はアラルキル基あるいは結合して
いる窒素原子といっしよになって複素環を表わす） 前記構造式にて示される相間移動触媒として適当なもの
は、工業的に広く使用されている四級アンモニウム塩、
例えばテトラメチルアンモニウムクロライド（TMAC）、
ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド（BTMA
C）、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（BTE
AC）、テトラブチルアンモニウムブロマイド（TBAB）、
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（TBAHS）、トリオ
クチルメチルアンモニウムクロライド（TOMAC）、Ｎ−
ラウリルピリジニウムクロライド（PYLC）、Ｎ−ラウリ
ルピコリニウムクロライド（MPCLC）などが挙げられ
る。中でも好ましい触媒は、テトラブチルアンモニウム
ブロマイド（TBAB）及び硫酸水素テトラブチルアンモニ
ウム（TBAHS）である。
よびR4はアルキル基又はアラルキル基あるいは結合して
いる窒素原子といっしよになって複素環を表わす） 前記構造式にて示される相間移動触媒として適当なもの
は、工業的に広く使用されている四級アンモニウム塩、
例えばテトラメチルアンモニウムクロライド（TMAC）、
ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド（BTMA
C）、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（BTE
AC）、テトラブチルアンモニウムブロマイド（TBAB）、
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（TBAHS）、トリオ
クチルメチルアンモニウムクロライド（TOMAC）、Ｎ−
ラウリルピリジニウムクロライド（PYLC）、Ｎ−ラウリ
ルピコリニウムクロライド（MPCLC）などが挙げられ
る。中でも好ましい触媒は、テトラブチルアンモニウム
ブロマイド（TBAB）及び硫酸水素テトラブチルアンモニ
ウム（TBAHS）である。
触媒の使用量はアザシクロヘプタン−２−オンに対し１
〜20モル％の範囲であるが、好ましくは１〜５モル％で
ある。なお多量の触媒を用いると反応速度の促進をする
ことができる。
〜20モル％の範囲であるが、好ましくは１〜５モル％で
ある。なお多量の触媒を用いると反応速度の促進をする
ことができる。
触媒の使用形態としては非水系で反応を行うため、結晶
品もしくは無水品が好ましいが30〜80％の含水品をアザ
シクロヘプタン−２−オンに対して１〜５モル％程度の
使用では収率の低下はわずかであり、反応に大きく影響
しない。
品もしくは無水品が好ましいが30〜80％の含水品をアザ
シクロヘプタン−２−オンに対して１〜５モル％程度の
使用では収率の低下はわずかであり、反応に大きく影響
しない。
本発明方法では、完全な非水系が最も望ましいが、触媒
に含まれる程度の水は許容されるものである。したがっ
て、通常の相間移動反応では数10重量％の水を含む系で
反応させるが、これに対し本発明の非水系とは数重量％
以下の水を含む系を意味するものである。
に含まれる程度の水は許容されるものである。したがっ
て、通常の相間移動反応では数10重量％の水を含む系で
反応させるが、これに対し本発明の非水系とは数重量％
以下の水を含む系を意味するものである。
ドデシルハライドとしては、ドデシルクロライド、ドデ
シルブロマイド、ドデシルアイオダイド等が挙げられ
る。ドデシルハライドのアザシクロヘプタン−２−オン
に対するモル比は0.8〜2.0の範囲で0.9〜1.1の等モル反
応付近でもよい。
シルブロマイド、ドデシルアイオダイド等が挙げられ
る。ドデシルハライドのアザシクロヘプタン−２−オン
に対するモル比は0.8〜2.0の範囲で0.9〜1.1の等モル反
応付近でもよい。
本発明の反応をより円滑に進行させるにはハロゲン化水
素受容体として塩基を使用するのが好ましい。かかる塩
基としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸
化物が挙げられる。例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等であ
る。塩基は通常フレーク状、粉末状で使用でき、フレー
ク水酸化ナトリウムが好ましい。使用量としてはドデシ
ルハライドの２〜10倍モルで好ましくは２〜５倍であ
る。
素受容体として塩基を使用するのが好ましい。かかる塩
基としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸
化物が挙げられる。例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等であ
る。塩基は通常フレーク状、粉末状で使用でき、フレー
ク水酸化ナトリウムが好ましい。使用量としてはドデシ
ルハライドの２〜10倍モルで好ましくは２〜５倍であ
る。
本発明により使用される有機溶媒は、ハイドロカーボ
ン、エーテル類、ケトン類等のごとき不活性溶媒であれ
ば限定されるものではないが、芳香族炭化水素例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン等が好ましく特にトルエン
が好ましい。溶媒量は、原料アザシクロヘプタン−２−
オンとドデシルハライドの合計量に対し同量以上であれ
ばよいが、容器効率を考えると１〜３倍が好適である。
反応温度は、20〜120℃において行なわれるが、特に50
〜90℃が好ましい。
ン、エーテル類、ケトン類等のごとき不活性溶媒であれ
ば限定されるものではないが、芳香族炭化水素例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン等が好ましく特にトルエン
が好ましい。溶媒量は、原料アザシクロヘプタン−２−
オンとドデシルハライドの合計量に対し同量以上であれ
ばよいが、容器効率を考えると１〜３倍が好適である。
反応温度は、20〜120℃において行なわれるが、特に50
〜90℃が好ましい。
反応時間は、温度、触媒量によって異なるが、１〜10時
間で充分である。
間で充分である。
上記方法によって得られる１−ドデシルアザシクロヘプ
タン−２−オンは、副生のドデシルエーテルが、ほとん
ど生成しないため、一般的な単離手段例えば、反応液に
水を加え無機物を溶解し、分離されたオイル層を蒸留精
製することにより極めて容易に高純度の目的物が得られ
る。
タン−２−オンは、副生のドデシルエーテルが、ほとん
ど生成しないため、一般的な単離手段例えば、反応液に
水を加え無機物を溶解し、分離されたオイル層を蒸留精
製することにより極めて容易に高純度の目的物が得られ
る。
本発明の方法によると高品質の１−ドデシルアザシクロ
ヘプタン−２−オンが極めて容易に収率良く得られる。
ヘプタン−２−オンが極めて容易に収率良く得られる。
（発明の効果） 本発明によれば、非水系で反応を行うことにより、従来
法に比べて、短時間で収率良く１−ドデシルアザシクロ
ヘプタン−２−オンが得られる。例えば従来法（比較例
１参照）では、反応に30時間要しても収率はアザシクロ
ヘプタン−２−オンより82.3％である。これに対して本
発明（実施例１参照）では10時間で反応は完結し、収率
は99.6％と大幅に向上し、副生のドデシルエーテルも従
来法に比べ激減する。
法に比べて、短時間で収率良く１−ドデシルアザシクロ
ヘプタン−２−オンが得られる。例えば従来法（比較例
１参照）では、反応に30時間要しても収率はアザシクロ
ヘプタン−２−オンより82.3％である。これに対して本
発明（実施例１参照）では10時間で反応は完結し、収率
は99.6％と大幅に向上し、副生のドデシルエーテルも従
来法に比べ激減する。
本発明は、製造コスト面から好ましい原料モル比1.0の
反応をも同様に有利に進めることができる（実施例３〜
５参照）。
反応をも同様に有利に進めることができる（実施例３〜
５参照）。
また本発明はドデシルエーテルの副生が極めて少ないの
で精製が容易であり、例えば簡単な蒸留精製により高純
度の１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンを得る
ことができる。
で精製が容易であり、例えば簡単な蒸留精製により高純
度の１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンを得る
ことができる。
次に、本発明の方法を実施例により説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
実施例１ １反応器に、アザシクロヘプタン−２−オン34g（0.3
モル）、１−ドデシルブロマイド112g（0.45モル）、ト
ルエン300g、硫酸水素テトラブチルアンモニウム3.4g
（アザシクロヘプタン−２−オンに対し3.3モル％）、
フレーク水酸化ナトリウム90g（2.25モル）を仕込ん
だ。この不均一混合物を50℃で10時間攪拌した。40℃に
冷却後、反応混合物に水135gを加え、40℃で30分間攪拌
した。
モル）、１−ドデシルブロマイド112g（0.45モル）、ト
ルエン300g、硫酸水素テトラブチルアンモニウム3.4g
（アザシクロヘプタン−２−オンに対し3.3モル％）、
フレーク水酸化ナトリウム90g（2.25モル）を仕込ん
だ。この不均一混合物を50℃で10時間攪拌した。40℃に
冷却後、反応混合物に水135gを加え、40℃で30分間攪拌
した。
次いでオイル層を分離し、得られたオイル層を蒸留し沸
点195〜200℃/3mmHgの１−ドデシルアザシクロヘプタン
−２−オンを84.0g（アザシクロヘプタン−２−オンよ
り収率99.6％）得、またドデシルエーテルを0.8g（収率
1.0％）を得た。
点195〜200℃/3mmHgの１−ドデシルアザシクロヘプタン
−２−オンを84.0g（アザシクロヘプタン−２−オンよ
り収率99.6％）得、またドデシルエーテルを0.8g（収率
1.0％）を得た。
比較例１ 実施例１と同様にしてフレーク水酸化ナトリウムの代わ
りに50％水酸化ナトリウム水溶液360g（4.50モル）を仕
込んだ。この不均一混合物を50℃で30時間攪拌した。以
下後処理は実施例１と同様に行なった結果、１−ドデシ
ルアザシクロヘプタン−２−オンを69.4g（アザシクロ
ヘプタン−２−オン収率82.3％）を得、またドデシルエ
ーテルを10.0g（収率12.6％）得た。
りに50％水酸化ナトリウム水溶液360g（4.50モル）を仕
込んだ。この不均一混合物を50℃で30時間攪拌した。以
下後処理は実施例１と同様に行なった結果、１−ドデシ
ルアザシクロヘプタン−２−オンを69.4g（アザシクロ
ヘプタン−２−オン収率82.3％）を得、またドデシルエ
ーテルを10.0g（収率12.6％）得た。
比較例２ 比較例１における反応時間を10時間に代えた他は同様に
反応、後処理して１−ドデシルアザシクロヘプタン−２
−オンを46.0g（収率54.6％）及びドデシルエーテルを
5.0g（収率6.3％）得た。
反応、後処理して１−ドデシルアザシクロヘプタン−２
−オンを46.0g（収率54.6％）及びドデシルエーテルを
5.0g（収率6.3％）得た。
実施例２ 実施例１と同様にして、触媒をテトラブチルアンモニウ
ムブロマイド（TBAB）、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロライド（BTEAC）、テトラメチルアンモニウムク
ロライド（TMAC）で行ない、その結果を表ー１に示し
た。
ムブロマイド（TBAB）、ベンジルトリエチルアンモニウ
ムクロライド（BTEAC）、テトラメチルアンモニウムク
ロライド（TMAC）で行ない、その結果を表ー１に示し
た。
実施例３ １反応器にアザシクロヘプタン−２−オン57g（0.5モ
ル）、１−ドデシルブロマイド125g（0.5モル）、トル
エン182g、テトラブチルアンモニウムブロマイド（TBA
B）3.2g（２モル％）、フレーク水酸化ナトリウム60g
（1.5モル）を仕込んだ。この不均一混合物を50℃で10
時間攪拌した。以下、後処理は実施例１と同様に行なっ
た結果、１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンを
133.5g（収率95.0％）、ドデシルエーテルを0.7g（収率
0.8％）得た。
ル）、１−ドデシルブロマイド125g（0.5モル）、トル
エン182g、テトラブチルアンモニウムブロマイド（TBA
B）3.2g（２モル％）、フレーク水酸化ナトリウム60g
（1.5モル）を仕込んだ。この不均一混合物を50℃で10
時間攪拌した。以下、後処理は実施例１と同様に行なっ
た結果、１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンを
133.5g（収率95.0％）、ドデシルエーテルを0.7g（収率
0.8％）得た。
実施例４ 実施例３における反応温度を70℃及び反応時間を５時間
に代えた他は同様に反応、後処理して、１−ドデシルア
ザシクロヘプタン−２−オンを134.2g（収率95.5％）、
ドデシルエーテルを0.7g（収率0.8％）得た。
に代えた他は同様に反応、後処理して、１−ドデシルア
ザシクロヘプタン−２−オンを134.2g（収率95.5％）、
ドデシルエーテルを0.7g（収率0.8％）得た。
実施例５ 実施例３における反応温度を90℃及び反応時間を８時間
に代えた他は同様に反応、後処理して、１−ドデシルア
ザシクロヘプタン−２−オンを133.0g（収率94.7％）、
ドデシルエーテルを0.9g（収率1.0％）で得た。
に代えた他は同様に反応、後処理して、１−ドデシルア
ザシクロヘプタン−２−オンを133.0g（収率94.7％）、
ドデシルエーテルを0.9g（収率1.0％）で得た。
実施例６ 触媒のテトラブチルアンモニウムブロマイド（TBAB）を
50％TBAB水溶液6.4g（２モル％）に代えた他は、実施例
４と同様に反応、後処理を行ない、１−ドデシルアザシ
クロヘプタン−２−オンを131.4g（収率93.5％）、ドデ
シルエーテルを1.5g（収率1.7％）で得た。
50％TBAB水溶液6.4g（２モル％）に代えた他は、実施例
４と同様に反応、後処理を行ない、１−ドデシルアザシ
クロヘプタン−２−オンを131.4g（収率93.5％）、ドデ
シルエーテルを1.5g（収率1.7％）で得た。
実施例７ １−ドデシルブロマイドを１−ドデシルクロライド102.
g（0.5モル）に代えた他は、実施例４と同様に反応、後
処理を行ない、１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−
オンを133.8g（収率95.2％）ドデシルエーテル0.4g（収
率0.5％）で得た。
g（0.5モル）に代えた他は、実施例４と同様に反応、後
処理を行ない、１−ドデシルアザシクロヘプタン−２−
オンを133.8g（収率95.2％）ドデシルエーテル0.4g（収
率0.5％）で得た。
Claims (1)
- 【請求項１】アザシクロヘプタン−２−オンとドデシル
ハライドとを下記構造式を有する相間移動触媒の存在
下、非水系で反応させることを特徴とする１−ドデシル
アザシクロヘプタン−２−オンの製造方法 （式中Ｘ は適当なアニオン、R1，R2，R3及びR4はアル
キル基又はアラルキル基或いは結合している窒素原子と
いっしよになって複素環を表わす）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61314501A JPH06104659B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | １−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンの製造方法 |
| US07/134,381 US4812566A (en) | 1986-12-24 | 1987-12-17 | Process for preparing 1-dodecylazacycloheptane-2-one |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61314501A JPH06104659B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | １−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63162674A JPS63162674A (ja) | 1988-07-06 |
| JPH06104659B2 true JPH06104659B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=18054053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61314501A Expired - Fee Related JPH06104659B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | １−ドデシルアザシクロヘプタン−２−オンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4812566A (ja) |
| JP (1) | JPH06104659B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2751963B1 (fr) * | 1996-07-31 | 1998-09-04 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede de preparation de lactames n-substitues |
| CN106749022A (zh) * | 2016-11-23 | 2017-05-31 | 章小美 | 一种氮酮的合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4422970A (en) * | 1982-05-20 | 1983-12-27 | Nelson Research & Development Company | Method of synthesis of 1-dodecylazacycloheptan-2-one |
-
1986
- 1986-12-24 JP JP61314501A patent/JPH06104659B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-12-17 US US07/134,381 patent/US4812566A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63162674A (ja) | 1988-07-06 |
| US4812566A (en) | 1989-03-14 |
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