JP2002524596A - 光学装置用の芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール） - Google Patents

光学装置用の芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）

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JP2002524596A
JP2002524596A JP2000568897A JP2000568897A JP2002524596A JP 2002524596 A JP2002524596 A JP 2002524596A JP 2000568897 A JP2000568897 A JP 2000568897A JP 2000568897 A JP2000568897 A JP 2000568897A JP 2002524596 A JP2002524596 A JP 2002524596A
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ヤニーツ，ジルヴィア
ヴィデル，アルミーン
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フラウンホーファー−ゲゼルシャフト・ツァー・フュールデルンク・ダー・アンゲヴァンテン・フォルシュンク・エー．ファウ．
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れたエレクトロルミネセンス特性と電子輸送特性を有し、公知の物質に比較して、全体としての素材の各々の目的特性に関して充分な改良が期待でき、従って発光装置やディスプレイ装置で有用なポリマーを提供すること。 【解決手段】 特定の化学式で規定される繰り返し単位を１００乃至１０００個含む芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特に発光ダイオード（ＬＥＤ）などの光学装置のエレクトロルミネ
センス層及び／又は電子輸送層において有利に用いることのできる芳香族ポリ（
１，３，４−ヘテロジアゾール）を主鎖とする重合体、そしてその重合体の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
光学装置において酸化還元活性を有する重合体と有機モノマー化合物とが利用
できるようになれば、低電圧で作動し、全領域のスペクトル範囲にて発光を示す
大面積のディスプレイを簡単な製造技術で製造することが可能になる。このよう
な技術は、従来の無機物質を用いることでは不可能であった。さらに、液晶ディ
スプレイとは対照的に、エレクトロルミネセンスディスプレイは自己発光性であ
って、バックライト（背景光）を必要としない。
【０００３】 タン及びスライクが最初に、有機物質を用いるＬＥＤを提供した（Ｃ．Ｗ．Ｔ
ａｎｇ， Ｓ．Ａ．ｖａｎ Ｓｌｙｋｅ；Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１
（１９８７） ９１３］）。その結果、無機物質に比較してルミネセンス効率の
向上が実現し、さらに青色光を発するＬＥＤを製造することができるようになっ
た。有機物質からなる単層もしくは多層体は、透明なインジゥム−酸化錫（ＩＴ
Ｏ）陽極と低い仕事関数を有するＭｇ、Ａｌ、Ｃａなどの金属の陰極との間にサ
ンドイッチ構造体を形成する。電子輸送層、発光層、そしてホール輸送層とから
なる多層構造体によって、ルミネセンス発光効率と安定性の向上が可能となった
（Ｃ．Ａｄａｃｈｉ， Ｔ．Ｔｓｕｔｕｉ， Ｓ．Ｓａｉｔｏ； Ａｐｐ．Ｐｈ
ｙｓ． Ｌｅｔｔ． ５７（１９９０）５３１； Ｙ．Ｈａｍａｄａ， Ｃ．Ａ
ｄａｃｈｉ， Ｔ．Ｔｓｕｔｓｕｉ， Ｓ．Ｓａｉｔｏ； Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．３１（１９９２） １８１２）。モノマーを用いる場合には、各
層は、特別な、従ってコストのかかる蒸着技術を用いて製造することになる。重
合体を用いることによって、簡単な構造の装置の使用が可能になる。
【０００４】 ＬＥＤ装置の構造体において、ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、
あるいはポリ（ｐ−フェニレン）（ＰＰ）などの、エネルギーギャップが３．５
ｅＶと１．０ｅＶの間にある半導体特性を有する共役ポリマーが発光層及び／又
はホール輸送層に用いられている。これらのポリマーを、例えばスピンコート法
や浸漬法などのような簡単な方法によって被覆処理することができるようにする
ためには、有機溶媒に溶解性の物質を合成する必要がある。
【０００５】 ひとつの製造工程として、熱分解によって、対応する不溶性共役ポリマーに変
換できる可溶性プレポリマーを製造する方法がある。ＰＰＶについて多くの研究
がなされた。たとえば、特にフリエンド、他、（Ａ．Ｂ．Ｈｏｌｍｅｓ， Ｄ．
Ｄ．Ｂｒａｄｌｅｙ， Ａ．Ｒ．Ｂｒｏｗｎ， Ｐ．Ｌ．Ｂｕｒｎ， Ｒ．Ｈ．
Ｆｒｉｅｎｄ； Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔａｌｓ ５５−５７（１９９３）
４０３１， Ｊ．Ｈ．Ｂｕｒｒｏｕｇｈｅｓ， Ｄ．Ｄ．Ｃ．Ｂｒａｄｌｅｙ
， Ｒ．Ｈ．Ｆｒｉｅｎｄ， ＥＰ ０ ４２３ ２８３ Ｂ１）、そしてヘル
ホールド、他、（Ｍ．Ｈｅｌｂｉｇ， Ｈ．Ｈ．Ｈｏｅｒｈｏｌｄ； Ｍａｋｒ
ｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ． １９４（１９９３） １６０７； Ｈ．Ｈ．Ｈｏｅｈ
ｏｌｄ ｅｔ ａｌ． ＤＥ １９５ ０５ ４１６ Ａ１）。
【０００６】 チオフェンの重合体もしくはオリゴマーもまた、特に有用であることが判明し
た。これらでは、複素環に付く置換基を変えることによって、発光光の波長を調
節することができる（Ｍ．Ｇｒａｎｓｔｏｒｏｅｍ， Ｍ．Ｂｅｒｇｇｒｅｎ
ａｎｄ Ｏ．Ｉｎｇａｎａｓ； Ｓｃｉｅｎｃｅ ２６７（１９９５） １４７
９； Ｅ．Ｇ．Ｊ．Ｓｔａｒｉｎｇ ｅｔ ａｌ．； Ａｄｖ． Ｍａｔｅｒ．
６（１９９４） ９３４）。しかしながら、量子効率は充分とはいえない。
【０００７】 ポリマーを用いて多層構造を形成することにより、発光ダイオードの量子効率
を相当程度向上させることが可能になる。電子の各層間の通過性能を向上させ、
かつホールのバリアをもたらすことのできる層の追加により、これまでは特に、
側鎖に１，３，４−オキサゾール基を有するポリメタクリレートを骨格とする側
鎖含有ポリマーが使用されている（Ｘ．−Ｃ．Ｌｉ， Ｆ．Ｃａｃｉａｌｌｉ，
Ｍ．Ｇｉｌｅｓ， Ｊ．Ｇｕｅｎｅｒ， Ｒ．Ｈ．Ｆｒｉｅｎｄ， Ａ．Ｂ．
Ｈｏｌｍｅｓ， Ｓｔ．Ｃ．Ｍｏｒａｔｔｉ， Ｔ．Ｍ．Ｙｏｎｇ， Ａｄｖ．
Ｍａｔｅｒ． ７，１９９５，８９８）。また、主鎖（骨格）に１，３，４−
オキサゾール基を有する共重合体もまた使用されている（Ｅ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ
， Ｍ．Ｍｅｉｅｒ， Ｓ．Ｋａｒｇ， Ｐ．Ｐｏｅｓｃｈ， Ｈ．−Ｗ．Ｓｃ
ｈｍｉｄｔ， Ｐ．Ｓｔｒｏｈｒｉｅｇｅｌ， Ｗ． Ｒｉｅｓｓ， Ｍ．Ｓｃ
ｈｗｏｅｒｅｒ， Ａｄｖ． Ｍａｔｅｒ． ７，１９９５，８３９， Ｑ．Ｐ
ｅｉ， Ｙ．Ｙａｎｇ， Ａｄｖ． Ｍａｔｅｒ． ７，１９９５，５５９）。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
ＬＥＤにおける上記の各物質の使用に関しては多くの進展があったが、依然と
して、各素材は、活性寿命、光安定性、そして水や空気に対する安定性について
は限界がある。
【０００９】 本発明は、一方では、優れたエレクトロルミネセンス特性及び／又は電子輸送
特性を有し、他方では、これ迄に知られている物質に比較して、全体としての素
材の各々の目的特性に関して充分な改良が期待でき、従って発光装置やディスプ
レイ装置において利用できるポリマーを提供することを目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記から選ばれる繰り返し単位を１００乃至１０００個含む芳香族
ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）を提供する。
【００１１】
【化５】
【００１２】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ同一もしくは相異なっていて、ア
ルキル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、またはチオフェノール基であり、
Ｘは、Ｓ、Ｏ、もしくはＮ−フェニルである］。
【００１３】
【発明の実施の形態】
本発明の芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）の好ましい一態様は、
下記一般式で表される芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）である。
【００１４】
【化６】
【００１５】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、そしてＸは、請求項１の規定に従い、ｎは１乃至
１０００の整数である］。
【００１６】 前述のように、置換基であるＲ1乃至Ｒ4はアルキル基であることができる。ア
ルキル基は通常、１乃至１８の炭素原子、特に１６以下の炭素原子を含む。アル
コキシ基についても同様である。アルキル基もしくはアルコキシ基は、直鎖もし
くは分岐鎖であってよく、Ｒ1およびＲ2、そして場合によっては、Ｒ3およびＲ4 において、それらのうちのひとつが分岐鎖であって、他の一もしくは二以上の基
が直鎖であることが好ましい。
【００１７】 前述のように、置換基であるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、一もしくは二以上の
隣接していないＣＨ2基が、−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されているアルキル基
もしくはアルコキシ基であってもよい。
【００１８】 さらに、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、フェニル基、フェノキシ基、もしくはチ
オフェノール基であってもよい。
【００１９】 本発明の芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）は、下記の方法によっ
て製造することができる。
【００２０】 互いに等モルの、下記の式で表わされる化合物から選ばれる一もしくは二以上
の酸ジクロリド：
【００２１】
【化７】
【００２２】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、そしてＲ4は、それぞれ請求項１の規定に従う］、 と、下記の式で表わされる化合物から選ばれる一もしくは二以上のジカルボン酸
ヒドラジド：
【００２３】
【化８】
【００２４】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、そしてＲ4は、それぞれ請求項１の規定に従う］、 を縮重合反応に供す工程；縮合生成物を単離する工程；精製する工程；脱水剤の
存在下にて閉環反応に供する工程；そして、生成物を単離し、精製する工程を含
む製造方法。
【００２５】 用いられる脱水剤はオキシ塩化リンであることが好ましい。
【００２６】 複素環に、酸素の代りに硫黄もしくはＮ−フェニルを導入する場合には、アニ
リン（Ｎ−フェニルの導入）もしくは五硫化リン（硫黄の導入）を閉環反応の際
に同時に加える。用いる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、そして
１，２−ジクロロベンゼンが好ましい。反応温度は、８０乃至１７０℃であるこ
とが好ましく、反応時間は２乃至２０時間であることが好ましい。得られたポリ
マーは、非溶媒を用いて沈殿させることによって単離し、そして例えばアルコー
ルを用いて抽出することによって精製するか、あるいは更に非溶媒を用いて溶解
沈殿を行なう方法を利用して精製することができる。
【００２７】 前述のように、対応するポリヒドラジドは溶液中での縮合により調製される。
この場合に用いられる溶媒は、ベンゼン、トルエン、キシレン、そして１，２−
ジクロロベンゼンであることが好ましい。反応温度は、８０乃至１７０℃である
ことが好ましく、反応時間は２０分間乃至５時間であることが好ましい。
【００２８】 重縮合のためには、対応する酸クロリドもしくは複数種の酸クロリドの混合物
を、前記の溶媒もしくは混合溶媒中に、加熱により溶解し、そして、等モル量の
一種もしくは複数種の上記の酸ヒドラジドを含む溶液を滴下する。縮合反応は、
塩基触媒（好ましくはピリジン）を加えることにより効率良く進行する。
【００２９】 上記の反応は、ほぼ定量的である。得られた縮合生成物は、たとえばアルコー
ルを用いる沈殿操作によって単離され、ついでアルコールを用いる抽出操作によ
って精製される。
【００３０】 出発化合物の製造は、文献により公知の方法によって行なうことができる。例
えば、ホーベン・ベイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）による「有機化学の方法」
（ゲオルグ・チエーメ出版、シュトットガルト）、あるいは相当する関連雑誌を
挙げることができる。
【００３１】 チアントレンを有する１，３，４−オキサジアゾールを含むポリマーの合成は
、たとえば、出発物資として、３−フェノキシチオフェン−２，５−ジカルボン
酸を用いる。この出発物質の製法は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８２，４７，
１７５５−１７５９（Ｊ．Ｗ．Ｈ．Ｗａｔｔｅｙ，Ｍ．Ｄｅｓａｉ）に記載され
ている。
【００３２】 本発明のポリマーは通常、１００乃至１０００（好ましくは、２００乃至８０
０、特に好ましくは、３００乃至７００）の繰り返し単位を有する。
【００３３】 本発明のポリマーは、青色領域にて発光を示し、高い蛍光量子収率を伴って、
顕著に高い安定性を示す。さらに、１，３，４−ヘテロジアゾール環の存在に基
づいて、ホール（正孔）について、非常に優れた障壁特性を有する電子受容性を
示す。ここに提供する該ポリマーのＬＵＭＯエネルギーは、サイクルボルトメト
リー測定法によって規定される陰極物質の仕事関数に非常に適合する。このこと
によって、積層の配列とすることにより、効率良い構成が実現できる。
【００３４】 本発明は、層の厚さを変えることによって、エレクトロルミネセンスを調節す
ることができるという驚くべき発見に基づいている。さらに、芳香族ポリ（１，
３，４−ヘテロジアゾール）を用いることによって、装置の作用電圧のみを低減
することができることが予測された。しかし、更に驚くべきことには、積層構成
における再結合領域の位置もまた、調節することが可能となり、その結果、エレ
クトロルミネセンスは、本発明のポリマーを用い、層の厚みを選択することによ
って、調節することが可能になる。
【００３５】 本発明のヘテロジアゾールを有する主鎖ポリマーは、一般的な溶媒を用いて、
特に層あるいは膜として製造することができる。従って、光学装置におけるエレ
クトロミネセンス層及び／又は電子輸送層として用いることができる。本発明の
剛度が高く、かつ高度に芳香族のポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）の有機
溶媒への溶解性は、高分子主鎖に、アルキル、アルコキシ、チオフェノール及び
／又はフェノキシである側鎖基を導入することによってもたらされている。
【００３６】 該ポリマーを光学機器のエレクトロルミネセンス層及び電子輸送層で用いるた
めには、種々の固体基板（ガラス基板上のＩＴＯ）、あるいは柔軟で導電性のポ
リエチレンテレフタレートフィルムに、スピンコート法あるいは流延法を利用し
て付与する方法が用いられる。ポリマー層の厚さは４０乃至５００ｎｍ（層構成
にもよるが）であり、光学機器の構造によって適宜調整する。積層構造体を作成
するためには、ホール注入電極上に最初にホール輸送層を作製し、次いで、その
上に、本発明のポリマー（重合体）から構成される電子輸送層を形成する。次い
で、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ／Ａｇなどの電子注入電極を付与する。用い
られるポリマー物質は、例えば初期における相互の溶解を防ぐために、互いに調
整する。注入接触電極の製造は、特定の複数のるつぼを用いる抵抗蒸着法および
ＤＣもしくはＲＦスパッタ法により行なうことができる。
【００３７】 好ましいホール注入電極物質としては、高い仕事関数（＞４．５ｅＶ）を有す
るものが利用できる。たとえば、金、プラチナ、及びインジウム・錫（ＩＴＯ）
を挙げることができる。ＩＴＯ層（Ｂａｌｚｅｒｓとして市販されている）は、
高い透明性（＞８０％）と低い表面抵抗（＜ ｋΩ／ｃｍ2）の双方を持つよう
に、特別な蒸着技術（ＲＦスパッタ法）により調製する必要がある。従って、代
表的な層厚は、８０乃至１５０ｎｍである。両電極に関する作業に際しては、陰
極をまず電子輸送層に付与し、次いで発光層に付与することができるが、逆でも
よい。同時に、陽極からホール輸送層にホールが注入され、次いで直接発光層に
注入されるが、逆でもよい。付与された電圧によって、電荷輸送体は作用層を通
って一方から他方へと移動する。各電荷輸送層と発光層との間の界面において、
あるいは発光層の内部にて、電子／ホール（正孔）のペアが形成され、次いで再
結合し、その結果、発光する。発光光の色は、例えば、積層構造体の層厚を変え
ることによって変化させることができる。電流／電圧特性線と光学特性（吸収、
光ルミネセンス、電子ルミネセンス）は電極に接触させた後、測定される。
【００３８】 本発明は、下記の実施例によって、限定する意図ではなく、さらに詳細に説明
される。
【００３９】
【実施例】
［実施例１］ ポリ（２，５−ジフェニル｛２’，５’−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）｝
−１，３，４−オキサジアゾール）の製造のための出発物質の合成 （１）２，５−（２−エチルヘキシルオキシ）ジエチル・テレフタレート ２，５−ジヒドロキシジエチル・テレフタレート（１０ｇ、０．０４モル）と
沃化２−エチルヘキシル（１９２ｇ、０．８モル）とを２５０ｍＬの乾燥シクロ
ヘキサノンに溶解させた。微粉末状のＫ2ＣＯ3（８０ｇ、０．５８モル）とＫＩ
（１．３５ｇ、８ミリモル）とを加えたのち、混合物を窒素雰囲気下にて５時間
還流させた。次に、溶液を熱い状態のまま濾過して、炭酸カルシウムを除去し、
残渣をシクロヘキサノンで２度洗浄した。溶媒を留去させ、そして未反応の沃化
２−エチルヘキシルを蒸留により除去した。これにより、淡褐色の油状物が残っ
た。 収率：１４．５ｇ（７６％） 分析値：Ｃ28Ｈ46Ｏ6（４７８．７ｇ／モル） 計算値：Ｃ７０．２５％；Ｈ９．６９％；Ｏ２０．０５％ 分析値：Ｃ６９．７５％；Ｈ９．６８％
【００４０】 （２）２，５−（２−エチルヘキシルオキシ）テレフタロイル・ジヒドラジド ２，５−（２−エチルヘキシルオキシ）ジエチル・テレフタレート（５．５ｇ
、０．０１１５モル）および１０ｍＬ（０．２モル）のヒドラジン水和物を５０
ｍＬのエタノールに溶解させ、この溶液を約６時間加熱還流させた。反応液が冷
却したのち、沈殿生成物を吸引によって濾別し、乾燥させた。次いで、生成物を
エタノールにより再結晶させた。 収率：３．２１ｇ（６１％）、融点：６８℃ 分析値：Ｃ24Ｈ42Ｎ2Ｏ4（４５０．６ｇ／モル） 計算値：Ｃ６３．９７％；Ｈ９．３９％；Ｎ１２．４３％ 分析値：Ｃ６４．０％ ；Ｈ９．４２％；Ｎ１２．３４％
【００４１】 （３）２，５−（２−エチルヘキシルオキシ）テレフタル酸 ２，５−（２−エチルヘキシルオキシ）ジエチル・テレフタレート（５．５ｇ
、０．０１１５モル）を、ＫＯＨ（２４ｇ、０．４３モル）を水（１００ｍＬ）
とエタノール（４０ｍＬ）とに溶解させた溶液にて４時間還流させた。冷却後、
反応混合物を濃塩酸により酸性として、ジカルボン酸を沈殿させた。このものを
分離し、乾燥させた。次いで、水／エタノール混合物（３：５）を用いて再結晶
させた。 収率：３．１５ｇ（６５％）、融点：１３４乃至１３６℃ 分析値：Ｃ24Ｈ38Ｎ6（４２２．５ｇ／モル） 計算値：Ｃ６８．２２％ ；Ｈ９．０６％ 分析値：Ｃ６８．４１６％；Ｈ９．３０％
【００４２】 （４）２，５−（２−エチルヘキシルオキシ）テレフタロイル・二塩化物 ２，５−（２−エチルヘキシルオキシ）テレフタル酸（３．１５ｇ、０．００
７５モル）、２５ｍＬの塩化チオニル、そして二滴のＤＭＦを室温にて２日間攪
拌した。過剰の塩化チオニルを留去し、油状の残渣を油ポンプによる真空下に乾
燥させた。 収率：３．３９ｇ（９９％） 分析値：Ｃ24Ｈ35Ｏ2Ｃｌ2（３０２．５ｇ／モル） 計算値：Ｃ７０．２６％；Ｈ９．６８％ 分析値：Ｃ７１．０３％；Ｈ１０．２３％
【００４３】 ［実施例２］ ポリ（ジフェニル｛２，５−ジ（エチルヘキシルオキシ）｝ヒドラジド） 前記の２，５−（２−エチルヘキシルオキシ）テレフタロイル・ジヒドラジド
（１．７８ｇ、３．９６ミリモル）を２０ｍＬの乾燥ジクロロベンゼンに溶解さ
せ、１ｍＬのピリジンを添加した。得られた溶液を、攪拌下にて１３０℃に加熱
した。前記の２，５−（２−エチルヘキシルオキシ）テレフタロイル・二塩化物
（１．８２ｇ、３．９６ミリモル）を１０ｍＬのジクロロベンゼンに溶解させ、
この溶液をゆっくりと滴下した。この間、溶液粘度の上昇が観察された。縮合物
溶液を、次いで１６０℃にて１時間攪拌した。縮合物溶液を熱い状態のまま、約
６００ｍＬのメタノールを用いてゆっくり沈殿させた。沈殿物をメタノールで数
回洗浄し、ソックスレー抽出装置を用いて約２０時間抽出した。薄黄色の繊維状
ポリマーが生成していた。 収率：３．１３ｇ（９４％） 分析値：Ｃ24Ｈ38Ｎ2Ｏ4（４１９．０ｇ／モル） 計算値：Ｃ６８．７３％；Ｈ９．０７％；Ｎ６．６８％； Ｏ１５．２７％ 分析値：Ｃ６７．２３％；Ｈ９．３５％；Ｎ６．４１％； Ｏ１５．３０％
【００４４】 ［実施例３］ ポリ（２，５−ジフェニル｛２’，５’−ジ（エチルヘキシルオキシ）｝−１
，３，４−オキサジアゾール） ＰＯＤＨ２ （１）ポリマーの合成 ポリ（ジフェニル｛２，５−ジ（エチルヘキシルオキシ）｝ヒドラジド）を２
ｇ、７０ｍＬのｏ−ジクロロベンゼンと３ｍＬのリン酸オキシクロリドに懸濁さ
せた。次いで、反応液を沸点まで加熱したところ、該ポリヒドラジド化合物は溶
解した。この反応液を３時間この状態に置いた。次に、熱い反応液を８００ｍＬ
のメタノールを用いて沈殿させ、該沈殿物をメタノールで数回洗浄した。明るい
黄色のポリオキシジアゾール化合物が生成し、強い青色の蛍光を示した。この化
合物をソックスレー抽出器を用いて精製した。
【００４５】 収率：１．７５ｇ（９２％） 分析値：Ｃ24Ｈ38Ｎ2Ｏ3（４０１．０ｇ／モル） 計算値：Ｃ７１．８２％；Ｈ８．９８％；Ｎ６．９８％； Ｏ１１．９７％ 分析値：Ｃ７１．８２％；Ｈ９．００％；Ｎ７．０１％； Ｏ１２．５５％ 13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ：１０．９（ＣＨ3）；１３．９（ＣＨ3）；３
０．３，２９．０１，２３．７，２２．９（ＣＨ2）；３９．４（ＣＨ）；７２
．２（ＣＨ2Ｏ）；１１４．７，１１６．８，１５１．４（芳香族Ｃ）；１６３
．３（オキサジアゾールＣ） Ｍｗ：２．５４×１０5ｇ／モル（ＧＰＣ、光分散）
【００４６】 （２）装置の作成 エレクトロルミネッセンス発光装置を作成するために、上記のＰＯＤＨ２を有
機溶媒（トルエン）に溶解させ、電子輸送物質と発光物質とからなる二層構成の
積層体製造に用いた。 最初に、約２５ｃｍ2のＩＴＯ−被覆ガラス基板（Ｂａｌｓｅｒｓ）の上に、
１１０ｎｍの厚さで、ホール伝導層（例、ポリフェニレンビニレン：ＰＰＶ）を
形成した。次いで、スピンコート法によりＰＯＤＨ２層を形成した。そして、直
径５ｍｍのアルミニウム電極を構成した。
【００４７】 両電極（ＩＴＯ及びアルミニウム）を接触させ、アルミニウム電極に陰電圧を
印加したところ、ＰＯＤＨ２の厚さに応じて異なるエレクトロルミネセンス（Ｅ
Ｌ）スペクトルが観察された。それぞれの層厚は、三種の濃度（重量当りのパー
セント）が異なったＰＯＤＨ２を用い、そして同一のスピンコート条件（１４０
０／分）を利用することにより得た。このようにして作成した全ての基板を、真
空室にて８０℃で２時間置いた。０．２５％強度溶液から製造したＰＯＤＨ２層
を有する装置の構成では、約８Ｖにおいて緑色の発光が認められた。０．５％強
度ＰＯＤＨ２溶液から製造した装置では、約１０Ｖにおいて青緑色の発光が認め
られた。また、１．０％強度溶液から製造した装置では、約１２Ｖにおいて青色
の発光が認められた。これらの結果を下記の表に示す。
【００４８】
【表１】 ──────────────────────────────────── 層厚（ｎｍ） ＥＬ発光（ｎｍ） ──────────────────────────────────── ＰＯＤＨ２ ０．２５％ ２０ ５２５ ──────────────────────────────────── ＰＯＤＨ２ ０．５０％ ３５ ４９５ ──────────────────────────────────── ＰＯＤＨ２ １．００％ ５５ ４８０ ────────────────────────────────────
【００４９】 ＥＬの電子層及び／又は発光層の厚みの依存性の理由は、電荷輸送体の再結合
領域の空間深さにあり、その結果、所望の方法により依存性を調節することがで
きる。
【００５０】 ［実施例４］ ポリ（２，５−ジフェニル｛２’，５’−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）｝
−１，３−フェニル−４−トリアゾール） ＰＯＴ （１）ポリマーの合成 窒素雰囲気下、１．４ｇのアニリン（０．０１５モル）と０．２３ｍＬのＰＯ
Ｃｌ3とを、０℃にて攪拌しながら３５ｍＬのジクロロベンゼンに溶解させた。
その後、冷却を止め、反応液を室温にて１．５時間攪拌した。１ｇのポリ（ジフ
ェニル｛２，５−ジ（エチルヘキシルオキシ）｝ヒドラジド）を溶液に懸濁させ
て、２４時間加熱還流させた。その後、メタノール／水（１０：１）を用いてポ
リマーを沈殿させ、吸引濾過した。得られたポリマーを５％ＮａＯＨで数回処理
し、その後に水とメタノールとで洗浄した。
【００５１】 収率：０．７５ｇ（６３％） 分析値：Ｃ30Ｈ41Ｎ3Ｏ2（４７５．０ｇ／モル） 計算値：Ｃ７５．７９％；Ｈ８．６３％；Ｎ８．８４％； Ｏ６．７４％ 分析値：Ｃ７３．２８％；Ｈ９．２０％；Ｎ８．２１％； Ｏ８．８５％ Ｍｗ：１．８１×１０5ｇ／モル（ＧＰＣ、光分散）
【００５２】 （２）装置の作成 最初に、約２５ｃｍ2のＩＴＯ−被覆ガラス基板（Ｂａｌｓｅｒｓ）の上に、
１１０ｎｍの厚さで、ポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）層を形成した。二層層
の積層体を作成するために、トルエンとＰＯＴとの溶液（１．０重量％）を調製
して、次いでこれを、スピンコート法（１４００／分）を利用して、ＰＰＶ層の
上に塗布し、８０℃の真空室に２時間放置した。ＰＯＴ層の厚さは６０ｎｍであ
った。そして、直径５ｍｍのアルミニウム電極を構成した。 両電極（ＩＴＯ及びアルミニウム）を接触させ、アルミニウム電極に約１２Ｖ
の陰電圧を印加したところ、約４８０ｎｍの青色のエレクトロルミネセンスが観
察された。
【００５３】 ［実施例５］ ポリ（２，５−ジフェニル｛２’，５’−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）｝
−１，３，４−チアジアゾール） ＰＴＤＨ （１）１ｇのポリ（ジフェニル｛２，５−ジ（エチルヘキシルオキシ）｝ヒドラ
ジド）（２．３９ミリモル）と１ｇのＰ2Ｓ5とを、３５ｍＬのジクロロベンゼン
と３ｍＬのオキシ塩化リンに溶解させた。次いで、反応液を沸点まで加熱したと
ころ、ポリヒドラジド化合物は溶解した。そして、その条件にて、反応液を１２
時間放置した。熱い反応液を８００ｍＬのメタノールを用いて沈殿させ、メタノ
ールで数回洗浄した。次いで、明るい黄色のポリチアジアゾール化合物を、ソッ
クスレー抽出器を用いて２２時間かけて精製した。た。
【００５４】 収率：０．８２ｇ（６３％） 分析値：Ｃ24Ｈ36Ｎ2Ｏ2Ｓ（４１７．０ｇ／モル） 計算値：Ｃ６９．０６％；Ｈ８．６３％；Ｎ６．７１％； Ｏ７．６７％；Ｓ７．７６％ 分析値：Ｃ６７．５１％；Ｈ９．２０％；Ｎ７．２１％； Ｏ９．０３％；Ｓ７．０４％ Ｍｗ：１．４１×１０5ｇ／モル（ＧＰＣ、光分散）
【００５５】 （２）装置の作成 最初に、約２５ｃｍ2のＩＴＯ−被覆ガラス基板（Ｂａｌｓｅｒｓ）の上に、
８０ｎｍの厚さで、ポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）層を形成した。二層層の
積層体を作成するために、トルエンとＰＴＤＨとの溶液（０．５重量％）を調製
して、次いでこれを、スピンコート法（１４００／分）を利用して、ＰＰＶ層の
上に塗布し、８０℃の真空室に２時間放置した。ＰＴＤＨ層の厚さは８０ｎｍで
あった。そして、直径５ｍｍのアルミニウム電極を構成した。 両電極（ＩＴＯ及びアルミニウム）を接触させ、アルミニウム電極に約８Ｖの
陰電圧を印加したところ、約５２０ｎｍの緑色のエレクトロルミネセンスが観察
された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴィデル，アルミーン ドイツ連邦共和国、テルトー、Ｄ−14513、 ゲー．−ハウトマン−シュトラーセ 10 Ｆターム(参考） 3K007 AB05 EB00 4J043 PA04 PC01 PC11 QB59 RA48 RA53 RA56 SA24 TA26 UA111 UA112 UA121 UA122 UA131 UA132 UA211 UA212 UA331 UA332 UA341 UA342 UA711 UA712 XA13 XB19 ZA51 ZB21 ZB23

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記から選ばれる繰り返し単位を１００乃至１０００個含む
    芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）： 【化１】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は、それぞれ同一もしくは相異なっていて、ア
    ルキル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、またはチオフェノール基であり、
    Ｘは、Ｓ、Ｏ、もしくはＮ−フェニルである］。
  2. 【請求項２】 下記一般式で表される、請求項１に記載の芳香族ポリ（１，
    ３，４−ヘテロジアゾール）： 【化２】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、そしてＸは、請求項１の規定に従い、ｎは１乃至
    １０００の整数である］。
  3. 【請求項３】 Ｒ1及び／又はＲ2が、一もしくは二以上の、隣接していない
    ＣＨ2基が、−Ｏ−もしくは−Ｓ−で置換されている、請求項１もしくは２に記
    載の芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）。
  4. 【請求項４】 ３００乃至７００の繰り返し単位を含む、請求項１乃至３の
    うちのいずれかの項に記載の芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）。
  5. 【請求項５】 ポリ（２，５−ジフェニル｛２’，５’−ジ（２−エトキシ
    ヘキシルオキシ）｝−１，３，４−オキサジアゾール）、ポリ（２，５−ジフェ
    ニル｛２’，５’−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）｝−１，３−フェニル−４
    −トリアゾール）、もしくはポリ（２，５−ジフェニル｛２’，５’−ジ（２−
    エチルヘキシルオキシ）｝−１，３，４−チアジアゾール）である、請求項１に
    記載の芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾール）。
  6. 【請求項６】 互いに等モルの、下記の式で表わされる化合物から選ばれる
    一もしくは二以上の酸ジクロリド： 【化３】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、そしてＲ4は、それぞれ請求項１の規定に従う］、 と、下記の式で表わされる化合物から選ばれる一もしくは二以上のジカルボン酸
    ヒドラジド： 【化４】 ［但し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、そしてＲ4は、それぞれ請求項１の規定に従う］、 を縮重合反応に供する工程；縮合生成物を単離する工程；精製する工程；脱水剤
    の存在下にて閉環反応に供する工程；そして、生成物を単離し、精製する工程を
    含むことを特徴とする請求項１に記載の芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジアゾ
    ール）の製造方法。
  7. 【請求項７】 縮重合反応を塩基性触媒の存在下にて行なう、請求項６に記
    載の製法。
  8. 【請求項８】 塩基性触媒がピリジンである、請求項７に記載の製法。
  9. 【請求項９】 用いられる脱水剤がオキシ塩化リンである、請求項７もしく
    は８に記載の製法。
  10. 【請求項１０】 脱水剤による処理が、アニリンもしくは五硫化リンの存在
    下にて行なわれる、請求項７乃至９のうちのいずれかの項に記載の製法。
  11. 【請求項１１】 請求項１乃至５のうちのいずれかの項に記載の芳香族ポリ
    （１，３，４−ヘテロジアゾール）を一もしくは二以上含む光学装置。
  12. 【請求項１２】 エレクトロルミネセンス素子である、請求項１１に記載の
    光学装置。
  13. 【請求項１３】 光学装置のエレクトロルミネセンス層及び／又は電子輸送
    層の製造に用いるための、請求項１乃至５の内のいずれかの項に記載の芳香族ポ
    リ（１，３，４−ヘテロジアゾール）の使用。
  14. 【請求項１４】 エレクトロルミネセンス層及び／又は電子輸送層が多層構
    造からなるものである、請求項１３に記載の芳香族ポリ（１，３，４−ヘテロジ
    アゾール）の使用。
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