JP2002069085A - 有機金属モノアシルアルキルホスフィン - Google Patents

有機金属モノアシルアルキルホスフィン

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】光重合開始剤として有用な式ＩＩ、ＩＩＩの化
合物及びその原料である式Ｉの化合物、さらに式ＩＩ、
ＩＩＩの化合物を製造する方法の提供。 【解決手段】式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩの化合物。及び式Ｉの
化合物にホスゲンを反応させて塩化ホスフィンとした
後、アルコール次いで有機ハロゲン化物を反応させ式Ｉ
ＩＩの化合物を製造する。 具体的には、例えばリチウム（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）イソブチルホスフィン、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルイソブチルベンジルホスフィンが示さ
れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本願は、有機金属モノアシルアル
キルホスフィン及びその製造、並びに非対称のモノ−及
びビス−アシルホスフィン、−ホスフィンオキシド又は
−ホスフィンスルフィドの製造の出発材料としてのその
使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】様々な金属化ホスフィンが、アシルホス
フィンオキシドの製造における中間体として公知になっ
ている。例えばヨーロッパ特許第４０，７２１号公報に
よれば、ハロゲン化アシルと、金属化ジオルガノホスフ
ィン又はシリル化ホスフィン若しくはジオルガノホスフ
ィンとの反応によって、アシルホスフィンが得られる。
【０００３】アシルジオルガノホスフィンの酸化によっ
て、対応する光開始剤であるアシルホスフィンオキシド
を製造することができる。国際公開特許第００／３２，
６１２号公報は、ビスアシルホスフィンオキシドを製造
するための一ポット法を開示しているが、それによれ
ば、ジクロロオルガノホスフィンを金属化し、次いでハ
ロゲン化アシルと反応させて、対応するアシルホスフィ
ンを得て、次いで、酸化又は硫化によって、ビスアシル
ホスフィンオキシド又はビスアシルホスフィンスルフィ
ドを得る。アルキルアシルホスフィン、及び対応する金
属化化合物は、従来の技術では公知ではない。
【０００４】米国特許第５，３９９，７７０号明細書
は、異なる二つのアシル基を有するビスアシルホスフィ
ンオキシドを開示し、米国特許第５，２１８，００９号
明細書は、異なる二つの非アシル置換基をリン原子に有
するモノアシルホスフィンオキシドを特定して開示して
いる。
【０００５】この技術のためには、アシルホスフィンオ
キシド及びアシルホスフィンスルフィド製造のための出
発材料で容易に入手できるものが非常に重要である。特
に重要なのは、「非対称の」ビスアシルホスフィンオキ
シド及びビスアシルホスフィンスルフィド、すなわち異
なる二つのアシル基を有するものを、簡単な方法で製造
することができる出発材料である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】光開始剤であるアシル
ホスフィンオキシド又はアシルホスフィンスルフィドの
製造のための出発材料として適する、金属化アルキルア
シルホスフィンの製造方法が見出された。得られるホス
フィン、酸化ホスフィン及び硫化ホスフィンの大部分
は、新規である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）：
【０００８】
【化４６】
【０００９】〔式中、Ａｒは、基：
【００１０】
【化４７】
【００１１】であるか；あるいはＡｒは、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、ナフチル、アントラシル、ビフェ
ニリル、又はＯ、Ｓ若しくはＮを含む５若しくは６員複
素環であって、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナ
フチル、アントラシル、ビフェニリル、及び５若しくは
６員複素環は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル及び／若しくは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシで置
換されており；Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−
Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20
アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであるか；あるいはそれ
ぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち二
つは、一緒になって、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で中断されてい
ることができるＣ1−Ｃ20アルキレンを形成し；Ｒ6は、
非置換であるか、又はシクロアルケニル、フェニル、Ｃ
Ｎ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ14）2、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、Ｎ
（Ｒ14）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ14、Ｎ
（Ｒ14）Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、シクロアルキル、ハロゲン、
ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）若しくは
【００１２】
【化４８】
【００１３】で置換されているＣ1−Ｃ24アルキル；連
続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回又は１回以上中断
され、かつ非置換であるか、又はフェニル、ＯＲ11、Ｓ
Ｒ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ 11、Ｃ
（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2及び／若しくは
【００１４】
【化４９】
【００１５】で置換されているＣ2−Ｃ24アルキル；非
中断であるか、又は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で
１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、
又はＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換
されているＣ2−Ｃ24アルケニル；非中断であるか、又
は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回
以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ
11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されているＣ5−
Ｃ24シクロアルケニル；非置換であるか、又はアリール
基においてＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ若
しくはハロゲンで置換されているＣ7−Ｃ24アリールア
ルキル；非中断であるか、又はＯ、Ｓ及び／若しくはＮ
Ｒ14で１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換であ
るか、又はＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）
で置換されているＣ4−Ｃ24シクロアルキル；又はＣ8−
Ｃ24アリールシクロアルキル若しくはＣ8−Ｃ24アリー
ルシクロアルケニルであり；Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ20ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
ル、フェニル、ベンジル、又はＯ若しくはＳで１回若し
くは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ
及び／若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ2 0アルキ
ルであり；Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、水素、Ｃ
1−Ｃ20アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニ
ル、ベンジル、又は連続しないＯ原子で１回若しくは１
回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／
若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ20アルキルであ
るか；あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になって、非中断
であるか、又はＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で中断されたＣ3
−Ｃ5アルキレンであり；Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1
−Ｃ20アルキル、又はＯ若しくはＳで１回若しくは１回
以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／若
しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ12アルキルであ
り；Ｍは、水素、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである〕で示される
化合物を提供する。
【００１６】Ｃ1−Ｃ24アルキルは、直鎖又は分岐状で
あり、例えばＣ2−Ｃ24アルキル、Ｃ 1−Ｃ20アルキル、
Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ8アル
キル、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ4アルキルである。
例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、２，４，４−トリメチル
ペンチル、２−エチルヘキシル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、イコシル又はテトライコシルである。
【００１７】例えば、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ1′、Ｒ2′及
びＲ3′は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、特にＣ1−Ｃ6アルキ
ル、好ましくはＣ1−Ｃ4アルキル、特に好ましくはメチ
ルである。Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルキル、Ｃ
1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル及びＣ1−Ｃ4アル
キルも、同様に、直鎖又は分岐状であり、例えば、対応
する炭素原子の数とは無関係に、上記の意味を有する。
【００１８】Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、
Ｒ12、Ｒ13、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ2 2及びＲ23は、例え
ば、Ｃ1−Ｃ8アルキル、特にＣ1−Ｃ6アルキル、好まし
くはＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメチル又はブチルであ
る。
【００１９】Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回又は１回以上
中断されたＣ2−Ｃ24アルキルは、例えば、１〜９回
（例えば、１〜７回又は１回若しくは２回）、Ｏ、Ｓ又
はＮＲ 14で中断されたものである。基が二つ若しくはそ
れ以上のＯ、Ｓ又はＮＲ14で中断されている場合、Ｏ原
子、Ｓ原子又はＮＲ14基は、それぞれの場合に、少なく
とも一つのメチレン基によって互いに隔てられている。
従って、Ｏ原子、Ｓ原子又はＮＲ14基は、直接連続する
わけではない。アルキル基は、直鎖又は分岐状であるこ
とができる。例えば、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ3、−〔ＣＨ2ＣＨ2Ｏ〕z−ＣＨ
3（式中、z＝１〜９）、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）7−ＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3、−
ＣＨ2ＳＣＨ3又は−ＣＨ2−Ｎ（ＣＨ3）2のような構造
単位が生じる。
【００２０】Ｏ、及び場合によりＳによって中断された
Ｃ2−Ｃ20アルキル、Ｃ2−Ｃ18アルキル、Ｃ2−Ｃ12ア
ルキルも、同様に、直鎖又は分岐状であり、例えば、炭
素原子の与えられた数とは無関係に、上記の意味を有す
ることができる。Ｏ原子は、ここでも連続的ではない。
【００２１】Ｃ1−Ｃ18ハロアルキルは、ハロゲンでモ
ノ−又はポリ−置換されている、上記のＣ1−Ｃ18アル
キルである。これは、例えば過フッ素化Ｃ1−Ｃ18アル
キルである。例は、クロロメチル、トリクロロメチル、
トリフルオロメチル又は２−ブロモプロピル、特にトリ
フルオロメチル又はトリクロロメチルである。
【００２２】Ｃ3−Ｃ24シクロアルキル、例えばＣ4−Ｃ
24シクロアルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ4−Ｃ
12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ
8シクロアルキルは、個々のアルキル環系と、架橋され
たアルキル環系との双方を意味する。さらに、これらの
基は、（対応する炭素原子の数とは無関係に、上記のと
おりの）直鎖又は分岐状のアルキル基を有することもで
きる。例は、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、シクロイ
コシル、特にシクロペンチル及びシクロヘキシル、好ま
しくはシクロヘキシルである。さらなる例は、
【００２３】
【化５０】
【００２４】Ｃ3−Ｃ8シクロアルキルであり、例えばＣ
3−Ｃ6シクロアルキルは、対応する炭素原子の数とは無
関係に、上記の意味を有することができる。Ｃ1−Ｃ20
アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンで置換されてい
るＣ3−Ｃ18シクロアルキルは、好ましくは、シクロア
ルキル環の双方のオルト位で置換されている。２，４，
６−トリメチルシクロヘキシル及び２，６−ジメトキシ
シクロヘキシルが好ましい。
【００２５】Ｃ2−Ｃ24アルケニル基は、モノ−又はポ
リ−不飽和であり、直鎖又は分岐状であり、そして、例
えばＣ2−Ｃ18アルケニル、Ｃ2−Ｃ8アルケニル、Ｃ2−
Ｃ6アルケニル又はＣ2−Ｃ4アルケニルがあげられる。
例は、ビニル、アリル、メタリル、１，１−ジメチルア
リル、１−ブテニル、２−ブテニル、１，３−ペンタジ
エニル、１−ヘキセニル、１−オクテニル、デセニル又
はドデセニルであり、特にアリルである。Ｃ2−Ｃ18ア
ルケニルは、対応する炭素原子の数とは無関係に、上に
示されたのと同じ意味を有する。
【００２６】Ｃ2−Ｃ24アルケニル基が、例えばＯで中
断されている場合、例えば、下記の構造：−（ＣＨ2）y
−Ｏ−（ＣＨ2）x−ＣＨ＝ＣＨ2、−（ＣＨ2）y−Ｏ−
（ＣＨ2）x−Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2又は−（ＣＨ2）y−Ｏ
−ＣＨ＝ＣＨ2（ｘ及びｙは、互いに独立して、１〜２
１の数である）が包含される。
【００２７】Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニル、例えばＣ5−
Ｃ12シクロアルケニル、Ｃ3−Ｃ12シクロアルケニル、
Ｃ3−Ｃ8シクロアルケニルは、個々のアルキル環系と、
架橋されたアルキル環系との双方を意味し、モノ−又は
ポリ−不飽和、例えばモノ−又はジ−不飽和であること
ができる。さらに、これらの基は、（対応する炭素原子
の数とは無関係に、上記のとおりの）直鎖又は分岐状ア
ルキル基を有することもできる。例は、シクロプロペニ
ル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロオク
テニル、シクロドデセニル、シクロイコセニル、特にシ
クロペンテニル及びシクロヘキセニル、好ましくはシク
ロヘキセニルである。
【００２８】Ｃ7−Ｃ24アリールアルキルは、例えば、
Ｃ7−Ｃ16アリールアルキル、Ｃ7−Ｃ11アリールアルキ
ルである。この基のアルキル基は、直鎖又は分岐状のい
ずれでもあることができる。例は、ベンジル、フェニル
エチル、α−メチルベンジル、フェニルペンチル、フェ
ニルヘキシル、α，α−ジメチルベンジル，ナフチルメ
チル、ナフチルエチル、ナフチルエト−１−イル又はナ
フチル−１−メチルエト−１−イル、特にベンジルであ
る。置換Ｃ7−Ｃ24アリールアルキルは，アリール環に
おいて１〜４回、例えば１回、２回又は３回、特に１回
又は２回置換されている。
【００２９】Ｃ8−Ｃ24アリールシクロアルキルは，例
えばＣ9−Ｃ16アリールシクロアルキル、Ｃ9−Ｃ13アリ
ールシクロアルキルであり、１個又は１個以上のアリー
ル環と縮合したシクロアルキルである。例は、
【００３０】
【化５１】
【００３１】等である。
【００３２】Ｃ1−Ｃ12アルキルチオは、直鎖又は分岐
状の基を意味し、例えばＣ1−Ｃ8アルキルチオ、Ｃ1−
Ｃ6アルキルチオ又はＣ1−Ｃ4アルキルチオである。例
は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ｎ−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、イソブ
チルチオ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシル
チオ、ヘプチルチオ、２，４，４−トリメチルペンチル
チオ、２−エチルヘキシルチオ、オクチルチオ、ノニル
チオ、デシルチオ又はドデシルチオ、特にメチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブ
チルチオ、sec−ブチルチオ、イソブチルチオ、tert−
ブチルチオ、好ましくはメチルチオである。Ｃ1−Ｃ8ア
ルキルチオは、同様に、直鎖又は分岐状であり、例え
ば、対応する炭素原子の数とは無関係に、上に示した意
味を有する。
【００３３】Ｃ1−Ｃ24アルキレンは、直鎖又は分岐状
であり、例えばＣ1−Ｃ20アルキレン、Ｃ1−Ｃ12アルキ
レン、Ｃ1−Ｃ8アルキレン、Ｃ2−Ｃ8アルキレン、Ｃ1
−Ｃ4アルキレン、例えばメチレン、エチレン、プロピ
レン、イソプロピレン、ｎ−ブチレン、sec−ブチレ
ン、イソブチレン、tert−ブチレン、ペンチレン、ヘキ
シレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレ
ン、ドデシレン、テトラデシレン、ヘプタデシレン、オ
クタデシレン、イコシレン、又は例えば、Ｃ1−Ｃ12ア
ルキレンであり、例としてはエチレン、デシレン、
【００３４】
【化５２】
【００３５】があげられる。Ｃ2−Ｃ18アルキレンも、
直鎖又は分岐状であり、例えばＣ2−Ｃ8アルキレン又は
Ｃ2−Ｃ4アルキレンがあげられ、そして、対応する炭素
原子の数とは無関係に、上に示した意味を有する。
【００３６】Ｃ2−Ｃ18アルキレンは、Ｏ、Ｓ又はＮＲ
14で１回又は１回以上中断されている場合、例えば、
Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１〜９回（例えば１〜７回、又は１
回若しくは２回）中断され、例としては、−ＣＨ2−Ｏ
−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−、−〔Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ〕z−（式中、z＝１〜９）、−（ＣＨ2ＣＨ2
Ｏ）7ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−Ｓ−
ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−、−（ＣＨ2）3−Ｓ−ＣＨ2）3−Ｓ
−ＣＨ2）3−、−ＣＨ2−（ＮＲ14）−ＣＨ2−又は−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−（ＮＲ14）−ＣＨ2ＣＨ2−のような構造が生
じる。アルキレン基は、直鎖又は分岐状であることがで
き、アルキレン基が、二つ又はそれ以上のＯ、Ｓ若しく
はＮＲ14基で中断されている場合、Ｏ、Ｓ及びＮＲ
14は、連続せずに、それぞれの場合に、少なくとも一つ
のメチレン基によって互いに隔てられている。
【００３７】Ｃ2−Ｃ24アルケニレンは、モノ−又はポ
リ−不飽和であり、直鎖又は分岐状であり、例えばＣ2
−Ｃ18アルケニレン又はＣ2−Ｃ8アルケニレンである。
例として、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペ
ンテニレン、ヘキセニレン、オクテニレンがあげられ、
例えば１−プロペニレン、１−ブテニレン、３−ブテニ
レン、２−ブテニレン、１，３−ペンタジエニレン、５
−ヘキセニレン又は７−オクテニレンである。
【００３８】Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回又は１回以上中断
されたＣ2−Ｃ24アルケニレンは、モノ−又はポリ−不
飽和であり、直鎖又は分岐状であり、例えば、Ｏ、Ｓ又
はＮＲ14で１〜９回、（例えば１〜７回、又は１回若し
くは２回）中断され、それが二つ又はそれ以上のＯ、Ｓ
又はＮＲ14基である場合、これらは、それぞれの場合
に、少なくとも一つのメチレン基によって互いに隔てら
れている。ここで、Ｃ2−Ｃ24アルケニレンについての
意味は、上記に定義されたとおりである。
【００３９】Ｃ4−Ｃ18シクロアルキレンは、直鎖又は
分岐状であり、個々の環、又は架橋されたアルキル環
（例えばアダマンチル）のいずれであることもできる。
例えば、Ｃ4−Ｃ12シクロアルキレン、Ｃ4−Ｃ8シクロ
アルキレンであり、例としてシクロペンチレン、シクロ
ヘキシレン、シクロオクチレン、シクロドデシレンがあ
げられ、特にシクロペンチレン及びシクロへキシレン好
ましくはシクロヘキシレンである。しかし、Ｃ4−Ｃ18
シクロアルキレンも、同様に、
【００４０】
【化５３】
【００４１】〔式中、ｒ及びｓは、互いに独立して、０
〜１２であり、ｒ＋ｓの和は、１２以下である〕、又は
【００４２】
【化５４】
【００４３】〔式中、ｒ及びｓは、互いに独立して、０
〜１３であり、ｒ＋ｓの和は、１３以下である〕のよう
な構造単位を意味する。
【００４４】Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回又は１回以上
中断されたＣ4−Ｃ18シクロアルキレンは、上記のとお
りのシクロアルキレン単位を意味し、環単位又は側鎖単
位のいずれかが、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で、例えば１〜９
回、１〜７回、又は１回若しくは２回中断されているこ
とができる。
【００４５】Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニレンは、直鎖又
は分岐状であり、個々の環、又は架橋された環のいずれ
であることもでき、モノ−又はポリ−不飽和である。例
えば、Ｃ3−Ｃ12シクロアルケニレン又はＣ3−Ｃ8シク
ロアルケニレンであり、例としてシクロペンテニレン、
シクロヘキセニレン、シクロオクテニレン、シクロドデ
セニレン、特にシクロペンテニレン及びシクロヘキセニ
レン、好ましくはシクロヘキセニレンがあげられる。し
かし、Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニレンは、
【００４６】
【化５５】
【００４７】〔式中、ｒ及びｓは、互いに独立して、０
〜１２であり、ｒ＋ｓの和は、１２以下である〕、又は
【００４８】
【化５６】
【００４９】〔式中、ｒ及びｓは、互いに独立して、０
〜１３であり、ｒ＋ｓの和は、１３以下である〕のよう
な構造単位も意味する。
【００５０】Ｃ5−Ｃ18シクロアルケニレンは、対応す
る炭素原子の数とは無関係に、Ｃ3−Ｃ24アルケニレン
について上に示した意味を有する。
【００５１】Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回又は１回以上中断
されたＣ3−Ｃ24アルケニレンは、上記のとおりのシク
ロアルケニレン単位を意味し、環単位又は側鎖単位のい
ずれかがＯ、Ｓ又はＮＲ14で、例えば１〜９回、１〜７
回、又は１回若しくは２回中断されていることができ
る。例として、下記：
【００５２】
【化５７】
【００５３】があげられる。
【００５４】ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ
素であり、特にフッ素、塩素及び臭素、好ましくは塩素
である。ハロゲンとしてのＲ1、Ｒ1′、Ｒ2、Ｒ2′、Ｒ
3及びＲ3′は、特に塩素である。
【００５５】それぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4
若しくはＲ5のうち二つが、又はそれぞれの場合に、基
Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22若しくはＲ23のうち二つが、Ｃ
1−Ｃ12アルキレンを形成するならば、例えば、下記の
構造：
【００５６】
【化５８】
【００５７】が生じる。
【００５８】本出願に関連して、用語「及び／又は」
（「及び／若しくは」）は、定義された代替物（置換
基）のうち一方が存在してよいばかりでなく、異なる二
つ又はそれ以上の定義された代替物（置換基）も同様
に、一緒に存在してもよい、すなわち異なる代替物（置
換基）の混合物も、存在してよいことを意味する。用語
「少なくとも」は、一つ又は一つより多くの、例えば一
つ、二つ又は三つ、好ましくは一つ又は二つを定義する
ものとする。
【００５９】Ｏ、Ｓ又はＮを含む５又は６員複素環とし
て、Ａｒは、例えばフリルチエニル、ピロリル、オキシ
ニル、ジオキシニル又はピリジルがあげられる。該複素
環の基は、ハロゲン、直鎖若しくは分岐状Ｃ1−Ｃ4アル
キル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル及び／
又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより、モノ−又はポリ−置
換、例えばモノ置換若しくはジ置換されていることがで
きる。例として、ジメチルピリジル、ジメチルピロリル
又はメチルフリルがあげられる。
【００６０】Ａｒは、例えば２−メチルナフト−２−イ
ル、２−メトキシナフト−２−イル、１，３−ジメチル
ナフト−２−イル、２，８−ジメチルナフト−１−イ
ル、１，３−ジメトキシナフト−２−イル、１，３−ジ
クロロナフト−２−イル、２，８−ジメトキシナフト−
１−イル、２，４，６−トリメチルピリド−３−イル、
２，４−ジメトキシフラン−３−イル又は２，４，５−
トリメチルチエン−３−イルである。
【００６１】好ましくは、Ａｒが式：
【００６２】
【化５９】
【００６３】の基である、式（Ｉ）の化合物である。
【００６４】特に重要なのは、式（Ｉ）の化合物であ
り、式中、Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃｌ又はＣＦ3であり、
特にメチル又はメトキシである式（Ｉ）の化合物であ
る。Ｒ1及びＲ2は、同一であるのが好ましい。Ｒ1及び
Ｒ2は、好ましくは、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4ア
ルコキシである。
【００６５】式（Ｉ）の化合物のＲ3、Ｒ4及びＲ5は、
特に、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃｌ
又はＣ1−Ｃ4アルコキシ、特に水素、メチル又はメトキ
シである。Ｒ3は、好ましくは、Ｃ1−Ｃ4アルキル又は
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、特にメチル、メトキシ又は水素で
あり、Ｒ4及びＲ5は、水素である。
【００６６】式（Ｉ）の化合物のＲ6は、特に、非置換
であるか、又はシクロアルケニル、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）
Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2、シクロ
アルキル、ハロゲンで置換されているＣ1−Ｃ24アルキ
ル；連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１
回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ11、Ｓ
Ｒ 11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ
（Ｏ）ＯＲ11、フェニル及び／若しくはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ
14）2で置換されているＣ2−Ｃ24アルキル；非中断であ
るか、又は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若し
くは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ
11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されてい
るＣ2−Ｃ24アルケニル；ベンジル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、非中断であるか、又はＯ、Ｓ及び／若
しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中断されたＣ4−
Ｃ24シクロアルキル；あるいはＣ8−Ｃ24アリールシク
ロアルキルである。
【００６７】Ｒ12及びＲ13が、例えば水素、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル、フェニル若しくはベンジル、又は連続しないＯ
原子で１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換であ
るか、又はＯＨ及び／若しくはＳＨで置換されているＣ
2−Ｃ12アルキルであるか；あるいはＲ12及びＲ13が、
一緒になって、ピペリジノ、モルホリノ又はピペラジノ
である、式（Ｉ）の化合物にも同様に重要である。Ｒ12
及びＲ13は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであるか、又はＲ12及び
Ｒ13は、一緒になって、モルホリノであるのが好まし
い。
【００６８】式（Ｉ）の化合物のＲ14は、特に、水素、
フェニル、Ｃ1−Ｃ4アルキル、又はＯ若しくはＳで１回
若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又は
ＯＨ及び／若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ4アル
キル、好ましくは水素及びＣ 1−Ｃ4アルキルである。
【００６９】式（Ｉ）の化合物のＭは、好ましくは、水
素又はＬｉ、特にＬｉである。
【００７０】特に重要なのは、式（Ｉ）の化合物であ
り、式中、Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12
アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ
4及びＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキ
ル、ＯＲ11又はハロゲンであり；Ｒ6が、非置換である
か、又はシクロアルケニル、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ
（Ｏ）ＯＲ11、フェニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2、シク
ロアルキルで置換されているＣ1−Ｃ12アルキル；連続
しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中
断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ
（Ｒ12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ
11及び／若しくはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2で置換されてい
るＣ2−Ｃ12アルキル；非中断であるか、又は連続しな
いＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中断さ
れ、かつ非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ11若しくは
Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されているＣ2−Ｃ12アルケ
ニル；ベンジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、非
中断であるか、又はＯ、Ｓ及び／若しくはＮＲ14で１回
若しくは１回以上中断されたＣ4−Ｃ12シクロアルキ
ル；あるいはＣ8−Ｃ12アリールシクロアルキルであ
り；Ｒ11が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、シクロヘキシ
ル、シクロペンチル、フェニル又はベンジルであり；Ｒ
12及びＲ13が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル若しくはベ
ンジル、又は連続しないＯ原子で１回若しくは１回以上
中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／若しく
はＳＨで置換されているＣ2−Ｃ12アルキルであるか；
あるいはＲ12及びＲ13が、一緒になって、ピペリジノ、
モルホリノ又はピペラジノであり；Ｒ14が、水素又はＣ
1−Ｃ12アルキルであり；そしてＭが、水素又はＬｉで
ある、式（Ｉ）の化合物である。
【００７１】特に重要なのは、式（Ｉ）の化合物におい
て、Ｒ1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル
又はＯＲ11であり；Ｒ3、Ｒ4及びＲ5が、互いに独立し
て、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＯＲ11であり；Ｒ
6が、非置換であるか、又はＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ
（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2で置換されている
Ｃ1−Ｃ12アルキル；連続しないＯで１回若しくは１回
以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ
11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ
（Ｏ）ＯＲ11、フェニル若しくはＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2
で置換されているＣ2−Ｃ12アルキル；非中断である
か、又は連続しないＯで１回若しくは１回以上中断さ
れ、かつ非置換であるか、又はＯＲ11で置換されている
Ｃ2−Ｃ8アルケニル；ベンジル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、非中断であるか、又はＯ、Ｓ若しくはＮＲ
14で中断されたＣ4−Ｃ8シクロアルキル；あるいはＣ8
−Ｃ12アリールシクロアルキルであり；Ｒ11が、Ｈ又は
Ｃ1−Ｃ12アルキルであり；Ｒ14が、水素又はＣ1−Ｃ8
アルキルであり；そしてＭが、Ｌｉである。
【００７２】式（Ｉ）の化合物の例は：リチウム（２，
６−ジメチルベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジエチルベンゾイル）エチルホスフィン、リ
チウム（２，４，６−トリメチルベンゾイル）エチルホ
スフィン、リチウム（２，３，４，５，６−ペンタメチ
ルベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２，３，
５，６−テトラメチルベンゾイル）エチルホスフィン、
リチウム（２，４，６−トリイソプロピルベンゾイル）
エチルホスフィン、リチウム（２，４，５，６−テトラ
メチルベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２，
４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイル）エチルホスフ
ィン、リチウム（２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２，６−ジ
フェノキシメチルベンゾイル）エチルホスフィン、リチ
ウム（２，３，６−トリメチルベンゾイル）エチルホス
フィン、リチウム（２，３，４，６−テトラメチルベン
ゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２−フェニル−
６−メチルベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム
（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）エチルホスフ
ィン、リチウム（２，４−ジメトキシベンゾイル）エチ
ルホスフィン、リチウム（２，３，６−トリメトキシベ
ンゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２，６−ジエ
トキシベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２，
６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイル）エチル
ホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−４−メチ
ルベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２，６−
ジメトキシ−３−ブロモベンゾイル）エチルホスフィ
ン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾ
イル）エチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキ
シ−３−クロロ−５−ブロモベンゾイル）エチルホスフ
ィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロ
ロベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２，３，
６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイル）エチルホス
フィン、リチウム（２，６−ジクロロベンゾイル）エチ
ルホスフィン、リチウム（２，４，６−トリクロロベン
ゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２，３，６−ト
リクロロベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム
（２，３，５，６−テトラクロロベンゾイル）エチルホ
スフィン、リチウム（２，３，４，５，６−ペンタクロ
ロベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２，６−
ジクロロ−３−メチルベンゾイル）エチルホスフィン、
リチウム（２−クロロ−６−メチルベンゾイル）エチル
ホスフィン、リチウム（２−メトキシ−３，６−ジクロ
ロベンンゾイル）エチルホスフィン、リチウム（２−メ
トキシ−６−クロロベンゾイル）エチルホスフィン、リ
チウム（２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイ
ル）エチルホスフィン、リチウム（２−クロロ−６−メ
チルチオベンゾイル）エチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジブロモベンゾイル）エチルホスフィン、リ
チウム（２，６−ジメチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホ
スフィン、リチウム（２，６−ジエチルベンゾイル）−
ｎ−ブチルホスフィン、リチウム（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム
（２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイル）−ｎ
−ブチルホスフィン、リチウム（２，３，５，６−テト
ラメチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウ
ム（２，４，６−トリイソプロピルベンゾイル）−ｎ−
ブチルホスフィン、リチウム（２，４，５，６−テトラ
メチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム
（２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイル）−ｎ−
ブチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リ
チウム（２，６−ジフェノキシメチルベンゾイル）−ｎ
−ブチルホスフィン、リチウム（２，３，６−トリメチ
ルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム
（２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル）−ｎ−ブ
チルホスフィン、リチウム（２−フェニル−６−メチル
ベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム（２，
４，６−トリメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフ
ィン、リチウム（２，４−ジメトキシベンゾイル）−ｎ
−ブチルホスフィン、リチウム（２，３，６−トリメト
キシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジエトキシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフ
ィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチ
ルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−ｎ−
ブチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３
−ブロモベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウ
ム（２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイル）−ｎ
−ブチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−
３−クロロ−５−ブロモベンゾイル）−ｎ−ブチルホス
フィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３，５−ジク
ロロベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム
（２，３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイル）
−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム（２，６−ジクロロ
ベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム（２，
４，６−トリクロロベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィ
ン、リチウム（２，３，６−トリクロロベンゾイル）−
ｎ−ブチルホスフィン、リチウム（２，３，５，６−テ
トラクロロベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチ
ウム（２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイル）
−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム（２，６−ジクロロ
−３−メチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リ
チウム（２−クロロ−６−メチルベンゾイル）−ｎ−ブ
チルホスフィン、リチウム（２−メトキシ−３，６−ジ
クロロベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム
（２−メトキシ−６−クロロベンゾイル）−ｎ−ブチル
ホスフィン、リチウム（２，６−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム
（２−クロロ−６−メチルチオベンゾイル）−ｎ−ブチ
ルホスフィン、リチウム（２，６−ジブロモベンゾイ
ル）−ｎ−ブチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメ
チルベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジエチルベンゾイル）イソブチルホスフィ
ン、リチウム（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イ
ソブチルホスフィン、リチウム（２，３，４，５，６−
ペンタメチルベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチ
ウム（２，３，５，６−テトラメチルベンゾイル）イソ
ブチルホスフィン、リチウム（２，４，６−トリイソプ
ロピルベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム
（２，４，５，６−テトラメチルベンゾイル）イソブチ
ルホスフィン、リチウム（２，４，６−トリ−tert−ブ
チルベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）イ
ソブチルホスフィン、リチウム（２，６−ジフェノキシ
メチルベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム
（２，３，６−トリメチルベンゾイル）イソブチルホス
フィン、リチウム（２，３，４，６−テトラメチルベン
ゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム（２−フェニ
ル−６−メチルベンゾイル）イソブチルホスフィン、リ
チウム（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）イソブ
チルホスフィン、リチウム（２，４−ジメトキシベンゾ
イル）イソブチルホスフィン、リチウム（２，３，６−
トリメトキシベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチ
ウム（２，６−ジエトキシベンゾイル）イソブチルホス
フィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３，５−ジメ
チルベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）イソブ
チルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３−
ブロモベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾイル）イソブ
チルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３−
クロロ−５−ブロモベンゾイル）イソブチルホスフィ
ン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロ
ベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム（２，
３，６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイル）イソブ
チルホスフィン、リチウム（２，６−ジクロロベンゾイ
ル）イソブチルホスフィン、リチウム（２，４，６−ト
リクロロベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム
（２，３，６−トリクロロベンゾイル）イソブチルホス
フィン、リチウム（２，３，５，６−テトラクロロベン
ゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム（２，３，
４，５，６−ペンタクロロベンゾイル）イソブチルホス
フィン、リチウム（２，６−ジクロロ−３−メチルベン
ゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム（２−クロロ
−６−メチルベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチ
ウム（２−メトキシ−３，６−ジクロロベンゾイル）イ
ソブチルホスフィン、リチウム（２−メトキシ−６−ク
ロロベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム
（２，６−ビス（トリフルオロメチル）−ベンゾイル）
イソブチルホスフィン、リチウム（２−クロロ−６−メ
チルチオベンゾイル）イソブチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジブロモベンゾイル）イソブチルホスフィ
ン、リチウム（２，６−ジメチルベンゾイル）−１−メ
チルプロピルホスフィン、リチウム（２，６−ジエチル
ベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチウ
ム（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−１−メチル
プロピルホスフィン、リチウム（２，３，４，５，６−
ペンタメチルベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフ
ィン、リチウム（２，３，５，６−テトラメチルベンゾ
イル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチウム
（２，４，６−トリイソプロピルベンゾイル）−１−メ
チルプロピルホスフィン、リチウム（２，４，５，６−
テトラメチルベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフ
ィン、リチウム（２，４，６−トリ−tert−ブチルベン
ゾイル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−
１−メチルプロピルホスフィン、リチウム（２，６−ジ
フェノキシメチルベンゾイル）−１−メチルプロピルホ
スフィン、リチウム（２，３，６−トリメチルベンゾイ
ル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチウム（２，
３，４，６−テトラメチルベンゾイル）−１−メチルプ
ロピルホスフィン、リチウム（２−フェニル−６−メチ
ルベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチ
ウム（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−１−メ
チルプロピルホスフィン、リチウム（２，４−ジメトキ
シベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチ
ウム（２，３，６−トリメトキシベンゾイル）−１−メ
チルプロピルホスフィン、リチウム（２，６−ジエトキ
シベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチ
ウム（２，６−ジメトキシ−３，５−ジメチルベンゾイ
ル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチウム（２，
６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−１−メチル
プロピルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−
３−ブロモベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフィ
ン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３−クロロベンゾ
イル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモベンゾ
イル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイル）
−１−メチルプロピルホスフィン、リチウム（２，３，
６−トリメトキシ−５−ブロモベンゾイル）−１−メチ
ルプロピルホスフィン、リチウム（２，６−ジクロロベ
ンゾイル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチウム
（２，４，６−トリクロロベンゾイル）−１−メチルプ
ロピルホスフィン、リチウム（２，３，６−トリクロロ
ベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチウ
ム（２，３，５，６−テトラクロロベンゾイル）−１−
メチルプロピルホスフィン、リチウム（２，３，４，
５，６−ペンタクロロベンゾイル）−１−メチルプロピ
ルホスフィン、リチウム（２，６−ジクロロ−３−メチ
ルベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチ
ウム（２−クロロ−６−メチルベンゾイル）−１−メチ
ルプロピルホスフィン、リチウム（２−メトキシ−３，
６−ジクロロベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフ
ィン、リチウム（２−メトキシ−６−クロロベンゾイ
ル）−１−メチルプロピルホスフィン、リチウム（２，
６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル）−１−メ
チルプロピルホスフィン、リチウム（２−クロロ−６−
メチルチオベンゾイル）−１−メチルプロピルホスフィ
ン、リチウム（２，６−ジブロモベンゾイル）−１−メ
チルプロピルホスフィン、リチウム（２，６−ジメチル
ベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフ
ィン、リチウム（２，６−ジエチルベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン、リチウム
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−２，４，４−
トリメチルペンチルホスフィン、リチウム（２，３，
４，５，６−ペンタメチルベンゾイル）−２，４，４−
トリメチルペンチルホスフィン、リチウム（２，３，
５，６−テトラメチルベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチルペンチルホスフィン、リチウム（２，４，６−ト
リイソプロピルベンゾイル）−２，４，４−トリメチル
ペンチルホスフィン、リチウム（２，４，５，６−テト
ラメチルベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチ
ルホスフィン、リチウム（２，４，６−トリ−tert−ブ
チルベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホ
スフィン、リチウム（２，６−ジメチル−４−tert−ブ
チルベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホ
スフィン、リチウム（２，６−ジフェノキシメチルベン
ゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィ
ン、リチウム（２，３，６−トリメチルベンゾイル）−
２，４，４−トリメチルペンチルホスフィン、リチウム
（２，３，４，６−テトラメチルベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン、リチウム（２
−フェニル−６−メチルベンゾイル）−２，４，４−ト
リメチルペンチルホスフィン、リチウム（２，４，６−
トリメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペ
ンチルホスフィン、リチウム（２，４−ジメトキシベン
ゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィ
ン、リチウム（２，３，６−トリメトキシベンゾイル）
−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィン、リチウ
ム（２，６−ジエトキシベンゾイル）−２，４，４−ト
リメチルペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメ
トキシ−３，５−ジメチルベンゾイル）−２，４，４−
トリメチルペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジ
メトキシ−４−メチルベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチルペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメト
キシ−３−ブロモベンゾイル）−２，４，４−トリメチ
ルペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ
−３−クロロベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペ
ンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−３
−クロロ−５−ブロモベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチルペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメト
キシ−３，５−ジクロロベンゾイル）−２，４，４−ト
リメチルペンチルホスフィン、リチウム（２，３，６−
トリメトキシ−５−ブロモベンゾイル）−２，４，４−
トリメチルペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジ
クロロベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチル
ホスフィン、リチウム（２，４，６−トリクロロベンゾ
イル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィン、
リチウム（２，３，６−トリクロロベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン、リチウム
（２，３，５，６−テトラクロロベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン、リチウム
（２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイル）−
２，４，４−トリメチルペンチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジクロロ−３−メチルベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン、リチウム（２
−クロロ−６−メチルベンゾイル）−２，４，４−トリ
メチルペンチルホスフィン、リチウム（２−メトキシ−
３，６−ジクロロベンゾイル）−２，４，４−トリメチ
ルペンチルホスフィン、リチウム（２−メトキシ−６−
クロロベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチル
ホスフィン、リチウム（２，６−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチル
ホスフィン、リチウム（２−クロロ−６−メチルチオベ
ンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィ
ン、リチウム（２，６−ジブロモベンゾイル）−２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメチルベンゾイル）シクロペンチルホスフ
ィン、リチウム（２，６−ジエチルベンゾイル）シクロ
ペンチルホスフィン、リチウム（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リチウム
（２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイル）シク
ロペンチルホスフィン、リチウム（２，３，５，６−テ
トラメチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リ
チウム（２，４，６−トリイソプロピルベンゾイル）シ
クロペンチルホスフィン、リチウム（２，４，５，６−
テトラメチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、
リチウム（２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイ
ル）シクロペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル）シクロペンチル
ホスフィン、リチウム（２，６−ジフェノキシメチルベ
ンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リチウム（２，
３，６−トリメチルベンゾイル）シクロペンチルホスフ
ィン、リチウム（２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イル）シクロペンチルホスフィン、リチウム（２−フェ
ニル−６−メチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィ
ン、リチウム（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）
シクロペンチルホスフィン、リチウム（２，４−ジメト
キシベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リチウム
（２，３，６−トリメトキシベンゾイル）シクロペンチ
ルホスフィン、リチウム（２，６−ジエトキシベンゾイ
ル）シクロペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジ
メトキシ−３，５−ジメチルベンゾイル）シクロペンチ
ルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−４−メ
チルベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイル）シクロ
ペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−
３−クロロベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リ
チウム（２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモ
ベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイル）
シクロペンチルホスフィン、リチウム（２，３，６−ト
リメトキシ−５−ブロモベンゾイル）シクロペンチルホ
スフィン、リチウム（２，６−ジクロロベンゾイル）シ
クロペンチルホスフィン、リチウム（２，４，６−トリ
クロロベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リチウ
ム（２，３，６−トリクロロベンゾイル）シクロペンチ
ルホスフィン、リチウム（２，３，５，６−テトラクロ
ロベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リチウム
（２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイル）シク
ロペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジクロロ−
３−メチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リ
チウム（２−クロロ−６−メチルベンゾイル）シクロペ
ンチルホスフィン、リチウム（２−メトキシ−３，６−
ジクロロベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リチ
ウム（２−メトキシ−６−クロロベンゾイル）シクロペ
ンチルホスフィン、リチウム（２，６−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、
リチウム（２−クロロ−６−メチルチオベンゾイル）シ
クロペンチルホスフィン、リチウム（２，６−ジブロモ
ベンゾイル）シクロペンチルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフ
ィン、リチウム（２，６−ジエチルベンゾイル）シクロ
ヘキシルホスフィン、リチウム（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リチウム
（２，３，４，５，６−ペンタメチルベンゾイル）シク
ロヘキシルホスフィン、リチウム（２，３，５，６−テ
トラメチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リ
チウム（２，４，６−トリイソプロピルベンゾイル）シ
クロヘキシルホスフィン、リチウム（２，４，５，６−
テトラメチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、
リチウム（２，４，６−トリ−tert−ブチルベンゾイ
ル）シクロヘキシルホスフィン、リチウム（２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル）シクロヘキシル
ホスフィン、リチウム（２，６−ジフェノキシメチルベ
ンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リチウム（２，
３，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフ
ィン、リチウム（２，３，４，６−テトラメチルベンゾ
イル）シクロヘキシルホスフィン、リチウム（２−フェ
ニル−６−メチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフィ
ン、リチウム（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）
シクロヘキシルホスフィン、リチウム（２，４−ジメト
キシベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リチウム
（２，３，６−トリメトキシベンゾイル）シクロヘキシ
ルホスフィン、リチウム（２，６−ジエトキシベンゾイ
ル）シクロヘキシルホスフィン、リチウム（２，６−ジ
メトキシ−３，５−ジメチルベンゾイル）シクロヘキシ
ルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−４−メ
チルベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメトキシ−３−ブロモベンゾイル）シクロ
ヘキシルホスフィン、リチウム（２，６−ジメトキシ−
３−クロロベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リ
チウム（２，６−ジメトキシ−３−クロロ−５−ブロモ
ベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リチウム
（２，６−ジメトキシ−３，５−ジクロロベンゾイル）
シクロヘキシルホスフィン、リチウム（２，３，６−ト
リメトキシ−５−ブロモベンゾイル）シクロヘキシルホ
スフィン、リチウム（２，６−ジクロロベンゾイル）シ
クロヘキシルホスフィン、リチウム（２，４，６−トリ
クロロベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リチウ
ム（２，３，６−トリクロロベンゾイル）シクロヘキシ
ルホスフィン、リチウム（２，３，５，６−テトラクロ
ロベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リチウム
（２，３，４，５，６−ペンタクロロベンゾイル）シク
ロヘキシルホスフィン、リチウム（２，６−ジクロロ−
３−メチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リ
チウム（２−クロロ−６−メチルベンゾイル）シクロヘ
キシルホスフィン、リチウム（２−メトキシ−３，６−
ジクロロベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、リチ
ウム（２−メトキシ−６−クロロベンゾイル）シクロヘ
キシルホスフィン、リチウム（２，６−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン、
リチウム（２−クロロ−６−メチルチオベンゾイル）シ
クロヘキシルホスフィン、リチウム（２，６−ジブロモ
ベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンである。
【００７３】式（Ｉ′）の化合物は、例えば、ハロゲン
化アシル（IV）と、二金属化オルガノホスフィン（Ｖ）
との反応によって選択的に得られる。
【００７４】
【化６０】
【００７５】Ａｒ及びＲ6は、上記の意味を有する。Ｘ
は、Ｃｌ又はＢｒであり、Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫで
ある。
【００７６】出発材料は、１：１のモル比で反応させる
のが好都合である。しかし、成分の一方又は他方の僅か
な過剰、例えば２０％までは、決定的に重要ではない。
この場合も、望みの生成物が形成されるが、望ましくな
い副生物の比率に、影響が及ぶことがある。
【００７７】反応は、溶媒中で実施するのが好都合であ
る。特に、溶媒としては、大気圧及び室温で液体のエー
テルを用いることができる。例として、ジメチルエーテ
ル、ジエチルエーテル、メチルプロピルエーテル、１，
２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エ
ーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフランがあげられ
る。好ましくは、テトラヒドロフランを用いることであ
る。
【００７８】反応温度は、−６０〜＋１２０℃が好都合
であり、例えば、−４０〜１００℃であり、−２０〜＋
８０℃があげられる。
【００７９】反応混合物を、攪拌するのが望ましい。
【００８０】初めに、式（Ｖ）の化合物を導入し、上に
示した温度で式（IV）の化合物を滴下するのが好都合で
ある。ここで、式（IV）の化合物は、希釈剤なしに加え
ることも、又は別途反応溶媒で希釈することもできる。
【００８１】所望の場合、反応の経過は、当技術に慣用
される方法、例えば、ＮＭＲ（例として31Ｐ−ＮＭ
Ｒ）、クロマトグラフィー（薄層、ＨＰＬＣ、ＧＣ）等
を用いて観察することができる。
【００８２】上記の反応中、大気酸素を排除するため
に、例えばアルゴン又は窒素のような防護的気体によ
る、不活性気体の雰囲気中で作業することが不可欠であ
る。
【００８３】Ｍが水素である式（Ｉ）の化合物を製造す
るには、上記の反応に続けて加水分解工程：
【００８４】
【化６１】
【００８５】を実施する。
【００８６】そのような加水分解反応の手順は、当業者
に公知であり、広く慣用される条件下で実施する。金属
化された第一級及び第二級ホスフィンの加水分解は、例
えばHouben-Weyl， XII／１， pp.56-57に記載されてい
る。同様に考慮され得るのは、例えばHouben-Weyl， XI
I／1， pp.73-74又はK. Issleib & R. Kümmel，Z.
Naturf. B (1967)， 22， 784に記載されている酸結合
剤（acid-binding agent）、例えば炭酸バリウム、炭酸
カルシウム又は炭酸カリウムの存在下での、式（IV）の
化合物とアルキルホスフィン化合物との反応による、Ｍ
＝水素である式（Ｉ）の化合物の製造である。
【００８７】本発明による式（Ｉ）の化合物は、31Ｐ−
ＮＭＲ分光分析法によって特定され、不活性気体下の室
温で何週間も安定である。
【００８８】本発明は、式（Ｉ）の化合物の選択的製造
の方法であって、下記：
【００８９】（１）式（IV）：
【００９０】
【化６２】
【００９１】〔式中、Ａｒは、請求項１に定義されたと
おりであり、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである〕で示されるハ
ロゲン化アシルと、式（Ｖ）：
【００９２】
【化６３】
【００９３】〔式中、Ｒ6は、請求項１に定義されたと
おりであり、Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである〕で示さ
れる二金属化オルガノホスフィンとの、１：１のモル比
での反応；そして（２）適切であれば、Ｍが水素である
式（Ｉ）の化合物を得ようとする場合、その後の加水分
解、による製造する方法をも提供するものである。
【００９４】出発材料として用いられるハロゲン化アシ
ル（IV）は、公知の物質であって、そのいくつかは、商
業的に入手でき、又は公知の化合物と同様に製造するこ
とができる。
【００９５】金属化アルキルホスフィンを製造する方法
は、例えば、適切なアルキルホスフィンと、対応するア
ルカリ金属、アルカリ金属水素化物またはアルキルリチ
ウム化合物との反応があげられる。
【００９６】
【化６４】
【００９７】〔Ｍ1は、上記に定義されたとおりであ
る〕
【００９８】反応は、空気を排除して、不活性溶媒中
で、例えば−８０〜＋１２０℃の温度で、実施するのが
好都合である。２〜４モル当量のアルカリ金属、アルカ
リ金属水素化物又はアルキルリチウム化合物を用いるの
が都合がよい。適当な溶媒は、例えば、上記のエーテ
ル、又はアルカン、シクロアルカンのような不活性溶
媒、及びトルエン、キシレン、メシチレンのような芳香
族溶媒である。
【００９９】アルキルホスフィンＲ6−ＰＨ2の製造は、
広く知られている。例えば、該化合物は、ＰＨ3とアル
ケンとを、遊離基形成剤の存在下で反応させるか、又は
アルキルホスフィンクロリドを、例えば水素化アルミニ
ウムリチウムで還元することによって得ることができ
る。これら及びその他の方法は、例えばOrganic Phosph
orous Compounds， Vol. 1-7， Wiley-Interscience 19
72， Eds.， R.M. Kosolapoff & L. Maierに記載されて
いる。
【０１００】式（Ｉ）の化合物は、非対称のモノ−及び
ビス−アシルホスフィン、モノ−及びビス−アシルホス
フィンオキシド、並びにモノ−及びビス−アシルホスフ
ィンスルフィドの製造に特に適する。「非対称の」と
は、ここでは、ビスアシルホスフィン、ビスアシルホス
フィンオキシド及びビスアシルホスフィンスルフィドに
おいては、異なる二つのアシル基が存在していること
を、モノアシルホスフィン、モノアシルホスフィンオキ
シド及びモノアシルホスフィンスルフィドにおいては、
アシル基の他に、異なる二つの基がリン原子に結合して
いることを意味する。
【０１０１】そのような「非対称の」モノ−及びビス−
アシルホスフィン、モノ−及びビス−アシルホスフィン
オキシド、並びにモノ−及びビス−アシルホスフィンス
ルフィドは、いくつかの例外はあるが、新規である。
【０１０２】上記により、本発明は、式（II）：
【０１０３】
【化６５】
【０１０４】〔式中、Ａは、Ｏ、又はＳであり；Ｘは、
０又は１であり；Ａｒは、基：
【０１０５】
【化６６】
【０１０６】であるか；あるいはＡｒは、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、ナフチル、アントラシル、ビフェ
ニリル、又はＯ、Ｓ若しくはＮを含む５若しくは６員複
素環であって、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナ
フチル、アントラシル、ビフェニリル、及び５若しくは
６員複素環は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル及び／若しくは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシで置
換されており；Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−
Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20
アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであるか；あるいはそれ
ぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち二
つは、一緒になって、Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ14で中断され
ていることができるＣ1−Ｃ20アルキレンを形成し；Ｒ6
は、非置換であるか、又はＣ5-Ｃ24シクロアルケニル、
フェニル、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ
（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ
11、Ｎ（Ｒ14）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）、ＯＣ（Ｏ）Ｎ
Ｒ14、Ｎ（Ｒ14）Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、シクロアルキル、ハ
ロゲン、ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ 13）若しくは
【０１０７】
【化６７】
【０１０８】で置換されているＣ1−Ｃ24アルキル；連
続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上
中断され、かつ非置換であるか、又はフェニル、Ｏ
Ｒ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ
11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2及び／若し
くは
【０１０９】
【化６８】
【０１１０】で置換されているＣ2−Ｃ24アルキル；非
中断であるか、又は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で
１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、
又はＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換
されているＣ2−Ｃ24アルケニル；非中断であるか、又
は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回
以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ
11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されているＣ5−
Ｃ24シクロアルケニル；非置換であるか、又はアリール
基においてＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ若
しくはハロゲンで置換されているＣ7−Ｃ24アリールア
ルキル；非中断であるか、又はＯ、Ｓ及び／若しくはＮ
Ｒ14で１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換であ
るか、又はＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）
で置換されているＣ4−Ｃ24シクロアルキル；又はＣ8−
Ｃ24アリールシクロアルキル若しくはＣ8−Ｃ24アリー
ルシクロアルケニルであり；Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ20ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
ル、フェニル、ベンジル、又は連続しないＯ原子で１回
若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又は
ＯＨ及び／若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ20ア
ルキルであり；Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、水
素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フ
ェニル、ベンジル、又はＯ若しくはＳで１回若しくは１
回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／
若しくはＳＨで置換されているＣ 2−Ｃ20アルキルであ
るか；あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になって、非中断
であるか、又はＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で中断されたＣ3
−Ｃ5アルキレンであり；Ｙ1は、非置換であるか、又は
一つ若しくはそれ以上のフェニルで置換されているＣ1
−Ｃ18アルキル；Ｃ1−Ｃ18ハロゲノアルキル；Ｏ又は
Ｓで１回又は１回以上中断され、かつＯＨ及び／又はＳ
Ｈで置換されていることができるＣ2−Ｃ1 8アルキル；
非置換Ｃ3−Ｃ18シクロアルキル、又はＣ1−Ｃ20アルキ
ル、ＯＲ11、ＣＦ3若しくはハロゲンで置換されている
Ｃ3−Ｃ18シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ1 8アルケニルである
か；あるいはＹ1は、ＯＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、又
は基：
【０１１１】
【化６９】
【０１１２】の一つであるか；あるいはＹ1は、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、アントラシル、
ビフェニリル、又はＯ、Ｓ若しくはＮを含む５若しくは
６員複素環であって、基シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、ナフチル、アントラシル、ビフェニリル、及び５若
しくは６員複素環は、非置換であるか、又はハロゲン、
Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／若しくは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
で置換されており；Ｙ2は、直接結合；非置換又はフェ
ニル置換Ｃ1−Ｃ18アルキレン；非置換Ｃ4−Ｃ18シクロ
アルキレン、又はＣ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲ
ン及び／若しくはフェニルで置換されているＣ4−Ｃ18
シクロアルキレン；非置換Ｃ5−Ｃ18シクロアルケニレ
ン、又はＣ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／
若しくはフェニルで置換されているＣ5−Ｃ18シクロア
ルケニレン；非置換フェニレン、又はＣ1−Ｃ12アルキ
ル、ＯＲ11、ハロゲン、−（ＣＯ）ＯＲ14、−（ＣＯ）
Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／若しくはフェニルで１〜４回
置換されているフェニレンであるか；あるいはＹ2は、
基：
【０１１３】
【化７０】
【０１１４】であって、これらの基は、非置換である
か、若しくは一方又は双方の芳香環においてＣ1−Ｃ12
アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／若しくはフェニルで
１〜４回置換されており；Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、Ｓ
Ｏ2、ＣＨ2、Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2、（ＣＯ）又は直接結合であり；Ｒ14は、水素、
フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルキル、又はＯ若しくはＳで１
回若しくは１回以上中断され、かつＯＨ及び／若しくは
ＳＨで置換されていることができるＣ2−Ｃ12アルキル
であり；Ｒ1′及びＲ2′は、互いに独立して、Ｒ1及び
Ｒ2について示されたものと同じ意味を有し；Ｒ3′、Ｒ
4′及びＲ5′は、互いに独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5に
ついて示されたものと同じ意味を有すか；あるいはそれ
ぞれの場合に、基Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′及び
Ｒ5′のうち二つは、一緒になって、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14
で中断されていてよいＣ1−Ｃ20アルキレンを形成する
が；Ｙ1は、Ａｒと同一ではないものとする〕で示され
る化合物も提供する。
【０１１５】式（II）の化合物中、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の好ましい意味は、式（Ｉ）の化合物
について上に示されたのと同様である。
【０１１６】式（II）の化合物では、ｘは、好ましくは
１である。特に、Ａは、酸素であり、Ａｒは、下記：
【０１１７】
【化７１】
【０１１８】で示される基である。
【０１１９】特に重要なのは、式（II）の化合物におい
て、Ｙ1が、Ｃ1−Ｃ12アルキル、特に分岐状Ｃ1−Ｃ12
アルキル；非置換Ｃ3−Ｃ18シクロアルキル、又はＣ1−
Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3若しくはハロゲンで置換
されているＣ3−Ｃ18シクロアルキル；あるいは基：
【０１２０】
【化７２】
【０１２１】である化合物である。Ｃ1−Ｃ12アルキル
としてのＹ1は、好ましくは、ＣＯ基との結合に対して
α位で側鎖を有する。ＣＯ基に対してα位の炭素原子
は、好ましくは第三級炭素原子である。Ｒ1′、Ｒ2′、
Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′についての好ましい意味は、式
（Ｉ）について上に示したＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5
の好ましい意味と同様である。
【０１２２】やはり重要なのは、式（II）の化合物にお
いて、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が、Ｃ1−Ｃ 4アルキル、特にメ
チルであり；Ｒ1′及びＲ2′が、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
特にメトキシ、又は塩素であり；Ｒ4、Ｒ5、Ｒ3′、
Ｒ4′及びＲ5′が水素である化合物である。
【０１２３】式IIの好ましい化合物は下記：Ａが、酸素
であり、そしてＸが、１であり；Ｒ1及びＲ2が、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃｌ又はＣＦ3であ
り；Ｒ3が、水素、Ｃ1-Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコ
キシであり；Ｒ4及びＲ5が、水素であり；Ｒ6が、非置
換であるか、あるいはシクロアルケニル、ＣＮ、Ｃ
（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、フェニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ14）2、シクロアルキルで置換されているＣ1−Ｃ12
アルキル；連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若し
くは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ
11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）
Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11及び／若しくはＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ14）2で置換されているＣ2−Ｃ12アルキル；非中断
であるか、又は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回
若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又は
ＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換され
ているＣ2−Ｃ12アルケニル；ベンジル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、非中断であるか、又はＯ、Ｓ及び
／若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中断されてい
るＣ4−Ｃ12シクロアルキル；又はＣ8−Ｃ12アリールシ
クロアルキルであり；Ｒ11が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ12アルキ
ル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フェニル又はベ
ンジルであり；Ｒ12及びＲ13が、互いに独立して、Ｃ1
−Ｃ12アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フ
ェニル、ベンジル、又は連続しないＯ原子によって１回
若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又は
ＯＨ及び／若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ12ア
ルキルであるか；あるいはＲ12及びＲ13が、一緒になっ
て、ピペリジノ、モノホリノ又はピペラジノであり；Ｒ
14が、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルであり；Ｙ1が、Ｃ1−
Ｃ12アルキル又は
【０１２４】
【化７３】
【０１２５】であり；Ｒ1′及びＲ2′が、互いに独立し
て、Ｒ1及びＲ2について示されたものと同じ意味を有
し；Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、互いに独立して、Ｒ3、
Ｒ4及びＲ5について示されたものと同じ意味を有す。
【０１２６】式IIの好ましい化合物の例は下記：（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル
ベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾ
イル）エチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリ
メチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，６−トリ
メトキシベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４−ジ
メトキシベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジ
エトキシベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジ
メトキシ−４−メチルベンゾイル）エチルホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，６−ジクロロベンゾイル）エチルホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，
４，６−トリクロロベンゾイル）エチルホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−｛２，
６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝エチルホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−（２，６−ジメチルベンゾイル）エチルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６
−ジエチルベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル）エチルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，
４，６−トリメトキシベンゾイル）エチルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４
−ジメトキシベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジエト
キシベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジメトキシ−４
−メチルベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジクロ
ロベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−
ジメトキシベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベ
ンゾイル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメ
トキシベンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゾイル｝エチルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾ
イル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル
ベンゾイル）−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）
エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾ
イル）−（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾ
イル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル
ベンゾイル）−（２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベ
ンゾイル）−（２，４−ジメトキシベンゾイル）エチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）
−（２，６−ジエトキシベンゾイル）エチルホスフィン
オキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６
−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）エチルホスフィ
ンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，
６−ジクロロベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，４，６−トリ
クロロベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチルベンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゾイル｝エチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−
ジメチルベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−
ジエチルベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）エチルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）エチルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾ
イル）−（２，４−ジメトキシベンゾイル）エチルホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）エチルホスフ
ィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）エチルホスフィ
ンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）
−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝
エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジメチルベンゾ
イル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジエチル
ベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−
（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）エ
チルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル）−（２，４，６−トリメトキシ
ベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，４−ジ
メトキシベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−
（２，６−ジエトキシベンゾイル）エチルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾ
イル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイ
ル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−
４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジクロロベ
ンゾイル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメ
チル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，４，６−
トリクロロベンゾイル）エチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−
｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝エ
チルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−（２，６−ジメチルベンゾイル）−ｎ−ブ
チルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）−ｎ−ブ
チルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，６−トリ
メトキシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４
−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，
６−ジエトキシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−ｎ−
ブチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）−ｎ−
ブチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベンゾイル）
−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリ
メチルベンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゾイル｝−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジメチ
ルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジエチ
ルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチ
ルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，４−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）
−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキ
シベンゾイル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）−ｎ
−ブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベンゾイル）−
ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）
ベンゾイル｝−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾ
イル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メチルベンゾイル）−（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，４，６−トリ
メトキシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，４−ジメ
トキシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジエトキ
シベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジメトキ
シ−４−メチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−
ジクロロベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，４，６−
トリクロロベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−｛２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝−ｎ−ブチルホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル）−（２，６−ジメチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾ
イル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）−ｎ−ブチル
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル）−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ｎ
−ブチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメト
キシベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−ブ
チルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，４−
ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，
６−ジエトキシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−
（２，６−ジクロロベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィ
ンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）
−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝
−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル
ベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，
６−ジエチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブ
チルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−ｎ−
ブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル）−（２，４−ジメトキシベン
ゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，６−
ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−
ジエトキシベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）
−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジクロロ
ベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，
４，６−トリクロロベンゾイル）−ｎ−ブチルホスフィ
ンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベ
ンゾイル｝−ｎ−ブチルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル
ベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジエチル
ベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイル）イソブチルホスフィン
オキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）イソブチルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，４−ジメトキシベンゾイル）イソブチルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）イソブチルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）
イソブチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）イ
ソブチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベンゾイ
ル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフルオロ
メチル）ベンゾイル｝イソブチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジメチ
ルベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジエチルベン
ゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メトキシベンゾイル）−（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メトキシベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert
−ブチルベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，６−ト
リメトキシベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４−ジ
メトキシベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジエト
キシベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジメト
キシ−４−メチルベンゾイル）イソブチルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６
−ジクロロベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，６
−トリクロロベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−｛２，６−ビ
ス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝イソブチルホス
フィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−
（２，６−ジエチルベンゾイル）イソブチルホスフィン
オキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチルホスフィン
オキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）イソブチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）
−（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）イソブチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）
−（２，４−ジメトキシベンゾイル）イソブチルホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−
（２，６−ジエトキシベンゾイル）イソブチルホスフィ
ンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，
６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）イソブチルホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−
（２，６−ジクロロベンゾイル）イソブチルホスフィン
オキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，
４，６−トリクロロベンゾイル）イソブチルホスフィン
オキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−｛２，６
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝イソブチル
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル）−（２，６−ジメチルベンゾイル）イソブチル
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）イソブチル
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル）−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イソ
ブチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキ
シベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，４−ジメト
キシベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−
ジエトキシベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，
６−ジクロロベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−｛２，
６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝イソブチ
ルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert
−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジメチルベンゾイ
ル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジエチ
ルベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチルホスフィン
オキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，４，６
−トリメトキシベンゾイル）イソブチルホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，４−ジメトキシベンゾイル）イソブチルホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブ
チルベンゾイル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）
イソブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−
４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジメトキシ
−４−メチルベンゾイル）イソブチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）イソブチルホス
フィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベンゾイ
ル）イソブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル）−｛２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝イソブチルホスフ
ィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）
−（２，６−ジメチルベンゾイル）−（１−メチルプロ
ピル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）−（１
−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（１
−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）−（２，４−ジメトキシベン
ゾイル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６
−ジエトキシベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）
−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジクロロ
ベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，
４，６−トリクロロベンゾイル）−（１−メチルプロピ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベ
ンンゾイル｝−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−
ジメチルベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
（２，６−ジエチルベンゾイル）−（１−メチルプロピ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（１
−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メトキシベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert
−ブチルベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（１−メチ
ルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキ
シベンゾイル）−（２，４−ジメトキシベンゾイル）−
（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジエトキシベン
ゾイル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジ
メトキシ−４−メチルベンゾイル）−（１−メチルプロ
ピル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）−（１−メ
チルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメト
キシベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベンゾイ
ル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−｛２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝−（１−メチルプ
ロピル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベン
ゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）−（１−メ
チルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチ
ルベンゾイル）−（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイル）−（１−メチルプロピ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイ
ル）−（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（１
−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メチルベンゾイル）−（２，４−ジメトキシベンゾイ
ル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジエトキ
シベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−
ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）−（１−メチルプ
ロピル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベン
ゾイル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）−（１−メ
チルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチ
ルベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベンゾイ
ル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチルベンゾイル）−｛２，６−ビス（ト
リフルオロメチル）ベンゾイル｝−（１−メチルプロピ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシ
ベンゾイル）―（２，６−ジメチルベンゾイル）−（１
−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−ジエチルベン
ゾイル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（１−メチルプロピ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシ
ベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−
（２，４−ジメトキシベンゾイル）−（１−メチルプロ
ピル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキ
シベンゾイル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）−
（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−ジクロ
ロベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−
｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝−
（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６
−ジメチルベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホス
フィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）−
（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（１−メチルプロピ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホス
フィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチ
ルベンゾイル）−（２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−
（２，４−ジメトキシベンゾイル）−（１−メチルプロ
ピル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジエトキシベン
ゾイル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）
−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，
６−ジクロロベンゾイル）−（１−メチルプロピル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブ
チルベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベンゾイ
ル）−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−
｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝−
（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル
ベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，４，４−トリ
メチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−
トリメチルベンゾイル）−（２，４，６−トリメトキシ
ベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，４−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，
４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジエトキ
シベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィン
オキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，６−ジクロロベンゾイル）−（２，４，４−トリ
メチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−
トリメチルベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベ
ンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイ
ル｝−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィン
オキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，
６−ジメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４−ジメト
キシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジメト
キシ−４−メチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメ
チルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメト
キシベンゾイル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，６
−トリクロロベンゾイル）−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）
ベンゾイル｝−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペ
ンチル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベン
ゾイル）−（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，４−ジメ
トキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）−（２，４，
４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジメトキシ−４
−メチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペン
チル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾ
イル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）−（２，４，
４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチルベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロ
ベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−
｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝−
（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，
６−ジメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメ
トキシベンゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）
−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメトキシベンゾイル）−（２，４−ジメトキシベ
ンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）−（２，４，
４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−ジクロ
ロベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベン
ゾイル｝−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル）−（２，６−ジメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリ
メチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメ
チル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジメ
チル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，４，４−
トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６−
ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，４，
６−トリメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメ
チルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチ
ル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，４−ジメト
キシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−te
rt−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジエトキシベンゾ
イル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィ
ンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾ
イル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィ
ンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベ
ンゾイル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−
（２，４，６−トリクロロベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−｛２，６
−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝−（２，
４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジ
メチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６
−ジエチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）シクロペ
ンチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）−（２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル）シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）−（２，４−ジメトキシベン
ゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジエトキ
シベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジ
メトキシ−４−メチルベンゾイル）シクロペンチルホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）シクロペンチル
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）−（２，４，６−トリクロロベンゾイル）シクロ
ペンチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンゾイル｝シクロペンチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジメチ
ルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジエチ
ルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル）シクロペンチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）シクロ
ペンチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）−（２，４−ジメトキシベンゾイル）シクロ
ペンチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）シクロ
ペンチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾ
イル）シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，６−
ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジクロロベンゾイ
ル）シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メトキシベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベン
ゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゾイル｝シクロペンチルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−
ジエチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，４，６−
トリメチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル）シクロペンチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）
−（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）シクロペン
チルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイ
ル）−（２，４−ジメトキシベンゾイル）シクロペンチ
ルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）シクロペンチ
ルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイル）
シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチ
ルベンゾイル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）シク
ロペンチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベ
ンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベンゾイル）シ
クロペンチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル
ベンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）
ベンゾイル｝シクロペンチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−
ジメチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，
６−ジエチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロペンチル
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベン
ゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，４−ジメト
キシベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−
ジエトキシベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−
（２，６−ジクロロベンゾイル）シクロペンチルホスフ
ィンオキシド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイ
ル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイ
ル｝シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジ
メチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）シクロペンチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル）−（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，６−
ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−
ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）シクロペンチ
ルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert
−ブチルベンゾイル）−（２，４，６−トリメトキシベ
ンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，
４−ジメトキシベンゾイル）シクロペンチルホスフィン
オキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）シクロペ
ンチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジメトキシ−４
−メチルベンゾイル）シクロペンチルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジクロロベンゾイル）シクロペンチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル）−（２，４，６−トリクロロベンゾ
イル）シクロペンチルホスフィンオキシド、（２，６−
ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−｛２，６−
ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝シクロペンチ
ルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）−（２，６−ジメチルベンゾイル）シクロヘキ
シルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）シクロヘ
キシルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−ブチル
ベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，６
−トリメトキシベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン
オキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシルホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，６−ジエトキシベンゾイル）シクロヘキシ
ルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイ
ル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）−（２，６−ジクロロベンゾ
イル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，６−トリクロ
ロベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−｛２，６−ビ
ス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝シクロヘキシル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，６−ジメチルベンゾイル）シクロヘキシル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）シクロヘキシル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘ
キシルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，６−トリメトキ
シベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４−ジメト
キシベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジエト
キシベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，６−ジメト
キシ−４−メチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフィ
ンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
（２，６−ジクロロベンゾイル）シクロヘキシルホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
（２，４，６−トリクロロベンゾイル）シクロヘキシル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイ
ル｝シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メチルベンゾイル）−（２，６−ジエチルベンゾイル）
シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチ
ルベンゾイル）−（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，４，６−
トリメトキシベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，４−
ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジ
エトキシベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−（２，６−ジメ
トキシ−４−メチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−
（２，６−ジクロロベンゾイル）シクロヘキシルホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）−
（２，４，６−トリクロロベンゾイル）シクロヘキシル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチルベンゾイル）
−｛２，６−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝
シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，４，６−ト
リメトキシベンゾイル）−（２，６−ジメチルベンゾイ
ル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−ジエチルベン
ゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）−（２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）シクロヘ
キシルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメトキ
シベンゾイル）−（２，４−ジメトキシベンゾイル）シ
クロヘキシルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリ
メトキシベンゾイル）−（２，６−ジエトキシベンゾイ
ル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメトキシベンゾイル）−（２，６−ジクロロベン
ゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメトキシベンゾイル）−｛２，６−ビス
（トリフルオロメチル）ベンゾイル｝シクロヘキシルホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブ
チルベンゾイル）−（２，６−ジメチルベンゾイル）シ
クロヘキシルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル
−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジエチル
ベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル）−（２，６−ジメチル−４−tert−
ブチルベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，４，６−トリメトキシベンゾイル）シクロ
ヘキシルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４
−tert−ブチルベンゾイル）−（２，４−ジメトキシベ
ンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，
６−ジエトキシベンゾイル）シクロヘキシルホスフィン
オキシド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベン
ゾイル）−（２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゾイ
ル）シクロヘキシルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メチル−４−tert−ブチルベンゾイル）−（２，６−ジ
クロロベンゾイル）シクロヘキシルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメチル−４−tert−ブチルベンゾイ
ル）−（２，４，６−トリクロロベンゾイル）シクロヘ
キシルホスフィンオキシド、（２，６−ジメチル−４−
tert−ブチルベンゾイル）−｛２，６−ビス（トリフル
オロメチル）ベンゾイル｝シクロヘキシルホスフィンオ
キシド。
【０１２７】ｘ＝０である式（II）の化合物（式（I
I′）とする）は、式（Ｉ）のアルキルアシルホスフィ
ンと、式（IV）の酸ハロゲン化物との反応によって得ら
れる：
【０１２８】
【化７４】
【０１２９】基Ａｒ、Ｒ6、Ｍ、Ｘ及びＹ1の意味は、上
記のとおりである。
【０１３０】出発材料を１：１のモル比で反応させるの
が好都合である。しかし、成分の一方又は他方の僅かな
過剰、例えば２０％までは、決定的に重要ではない。こ
の場合も、望みの生成物が形成されるが、望ましくない
副生物の比率に、影響が及ぶ可能性がある。この反応の
ための反応条件は、式（Ｉ）の化合物の製造に関連して
上に示したものに対応する。
【０１３１】ｘ＝１であり、Ａが酸素である式（II）の
化合物は、式（II′）の化合物の酸化によって製造さ
れ、Ａが硫黄である式（II）の化合物は、式（II′）の
化合物の硫化によって製造される。
【０１３２】
【化７５】
【０１３３】酸化又は硫化の前に、当業者に熟知された
慣用の分離方法によって、ホスフィン（II′）を単離す
ることができるが、先の反応工程の直後に、ホスフィン
を単離せずに反応を実施することもできる。酸化物の製
造の際は、当技術に慣用される酸化剤を用いて、ホスフ
ィンの酸化を実施する。適切な酸化剤は、専ら、過酸化
水素及び有機ペルオキシ化合物、例えば過酢酸又はtert
−ブチルヒドロペルオキシド、空気、又は純酸素であ
る。
【０１３４】酸化は、好都合には、溶液中で実施する。
適切な溶媒は、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トル
エン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、エチルベンゼン若
しくはメシチレン、又は脂肪族炭化水素、例えば、石油
エーテル、ヘキサン又はシクロヘキサンのようなアルカ
ン及びアルカン混合物である。さらに適切な例として、
ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、メチルプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、ジオキサン又はテトラヒドロフ
ランがあげられる。トルエンを用いることが好ましい。
【０１３５】酸化の際の反応温度は、０〜１２０℃、好
ましくは２０〜８０℃に保持することが好都合である。
【０１３６】式（II）の反応生成物は、当業者に熟知さ
れた慣用の処理手段によって、単離かつ精製することが
できる。
【０１３７】それぞれの硫化物の製造は、硫黄との反応
によって実施する。ここで、ビスアシルホスフィン（I
I′）を、等モルないし２倍モル量の元素の硫黄と、例
えば、希釈剤なしで、又は場合により適切な有機溶媒中
で、反応させる。適切な溶媒の例は、酸化反応について
記載したものである。しかし、例えば、脂肪族又は芳香
族エーテル、例えばジブチルエーテル、ジオキサン、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル又はジフェニルエ
ーテルを、２０〜２５０℃、好ましくは６０〜１２０℃
の温度で用いることも可能である。得られたビスアシル
ホスフィンスルフィド、又はその溶液は、なおも存在し
得る、いかなる元素状硫黄も濾過によって取り除くのが
好都合である。溶媒の除去後、ビスアシルホスフィンス
ルフィドは、蒸留、再結晶又はクロマトグラフィーによ
る分離方法によって、純粋な形態で単離することができ
る。
【０１３８】上記の反応は、すべて、不活性気体雰囲気
中で、例えば窒素又はアルゴンガス下で空気を排除しつ
つ、実施するのが好都合である。さらに、それぞれの反
応混合物の攪拌が、都合よく適切である。
【０１３９】本発明は、また、出発材料としての式
（Ｉ）の化合物から、式（II）の化合物を製造する方法
であって、下記：
【０１４０】（１）式（IV）：
【０１４１】
【化７６】
【０１４２】〔式中、Ａｒは、上記に定義されたとおり
であり、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである〕で示されるハロゲ
ン化アシルと、式（Ｖ）：
【０１４３】
【化７７】
【０１４４】〔式中、Ｒ6は、上記に定義されたとおり
であり、Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである〕で示される
二金属化オルガノホスフィンとの、約１：１のモル比で
の反応； （２）該生成物と、式（IVa）：
【０１４５】
【化７８】
【０１４６】〔式中、Ｙ1は、上記に定義されたとおり
であり；Ｘは、上記に定義されたとおりであり；ただ
し、式（IV）のハロゲン化アシルは、式（IVa）のハロ
ゲン化アシルと同一ではないものとする〕で示されるハ
ロゲン化アシルと約１：１のモル比での反応；そして （３）Ａが酸素又は硫黄である式（II）の化合物を得よ
うとする場合、その後の、得られたホスフィン化合物の
酸化又は硫化による方法を提供する。
【０１４７】さらに、式（II）の化合物は、W.A. Hende
rson et al.， J. Am. Chem. Soc.1960， 82， 5794又
はドイツ国特許第９０４，０８６号公報、又はOrganic
Phosphorous Compounds， Eds.， Kosolapoff & L. Mai
er， Wiley-Interscience 1972， Vol. 1， p. 28又はH
ouben-Weyl， Methoden der Organischen Chemie， Vo
l. XII／1， p. 201中の記載と同様に、式（Ｉ）の化合
物とホスゲンとを反応させて、対応する塩化ホスフィン
（Ii）を得ることによって製造することもできる。Orga
nic Phosphorous Compounds， Eds.， Kosolapoff & L.
Maier， Wiley-Interscience 1972， Vol. 4， pp.268
-269に記載されたように、式（Ii）の化合物をアルコー
ルと反応させて、式（Iii）の化合物を得ることがで
き、次いで、これを、米国特許第４，３２４，７４４号
明細書中の記載（ミカエリス−アルブーゾフ反応）と同
様にして、式（IVa）のハロゲン化アシルと直接反応さ
せて、式（II）の化合物を得る。この場合、酸化工程
は、余分である。
【０１４８】
【化７９】
【０１４９】Ａｒ及びＹ1は、請求項１に定義されたと
おりであるが、この場合のＡｒ及びＹ1は、同じ基であ
ってもよく；Ｘは、Ｃｌ又はＢｒであり；Ｍ及びＲ
6も、請求項１に定義されたとおりであり、Ｒは、いか
なるアルコールの炭化水素基でもよく、例えばＣ1−Ｃ
12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル（例えばシクロペ
ンチル若しくはシクロヘキシル）、又はベンジルでもあ
る。
【０１５０】一酸化炭素の排除を伴う、ホスゲンによる
塩素化は、ホスゲンを不活性溶媒中の式（Ｉ）の溶液
に、攪拌しつつ導入することによって実施するのが好都
合である。例えば、ホスゲンを、−７０〜２０℃、特に
−４０〜０℃で導入する。用いてよい溶媒は、例とし
て、塩素化されたアルカン、例えばジクロロメタン、ジ
クロロエタン若しくはテトラクロロメタン；アルカン、
例えばヘキサン；シクロアルカン、例えばシクロヘキサ
ン、又は芳香族溶媒、例えばトルエンがあげられる。式
（Ii）の単離は、例えば、減圧下での蒸留によって実施
する。
【０１５１】そのような反応は、例えば、R. Schmutzle
rらによって、Z. Anorg. Allg. Chemie 1999， 625， p
p.1979-1984にも記載されている。
【０１５２】式（Ii）から式（Iii）への転化は、例え
ば、第三級アミン（例えばトリエチルアミン、トリブチ
ルアミン）又はピリジンの存在下、不活性溶媒中で実施
する。ここで、アルコール（ＲＯＨ）を、溶媒中の（I
i）及び第三級アミンの溶液に滴下により添加するのが
好都合である。添加は、好ましくは、６０〜１４０℃の
温度で実施する。用いてよい溶媒は、例として、塩素化
されたアルカン、例えばテトラクロロメタン、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン；アルカン、例えばヘキサン；
シクロアルカン、例えばシクロヘキサン；又は芳香族溶
媒、例えばトルエンである。式（Iii）の単離は、例え
ば、減圧下での蒸留によって実施する。そのような反応
は、例えば、Y.A. Veitsらによって、J. Gen. Chem. (U
SSR) 1991， 61， pp.108 ff中にも公開されている。
【０１５３】式（Iii）の化合物から式（II）の化合物
への転化は、対応するハロゲン化アシル（IVa）を、不
活性溶媒中の式（Iii）の溶液に加えることによって実
施する。ここで、ハロゲン化アシルは、先の反応工程を
実施したものと同じ溶媒に溶解するのが好都合である。
添加は、例えば４０〜１４０℃、好ましくは６０〜１２
０℃の温度で実施して、反応の際に遊離したハロゲン化
アシル（ＲＣｌ）を、反応溶液から蒸留によって除去す
るのが好都合である。ここで用いてよい溶媒は、例とし
て、アルカン、例えばヘキサン、オクタン；シクロアル
カン、例えばシクロヘキサン；エーテル、例えばtert−
ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン；又は芳香族溶媒、例えばトルエン又はキシレンがあ
げられる。構造（II）を有する化合物は、例えば、減圧
下での蒸留、晶出、又はクロマトグラフィーによって単
離し、及び精製するのが好都合である。
【０１５４】式（Iii）の化合物は、ペルオキソ酸、過
酸化水素又は過酸化水素／尿素といった適切な酸化剤を
用いて、酸化することができ、対応するホスホン酸エス
テル（Iiii）：
【０１５５】
【化８０】
【０１５６】が得られる。
【０１５７】この製造方法は、新規である。この方法で
製造された化合物も、光開始剤であり、例えば、米国特
許第４，３２４，７４４号明細書に記載されたとおりで
ある。
【０１５８】上記により、本発明は、また、Ａが酸素で
あり、ｘが１である式（II）の化合物を製造する方法で
あって、
【０１５９】（１）上記の式（I）：
【０１６０】
【化８１】
【０１６１】〔式中、Ａｒ、Ｍ及びＲ6は、上記に定義
されたとおりである〕で示される化合物とホスゲンとを
反応させ、対応する塩化ホスフィン（Ii）：
【０１６２】
【化８２】
【０１６３】を得て、その後； （２）該塩化ホスフィン（Ii）をアルコールと反応さ
せ、式（Iii）：
【０１６４】
【化８３】
【０１６５】〔式中、Ｒは、アルコールの炭化水素基、
特にＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、又
はベンジルである〕で示される化合物を得て；そして （３）得られた式（Iii）の化合物と、ハロゲン化アシ
ル：
【０１６６】
【化８４】
【０１６７】〔式中、Ｙ1は、上記に定義されたとおり
であり、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである〕とを反応させて、
式（II）の化合物を得ること（但しＡｒ及びＹ1が必ず
しも異ならない）による方法を提供するものである。
【０１６８】すでに述べたように、僅かに非対称のモノ
アシルホスフィンオキシド又はモノアシルホスフィンス
ルフィドも式（Ｉ）の化合物から得ることができる。
【０１６９】本発明は、また式（III）：
【０１７０】
【化８５】
【０１７１】〔式中、ＡはＯ、若しくはＳであり；Ｘ
は、０若しくは１であり；Ａｒは、基：
【０１７２】
【化８６】
【０１７３】であるか；あるいはＡｒは、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、ナフチル、アントラシル、ビフェ
ニリル、又はＯ、Ｓ若しくはＮを含む５若しくは６員複
素環であって、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナ
フチル、アントラシル、ビフェニリル、及び５若しくは
６員複素環は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル及び／若しくは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシで置
換されており；Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−
Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；
Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20
アルキル、ＯＲ11又はハロゲンであるか；あるいはそれ
ぞれの場合に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうち二
つは、一緒になって、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で中断されてい
ることができるＣ1−Ｃ20アルキレンを形成し；Ｒ6は、
非置換であるか、又はＣ5-Ｃ24シクロアルケニル、フェ
ニル、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）
Ｎ（Ｒ14）2、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、Ｎ
（Ｒ14）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ14、Ｎ
（Ｒ14）Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、シクロアルキル、ハロゲン、
ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ 13）若しくは
【０１７４】
【化８７】
【０１７５】で置換されているＣ1−Ｃ24アルキル；連
続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上
中断され、かつ非置換であるか、又はフェニル、Ｏ
Ｒ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ
11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2及び／若し
くは
【０１７６】
【化８８】
【０１７７】で置換されているＣ2−Ｃ24アルキル；非
中断であるか、又は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で
１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、
又はＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換
されているＣ2−Ｃ24アルケニル；非中断であるか、又
は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回
以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ
11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されているＣ5−
Ｃ24シクロアルケニル；非置換であるか、又はアリール
基においてＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ若
しくはハロゲンで置換されているＣ7−Ｃ24アリールア
ルキル；非中断であるか、又はＯ、Ｓ及び／若しくはＮ
Ｒ14で１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換であ
るか、又はＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）
で置換されているＣ4−Ｃ24シクロアルキル；又はＣ8−
Ｃ24アリールシクロアルキル若しくはＣ8−Ｃ24アリー
ルシクロアルケニルであり；Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ20ア
ルキル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
ル、フェニル、ベンジル、又は連続しないＯ原子で１回
若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又は
ＯＨ及び／若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ20ア
ルキルであり；Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、水
素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フ
ェニル、ベンジル、又はＯ若しくはＳで１回若しくは１
回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／
若しくはＳＨで置換されているＣ 2−Ｃ20アルキルであ
るか；あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になって、非中断
であるか、又はＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で中断されたＣ3
−Ｃ5アルキレンであり；Ｚ1は、非置換であるか、又は
ＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロ
ゲン、ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ、
【０１７８】
【化８９】
【０１７９】で１回若しくはそれ以上置換されているＣ
1−Ｃ24アルキルであるか；又はＺ1は、Ｏ、Ｓ若しくは
ＮＲ14で１回若しくは１回以上中断され、かつＯＲ15、
ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、
【０１８０】
【化９０】
【０１８１】で置換されていることができるＣ2−Ｃ24
アルキルであるか；あるいはＺ1は、フェニル、ＣＮ、
−Ｎ＝Ｃ＝Ａ、
【０１８２】
【化９１】
【０１８３】で１回又はそれ以上置換されているＣ1−
Ｃ24アルコキシであるか；あるいはＺ1は、
【０１８４】
【化９２】
【０１８５】であるか；あるいはＺ1は、非置換Ｃ3−Ｃ
24シクロアルキル、又はＣ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、
ＣＦ3若しくはハロゲンで置換されているＣ3−Ｃ24シク
ロアルキル；非置換Ｃ2−Ｃ24アルケニル、又はＣ6−Ｃ
12アリール、ＣＮ、（ＣＯ）ＯＲ15若しくは（ＣＯ）Ｎ
（Ｒ18）2で置換されているＣ2−Ｃ24アルケニルである
か；あるいはＺ1は、Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニル、又は
基：
【０１８６】
【化９３】
【０１８７】の一つであるか；あるいはＺ1は、アルキ
ル基が、非中断であるか、又は連続しないＯ若しくはＳ
で１回又は１回以上中断され、かつ非置換であるか、又
はＯＲ 15、ＳＲ15及び／若しくはハロゲンで置換されて
いるＣ1−Ｃ24アルキルチオであり；Ｚ1及びＲ6は、同
一ではないものとし；Ａ1は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ18aであ
り；Ｚ2は、Ｃ1−Ｃ24アルキレン；Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ
14で１回若しくは１回以上中断されたＣ2−Ｃ24アルキ
レン；Ｃ2−Ｃ24アルケニレン；Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ 14
で１回若しくは１回以上中断されたＣ2−Ｃ24アルケニ
レン；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｏ、Ｓ若しくはＮ
Ｒ14で１回若しくは１回以上中断されたＣ3−Ｃ2 4シク
ロアルキレン；Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｏ、Ｓ若
しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中断されたＣ3−
Ｃ24シクロアルキレンであって；基Ｃ1−Ｃ24アルキレ
ン、Ｃ2−Ｃ24アルキレン、Ｃ2−Ｃ24アルケニレン、Ｃ
3−Ｃ24シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ24シクロアルケニ
レンは、非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ
12）（Ｒ13）及び／若しくはハロゲンで置換されている
か；あるいはＺ2は、基
【０１８８】
【化９４】
【０１８９】の一つであって、これらの基は、非置換で
あるか、又は芳香環において、Ｃ1−Ｃ20アルキル；連
続しないＯ原子で１回若しくは１回以上中断され、かつ
非置換であるか、又はＯＨ及び／若しくはＳＨで置換さ
れているＣ2−Ｃ20アルキル；ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ
12）（Ｒ13）、フェニル、ハロゲン、ＮＯ2、ＣＮ、
（ＣＯ）ＯＲ11、（ＣＯ）Ｒ11、（ＣＯ）Ｎ（Ｒ12）
（Ｒ13）、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3及び／若し
くはＣＣｌ3で置換されているか；あるいはＺ2は、基：
【０１９０】
【化９５】
【０１９１】であり；Ｚ3は、ＣＨ2、ＣＨ（ＯＨ）、Ｃ
Ｈ（ＣＨ3）又はＣ（ＣＨ3）2であり；Ｚ4は、Ｓ、Ｏ、
ＣＨ2、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ14又は直接結合であり；Ｚ5は、
Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（Ｃ
Ｆ3）2、ＳＯ、ＳＯ2又はＣＯであり；Ｚ6及びＺ7は、
互いに独立して、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2で
あり；ｒは、０、１又は２であり；ｓは、１〜１２の数
であり；ｑは、０〜５０の数であり；ｔ及びｐは、それ
ぞれ、０〜２０の数であり；Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4は、互
いに独立して、非置換Ｃ1−Ｃ12アルキル若しくはハロ
ゲン置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、又は非置換フェニル、若
しくは１個若しくは１個以上のＣ1−Ｃ4アルキルで置換
されているフェニル；又はＣ2−Ｃ12アルケニルであ
り；Ｒ11aは、ＯＲ15若しくは
【０１９２】
【化９６】
【０１９３】で１回若しくはそれ以上置換されているＣ
1−Ｃ20アルキルであるか；又は連続しないＯ原子で１
回若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又
はＯＲ 15、ハロゲン若しくは
【０１９４】
【化９７】
【０１９５】で１回若しくはそれ以上置換されているＣ
2−Ｃ20アルキルであるか；又はＲ11aは、Ｃ2−Ｃ20ア
ルケニル、Ｃ3−Ｃ12アルキニルであるか；又はＲ
11aは、ハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＲ11若
しくはＣ（Ｏ）ＯＲ18で１回若しくは１回以上置換され
ているＣ3−Ｃ12シクロアルケニル；又はＣ7−Ｃ16アリ
ールアルキル若しくはＣ8−Ｃ16アリールシクロアルキ
ルであり；Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルコ
キシ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、又はＯ若しくはＳで１回若
しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯ
Ｈ及び／若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ12アル
キルであり；Ｒ15は、Ｒ11について示された意味の一つ
を有するか、又は基：
【０１９６】
【化９８】
【０１９７】であり；Ｒ16及びＲ17は、互いに独立し
て、Ｒ12について示された意味の一つを有するか、又は
基：
【０１９８】
【化９９】
【０１９９】であり；Ｒ18は、水素、Ｃ1−Ｃ24アルキ
ル、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、
フェニル、ベンジル；又はＯ若しくはＳで１回若しくは
１回以上中断され、かつ非置換であるか、若しくはＯＨ
で置換されているＣ2−Ｃ20アルキルであり；Ｒ18a及び
Ｒ18bは、互いに独立して、水素；ＯＲ15、ハロゲン、
スチリル、メチルスチリル、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は
【０２００】
【化１００】
【０２０１】で１回又は１回以上置換されているＣ1−
Ｃ20アルキル；あるいは連続しないＯ原子で１回若しく
は１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯ
Ｒ15、ハロゲン、スチリル、メチルスチリル若しくは
【０２０２】
【化１０１】
【０２０３】で１回又は１回以上置換されているＣ2−
Ｃ20アルキルであるか；あるいはＲ18a及びＲ18bは、Ｃ
2−Ｃ12アルケニル；−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ
＝Ａで置換され、さらに、非置換であるか、又は１個若
しくは１個以上のＣ1−Ｃ4アルキルで置換されているＣ
5−Ｃ12シクロアルキルであるか；あるいはＲ18a及びＲ
18bは、非置換であるか、又はハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−
Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、ＯＲ11、−Ｎ＝Ｃ
＝Ａ、−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ａ若しくはＣ（Ｏ）ＯＲ1 8で
１回若しくは１回以上置換されているＣ6−Ｃ12アリー
ルであるか；あるいはＲ18a及びＲ18bは、Ｃ7−Ｃ16ア
リールアルキルであるか；あるいはＲ18a及びＲ 18bは、
一緒になって、Ｃ8−Ｃ16アリールシクロアルキルであ
るか；あるいはＲ 18a及びＲ18bは、互いに独立して、
【０２０４】
【化１０２】
【０２０５】であり；Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｃ
Ｈ2、Ｃ（ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＦ3）2、（Ｃ
Ｏ）又は直接結合であり；Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及び
Ｒ23は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；
連続しないＯ原子で１回又は１回以上中断され、かつ非
置換であるか、又はＯＨ及び／若しくはＳＨで置換され
ているＣ2−Ｃ20アルキルであるか；あるいはＲ19、Ｒ
20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ
（Ｒ12）（Ｒ13）、ＮＯ2、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2
Ｒ24、ＣＦ3、ＣＣｌ3、ハロゲン；若しくは非置換であ
るか、又はＣ1−Ｃ4アルキル若しくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シで１回若しくは１回以上置換されているフェニルであ
るか；又はそれぞれの場合に、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22
及びＲ23のうち二つは、一緒になって、非中断である
か、又はＯ、Ｓ若しくは−ＮＲ14で中断されたＣ1−Ｃ
20アルキレンを形成し；Ｒ24は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、
ハロゲン置換Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル、又はＯＲ
11及び／若しくはＳＲ11で置換されているフェニルであ
るが；Ｒ6とＺ1とは、同一ではないものとする〕で示さ
れる化合物を提供するものである。
【０２０６】式（III）の化合物中、基Ａｒ、Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6の好ましい意味は、式
（Ｉ）の化合物について上に示したのと同様である。式
（III）のＡは、特に酸素であり、ｘは、好ましくは１
であり、Ａｒは、好ましくは基：
【０２０７】
【化１０３】
【０２０８】である。好ましくは、式（III）の化合物
において、Ａｒが基：
【０２０９】
【化１０４】
【０２１０】であり；ＡがＯであり；ｘが１であり；Ｒ
1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1
−Ｃ12アルコキシ、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ
4及びＲ5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ12アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ又はハロゲンであり；Ｒ6が、
非置換であるか、又はＯＲ11、シクロアルケニル、Ｃ
Ｎ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ14）2、フェニル、シクロアルキルで置換されてい
るＣ1−Ｃ12アルキル；連続しないＯ、Ｓ又はＮＲ14で
１回又は１回以上中断され、かつ非置換であるか、又は
ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ 12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）
Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11及び／若しくはＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ14）2で置換されているＣ2−Ｃ12アルキル；非中断
であるか、又は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回
若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又は
ＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換され
ているＣ2−Ｃ12アルケニル；ベンジル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、非中断であるか、又はＯ、Ｓ及び
／若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中断されたＣ
4−Ｃ12シクロアルキル；又はＣ8−Ｃ12アリールシクロ
アルキルであり；Ｒ12及びＲ13が、互いに独立して、水
素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、フェ
ニル、ベンジル、又はＯ若しくはＳで１回若しくは１回
以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／若
しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ12アルキルである
か、又はＲ12及びＲ13が、一緒になって、ピペリジノ、
モルホリノ又はピペラジノであり；Ｚ1が、Ｒ6と同じ意
味を有するが、Ｚ1及びＲ6は、同一ではないものとする
か、あるいはＺ1が、非置換であるか、又はＣ1−Ｃ20ア
ルキル、ＯＲ 11、ＣＦ3若しくはハロゲンで置換されて
いるＣ3−Ｃ12シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ12アルケニル、
又はＣ3−Ｃ12シクロアルケニルであるか、あるいはＺ1
が、基（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｋ）、（ｌ）、
（ｍ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｐ）、（ｑ）、（ｔ）、
（ｕ）、（ｖ）又は（ｗ）の一つであり；Ｚ2が、Ｃ1−
Ｃ18アルキレン；Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回又は１回以上
中断されたＣ2−Ｃ12アルキレン；Ｃ2−Ｃ12アルケニレ
ン；Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回又は１回以上中断されたＣ
2−Ｃ12アルケニレン；Ｃ3−Ｃ12シクロアルキレン；
Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回又は１回以上中断されたＣ3−
Ｃ12シクロアルキレン；Ｃ3−Ｃ12シクロアルケニレ
ン；Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で１回又は１回以上中断されたＣ
3−Ｃ12シクロアルケニレンであって；基Ｃ1−Ｃ18アル
キレン、Ｃ2−Ｃ12アルキレン、Ｃ2−Ｃ12アルケニレ
ン、Ｃ3−Ｃ12シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ12シクロア
ルケニレンは、非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ11、
Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）及び／若しくはハロゲンで置換され
ているか；あるいはＺ2が、基
【０２１１】
【化１０５】
【０２１２】の一つであって、これらの基が、非置換で
あるか、又は芳香環においてＣ1−Ｃ1 2アルキルで置換
されているか；連続しないＯ原子で１回又は１回以上中
断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／若しくは
ＳＨで置換されているＣ2−Ｃ1 2アルキル；ＯＲ11、Ｓ
Ｒ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、フェニル、ハロゲン、ＮＯ
2、ＣＮ、（ＣＯ）ＯＲ18、（ＣＯ）Ｒ18、（ＣＯ）Ｎ
（Ｒ18）2、ＳＯ2Ｒ24及び／若しくはＣＦ3；あるいは
Ｚ2が、基（ｒ）であり；Ｚ3が、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又は
Ｃ（ＣＨ3）2であり；Ｚ4が、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ＝Ｏ、
ＮＲ14又は直接結合であり；Ｚ5が、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ
ＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＦ3）2、ＳＯ、ＳＯ2で
あり；Ｚ6及びＺ7が、互いに独立して、ＣＨ2、ＣＨＣ
Ｈ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；ｒが、０、１又は２であ
り；ｓが、１〜１２の数であり；ｑが、０〜５０の数で
あり；ｔ及びｐが、それぞれ、０〜２０の数であり；
Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12ア
ルキル、又は非置換であるか、若しくは１個若しくは１
個以上のＣ1−Ｃ4アルキルで置換されているフェニルで
あり；Ｒ14が、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ4アルキル又は
Ｃ1−Ｃ4アルコキシであり；Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及
びＲ23が、Ｒ6について示した意味の一つを有するか、
又はＮＯ2、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3若しくはハロゲン
であり；Ｒ24が、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ハロゲン置換Ｃ1
−Ｃ12アルキル、フェニル、又はＯＲ11及び／若しくは
ＳＲ11で置換されているフェニルである化合物である。
【０２１３】好ましいＲ6は、式（Ｉ）について上に示
したとおりである。
【０２１４】式（III）の化合物のＲ12及びＲ13は、好
ましくは、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシであ
るか、又はＲ12及びＲ13は、一緒になって、モルホリノ
環を形成する。
【０２１５】また、重要なのは、式（III）の化合物に
おいて、Ａｒが、基：
【０２１６】
【化１０６】
【０２１７】であり；ＡがＯであり；ｘが１であり；Ｒ
1及びＲ2が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4
及びＲ 5が、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又は塩素であり；Ｒ6が、非置
換であるか、又はＯＲ11、シクロアルケニル、ＣＮ、Ｃ
（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2、
フェニル、シクロアルキルで置換されているＣ1−Ｃ12
アルキル；連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若し
くは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ
11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ 12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）
Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11及び／若しくはＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ14）2で置換されているＣ2−Ｃ12アルキル；非中断
であるか、又は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回
若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又は
ＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換され
ているＣ2−Ｃ12アルケニル；ベンジル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル、非中断であるか、又はＯ、Ｓ及び
／若しくはＮＲ14で１回又は１回以上中断されたＣ4−
Ｃ12シクロアルキル；又はＣ8−Ｃ12アリールシクロア
ルキルであり；Ｒ11が、Ｈ、Ｃ1−Ｃ 8アルキル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、又は
連続しないＯで１回若しくは２回中断され、かつ非置換
であるか、又はＯＨで置換されているＣ2−Ｃ6アルキル
であり；Ｒ12及びＲ13が、互いに独立して、水素、Ｃ 1
−Ｃ4アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フ
ェニル、ベンジル、又はＯで１回若しくは２回中断さ
れ、かつ非置換であるか、又はＯＨで置換されているＣ
2−Ｃ6アルキルであるか、又はＲ12及びＲ13が、一緒に
なって、モルホリノであり；Ｚ1が、Ｒ6と同じ意味を有
するが、Ｚ1及びＲ6は、同一ではないものとするか；あ
るいはＺ1が、基（ｇ）、（ｈ）、（ｉ）、（ｋ）、
（ｌ）、（ｍ）、（ｎ）、（ｏ）、（ｐ）、（ｑ）、
（ｔ）、（ｕ）、（ｖ）又は（ｗ）の一つであり；Ｚ2
が、Ｃ1−Ｃ12アルキレン；Ｏで１回又は１回以上中断
されたＣ2−Ｃ12アルキレン；Ｃ2−Ｃ12アルケニレン；
Ｏで１回又は１回以上中断されたＣ2−Ｃ12アルケニレ
ン；Ｃ5−Ｃ8シクロアルキレン；Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で中
断されたＣ3−Ｃ5シクロアルキレン；Ｃ5−Ｃ8シクロア
ルケニレン；Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で中断されたＣ3−Ｃ5シ
クロアルケニレンであって；基Ｃ1−Ｃ12アルキレン、
Ｃ2−Ｃ12アルキレン、Ｃ2−Ｃ12アルケニレン、Ｃ5−
Ｃ8シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ8シクロアルケニレン
は、非置換であるか、又はＯＲ11で置換されているか；
あるいはＺ2が、基
【０２１８】
【化１０７】
【０２１９】の一つであって、これらの基が、非置換で
あるか、又は芳香環においてＣ1−Ｃ4アルキル、Ｏ
Ｒ11、フェニル、Ｃ（Ｏ）ＯＲ18、Ｃ（Ｏ）Ｒ18及び／
若しくはＣＯ）Ｎ（Ｒ18）2で置換されているか；ある
いはＺ2が、基（ｒ）であり；Ｚ3が、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3
又はＣ（ＣＨ3）2であり；Ｚ4が、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ＝
Ｏ、ＮＲ14又は直接結合であり；Ｚ5が、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ
ＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＦ3）2であり；Ｚ6及び
Ｚ7が、互いに独立して、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（Ｃ
Ｈ3）2であり；ｒが、０、１又は２であり；ｓが、１〜
１２の数であり；ｑが、０〜５０の数であり；ｔ及びｐ
が、それぞれの場合に、０〜２０の数であり；Ｅ、Ｇ、
Ｇ3及びＧ4が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ12アルキル、
又は非置換であるか、若しくは１個若しくは１個以上の
Ｃ1−Ｃ4アルキルで置換されているフェニルであり；Ｒ
14が、水素、フェニル又はＣ1−Ｃ4アルキルである化合
物である。
【０２２０】本発明による式（III）の化合物の例は、
下記：２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチル
メチルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−ｎ−ブチルエチルホスフィンオキシド、２，
４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチルプロピルホ
スフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル
−ジ（ｎ−ブチル）ホスフィンオキシド、２，４，６−
トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチルペンチルホスフィン
オキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブ
チルヘキシルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−ｎ−ブチルヘプチルホスフィンオキシ
ド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチルオ
クチルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−ｎ−ブチルドデシルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチルイソプ
ロピルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル−ｎ−ブチルイソブチルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチルアミル
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）−ｎ−ブチル−（２−エチルヘキシル）ホスフィ
ンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（ｎ−ブチル）−（tert−ブチル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブチ
ル−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、２，
４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチルイソペンチ
ルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾ
イル−ｎ−ブチルメトキシエトキシホスフィンオキシ
ド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチルベ
ンジルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸メ
チルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオン
酸エチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピ
オン酸プロピルエステル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−
プロピオン酸ブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブチル−
（２−プロピオン酸ペンチルエステル）ホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブ
チル−（２−プロピオン酸ヘキシルエステル）ホスフィ
ンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸オクチルエステル）ホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−ｎ−ブチルー（２−プロピオン酸デシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸ドデシル
エステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸イ
ソプロピルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロ
ピオン酸イソブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブチル−
（２−プロピオン酸アミルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブチ
ル−（２−プロピオン酸−２−エチルヘキシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸−tert−
ブチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−
トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオ
ン酸１−メチルプロピルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブチ
ル−（２−プロピオン酸イソペンチルエステル）ホスフ
ィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）
−ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸メトキシエトキシエ
ステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸ベン
ジルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオン
酸２，４，４−トリメチルペンチルエステル）ホスフィ
ンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−
ブチル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド、２，
４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸エチル
エステルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチル
ベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸プロピルエステルホスフィ
ンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−
ブチル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド、２，
４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸ペンチ
ルエステルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸ヘキシルエステルホスフ
ィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ
−ブチル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸デ
シルエステルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメ
チルベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸ドデシルエステルホス
フィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−
ｎ−ブチル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシ
ド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチル酢
酸イソブチルエステルホスフィンオキシド、２，４，６
−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸アミルエステ
ルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）−ｎ−ブチル（酢酸２−エチルヘキシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−ｎ−ブチル（酢酸tert−ブチルエステル）
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）−ｎ−ブチル（酢酸１−メチルプロピルエステ
ル）ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベン
ゾイル−ｎ−ブチル酢酸イソペンチルエステルホスフィ
ンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−
ブチル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシ
ド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ｎ−ブチル酢
酸ベンジルエステルホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）−ｎ−ブチル（酢酸２，４，
４−トリメチルペンチルエステル）ホスフィンオキシ
ド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチルメチル
ホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル−
ｎ−ブチルエチルホスフィンオキシド、２，６−ジメト
キシベンゾイル−ｎ−ブチル−プロピルホスフィンオキ
シド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ジ−ｎ−ブチル
ホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル−
ｎ−ブチルペンチルホスフィンオキシド、２，６−ジメ
トキシベンゾイル−ｎ−ブチルヘキシルホスフィンオキ
シド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチルヘプ
チルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ル−ｎ−ブチルオクチルホスフィンオキシド、２，６−
ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチルドデシルホスフィン
オキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチル
イソプロピルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシ
ベンゾイル−ｎ−ブチルイソブチルホスフィンオキシ
ド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチルアミル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−ｎ−ブチル−（２−エチルヘキシル）ホスフィン
オキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチル
−tert−ブチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメト
キシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（１−メチルプロピ
ル）ホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ル−ｎ−ブチルイソペンチルホスフィンオキシド、２，
６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチルメトキシエトキ
シホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル
−ｎ−ブチルベンジルホスフィンオキシド、（２，６−
ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２，４，４−
トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６−
ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオ
ン酸メチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−
ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオ
ン酸エチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−
ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオ
ン酸プロピルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピ
オン酸ブチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピ
オン酸ペンチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，
６−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロ
ピオン酸ヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２
−プロピオン酸オクチルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−
（２−プロピオン酸デシルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−
（２−プロピオン酸ドデシルエステル）ホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル
−（２−プロピオン酸イソプロピルエステル）ホスフィ
ンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−
ブチル−（２−プロピオン酸イソブチルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸アミルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸２−エチルヘキシルエ
ステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸−tert−
ブチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメ
トキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸
１−メチルプロピルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル−（２
−プロピオン酸イソペンチルエステル）ホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル
−（２−プロピオン酸メトキシエトキシエステル）ホス
フィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸ベンジルエステル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−ｎ−ブチル−（２−プロピオン酸２，４，４−トリメ
チルペンチルエステル）ホスフィンオキシド、２，６−
ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸メチルエステル
ホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル−
ｎ−ブチル酢酸エチルエステルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸プロピ
ルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベ
ンゾイル−ｎ−ブチル酢酸ブチルエステルホスフィンオ
キシド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチル酢
酸ペンチルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジメ
トキシベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸ヘキシルエステルホ
スフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ
−ブチル酢酸オクチルエステルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸デシル
エステルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベン
ゾイル−ｎ−ブチル酢酸ドデシルエステルホスフィンオ
キシド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチル酢
酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド、２，６−
ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸イソブチルエス
テルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ル−ｎ−ブチル酢酸アミルエステルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル
（酢酸２−エチルヘキシルエステル）ホスフィンオキシ
ド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチル（酢酸
tert−ブチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル（酢酸１−メチ
ルプロピルエステル）ホスフィンオキシド、２，６−ジ
メトキシベンゾイル−ｎ−ブチル酢酸イソペンチルエス
テルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ル−ｎ−ブチル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィ
ンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル−ｎ−ブチ
ル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−ｎ−ブチル（酢酸２，４，
４−トリメチルペンチルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイルイソブチルメ
チルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルイソブチルエチルホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルイソブチルプロピルホスフィ
ンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルイソブ
チル−（ｎ−ブチル）ホスフィンオキシド、２，４，６
−トリメチルベンゾイルイソブチルペンチルホスフィン
オキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルイソブチ
ルヘキシルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルイソブチルヘプチルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイルイソブチルオクチル
ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルイソブチルドデシルホスフィンオキシド、２，４，６
−トリメチルベンゾイルイソブチルイソプロピルホスフ
ィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジ
−イソブチルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルイソブチルアミルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチル−
（２−エチルヘキシル）ホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルイソブチル（tert−ブチル）
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）イソブチル−（１−メチルプロピル）ホスフィン
オキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルブチルイ
ソペンチルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルイソブチルメトキシエトキシホスフィンオ
キシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルイソブチル
ベンジルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）イソブチル−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）イソブチル−（２−プロピオン酸メチ
ルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリ
メチルベンゾイル）イソブチル−（２−プロピオン酸エ
チルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）イソブチル（２−プロピオン酸プ
ロピルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−
トリメチルベンゾイル）イソブチル−（２−プロピオン
酸ブチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）イソブチル−（２−プロピオ
ン酸ペンチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチル−（２−プ
ロピオン酸ヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチル（２
−プロピオン酸オクチルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチル
−（２−プロピオン酸デシルエステル）ホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチ
ル（２−プロピオン酸ドデシルエステル）ホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イソブ
チル−（２−プロピオン酸イソプロピルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）イソブチル−（２−プロピオン酸イソブチルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）イソブチル−（２−プロピオン酸アミルエス
テル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）イソブチル−（２−プロピオン酸２−エチ
ルヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）イソブチル−（２−プロピ
オン酸tert−ブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチル−
（２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）イソブチル−（２−プロピオン酸イソペンチルエス
テル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）イソブチル−（２−プロピオン酸メトキシ
エトキシエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）イソブチル−（２−プロピオ
ン酸ベンジルエステル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチル−（２−プ
ロピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステル）
ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルイソブチル酢酸メチルエステルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイルイソブチル酢酸エチ
ルエステルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルイソブチル酢酸プロピルエステルホスフィ
ンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルイソブ
チル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルイソブチル酢酸ペンチルエス
テルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルイソブチル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキ
シド、２，４，６−トリメチルベンゾイルイソブチル酢
酸オクチルエステルホスフィンオキシド、２，４，６−
トリメチルベンゾイルイソブチル酢酸デシルエステルホ
スフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル
イソブチル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイルイソブチル酢酸イソ
プロピルエステルホスフィンオキシド、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルイソブチル酢酸イソブチルエステル
ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルイソブチル酢酸アミルエステルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチル（酢
酸２−エチルヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチル（酢
酸tert−ブチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチル（酢酸１−
メチルプロピルエステル）ホスフィンオキシド、２，
４，６−トリメチルベンゾイルイソブチル酢酸イソペン
チルエステルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルイソブチル酢酸メトキシエトキシエステ
ルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾ
イルイソブチル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）イソブチル
（酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステル）ホス
フィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルイソブ
チルメチルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベ
ンゾイルイソブチルエチルホスフィンオキシド、２，６
−ジメトキシベンゾイルイソブチルプロピルホスフィン
オキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチル−
（ｎ−ブチル）ホスフィンオキシド、２，６−ジメトキ
シベンゾイルイソブチルペンチルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチルヘキシルホス
フィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルイソブ
チルヘプチルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシ
ベンゾイルイソブチルオクチルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチルドデシルホス
フィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルイソブ
チルイソプロピルホスフィンオキシド、２，６−ジメト
キシベンゾイル−ジ−イソブチルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチルアミルホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）イソ
ブチル−（２−エチルヘキシル）ホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチル−（tert−ブ
チル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）イソブチル−（１−メチルプロピル）ホスフィ
ンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチル
イソペンチルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシ
ベンゾイルイソブチルメトキシエトキシホスフィンオキ
シド、２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチルベンジ
ルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）イソブチル−（２，４，４−トリメチルペンチル）
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）イソブチル−（２−プロピオン酸メチルエステル）
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）イソブチル−（２−プロピオン酸エチルエステル）
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）イソブチル−（２−プロピオン酸プロピルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）イソブチルー（２−プロピオン酸ブチルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）イソブチル−（２−プロピオン酸ペンチルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）イソブチル−（２−プロピオン酸ヘキシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）イソブチル−（２−プロピオン酸オクチルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）イソブチル−（２−プロピオン酸デシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）イソブチル−（２−プロピオン酸ドデシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）イソブチル−（２−プロピオン酸イソプロピルエ
ステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）イソブチル−（２−プロピオン酸イソブチル
エステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）イソブチル−（２−プロピオン酸アミルエ
ステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）イソブチル−（２−プロピオン酸２−エチル
ヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メトキシベンゾイル）イソブチル−（２−プロピオン酸
tert−ブチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）イソブチル−（２−プロピオ
ン酸１−メチルプロピルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）イソブチル−
（２−プロピオン酸イソペンチルエステル）ホスフィン
オキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）イソブチ
ル−（２−プロピオン酸メトキシエトキシエステル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
イソブチル−（２−プロピオン酸ベンジルエステル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
イソブチル−（２−プロピオン酸２，４，４−トリメチ
ルペンチルエステル）ホスフィンオキシド、２，６−ジ
メトキシベンゾイル−イソブチル酢酸メチルエステルホ
スフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルイソ
ブチル酢酸エチルエステルホスフィンオキシド、２，６
−ジメトキシベンゾイルイソブチル酢酸プロピルエステ
ルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル
イソブチル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチル酢酸ペンチル
エステルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベン
ゾイルイソブチル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキ
シド、２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチル酢酸オ
クチルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキ
シベンゾイルイソブチル酢酸デシルエステルホスフィン
オキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチル酢
酸ドデシルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジメ
トキシベンゾイルイソブチル酢酸イソプロピルエステル
ホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルイ
ソブチル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチル酢酸アミルエ
ステルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）−イソブチル（酢酸２−エチルヘキシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ルイソブチル酢酸tert−ブチルエステルホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）イソブチル
（酢酸１−メチルプロピルエステル）ホスフィンオキシ
ド、２，６−ジメトキシベンゾイルイソブチル酢酸イソ
ペンチルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジメト
キシベンゾイルイソブチル酢酸メトキシエトキシエステ
ルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル
イソブチル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）イソブチル（酢酸
２，４，４−トリメチルペンチルエステル）ホスフィン
オキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）メチルホスフィン
オキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）エチルホスフィン
オキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）プロピルホスフィ
ンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）ブチルホスフィン
オキシド、（２，４，６−トリメチルベンズ−ｏ−イ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ペンチルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ヘキシルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ヘプチルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）オクチルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ドデシルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）イソプロピ
ルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）イソブ
チルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−ア
ミルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−
（２−エチルヘキシル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリ
メチルペンチル）−（tert−ブチル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）−（１−メチルプロピ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）イソ
ペンチルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）
メトキシエトキシホスフィンオキシド、（２，４，６−
トリメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペ
ンチル）ベンジルホスフィンオキシド、（２，４，６−
トリメチルベンゾイル）−ビス（２，４，４−トリメチ
ルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリ
メチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）−（２−プロピオン酸メチルエステル）ホスフィン
オキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピオ
ン酸エチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチ
ルペンチル）−（２−プロピオン酸プロピルエステル）
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２−
プロピオン酸ブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）−（２−プロピオン酸ペンチル
エステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）−（２−プロピオン酸ヘキシルエステル）ホスフィ
ンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピオ
ン酸オクチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリ
メチルペンチル）−（２−プロピオン酸デシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−
（２−プロピオン酸ドデシルエステル）ホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピオン酸イ
ソプロピルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチ
ルペンチル）−（２−プロピオン酸イソブチルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−
（２−プロピオン酸アミルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピオン酸２
−エチルヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）−（２−プロピオン酸tert−ブ
チルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペン
チル）−（２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−
（２−プロピオン酸イソペンチルエステル）ホスフィン
オキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピオ
ン酸メトキシエトキシエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）−（２−プロピオン酸ベンジル
エステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）−（２−プロピオン酸２，４，４−トリメチルペン
チルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペン
チル）酢酸メチルエステルホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリ
メチルペンチル）酢酸エチルエステルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）酢酸プロピルエステルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）酢酸ブチル
エステルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）
酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド、（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチ
ルペンチル）−酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）酢酸オクチルエステルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）酢酸デシル
エステルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）
酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド、（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチ
ルペンチル）酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）酢酸イソブチルエステル
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）酢酸アミ
ルエステルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）（酢酸２−エチルヘキシルエステル）ホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）（酢酸tert−ブチ
ルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリ
メチルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）（酢酸１−メチル−プロピルエステル）ホスフィン
オキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）酢酸イソペンチル
エステルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチ
ルベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）
酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）酢酸ベンジルエステルホスフィ
ンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）（酢酸２，４，４
−トリメチルペンチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）メチルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチ
ルペンチル）エチルホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペン
チル）プロピルホスフィンオキシド、（２，６−ジメト
キシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）ブチル−ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキ
シベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）
ペンチルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ヘキ
シルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ヘプチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−オクチル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）ドデシルホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−（２，４，４−トリメチルペンチル）イソプロピルホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−（２，４，４−トリメチルペンチル）イソブチルホス
フィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）アミルホスフィン
オキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）−（２−エチルヘキシ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−（tert
−ブチル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−
（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）イソペンチルホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）メトキシエトキシホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）ベンジルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−ビス（２，４，４
−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）−（２−プロピオン酸メチルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピオ
ン酸エチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−
ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペ
ンチル）−（２−プロピオン酸プロピルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，６−トリメトキシベンゾイル）
−（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピ
オン酸ブチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）−（２−プロピオン酸ペンチルエステル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピ
オン酸ヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、（２，
６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチ
ルペンチル）−（２−プロピオン酸オクチルエステル）
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２−プ
ロピオン酸デシルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）−（２−プロピオン酸ドデシルエス
テル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２
−プロピオン酸イソプロピルエステル）ホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，
４−トリメチルペンチル）−（２−プロピオン酸イソブ
チルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメト
キシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）−（２−プロピオン酸アミルエステル）ホスフィン
オキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピオン酸２
−エチルヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）−（２−プロピオン酸tert−ブチル
エステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）−
（２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピオ
ン酸イソペンチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）−（２−プロピオン酸メトキシエト
キシエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメト
キシベンゾイル）−（２，４，４−トリメエチルペンチ
ル）−（２−プロピオン酸ベンジルエステル）ホスフィ
ンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）−（２−プロピオ
ン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステル）ホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）酢酸メチルエステ
ルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）酢酸エチル
エステルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）酢酸
プロピルエステルホスフィンオキシド、（２，６−ジメ
トキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチル
ペンチル）酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）酢酸ヘキシルエステルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）酢酸オクチルエステルホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
−（２，４，４−トリメチルペンチル）酢酸デシルエス
テルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）酢酸ドデ
シルエステルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキ
シベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）
酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド、（２，
６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチ
ルペンチル）酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）酢酸アミルエステルホスフィン
オキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，
４，４−トリメチルペンチル）（酢酸２−エチルヘキシ
ルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキ
シベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）
（酢酸tert−ブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−ト
リメチルペンチル）（酢酸１−メチルプロピルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）−（２，４，４−トリメチルペンチル）酢酸イソ
ペンチルエステルホスフィンオキシド、（２，６−ジメ
トキシベンゾイル）−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４
−トリメチルペンチル）酢酸ベンジルエステルホスフィ
ンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）−
（２，４，４−トリメチルペンチル）（酢酸２，４，４
−トリメチルペンチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロペンチルメ
チルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルシクロペンチルエチルホスフィンオキシド、２，
４，６−トリメチルベンゾイルシクロペンチルプロピル
ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルシクロペンチルブチルホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルシクロペンチルペンチルホス
フィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシ
クロペンチルヘキシルホスフィンオキシド、２，４，６
−トリメチルベンゾイルシクロペンチルヘプチルホスフ
ィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシク
ロペンチルオクチルホスフィンオキシド、２，４，６−
トリメチルベンゾイルシクロペンチルドデシルホスフィ
ンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロ
ペンチルイソプロピルホスフィンオキシド、２，４，６
−トリメチルベンゾイルシクロペンチルイソブチルホス
フィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシ
クロペンチルアミルホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）シクロペンチル−（２−エチ
ルヘキシル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリ
メチルベンゾイル）シクロペンチル−（tert−ブチル）
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）シクロペンチル−（１−メチルプロピル）ホスフ
ィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシク
ロペンチルイソペンチルホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルシクロペンチルメトキシエト
キシホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルシクロペンチルベンジルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロペンチル
−（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロペ
ンチル−（２−プロピオン酸メチルエステル）ホスフィ
ンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シ
クロペンチル−（２−プロピオン酸エチルエステル）ホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸プロピルエス
テル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸ブチ
ルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリ
メチルベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオン
酸ペンチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）シクロペンチル−（２−プ
ロピオン酸ヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロペンチル
−（２−プロピオン酸オクチルエステル）ホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロ
ペンチル−（２−プロピオン酸デシルエステル）ホスフ
ィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）
シクロペンチル−（２−プロピオン酸ドデシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸イソプ
ロピルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−
トリメチルベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピ
オン酸イソブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロペンチル
−（２−プロピオン酸アミルエステル）ホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロペ
ンチル−（２−プロピオン酸２−エチルヘキシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸tert−
ブチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−
トリメチルベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピ
オン酸１−メチルプロピルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロペン
チル−（２−プロピオン酸イソペンチルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸メトキシエト
キシエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−ト
リメチルベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオ
ン酸ベンジルエステル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）シクロペンチル−（２
−プロピオン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステ
ル）ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルシクロペンチル酢酸メチルエステルホスフィンオ
キシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロペン
チル酢酸エチルエステルホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルシクロペンチル酢酸プロピル
エステルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチル
ベンゾイルシクロペンチル酢酸ブチルエステルホスフィ
ンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロ
ペンチル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロペンチル酢酸
ヘキシルエステルホスフィンオキシド、２，４，６−ト
リメエチルベンゾイルシクロペンチル酢酸オクチルエス
テルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルシクロペンチル酢酸デシルエステルホスフィンオ
キシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロペン
チル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシド、２，
４，６−トリメチルベンゾイルシクロペンチル酢酸イソ
プロピルエステルホスフィンオキシド、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルシクロペンチル酢酸イソブチルエス
テルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルシクロペンチル酢酸アミルエステルホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロ
ペンチル（酢酸２−エチルヘキシルエステル）ホスフィ
ンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロ
ペンチル（酢酸tert−ブチルエステル）ホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロペ
ンチル酢酸１−メチルプロピルエステル）ホスフィンオ
キシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロペン
チル酢酸イソペンチルエステルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロペンチル酢酸
メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド、２，
４，６−トリメチルベンゾイルシクロペンチル酢酸ベン
ジルエステルホスフィンオキシド、（２，４，６−トリ
メチルベンゾイル）シクロペンチル（酢酸２，４，４−
トリメチルペンチルエステル）ホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルシクロペンチルメチルホ
スフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシク
ロペンチルエチルホスフィンオキシド、２，６−ジメト
キシベンゾイルシクロペンチルプロピルホスフィンオキ
シド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロペンチルブ
チルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ルシクロペンチルホスフィンオキシド、２，６−ジメト
キシベンゾイルシクロペンチルヘキシルホスフィンオキ
シド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロペンチルヘ
プチルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾ
イルシクロペンチルオクチルホスフィンオキシド、２，
６−ジメトキシベンゾイルシクロペンチルドデシルホス
フィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロ
ペンチルイソプロピルホスフィンオキシド、２，６−ジ
メトキシベンゾイルシクロペンチルイソブチルホスフィ
ンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロペン
チルアミルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）シクロペンチル−（２−エチルヘキシル）
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）シクロペンチル−（tert−ブチル）ホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロペンチ
ル−（１−メチルプロピル）ホスフィンオキシド、２，
６−ジメトキシベンゾイルシクロペンチルイソペンチル
ホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシ
クロペンチルメトキシエトキシホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルシクロペンチルベンジル
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）シクロペンチル−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸メチルエス
テル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸エチルエ
ステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸プロピ
ルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキ
シベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸ブ
チルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメト
キシベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸
ペンチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジ
メトキシベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオ
ン酸ヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロ
ピオン酸オクチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロペンチル−
（２−プロピオン酸デシルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロペンチル
−（２−プロピオン酸ドデシルエステル）ホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロペン
チル−（２−プロピオン酸イソプロピルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シ
クロペンチル−（２−プロピオン酸イソブチルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸アミルエス
テル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸２−エチ
ルヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−
ジメトキシベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピ
オン酸tert−ブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−シクロペンチル−
（２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シ
クロペンチル−（２−プロピオン酸イソペンチルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）シクロペンチル−（２−プロピオン酸メトキシエ
トキシエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメ
トキシベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピオン
酸ベンジルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−
ジメトキシベンゾイル）シクロペンチル−（２−プロピ
オン酸２，４，４−トリメチルペンチルエステル）ホス
フィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロ
ペンチル−酢酸メチルエステルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルシクロペンチル酢酸エチ
ルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベ
ンゾイルシクロペンチル酢酸プロピルエステルホスフィ
ンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロペン
チル酢酸ブチルエステルホスフィンオキシド、２，６−
ジメトキシベンゾイルシクロペンチル酢酸ペンチルエス
テルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ルシクロペンチル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキ
シド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロペンチル酢
酸オクチルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジメ
トキシベンゾイルシクロペンチル酢酸デシルエステルホ
スフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイル−シ
クロペンチル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキシ
ド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロペンチル酢酸
イソプロピルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジ
メトキシベンゾイルシクロペンチル酢酸イソブチルエス
テルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ルシクロペンチル酢酸アミルエステルホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロペンチル
（酢酸２−エチルヘキシルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロペンチル
（酢酸tert−ブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロペンチル（酢
酸１−メチルプロピルエステル）ホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルシクロペンチル酢酸イソ
ペンチルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジメト
キシベンゾイルシクロペンチル酢酸メトキシエトキシエ
ステルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾ
イルシクロペンチル酢酸ベンジルエステルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロペン
チル（酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステル）
ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルシクロヘキシルメチルホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルシクロヘキシルエチルホスフ
ィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシク
ロヘキシルプロピルホスフィンオキシド、２，４，６−
トリメチルベンゾイルシクロヘキシルブチルホスフィン
オキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロヘ
キシルペンチルホスフィンオキシド、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルシクロヘキシルヘキシルホスフィンオ
キシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロヘキ
シルヘプチルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルシクロヘキシルオクチルホスフィンオキ
シド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロヘキシ
ルドデシルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチ
ルベンゾイルシクロヘキシルイソプロピルホスフィンオ
キシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロヘキ
シルイソブチルホスフィンオキシド、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルシクロヘキシルアミルホスフィンオキ
シド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘ
キシル−（２−エチルヘキシル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル
（tert.−ブチル）ホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル−（１−メチ
ルプロピル）ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメ
チルベンゾイルシクロヘキシルイソペンチルホスフィン
オキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロヘ
キシルメトキシエトキシホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルシクロヘキシルベンジルホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）シクロヘキシル−（２，４，４−トリメチルペンチ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸メチル
エステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸
エチルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−
トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピ
オン酸プロピルエステル）ホスフィンオキシド、（２，
４，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル−（２
−プロピオン酸ブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル
−（２−プロピオン酸ペンチルエステル）ホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロ
ヘキシル−（２−プロピオン酸ヘキシルエステル）ホス
フィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸オクチルエス
テル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチル
ベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸デシ
ルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリ
メチルベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピオン
酸ドデシルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，
６−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プ
ロピオン酸イソプロピルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘキ
シル−（２−プロピオン酸イソブチルエステル）ホスフ
ィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）
シクロヘキシル−（２−プロピオン酸アミルエステル）
ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾ
イル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸２−エチル
ヘキシルエステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロ
ピオン酸tert−ブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル
−（２−プロピオン酸１−メチルプロピルエステル）ホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸イソペンチル
エステル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸
メトキシエトキシエステル）ホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル
−（２−プロピオン酸ベンジルエステル）ホスフィンオ
キシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロ
ヘキシル−（２−プロピオン酸２，４，４−トリメチル
ペンチルエステル）ホスフィンオキシド、２，４，６−
トリメチルベンゾイルシクロヘキシル酢酸メチルエステ
ルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾ
イルシクロヘキシル酢酸エチルエステルホスフィンオキ
シド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロヘキシ
ル酢酸プロピルエステルホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルシクロヘキシル酢酸ブチルエ
ステルホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベ
ンゾイルシクロヘキシル酢酸ペンチルエステルホスフィ
ンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロ
ヘキシル酢酸ヘキシルエステルホスフィンオキシド、
２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロヘキシル酢酸
オクチルエステルホスフィンオキシド、２，４，６−ト
リメチルベンゾイルシクロヘキシル酢酸デシルエステル
ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイ
ルシクロヘキシル酢酸ドデシルエステルホスフィンオキ
シド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロヘキシ
ル酢酸イソプロピルエステルホスフィンオキシド、２，
４，６−トリメチルベンゾイルシクロヘキシル酢酸イソ
ブチルエステルホスフィンオキシド、２，４，６−トリ
メチルベンゾイルシクロヘキシル酢酸アミルエステルホ
スフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）シクロヘキシル（酢酸２−エチルヘキシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）シクロヘキシル（酢酸tert−ブチルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，４，６−トリメチルベ
ンゾイル）シクロヘキシル（酢酸１−メチルプロピルエ
ステル）ホスフィンオキシド、２，４，６−トリメチル
ベンゾイルシクロヘキシル酢酸イソペンチルエステルホ
スフィンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイル
シクロヘキシル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィ
ンオキシド、２，４，６−トリメチルベンゾイルシクロ
ヘキシル酢酸ベンジルエステルホスフィンオキシド、
（２，４，６−トリメチルベンゾイル）シクロヘキシル
（酢酸２，４，４−トリメチルペンチルエステル）ホス
フィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロ
ヘキシルメチルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキ
シベンゾイルシクロヘキシルエチルホスフィンオキシ
ド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロヘキシルプロ
ピルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ルシクロヘキシルブチルホスフィンオキシド、２，６−
ジメトキシベンゾイルシクロヘキシルペンチルホスフィ
ンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロヘキ
シルヘキシルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシ
ベンゾイルシクロヘキシルヘプチルホスフィンオキシ
ド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロヘキシルオク
チルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ルシクロヘキシルドデシルホスフィンオキシド、２，６
−ジメトキシベンゾイルシクロヘキシルイソプロピルホ
スフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシク
ロヘキシルイソブチルホスフィンオキシド、２，６−ジ
メトキシベンゾイルシクロヘキシルアミルホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキ
シル−（２−エチルヘキシル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシル−
（tert−ブチル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメ
トキシベンゾイル）シクロヘキシル−（１−メチルプロ
ピル）ホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾ
イルシクロヘキシルイソペンチルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルシクロヘキシルメトキシ
エトキシホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベン
ゾイルシクロヘキシルベンジルホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシル−
（２，４，４−トリメチルペンチル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシル
−（２−プロピオン酸メチルエステル）ホスフィンオキ
シド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシ
ル−（２−プロピオン酸エチルエステル）ホスフィンオ
キシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキ
シル−（２−プロピオン酸プロピルエステル）ホスフィ
ンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロ
ヘキシル−（２−プロピオン酸ブチルエステル）ホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シク
ロヘキシル−（２−プロピオン酸ペンチルエステル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
シクロヘキシル−（２−プロピオン酸ヘキシルエステ
ル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾ
イル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸オクチルエ
ステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベ
ンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸デシル
エステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシ
ベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸ドデ
シルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメト
キシベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸
イソプロピルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６
−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロ
ピオン酸イソブチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシル−
（２−プロピオン酸アミルエステル）ホスフィンオキシ
ド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシル
−（２−プロピオン酸２−エチルヘキシルエステル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
シクロヘキシル−（２−プロピオン酸tert−ブチルエス
テル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピオン酸１−メチ
ルプロピルエステル）ホスフィンオキシド、（２，６−
ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシル−（２−プロピ
オン酸イソペンチルエステル）ホスフィンオキシド、
（２，６−ジメトキシベンゾイル）シクロヘキシル−
（２−プロピオン酸メトキシエトキシエステル）ホスフ
ィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）シク
ロヘキシル−（２−プロピオン酸ベンジルエステル）ホ
スフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイル）
シクロヘキシル−（２−プロピオン酸２，４，４−トリ
メチルペンチルエステル）ホスフィンオキシド、２，６
−ジメトキシベンゾイル−シクロヘキシル酢酸メチルエ
ステルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾ
イルシクロヘキシル酢酸エチルエステルホスフィンオキ
シド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロヘキシル酢
酸プロピルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジメ
トキシベンゾイルシクロヘキシル酢酸ブチルエステルホ
スフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシク
ロヘキシル酢酸ペンチルエステルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルシクロヘキシル酢酸ヘキ
シルエステルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシ
ベンゾイルシクロヘキシル酢酸オクチルエステルホスフ
ィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロヘ
キシル酢酸デシルエステルホスフィンオキシド、２，６
−ジメトキシベンゾイルシクロヘキシル酢酸ドデシルエ
ステルホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾ
イルシクロヘキシル酢酸イソプロピルエステルホスフィ
ンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロヘキ
シル酢酸イソブチルエステルホスフィンオキシド、２，
６−ジメトキシベンゾイルシクロヘキシル酢酸アミルエ
ステルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）シクロヘキシル（酢酸２−エチルヘキシルエス
テル）ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベン
ゾイル）シクロヘキシル（酢酸tert−ブチルエステル）
ホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキシベンゾイ
ル）シクロヘキシル（酢酸１−メチルプロピルエステ
ル）ホスフィンオキシド、２，６−ジメトキシベンゾイ
ルシクロヘキシル酢酸イソペンチルエステルホスフィン
オキシド、２，６−ジメトキシベンゾイルシクロヘキシ
ル酢酸メトキシエトキシエステルホスフィンオキシド、
２，６−ジメトキシベンゾイルシクロヘキシル酢酸ベン
ジルエステルホスフィンオキシド、（２，６−ジメトキ
シベンゾイル）シクロヘキシル（酢酸２，４，４−トリ
メチルペンチルエステル）ホスフィンオキシド、であ
る。
【０２２１】式（III）の化合物は、対応する式（Ｉ）
の化合物と、化合物Ｚ1−Ｘ（式（VI）との反応によっ
て得られるが、ここでは、初めに、ｘ＝０である式（II
I）の化合物（式（III′）とする）を製造する。
【０２２２】
【化１０８】
【０２２３】Ａｒ、Ｍ、Ｘ及びＲ6は、上記及び請求項
に定義されたとおりである。Ｚ1′は、請求項１に示し
た意味を有するが、基（ｖ）、（ｗ）及びＣ1−Ｃ24ア
ルキルチオを除く（Ｚ1が基（ｖ）、（ｗ）、又はＣ1−
Ｃ24アルキルチオである式（III）の化合物の製造は、
下記に述べる）。
【０２２４】Ａ＝Ｏ又はＳである式（III）の化合物を
製造しようとする場合、慣用されている方法によって式
（III′）の化合物を分離した後か、又はその分離をす
ることなしに、式（III′）の化合物の酸化又は硫化を
実施する。そのような反応の条件は、式（II）の化合物
の製造について述べたものと同様である。
【０２２５】Ｚ1が、基：
【０２２６】
【化１０９】
【０２２７】〔式中、Ｚ1は、Ｃ1−Ｃ24アルキルチオで
ある〕である式（III）の化合物を製造する場合は、式
（Ｉ）の化合物を、式：Ｚ1−ＳＯ2−Ｘ（Ｚ1は、上記
に定義されたとおりであり、Ｘは、請求項に定義された
とおりである）の化合物と反応させて、中間工程なし
に、Ａ＝Ｏ、及びｘ＝１である式（III）の化合物が直
接得られる。そのため、酸化工程の実施は不要である。
【０２２８】類似の反応は、例えば、Houben-Weyl， E
2， Methoden der Organischen Chemie， 4th ed.， p
p.222-225に記載されている。
【０２２９】Ｚ1が、基（ｖ）、（ｗ）、又はＣ1−Ｃ24
アルキルチオであり、Ａが硫黄である式（III）の化合
物を製造しようとする場合、例えば、上記の対応する酸
化物の化合物を、硫化物へと転化することができる。こ
れは、例えば、対応する酸化ホスフィンと、過剰なＰ2
Ｓ5又は元素硫黄とを、高沸点溶媒中で反応させること
によって可能になる。そのような反応、すなわちＰ＝Ｏ
結合をＰ＝Ｓ結合へと転化する反応は、例えば、L. Hor
ner et al.， Chem. Ber. 92， 2088 (1959)、及び米国
特許第２，６４２，４６１号明細書に記載されている。
原理的には、初めに、対応する酸化ホスフィン化合物を
それぞれのホスフィンへと還元し、次いで、ホスフィン
を硫化することもできる。すなわち、適切な還元剤を用
いて、Ｐ＝Ｏ結合を還元してホスフィンを得て、次いで
元素硫黄で硫化してＰ＝Ｓ結合を得る。用いてよい還元
剤は、例えば、ＬｉＡｌＨ4、Ｃａ（ＡｌＨ4）2、Ｃａ
Ｈ2、ＡｌＨ3、ＳｉＨＣｌ3、ＰｈＳｉＨ3、及び Organ
ic Phosphorous Compounds，Wiley-Interscience 197
2， Vol. 1， pp. 45-46及び同Vol. 3， pp. 408-413に
記載された剤である。
【０２３０】本発明は、式（Ｉ）の新規な出発材料から
式（III）の化合物を製造する方法であって、下記：
【０２３１】（１）式（IV）：
【０２３２】
【化１１０】
【０２３３】〔式中、Ａｒは、上記に定義されたとおり
であり、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである〕で示されるハロゲ
ン化アシルと、式（Ｖ）：
【０２３４】
【化１１１】
【０２３５】〔式中、Ｒ6は、上記に定義されたとおり
であり、Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである〕で示される
二金属化オルガノホスフィンとの、約１：１のモル比で
の反応； （２）その後の、該生成物と、式（VI）又は（VI′）： Ｚ1−Ｘ （VI） Ｚ1−Ｘ′ （VI′） 〔式中、Ｚ1は、上記に定義されたとおりであり、Ｘ
は、上記に定義されたとおりであり、Ｘ′は、−Ｎ＝Ｃ
＝Ａ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ＝Ｚ1、
【０２３６】
【化１１２】
【０２３７】又は−ＣＨＯであり、Ｚ1は、Ｒ6と同一で
はないものとする〕で示される化合物との、約１：１の
モル比での反応；そして、 （３）Ｚ1が、基（ｖ）、（ｗ）又はＣ1−Ｃ12アルキル
チオではない場合であって、Ａが酸素又は硫黄である式
（III）の化合物を得ようとする場合は、その後の、得
られたホスフィン化合物の酸化又は硫化；による方法を
提供する。
【０２３８】本発明は、式（III）の化合物を製造する
方法であって、（１）式（IV）：
【０２３９】
【化１１３】
【０２４０】〔式中、Ａｒは、上記に定義されたとおり
であり、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである〕で示されるハロゲ
ン化アシルと、式（VII）：
【０２４１】
【化１１４】
【０２４２】〔式中、Ｒ6は、上記に定義されたとおり
であり、Ｚ1は、上記に定義されたとおりであり、Ｒ6と
Ｚ1とは同一ではないものとする〕で示される非対称の
ホスフィンとの、塩基若しくは有機リチウム化合物の存
在下での、約１：１のモル比での反応より、対応するア
シルホスフィンを得ること；
【０２４３】（２）その後の、こうして得られたアシル
ホスフィンの酸化又は硫化、による方法も提供する。
【０２４４】この製造方法は、新規であり、同様に、本
発明によって提供される。この方法に適切な塩基は、例
として、有機リチウム化合物、例えばブチルリチウム、
又は有機窒素塩基、例えば第三級アミン若しくはピリジ
ンがあげられる。
【０２４５】さらに、式（III）の化合物は、W.A. Hend
erson et al.， J. Am. Chem. Soc.1960， 82， 5794
若しくは英国特許第９０４，０８６号公報中の記載、又
はOrganic Phosphorous Compounds， Eds.， R.M. Koso
lapoff & L. Maier， Wiley-Interscience 1972， Vol.
1， p. 28若しくはHouben-Weyl， Methoden der Organ
ischen Chemie， Vol. XII／1， p. 201中の記載と同様
にして、式（Ｉ）の化合物とホスゲンとを反応させて、
対応する塩化ホスフィン（Ii）を得ることによって製造
することもできる。Organic Phosphorous Compounds，
Eds.， R.M.Kosolapoff & L. Maier， Wiley-Interscie
nce 1972， Vol. 4， pp.268-269に記載されたとおり、
式（Ii）の化合物を、アルコールと反応させて、式（Li
i）の化合物を得ることができ、次いで、Houben-Weyl，
Methoden der OrganischenChemie， Vol. XII／1， p.
433中のK. Sasseと同様にして（ミカエリス−アルブー
ゾフ反応によって）、これを、式（VI）の有機ハロゲン
化物と直接反応させて、式（III）の化合物を得る。こ
の場合、酸化又は硫化工程は余分である。
【０２４６】
【化１１５】
【０２４７】Ａｒ及びＺ1は、請求項１及び３に定義さ
れたとおりであり；Ｘは、Ｃｌ又はＢｒであり；Ｒ6及
びＭもまた、請求項１に定義されたとおりであり、Ｒ
は、いかなるアルコールの炭化水素基でもよく、例えば
Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、例えば
シクロペンチル若しくはシクロヘキシル、又はベンジル
があげられる。
【０２４８】式（Ｉ）→式（Ii）→式（Iii）の化合物
への反応における反応条件は、この方法による式（II）
の化合物の製造について上述したものと同様である。
【０２４９】式（Iii）の化合物から式（III）の化合物
への転化は、対応するハロゲン化アルキル（Ｚ1−Ｘ）
を、不活性溶媒中の式（Iii）の化合物の溶液に添加す
ることによって実施する。ここで、ハロゲン化アルキル
は、例えば、同じ溶媒に溶解するのが好都合である。添
加は、例えば４０〜１４０℃、好ましくは６０〜１２０
℃の温度で実施する。反応の際に遊離する、より低い沸
点のハロゲン化アルキル（ＲＸ）を、蒸留によって反応
溶液から除去するのが好都合である。用いてよい溶媒
は、例として、アルカン、例えばヘキサン、オクタン；
シクロアルカン、例えばシクロヘキサン；エーテル、例
えばtert−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン；又は芳香族溶媒、例えばトルエン又は
キシレンがあげられる。構造（III）を有する化合物
は、例えば、減圧下での蒸留、晶出、又はクロマトグラ
フィーによって単離し、及び精製する。
【０２５０】式（Iii）の化合物を、適切な酸化剤、例
えばペルオキソ酸、過酸化水素又は過酸化水素／尿素を
用いて酸化して、対応するホスホン酸エステル（Iii
i）：
【０２５１】
【化１１６】
【０２５２】を得ることができる。
【０２５３】本発明は、Ａが酸素であり、ｘが１である
式（III）の化合物を製造する方法であって、下記：
【０２５４】（１）式（Ｉ）：
【０２５５】
【化１１７】
【０２５６】〔式中、Ａｒ、Ｍ及びＲ6は、上記に定義
されたとおりである〕で示される化合物とホスゲンとの
反応により、対応する塩化ホスフィン（Ii）：
【０２５７】
【化１１８】
【０２５８】を得ること、（２）その後、該塩化ホスフ
ィン（Ii）とアルコールとの反応により、式（Iii）：
【０２５９】
【化１１９】
【０２６０】〔式中、Ｒは、アルコールの炭化水素基、
特にＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、又
はベンジルである〕で示される化合物を得ること； （３）得られた式（Iii）の化合物と、有機ハロゲン化
物： Ｚ1−Ｘ 〔式中、Ｚ1は、上記に定義されたとおりであるが、式
（Ｉ）からのＲ6と同一ではなく、Ｘは、Ｃｌ又はＢｒ
である〕との反応により、式（III）の化合物を得るこ
と、による方法をも提供する。
【０２６１】本発明による式（III）の化合物を、他の
方法によって得ることも考えられる。例えば、米国特許
第４，２９８，７３８号又は第４，３２４，７４４号明
細書に記載された方法を用いることもできると思われ
る。
【０２６２】本発明は、式（Ｉ）の化合物の、モノ−若
しくはビス−アシルホスフィン、モノ−若しくはビス−
アシルホスフィンオキシド、又はモノ−若しくはビス−
アシルホスフィンスルフィドの製造のための出発材料と
しての用途を提供する。
【０２６３】好ましくは、式（Ｉ）、（II）又は（II
I）：（式中、Ａｒは基；
【０２６４】
【化１２０】
【０２６５】であり；Ａは、Ｏであり；Ｘは、１であ
り；Ｒ1及びＲ2は、メチルであり；Ｒ3は、メチルであ
り；Ｒ4及びＲ5は、水素であり；Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ4アル
キルであり；Ｍは、Ｌｉであり；Ｚ1は、基：
【０２６６】
【化１２１】
【０２６７】であり、Ｚ3は、ＣＨ2であり；そして
Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は水素である）で示さ
れる化合物である。
【０２６８】特に好ましくは、式（Ｉ）、（II）又は
（III）：
【０２６９】
【化１２２】 （式中、Ａｒは、基：
【０２７０】
【化１２３】
【０２７１】であり；Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、
Ｃ1−Ｃ8アルキルであるか、又はＯＲ11であり；Ｒ3、
Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素又はＣ1−Ｃ8アル
キルであり；Ｒ6は、Ｃ1−Ｃ12アルキルであり；Ｒ
11は、Ｈ又はＣ1−Ｃ8アルキルであり；Ｒ12及びＲ
13は、互いに独立して、水素又はＣ1−Ｃ8アルキルであ
り；Ｍは、水素又はＬｉであり；Ａは、Ｏであり；ｘ
は、１であり；Ｙ1は、ＯＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）又
は基：
【０２７２】
【化１２４】
【０２７３】であり；Ｒ1′及びＲ2′は、互いに独立し
て、Ｒ1及びＲ2と同じ意味を有し、Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ
5′は、互いに独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5と同じ意味を
有し、但し、Ｙ1はＡｒと同一ではなく、Ｚ1は、非置換
又はＯＲ15、フェニル及び／若しくは下記の式：
【０２７４】
【化１２５】
【０２７５】の基により１回又は１回以上置換されてい
るＣ1−Ｃ12アルキルであるか；あるいはＺ1は、非置換
又はＯＲ11置換Ｃ3−Ｃ24シクロアルキルであるか；あ
るいはＺ1は、式：
【０２７６】
【化１２６】
【０２７７】のうちの基の一つであるか；Ｚ3は、ＣＨ2
又はＣＨ（ＯＨ）であり；ｒは、０であり；ｓは、１で
あり；Ｅ、Ｇ及びＧ3は、互いに独立して、非置換Ｃ1−
Ｃ4アルキルであり；Ｒ15は、Ｒ11と同じ意味を有し；
Ｒ18は、Ｃ1−Ｃ12アルキルであり；そしてＲ19、
Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、互いに独立して、水素又
はハロゲンであり；Ｒ6及びＺ1は同一ではないものとす
る）で示される化合物である。
【０２７８】本発明によれば、式（II）及び（III）の
化合物は、エチレン性不飽和である二重結合を有する化
合物、又はそのような化合物を含む混合物の光重合のた
めの光開始剤として用いることができる。
【０２７９】他の光開始剤、及び／又は他の添加剤と組
み合わせて、この用途に用いることもできる。
【０２８０】従って、本発明は、（ａ）少なくとも１種
類のエチレン性不飽和の光重合性化合物と、（ｂ）光開
始剤として、式（II）及び／又は（III）の、少なくと
も１種類の化合物と、を含む光重合性組成物にも関し、
該組成物は、成分（ｂ）に加えて、その他の光開始剤
（ｃ）及び／又はその他の添加剤（ｄ）を含むこともで
きる。
【０２８１】好ましくは、ｘが１である式（II）又は
（III）の化合物、特にｘが１であり、Ａが酸素である
化合物を、これらの組成物に用いることである。そのよ
うな組成物において、とりわけ非常に好ましくは、Ａｒ
が、基：
【０２８２】
【化１２７】
【０２８３】であり、Ａが酸素であり、ｘが１である式
（II）及び（III）の化合物である。
【０２８４】該不飽和化合物は、一つ又はそれ以上のオ
レフィン性二重結合を含むことができる。それらは、低
分子量（モノマー）、又は比較的高分子量（オリゴマ
ー）であることができる。二重結合を有するモノマーの
例は、アルキル−若しくはヒドロキシアルキル−の−ア
クリラート若しくは−メタクリラートであり、例えばア
クリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチ
ル、２−エチルヘキシルアクリラート、２−ヒドロキシ
エチルアクリラート、イソボルニルアクリラート、メタ
クリル酸メチル、又はメタクリル酸エチルである。やは
り重要なのは、ケイ素又はフッ素改質樹脂、例えばシリ
コーンアクリラートである。さらなる例は、アクリロニ
トリル、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ置換
（メタ）アクリルアミド、酢酸ビニルといったビニルエ
ステル、イソブチルビニルエーテルといったビニルエー
テル、スチレン、アルキル−及びハロ−スチレン、Ｎ−
ビニルピロリドン、塩化ビニル又は塩化ビニリデンであ
る。
【０２８５】二つ又はそれ以上の二重結合を有するモノ
マーの例は、エチレングリコールジアクリラート、プロ
ピレングリコールジアクリラート、ネオペンチルグリコ
ールジアクリラート、ヘキサメチレングリコールジアク
リラート若しくはビスフェノールＡジアクリラート、
４，４′−ビス（２−アクリロイルオキシエトキシ）ジ
フェニルプロパン、トリメチロールプロパントリアクリ
ラート、ペンタエリトリトールトリアクリラート、若し
くは−テトラアクリラート、アクリル酸ビニル、ジビニ
ルベンゼン、コハク酸ジビニル、フタル酸ジアリル、リ
ン酸トリアリル、イソシアヌル酸トリアリル、又はトリ
ス（２−アクリロイルエチル）イソシアヌラートであ
る。
【０２８６】より高分子量（オリゴマー）のポリ不飽和
化合物の例は、アクリル化したエポキシ樹脂、アクリル
化したか、又はビニルエーテル基若しくはエポキシ基を
有する、ポリウレタン、ポリエーテル及びポリエステル
である。不飽和オリゴマーのさらなる例は、不飽和ポリ
エステル樹脂であって、その大部分がマレイン酸、フタ
ル酸、及び１種類又はそれ以上のジオールから製造さ
れ、約５００〜３，０００の分子量を有するものであ
る。さらに、ビニルエーテルモノマー及びオリゴマー、
並びにポリエステル、ポリウレタン、ポリエーテル、ポ
リビニルエーテル及びエポキシ主鎖を有するマレイン酸
末端オリゴマーを用いることも可能である。特に、ビニ
ルエーテルの基を有するオリゴマーと、国際公開特許第
９０／０１５１２号公報に記載されたポリマーとの組合
せは、非常に適切である。しかし、ビニルエーテルと、
マレイン酸で官能基化したモノマーとのコポリマーも適
切である。そのような不飽和オリゴマーは、プレポリマ
ーともいうことができる。
【０２８７】特に適切な化合物の例は、エチレン性不飽
和カルボン酸と、ポリオール又はポリエポキシドとのエ
ステル；及びエチレン性不飽和基を鎖中、又は側鎖基中
に有するポリマー、例えば不飽和ポリエステル、ポリア
ミド及びポリウレタン、並びにそれらのコポリマー；ア
ルキド樹脂；ポリブタジエン及びブタジエンコポリマ
ー；ポリイソプレン及びイソプレンコポリマー；側鎖中
に（メタアクリル基を有するポリマー及びコポリマー；
並びに１種類又はそれ以上のそのようなポリマーの混合
物である。
【０２８８】不飽和カルボン酸の例は、アクリル酸、メ
タクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、ケイ皮酸、リノ
レン酸又はオレイン酸のような不飽和脂肪酸である。好
ましくは、アクリル酸及びメタクリル酸である。
【０２８９】適切なポリオールは、芳香族、並びに特に
脂肪族及び脂環族のポリオールである。芳香族ポリオー
ルの例は、ヒドロキノン、４，４′−ジヒドロキシジフ
ェニル、２，２−ジ（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、またノボラック及びレゾールである。ポリエポキシ
ドの例は、該ポリオール、特に芳香族ポリオール及びエ
ピクロロヒドリンに基づくものである。さらに、ポリマ
ー鎖又は側鎖基にヒドロキシル基を有するポリマー及び
コポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、及びその
コポリマー、又はポリメタクリル酸ヒドロキシアルキル
若しくはそのコポリマーも、ポリオールとして適切であ
る。さらなる適切なポリオールは、ヒドロキシル末端基
を有するオリゴエステルである。
【０２９０】脂肪族及び脂環族ポリオールの例は、好ま
しくは２〜１２個の炭素原子を有する、アルキレンジオ
ール、例えばエチレングリコール、１，２−又は１，３
−プロパンジオール、１，２−、１，３−又は１，４−
ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオー
ル、オクタンジオール、ドデカンジオール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、好ましくは２０
０〜１，５００の分子量を有するポリエチレングリコー
ル、１，３−シクロペンタンジオール、１，２−、１，
３−又は１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−ジ
ヒドロキシメチルシクロヘキサン、グリセリン、トリス
（β−ヒドロキシエチルアミン、トリメチロールエタ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、
ジペンタエリトリトール及びソルビトールである。
【０２９１】該ポリオールは、一つ、又は異なる不飽和
カルボン酸を用いて、部分的、又は完全にエステル化し
てよいが、その場合、部分エステル中の自由なヒドロキ
シル基は修飾されていてもよく、例えば他のカルボン酸
でエーテル化、又はエステル化してもよい。
【０２９２】エステルの例は下記：トリメチロールプロ
パントリアクリラート、トリメチロールエタントリアク
リラート、トリメチロールプロパントリメタクリラー
ト、トリメチロールエタントリメタクリラート、テトラ
メチレングリコールジメタクリラート、トリエチレング
リコールジメタクリラート、テトラエチレングリコール
ジアクリラート、ペンタエリトリトールジアクリラー
ト、ペンタエリトリトールトリアクリラート、ペンタエ
リトリトールテトラアクリラート、ジペンタエリトリト
ールジアクリラート、ジペンタエリトリトールトリアク
リラート、ジペンタエリトリトールテトラアクリラー
ト、ジペンタエリトリトールペンタアクリラート、ジペ
ンタエリトリトールヘキサアクリラート、トリペンタエ
リトリトールオクタアクリラート、ペンタエリトリトー
ルジメタクリラート、ペンタエリトリトールトリメタク
リラート、ジペンタエリトリトールジメタクリラート、
ジペンタエリトリトールテトラメタクリラート、トリペ
ンタエリトリトールオクタメタクリラート、ペンタエリ
トリトールジイタコネート、ジペンタエリトリトールト
リスイタコネート、ジペンタエリトリトールペンタイタ
コネート、ジペンタエリトリトールヘキサイタコネー
ト、エチレングリコールジアクリラート、１，３−ブタ
ンジオールジアクリラート、１，３−ブタンジオールジ
メタクリラート、１，４−ブタンジオールジイタコネー
ト、ソルビトールトリアクリラート、ソルビトールテト
ラアクリラート、ペンタエリトリトール−修飾トリアク
リラート、ソルビトールテトラメタクリラート、ソルビ
トールペンタアクリラート、ソルビトールヘキサアクリ
ラート、オリゴエステルアクリラート類及びメタクリラ
ート類、グリセロールジ−及びトリアクリラート、１，
４−シクロヘキサンジアクリラート、ビスアクリラート
類、分子量２００〜１，５００を有するポリエチレング
リコールのビスメタクリラート又はこれらの混合物であ
る。
【０２９３】また、成分（ａ）として適切なのは、２〜
６個、特に２〜４個のアミノ基を有する、芳香族、脂環
族及び脂肪族ポリアミンの、同一、又は異なる不飽和カ
ルボン酸のアミドである。そのようなポリアミンの例
は、エチレンジアミン、１，２−若しくは１，３−プロ
ピレンジアミン、１，２−、１，３−若しくは１，４−
ブチレンジアミン、１，５−ペンチレンジアミン、１，
６−ヘキシレンジアミン、オクチレンジアミン、ドデシ
レンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、イソ
ホロンジアミン、フェニレンジアミン、ビスフェニレン
ジアミン、ジ−β−アミノエチルエーテル、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラアミン、ジ（β−アミ
ノエトキシ）エタン、又はジ（β−アミノプロポキシ）
エタンである。さらなる適切なポリアミンは、側鎖中に
追加のアミノ基があるか、又はそれのないポリマー及び
コポリマー、並びにアミノ末端基を有するオリゴアミド
である。そのような不飽和アミドの例は、メチレンビス
アクリルアミド、１，６−ヘキサメチレンビスアクリル
アミド、ジエチレントリアミントリスメタクリルアミ
ド、ビス（メタクリルアミドプロポキシ）エタン、β−
メタクリルアミドエチルメタクリラート及びＮ〔（β−
ヒドロキシエトキシ）エチル〕アクリルアミドである。
【０２９４】適切な不飽和ポリエステル及びポリアミド
は、例えば、マレイン酸と、ジオール又はジアミンとか
ら誘導される。マレイン酸のいくつかは、他のジカルボ
ン酸で置き換えることができる。それらは、エチレン性
不飽和コモノマー、例えばスチレンとともに用いること
ができる。該ポリエステル及びポリアミドは、ジカルボ
ン酸と、エチレン性不飽和ジオール又はジアミン、特
に、例えば６〜２０個の炭素原子を有する比較的長い鎖
の化合物から誘導してもよい。ポリウレタンの例は、飽
和又は不飽和ジイソシアナートと、不飽和又は飽和ジオ
ールとで構成されるものである。
【０２９５】ポリブタジエン及びポリイソプレン、並び
にそれらのコポリマーは、公知である。適切なコモノマ
ーは、例えば、エチレン、プロペン、ブテン、ヘキセン
といったオレフィン、（メタ）アクリラート、アクリロ
ニトリル、スチレン又は塩化ビニルである。側鎖中に
（メタ）アクリラート基を有するポリマーも、同様に公
知である。これらは、例えば、ノボラックに基づくエポ
キシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応生成物、（メ
タ）アクリル酸を用いてエステル化した、ビニルアルコ
ールのホモー若しくはコポリマー、若しくはそのヒドロ
キシアルキル誘導体、又はヒドロキシアルキル−（メ
タ）アクリラートを用いてエステル化した、（メタ）ア
クリラートのホモ−若しくはコポリマーであってよい。
【０２９６】光重合性化合物は、それら自体としても、
又は所望のいかなる混合物としても、用いることができ
る。（メタ）アクリル酸ポリオールの混合物を用いるの
が好ましい。
【０２９７】結合剤を、本発明による組成物に加えるこ
とも可能であり、これは、光重合性化合物が液体、又は
粘稠な物質である場合に、特に好都合である。結合剤の
量は、例えば、全固体に対して５〜９５重量％、好まし
くは１０〜９０重量％、特に４０〜９０重量％であって
よい。結合剤は、適用分野、及びそのために必要とされ
る特性、例えば、水性及び有機溶媒系での展開の容易
さ、基板への接着性、及び酸素に対する感度に応じて選
ばれる。
【０２９８】適切な結合剤の例は、約５，０００〜２，
０００，０００、好ましくは１０，０００〜１，００
０，０００の分子量を有するポリマーである。例は、ホ
モ−及びコポリマーのアクリラート及びメタクリラー
ト、例えば、メタクリル酸メチル／アクリル酸エチル／
メタクリル酸のコポリマー、ポリメタクリル酸アルキ
ル、ポリアクリル酸アルキル；セルロースエステル及び
セルロースエーテル、例えば酢酸セルロース、酢酸酪酸
セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース；ポ
リビニルブチラール、ポリビニルホルマール、環化され
たゴム、ポリエーテル、例えばポリエチレンオキシド、
ポリプロピレンオキシド、ポリテトラヒドロフラン；ポ
リスチレン、ポリカーボネート、ポリウレタン、塩素化
ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル／塩化ビ
ニリデンのコポリマー、塩化ビニリデンとアクリロニト
リルとのコポリマー、メタクリル酸メチルおよび酢酸ビ
ニル、ポリ酢酸ビニル、共重合（エチレン／酢酸ビニ
ル）、ポリカプロラクタム及びポリヘキサメチレンアジ
パミドのようなポリマー、並びにポリエチレングリコー
ルテレフタラート及びポリヘキサメチレングリコールス
クシナートのようなポリエステルである。
【０２９９】不飽和化合物は、光重合できない薄膜形成
性成分との混合物としても用いることができる。これら
は、例えば、ポリマー、又はそれらを有機溶媒（例えば
ニトロセルロース若しくはアセト酪酸セルロース）中に
いれた溶液を、物理的に乾燥させたものであってもよ
い。化学的又は熱的に硬化性である樹脂、例えばポリイ
ソシアナート、ポリエポキシド又はメラミン樹脂であっ
てもよい。熱硬化性樹脂の共用（co-use）は、いわゆる
混成系に用いるのに重要であって、第１段階で光重合さ
せ、第２段階で熱による後処理によって架橋結合させ
る。
【０３００】本発明による光開始剤は、例えば、Lehrbu
ch der Lacke und BeschichtungenVol. III， 269-32
8， Verlag W.A. Colomb in Heenemann GmbH， Berlin-
Oberschwandorf (1976)に記載のとおり、酸化的乾燥系
の硬化用の開始剤としても適切である。
【０３０１】光開始剤とは無関係に、この光重合性混合
物は、様々な添加剤（ｄ）を含有してもよい。その例
は、早まった重合を防止しようとする熱阻害剤、例えば
ヒドロキノン、ヒドロキノン誘導体、ｐ−メトキシフェ
ノール、β−ナフトール、又は立体障害のあるフェノー
ル、例えば２，６−ジ（tert−ブチル）−ｐ−クレゾー
ルである。暗所での貯蔵安定性を増大させるには、例え
ば、銅化合物例えばナフテン酸、ステアリン酸若しくは
オクタン酸（octoate）銅；リン化合物、例えばトリフ
ェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、亜リン酸ト
リエチル、亜リン酸トリフェニル若しくは亜リン酸トリ
ベンジル；第四級アンモニウム化合物、例えばテトラメ
チルアンモニウムクロリド若しくはトリメチルベンジル
アンモニウムクロリド；又はヒドロキシルアミン誘導
体、例えばＮ−ジエチルヒドロキシルアミンを用いるこ
とができる。重合の際に、雰囲気酸素を排除するため
に、パラフィン、又は類似のろう様の物質を加えること
ができるが、これらは、ポリマー中への溶解度の欠如に
よって、重合の開始の際に表面に移動し、空気の進入を
妨げる透明な表面層を形成するものである。同様に、酸
素不透過層を塗布することもできる。用いてもよい光保
護剤は、ＵＶ吸収剤、例えばヒドロキシフェニルベンゾ
トリアゾール、ヒドロキシフェニルベンゾフェノン、オ
キサルアミド又はヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジン
型のものである。これらの化合物は、立体障害アミン
（ＨＡＬＳ）を用いて、又は用いずに、個々に、又は混
合物として使用することができる。
【０３０２】そのようなＵＶ吸収剤及び光保護剤の例は
下記： １．２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール類 例えば、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−tert
−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（５′−tert−ブチル−２′−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−５′−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−te
rt−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ
ベンゾトリアゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３′−sec−ブチル−５′−t
ert−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ
−tert−アミル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（３′，５′−ビス（α，α−ジメチ
ルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール；２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキ
シ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′
−tert−ブチル−５′−〔２−（２−エチルヘキシルオ
キシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒドロキシフェニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３′−te
rt−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロキ
シ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（３′＾tert−ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルオキシカルボ
ニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３′−tert−ブチル−５′−〔２−（２−エチルヘキ
シルオキシ）カルボニルエチル〕−２′−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′−ドデシル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリ
アゾール及び２−（３′−tert−ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチ
ル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物；２，２′−
メチレンビス〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノー
ル〕；２−〔３′−tert−ブチル−５′−（２−メトキ
シカルボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル〕ベ
ンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００との
エステル交換生成物；〔Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯ（ＣＨ
2）3〕2（ここで、Ｒは、３′−tert−ブチル−４′−
ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ルフェニルである）である。 １．２−ヒドロキシベンゾフェノン類 例えば、４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキ
シ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベン
ジルオキシ、４，２′，４′−トリヒドロキシ及び２′
−ヒドロキシ４，４′−ジメトキシ誘導体である。 ３．非置換又は置換されている安息香酸のエステル類 例えば、４−tert−ブチル−フェニルサリチラート、フ
ェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、
ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−tert−ブチル
ベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノー
ル、２，４−ジ−tert−ブチルフェニル３，５−ジ−te
rt−ブチル−４−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシ
ル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンゾア
ート、オクタデシル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾアート、２−メチル−４，６−ジ−tert
−ブチルフェニル３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾアートである。 ４．アクリラート類 例えば、エチル及びイソオクチルα−シアノ−β，β−
ジフェニルアクリラート、メチルα−カルボメトキシシ
ンナマート、メチル及びブチルα−シアノ−β−メチル
−ｐ−メトキシシンナマート、メチルα−カルボメトキ
シ−ｐ−メトキシシンナマート及びＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリンで
ある。 ５．立体的なヒンダードアミン類 例えば、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）セバカート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）スクシナート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）セバカート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル
−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル
マロナート、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の
縮合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４
−tert−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−ｓ−トリアジンの縮合生成物、トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリ
アセタート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラ
オエート、１，１′−（１，２−エタンジイル)ビス−
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）２−ｎ−ブチル−２−(２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−tert−ブチルベンジル）マロナート、
３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４
−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジル）セバカート、ビス（１−オ
クチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシナート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレン−ジア
ミンと４−モルホリノ−２、、６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）１，３，５−トリアジンと１，２−ビス
（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２
−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，
５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３−ド
デシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル
−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジル）ピロリジン−２，５−ジオン、２，４−ビス
〔Ｎ−（１−シクロヘキシルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イル）−Ｎ−ブチルアミ
ノ〕−６−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，
５−トリアジン、２，４−ビス〔１−シクロヘキシルオ
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ブチルアミノ〕−６−クロロ−ｓ−トリアジンと
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミ
ンの縮合生成物。 ６．オキサルアミド類 例えば、４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、
２，２′−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオク
チルオキシ−５，５′−ジ−tert−ブチルオキサニリ
ド、２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−tert
−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオ
キサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロ
ピル）オキサルアミド、２−エトキシ−５−tert−ブチ
ル−２′−エチルオキサニリド及び２−エトキシ−２′
−エチル−５，４′−ジ−tert−ブチルオキサニリドと
の混合物、ｏ−及びｐ−メトキシ−とｏ−及びｐ−エト
キシジ置換オキサニリドとの混合物である。 ７．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−ト
リアジン類 例えば、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オ
クチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，５−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキ
シ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６
−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）
フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−〔２−ヒドロキシ
−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピ
ルオキシ）フェニル〕−４，６−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン及び２−〔４−
ドデシル／トリデシルオキシ（２−ヒドロキシプロピ
ル）オキシ−２−ヒドロキシフェニル〕−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ンである。 ８．ホスファイト類及びホスホナイト類 例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキ
ルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、ト
リス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホ
スファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス
（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ホスファイト、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビ
ス（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）ペンタエリト
リトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−tert−ブ
チル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スファイト、ビスイソデシルオキシ−ペンタエリトリト
ールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル
−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ァイト、ビス（２，４，６−トリ−tert−ブチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステア
リルソルビトールトリホスファイト、テトラキス−
（２，４−ジ−tert−ブチルフェニル）−４，４′−ビ
フェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−
２，４，８，１０−テトラ−tert−ブチル−１２Ｈ−ジ
−ベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホチ
ン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−tert−
ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，
２−ジオキサホスホチン、ビス（２，４−ジ−tert−ブ
チル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト及びビ
ス（２，４−ジ−tert−ブチル−６−メチルフェニル）
エチルホスファイトである。
【０３０３】成分（ｄ）として適切なＵＶ吸収剤及び光
保護剤の例は、例えばヨーロッパ特許第１８０，５４８
号公報に記載された Krypto-UVA でもある。例えばRadT
echAsia 97， 1997， pp. 212にHidaらが記載したよう
な、潜在性ＵＶ吸収剤を用いることも可能である。
【０３０４】当技術に慣用される添加剤、例えば帯電防
止剤、平滑化助剤及び接着改良剤を使用することも可能
である。
【０３０５】光重合を加速するために、さらなる添加剤
（ｄ）として、多数のアミン、例えばトリエタノールア
ミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、ｐ−ジメチルア
ミノ安息香酸エチル、又はミヒラーケトンを加えること
ができる。アミンの作用は、例えばベンゾフェノン型
の、芳香族ケトンの添加によって強化することができ
る。酸素捕集剤として用いることのできるアミンの例
は、ヨーロッパ特許第３３９，８４１号公報に記載され
たような、置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリンである。
【０３０６】その他の加速剤、助開始剤及び自動酸化剤
は、例えばヨーロッパ特許第４３８，１２３号及び英国
特許第２，１８０，３５８号公報に記載されたような、
チオール、チオエーテル、ジスルフィド及びホスフィン
である。
【０３０７】当技術に慣用される連鎖移動剤を、本発明
による組成物に加えることも可能である。その例は、メ
ルカプタン、アミン及びベンゾチアゾールである。
【０３０８】光重合は、さらなる添加剤（ｄ）として光
増感剤を添加することにより、促進することもでき；こ
れらは、スペクトル感度を移動及び／又は拡大する。こ
れらは、特に、芳香族カルボニル化合物、例えば、ベン
ゾフェノン、チオキサントン、特にイソプロピルチオキ
サントン、アントラキノン、及び３−アシルクマリン誘
導体、テルフェニル、スチリルケトン、及び３−（アロ
イルメチレン）チアゾリン、ショウノウキノンもであ
り、エオシン、ローダミン、エリスロシン染料もであ
る。光増感剤としては、例えば、上記のアミンを考慮す
ることもできる。
【０３０９】そのような光増感剤のさらなる例は下記で
ある。 １．チオキサントン類 チオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２
−クロロチオキサントン、２−ドデシルチオキサント
ン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジメチ
ルチオキサントン、１−メトキシカルボニルチオキサン
トン、２−エトキシカルボニルチオキサントン、３−
（２−メトキシエトキシカルボニル）チオキサントン、
４−ブトキシカルボニルチオキサントン、３−ブトキシ
カルボニル−７−メチルチオキサントン、１−シアノ−
３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−
３−クロロチオキサントン、１−エトキシカルボニル−
３−エトキシチオキサントン、１−エトキシカルボニル
−３−アミノチオキサントン、１−エトキシカルボニル
−３−フェニルスルフリルチオキサントン、３，４−ジ
−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシカルボニ
ル〕チオキサントン、１−エトキシカルボニル−３−
（１−メチル−１−モルホリノエチル）チオキサント
ン、２−メチル−６−ジメトキシメチルチオキサント
ン、２−メチル−６−（１，１−ジメトキシベンジル）
チオキサントン、２−モルホリノメチルチオキサント
ン、２−メチル−６−モルホリノメチルチオキサント
ン、ｎ−アリルチオキサントン−３，４−ジカルボキシ
イミド、ｎ−オクチルチオキサントン−３，４−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）チオキサントン−３，４−ジカルボキシイミド、
１−フェノキシチオキサントン、６−エトキシカルボニ
ル−２−メトキシチオキサントン、６−エトキシカルボ
ニル−２−メチルチオキサントン、チオキサントン−２
−ポリエチレングリコールエステル、２−ヒドロキシ−
３−（３，４−ジメチル−９−オキソ−９Ｈ−チオキサ
ントン−２−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−
１−プロパンアミニウムクロリドである。 ２．ベンゾフェノン類 ベンゾフェノン、４−フェニルベンゾフェノン、４−メ
トキシベンゾフェノン、４，４′−ジメトキシベンゾフ
ェノン、４，４′−ジメチルベンゾフェノン、４，４′
−ジクロロベンゾフェノン、４，４′−ジメチルアミノ
ベンゾフェノン、４，４′−ジエチルアミノベンゾフェ
ノン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメ
チルベンゾフェノン、４−（４−メチルチオフェニル）
ベンゾフェノン、３，３′−ジメチル−４−メトキシベ
ンゾフェノン、メチル−２−ベンゾイルベンゾアート、
４−（２−ヒドロキシエチルチオ）ベンゾフェノン、４
−（４−トリルチオ）ベンゾフェノン、４−ベンゾイル
−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメシルベンゼンメタンアミニウムク
ロリド、２−ヒドロキシ−３−（４−ベンゾイルフェノ
キシ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−１−プロパンアミニ
ウムクロリド一水和物、４−（１３−アクリロイル−
１，４，７，１０，１３−ペンタオキサトリデシル）ベ
ンゾフェノン、４−ベンゾイル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ
−〔２−（１−オキソ−２−プロペニル）オキシ〕エチ
ルベンゼンメタンアミニウムクロリドである。 ３．３−アシルクマリン類 ３−ベンゾイルクマリン、３−ベンゾイル−７−メトキ
シクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ（プロポキ
シ）クマリン、３−ベンゾイル−６，８−ジクロロクマ
リン、３−ベンゾイル−６−クロロクマリン、３，３′
−カルボニルビス〔５，７−ジ（プロポキシ）クマリ
ン〕、３，３′−カルボニルビス（７−メトキシクマリ
ン）、３，３′−カルボニルビス（７−ジエチルアミノ
クマリン）、３−イソブチロイルクマリン、３−ベンゾ
イル−５，７−ジメトキシクマリン、３−ベンゾイル−
５，７−ジエトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７
−ジブトキシクマリン、３−ベンゾイル−５，７−ジ
（メトキシエトキシ）クマリン、３−ベンゾイル−５，
７−ジ（アリルオキシ）クマリン、３−ベンゾイル−７
−ジメチルアミノクマリン、３−ベンゾイル−７−ジエ
チルアミノクマリン、３−イソブチロイル−７−ジメチ
ルアミノクマリン、５，７−ジメトキ−３−（１−ナフ
トイル）クマリン、５，７−ジメトキシ−３−（１−ナ
フトイル）クマリン、３−ベンゾイルベンゾ〔ｆ〕クマ
リン、７−ジエチルアミノ−３−チエノイルクマリン、
３−（４−シアノベンゾイル）−５，７−ジメトキシク
マリンである。 ４．３−（アロイルメチレン）チアゾリン類 ３−メチル−２−ベンゾイルメチレン−β−ナフトチア
ゾリン、３−メチル−２−ベンゾイルメチレンベンゾチ
アゾリン、３−エチル−２−プロピオニルメチレン−β
−ナフトチアゾリンである。 ５．他のカルボニル化合物 アセトフェノン、３−メトキシアセトフェノン、４−フ
ェニルアセトフェノン、ベンジル、２−アセチルナフタ
レン、２−ナフトアルデヒド、９，１０−案トラキノ
ン、９−フルオレノン、ジベンゾスベロン、キサント
ン、２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンジリデン）
シクロペンタノン、α−（パラ−ジメチルアミノベンジ
リデン）ケトン類、例えば２−（４−ジメチルアミノベ
ンジリデン）インダン−１−オン又は３−（４−ジメチ
ルアミノフェニル）−１−インダン−５−イルプロペノ
ン、３−フェニルチオフタルイミド、Ｎ−メチル−３，
５−ジ（エチルチオ）フタルイミドである。
【０３１０】硬化方法は、ヨーロッパ特許第２４５，６
３９号公報に記載されたとおり、特に、（例えば二酸化
チタンで）着色された組成物によって、また追加の添加
剤（ｂ）として、熱的な条件下で基を形成する成分、例
えば、アゾ化合物、例えば２，２′−アゾビス（４−メ
トキシ−２，４−ジメチルバレロニトリル）、トリアゼ
ン、ジアゾスルフィド、ペンタアザジエン、又はペルオ
キシ化合物、例えばヒドロペルオキシド又はペルオキシ
カルボナート、例えばtert−ブチルヒドロペルオキシド
を加えることによって、促進することができる。
【０３１１】さらなる添加剤（ｄ）として、本発明によ
る組成物は、光再現性染料、例えば、キサンテン、ベン
ゾキサンテン、ベンゾチオキサンテン、チアジン、ピロ
ニン、ポルフィリン若しくはアクリジン染料、及び／又
は照射によって切断できるトリハロメチル化合物を含む
こともできる。類似の組成物は、例えばヨーロッパ特許
第４４５，６２４号公報に記載されている。
【０３１２】意図される用途に応じた、さらなる慣用の
添加剤（ｄ）として、光学的光沢剤、充填剤、顔料、白
色及び有色双方の顔料、染料、帯電防止剤、湿潤剤又は
平滑化助剤がある。
【０３１３】顔料を施された厚いコーティングの硬化に
は、米国特許第５，０１３，７６８号明細書に記載され
たように、微小ガラスビーズ、又は微粉化ガラス繊維の
添加が適切である。
【０３１４】この配合物は、染料及び／又は白色若しく
は有色顔料を含むこともできる。意図される用途に応じ
て、無機及び有機双方の顔料を用いることができる。そ
のような添加剤は、当業者には公知であって、その例
は、例えばルチル又はアナターゼ型の二酸化チタン顔
料、カーボンブラック、亜鉛華といった酸化亜鉛、酸化
鉄黄、酸化鉄赤といった酸化鉄、クロム黄、クロム緑、
ニッケルチタン黄、群青青、コバルト青、バナジン酸ビ
スマス、カドミウム黄、又はカドミウム赤である。有機
顔料の例は、モノ−またはビス−アゾ顔料、及びそれら
の金属錯体、フタロシアニン顔料、多環式顔料、例えば
ペリレン、アントラキノン、チオインジゴ、キナクリド
ン、又はトリフェニルメタン顔料、及びジケトピロロピ
ロール、イソインドリノン、例えばテトラクロロイソイ
ンドリノン、イソインドリン、ジオキサジン、ベンズイ
ミダゾロン、及びキノフタロン顔料である。顔料は、個
々で、さもなければ配合物中の混合物として用いること
ができる。
【０３１５】意図される用途に応じて、顔料は、当技術
に慣用される量、例えば全組成物に対して、０．１〜６
０重量％、０．１〜３０重量％、又は１０〜３０重量％
の量で配合物に加えられる。
【０３１６】この配合物は、例えば、非常に多様な分類
群からの有機染料を含むこともできる。例として、アゾ
染料、メチン染料、アントラキノン染料、又は金属錯体
染料があげられる。慣用の濃度は、例えば、全組成物に
対して０．１〜２０％、特に１〜５％である。
【０３１７】添加剤の選択肢は、問題となる適用分野、
及びこの分野で望まれる特性に依存する。上記の添加剤
（ｄ）は当技術に慣用されており、それに従って当技術
に慣用される量で用いられる。
【０３１８】本発明は、成分（ａ）として、水中に乳化
又は溶解した、エチレン性不飽和の、光重合性化合物を
少なくとも１種類含む組成物も提供する。
【０３１９】そのような放射線硬化性の水性プレポリマ
ー分散液（aqueous prepolymer dispersions）は、多く
の変化形として商業的に入手できる。これは、水の分
散、及びその中に分散させた少なくとも１種類のプレポ
リマーを意味すると解される。これらの系の中の水の濃
度は、例えば、２〜８０重量％、特に３０〜６０重量％
である。放射線硬化性プレポリマー、又はプレポリマー
混合物は、例えば、９５〜２０重量％、特に７０〜４０
重量％の濃度で存在する。これらの組成物中、水及びプ
レポリマーについて示される百分率の全体は、それぞれ
の場合に１００であって、助剤及び添加剤は、意図され
る用途に応じて、変動する量で加えられる。
【０３２０】水中に、分散及びまた多くの場合に溶解し
ている放射線硬化性薄膜形成プレポリマーは、モノ−又
はポリ−官能基性のエチレン性不飽和プレポリマーであ
り、遊離基によって開始することができるものであり、
それ自体が水性プレポリマー分散液として知られ、例え
ば、プレポリマー１００gあたり、０．０１〜１．０mol
の重合可能な二重結合を含有し、及び少なくとも４０
０、特に５００〜１０，０００の平均分子量をも有する
ものである。しかし、意図される用途に応じて、より高
分子量のプレポリマーも適する。
【０３２１】それらは、ヨーロッパ特許第１２，３３９
号公報に記載されたとおり、重合できるＣ−Ｃ二重結合
を含み、せいぜい１０までの酸価を有するポリエステ
ル；重合できるＣ−Ｃ二重結合を含むポリエーテル；１
分子あたり少なくとも二つのエポキシド基を有するポリ
エポキシドと、少なくとも１種類のα，β−エチレン性
不飽和カルボン酸との反応によるヒドロキシル含有生成
物；ポリウレタン（メタ）アクリラート；及びα，β−
エチレン性不飽和アクリル基を有するアクリル系コポリ
マーである。これらのプレポリマーの混合物も、同様に
用いることができる。また、適切なのは、ヨーロッパ特
許第３３，８９６号公報に記載の重合性プレポリマーで
あって、それらは、少なくとも６００の平均分子量、
０．２〜１５％のカルボキシル基含量、及びプレポリマ
ー１００gあたり０．０１〜０．８モルの重合性Ｃ−Ｃ
二重結合の含量を有する、重合性プレポリマーのチオエ
ーテル付加物である。特定の（メタ）アクリルアルキル
エステルポリマーに基づく、その他の適切な水性分散液
は、ヨーロッパ特許第４１，１２５号公報に記載され、
適切な水分散性をもつ、放射線硬化性プレポリマーであ
るウレタンアクリラートについては、ドイツ国特許第
２，９３６，０３９号公報に見出すことができる。
【０３２２】さらなる添加剤として、これらの放射線硬
化性の水性プレポリマー分散液は、上記の追加的な添加
剤（ｄ）、すなわち、例えば、分散助剤、乳化剤、抗酸
化剤、光安定剤、染料、顔料、充填剤、例えばタルク、
石膏、シリカ、ルチル、カーボンブラック、酸化亜鉛、
酸化鉄、反応加速剤、平滑化剤、潤滑剤、湿潤剤、増粘
剤、つや消し剤、消泡剤その他の、表面塗装技術に慣用
される助剤を含むことができる。適切な分散助剤は、極
性基を有する水溶性の高分子量有機化合物、例えばポリ
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドン又はセルロー
スエーテルである。用いてよい乳化剤は、非イオン性で
あり、また適当であれば、イオン性の乳化剤である。
【０３２３】本発明による式（II）又は（III）の光開
始剤は、水溶液にそれ自体を分散させ、この分散した形
態で、硬化しようとする混合物に加えることもできる。
適切な非イオン性の、また適当であれば、イオン性の乳
化剤で処理して、本発明による式（II）又は（III）の
光開始剤を、混合により、そして例えば結合させること
により、水の中に組み込むことができる。これによっ
て、安定的な乳化剤が生じ、これを、特に上記のような
光硬化性水性混合物のための、光開始剤として用いるこ
とができる
【０３２４】ある場合には、本発明による光開始剤の２
種類又はそれ以上の混合物を用いるのが好都合であり得
る。当然、公知の光開始剤との混合物、例えばショウノ
ウキノン、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体、特
にアルキル置換ベンゾフェノン、アセトフェノン、アセ
トフェノン誘導体、例えばα−ヒドロキシアルキルフェ
ニルケトン又は２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパノン、ジアルコキシアセトフェノン、α−ヒ
ドロキシ若しくはα−アミノアセトフェノン、例えば４
−メチルチオベンゾイル−１−メチル−１−モルホリノ
エタン、４−モルホリノベンゾイル−１−ベンジル−１
−ジメチルアミノプロパン、４−アロイル−１，３−ジ
オキソラン、ベンゾインアルキルエーテル及びベンジル
ケタール、例えばベンジルジメチルケタール、グリオキ
シル酸フェニルやその誘導体、二量体のグリオキシル酸
フェニル、ペルエステル、例えばヨーロッパ特許第１２
６，５４１号公報に記載されたベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸ペルエステル、モノアシルホスフィンオキシ
ド、例えば（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェ
ニルホスフィンオキシド、ビスアシルホスフィンオキシ
ド、例えばビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）
（２，４，４−トリメチルペント−１−イル）ホスフィ
ンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイ
ル）フェニルホスフィンオキシド又はビス（２，４，６
−トリメチルベンゾイル）（２，４−ジペントキシフェ
ニル）ホスフィンオキシド、トリスアシルホスフィン＝
オキシド、ハロメチルトリアジン、例えば２−〔２−
（４−メトキシフェニル）ビニル〕−４，６−ビストリ
クロロメチル−〔１，３，５〕トリアジン、２−（４−
メトキシフェニル）−４，６−ビストリクロロメチル−
〔１，３，５〕トリアジン、２−（３，４−ジメトキシ
フェニル）−４，６−ビストリクロロメチル−〔１，
３，５〕トリアジン、２−メチル−４，６−ビストリク
ロロメチル−〔１，３，５〕トリアジン、ヘキサアリー
ルビスイミダゾール／助開始剤系、例えば２−メルカプ
トベンゾチアゾールと組み合わせたｏ−クロロヘキサフ
ェニルビスイミダゾール；フェロセニウム化合物又はチ
タノセン、例えばジシクロペンタジエニルビス（２，６
−ジフルオロ−３−ピロロフェニル）チタン、との混合
物を用いることも可能である。助開始剤としてホウ酸化
合物を用いてもよい。
【０３２５】本発明による光開始剤を混成系で用いる場
合には、遊離基及び陽イオンによる硬化系の混合物が意
図され、本発明による遊離基硬化剤に加えて、陽イオン
光開始剤、例えば過酸化ベンゾイル（その他の適する過
酸化物は、米国特許第４，９５０，５８５号明細書第１
９欄第１７〜２５行に記載されている）、例えば米国特
許第４，９５０，５８１号明細書第１８欄第６０〜第１
９欄１０行に記載された芳香族スルホニウム、ホスホニ
ウム若しくはヨードニウム塩、又はシクロペンタジエニ
ルアレーン鉄（II）錯塩、例えば（η6−イソプロピル
ベンゼン）（η5−シクロペンタジエニル）鉄（II）ヘ
キサフルオロホスファートが用いられる。
【０３２６】本発明は、さらに、追加の光開始剤（ｃ）
が式（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）の化合物又はそ
の混合物である組成物を提供する。
【０３２７】
【化１２８】
【０３２８】式中、Ｒ25は、水素、Ｃ1−Ｃ18アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、−ＯＣＨ2ＣＨ2−ＯＲ29、
モルホリノ、ＳＣＨ3、基：
【０３２９】
【化１２９】
【０３３０】であり；ｎは、２〜１０の値であり、Ｇ1
及びＧ2は、互いに独立して、重合体単位の末端基、特
に水素又はＣＨ3であり；Ｒ26は、ヒドロキシル、Ｃ1−
Ｃ16アルコキシ、モルホリノ、ジメチルアミノ又は−Ｏ
（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16アルキルであり；Ｒ27及
びＲ28は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、
フェニル、ベンジル、Ｃ1−Ｃ16アルコキシ若しくは−
Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16アルキルであるか、又
はＲ27及びＲ28は、それらが結合している炭素原子と一
緒になって、シクロヘキシル環を形成し；ｍは、１〜２
０の数であり；ここで、Ｒ26、Ｒ27及びＲ28は、同時に
全てＣ1−Ｃ16アルコキシ又は−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−
Ｃ1−Ｃ16アルキルではなく；Ｒ29は、水素、基：
【０３３１】
【化１３０】
【０３３２】であり；Ｒ30及びＲ32は、互いに独立し
て、水素又はメチルであり；Ｒ31は、水素、メチル又は
フェニルチオ（ここで、フェニルチオ基のフェニル環
は、非置換であるか、又は４−、２−、２，４−若しく
は２，４，６−位でＣ 1−Ｃ4アルキルにより置換されて
いる）であり；Ｒ33及びＲ34は、互いに独立して、Ｃ1
−Ｃ20アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、フ
ェニル、ナフチル又はビフェニル（ここで、これらの基
は、非置換であるか又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ12アルキル
及び／若しくはＣ1−Ｃ12アルコキシにより置換されて
いるか、又はＲ33は、Ｓ若しくはＮ含有５若しくは６員
複素環であるか、又は基：
【０３３３】
【化１３１】
【０３３４】である）であり；Ｒ35は、シクロヘキシ
ル、シクロペンチル、フェニル、ナフチル又はビフェニ
ル（ここで、これらの基は、非置換であるか、又はハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシ
により置換されている）であるか、又はＲ35は、Ｓ若し
くはＮ含有５若しくは６員複素環であり；Ｒ36及びＲ37
は、互いに独立して、非置換のシクロペンタジエニル又
はＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル若しくはハロゲンにより１回、
２回又は３回置換されているシクロペンタジエニルであ
り；そしてＲ38及びＲ39は、互いに独立して、フェニル
（これは、チタン−炭素結合に対する２個のオルト位置
の少なくとも１個においてフッ素原子又はＣＦ3により
置換されており、その芳香族環は、更なる置換基とし
て、非置換ピロリニル、又は1個もしくは２個のＣ1−Ｃ
12アルキル、ジ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）アミノメチル、
モルホリノメチル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、トリメチルシリル、ホルミル、メ
トキシ若しくはフェニルにより置換されているピロリニ
ルを有してよい）又はポリオキサアルキルであるか、あ
るいはＲ38及びＲ39は、式：
【０３３５】
【化１３２】
【０３３６】（式中、Ｒ40、Ｒ41及びＲ42は、互いに独
立して、水素、ハロゲン、Ｃ2−Ｃ12アルケニル、Ｃ1−
Ｃ12アルコキシ、１〜４個の酸素原子で中断されている
Ｃ2−Ｃ12アルコキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロ
ペンチルオキシ、フェノキシ、ベンジルオキシ、非置換
フェニル又はＣ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、フェニル
チオ若しくはＣ1−Ｃ4アルキシチオにより置換されてい
るフェニル、又はビフェニル（ここで、Ｒ40及びＲ
42は、両方とも同時に水素ではなく、基：
【０３３７】
【化１３３】
【０３３８】において、Ｒ40又はＲ42のうちの少なくと
も１個は、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、酸素原子１〜４個で
中断されているＣ2−Ｃ12アルコキシ、シクロヘキシル
オキシ、シクロペンチルオキシ、フェノキシ又はベンジ
ルオキシである）であり；Ｅ1は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ43で
あり；そしてＲ43は、Ｃ1−Ｃ8アルキル、フェニル又は
シクロヘキシルである）の基である。
【０３３９】Ｃ1−Ｃ18アルキルとしてのＲ25は、式
（Ｉ）、（II）又は（III）の化合物として記載された
ものと同じ意味を有することができる。また、Ｃ1−Ｃ6
アルキルとしてのＲ27及びＲ28、並びにＣ1−Ｃ4アルキ
ルとしてのＲ26は、それぞれの炭素数を除いて上記の記
載と同じ意味を有することができる。
【０３４０】Ｃ1−Ｃ18アルコキシは、例えば、分岐状
又は非分岐状のアルコキシであり、例としては、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−
ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブト
キシ、ペントキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、
オクチルオキシ、２，４，４−トリメチルペンタ−１−
イルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキ
シ、デシルオキシ、ドデシルオキシ又はオクタデシルオ
キシがあげられる。Ｃ2−Ｃ12アルコキシは、対応する
炭素数を除いて上記と同じ意味を有する。Ｃ1−Ｃ16ア
ルコキシは、対応する炭素数を除いて上記と同じ意味を
有し、デシルオキシ、メトキシ及びエトキシが好まし
く、メトキシ及びエトキシが特に好ましい。
【０３４１】基：−Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）m−Ｃ1−Ｃ16ア
ルキルは、Ｃ1−Ｃ16アルキルを鎖の末端基とする、１
〜２０単位の連続するエチレンオキシドを表す。好まし
くは、ｍは、１〜１０、例えば１〜８、特に１〜６であ
る。好ましくは、エチレンオキシド単位鎖は、Ｃ1−Ｃ
10アルキル、例えばＣ1−Ｃ8アルキル、特にＣ1−Ｃ4ア
ルキルを末端基とする。
【０３４２】置換されているフェニルチオ環としてのＲ
31は、好ましくはｐ−トリルチオである。
【０３４３】Ｃ1−Ｃ20アルキルとしてのＲ33及びＲ34
は、直鎖又は分岐状であり、例えばＣ1−Ｃ12アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ8アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルキル又はＣ1−Ｃ4
アルキルである。例としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、イソブ
チル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
２，４，４−トリメチルペンチル、２−エチルヘキシ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプ
タデシル、オクタデシル、ノナデシル又はイコシルであ
る。アルキルとしてのＲ33は、好ましくはＣ1−Ｃ8アル
キルである。
【０３４４】置換されているフェニルとしてのＲ33、Ｒ
34及びＲ35は、フェニル環でモノ−〜ペンタ置換、例え
ばモノ−、ジ−又はトリ−置換、特にトリ−又はジ−置
換されている。置換されているフェニル、ナフチル又は
ビフェニルは、例えば、直鎖又は分岐状Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、例としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル若しくは
ｔ−ブチルにより、あるいは直鎖又は分岐状Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ、例としてはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、
ｓ−ブトキシ若しくはｔ−ブトキシにより、好ましくは
メチル又はメトキシにより置換されている。
【０３４５】Ｒ33、Ｒ34及びＲ35がＳ若しくはＮ含有の
５若しくは６員複素環の場合、これらは例えばチエニ
ル、ピロリル又はピリジルである。
【０３４６】「ジ（Ｃ1−Ｃ12アルキル）アミノメチ
ル」という表現において、Ｃ1−Ｃ12アルキルは、上記
と同じ意味を有する。
【０３４７】Ｃ2−Ｃ12アルケニルは、直鎖又は分岐状
であり、モノ−又はポリ不飽和であることができ、例え
ばアリル、メタリル、１，１−ジメチルアリル、１−ブ
テニル、２−ブテニル、１，３−ペンタジエニル、１−
ヘキセニル又は１−オクテニル、特にアリルである。Ｃ
1−Ｃ4アルキルチオは、直鎖又は分岐状であり、例えば
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ−ブチ
ルチオ又はｔ−ブチルチオ、好ましくはメチルチオであ
る。
【０３４８】Ｃ2−Ｃ4アルケニルは、例えばアリル、メ
タリル、１−ブテニル又は２−ブテニルである。
【０３４９】ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ
素、好ましくはフッ素、塩素及び臭素である。
【０３５０】用語「ポリオキサアルキル」には、１〜９
個の酸素原子で中断されているＣ2−Ｃ20アルキルがあ
げられ、例えばＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2−、ＣＨ3ＣＨ2−Ｏ−
ＣＨ 2ＣＨ2−、ＣＨ3Ｏ〔ＣＨ2ＣＨ2Ｏ〕y−（ここで、
ｙは１〜９である）、−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）7ＣＨ2Ｃ
Ｈ3、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2ＣＨ3
−のような構造単位を意味する。
【０３５１】好ましくは次の組成物：Ｒ25が、水素、−
ＯＣＨ2ＣＨ2−ＯＲ29、モルホリノ、ＳＣＨ3、基：
【０３５２】
【化１３４】
【０３５３】であり；Ｒ26が、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ
16アルコキシ、モルホリノ又はジメチルアミノであり；
Ｒ27及びＲ28が、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4アルキル、
フェニル、ベンジル若しくはＣ1−Ｃ16アルコキシであ
るか、又はＲ27及びＲ28が、それらが結合している炭素
原子と一緒になってシクロヘキシル環を形成し；Ｒ
29が、水素又は基：
【０３５４】
【化１３５】
【０３５５】であり；Ｒ30、Ｒ31及びＲ32が水素であ
り；Ｒ33が、Ｃ1−Ｃ12アルキル、非置換のフェニル又
はＣ1−Ｃ12アルキル及び／若しくはＣ1−Ｃ12アルコキ
シにより置換されているフェニルであり；Ｒ34が、基：
【０３５６】
【化１３６】
【０３５７】であり；そしてＲ35が、Ｃ1−Ｃ4アルキル
及び／又はＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されているフ
ェニルである、組成物である。
【０３５８】式（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び（XI）の
好ましい化合物は、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン又は２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェ
ニルプロパノン、（４−メチルチオベンゾイル）−１−
メチル−１−モルホリノエタン、（４−モルホリノベン
ゾイル）−１−ベンジル−１−ジメチルアミノプロパ
ン、ベンジルジメチルケタール、（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、ビス
（２，６−ジメトキシベンゾイル）−（２，４，４−ト
リメチル−ペント−１−イル）ホスフィンオキシド、ビ
ス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホス
フィンオキシド又はビス（２，４，６−トリメチルベン
ゾイル）（２，４−ジペントオキシフェニル）ホスフィ
ンオキシド及びジシクロペンタジエニル−ビス（２，６
−ジフルオロ−３−ピロロ）チタンである。
【０３５９】また、好ましくは、式（VIII)において、
Ｒ27及びＲ28が、互いに独立してＣ1−Ｃ6アルキルであ
るか、又はそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
てシクロヘキシル環を形成し、そしてＲ26が、ヒドロキ
シルである組成物である。
【０３６０】式（VIII)、（IX)、（Ｘ）及び／又は（X
I）の化合物（光開始剤（ｃ））との混合物に対する式
（II）及び／又は（III)の化合物（光開始剤（ｂ））の
比率は、５〜９９％、例えば２０〜８０％、好ましくは
２５〜７５％である。
【０３６１】また、重要なのは、式（VIII)の化合物に
おいて、Ｒ27及びＲ28が同一であって、メチルであり、
そしてＲ26がヒドロキシル又はイソプロポキシである組
成物である。
【０３６２】同様に好ましくは、式（II）及び／又は
（III)の化合物並びに式（Ｘ）の化合物を含む組成物：
（式中、Ｒ33は、非置換であるか、又はモノ−〜トリ−
Ｃ1−Ｃ12アルキル−及び／若しくはＣ1−Ｃ12アルコキ
シ置換フェニルであるか、又はＣ1−Ｃ12アルキルであ
り；Ｒ34は、基：
【０３６３】
【化１３７】
【０３６４】又はフェニルであり；そしてＲ35は、１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキシで置換
されているフェニルである）である。
【０３６５】特に重要なのは、式（II）、（III)、（VI
II)、（IX)、（Ｘ）及び／又は（XI）の光開始剤混合物
を含み、室温で液体である上記の組成物である。
【０３６６】式（VIII）、（IX）、（Ｘ）及び（XI）の
化合物の製造は、一般的に当業者にとって既知であり、
幾つかの化合物は市販されている。式（VIII）のオリゴ
マー化合物の製造は、例えばヨーロッパ特許第１６１４
６３号に記載されている。式（IX）の化合物の製造につ
いて記載は、例えばヨーロッパ特許第２０９８３１号に
見出すことができる。式（Ｘ）の化合物の製造は、例え
ばヨーロッパ特許第７５０８号、ヨーロッパ特許第１８
４０９５号、英国特許第２２５９７０４号に開示されて
いる。式（XI）の化合物の製造は、例えばヨーロッパ特
許第３１８８９４号、ヨーロッパ特許第３１８８９３
号、ヨーロッパ特許第５６５４８８号に記載されてい
る。
【０３６７】光重合性組成物は、光開始剤を、組成物に
対して０．０５〜２０重量％、例えば０．０５〜１５重
量％、好ましくは０．１〜５重量％含有することが好都
合である。前記の光開始剤の量は、その混合物が使用さ
れる場合、添加される全ての光開始剤の合計量、即ち光
開始剤（ｂ）の場合と光開始剤（ｂ）＋（ｃ）の場合の
両方に基づいている。Ｚ1又はＺ2がシロキサン含有基で
ある本発明の化合物は、表面塗料、特に車両塗料のため
の光開始剤として特に適している。これらの光開始剤
は、硬化しようとする配合物内で、できるだけ均質に分
布させず、硬化する塗料の表面上に的をねらうような形
で濃縮；即ち配合物の表面に向かって的をねらうような
形で開始剤を配向させる。
【０３６８】光重合性組成物は、種々の目的に使用する
ことができ、例えば、印刷インク、例としてはスクリー
ン印刷インク、フレキソ印刷インク又はオフセット印刷
インク、クリアコート、カラーコート、木材又は金属用
ホワイトコート、粉末被覆、とりわけ紙、水、金属又は
プラスチック用塗料、建物及び道路マーク用の日光硬化
性被覆、写真複製工程用、ホログラフ記録材料用、画像
記録工程用又はスクリーン印刷用マスクの製造用、例え
ば有機溶媒若しくは水性アルカリ性媒体を使用して現像
できる印刷版の製造用、歯科充填材料、接着剤、感圧接
着剤、積層樹脂、液体膜及び乾燥膜のフォトレジスト、
例としてはガルバノレジスト、エッチング又はパーマネ
ントレジスト、光構造性誘電体、電子回路用マスク止め
はんだ、あらゆる種類のスクリーンのための又はプラズ
マディスプレイ及びエレクトロルミネセンスディスプレ
イ製造工程における構造を製造するためのカラーフィル
ター製造用、光学スイッチ、光学格子（干渉格子）の製
造用、例えば米国特許第４，５７５，３３０号に記載さ
れている塊硬化（透明成形用型におけるＵＶ硬化）又は
立体リトグラフ工程による三次元物体の製造用、複合材
料（例えばガラス繊維及び／又は他の繊維並びに他の補
助材を含有するスチレンポリエステル）及び他の厚層材
料の製造用、ゲルコートの製造用、電子部品の被覆又は
封止用のレジストあるいは光ファイバー用の被覆であ
る。組成物は、また、光学レンズ、例えばコンタクトレ
ンズ及びフレネルレンズの製造及び医学用器具、補助器
具又はインプラントの製造に適している。組成物は、ま
た、熱互変特性を有するゲルの製造に適している。その
ようなゲルは、例えばドイツ国特許第１９７０００６４
号及びヨーロッパ特許第６７８５３４号に記載されてい
る。さらに、組成物は、例えば、Paint & Coatings Ind
ustry， April 1997， 72又はPlastics World， Volume
54， No. 7， page 48(5)に記載されているドライフィ
ルム塗料にして使用することができる。
【０３６９】本発明の化合物は、乳化重合、粒状重合、
懸濁重合の開始剤として、又は液晶のモノ−及びオリゴ
マーの配向状態を固定する重合の開始剤として、又は有
機材料に染料を固着するための開始剤としても使用でき
る。
【０３７０】表面のコーティングでは、プレポリマーと
ポリ不飽和モノマーの混合物が、多くの場合使用され、
それらは、また、モノ不飽和モノマーを含有する。ここ
でプレポリマーは、主に被膜の性質に関わり、その変更
によって、当業者は硬化膜の性質に影響を与えることが
できる。ポリ不飽和モノマーは、被膜を不溶性にする架
橋剤として機能する。モノ不飽和モノマーは、反応性稀
釈剤として機能し、それにより溶媒の使用を必要としな
いで、粘性が減少する。
【０３７１】不飽和ポリエステル樹脂は、モノ不飽和モ
ノマーと共に２成分系で主に使用され、スチレンと共に
使用されることが好ましい。フォトレジストには、特定
の１成分系が多くの場合に使用され、例えばドイツ国特
許第２３０８８３０号に記載されているポリマレイミ
ド、ポリカルコン又はポリイミドがあげられる。
【０３７２】本発明の化合物及びその混合物は、また、
放射線硬化性粉末被覆のラジカル光開始剤又は光開始剤
系として用いることができる。粉末被覆は固形樹脂に基
づき、反応性二重結合を有するモノマーであってよく、
例えばマレエート、ビニルエーテル、アクリラート、ア
クリルアミド及びその混合物である。ラジカルＵＶ硬化
性粉末被覆は、不飽和ポリエステル樹脂を固形アクリル
アミド（例えばメチルメタクリルアミドグリコラート）
及び本発明のラジカル光開始剤を、例えばM. Wittig及
びTh. Gohmannによる論文“Radiation Curing of Powde
r Coating”， Conference Proceedings， Radtech Eur
ope １９９３に記載されているように混合して配合する
ことができる。同様に、ラジカルＵＶ硬化性粉末被覆
は、不飽和ポリエステル樹脂を、固形アクリラート、メ
タクリラート又はビニルエステル、及び本発明の光開始
剤（又は光開始剤混合物）と混合して配合できる。粉末
被覆は、また、例えばドイツ国特許第４２２８５１４号
及びヨーロッパ特許第６３６６６９号に記載されている
結合剤を含むことができる。ＵＶ硬化性粉末被覆は、白
色顔料又は着色顔料をも含むことができる。したがっ
て、例えば、良好な被覆面積の硬化粉末被覆を得るため
に好ましくは、二酸化ルチルチタンを、５０重量％以下
の濃度で使用してもよい。この方法は、基板、例えば金
属又は木材に粉末を静電吹付け又は摩擦電気吹付けし
て、加熱により粉末を溶融させ、平滑膜を形成した後、
例えば中圧水銀ランプ、メタルハライドランプ又はキセ
ノンランプを使用して紫外線及び／又は可視光線により
被覆を放射硬化させることを通常含むものである。熱硬
化性のものと比較して、放射線硬化性粉末被覆の有利な
点は、粉末粒子の溶融後の流れ時間を、所望であれば、
平滑で高光沢の被覆の形成を確実にするように延長でき
ることである。熱硬化性系とは対照的に、放射線硬化性
粉末被覆は、比較的低温での溶融といった耐用年数の減
少について考えうる影響なしで、配合することができ
る。このため、放射線硬化性粉末被覆は、感熱性基板、
例えば木材又はプラスチックの被覆としても適切であ
る。粉末被覆配合物は、本発明の光開始剤に加えて、Ｕ
Ｖ吸収剤も含有することができる。適切な例は１−８に
例示されている。
【０３７３】本発明の光硬化性組成物は、例えば、あら
ゆる種類の基板、例えば、木材、布、紙、セラミック、
ガラス、特に膜の形態のポリエステル、ポリエチレンテ
レフタレート、ポリオレフィン又は酢酸セルロースのよ
うなプラスチック、並びにＡｌ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚ
ｎ、Ｍｇ又はＣｏ、及びＧａＡｓ、Ｓｉ又はＳｉＯ2の
ような金属の被覆物質として適切であり、その上に保護
被覆、又は例えば画像様の暴露（imagewise exposure）
により画像がつけられる。
【０３７４】液体組成物、溶液又は懸濁液を、基板に適
用することにより基板を被覆することができる。溶媒の
選択及び濃度は、主に組成物の種類及び被覆方法に依存
する。溶媒は不活性、即ち成分と化学反応を起こさず、
被覆工程後の乾燥工程で再び除去できるものである。適
切な溶媒の例は、ケトン、エーテル及びエステルであ
り、例えばメチルエチルケトン、イソブチルメチルケト
ン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、２−メ
トキシエタノール、２−エトキシエタノール、１−メト
キシ−２−プロパノール、１，２−ジメトキシエタン、
酢酸エチル、ｎ−ブチルアセテート及びエチル３−エト
キシプロピオナートである。配合物は、既知の被覆方法
を使用して基板に適用され、例えばスピンコート、ディ
ップコート、ナイフコート、カーテンコート、ブラシ、
噴霧、特に例えば静電吹付、リバースロールコート及び
電気泳動塗装が用いられる。感光性層を、一時的に可撓
性支持体につけて、次に積層により層を移転させて、最
終基板、例えば銅積層回路板を被覆することも可能であ
る。
【０３７５】適用量（被膜厚）及び基板の種類（層の支
持体）は、所望の適用分野に依存する。各適用分野、例
えばフォトレジスト分野、印刷インク分野又は塗料分野
における適切な被膜厚は、当業者に既知である。適用分
野によるが、被膜厚は、一般的に約０．１μm〜１０mm
超の範囲の値である。
【０３７６】本発明の放射線過敏な組成物は、例えば、
高度な感光性を有し、膨張せずに水性のアルカリ性媒体
で現像することができるネガティブレジストとして使用
される。これらは、電子部品のフォトレジスト、例えば
ガルバノレジスト、エッチングレジスト（液体膜及び乾
燥膜）、はんだ止めレジストとして、所望されるあらゆ
る種類のスクリーンのカラーフィルター製造用、プラズ
マディスプレイ及びエレクトロルミネセンスディスプレ
イの製造工程における構造の成形用、印刷版、例えばオ
フセット印刷版の製造用、活版印刷、平版印刷、凹刻印
刷、フレキソ印刷の印刷版又はスクリーン印刷版の製造
用、レリーフコピー、例えばブライユ点字のテキストの
製造用、切手の製造用のレジストとして、成形エッチン
グで使用されるか、又は集積回路の製造においてマイク
ロレジストとして使用される。組成物は、また、材料の
封入用の光構造性誘電体として、又はコンピューターチ
ップ、印刷回路及び他の電気若しくは電子部品製造用の
絶縁コートとして使用してよいものである。可能な層の
支持体、及び被覆基板の加工条件は、それによって変わ
ってくる。
【０３７７】本発明の化合物は、また、単調又は多色で
ありうる、画像の記録又は画像の複製（コピー、電子複
写）用の単一層又は多層材料の製造のために用いられ
る。さらに、これらの材料は、色彩試験システムとして
も使用できる。この技術において、マイクロカプセルを
含む配合物を使用することが可能であり、画像を発生さ
せるために、暴露工程の下流に熱工程を接続することが
できる。そのようなシステム、技術及びその適用につい
ては、例えば米国特許第５，３７６，４５９号に記載さ
れている。
【０３７８】写真情報の記録には、例えばポリエステ
ル、酢酸セルロース、プラスチック被覆紙製のフィルム
が使用され、オフセット印刷版には、例えば特別に処理
されたアルミニウムが使用され、印刷回路の製造には、
銅表面積層板が使用され、集積回路の製造には、シリコ
ンウエハが使用される。通常、被覆層の厚さは、写真材
料及びオフセット印刷版では、一般的に約０．５μm〜
１０μmであり、印刷回路では、１．０μm〜約１００μ
mである。
【０３７９】基板を被覆した後、溶媒を通常、乾燥によ
り除去し、支持体にフォトレジストの層が残る。
【０３８０】用語「画像様」の暴露には、予め決められ
たパターン、例えば透明陽画を含むフォトマスクを介す
る暴露、及び例えばコンピューター制御により移動する
レーザー光線による暴露を、被覆基板の上方から行い、
それによって画像を発生させること、そしてコンピュー
ター制御電子ビームにより照射することの両方を包含す
る。例えば、A. Bertsch， J.Y. Jezequel， J.C. Andr
eによるJournal of Photochemistry and Photobiology
A: Chemistry 1997， 107， p.275-281で、及びK.-P.Ni
colayによるOffset Printing 1997， 6， p.34-37で記
載されているように、デジタル像を発生させるために画
素ごとに制御することができる液晶のマスクを使用する
ことも可能である。
【０３８１】共役ポリマー、例えばポリアニリンは、プ
ロトンのドープにより半導体状態から導体状態に変換で
きる。本発明の光開始剤は、導体構造（照射領域）を形
成するために、そのようなポリマーを含む重合性組成物
の画像様暴露に使用することもでき、絶縁材料（非暴露
領域）に埋封されている。そのような材料は、例えば電
気又は電子部品の製造用のワイヤ又は接続部品として使
用できる。
【０３８２】材料の画像様暴露の後、及び現像の前に、
比較的短時間の熱処理を実施することが有益である。暴
露部分のみが、熱硬化される。用いる温度は、一般的に
５０〜１５０℃、好ましくは８０〜１３０℃であり、熱
処理時間は、通常０．２５〜１０分間である。
【０３８３】さらに、光硬化性組成物は、例えばドイツ
国特許第４０１３３５８号に記載されいるように、印刷
版、又はフォトレジストの製造工程で用いることができ
る。ここでは、画像様照射の前、同時、又は後に、組成
物を、少なくとも波長４００nmの可視光で、マスクを使
用せずに短時間暴露する。暴露、及び場合によっては熱
処理の後、フォトレジストの非暴露領域を、それ自体既
知の方法により現像液を使用して除去する。既に上述し
たように、本発明の組成物は、水性のアルカリ性媒体に
より現像できる。適切な水性のアルカリ性現像液は、特
に、水酸化テトラアルキルアンモニウム又はアルカリ金
属のシリケート、ホスファート、水酸化物及びカーボネ
ートの水溶液である。比較的少量の湿潤剤及び／又は有
機溶剤をも、これらの溶液に加えることができる。現像
液に少量、加えてよい典型的な有機溶媒は、例えばシク
ロヘキサノン、２−エトキシエタノール、トルエン、ア
セトン及びこのような溶液の混合物である。
【０３８４】結合剤の乾燥時間が、グラフィック製品の
製造率のための重要な要因であるので、光硬化は、印刷
インクにとって非常に重要であり、数秒分の一のオーダ
ーであるべきである。ＵＶ硬化性インクは、スクリー
ン、フレキソ及びオフセット印刷のために特に重要であ
る。
【０３８５】既に上述したように、本発明の混合物は、
また、印刷版の製造に特に適している。ここで、可溶性
直鎖ポリアミド、又はスチレン／ブタジエン若しくはス
チレン／イソプレンゴム、カルボキシル基含有ポリアク
リラート若しくはポリメチルメタクリラート、ポリビニ
ルアルコール又はウレタンアクリラートと、光重合性モ
ノマー、例えばアクリル−若しくはメタクリルアミド、
又はアクリル酸−若しくメタクリル酸エステルと、そし
て光開始剤の混合物が、例えば、使用される。これらの
系から製造された膜及び版（湿潤又は乾燥）は、オリジ
ナルのプリントのネガ（又はポジ）を介して暴露され、
次に非暴露部分が、適切な溶媒を使用して洗い落とされ
る。
【０３８６】光硬化のさらなる使用分野は、金属の被
覆、例えば金属シート及び管、缶又は瓶の蓋の被覆であ
り、プラスチック被膜、例えばＰＶＣ製の床又は壁紙の
光硬化である。紙被覆の光硬化の例は、ラベルの無色被
覆、レコードジャケット又はブックカバーである。
【０３８７】同様に重要なのは、複合材料から作られて
いる成形品の硬化のために本発明の化合物を使用するこ
とである。複合材料は、光硬化性配合物に含浸している
自立マトリックス材料（self-supporting matrix）、例
えばガラス繊維織物又は植物繊維〔cf. K.-P. Mieck，
T. Reussmann in Kunststoffe 85 (1995)， 366-370〕
より成る。本発明の化合物を使用して製造された複合材
料から作られている成形品は、高度な機械安定性及び耐
性を有する。本発明の化合物は、また、ヨーロッパ特許
第７０８６号に記載されているように、材料の成形、含
浸又は被覆において、光硬化剤として使用することがで
きる。そのような材料は、例えば微細被覆樹脂であり、
硬化作用及び耐黄変性、繊維強化成形品、例えば平面又
は縦若しくは横波形光拡散パネルに関して厳格な要件が
課せられるものである。そのような成形品の製造方法、
例えば手積み成形技術、繊維堆積噴霧、遠心又は巻き取
り技術は、例えばP.H. SeldenによりGlasfaserverstaer
kte Kunststoffe〔Glass-fiber-reinforced plastic
s〕， page 601， Springer Verlag Berlin-Heidelberg
-New York 1967に記載されている。この方法で製造され
る物品の例は、ボート、両面がガラス繊維強化プラスチ
ックで被覆されているボール紙又はベニア合板、パイ
プ、スポーツ用品、屋根ふき材料及び容器等である。成
形、含浸又は被覆材料のさらなる例は、ガラス繊維（Ｇ
ＦＰ）を含有する成形品のＵＰ樹脂微細被覆であり、例
えば波形シート及びラミネート紙である。ラミネート紙
は、ウレア又はメラミン樹脂に基づいていてもよい。微
細被覆は、ラミネートの生成前に支持体（例えば、膜）
上に製造される。本発明の光硬化性組成物は、また、樹
脂の注入成形又は物品、例えば電子部品等の埋封に使用
することができる。さらにキャビティ及びパイプのライ
ニングにも使用することができる。硬化には、ＵＶ硬化
において慣用されている中圧水銀ランプが使用される。
しかし、より強度の低いランプ、例えばＴＬ４０Ｗ／０
３又はＴＬ４０Ｗ／０５型も特に重要である。これらの
ランプの強度は、日光のそれにほぼ匹敵する。直射日光
を硬化に使用することも可能である。さらに都合のよい
ことに、複合材料を部分的に硬化した可塑状態で光源か
ら移動し、変形させることができる。次に硬化を最後ま
で実施する。
【０３８８】本発明の組成物及び化合物は、光学導波管
及び光学スイッチの製造にも使用することができるが、
これは暴露領域と非暴露領域の屈折率の差が発生するの
で、その使用がなされるものである。
【０３８９】さらに重要なのは、画像の加工のため、及
び情報搬送体を光学的に製造するための光硬化性組成物
の使用である。ここで、既に上述したように、支持体に
行った被覆（湿潤又は乾燥）を、フォトマスクを介し
て、ＵＶ又は可視光線で照射し、被覆の非暴露領域を溶
媒（現像液）により処理して除去する。光硬化性層は、
電着技術により金属に適用することもできる。暴露領域
は、架橋性／重合性であり、したがって不溶性で、支持
体上に残留する。適切な着色が、可視像を生み出す。支
持体が金属被覆層の場合、暴露及び現像後、エッチング
により非暴露領域から金属を除去することも、あるいは
電気めっきにより金属を補強することもできる。印刷電
子回路及びフォトレジストは、この方法で製造すること
ができる。
【０３９０】本発明の組成物の感光性は、一般的に約２
００nm〜約６００nmの範囲（ＵＶ領域）である。適切な
放射は、例えば日光又は人工光源からの光である。した
がって、非常に広範囲にわたる多数の種類の光源が使用
できる。点光源及び平面輻射体（ランプカーペット）が
適切である。例としては、カーボンアークランプ、キセ
ノンアークランプ、中圧水銀ランプ、高圧及び低圧水銀
ランプ（場合により金属ハロゲン化物によりドープされ
ているもの（メタルハロゲンランプ））、マイクロ波励
起金属蒸気ランプ、エキシマーランプ、高次アクチニド
蛍光管、蛍光灯、白熱アルゴンランプ、フラッシュライ
ト、写真用投光ランプ、発光ダイオード（ＬＥＤ）、電
子線及びＸ線があげられる。ランプと本発明による暴露
される基板との距離は、意図される用途、ランプの種類
及び強度により変更されるが、例えば２cm〜１５０cmで
ある。特に適切なのは、レーザー光源、例えばエキシマ
ーランプであり、例としては２４８nmで暴露するクリプ
トンＦレーザーがあげられる。可視領域のレーザーの使
用も可能である。この方法の使用で、電子産業における
印刷回路、リトグラフオフセット印刷版又はレリーフ印
刷版及び写真像記録材料を製造することが可能である。
【０３９１】したがって、本発明は、また、エチレン性
不飽和二重結合を少なくとも１個有する、不揮発性モノ
マー、オリゴマー又はポリマー化合物を光重合する方法
を提供し、その方法は、上記の組成物を２００〜６００
nmの範囲の光により照射することを含む。本発明は、ま
た、エチレン性不飽和二重結合を少なくとも１個有する
不揮発性モノマー、オリゴマー又はポリマー化合物を２
００〜６００nmの範囲の光で照射する光重合において、
光開始剤としての式（II)又は（III)の化合物の使用を
提供するものである。
【０３９２】本発明は、また、上記の組成物の用途ある
いは製造方法であって、着色及び非着色の表面コーティ
ング、印刷インク、例えばスクリーン印刷インク、オフ
セット印刷インク及びフレキソ印刷インク、粉末コーテ
ィング、印刷版、接着剤、歯科材料、光学導波管、光学
スイッチ、色彩試験システム、複合材料、ゲルコート、
ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷ステ
ンシル、レジスト材料、カラーフィルターの製造のため
の、電気及び電子部品の封入のための、磁気記録材料の
製造のための、立体リトグラフィー工程による三次元物
体の製造のため、写真複製のため、画像記録材料、特に
ホログラフィーによる記録用の製造のため、脱色材料、
画像記録材料の脱色材料のための、マイクロカプセルを
用いた画像記録材料の製造のためのものを提供する。
【０３９３】同様に本発明は、上記の組成物により、少
なくとも一面が被覆された被覆基板を提供するものであ
り、また、レリーフ像の写真複製の方法を提供するもの
であり、その工程において、被覆基板が画像様に暴露さ
れ、次に非暴露部分が溶媒で除去される。画像様の暴露
は、マスクを介して、又はレーザー光線により実施でき
る。ここで特に重要なのは、レーザー光線による暴露で
ある。
【０３９４】
【実施例】下記の実施例は、本発明をより詳細に説明す
るが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
特記の無い限り、部及び％は、他の記載の部分及び請求
項においても、重量部及び重量％である。異性体が記述
されずに、炭素数が３以上のアルキル又はアルコキシ基
が言及される場合は、常にｎ−異性体を意味する。
【０３９５】実施例１：リチウム（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）イソブチルホスフィンの調製 １．６Mブチルリチウム３４．４ml（０．０５５mol、＋
１０％）を、テトラヒドロフラン３０ml中のイソブチル
ホスフィン（トルエン中５０％溶液）４．５ｇ（０．０
２５mol）に、０℃〜１０℃で徐々に滴下して加えた。
同じ温度で、次に２，４，６−トリメチルベンゾイルク
ロリド４．６ｇ（０．０２５mol）を滴下して加えた。
室温に温めた後、標記化合物を橙色の懸濁液として得
た。基準としてのＣＤＣｌ3と比較して測定すると、31
Ｐ−ＮＭＲスペクトルのシフトシグナルδが５０ppmに
現れた。
【０３９６】実施例２：リチウム（２，４，６−トリメ
チルベンゾイル）（２，４，４−トリメチルペンチル）
ホスフィンの調製 ２，４，６−トリメチルベンゾイルクロリド及び２，
４，４−トリメチルペンチルホスフィンを出発材料とし
て使用して、実施例１に記載された方法と同様にして化
合物を得た。基準としてのＣＤＣｌ3と比較して測定す
ると、31Ｐ−ＮＭＲスペクトルのシフトシグナルδが４
９．２ppmに現れた。
【０３９７】実施例３：２，４，６−トリメチルベンゾ
イルイソブチルホスフィンの調製 実施例１に記載されているようにして得られた懸濁液
を、トルエン／水及び酢酸の混合物に滴下して加えた。
有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータリ
ーエバポレーター（Rotavap）でアルゴン下に蒸発させ
た。残渣を、１１０℃及び０．１torrで球管オーブン蒸
留（bulb-tube oven distillation）により蒸留した。
標記化合物６ｇを、淡い黄色の油状物として得た。31Ｐ
−ＮＭＲスペクトルにおけるシフトシグナルδ〔ppm〕
が−３７．５に現れた。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルのシフトシグナルδ〔ppm〕：
１．０１（ｄｄ）；１．８５（ｍ）；１．９８（ｍ）；
２．２３（ｓ）；２．２８（ｓ）；３．９１（ｔ）；
４．６６（ｔ；Ｐで１Ｈ）６．８２（ｓ）；（Ｃ6Ｄ6で
測定）
【０３９８】実施例４：２，４，６−トリメチルベンゾ
イルイソブチルベンジルホスフィンオキシドの調製 ベンジルブロミド４．３０ｇ（０．０２５mol）を、実
施例１に記載されているようにして得られた懸濁液に、
室温で徐々に滴下して加えた。室温で１時間撹拌した
後、橙色の反応懸濁液を、Rotavap上で蒸発させた。残
渣をトルエン５０mlに取り、３０％過酸化水素４．２ｇ
（０．０３７５mol）で処理した。２０〜３０℃で２時
間撹拌した後、反応を終了させた。反応エマルションを
水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次
に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液をRotava
p上で蒸発させた。残渣をシリカゲルで精製し、高真空
下で乾燥した。標記化合物６．０ｇを黄色の粘性油状物
として得た。基準としてのＣＤＣｌ3と比較して測定す
ると、31Ｐ−ＮＭＲスペクトルにおけるシフトシグナル
δが３９．６ppmに現れた。ＣＤＣｌ3と比較して測定し
た1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ppm）の対応するシグナル：
７．１〜７．２（ｍ）、６．７（ｓ）、３．１〜３．４
（ｍ）、２．１５（ｓ）、２．０（ｓ）、１．６〜１．
９（ｍ）及び０．８７〜０．９３（ｑ）
【０３９９】実施例５〜１４：同様に調製した。実施例
５〜１４の化合物を、対応する出発材料を使用して実施
例４に記載された方法と同様にして得た。構造及び分析
データを表１に示す。
【０４００】
【表１】
【０４０１】
【表２】
【０４０２】実施例１５：２，４，６−トリメチルベン
ゾイルイソブチル−（２−ヒドロキシシクロヘキシル)
ホスフィンオキシドの調製 シクロヘキセンオキシド２．３０ｇ（０．０２mol）
を、実施例１に記載されているように調製した懸濁液
に、室温で徐々に滴下して加えた。５０〜５５℃に加熱
し、１時間この温度で撹拌した後、反応混合物を酢酸で
処理し、Rotavap上で蒸発させた。残渣をトルエン５０m
lに取り、過酸化水素（３０％）３．４ｇ（０．０３mo
l）で処理した。２０〜３０℃で２時間撹拌した後、反
応を終了させた。反応エマルションを水に注ぎ、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次に硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過した。濾液をRotavap上で蒸発させ
た。残渣をシリカゲルで精製し、高真空下で乾燥した。
標記化合物を白色の固形物として得た。31Ｐ−ＮＭＲス
ペクトルのシフトシグナルδ〔ppm〕が４８．０に現れ
た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのシフトシグナルδ〔pp
m〕：１．０８（ｄ）；１．０９（ｄ）；１．２８
（ｍ）；１．４２（ｍ）；１．７８〜１．９４（ｍ）；
２．１６（ｍ）；２．２９（ｓ）；２．３４（ｓ）；
３．９３（ｍ）；６．８８（ｓ）；（ＣＤＣｌ3で測
定）
【０４０３】実施例１６〜１７：実施例１６及び１７の
化合物を、対応する出発材料を使用して実施例１５に記
載された方法と同様にして調製した。構造及び分析デー
タを表２に示す。
【０４０４】
【表３】
【０４０５】実施例１８：２，４，６−トリメチルベン
ゾイル−（２，６−ジメトキシベンゾイル）イソブチル
ホスフィンオキシドの調製 ２，６−ジメトキシベンゾイルクロリド５．３０ｇ
（０．０２６mol）を、実施例１に記載された懸濁液
に、室温で徐々に滴下して加えた。混合物を１時間室温
で撹拌した後、橙色の懸濁液をRotavap上で濃縮した。
残渣をトルエン５０mlに取り、過酸化水素（３０％）
３．４ｇ（０．０３mol）で処理した。２０〜３０℃で
２時間撹拌した後、反応を終了させた。反応エマルショ
ンを水に注ぎ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、次に硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾液を
Rotavap上で蒸発させた。残渣をシリカゲルで精製し、
高真空下で乾燥した。標記化合物３．８ｇを、融点１０
５〜１０６℃を有する僅かに黄色の固形物として得た。
31Ｐ−ＮＭＲスペクトルのシフトシグナルδ〔ppm〕が
２７．７に現れた。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルのシフトシ
グナルδ〔ppm〕：１．０５（ｄｄ）；２．１２〜２．
３７（ｍ）；２．２６（２ｓ）；３．５６（ｓ）；６．
５４（ｄ）；６．８５；７．３５（ｔ）；（ＣＤＣｌ3
で測定）
【０４０６】実施例１９〜２１：実施例１９〜２１の化
合物を、対応する出発材料を使用して実施例１８に記載
された方法と同様にして調製した。構造及び分析データ
を表３に示す。
【０４０７】
【表４】
【０４０８】実施例２２：ＵＶ硬化性白色コートは、下
記を混合して調製した： ポリエステルアクリラートオリゴマー （（登録商標）EBECRYL830、ＵＣＢ社製、ベルギー） ６７．５部 ヘキサンジオールジアクリラート ５．０部 トリメチロールプロパントリアクリラート ２．５部 二酸化ルチルチタン （（登録商標）R-TC2、Tioxide社製、フランス） ２５．０部 実施例１９の光開始剤 ２．０部 １００μmスロットドクターナイフを使用して、被覆コ
イルアルミニウムシートに被覆を行い、硬化させた。８
０W／cm中圧水銀ランプ（Hanovia社製、米国）の下方を
１０m／分の速度で移動するコンベアベルトの上で試料
を２回搬送して、硬化を実施した。次に振子硬度を、Ko
enig（ＤＩＮ５３１５７）に従って測定し〔ｓ〕で表し
た。振子硬度は、組成物の硬化度を測定する。値が高い
ほど、実施された硬化の効果がある。値１６３ｓを得
た。最初の振子硬度測定の後、ＴＬ４０Ｗ／０３型（Ph
ilips社製；最大発光４３０nm）の低圧水銀ランプの下
で後暴露し、１５分後に再び振子硬度を測定した。後暴
露の後、１８３ｓの値を得た。ＡＳＴＭＤ１９２５−８
８による黄色度指数は、４．２３であった。
【０４０９】実施例２３〜２５：実施例１９の光開始剤
化合物に代えて、実施例５、２０又は２１の化合物２部
を、実施例２２に記載された光硬化性配合物に混和し、
実施例２２に記載された被覆コイルアルミニウムシート
に適用した。８０W／cm中圧水銀ランプ（Hanovia社製、
米国）の下方を１０m／分の速度で移動するコンベアベ
ルトの上で試料を繰返し搬送して、硬化を実施した。次
に試料を、ＴＬ４０Ｗ／０３型（Philips社製；最大発
光４３０nm）の低圧水銀ランプの下で後暴露し、１５分
後に振子硬度をKoenig（ＤＩＮ５３１５７）に従って測
定して〔ｓ〕で表し、黄色度指数をＡＳＴＭＤ１９２５
−８８に従って測定した。結果を表４に示す。
【０４１０】
【表５】
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｆ 4/00 Ｃ０８Ｆ 4/00 ４Ｊ０３８ 4/08 4/08 ４Ｊ０３９ Ｃ０９Ｄ 4/00 Ｃ０９Ｄ 4/00 ４Ｊ０４０ 5/00 5/00 Ｚ 5/03 5/03 7/12 7/12 11/02 11/02 201/02 201/02 Ｃ０９Ｊ 4/00 Ｃ０９Ｊ 4/00 11/06 11/06 201/02 201/02 Ｇ０３Ｆ 7/029 Ｇ０３Ｆ 7/029 (72)発明者 ゲープハルド フーク スイス国 4310 ラインフェルデン ブッ ヒェンヴェーク 30 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AB03 AB15 AB20 AC01 AD01 BC13 BC42 CA35 4H048 AA01 AA02 AB40 AB92 AC90 VA45 VA50 4H050 AA01 AA02 AB40 BA03 BA32 BA69 BC31 WA11 WA13 WA15 WA19 WA22 WA23 WA24 WA25 WA26 4J011 QA03 QA05 QA06 QA08 QA09 QA13 QA18 QA19 QA20 QA21 QA23 QA24 QA35 QA39 QA42 QB04 QB12 QB13 QB18 QB20 QB22 QB24 SA22 SA62 SA63 SA64 SA83 SA84 SA85 UA01 UA02 VA01 WA02 WA05 WA06 4J015 DA02 DA12 DA33 DA35 EA03 EA07 4J038 FA011 FA091 FA111 FA201 FA261 FA291 JC26 JC28 KA03 MA02 PA02 PA17 PB05 PB09 PC01 PC02 PC06 PC08 PC10 4J039 AD06 AD10 AD15 AD21 AE04 AE08 BC02 BC03 BC20 BC31 BC36 BC44 BC49 BC54 BC55 BC56 BC72 BC73 BC74 BC76 BE27 EA05 FA01 FA02 GA01 GA02 GA03 GA04 GA09 GA10 GA16 4J040 FA131 FA181 FA231 FA271 FA301 HD23 HD29 JB08 KA13 PA32

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ａｒは、基： 【化２】 であるか；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘ
    キシル、ナフチル、アントラシル、ビフェニリル、又は
    Ｏ、Ｓ若しくはＮを含む５若しくは６員複素環であっ
    て、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ア
    ントラシル、ビフェニリル、及び５若しくは６員複素環
    は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル
    及び／若しくは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシで置換されてお
    り；Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキ
    ル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及び
    Ｒ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｏ
    Ｒ11又はハロゲンであるか；あるいは、それぞれの場合
    に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ 5のうち二つは、一緒
    になって、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で中断されていることがで
    きるＣ1−Ｃ20アルキレンを形成し；Ｒ6は、非置換であ
    るか、又はシクロアルケニル、フェニル、ＣＮ、Ｃ
    （Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2、
    ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、Ｎ（Ｒ14）Ｃ
    （Ｏ）Ｎ（Ｒ14）、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ14、Ｎ（Ｒ14）Ｃ
    （Ｏ）ＯＲ11、シクロアルキル、ハロゲン、ＯＲ11、Ｓ
    Ｒ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）若しくは 【化３】 で置換されているＣ1−Ｃ24アルキル；連続しないＯ、
    Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中断され、か
    つ非置換であるか、又はフェニル、ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ
    （Ｒ12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ
    11、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2及び／若しくは 【化４】 で置換されているＣ2−Ｃ24アルキル；非中断である
    か、又は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しく
    は１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯ
    Ｒ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されて
    いるＣ2−Ｃ24アルケニル；非中断であるか、又は連続
    しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中
    断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ11若し
    くはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されているＣ5−Ｃ24シ
    クロアルケニル；非置換であるか、又はアリール基にお
    いてＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ若しくは
    ハロゲンで置換されているＣ7−Ｃ24アリールアルキ
    ル；非中断であるか、又はＯ、Ｓ及び／若しくはＮＲ14
    で１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換である
    か、又はＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で
    置換されているＣ4−Ｃ24シクロアルキル；又はＣ8−Ｃ
    24アリールシクロアルキル若しくはＣ8−Ｃ24アリール
    シクロアルケニルであり；Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ20アル
    キル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
    ル、フェニル、ベンジル、又はＯ若しくはＳで１回若し
    くは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ
    及び／若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ2 0アルキ
    ルであり；Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、水素、Ｃ
    1−Ｃ20アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニ
    ル、ベンジル、又は連続しないＯ原子で１回若しくは１
    回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／
    若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ20アルキルであ
    るか；あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になって、非中断
    であるか、又はＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で中断されたＣ3
    −Ｃ5アルキレンであり；Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1
    −Ｃ12アルキル、又はＯ若しくはＳで１回若しくは１回
    以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／若
    しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ12アルキルであ
    り；Ｍは、水素、Ｌｉ、Ｎａ又はＫである〕で示される
    化合物。
  2. 【請求項２】 式（II）： 【化５】 〔式中、Ａは、Ｏ、又はＳであり；Ｘは、０又は１であ
    り；Ａｒは、基： 【化６】 であるか；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘ
    キシル、ナフチル、アントラシル、ビフェニリル、又は
    Ｏ、Ｓ若しくはＮを含む５若しくは６員複素環であっ
    て、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ア
    ントラシル、ビフェニリル、及び５若しくは６員複素環
    は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル
    及び／若しくは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシで置換されてお
    り；Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキ
    ル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及び
    Ｒ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｏ
    Ｒ11又はハロゲンであるか；あるいは、それぞれの場合
    に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ 5のうち二つは、一緒
    になって、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で中断されていることがで
    きるＣ1−Ｃ20アルキレンを形成し；Ｒ6は、非置換であ
    るか、又はＣ5-Ｃ24シクロアルケニル、フェニル、Ｃ
    Ｎ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ
    （Ｒ14）2、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、Ｎ
    （Ｒ14）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ14、Ｎ
    （Ｒ14）Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、シクロアルキル、ハロゲン、
    ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ 13）若しくは 【化７】 で置換されているＣ1−Ｃ24アルキル；連続しないＯ、
    Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中断され、か
    つ非置換であるか、又はフェニル、ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ
    （Ｒ12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ
    11、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2及び／若しくは 【化８】 で置換されているＣ2−Ｃ24アルキル；非中断である
    か、又は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しく
    は１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯ
    Ｒ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されて
    いるＣ2−Ｃ24アルケニル；非中断であるか、又は連続
    しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中
    断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ11若し
    くはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されているＣ5−Ｃ24シ
    クロアルケニル；非置換であるか、又はアリール基にお
    いてＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ若しくは
    ハロゲンで置換されているＣ7−Ｃ24アリールアルキ
    ル；非中断であるか、又はＯ、Ｓ及び／若しくはＮＲ14
    で１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換である
    か、又はＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で
    置換されているＣ4−Ｃ24シクロアルキル；又はＣ8−Ｃ
    24アリールシクロアルキル若しくはＣ8−Ｃ24アリール
    シクロアルケニルであり；Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ20アル
    キル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
    ル、フェニル、ベンジル、又は連続しないＯ原子で１回
    若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又は
    ＯＨ及び／若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ20ア
    ルキルであり；Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、水
    素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フ
    ェニル、ベンジル、又はＯ若しくはＳで１回若しくは１
    回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／
    若しくはＳＨで置換されているＣ 2−Ｃ20アルキルであ
    るか；あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になって、非中断
    であるか、又はＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で中断されたＣ3
    −Ｃ5アルキレンであり；Ｙ1は、非置換であるか、又は
    一つ若しくはそれ以上のフェニルで置換されているＣ1
    −Ｃ18アルキル；Ｃ1−Ｃ18ハロゲノアルキル；Ｏ若し
    くはＳで１回若しくは１回以上中断され、かつＯＨ及び
    ／若しくはＳＨで置換されていることができるＣ2−Ｃ
    18アルキル；非置換Ｃ3−Ｃ18シクロアルキル、又はＣ1
    −Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3若しくはハロゲンで置
    換されているＣ3−Ｃ18シクロアルキル；Ｃ2−Ｃ18アル
    ケニルであるか；あるいはＹ1は、ＯＲ11、Ｎ（Ｒ12）
    （Ｒ13）、又は基： 【化９】 の一つであるか；あるいはＹ1は、シクロペンチル、シ
    クロヘキシル、ナフチル、アントラシル、ビフェニリ
    ル、又はＯ、Ｓ若しくはＮを含む５若しくは６員複素環
    であって、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチ
    ル、アントラシル、ビフェニリル、及び５若しくは６員
    複素環は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4ア
    ルキル及び／若しくは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシで置換され
    ており；Ｙ2は、直接結合；非置換、又はフェニル置換
    Ｃ1−Ｃ18アルキレン；非置換Ｃ 4−Ｃ18シクロアルキレ
    ン、又はＣ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／
    若しくはフェニルで置換されているＣ4−Ｃ18シクロア
    ルキレン；非置換Ｃ5−Ｃ18シクロアルケニレン、又は
    Ｃ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ11、ハロゲン及び／若しくは
    フェニルで置換されているＣ5−Ｃ18シクロアルケニレ
    ン；非置換フェニレン、又はＣ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ
    11、ハロゲン、−（ＣＯ）ＯＲ14、−（ＣＯ）Ｎ
    （Ｒ12）（Ｒ13）及び／若しくはフェニルで１〜４回置
    換されているフェニレンであるか；あるいはＹ2は、
    基： 【化１０】 であって、これらの基は、非置換であるか、又は一方若
    しくは双方の芳香環においてＣ1−Ｃ12アルキル、ＯＲ
    11、ハロゲン及び／若しくはフェニルで１〜４回置換さ
    れており；Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、Ｃ
    （ＣＨ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＯ又は直接
    結合であり；Ｒ14は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アル
    キル、又はＯ若しくはＳで１回若しくは１回以上中断さ
    れ、かつＯＨ及び／若しくはＳＨで置換されていること
    ができるＣ2−Ｃ12アルキルであり；Ｒ1′及びＲ2′
    は、互いに独立して、Ｒ1及びＲ2について示されたもの
    と同じ意味を有し；Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′は、互いに
    独立して、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5について示されたものと同
    じ意味を有すか；あるいはそれぞれの場合に、基
    Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′及びＲ5′のうち二つは、
    一緒になって、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で中断されていてよい
    Ｃ1−Ｃ20アルキレンを形成し；Ｙ1は、Ａｒと同一では
    ないものとする〕で示される化合物。
  3. 【請求項３】 式（III）： 【化１１】 〔式中、Ａは、Ｏ、又はＳであり；Ｘは、０、又は１で
    あり；Ａｒは、基： 【化１２】 であるか；あるいはＡｒは、シクロペンチル、シクロヘ
    キシル、ナフチル、アントラシル、ビフェニリル、又は
    Ｏ、Ｓ若しくはＮを含む５若しくは６員複素環であっ
    て、基シクロペンチル、シクロヘキシル、ナフチル、ア
    ントラシル、ビフェニリル、及び５若しくは６員複素環
    は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル
    及び／若しくは、Ｃ1−Ｃ4アルコキシで置換されてお
    り；Ｒ1及びＲ2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキ
    ル、ＯＲ11、ＣＦ3又はハロゲンであり；Ｒ3、Ｒ4及び
    Ｒ5は、互いに独立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｏ
    Ｒ11又はハロゲンであるか；あるいは、それぞれの場合
    に、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ 5のうち二つは、一緒
    になって、Ｏ、Ｓ又はＮＲ14で中断されていることがで
    きるＣ1−Ｃ20アルキレンを形成し；Ｒ6は、非置換であ
    るか、又はＣ5-Ｃ24シクロアルケニル、フェニル、Ｃ
    Ｎ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、Ｃ（Ｏ）Ｎ
    （Ｒ14）2、ＯＣ（Ｏ）Ｒ11、ＯＣ（Ｏ）ＯＲ11、Ｎ
    （Ｒ14）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ14、Ｎ
    （Ｒ14）Ｃ（Ｏ）ＯＲ11、シクロアルキル、ハロゲン、
    ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ 13）若しくは 【化１３】 で置換されているＣ1−Ｃ24アルキル；連続しないＯ、
    Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中断され、か
    つ非置換であるか、又はフェニル、ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ
    （Ｒ12）（Ｒ13）、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ
    11、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ14）2及び／若しくは 【化１４】 で置換されているＣ2−Ｃ24アルキル；非中断である
    か、又は連続しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しく
    は１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯ
    Ｒ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されて
    いるＣ2−Ｃ24アルケニル；非中断であるか、又は連続
    しないＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で１回若しくは１回以上中
    断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ11若し
    くはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で置換されているＣ5−Ｃ24シ
    クロアルケニル；非置換であるか、又はアリール基にお
    いてＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ若しくは
    ハロゲンで置換されているＣ7−Ｃ24アリールアルキ
    ル；非中断であるか、又はＯ、Ｓ及び／若しくはＮＲ14
    で１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換である
    か、又はＯＲ11、ＳＲ11若しくはＮ（Ｒ12）（Ｒ13）で
    置換されているＣ4−Ｃ24シクロアルキル；又はＣ8−Ｃ
    24アリールシクロアルキル若しくはＣ8−Ｃ24アリール
    シクロアルケニルであり；Ｒ11は、Ｈ、Ｃ1−Ｃ20アル
    キル、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキ
    ル、フェニル、ベンジル、又は連続しないＯ原子で１回
    若しくは１回以上中断され、かつ非置換であるか、又は
    ＯＨ及び／若しくはＳＨで置換されているＣ2−Ｃ20ア
    ルキルであり；Ｒ12及びＲ13は、互いに独立して、水
    素、Ｃ1−Ｃ20アルキル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フ
    ェニル、ベンジル、又はＯ若しくはＳで１回若しくは１
    回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／
    若しくはＳＨで置換されているＣ 2−Ｃ20アルキルであ
    るか；あるいはＲ12及びＲ13は、一緒になって、非中断
    であるか、又はＯ、Ｓ若しくはＮＲ14で中断されたＣ3
    −Ｃ5アルキレンであり；Ｚ1は、非置換であるか、又は
    ＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ（Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロ
    ゲン、ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ、 【化１５】 で１回若しくは１回以上置換されているＣ1−Ｃ24アル
    キルであるか、又はＺ1は、Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ14で１
    回若しくは１回以上中断され、かつＯＲ15、ＳＲ15、Ｎ
    （Ｒ16）（Ｒ17）、フェニル、ハロゲン、 【化１６】 で置換されていることができるＣ2−Ｃ24アルキルであ
    るか；あるいはＺ1は、フェニル、ＣＮ、−Ｎ＝Ｃ＝
    Ａ、 【化１７】 で１回若しくは１回以上置換されているＣ1−Ｃ24アル
    コキシであるか；あるいはＺ1は、 【化１８】 であるか；あるいはＺ1は、非置換Ｃ3−Ｃ24シクロアル
    キル、又はＣ1−Ｃ20アルキル、ＯＲ11、ＣＦ3若しくは
    ハロゲンで置換されているＣ3−Ｃ24シクロアルキル；
    非置換Ｃ2−Ｃ24アルケニル、又はＣ6−Ｃ12アリール、
    ＣＮ、（ＣＯ）ＯＲ15若しくは（ＣＯ）Ｎ（Ｒ18）2で
    置換されているＣ2−Ｃ24アルケニルであるか；あるい
    はＺ1は、Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニル、又は基： 【化１９】 の一つであるか；あるいはＺ1は、アルキル基が、非中
    断であるか、又は連続しないＯ若しくはＳで１回若しく
    は１回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯ
    Ｒ15、ＳＲ15及び／若しくはハロゲンで置換されている
    Ｃ1−Ｃ24アルキルチオであり；Ｚ1及びＲ6は、同一で
    はないものとし；Ａ1は、Ｏ、Ｓ又はＮＲ18aであり；Ｚ
    2は、Ｃ1−Ｃ24アルキレン；Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ14で１
    回若しくは１回以上中断されたＣ2−Ｃ24アルキレン；
    Ｃ2−Ｃ24アルケニレン；Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ 14で１回
    若しくは１回以上中断されたＣ2−Ｃ24アルケニレン；
    Ｃ3−Ｃ24シクロアルキレン；Ｏ、Ｓ若しくはＮＲ14で
    １回若しくは１回以上中断されたＣ3−Ｃ2 4シクロアル
    キレン；Ｃ3−Ｃ24シクロアルケニレン；Ｏ、Ｓ若しく
    はＮＲ14で１回若しくは１回以上中断されたＣ3−Ｃ24
    シクロアルケニレンであって；基Ｃ1−Ｃ24アルキレ
    ン、Ｃ2−Ｃ24アルキレン、Ｃ2−Ｃ24アルケニレン、Ｃ
    3−Ｃ24シクロアルキレン及びＣ3−Ｃ24シクロアルケニ
    レンは、非置換であるか、又はＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ
    12）（Ｒ13）及び／若しくはハロゲンで置換されている
    か；あるいはＺ2は、基 【化２０】 の一つであって、これらの基は、非置換であるか、又は
    芳香環において、Ｃ1−Ｃ20アルキルで置換されている
    か；連続しないＯ原子で１回若しくは１回以上中断さ
    れ、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／若しくはＳＨ
    で置換されているＣ 2−Ｃ20アルキル；ＯＲ11、Ｓ
    Ｒ11、Ｎ（Ｒ12）（Ｒ13）、フェニル、ハロゲン、ＮＯ
    2、ＣＮ、（ＣＯ）ＯＲ11、（ＣＯ）Ｒ11、（ＣＯ）Ｎ
    （Ｒ12）（Ｒ13）、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ24、ＣＦ3及
    び／若しくはＣＣｌ3で置換されているか；あるいはＺ2
    は、基： 【化２１】 であり；Ｚ3は、ＣＨ2、ＣＨ（ＯＨ）、ＣＨ（ＣＨ3）
    又はＣ（ＣＨ3）2であり；Ｚ4は、Ｓ、Ｏ、ＣＨ2、Ｃ＝
    Ｏ、ＮＲ14又は直接結合であり；Ｚ5は、Ｓ、Ｏ、Ｃ
    Ｈ2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＨ3）2、Ｃ（ＣＦ3）2、ＳＯ、
    ＳＯ2又はＣＯであり；Ｚ6及びＺ7は、互いに独立し
    て、ＣＨ2、ＣＨＣＨ3又はＣ（ＣＨ3）2であり；ｒは、
    ０、１又は２であり；ｓは、１〜１２の数であり；ｑ
    は、０〜５０の数であり；ｔ及びｐは、それぞれ、０〜
    ２０の数であり；Ｅ、Ｇ、Ｇ3及びＧ4は、互いに独立し
    て、非置換Ｃ1−Ｃ12アルキル若しくはハロゲン置換Ｃ1
    −Ｃ12アルキル、又は非置換フェニル、又は１個若しく
    は１個以上のＣ1−Ｃ4アルキルで置換されているフェニ
    ル；又はＣ2−Ｃ12アルケニルであり；Ｒ11aは、ＯＲ15
    若しくは 【化２２】 で１回若しくは１回以上置換されているＣ1−Ｃ20アル
    キルであるか；又は連続しないＯ原子で１回若しくは１
    回以上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ 15、ハ
    ロゲン若しくは 【化２３】 で１回若しくは１回以上置換されているＣ2−Ｃ20アル
    キルであるか；又はＲ11aは、Ｃ2−Ｃ20アルケニル、Ｃ
    3−Ｃ12アルキニルであるか；又はＲ11aは、ハロゲン、
    ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ6アルキル、ＯＲ11若しくはＣ（Ｏ）Ｏ
    Ｒ18で１回若しくは１回以上置換されているＣ3−Ｃ12
    シクロアルケニル；又はＣ7−Ｃ16アリールアルキル若
    しくはＣ8−Ｃ16アリールシクロアルキルであり；Ｒ14
    は、水素、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、Ｃ1−Ｃ12
    アルキル、又はＯ若しくはＳで１回若しくは１回以上中
    断され、かつ非置換であるか、又はＯＨ及び／若しくは
    ＳＨで置換されているＣ2−Ｃ12アルキルであり；Ｒ15
    は、Ｒ11について示された意味の一つを有するか、又は
    基： 【化２４】 であり；Ｒ16及びＲ17は、互いに独立して、Ｒ12につい
    て示された意味の一つを有するか、又は基： 【化２５】 であり；Ｒ18は、水素、Ｃ1−Ｃ24アルキル、Ｃ2−Ｃ12
    アルケニル、Ｃ3−Ｃ8シクロアルキル、フェニル、ベン
    ジル；あるいはＯ若しくはＳで１回若しくは１回以上中
    断され、かつ非置換であるか、又はＯＨで置換されてい
    るＣ2−Ｃ20アルキルであり；Ｒ18a及びＲ18bは、互い
    に独立して、水素；ＯＲ15、ハロゲン、スチリル、メチ
    ルスチリル、−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は 【化２６】 で１回若しくは１回以上置換されているＣ1−Ｃ20アル
    キル；あるいは連続しないＯ原子で１回若しくは１回以
    上中断され、かつ非置換であるか、又はＯＲ15、ハロゲ
    ン、スチリル、メチルスチリル若しくは 【化２７】 で１回若しくは１回以上置換されているＣ2−Ｃ20アル
    キルであるか；あるいはＲ18a及びＲ18bは、Ｃ2−Ｃ12
    アルケニル；−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又は−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ａで
    置換され、さらに、非置換であるか、又は１個若しくは
    １個以上のＣ1−Ｃ4アルキルで置換されているＣ5−Ｃ
    12シクロアルキルであるか；あるいはＲ18a及びＲ
    18bは、非置換であるか、又はハロゲン、ＮＯ2、Ｃ1−
    Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、ＯＲ11、−Ｎ＝Ｃ
    ＝Ａ、−ＣＨ2−Ｎ＝Ｃ＝Ａ又はＣ（Ｏ）ＯＲ 18で１回
    若しくはそれ以上置換されているＣ6−Ｃ12アリールで
    あるか；あるいはＲ18a及びＲ18bは、Ｃ7−Ｃ16アリー
    ルアルキルであるか；あるいはＲ18a及びＲ18bは、一緒
    になって、Ｃ8−Ｃ16アリールシクロアルキルである
    か；あるいはＲ18a及びＲ18bは、互いに独立して、 【化２８】 であり；Ｙ3は、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、ＣＨ2、Ｃ（Ｃ
    Ｈ3）2、ＣＨＣＨ3、Ｃ（ＣＦ3）2、ＣＯ又は直接結合
    であり；Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23は、互いに独
    立して、水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル；連続しないＯ原子
    で１回若しくは１回以上中断され、かつ非置換である
    か、又はＯＨ及び／若しくはＳＨで置換されているＣ2
    −Ｃ20アルキルであるか；あるいはＲ19、Ｒ20、Ｒ21、
    Ｒ22及びＲ23は、ＯＲ11、ＳＲ11、Ｎ（Ｒ12）
    （Ｒ 13）、ＮＯ2、ＣＮ、ＳＯ2Ｒ24、ＯＳＯ2Ｒ24、Ｃ
    Ｆ3、ＣＣｌ3、ハロゲン；あるいは非置換であるか、又
    はＣ1−Ｃ4アルキル若しくはＣ1−Ｃ4アルコキシで１回
    若しくはそれ以上置換されているフェニルであるか；あ
    るいは、それぞれの場合に、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ21、Ｒ22及
    びＲ23のうち二つは、一緒になって、非中断であるか、
    又はＯ、Ｓ又はＮＲ14で中断されたＣ1−Ｃ20アルキレ
    ンを形成し；Ｒ24は、Ｃ1−Ｃ12アルキル、ハロゲン置
    換Ｃ1−Ｃ12アルキル、フェニル、又はＯＲ11及び／若
    しくはＳＲ11で置換されているフェニルであり；Ｒ6と
    Ｚ1とは、同一ではないものとする〕で示される化合
    物。
  4. 【請求項４】 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物を選択
    的に製造する方法であって、（１）式（IV）： 【化２９】 〔式中、Ａｒは、請求項１に定義されたとおりであり、
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである〕で示されるハロゲン化アシ
    ルと、式（Ｖ）： 【化３０】 〔式中、Ｒ6は、請求項１に定義されたとおりであり、
    Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである〕で示される二金属化
    オルガノホスフィンとの、約１：１のモル比での反応；
    そして、（２）適切であれば、Ｍが水素である式（Ｉ）
    の化合物を得ようとする場合は、その後の加水分解、に
    よる方法。
  5. 【請求項５】 モノ−若しくはビス−アシルホスフィ
    ン、モノ−若しくはビス−アシルホスフィンオキシド、
    又はモノ−若しくはビス−アシルホスフィンスルフィド
    の製造のための出発材料としての式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】 請求項２記載の式（II）の化合物を製造
    する方法であって、（１）式（IV）： 【化３１】 〔式中、Ａｒは、請求項２に定義されたとおりであり、
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである〕で示されるハロゲン化アシ
    ルと、式（Ｖ）： 【化３２】 〔式中、Ｒ6は、請求項２に定義されたとおりであり、
    Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである〕で示される二金属化
    オルガノホスフィンとの、約１：１のモル比での反応；
    （２）その後の、該生成物と、式（IVa）： 【化３３】 〔式中、Ｙ1は、請求項２に定義されたとおりであり、
    Ｘは、上記に定義されたとおりであり、式（IV）のハロ
    ゲン化アシルは、式（IVa）のハロゲン化アシルと同一
    ではないものとする〕で示されるハロゲン化アシルと
    の、約１：１のモル比での反応；そして、（３）Ａが酸
    素又は硫黄である式（II）の化合物を得ようとする場合
    は、その後の該ホスフィン化合物の酸化又は硫化、によ
    る方法。
  7. 【請求項７】 Ａが酸素であり、ｘが１である請求項２
    記載の式（II）の化合物を製造する方法であって、
    （１）請求項１記載の式（I）： 【化３４】 〔式中、Ａｒ、Ｍ及びＲ6は、請求項１に定義されたと
    おりである〕で示される化合物とホスゲンとの反応によ
    り、対応する塩化ホスフィン（Ii）： 【化３５】 を得て；（２）その後、該塩化ホスフィン（Ii）とアル
    コールとの反応により、式（Iii）： 【化３６】 〔式中、Ｒは、アルコールの炭化水素基、特にＣ1−Ｃ
    12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、又はベンジルで
    ある〕で示される化合物を得て；そして、（３）得られ
    た式（Iii）の化合物とハロゲン化アシル： 【化３７】 〔式中、Ｙ1は、請求項２に定義されたとおりであり、
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである〕との反応により、式（II）
    の化合物〔しかし、式中、ＡｒとＹ1とが必ずしも異な
    らない〕を得ること、による方法。
  8. 【請求項８】 式（III）の化合物を製造する方法であ
    って、（１）式（IV）： 【化３８】 〔式中、Ａｒは、請求項３に定義されたとおりであり、
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである〕で示されるハロゲン化アシ
    ルと、式（Ｖ）： 【化３９】 〔式中、Ｒ6は、請求項３に定義されたとおりであり、
    Ｍ1は、Ｎａ、Ｌｉ又はＫである〕で示される二金属化
    オルガノホスフィンとの、約１：１のモル比での反応；
    （２）その後の、該生成物と、式（VI）又は（VI′）： Ｚ1−Ｘ （VI） Ｚ1−Ｘ′ （VI′） 〔式中、Ｚ1は、請求項３に定義されたとおりであり、
    Ｘは、上記に定義されたとおりであり、Ｘ′は、−Ｎ＝
    Ｃ＝Ａ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｎ＝Ｚ1、 【化４０】 又は−ＣＨＯであり、Ｚ1は、Ｒ6と同一ではないものと
    する〕で示される化合物との、約１：１のモル比での反
    応、及びＺ1が、基（ｖ）、（ｗ）又はＣ1−Ｃ12アルキ
    ルチオではない場合に、（３）Ａが酸素又は硫黄である
    式（III）の化合物を得ようとする場合は、その後の、
    得られたホスフィン化合物の酸化又は硫化、による方
    法。
  9. 【請求項９】 請求項３記載の式（III）の化合物を製
    造する方法であって、（１）式（IV）： 【化４１】 〔式中、Ａｒは、請求項１に定義されたとおりであり、
    Ｘは、Ｃｌ又はＢｒである〕で示されるハロゲン化アシ
    ルと、式（VII）： 【化４２】 〔式中、Ｒ6は、請求項１に定義されたとおりであり、
    Ｚ1は、請求項３に定義されたとおりであるが、Ｒ6とＺ
    1とは同一ではないものとする〕で示される非対称のホ
    スフィンとの、塩基又は有機リチウム化合物の存在下で
    の、約１：１のモル比での反応により、対応するアシル
    ホスフィンを得て；（２）その後の、こうして得られた
    アシルホスフィンの酸化又は硫化、による方法。
  10. 【請求項１０】 Ａが酸素であり、ｘが１である請求項
    ３記載の式（III）の化合物を製造する方法であって、
    （１）請求項１記載の式（Ｉ）： 【化４３】 〔式中、Ａｒ、Ｍ及びＲ6は、請求項１に定義されたと
    おりである〕で示される化合物と、ホスゲンとの反応に
    より、対応する塩化ホスフィン（Ii）： 【化４４】 を得て、（２）その後の、該塩化ホスフィン（Ii）とア
    ルコールとの反応により、式（Iii）： 【化４５】 〔式中、Ｒは、アルコールの炭化水素基、特にＣ1−Ｃ
    12アルキル、Ｃ5−Ｃ8シクロアルキル、又はベンジルで
    ある〕で示される化合物を得て；そして、（３）得られ
    た式（Iii）の化合物と、有機ハロゲン化物： Ｚ1−Ｘ 〔式中、Ｚ1は、請求項３に定義されたとおりである
    が、式（Ｉ）からのＲ6と同一ではなく、Ｘは、Ｃｌ又
    はＢｒである〕との反応により、式（III）の化合物を
    得ること、による方法。
  11. 【請求項１１】 （ａ）少なくとも１種類のエチレン性
    不飽和の光重合性化合物と、（ｂ）光開始剤として、式
    （II）又は（III）で示される、少なくとも１種類の化
    合物と、を含む光硬化性組成物。
  12. 【請求項１２】 少なくとも１つのエチレン性不飽和二
    重結合を有する、不揮発性のモノマー、オリゴマー又は
    ポリマーの化合物を光重合させる方法であって、請求項
    １１記載の組成物に、２００〜６００nmの範囲の光を照
    射することを含む方法。
  13. 【請求項１３】着色又は着色されていない、表面コーテ
    ィング、印刷インク、スクリーン印刷インク、オフセッ
    ト印刷インク、フレキソ印刷インク、粉末コーティン
    グ、印刷版、接着剤、歯科材料、光学導波管、光学スイ
    ッチ、色彩試験システム、複合材料、ゲルコート、ガラ
    ス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷ステンシ
    ル、レジスト材料及びカラーフィルターの製造のため
    の；電気及び電子部品の封入のための；磁気記録材料、
    立体リトグラフ工程による三次元物体、写真複製、及び
    画像記録材料、特にホログラフィーによる記録用の画像
    記録材料の製造のための；脱色材料、特に画像記録材料
    用の脱色材料の製造のための；マイクロカプセルを用い
    た画像記録材料の製造のための、請求項１１記載の組成
    物。
  14. 【請求項１４】 少なくとも一の表面を請求項１１記載
    の組成物で被覆された被覆基板。
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