JP2020521722A - 非反応性金属リン化物の活性化によるビス(アシル)ホスフィンの合成 - Google Patents
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Abstract
Description
当該方法は、
a)Ca3P2、Zn3P2、Mg3P2、AlP、Fe3P、Ni3P2、Sr3P2、Ba3P2、Co3P2、ScP、Ti3P4、Sn3P4、WP2、LaP、Pb3P2、BiP及びこれらの混合物を含む群から選択される金属リン化物、又は2種以上の金属カチオンを含む混合金属リン化物をキレート剤と接触させる工程と、
b)工程a)で得られた混合物を一般式IIIa及び/又は一般式IIIbの化合物と接触させる工程と、
を備える。
R6はHであるか、又はR6は、アルカリ土類金属カチオン又は混合アルカリ金属/アルカリ土類金属カチオンによって置き換えられており、
R6はHであるか、又はR6は、アルカリ土類金属カチオン又は混合アルカリ金属/アルカリ土類金属カチオンによって置き換えられており、
a)Ca3P2、Zn3P2、Mg3P2、AlP、Fe3P、Ni3P2、Sr3P2、Ba3P2、Co3P2、ScP、Ti3P4、Sn3P4、WP2、LaP、Pb3P2、BiP及びこれらの混合物を含む群から選択される金属リン化物、又は2種以上の金属カチオンを含む混合金属リン化物をキレート剤と接触させる工程と、
b)工程a)で得られた混合物を一般式IIIa及び/又は一般式IIIbの化合物と接触させる工程であって、
c)工程b)で得られた混合物を酸性化する工程と
を備えることを特徴とする。
i)得られた上記一般式Iのモノ(アシル)ホスフィン及び/若しくは上記一般式IIのビス(アシル)ホスフィンを上記キレート剤から分離する工程、並びに/又は
ii)得られた上記一般式Iのモノ(アシル)ホスフィン及び/又は上記一般式IIのビス(アシル)ホスフィンを有機溶媒中に取り込み、得られた混合物を濾過する工程
をさらに備えてもよい。
i)得られた上記一般式Iのモノ(アシル)ホスフィン及び/又は上記一般式IIのビス(アシル)ホスフィンを、上記キレート剤から分離する工程、並びに/又は
ii)得られた上記一般式Iのモノ(アシル)ホスフィン及び/又は上記一般式IIのビス(アシル)ホスフィンを有機溶媒中に取り込み、得られた混合物を濾過する工程
をさらに備える。
R6はHであるか、又はR6は、アルカリ土類金属カチオン又は混合アルカリ金属/アルカリ土類金属カチオンによって置き換えられており、
合成手順
100mLフラスコにアルゴンを流し込み、リン化カルシウム(8%、3.1g、1.36mmol、1当量)を投入した。乾燥1,2−ジメトキシエタン(DME)(20mL)をこのフラスコに加えた。この反応混合物を15分間撹拌した後、塩化2,4,6−トリメチルベンゾイル(1.0g、0.909mL、5.55mmol、4当量)を、常温(21℃)で10分間にわたってゆっくり加えた。その後、この混合物を常温でさらに17時間撹拌した。赤褐色から黄緑色への色変化が見られ、この混合物の粘度が上昇した。この手順で、カルシウム塩Ca[P(COMes)2]2を生成物として得る。これに、10分間のうちに酢酸(1.12g、19mmol、13.7当量)を滴下し、室温(22℃)でさらに処理した。この反応混合物を常温でさらに22時間撹拌し、HP(COMes)2(BAP−H)を得た。
Claims (18)
- 一般式Iのモノ(アシル)ホスフィン及び/又は一般式IIのビス(アシル)ホスフィンの調製方法であって、
R6はHであるか、又はR6は、アルカリ土類金属カチオン又は混合アルカリ金属/アルカリ土類金属カチオンによって置き換えられており、
前記方法は、
a)Ca3P2、Zn3P2、Mg3P2、AlP、Fe3P、Ni3P2、Sr3P2、Ba3P2、Co3P2、ScP、Ti3P4、Sn3P4、WP2、LaP、Pb3P2、BiP及びこれらの混合物を含む群から選択される金属リン化物、又は2種以上の金属カチオンを含む混合金属リン化物をキレート剤と接触させる工程と、
b)工程a)で得られた混合物を一般式IIIa及び/又は一般式IIIbの化合物と接触させる工程であって、
c)工程b)で得られた混合物を酸性化する工程と
を備える方法。 - R1、R3及びR5並びに/又はR7、R9及びR11が同じであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- R1、R3及びR5並びに/又はR7、R9及びR11が同じであり、直鎖状若しくは分枝状のC1−C20−アルキル、好ましくは直鎖状若しくは分枝状のC1−C18−アルキル、より好ましくは直鎖状若しくは分枝状のC1−C12−アルキル、最も好ましくは直鎖状のC1−C8−アルキルから選択されることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- R2及びR4並びに/又はR8及びR10が同じであり、好ましくはR2及びR4並びに/又はR8及びR10が、R1、R3及びR5並びに/又はR7、R9及びR11とは異なることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の方法。
- R2及びR4並びに/又はR8及びR10が同じであり、Hであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- Zがハロゲンであり、好ましくはフルオロ、クロロ、ブロモ及びヨード、好ましくはクロロから選択されることを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記金属リン化物が、Ca3P2、Zn3P2、Mg3P2、AlP、Fe3P、及びこれらの混合物を含む群から選択され、好ましくはCa3P2、Zn3P2、AlP及びこれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記キレート剤が、Ca2+、Zn2+、Mg2+、Al+、Fe3+及びこれらの混合物等のカチオンを錯体化する能力を有することを特徴とする請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記キレート剤が、1,2−ジメトキシエタン(DME)、1,2−ジエトキシエタン(DEE)、1,2−ジヒドロキシプロパン、1,3−ジヒドロキシプロパン、1,2−ジメトキシプロパン、1,3−ジメトキシプロパン、グリセロール、1,3−ジオキサン、1,4−ジオキサン、トリス(2−アミノエチル)アミン、トリス[2−(ジメチルアミノ)エチル]アミン、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグライム)、トリエチレングリコールジメチルエーテル(トリグライム)、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、エチレンジアミンテトラ酢酸(EDTA)及びこれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の方法。
- アルコール、好ましくはメタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、tert−ブタノール、n−アミルアルコール、sec−アミルアルコール、tert−アミルアルコール、3−メチル−3−ペンタノール、エチレングリコール、1,2,3−プロパントリオール、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びこれらの混合物を含む群から選択されるアルコールが工程a)にさらに添加され、より好ましくは前記アルコールが、tert−ブタノール、sec−アミルアルコール、tert−アミルアルコール、3−メチル−3−ペンタノール及びこれらの混合物を含む群から選択されることを特徴とする請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の方法。
- カリウムtert−ブトキシド、α−DL−アラニン二酢酸三ナトリウム、トリメチルアミン、トリエチルアミン及びこれらの混合物を含む群から選択される添加剤が、工程a)及び/又は工程b)にさらに加えられることを特徴とする請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の方法。
- 工程a)が、10〜50℃の範囲、好ましくは12〜40℃の範囲、より好ましくは15〜30℃の範囲、最も好ましくは15〜28℃の範囲の温度で実施され、かつ/又は工程b)が、−5〜50℃の範囲、好ましくは0〜40℃の範囲、より好ましくは0〜30℃の範囲、最も好ましくは0〜28℃の範囲の温度で実施されることを特徴とする請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の方法。
- 一般式IVのビス(アシル)ホスフィンを得るために、工程c)で得られる前記一般式IIのビス(アシル)ホスフィンをアルキル化、アルコキシル化、アルケニル化、アルケノキシル化、アリール化、アシル化、カルボキシル化、シクロアルキル化、シクロアルコキシル化、アリールアルコキシル化、アルケニルアリールアルコキシル化又はヒドロキシル化し、その後に酸化するさらなる工程d)を備え、
- 前記酸化することが、過酸化水素を使用して実施されることを特徴とする請求項13に記載の方法。
- 一般式Vのモノ(アシル)ホスフィンを得るために、工程c)で得られる前記一般式Iのモノ(アシル)ホスフィンを、アルキル化、アルコキシル化、アルケニル化、アルケノキシル化、アリール化、アシル化、カルボキシル化、シクロアルキル化、シクロアルコキシル化、アリールアルコキシル化、アルケニルアリールアルコキシル化又はヒドロキシル化するさらなる工程d)を備え、
- 請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の方法により得られる一般式Iのモノ(アシル)ホスフィン及び/又は一般式IIのビス(アシル)ホスフィン。
R6はHであるか、又はR6は、アルカリ土類金属カチオン又は混合アルカリ金属/アルカリ土類金属カチオンによって置き換えられており、
- 請求項13又は請求項14に記載の方法によって得られる一般式IVのビス(アシル)ホスフィン。
- 請求項15に記載の方法により得られる一般式Vのモノ(アシル)ホスフィン。
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Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001270894A (ja) * | 2000-02-08 | 2001-10-02 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 有機金属モノアシルアリールホスフィン類 |
JP2002069085A (ja) * | 2000-06-08 | 2002-03-08 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 有機金属モノアシルアルキルホスフィン |
JP2008520623A (ja) * | 2004-11-23 | 2008-06-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | アシルホスファン及びその誘導体の製造方法 |
JP2012524128A (ja) * | 2009-04-20 | 2012-10-11 | イーティーエイチ・チューリッヒ | ポリマーナノ粒子 |
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---|---|---|---|---|
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MXPA04004729A (es) * | 2001-11-20 | 2004-07-30 | Ciba Sc Holding Ag | Formas multimericas de acilfosfinas y sus derivados. |
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JP2001270894A (ja) * | 2000-02-08 | 2001-10-02 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 有機金属モノアシルアリールホスフィン類 |
JP2002069085A (ja) * | 2000-06-08 | 2002-03-08 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 有機金属モノアシルアルキルホスフィン |
JP2008520623A (ja) * | 2004-11-23 | 2008-06-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | アシルホスファン及びその誘導体の製造方法 |
JP2012524128A (ja) * | 2009-04-20 | 2012-10-11 | イーティーエイチ・チューリッヒ | ポリマーナノ粒子 |
JP2015532275A (ja) * | 2012-10-01 | 2015-11-09 | イーティーエイチ・チューリッヒ | アシルホスファン類の製造方法 |
CN106554430A (zh) * | 2016-06-20 | 2017-04-05 | 长沙新宇高分子科技有限公司 | 一种酰基膦光引发剂 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
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TETRAHEDRON LETTERS, vol. 25, no. 12, JPN6020045348, 1984, pages 1249 - 1252, ISSN: 0004479011 * |
ZEITSCHRIFT FUER NATURFORSCHUNG, TEIL B:ANORGANISCHE CHEMIE, ORGANISCHE CHEMIE, BIOCHEMIE, BIOPHYSIK, vol. 22(7), JPN6020045349, 1967, pages 784 - 5, ISSN: 0004479012 * |
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