KR0168316B1 - 모노-및 디-아실포스핀 옥사이드 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식(2) 또는 (3)의 화합물은 에틸렌성 불포화 광중합성 화합물의 광개시제로서 효과적이다:
(2)
(3)
상기식에서,
n은 1 내지 8이고,
R3은 C1-C18알킬; C2-C6알켄일; 페닐비닐; 페닐, C2-C5알콕시카르보닐, 할로겐, C1-C12알콕시, 페녹시, C1-C12알킬티오 또는 페닐티오에 의해 단일- 또는 다중 치환된 C1-C8알킬; 비치환 또는 C1-C12알킬, 페닐, 페녹시, C1-C12알콕시, C2-C5알콕시카르보닐, C1-C4알킬티오 또는 할로겐에 의해 치환된 C5-C10시클로알킬; 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C12알콕시알킬, C1-C4알킬티오 또는 할로겐에 의해 단일- 또는 다중-치환된 C6-C12아릴; 또는 1 이상의 O, S 또는 N원자를 함유하며 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 단일- 또는 다중-치환될 수 있는 1가의 5-원 또는 6-원 헤테로고리형 라디칼임.
Description
본 발명은 모노- 및 디-아실포스핀 옥사이드 및 에틸렌성 불포화 화합물의 광중합반응에 대한 광개시제로서 이들의 용도에 관한 것이다.
모노아실포스핀 옥사이드는 EP-A-7,508호에 광개시제로서 알려져 있다. 비스아실포스핀 옥사이드 및 광개시제로서의 이들의 용도는 EP-A-184,095호에 알려져 있다.
특정 치환체의 존재로 인해 공지의 화합물과 구별되는 모노- 및 비스-아실포스핀 옥사이드를 제공하는 것이 본 발명의 기술적 과제이다.
본 발명은 신규한 모노- 및 비스-아실포스핀 옥사이드를 제공한다. 이들은 하기 일반식(1)의 화합물이다:
상기 식에서,
R1은 C1-C18알킬; C2-C18알켄일; 페닐, (C1-C12알킬)-페닐, 할로게노페닐, (C1-C12알콕시)-페닐, 시아노, C2-C5알콕시카르보닐, C1-C12알콕시 및/또는 할로겐 에 의해 단일치환 또는 다중치환된 C1-C8알킬; C5-C8시클로알킬; 비치환 또 는 할로겐, C1-C12알킬 및/또는 C1-C12알콕시에 의해 단일- 또는 다중-치환 된 C6-C12아릴; 1 이상의 O, S 및/또는 N 원자를 함유하고 축합 벤조 라디 칼을 함유할 수 있으며 및/또는 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및/또 는 할로겐에 의해 치환된 5-원 또는 6-원 헤테로고리형 1가 라디칼; 또는 일반식의 라디칼이고,
X는 페닐렌, 크실일렌, 시클로헥실렌, 또는 비치환 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 페닐에 의해 단일치환 또는 다중치환될 수 있는 C1-C6알킬렌이 며,
R2는 C1-C18알킬; C2-C18알켄일; 페닐, (C1-C12알킬)-페닐, 할로게노페닐, (C1-C12알콕시)-페닐, 시아노, C2-C5알콕시카르보닐, C1-C12알콕시 및/또는 할로겐 에 의해 단일치환 또는 다중치환된 C1-C8알킬; C5-C8시클로알킬; 비치환 또 는 할로겐, C1-C12알킬 및/또는 C1-C12알콕시에 의해 단일- 또는 다중-치환 된 C6-C12아릴; 1 이상의 O, S 또는 N 원자를 함유하고 축합 벤조 라디칼을 함유할 수 있으며 및/또는 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및/또는 할 로겐에 의해 치환된 5-원 또는 6-원 헤테로고리형 1가 라디칼; 또는 라디칼 -CO-R3또는 -OR4이고, 또는
R1과 R2또는 R1과 R4는 인 원자와 함께 탄소원자를 4 내지 15개 함유하는 단일고리 또는 이중고리 또는 삼중고리를 형성하며,
R3은 C1-C18알킬; C2-C6알켄일; 페닐비닐; 페닐, C2-C5알콕시카르보닐, 할로겐, C1-C12알콕시, 페녹시, C1-C12알킬티오 또는 페닐티오에 의해 단일- 또는 다 중 치환된 C1-C8알킬; 비치환 또는 C1-C12알킬, 페닐, 페녹시, C1-C12알콕 시, C2-C5알콕시카르보닐, C1-C4알킬티오 또는 할로겐에 의해 치환된 C5-C10시클로알킬; 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C12알콕시알킬, C1-C4알킬티오 또는 할로겐에 의해 단일- 또는 다중-치환된 C6-C12아릴; 또는 1 이상의 O, S 또는 N원자를 함유하며 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 에 의해 단일- 또는 다중-치환될 수 있는 1가의 5-원 또는 6-원 헤테로 고 리형 라디칼이고,
R4는 라디칼 R1, R2및 R3중 1개 이상이 치환된 알킬 라디칼이거나 또는 R1과 R2가 인 원자와 함께 이중고리 또는 삼중고리를 형성하거나 또는 R3이 유일한 치환체 로서는 알킬 라디칼을 함유할 수 없는 치환된 시클로알킬 라디칼인 경우, C1-C18알킬, 페닐-C1-C4-알킬, C5-C8시클로알킬 또는 C6-C10아릴이다.
C1-C18알킬 R1, R2, R3및 R4는 측쇄 또는 직쇄 알킬일 수 있으며 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 2,4,4-트리메틸펜틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 헵타데실 또는 옥타데실일 수 있다.
알킬 R3은 바람직하게는 3급 알킬, 예컨대 3급-부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,1-디메틸부틸 또는 1,1,3,3-테트라메틸부틸이다.
C2-C18알켄일 R1및 R2는 예를 들어 비닐, 알릴, 메탈릴, 1,1-디메틸알릴, 2-부텐일, 2-헥센일, 옥텐일, 운데센일, 도데센일 또는 옥타데센일일 수 있다. 또한 C2-C18알켄일 R4도 비닐일 수 있다.
C2-C6알켄일 R3은 예컨대 비닐, 프로펜일 또는 부텐일일 수 있다.
단일치환 또는 다중치환된, 예컨대 단일치환 내지 삼중치환된, 특히 단일치환 또는 이중치환된 C1-C8R1및 R2는 예를 들어 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, α,α-디메틸벤질, 벤조히드릴, p-톨릴메틸, 1-(p-부틸페닐)-에틸, p-클로로벤질, 2,4-디클로로벤질, p-메톡시벤질, m-에톡시벤질, 2-시아노에틸, 2-시아노프로필, 2-메톡시카르보닐에틸, 2-에톡시카르보닐에틸, 2-부톡시카르보닐프로필, 1,2-디-(메톡시카르보닐)-에틸, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸, 디에톡시메틸, 디에톡시에틸, 1,3-디옥솔란-2-일, 1,3-디옥산-2-일, 2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일, 4-메틸-1,3-디옥솔란-2-일, 2-이소프로폭시에틸, 2-부톡시프로필, 2-옥틸옥시에틸, 클로로메틸, 2-클로로에틸, 트리클로로메틸 또는 트리플루오로메틸, 바람직하게는 벤질일 수 있다.
단일- 또는 다중-치환된, 예컨대 단일- 내지 삼중-치환된, 특히 단일- 또는 이중-치환된 C1-C8알킬 R3은 예를 들어 벤질, 페닐에틸, α,α-디메틸벤질, 벤조히드릴, 1,1-디클로로에틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 1,1-디메틸-2-클로로에틸, 2-메톡시이소프로필, 2-에톡시에틸, 부틸티오메틸, 2-도데실티오에틸 또는 2-페닐티오에틸일 수 있다.
단일- 또는 다중-치환된, 예컨대 단일- 내지 삼중-치환된, 특히 단일- 또는 이중-치환된 C1-C8알킬 R4는 예를 들어 벤질, 2-페닐에틸, 3-페닐프로필, 2-메톡시에틸, 2-부톡시에틸, 2-헥실옥시에틸, 2-이소프로폭시프로필, 2-클로로에틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸일 수 있다.
C5-C8시클로알킬 R1, R2, R3및 R4는 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 시클로옥틸일 수 있다. 예컨대 단일- 내지 4중-치환된 C5-C10시클로알킬 R3은 예를 들어 메틸시클로펜틸, 디메틸시클로펜틸, 메틸시클로헥실, 디메틸시클로헥실, 디에틸시클로헥실, 부틸시클로헥실, 메톡시시클로헥실, 디메톡시시클로헥실, 디에톡시시클로헥실, 부틸티오시클로헥실, 클로로시클로헥실, 디클로로시클로헥실 또는 디클로로시클로펜틸, 또는 포화 또는 불포화 이중고리 계, 예컨대 노르보르닐 또는 노르보르넨일일 수 있다.
C6-C12아릴 R1, R2, R3및 R4는 예를 들어 페닐, α-나프틸, β-나프틸 또는 4-디페닐일, 특히 페닐일 수 있다. 치환된 C6-C12아릴 R1, R2및 R3은 예를 들어 클로로페닐, 디클로로페닐, 트리클로로페닐, 디플루오로페닐, 톨릴, 에틸페닐, 3급-부틸페닐, 도데실페닐, 메톡시페닐, 디메톡시페닐, 에톡시페닐, 헥실옥시페닐, 메틸나프틸, 이소프로필나프틸, 클로로나프틸 또는 에톡시나프틸일 수 있다.
또한 치환된 아릴 R3은 예컨대 메톡시에틸페닐, 에톡시메틸페닐, 메틸티오페닐, 이소프로필티오페닐 또는 3급-부틸티오페닐일 수 있다. 치환된 아릴은 바람직하게는 치환된 페닐이다.
헤테로고리형 라디칼 R1, R2및 R3은 예컨대 푸릴, 티엔일, 피릴, 피리딜, 인돌릴, 벤조옥사졸릴, 디옥솔릴, 디옥실, 벤조이미다졸릴 또는 벤조티아졸릴일 수 있다. 바람직하게는, 이들 헤테로고리형 라디칼은 탄소원자를 3 내지 12개, 특히 3 내지 5개 함유한다. 치환된 헤테로고리형 라디칼(예컨대 단일- 내지 삼중-치환된, 특히 단일- 또는 이중-치환된 헤테로고리형 라디칼)은 예컨대 디메틸피리딜, 메틸퀴놀릴, 디메틸피릴, 메톡시푸릴, 디메톡시피리딜 또는 디플루오로피리딜일 수 있다.
C1-C6알킬렌 X는 예를 들어 메틸렌, 1,2-에틸렌, 2,2-디메틸-1,3-프로필렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌 또는 페닐메틸렌일 수 있다.
P 원자와 함께 R1과 R2로 이루어진 단일고리는 바람직하게는 포스파시클로펜탄 고리이다.
P 원자와 함께 R1과 R2로 이루어진 이중고리는 바람직하게는 포스파비시클로헥산 또는 포스파비시클로노난 고리이다.
P 원자와 함께 R1과 R4로 이루어진 삼중고리는 바람직하게는 (6H)-디벤조[c,e][1,2]옥사포스포린 고리이다.
R1이 C1-C12알킬; 페닐, (C1-C4알킬)-페닐, 클로로페닐, (C1-C4알콕시)-페닐 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 단일- 내지 삼중-치환된 C1-C4알킬; 시클로헥실; 비치환 또는 염소, C1-C12알킬 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 단일- 내지 삼중-치환된 C6-C10아릴; 또는 1 이상의 O, S 또는 N 원자를 함유하는 5-원 또는 6-원 헤테로고리형 1가 라디칼이고,
R2가 R1에 대해 정의한 바와 같거나 또는 라디칼 -CO-R3또는 -OR4이고, 또는
R1과 R2또는 R1과 R4가 P 원자와 함께 탄소원자를 4 내지 8개 함유하는 단 일고리 또는 이중고리를 형성하고,
R3이 C1-C8알킬; 페닐, C1-C4알콕시, C2-C5알콕시카르보닐 및/또는 염소에 의해 단일- 또는 이중-치환된 C1-C6알킬; 비치환 또는 페닐, C1-C4알콕시, C2-C5알콕시카르보닐 및/또는 염소에 의해 치환된 C5-C6시클로알킬; 또는 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C4알콕시 및/또는 염소에 의해 단일- 내지 삼중-치환 된 C6-C10아릴이며,
R4가 C1-C8알킬, 시클로헥실, 벤질 또는 페닐인
일반식(1)의 화합물, 특히
R1이 C1-C8알킬; 페닐, (C1-C4알킬)-페닐 또는 C1-C4알콕시에 의해 단일- 또는 이중-치환된 C1-C4알킬; 시클로헥실; 또는 비치환 또는 C1-C4알킬 또 는 C1-C4알콕시에 의해 단일- 내지 삼중-치환된 페닐이고,
R2가 R1에 대해 정의한 바와 같거나 또는 라디칼 -CO-R3또는 -OR4이고, 또는
R1과 R2또는 R1과 R4가 P원자와 함께 단일고리 또는 이중고리를 형성하며,
R3이 비치환 또는 페닐, 염소 및/또는 C1-C4알콕시에 의해 치환된 C1-C6알킬; 비치 환 또는 페닐, C1-C4알콕시, C2-C5알콕시카르보닐 및/또는 염소에 의해 치 환된 C5-C6시클로알킬; 또는 비치환 또는 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및/또는 염소에 의해 단일- 내지 삼중-치환된 페닐이고,
R4가 C1-C4알킬, 시클로헥실 또는 페닐인
것이 바람직하다.
바람직하게는, R1은 전술한 바와 같은 치환된 알킬 라디칼, 특히 페닐, (C1-C4알킬)-페닐 또는 C1-C4알콕시에 의해 단일- 내지 이중-치환된 C1-C4알킬, 특히 바람직하게는 벤질이다.
R3은 특히 C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 염소에 의해 오르토-위치에서 치환된 페닐 라디칼이다.
또한 하기 일반식(2) 또는 (3)의 이중고리형 화합물이 바람직하다:
상기 식에서, n은 1 내지 8이고, R3은 전술한 바와 같다.
특히, n이 1 내지 8, 특히 1 내지 4이고, R3이 페닐에 의해 치환된 C1-C4알킬; C6-C10아릴; 또는 C1-C12알킬, C1-C4알콕시 또는 염소에 의해 단일- 내지 삼중-치환된 페닐인 일반식(2) 또는 (3)의 화합물이 바람직하다.
일반식(1)의 개별화합물의 예로는 하기와 같은 것들이 있다:
디벤질-(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀 옥사이드
비스(2-페닐에틸)-(2,6-디클로로벤조일)-포스핀 옥사이드
비스(2-페닐프로필)-(2,6-디메톡시벤조일)-포스핀 옥사이드
비스(2-페닐프로필)-(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀 옥사이드
비스(2-시아노에틸)-(2,4,6-트리에틸벤조일)-포스핀 옥사이드
메틸 2-페닐프로필-(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스피네이트
6-[비스(클로로메틸)프로피오닐]-(6H)-디벤조[c,e][1,2]옥사포스포린 6-옥사이드
메틸 페닐-(2,2-디메틸-3-페닐프로피오닐)-포스피네이트
디페닐-(2,2-디메틸-3-페닐프로피오닐)포스핀 옥사이드
디페닐-2,6-디메톡시시클로헥사노일포스핀 옥사이드
디부틸-(2-메틸-2-페닐부티릴)-포스핀 옥사이드
부틸-1,1-디에톡시에틸-2,4,6-트리메틸벤조일-포스핀 옥사이드
비스(시클로헥실)-(2-메틸-2-페닐티오프로피오닐)-포스핀 옥사이드
디페닐-(2-옥틸옥시-2-페닐프로피오닐)-포스핀 옥사이드
1-(2,6-디메틸벤조일)-포스폴란 1-옥사이드
6-(2,6-디클로로벤조일)-6-포스파비시클로[2.1.1]헥산 6-옥사이드
9-(2,6-디클로로벤조일)-9-포스파비시클로[3.3.1]노난 9-옥사이드
9-(2,4,6-트리메틸벤조일)-9-포스파비시클로[4.2.1]노난 9-옥사이드
비스(2,6-디클로로벤조일)-2-페닐프로필포스핀 옥사이드
비스(2,6-디메톡시벤조일)-벤질포스핀 옥사이드
비스(2,6-디메톡시벤조일)-2-페닐프로필포스핀 옥사이드
비스(2,6-디메톡시벤조일)-2-페닐에틸포스핀 옥사이드
비스(2,6-디클로로벤조일)-벤질포스핀 옥사이드
비스(2,6-디클로로벤조일)-2-페닐에틸포스핀 옥사이드
비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-벤질포스핀 옥사이드
비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2-페닐프로필포스핀 옥사이드
비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2-페닐에틸포스핀 옥사이드
비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-2-시아노에틸포스핀 옥사이드
비스(2,6-디클로로벤조일)-2-시아노에틸포스핀 옥사이드
비스(2,6-디메톡시벤조일)-2-시아노에틸포스핀 옥사이드
비스(2-메틸티오벤조일)-2-페닐프로필포스핀 옥사이드
비스(2-메틸-1-나프토일)-2-페닐프로필포스핀 옥사이드
비스(2-메틸-2-페닐프로피오닐)-시클로헥실포스핀 옥사이드
비스(2-메틸-2-페닐부티릴)-페닐포스핀 옥사이드
비스(2,2-디메틸-4-페닐부티릴)-페닐포스핀 옥사이드
비스(2-메톡시-2-페닐부티릴)-4-프로필페닐포스핀 옥사이드
비스(2-메틸티오-2-페닐부티릴)-시클로헥실포스핀 옥사이드
비스(2-메틸-2-페닐티오프로피오닐)-2-페닐프로필포스핀 옥사이드
비스(2-메틸-2-페닐부티릴)-2-페닐프로필포스핀 옥사이드
비스(2-메틸-2-페닐부티릴)-2-시클로헥실포스핀 옥사이드
(2,6-디클로로벤조일)-(1,3-디옥솔란-2-일)-페닐포스핀 옥사이드
디페닐-(3-페닐-비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2-일카르보닐)-포스핀 옥사이드
디페닐(2-메틸-3-페닐-비시클로[2.2.1]헵탄-2-일카르보닐)-포스핀 옥사이드
2,4,6-트리메틸벤조일-벤질-부틸포스핀 옥사이드
2,6-디클로로벤조일-벤질-부틸포스핀 옥사이드
2,6-디메톡시벤조일-벤질-부틸포스핀 옥사이드
2,6-디메톡시벤조일-벤질-옥틸포스핀 옥사이드
2,6-디클로로벤조일-벤질-옥틸포스핀 옥사이드
2,4,6-트리메틸벤조일-벤질-옥틸포스핀 옥사이드
2,4,6-트리메틸벤조일-벤질-메틸포스핀 옥사이드
2,4,6-트리메틸벤조일-벤질-시클로헥실포스핀 옥사이드
2,6-디클로로벤조일-벤질-시클로헥실포스핀 옥사이드
2,6-디메톡시벤조일-벤질-시클로헥실포스핀 옥사이드.
일반식(1)의 화합물은 하기 식에 따라 염화카르복시산(5)과 상응하는 포스포나이트(4)의 알부조-미카엘리스(Arbusow-Michaelis) 반응에 의해 제조될 수 있다:
반응은 용매의 존재하에 또는 용매 없이 행해질 수 있다. 성분(4)와 (5)가 액체인 경우, 용매 없이 처리하는 것이 바람직하다. 적합한 용매는 특히 알칸과 알칸 혼합물, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌 같은 탄화수소이다. 반응은 바람직하게는 20 내지 120℃에서 행해진다. 반응 동안 생성되는 R4Cl을 연속적으로 증류해낸다. 용매를 사용하는 경우, 반응이 종결된 후 이를 용해해낸다. 예컨대 증류, 결정화 또는 크로마토그래피에 의해 조 반응생성물을 정제할 수 있다.
HCl 수용체의 존재하에 R4OH 2몰 이상과 디클로로포스핀 R1-PCl2를 반응시킴으로써 공지 방식으로 포스포나이트(4)를 제조할 수 있다(이와 관련하여 Houben-Weyl, Methoden d. Org. Chemie[Methods of Organic Chemistry] XII/1, 324-327(1963), G. Thieme-Verlag, Stuttgart 참조).
하기 식에 따라 염기 2당량 이상의 존재하에 산 염화물(5) 2당량 이상으로 1급 포스핀(4)을 이중 아실화시킨 후 생성된 디아실포스핀(7)을 포스핀 옥사이드로 산화시킴으로써 R2가 라디칼 -COR3인 일반식(1)의 화합물을 제조할 수 있다:
적합한 염기의 예로는 3급 아민, 알칼리금속, 리튬 디이소프로필아미드, 알칼리 금속 알코올레이트 또는 알칼리 금속 수소화물이 있다. 제 1 반응단계는 바람직하게는 용액 중에서 일어난다. 적합한 용매는 특히 탄화수소, 예컨대 알칸, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌이다. 생성된 염기의 염화물을 분리해낸 후 증발에 의해 포스핀(7)을 단리할 수 있거나 또는 (7)을 단리하지 않고 조생성물의 용액으로 제 2반응 단계를 행한다. 제 2단계에 적합한 산화제는 특히 과산화수소 및 유기 퍼옥시 화합물(예: 과산화아세트산)이다.
출발물질로서 사용되는 1급 포스핀(6)은 공지된 화합물이거나 또는 공지 화합물과 유사한 방식으로 제조될 수 있다(이와 관련하여, Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie [Methods of Organic Chemistry] XII/1, 60-63(1963), G. Thieme-Verlag, Stuttgart를 참조하기 바람).
하기 식에 따라 2급 포스핀(8)을 아실화시킨 후 산화시킴으로써 R2가 라디칼 -OR4도 아니고 라디칼 -COR3도 아닌 일반식(1)의 화합물을 제조할 수 있다:
이들 반응에 대해서도 전술한 바와 동일한 설명을 할 수 있다. 예컨대 LiAlH4를 이용하여 모노클로로포스핀 (R1)(R2)PCl을 환원시킴으로써 공지 방법에 의해 출발물질인 포스핀(8)을 수득할 수 있다(이와 관련하여, Houben-Weyl, Methoden der Org. Chemie [Methods of Organic Chemistry] XII/1, 60-63 (1963), G. Thieme-Verlag, Stuttgart를 참조하기 바람).
또다른 제조방법은 하기 식에 따라 포스피나이트(9)와 (5)를 알부조-미카엘리스 반응시키는 것이다:
상기 식에서, R5는 알킬 라디칼이다.
염기의 존재하에 모노클로로포스핀(R1)(R2)PCl을 R5OH로 가알코올 분해시킴으로써 공지 방법에 의해 출발물질(9)을 제조할 수 있다 (이와 관련하여, Houben- Weyl, Methoden der Org. Chemie [Methods of Organic Chemistry] XII/1, 208-210 (1963), G. Thieme-Verlag, Stuttgart를 참조하기 바람).
본 발명에 따라 에틸렌성 불포화 화합물 또는 이들 화합물을 함유하는 혼합물의 광중합용 광개시제로서 일반식(1)의 화합물을 사용할 수 있다. 불포화 화합물은 1 이상의 올레핀성 이중결합을 함유할 수 있다. 이들은 저분자량(단량체형) 또는 고분자량(소중합체형)일 수 있다. 이중결합을 1개 갖는 단량체의 예로는 메틸, 에틸, 부틸, 2-에틸헥실 또는 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트 및 메틸 또는 에틸 메타아크릴레이트 같은 알킬 또는 히드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트가 있다. 이들의 다른 예로는 아크릴로니트릴, 아크릴아미드, 메타아크릴아미드, N-치환된 (메타)아크릴아미드, 비닐 에스테르 (예: 비닐 아세테이트), 비닐 에테르(예: 이소부틸 비닐 에테르), 스티렌, 알킬스티렌 및 할로게노스티렌, N-비닐피롤리돈, 비닐 클로라이드 또는 비닐리덴 클로라이드가 있다.
이중결합을 1개 이상 갖는 단량체의 예로는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 헥사메틸렌 글리콜 또는 비스페놀 A의 디아크릴레이트, 4,4'-비스-(2-아크릴로일옥시에톡시)-디페닐프로판, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 또는 테트라아크릴레이트, 비닐 아크릴레이트, 디비닐벤젠, 디비닐 숙시네이트, 디알릴 프탈레이트, 트리알릴 포스페이트, 트리알릴 이소시아누레이트 또는 트리스-(2-아크릴로일에틸)이소시아누레이트가 있다.
고분자량(소중합체형) 고도 불포화 화합물의 예로는 아크릴화 에폭사이드 수지, 아크릴화 폴리에테르, 아크릴화 폴리우레탄 또는 아크릴화 폴리에스테르가 있다. 불포화 소중합체의 다른 예로는 대부분의 경우 말레산, 프탈산 및 1종 이상의 디올로부터 제조되는 불포화 폴리에스테르 수지가 있으며, 이들은 분자량이 약 500 내지 3000이다. 이들 불포화 소중합체를 선중합체로 설명할 수도 있다.
때때로는 선중합체와 고도 불포화 단량체의 2성분 혼합물 또는 부가적으로 단일 불포화 단량체를 함유하는 3성분 혼합물을 사용한다. 이 경우, 페인트 필름의 특성은 주로 선중합체에 달려 있으며 당해 분야의 숙련자는 이 선중합체를 변화시킴으로써 경화된 필름의 특성에 영향을 끼칠 수도 있다. 고도 불포화 단량체는 페인트 필름이 불용성이도록 하는 가교제로서 작용한다. 단일 불포화 단량체는 용매를 사용하지 않고도 점도를 저하시킬 수 있는 반응성 희석제로서 작용한다.
선중합체를 기재로 하는 이들 2- 및 3-성분 계는 인쇄잉크 및 페인트, 감광성 내식막 또는 기타 광경화성 조성물에 사용된다. 광경화성 선중합체를 기재로 하는 1-성분 계는 때때로 인쇄잉크용 결합제로서 사용된다.
불포화 폴리에스테르 수지는 대부분의 경우 단일 불포화 단량체와 함께, 바람직하게는 스티렌과 함께 2-성분 계에 사용된다. 독일 특허 공개 2,308,830호에 기재되어 있는 것과 같은 특수한 1-성분 계, 예컨대 폴리말레이미드, 폴리칼콘 또는 폴리이미드는 때때로 감광성 내식막에 사용된다.
불포화 화합물은 또한 비광경화성 필름-형성제 성분과의 혼합물로도 사용될 수 있다. 이들은 예컨대 물리적 건조 중합체 또는 유기용매중 이들의 용액일 수 있다 (예: 니트로셀룰로오스 또는 셀룰로오스 아세토부티레이트). 그러나, 이들은 또한 폴리이소시아네이트, 폴리에폭사이드 또는 멜라민 수지 같은 화학적 또는 열경화성 수지일 수도 있다. 열경화성 수지를 부가적으로 사용하는 것은 제 1단계에서 광중합된 후 제 2단계에서 열처리에 의해 가교되는 소위 혼성계(hybrid system)에서의 용도에 중요하다.
광개시제 외에 광중합성 혼합물은 다양한 첨가제를 함유할 수 있다. 이들의 예로는 너무 이른 중합반응을 방지하는 열 저해제 (예: 히드로퀴논 또는 입체 장애 페놀)가 있다. 암흑하에서의 저장 안정성을 개선시키기 위하여 구리 화합물, 인 화합물, 4급암모늄 화합물 또는 히드록실아민 유도체를 사용할 수 있다. 중합반응 동안 대기 중의 산소를 배제하기 위하여 파라핀 또는 유사한 왁스성 성분을 첨가할 수 있으며 이들은 중합반응이 시작될 때 표면으로 이동한다. 광안정화제로서 소량의 UV 흡수제, 예컨대 벤조트리아졸, 벤조페논 또는 옥사아닐리드형의 UV흡수제를 첨가할 수 있다. 입체 장애 아민(HALS) 같이 UV광을 흡수하지 않는 광안정화제를 첨가하는 것이 더욱 좋다.
어떤 경우에는 본 발명에 따른 광개시제 2종 이상의 혼합물을 사용하는 것이 유리할 수 있다. 물론, 공지의 광개시제와의 혼합물, 예컨대 벤조페논, 아세토페논 유도체, 벤조인 에테르 또는 벤질 케탈과의 혼합물도 사용할 수 있다.
광중합반응을 촉진시키기 위하여 트리에탄올아민, N-메틸-디에탄올아민, 에틸 p-디메틸아미노벤조에이트 또는 미클러(Michler's) 케톤 같은 아민을 첨가할 수 있다. 벤조페논형의 방향족 케톤을 첨가함으로써 아민의 효과를 강화시킬 수 있다.
분광 감도를 변동 또는 확대시키는 감광제를 첨가함으로써 광중합반응을 촉진시킬 수도 있다. 이들은 특히 방향족 카르보닐 화합물, 예컨대 벤조페논, 티오크산톤, 안트라퀴논 및 3-아실쿠마린의 유도체, 및 3-(아로일메틸렌)-티아졸린이다.
기타 종래의 첨가제로는 목적하는 용도에 따라 충전재, 안료, 염료, 습윤제 또는 균전제(levelling agent)가 있다.
따라서 본 발명은,
a) 1 이상의 에틸렌성 불포화 광중합성 화합물 및
b) 광개시제로서의 일반식(1)의 화합물 1 이상
을 함유하는 광중합성 조성물에 관한 것으로서, 이 조성물은 다른 광개시제 및/또는 기타 첨가제도 함유할 수 있다.
광중합성 조성물은 유리하게는 광개시제(b)를 조성물에 대해 0.05 내지 15중량%, 바람직하게는 0.2 내지 5중량% 함유한다.
각종 용도, 예를 들어 인쇄잉크로서, 백색 에나멜로서, 페인트로서, 외부피막용, 사진 재생법용, 형상기억법용 또는 인쇄판 생산용 페인트로서, 치아 충전 조성물로서, 접착제로서, 광섬유용, 인쇄회로용 또는 피복 전자 소자용 피막으로서 광중합성 조성물을 사용할 수 있다.
태양광 또는 단파 복사가 많은 광을 조사함으로써 광중합의 공지방법으로 광중합시킨다. 적합한 광원은 예컨대 수은 중간압, 고압 및 저압 조사기, 초화학광선 형광관, 금속 할라이드 램프 또는 레이저이며, 이들의 최대 발광 파장은 250 내지 450nm이다. 감광제와 함께 사용하는 경우, 장파광 또는 600nm 이하의 레이저 비임을 사용할 수 있다.
하기 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 나머지 설명 및 특허청구의 범위에서와 마찬가지로, 달리 언급하지 않는 한 부 또는 백분율로 나타낸 데이타는 중량 기준이다.
실시예 1: 비스-(2-페닐프로필)-(2,6-디메톡시벤조일)-포스핀 옥사이드의 제조
아르곤 하에 0℃에서 10분간에 걸쳐, 무수 테트라히드로푸란(THF) 10ml와 디이소프로필아민 1.1g (0.011몰)으로 된 용액에 부틸리튬 6.9ml(0.011몰, 1.6M)를 적가한다.
이 용액을 -20 내지 -30℃에서 약 40분에 걸쳐 무수 THF 20ml중 2,6-디메톡시벤조일 클로라이드 2.2g(0.011몰) 및 비스-(2-페닐프로필)-포스핀 2.7g(0.01몰)의 용액에 적가한다.
-30℃에서 2시간동안 교반한 후 황색 용액을 상온까지 가온하고 톨루엔 100ml로 희석하고 물로 1회, 또 중탄산염 포화 용액으로 1회 세척한다. 황산마그네슘으로 유기상을 건조시키고 여과한 후 회전 증발기에서 농축시킨다. 잔류물을 아세토니트릴 40ml에 용해시키고 30% 과산화수소 1.1g(0.01몰)을 첨가한다.
50℃에서 1시간동안 교반한 후 혼합물을 톨루엔으로 희석시키고 염수 및 탄산나트륨 포화 용액으로 세척한 다음 황산마그네슘으로 건조시키고 회전증발기에서 증발시킨다. 크로마토그래피 (용매: 헥산/에틸 아세테이트 1:1)에 의해 정제하면, 상기 표제 화합물 3.1g, 즉 이론치의 68.9%가 황색 오일 형태로 얻어진다.
원소분석 계산치 C 71.98% H 6.94%
실측치 C 71.45% H 7.05%
실시예 2: 비스-(2-페닐프로필)-(2,4,6-트리메틸벤조일)-포스핀 옥사이드의 제조
실시예 1에 설명한 방법과 유사한 방식으로 상기 명칭의 포스핀 옥사이드를 제조한다:
원소분석 계산치 C 77.75% H 7.69%
실측치 C 77.24% H 7.72%
실시예 3: 디페닐-[2,2-비스-(클로로메틸)-프로피오닐]-포스핀 옥사이드의 제조 디클로로피발로일 클로라이드 3.8g(0.02몰)을 톨루엔 20ml에 도입하고 80℃까지 가열한다. 약 5분에 걸쳐 메톡시디페닐포스핀 4.3g(0.02몰)을 이 용액에 적가하면 메틸렌 클로라이드가 빠져 나간다. 80℃에서 1시간동안 교반한 후 담황색 용액을 상온까지 냉각시키고 회전 증발기에서 증발시킨다. 크로마토그래피 (용매: 헥산/에틸 아세테이트 3:1)에 의해 정제시키면, 전술한 화합물 1.6g, 즉 이론치의 22.8%가 황색 수지로서 얻어진다.
원소분석 계산치 C 57.48% H 4.82% Cl 19.96%
실측치 C 57.37% H 5.16% Cl 18.84%
실시예 4: 에톡시-(2,6-디메톡시벤조일)-(디에톡시메틸)-포스핀 옥사이드의 제조
실시예 3에서 설명한 방법과 유사한 방식으로 제조한다. 이렇게 하여 융점이 81℃인 화합물을 수득한다.
원소분석 계산치 C 53.33% H 6.99% P 8.60%
실측치 C 53.15% H 6.94% P 9.24%
실시예 5: 디페닐-[(1,2,2-트리메틸-3-메톡시카르보닐)-시클로펜트-1- 일]-포스핀 옥사이드의 제조
실시예 3에서 설명한 방법과 유사한 방식으로 제조한다. 이렇게 하여 오일로서의 상기 화합물을 이론치의 28.2%의 수율로 수득한다.
원소분석 계산치 C 69.33% H 6.83%
실측치 C 68.75% H 6.87%
실시예 6: 백색 에나멜 상도에서의 개시제 반응성
REbecryl 608 (에폭시아크릴레이트, UCB 제품, 벨기에) 30부
트리메틸올프로판 트리스아크릴레이트 15부
N-비닐피롤리돈 5부
이산화티탄(금홍석) 50부
로부터 백색 에나멜을 제조한다.
시험 광개시제 2중량%를 백색 에나멜에 도입하고 백색 코일 피막으로 하도한 알루미늄 쉬트에 이 배합물을 100㎛ 두께로 도포한다. Hg 중간압 램프 (Hanovia, 80W/cm) 하에서 이 시료를 충분히 경화시킨다. 분리해낸 페인트 필름의 하면이 건조되면 충분히 경화된 것이다. 반응성을 측정하기 위하여 정해진 벨트 속도에서 램프 아래를 통과하는 횟수를 결정한다. 또, 540W 램프(Philips TL03) 하에서 1분간 미리 노출시킨 후 반응성을 측정한다. 경화 직후 및 540W 램프(Philips TL03) 하에서 15분 또는 16시간동안 추가적으로 조사한 후 진자경도(Konig, DIN 53157에 따라), 황변(황도지수, ASTM D 1925-70) 및 20°및 60°에서의 광택(다중-광택 장치, ASTM D 523)을 측정한다.
결과는 표 1 및 2에 기재되어 있다.
| 하기 실시예에 따른 화합물 | 와이핑내성* | 진자경도 (초)직후 15분후 | 황색지수직후 15분후 | 광택(20/60°)직후 16시간후 | |||
| 21 | 67 | 4336 | 7090 | 1.21.1 | 0.80.8 | 78/9081/91 | 77/9079/92 |
*20m/분의 속도에서 통과하는 횟수
| 하기 실시예에 따른 화합물 | 와이핑내성* | 진자경도 (초)직후 15분후 | 황색지수직후 15분후 | 광택(20/60°)직후 16시간후 | |||
| 12 | 78 | 3538 | 7656 | 1.61.8 | 1.21.4 | 81/9159/89 | 80/9158/89 |
*20m/분의 속도에서 통과하는 횟수
실시예 7: 투명 도료에서의 개시제 반응성
RRoskydal UV 502 A (스티렌중 불포화 폴리에스테르의 용액, BAYER 제품, 독일연방공화국) 99.5부R
Byk 300 (첨가제) 0.5부
로부터 투명 도료를 제조한다.
시험 광개시제 2중량%를 혼합하고 백색 합성 수지로 피복된 칩 보오드에 이 배합물을 100㎛의 두께로 도포한다.
PPG 조사 장치에서 이 시료를 Hg 중간압 램프(2x80W/cm)로 조사한다. 와이핑-내성 표면을 얻는데 필요한 벨트 속도(m/분)를 결정한다. Konig 진자 경도 (DIN 53157)를 측정함으로써 경도를 결정하고, 황도지수 (ASTM D 1925-70)로서 황변을 측정한다.
결과는 표 3에 기재되어 있다.
| 하기 실시예에 따른 화합물 | 와이핑 내성(20m/분의 속도에서통과하는 횟수) | 진자경도(초) | 황색지수 |
| 35 | 56 | 8283 | 6.66.7 |
본 발명의 화합물은 에틸렌성 불포화 광중합성 화합물의 광중합 개시제로서 효과적이다.
Claims (3)
- 하기 일반식(2) 또는 (3)의 화합물:(2)(3)상기식에서,n은 1 내지 8이고,R3은 C1-C18알킬; C2-C6알켄일; 페닐비닐; 페닐, C2-C5알콕시카르보닐, 할로겐, C1-C12알콕시, 페녹시, C1-C12알킬티오 또는 페닐티오에 의해 단일- 또는 다중 치환된 C1-C8알킬; 비치환 또는 C1-C12알킬, 페닐, 페녹시, C1-C12알콕시, C2-C5알콕시카르보닐, C1-C4알킬티오 또는 할로겐에 의해 치환된 C5-C10시클로알킬; 비치환 또는 C1-C12알킬, C1-C12알콕시, C1-C12알콕시알킬, C1-C4알킬티오 또는 할로겐에 의해 단일- 또는 다중-치환된 C6-C12아릴; 또는 1 이상의 O, S 또는 N원자를 함유하며 할로겐, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시에 의해 단일- 또는 다중-치환될 수 있는 1가의 5-원 또는 6-원 헤테로고리형 라디칼임.
- 제 1항에 있어서,n이 1 내지 8이고, R3이 페닐-치환된 C1-C4알킬; C6-C10아릴; 또는 C1-C12알킬, C1-C4알콕시 또는 염소에 의해 단일- 내지 삼중-치환된 페닐인 일반식(2) 또는 (3)의 화합물.
- a) 한 개 이상의 에틸렌성 불포화 광중합성 화합물 및b) 제1항에서 정의한 바와 같은 광개시제로서 한 개 이상의 일반식(2) 또는 (3)의 화합물 0.05 내지 15 중량%를 포함하는 광중합성 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| CH289789 | 1989-08-04 | ||
| CH2897/89-8 | 1989-08-04 | ||
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| KR1019900011926A Division KR0168328B1 (ko) | 1989-08-04 | 1990-08-03 | 모노- 및 디-아실포스핀 옥사이드 |
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|---|---|---|---|---|
| KR100829076B1 (ko) * | 2000-06-08 | 2008-05-14 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 유기 금속성 모노아실알킬포스핀 |
| KR100917175B1 (ko) * | 2006-07-05 | 2009-09-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 아실포스핀 화합물 및 그의 제조방법 |
-
1998
- 1998-06-26 KR KR1019980024332A patent/KR0168316B1/ko not_active IP Right Cessation
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