KR20230148381A - 광학적으로 투명한 감압성 접착제 및 그의 용도 - Google Patents
광학적으로 투명한 감압성 접착제 및 그의 용도 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230148381A KR20230148381A KR1020237034572A KR20237034572A KR20230148381A KR 20230148381 A KR20230148381 A KR 20230148381A KR 1020237034572 A KR1020237034572 A KR 1020237034572A KR 20237034572 A KR20237034572 A KR 20237034572A KR 20230148381 A KR20230148381 A KR 20230148381A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- meth
- optically clear
- acrylate
- oca
- adhesive
- Prior art date
Links
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title claims description 67
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 62
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 60
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 36
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 35
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 70
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 66
- -1 ethylene, propylene, butylene, isobutylene Chemical group 0.000 claims description 51
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 43
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 42
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 29
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 25
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 17
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 9
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 claims description 8
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 7
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 7
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 abstract description 29
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 abstract description 17
- 238000003475 lamination Methods 0.000 abstract description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 abstract 1
- 201000007909 oculocutaneous albinism Diseases 0.000 abstract 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 34
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 15
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 15
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 13
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 13
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 11
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 10
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 10
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 7
- 150000003097 polyterpenes Chemical class 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 6
- 239000013464 silicone adhesive Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 4
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 4
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 4
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 description 3
- 229920002633 Kraton (polymer) Polymers 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 3
- 229920013640 amorphous poly alpha olefin Polymers 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 3
- 229920000359 diblock copolymer Polymers 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 3
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 3
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 2
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 2
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002589 poly(vinylethylene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920006294 polydialkylsiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002743 polystyrene-poly(ethylene-ethylene/propylene) block-polystyrene Polymers 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- UPPUJFRSINZXTE-UHFFFAOYSA-N (2,2,3,3,4-pentamethylpiperidin-1-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC1CCN(OC(=O)C(C)=C)C(C)(C)C1(C)C UPPUJFRSINZXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNDKNJEUSJAMT-UHFFFAOYSA-N (2,2,3,3-tetramethylpiperidin-1-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)ON1CCCC(C)(C)C1(C)C RPNDKNJEUSJAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-prop-2-enylbenzene Chemical group CC1=CC=C(CC=C)C=C1 WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)(O)CC(C)C LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRQBTGVUPGPKCN-UHFFFAOYSA-N 2,7-dimethyl-3,6-di(propan-2-yl)oct-4-yne-3,6-diol Chemical compound CC(C)C(O)(C(C)C)C#CC(O)(C(C)C)C(C)C DRQBTGVUPGPKCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-(2-phenylpropan-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 UZUNCLSDTUBVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical class OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKPXKGJFOKCGG-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene;styrene Chemical compound CC(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 UHKPXKGJFOKCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDCTZTAAYLXPDJ-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCOC(=O)C(C)=C RDCTZTAAYLXPDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical class C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUYADIDKTLPDGG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloct-4-yne-3,6-diol Chemical compound CCC(C)(O)C#CC(C)(O)CC NUYADIDKTLPDGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZDYNDUVLBNLD-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCOC(=O)C(C)=C VLZDYNDUVLBNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCKFFIBKYQSDRD-UHFFFAOYSA-N 4,7-dimethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CCCC(C)(O)C#CC(C)(O)CCC HCKFFIBKYQSDRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001120493 Arene Species 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VCLWNCAUAKTVII-UHFFFAOYSA-N C=C.CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 Chemical group C=C.CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 VCLWNCAUAKTVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002368 Glissopal ® Polymers 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005987 OPPANOL® Polymers 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013619 Plioflex Polymers 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010041662 Splinter Diseases 0.000 description 1
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930003642 bicyclic monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000001604 bicyclic monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWMYPXKVMUFMKS-UHFFFAOYSA-N bis(3,3,5,5-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CNCC(C)(C)C1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)CNCC1(C)C RWMYPXKVMUFMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHCILLLMDEFSD-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)C=C QRHCILLLMDEFSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 238000001227 electron beam curing Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940052296 esters of benzoic acid for local anesthesia Drugs 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N ethene;styrene Chemical group C=C.C=CC1=CC=CC=C1 BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C=C GCSJLQSCSDMKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002742 polystyrene-block-poly(ethylene/propylene) -block-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005996 polystyrene-poly(ethylene-butylene)-polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N sodium methyl 2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(N-prop-2-enoxy-C-propylcarbonimidoyl)cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Na+].C=CCON=C(CCC)[C-]1C(=O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O DVQHRBFGRZHMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLWRUJAIJJEZDL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O HLWRUJAIJJEZDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920001935 styrene-ethylene-butadiene-styrene Polymers 0.000 description 1
- 229920006249 styrenic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GQHFRBUSENSDPM-UHFFFAOYSA-N tetradec-7-yne-6,9-diol Chemical compound CCCCCC(O)C#CC(O)CCCCC GQHFRBUSENSDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003190 viscoelastic substance Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/014—Stabilisers against oxidation, heat, light or ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J153/00—Adhesives based on block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J153/02—Vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
- C09J153/025—Vinyl aromatic monomers and conjugated dienes modified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2203/00—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
- C09J2203/318—Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for the production of liquid crystal displays
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/302—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being pressure-sensitive, i.e. tacky at temperatures inferior to 30°C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/312—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
- C09J2301/416—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components use of irradiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2425/00—Presence of styrenic polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2453/00—Presence of block copolymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2483/00—Presence of polysiloxane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Abstract
380 nm 미만의 UV를 차단하는 광학적으로 투명한 접착제 (OCA)가 기재되어 있다. OCA는 UV 흡수제 및 장애 아민 광 안정화제의 UV 차단 패키지를 포함한다. UV 차단 패키지는 PIB-기재 OCA, 스티렌 블록 공중합체-기재 OCA, 실리콘-기재 OCA, 또는 아크릴-기재 OCA를 포함하는 다양한 OCA에 적합하다. 본 발명에서 UV 차단 기능을 갖는 OCA는 디스플레이 전자 장치, 예를 들어 LCD 디스플레이, LED 디스플레이, 플렉서블 및 폴더블 디스플레이, 및 터치 스크린을 접착시키기 위한 적층 필름, 테이프 또는 봉합제로서 특히 적합하다.
Description
본 발명의 분야
본 발명은 UV 차단 기능을 갖는 광학적으로 투명한 접착제(OCA)에 관한 것이다. 광학적으로 투명한 접착제는 가시광 범위에서 90 % 초과의 투과율 및 자외선 범위에서 10 % 미만의 투과율을 갖는다. 광학적으로 투명한 접착제는 전자 장치, 예를 들어 LCD 디스플레이, LED 디스플레이, 플렉서블 및 폴더블 디스플레이, 및 터치 스크린을 접착시키기 위한 적층 필름, 테이프 또는 봉합제(encapsulant)로서 특히 적합하다.
본 발명의 배경
현대 디스플레이 장치는, 특히 외부 환경에 노출되거나, 형광 블랙 라이트 및/또는 다른 짧은 파장에 근접할 경우 자외선 분해에 민감한 유기 성분들을 함유한다. 분해는 디스플레이 장치에서 색 변이(color shift) 또는 색이 바랜 외관의 형태로 나타난다.
UV 방사선은 3 개의 밴드로 나뉜다: UV C(280 nm 이하), UV B(280 내지 320 nm), 및 UV A(320 내지 390 nm). 분해를 최소화하기 위해, 디스플레이 장치는 3 개의 모든 밴드로부터의 보호를 필요로 한다. 디스플레이 장치 상의 UV 차단층, 예컨대 커버 유리는 UV C 방사를 차단한다. LCD 디스플레이에서 UV B 방사를 최소화하기 위해, 디스플레이 장치는 전형적으로 UV 차단 유리 코팅으로 밀봉된다. UV A 범위(320 내지 390 nm)의 상당 부분은 LCD의 전면으로부터 침투한다. 이러한 UV A 분해는 일상적인 물건에서 장시간 동안 태양광에 노출될 때 바랜 색상 변화(color change), 균열 또는 붕괴로 나타난다.
디스플레이 장치는 전형적으로 다수의 층을 함유하고, 각각의 층은 다른 층에 결합되며 밀봉되어 분해 및 수분 방출을 방지한다. 광학적으로 투명한 접착제(OCA) 필름은 커버 유리, 터치 패널 및 디스플레이 장치 내의 다른 층을 포함하는 층들을 결합시키고, 디스플레이의 여러 층들 사이의 공기 갭을 채우고, 디스플레이의 영상 품질 및 내구성을 개선시키기 위해 사용된다. 전형적으로, 임의의 LCD 또는 LED 디스플레이에서 적어도 하나의 층의 OCA 필름이 존재한다. 디스플레이 장치는 장치에서 일부 유형의 UV 차단층, 예컨대 UV 차단 커버 유리, 플라스틱 필름 및 코팅을 이용하지만, UV 차단 기능을 갖는 광학적으로 투명한 접착제(OCA)를 제조하기 위한 노력은 거의 없었다.
UV 차단 접착제 층을 포함하는 한 용액-중합된 OCA 층이 US 2013/0321991에 개시되어 있지만, 이 용액에는 여러 단점이 있다. 이러한 용액-중합된 OCA 층은 UV 경화 시 수축되고, 따라서 기판을 탈결합시킨다. 게다가, 가장자리가 접착제의 중심보다 더 얇은, 접착제의 불균일한 층이 생성된다.
투명 기판을 위한 UV 차단 잉크와 관련된 잉크 조성물 및 방법은 US 200/30109599에 개시되어 있다. 잉크 조성물은 UV 투과를 방지할 수 있지만, 기판을 함께 결합시키는 접착 특성을 갖지 못한다.
가시광선 범위에서는 높은 광학 투명도를 갖는 반면, 장기간에 걸쳐 유해한 UV 방사선 A, B, 및 C의 투과율의 상당 비율을 차단하는, 디스플레이 전자 장치를 위한 광학적으로 투명한 접착 필름에 대한 필요성이 관련 기술분야에 여전히 존재한다. 본 발명은 이러한 필요성을 충족시킨다.
발명의 개요
본 발명은 디스플레이 장치에서 기판을 밀봉 및 접착하기에 적합한 UV 차단 기능을 갖는 광학적으로 투명한 접착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 한 목적은 1 개 초과의 UV 흡수제를 조합함으로써 UV 흡수제 패키지를 제공하는 것이다. UV 차단 OCA 조성물은 OCA 조성물을 UV 차단 패키지와 혼합함으로써 제조된다. UV 차단 OCA 조성물은 380 nm 미만의 UV를 약 90 % 초과로 흡수하고 410 nm 초과의 UV를 약 10 % 미만으로 흡수하는 것이 바람직하다.
본 발명의 한 측면은,
(a) 약 85 % 내지 약 99.7 %의 감압성 접착제;
(b) (i) 약 0.1 % 내지 약 5 %의 히드록시페닐 벤조트리아졸 또는 그의 유도체;
(ii) 약 0.1 % 내지 약 5 %의 벤조페논 또는 그의 유도체; 및
(iii) 약 0.1 % 내지 약 5 %의 장애 아민 광 안정화제를 포함하는, 약 0.3 % 내지 약 15 %의 UV 흡수제의 혼합물을 포함하고,
여기서, 경화된 접착제는 ASTM E903에 따라 측정 시 380 nm 이하에서 10 % 미만의 퍼센트 투과율, 및 410 nm 이상에서 90 % 초과의 퍼센트 투과율을 갖는 광학적으로 투명한 접착제 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 이들 및 다른 측면은 하기 상세한 설명에 기재되어 있다. 어떠한 경우에도 상기 개요가 본원에 기재된 청구된 바와 같이만 정의되는 청구된 대상을 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
도면의 간단한 설명
도 1은 UV 흡수제를 갖는 및 갖지 않는 폴리이소부틸렌-기재의 감압성 접착제의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 2는 UV 흡수제를 갖는 및 갖지 않는 스티렌 부타디엔 블록 공중합체-기재의 감압성 접착제의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 3은 UV 흡수제를 갖는 및 갖지 않는 폴리아크릴레이트-기재의 감압성 접착제의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 4는 UV 흡수제를 갖는 및 갖지 않는 UV-경화성 실리콘-기재의 감압성 접착제의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 5는 UV 흡수제를 갖는 및 갖지 않는 열-경화성 실리콘-기재의 감압성 접착제의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 1은 UV 흡수제를 갖는 및 갖지 않는 폴리이소부틸렌-기재의 감압성 접착제의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 2는 UV 흡수제를 갖는 및 갖지 않는 스티렌 부타디엔 블록 공중합체-기재의 감압성 접착제의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 3은 UV 흡수제를 갖는 및 갖지 않는 폴리아크릴레이트-기재의 감압성 접착제의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 4는 UV 흡수제를 갖는 및 갖지 않는 UV-경화성 실리콘-기재의 감압성 접착제의 UV-vis 스펙트럼이다.
도 5는 UV 흡수제를 갖는 및 갖지 않는 열-경화성 실리콘-기재의 감압성 접착제의 UV-vis 스펙트럼이다.
발명의 상세한 설명
본원에 인용된 모든 문헌은 그 전문이 참조로 포함된다.
퍼센트는, 달리 명백하게 언급되지 않는 한, 성분의 총 중량을 기준으로 건조 고체 중량%를 의미한다.
본원에서 사용되는 중합체 또는 올리고머는 단량체 단위로 이루어진 거대분자로, 약 2 개의 단량체 단위와 동일하거나 그보다 크다. 중합체 및 올리고머는 본원에서 상호교환가능하게 사용된다.
본원에서 사용된 "반응성"이란 용어는 산 또는 염기 촉매의 존재 하에 축합 반응을 일으키는 분자의 능력을 지칭한다.
본원에 사용된 "알킬"이란 용어는 C1 내지 C24 탄소를 함유하는 1 가 선형, 시클릭 또는 분지형 모이어티를 지칭하며, 모이어티 내의 탄소 원자들 사이에 단지 단일 결합만을 함유하고, 이는 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, 헵틸, 2,4,4-트리메틸펜틸, 2-에틸헥실, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실, n-도데실, n-헥사데실, n-옥타데실 및 n-에이코실을 포함한다.
본원에 사용된 "아릴"이란 용어는 단일 고리(예를 들어, 페닐) 또는 다중 축합된(융합된) 고리를 갖는, 6 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 1 가 불포화된 방향족 카르보시클릭 기를 지칭하며, 여기서 적어도 1 개의 고리는 방향족(예를 들어, 나프틸, 디히드로페난트레닐, 플루오레닐 또는 안트릴)이다. 바람직한 예는 페닐, 메틸 페닐, 에틸 페닐, 메틸 나프틸, 에틸 나프틸 등을 포함한다.
본원에 사용된 "알콕시"란 용어는 -O-R 기를 지칭하며, 여기서, R은 상기 정의된 바와 같은 알킬이다.
본원에 사용된 "(메트)아크릴옥시 기"란 용어는 아크릴옥시 및 메트아크릴옥시 기 모두를 나타낸다.
본원에서 사용된 "감압성 접착제" 또는 "PSA"란 용어는 상호교환적으로 사용되고, 약간의 압력의 적용으로 대부분의 기판에 즉각적으로 접착되며 영구적으로 점착성을 유지하는 점탄성적 물질을 지칭한다.
본원에서 사용된 "필름"이란 용어는 장치에서 성분 및/또는 기판을 함께 접착시키는 독립된 형태의 접착제를 지칭한다.
본원에서 사용된 "광학적으로 투명한" 또는 "광학적 투명성"이란 용어는 ASTM E903에 따라 500 nm 이상에서 측정 시 필름 투과율이 90 % 이상인 것을 지칭한다.
본원에서 사용된 "디스플레이 장치" 및 "디스플레이 전자 장치"란 용어는 상호교환적으로 사용되고, 커버 전면 시트 및 기판 후면 시트 사이에 다양한 구성요소, 예컨대 회로 또는 활성 층을 갖고, 전자의 흐름을 조작함으로써 작동하는 물품, 예를 들어, 플렉서블 및 폴더블 디스플레이, 외부 디스플레이, LCD 디스플레이, LED 디스플레이를 포함하는 디스플레이; 확산기; 강성 보상판; 가열기; 플렉서블 편광기; 터치스크린; 플렉서블 박막 광기전력 전지; 휴대폰; 태블릿 PC; TV; 노트북 PC; 디지털 카메라; 포토 프레임; 자동차 네비게이션 등을 지칭한다.
본 발명은 (a) 경화성 감압성 접착제(PSA) 및 (b) 380 nm 파장 미만의 UV 광을 차단할 수 있지만, 400 nm 파장 초과의 가시광 범위에서는 투명한 UV 흡수제 패키지를 포함하는 광학적으로 투명한 접착제(OCA)를 제공한다. 경화성 PSA의 예는 UV-경화성 폴리이소부틸렌 PSA, UV-경화성 스티렌 블록 공중합체 PSA, 및 UV- 또는 열-경화성 실리콘 PSA, UV-경화성 아크릴 PSA 등을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 한 실시양태에서, 광학적으로 투명한 접착제 조성물은 (a) 약 85 % 내지 약 99.7 %의 감압성 접착제; 및 (b) 약 0.3 % 내지 15 %의 UV 흡수제 혼합물로서, (i) 약 0.1 % 내지 약 5 %의 히드록시페닐 벤조트리아졸 또는 그의 유도체; (ii) 약 0.1 % 내지 5 %의 벤조페논 또는 그의 유도체; 및 (iii) 약 0.1 % 내지 5 %의 장애 아민 광 안정화제를 포함하는 UV 흡수제 혼합물을 포함한다. 광학적으로 투명한 접착제 조성물은 ASTM E903에 따라 측정 시 380 nm 미만에서 10 % 미만의 퍼센트 투과율 (%T) 및 410 nm 초과에서 90 % 초과의 퍼센트 투과율을 갖는다.
UV 흡수제는 유해한 UV 방사선의 경쟁적 흡수에 의해 작용한다. 이들은 일반적으로 다른 접착제 성분 및 활성 층이 이들이 보호하는 디스플레이 장치에서 UV 방사선을 흡수하는 것보다 UV 방사선을 훨씬 더 강하게 흡수한다. UV 흡수 시 형성된 들뜬 상태는 방사선의 영향을 받지 않는 과정, 예컨대 접착제 층 또는 디스플레이 장치의 표면을 통해 소산되는 열을 통해 바닥 상태로 신속하고 효율적으로 완화되며, 따라서 높은 안정화 효율 및 우수한 UV 안정성을 부여한다.
많은 시판되는 UV 흡수제는 본 발명에서 OCA 패키지로서 적합하다. UV 흡수제는 화학적 분류, 예를 들어 벤조트리아졸 및 유도체, 벤조페논 및 유도체, 시아노아크릴레이트 및 유도체, 트리아진 및 유도체, 치환된 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 및 이들의 혼합물로 분류된다. 각각의 분류는 자체의 자외선 흡수 특성을 갖는다. 예를 들어, 벤조페논- 및 트리아진-유형은 단파장 UV-B 영역에서 벤조트리아졸-유형보다 더 강하게 흡수하는 경향이 있다.
장애 아민 광 안정화제(HALS)는 방사선을 흡수하지 않는 대신에 광화학적으로 생성된 '유리 라디칼'을 중화시킴으로써 그들의 유해 효과로부터 접착 필름 또는 디스플레이 장치를 보호하여 화학적 분해를 방지한다. HALS는 중화 과정 동안 자신을 재생시켜 OCA 필름의 수명 내내 보호를 제공한다. 일반적으로, 장애 아민 광 안정화제는, 상당량의 입체 장애를 특징으로 하며, 일반적으로 아민 관능기에 인접한 탄소 원자 상의 지방족 치환으로부터 유도된 2 급, 3 급, 아세틸화된, N-히드로카르빌옥시 치환된, 히드록실-치환된 N-히드로카르빌옥시 치환된, 또는 다른 치환된 시클릭 아민이다.
상이한 UV 흡수제 및 HALS의 혼합물이 380 nm 미만의 방사선을 완전히 차단하는데 필요하다. UV 흡수제 및 장애 아민 광 안정화제의 특정 조합이 상승작용적 성능을 나타내고, 내후성에 대한 최대 저항을 달성하며, 다양한 중합체, 코팅 및 기타 플라스틱에서 광 안정화를 제공한다는 것이 밝혀졌다. 놀랍게도, 벤조트리아졸 유도체, 벤조페논 유도체 및 HALS의 조합물 또는 패키지는 380 nm 미만의 UV 광을 차단하였지만, 400 nm 초과의 가시광에 대한 투명성을 허용하였다. 특히, 히드록시페닐 벤조트리아졸 또는 그의 유도체, 벤조페논 또는 그의 유도체, 및 장애 아민 광 안정화제의 조합은 380 미만의 대부분의 UV 광을 차단하는 반면, 상이한 유형의 PSA에서 투명한 가시광이 통과하도록 허용한다. 가장 바람직한 패키지는 2-[2-히드록시-3-디메틸벤질페닐-5-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)]-2h-벤조트리아졸, 2-히드록시-4-n-옥틸옥시벤조페논, 및 비스 (2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜) 세바세에이트이다. 이 조합의 예는 티누빈(Tinuvin)-928, 키마소르브(Chimassorb)-81 및 티누빈-770을 포함한다. UV 흡수제 및 HALS의 바람직한 함량은 OCA 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.3 % 내지 최대 약 15 %이다.
히드록시페닐 벤조트리아졸, 벤조페논 및 장애 아민 광 안정화제의 이러한 특정 조합은 놀랍게도 다양한 감압 접착 시스템에서 가시광 투명도에 부정적인 영향을 미치지 않으면서, 380 ㎚ 미만의 UV 광을 최소화한다. 이 패키지는 폴리이소부틸렌-기재, UV-경화성 스티렌 블록 공중합체-기재, UV-경화성 아크릴-기재, 및 UV 경화성 또는 열 경화성 실리콘-기재 감압성 접착제에서 380 nm 미만의 UV 광을 차단하는데 효과적이었던 반면, 410 nm 초과의 가시광 영역에서 투명성을 허용하였다.
경화성 PSA의 한 실시양태는 폴리이소부틸렌, 다관능성 (메트)아크릴레이트, 희석제, 점착화제 및 광 개시제를 포함하는 UV 경화성 폴리이소부틸렌(PIB) PSA이다. UV 경화성 폴리이소부틸렌-기재 감압성 접착제 조성물은 감압성 접착제의 총 중량을 기준으로 (i) 약 1 % 내지 약 30 %의 (메트)아크릴레이트 단량체, (메트)아크릴레이트 올리고머 또는 이들의 혼합물; (ii) 약 10 % 내지 약 90 %의 폴리이소부틸렌 중합체; (iii) 약 5 % 내지 약 50 %의 액체 희석제, 점착화제, 또는 이들의 혼합물; 및 (iv) 약 0.001 % 내지 5 %의 광 개시제를 포함한다. PIB는 실질적으로 이소부틸렌의 단독중합체이다. 상업적으로 입수가능한 PIB는 오파놀(Oppanol), 글리소팔(Glissopal), 및 인도폴(Indopol)을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 많은 이들 PIB는 심지어 최대 75 %의 말단 알파 C=C 결합을 함유할 수 있지만, 이들 PIB의 UV 유리 라디칼 반응에 대한 반응성은 비교적 낮고 불완전하며, 따라서 비-반응성 또는 비-경화성 PIB인 것으로 여겨진다. 또한, PIB의 중량 평균 분자량(Mw)은 약 1,000 내지 약 1,000,000 g/mol의 범위이다. 경화성 PSA 중 PIB는 임의의 용매를 감안하지 않고 경화성 OCA의 총 중량을 기준으로 약 5 내지 약 99 중량%, 보다 바람직하게는 약 30 내지 95 중량%의 범위의 양으로 존재한다.
(i) (메트)아크릴레이트 단량체는 일관능성 또는 다관능성 (메트)아크릴 단량체이고, (메트)아크릴레이트 올리고머는 (메트)아크릴 관능화된 폴리이소부틸렌, 폴리부타디엔, 수소화된 폴리부타디엔, 또는 분자 당 1 개 초과의 (메트)아크릴 관능기를 갖는 폴리올레핀 및 이들의 혼합물이고, 여기서 반응성 관능기는 말단 메타크릴레이트, 펜던트(pendant) 메타크릴레이트, 말단 아크릴레이트 및/또는 펜던트 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다. (메트)아크릴레이트 올리고머 또는 이들의 혼합물은 약 1000 g/mol 내지 약 95,000 g/mol의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는다. 액체 희석제는 광유, 왁스, 폴리이소부틸렌, 폴리부텐, 또는 합성 액체 중합체이다. 점착화제는 완전히 수소화된 연질 블록, 부분적으로 수소화된 연질 블록, 지방족 경질 블록 변형 점착화제 또는 방향족 경질 블록 변형 점착화제이다.
경화성 PSA의 또 다른 실시양태는 완전히 수소화된 연질 블록, 다관능성 (메트)아크릴레이트, 액체 희석제, 점착화제 및 광 개시제를 포함하는 UV-경화성 스티렌 블록 공중합체(SBC) PSA이다. UV 경화성 스티렌 블록 공중합체-기재 감압성 접착제는 감압성 접착제의 총 중량을 기준으로 (i) 약 5 % 내지 약 30 %의 (메트)아크릴레이트 단량체, 또는 (메트)아크릴레이트 올리고머, 또는 이들의 혼합물; (ii) 약 5 % 내지 약 30 %의 완전히 수소화된 및 포화된 연질 블록을 갖는 스티렌 블록 공중합체; (iii) 약 55 % 내지 약 79.99 %의 액체 희석제, 점착화제, 또는 이들의 혼합물; 및 (iv) 약 0.01 % 내지 약 5 %의 광 개시제를 포함한다.
스티렌 블록 공중합체는 삼블록, 이블록, 또는 이들의 혼합물이다. 스티렌 블록 공중합체는 A-B-A 또는 A-B의 일반적인 블록 배위를 갖는 선형 블록 공중합체이고, 여기서 A는 20 ℃ 초과의 단독중합체 유리 전이 온도(Tg)를 갖는 비-엘라스토머성 중합체 경질 블록이고, B는 약 -30 ℃ 내지 약 실온, 보다 바람직하게는 약 -30 ℃ 내지 약 10 ℃의 Tg를 갖는 포화된 엘라스토머성 연질 블록이다. 경질 또는 스티렌 블록은 비닐 단량체, 예컨대 비닐 아렌, 비닐 피리딘, 비닐 할라이드 및 비닐 카르복실레이트뿐만 아니라 아크릴 단량체, 예컨대 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, (메트)아크릴산의 메틸 에스테르 등의 단독중합체 또는 공중합체를 포함할 수 있고, 비닐 아렌 탄화수소는 특히 벤젠 시리즈의 것, 예컨대 스티렌, 알파-메틸 스티렌, 비닐 톨루엔, 비닐 크실렌, 에틸 비닐 벤젠뿐만 아니라 디시클릭 모노비닐 화합물, 예컨대 비닐 나프탈렌 등을 포함한다. 스티렌 단량체가 경질 블록으로서 바람직하다.
포화된 연질 또는 포화된 엘라스토머성 (이하 상호교환가능하게 사용됨) 블록 B는 예를 들어 미국특허 제3,700,633호에서 교시된 바와 같이, 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 에틸렌-프로필렌, 에틸렌-부틸렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 수소화는 불포화된 C=C 결합을 포화된 C-C 결합으로 전환시킨다. 선택된 조건은 스티렌성 경질 블록을 변형시키지 않으면서 연질 블록을 완전히 수소화하기 위해 사용될 수 있다. 다른 조건은 중합체 사슬을 따라 실질적으로 균일하게 수소화하도록 선택될 수 있으며, 상기 연질 및 경질 스티렌 블록 모두 실질적으로 동일한 정도로 수소화된다. 완전히 수소화된 연질 블록을 갖는 블록 중합체는 열 및 빛에 대해 노출되는 장치 수명 기간 및 가공 동안의 분해를 최소화한다. 따라서, 이소프렌, 부타디엔 또는 이들의 혼합물의 완전히 수소화된 및 포화된 연질 블록을 갖는 스티렌 블록 공중합체가 바람직하다. 또한, 유용한 다른 연질 블록 성분은 이소부틸렌, (메트)아크릴산의 C4 내지 C24 지방족 에스테르이다.
스티렌 블록 공중합체는 광범위한 경질 블록 대 연질 블록의 비율을 가질 수 있고, 약 5:95 이하 내지 약 40:60 이상의 비율을 가질 수 있다.
블록 공중합체의 비제한적인 예는 크라톤(KRATON) G 시리즈로서 입수가능한 삼블록 스티렌-에틸렌/부틸렌-스티렌 블록 공중합체(SEBS) 및 스티렌-에틸렌/프로필렌-스티렌 블록 공중합체(SEPS)를 포함한다. 본 발명에 유용한 다른 삼블록 공중합체는 스티렌 단량체 단위를 갖는 수소화된 폴리이소프렌/부타디엔(SEEPS) 및 쿠라레이(Kuraray)로부터 셉톤(SEPTON) 4033-4055로 입수가능한 수소화된 공액 디엔 단량체; 및 스티렌 단량체 및 수소화된 공액 디엔 단량체 단위의 블록으로 이루어진 수소화된 폴리-이소프렌/부타디엔 중합체를 포함한다. 또한, 3 블록 공중합체, 예컨대 상표명 시부스타(SIBSTAR) 062T, 073T 하에 카네카(Kaneka)로부터 입수가능한 스티렌-이소부틸렌-스티렌 블록(SIBS) 공중합체가 포함된다. 스티렌 블록 공중합체는 또한 분지형 또는 방사형일 수 있다. 전형적인 분지형 구조는 중앙 허브로부터 방사될 수 있거나 또는 이와 달리 함께 커플링 또는 그라프팅될 수 있는 적어도 3 개의 분지를 갖는 엘라스토머성 부분을 함유한다. 방사형 블록 공중합체는 (폴리스티렌-중간 블록)nX의 구조를 포함하며, 여기서 X는 방사형 블록 공중합체의 제조에 사용되는 다관능성 커플링제의 잔기이고, n은 3 이상의 수로, X에 부착된 폴리스티렌-중간 블록 아암(arm)의 수를 나타낸다. n의 수는 평균적으로 약 3 내지 최대 약 10의 범위이다. 한 실시양태에서, 선형 블록 공중합체의 최대 75 %가 분지형 또는 방사형 스티렌 블록 공중합체로 대체될 수 있다. SBC 성분의 양은 바람직하게는 약 0.01 내지 약 50 중량부, 보다 바람직하게는 약 0.5 내지 약 20 중량부이다.
또 다른 실시양태에서, 스티렌 블록 공중합체는 일반적인 A-B 배위를 갖는 별도의 이블록 공중합체를 포함하고, 여기서 A 및 B는 상기 기술한 바와 같으며, 또한 톨루엔 25 ℃, 20 중량%에서 1000 cps 초과의 점도를 갖는다. 바람직한 이블록 공중합체는 모두 스티렌 에틸렌 프로필렌 이블록 중합체인 크라톤 G1701X 또는 1702X이다. 크라톤 G1702X가 가장 바람직하다. 접착제 제제는 더 우수한 박리 접착을 위해 바람직하게는 이블록 성분을 함유하지만, 이블록 공중합체는 접착제 제제와 상용성인 다른 비-블록 중합체로 부분적으로 또는 전체적으로 대체될 수 있다. 예를 들어, 폴리이소부틸렌(예를 들어, 바스프(BASF)의 오파놀), 폴리이소프렌(예를 들어, 쿠라레이의 액체 이소프렌 고무), 폴리부텐(예를 들어, 이네오스(Ineos)의 인도폴), 폴리프로필렌(예를 들어, 엑손모빌 케미칼스(ExxonMobil Chemicals)의 비스타맥스(VISTAMAXX)™ 또는 스티렌/부타디엔 공중합체(예를 들어, 굳이어(Goodyear)의 플리오플렉스(PLIOFLEX)) 또는 높은 유동성 블록 공중합체(쿠라레이의 셉톤 2063, 2043 및 2002) 또한 최대 40 중량부의 양으로 사용될 수 있다.
임의로, 스티렌 블록 공중합체의 일부는 스티렌 블록 공중합체와 상용성인 비-블록 중합체로 대체될 수 있다. 이러한 중합체의 예는 에틸렌, 프로필렌 및 부텐의 랜덤 공중합체 또는 삼원공중합체인 무정형의 폴리알파올레핀(APAO) 및 다른 실질적으로 무정형의 또는 준결정성 중합체를 포함한다. 상업적으로 적합한 APAO는 렉스택(REXTAC)(렉센 엘엘씨(Rexene LLC)), 이스토플렉스(EASTOFLEX)(이스트만 코퍼레이션(Eastman Corporation)), 및 베스토플라스트(VESTOPLAST)(에보니크 코퍼레이션(Evonik Corporation))를 포함한다. 약 100 ℃ 미만의 용융점을 갖는 메탈로센 촉매화된 준결정성 폴리올레핀 또한 감압성 접착제에서 적합할 수 있다. 저 용융점 준결정성 폴리올레핀은 또한 접착제 내의 스티렌 블록 공중합체를 대체할 수 있고, 이러한 준결정성 폴리올레핀의 예는 약 3 미만의 다분산 지수를 갖는 C2 내지 C6 폴리올레핀을 포함한다. 이러한 저 용융점 준결정성 폴리올레핀은 엑손 모빌로부터 린사르(LINXAR) 시리즈로 상업적으로 입수가능하다. 액체 희석제는 광유, 왁스, 폴리이소부틸렌, 폴리부텐, 또는 합성 액체 중합체이다. 점착화제는 완전히 수소화된 연질 블록, 부분적으로 수소화된 연질 블록, 지방족 경질 블록 변형 점착화제 또는 방향족 경질 블록 변형 점착화제이다.
PIB 및 SBC의 UV 경화성 PSA는 액체 희석제, 점착화제 또는 이들의 혼합물을 추가로 포함할 수 있다. 액체 희석제는 오일, 액체 가소제 및 액체 고무를 포함한다. 희석제는 스티렌 블록 중합체(들)의 특정 블록(도메인)과 결합하여 이들 부분의 거동을 변경하는 것으로 알려져 있다. 보다 상세하게는, 중합체의 연질 블록 부분 또는 도메인(즉, "B-블록")은 대략 실온 미만의 Tg를 가질 필요가 있다. 다른 연질 블록과 상용성인 성분, 예컨대 액체 희석제 및 점착화제가 첨가되면, 이들 성분은 B 도메인과 결합하여 이들을 팽창시키고, 일반적으로 상기 Tg의 변화를 야기한다. 대부분의 감압성 접착제의 적용분야에서, Tg는 약 0 ℃ 내지 25 ℃의 범위이어야 하지만; 본원에서 사용되는 연질 블록 Tg의 범위는 -40 ℃ 내지 약 10 ℃, 바람직하게는 약 -20 ℃ 내지 약 10 ℃일 수 있다. 유용한 희석제는 주로 지방족 특성이고, 중합체 연질 블록과 상용성이다. 이들 물질에는 가소제, 예컨대 파라핀성 및 나프텐성 석유 오일, 고도로 정련된 방향족-무함유 파라핀성 및 나프텐성 식품 및 공업용 등급 화이트 석유 광유, 및 액체 가소제, 예컨대 합성 액체 오일 또는 중합된 C5 석유 공급 스트림의 고무, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리이소프렌, 폴리프로펜, 폴리테르펜, 폴리부타디엔, 또는 그 후의 공중합체 및 수소화된 유도체 등이 포함되며, 이들은 100,000 g/mol 미만의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는다. 합성 오일은 영구적으로 액체 모노올레핀, 이소파라핀 또는 파라핀인 저 점도 올리고머이다. 바람직하게는, 희석제는 승온에서 및/또는 시간이 지남에 따라서 황변하지 않는 화이트 오일이다. 상업적으로 입수가능한 액체 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리이소프렌, 폴리부타디엔은 쿠라레이로부터 LIR 50로 입수가능한 폴리이소프렌, 이네오스로부터 인도폴의 제품명 하에 입수가능한 폴리부텐, 바스프로부터 오파놀 및 글리소팔의 제품명 하에 입수가능한 폴리이소부틸렌; 사토머(Sartomer)로부터 입수가능한 폴리bd45CT, 폴리bd2000CT, 폴리bd3000CT의 제품명 하의 폴리부타디엔, 쿠라레이로부터 입수가능한 폴리이소프렌 LIR-30, LIR-50, LIR-290, 닛폰 소다(Nippon Soda)로부터 입수가능한 TEA-1000, TE2000, GI-1000, GI-2000, GI-3000, BI-2000, BI-3000, JP-100을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니며; BI-2000은 약 2100의 수 평균 분자량을 갖는 수소화된 1,2-폴리부타디엔 단독중합체이다. GI-2000은 대략 2100의 수 평균 분자량을 갖는 히드록시-말단화된 수소화된 1,2-폴리부타디엔이다. 접착제 중 액체 희석제는 약 0.01 내지 약 80 %의 범위, 바람직하게는 약 10 % 초과의 양으로 존재한다.
액체 점착화제의 예는 중합된 C5 석유 공급 스트림의 고무, 및 굳이어로부터 입수가능한 폴리테르펜 예컨대 윙택(WINGTACK) 10, 및 엑손 케미칼로부터 입수가능한 에스코레즈(ESCOREZ) 2520을 포함한다. 적합한 점착화제는 연질 블록 점착화제이고, 이들은 임의의 상용성 수지 또는 그의 혼합물, 예컨대 (1) 천연 로진 또는 변성된 로진, 예를 들어 검 로진, 나무 로진, 톨유 로진, 증류 로진, 수소화된 로진, 이량체화된 로진 및 중합된 로진; (2) 천연 로진 또는 변성된 로진의 글리세롤 에스테르 및 펜타에리트리톨 에스테르, 예를 들어 페일 우드 로진(pale, wood rosin)의 글리세롤 에스테르, 수소화된 로진의 글리세롤 에스테르, 중합된 로진의 글리세롤 에스테르, 수소화된 로진의 펜타에리트리톨 에스테르, 및 로진의 페놀-변성된 펜타에리트리톨 에스테르; (3) 천연 테르펜, 예를 들어 스티렌/테르펜 및 알파 메틸 스티렌/테르펜의 공중합체 및 삼원공중합체; (4) ASTM 방법 E28, 58T에 의해서 측정된, 약 80 ℃ 내지 150 ℃의 연화점을 갖는 폴리테르펜 수지 (후자의 폴리테르펜 수지는 약간 낮은 온도에서 프리델-크래프트 촉매(Friedel-Crafts catalyst)의 존재 하에 테르펜 탄화수소, 예컨대 피넨으로서 알려진 바이시클릭 모노테르펜의 중합으로부터 일반적으로 생성되고; 또한 수소화된 폴리테르펜 수지가 포함된다); (5) 페놀-변성된 테르펜 수지 및 그의 수소화된 유도체, 예를 들어 산성 매질 중에서 바이시클릭 테르펜 및 페놀의 축합으로부터 생성된 수지 생성물; (6) 약 50 ℃ 내지 135 ℃의 볼 및 링 연화점을 갖는 지방족 석유 탄화수소 수지 (후자의 수지는 주로 올레핀 및 디올레핀으로 이루어진 단량체의 중합으로부터 생성되고; 또한 수소화된 지방족 석유 탄화수소 수지가 포함된다); (7) 지환족 석유 탄화수소 수지 및 그의 수소화된 유도체; 및 (8) 지방족/방향족 또는 시클로지방족 방향족 공중합체 및 그들의 수소화된 유도체를 포함한다. 본원에서 사용하기에 바람직한 점착화제는 폴리테르펜, 예컨대 피오바(Piova)로부터의 피콜라이트(PICCOLYTE) A125; 지방족 수지, 예컨대 굳이어로부터의 윙택 95; 시클로지방족 수지, 예컨대 이스트만으로부터의 이스토택(EASTOTAC) H100; 및 지방족/방향족 또는 시클로지방족/방향족 수지 및 그들의 수소화된 유도체, 예컨대 엑손 케미칼로부터의 ECR 149B, ECR 179A, 에스코레즈 5380을 포함한다. 지방족 또는 시클로지방족 수지가 가장 바람직한 반면, 로진 에스테르가 가장 바람직하지 않거나 페놀-변성된 폴리테르펜이 가장 바람직하지 않다. 특정 점착화제의 바람직함 및 이의 선택은 대부분 사용된 특정 블록 공중합체에 따라 좌우된다. 접착제에서 중간 블록 점착화제는 약 0.01 내지 약 80 부의 범위, 보다 바람직하게는 약 10 내지 약 60 부의 범위의 양으로 존재한다.
또한, 경질 블록 점착성 수지를 접착제에 혼입시키는 것이 바람직할 수 있다. 경질 블록 점착성 수지는 접착제가 냉각된 후 고무의 비-엘라스토머 도메인에 존재하는 것으로 미국특허 제6,448,303호에 기재된 수지이다. 이러한 수지의 대표적인 것은 주로 혼합된 C9 석유 증류 스트림을 기재로 하는 방향족 수지, 예컨대 이스트만으로부터 입수가능한 피코(PICCO) 물질, 또는 방향족 단량체의 순수 또는 혼합된 단량체 스트림을 기재로 하는 수지, 예컨대 비닐 톨루엔, 스티렌, 알파-메틸 스티렌, 쿠마론 또는 인덴의 단독중합체 또는 공중합체이다. 이스트만으로부터 크리스탈렉스(KRISTALEX) 상표명 하에 입수가능한 알파-메틸 스티렌을 기재로 하는 것이 바람직하다. 존재하는 경우, 경질 블록 수지는 일반적으로 1 내지 30 중량부, 바람직하게는 10 부 미만의 양으로 사용된다.
PIB 또는 SBC의 UV 경화성 PSA는 다관능성 (메트)아크릴레이트, 또는 이들의 혼합물을 추가로 포함한다. 한 특정 적합한 반응성 관능성 성분은 (메트)아크릴 단량체 또는 올리고머 사슬 당 적어도 2 개의 (메트)아크릴 관능기를 갖는 (메트)아크릴레이트 말단화된 올리고머이다. 본 발명에서 반응성 관능성 성분의 양은 접착제의 총 중량을 기준으로 약 1 내지 약 60 중량부의 범위, 보다 바람직하게는 약 0.5 내지 약 50 중량부, 보다 바람직하게는 약 5 내지 약 30 중량부, 가장 바람직하게는 약 10 내지 약 25 중량부이다.
본 발명에서 적합한 (메트)아크릴레이트 단량체의 예는 지방족, 지환족, 방향족, 헤테로시클릭 및/또는 에폭시 관능기를 포함하는 (메트)아크릴산의 에스테르이다. 일부 실시양태에서, 포화된 장쇄 알킬 (메트)아크릴레이트, 시클로지방족 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴레이트/에폭시 단량체, 또는 이들의 조합은 단량체로서 사용될 수 있는데, 이는 이들이 고분자 삼블록 공중합체 및 임의의 액체 희석제 및 점착화제와의 혼화성을 향상시킬 수 있기 때문이다. (메트)아크릴레이트 단량체는 다양한 기, 예컨대 히드록시 또는 알콕시 기로 치환되거나 또는 치환되지 않을 수 있다. 예시적인 장쇄 알킬 (메트)아크릴레이트는 옥틸 (메트)아크릴레이트, 스테아릴 (메트)아크릴레이트를 포함하지만 이에 제한되는 것은 아니다. 예시적인 시클로지방족 (메트)아크릴레이트는 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 테트라메틸피페리딜 메타크릴레이트, 펜타메틸피페리딜 메타크릴레이트, 디시클로펜타닐 (메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐 (메트)아크릴레이트, 및 (메트)아크릴레이트화된 에폭시를 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다.
일부 실시양태에서, 2 개, 3 개, 4 개 또는 심지어 4 개 초과의 (메트)아크릴레이트 기를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체가 사용될 수 있고, 심지어 바람직하며, 이들은 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체로 지칭된다. 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체의 혼합물이 사용될 수 있음은 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 이해될 것이다. 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체는 UV 또는 열 경화 후에 접착제 응집 강도를 향상시키고, 접착제 조성물의 접착성 및 습윤성을 최적화하도록 선택될 수 있다. 본 발명에서 적합한 다관능성 (메트)아크릴레이트 단량체의 예는 1,9-노난디올 디(메트)아크릴레이트, 1,10-데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 및 트리시클로데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸 디메탄올 디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트이지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 적합한 (메트)아크릴레이트 말단화된 올리고머의 예는 미국특허 제5,171,760호 및 미국특허 제5,665,823호, 및 문헌 [Polymer Bulletin, Vol. 6, pp. 135-141 (1981), T.P. Liao and J. P. Kennedy]에 기재된 (메트)아크릴레이트 관능성 폴리이소부틸렌(PIB)을 포함하지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 바람직한 (메트)아크릴레이트 관능성 PIB는 (i) 약 1,000 내지 약 100,000 g/mol의 Mw 및 (ii) 중합체 사슬 당 1 개 초과의 (메트)아크릴을 함유하는 (메트)아크릴 말단캡핑된 PIB이다. 본 발명에서 다른 (메트)아크릴레이트 올리고머는 또한 (메트)아크릴 말단 및 펜던트 액체 중합체, 또는 부타디엔, 이소프렌, 에틸렌, 프로필렌, 부텐 및 유도체의 공중합체를 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이러한 관능화된 올리고머는 약 1,000 내지 약 100,000 g/mol의 Mw를 가지며, 중합체 사슬 내에 1 개 초과의 유리-라디칼 반응성 관능기를 함유한다. 관능화된 올리고머는 바람직하게는 말단 메타크릴레이트, 펜던트 메타크릴레이트, 말단 아크릴레이트 및/또는 펜던트 아크릴레이트로부터 선택된다. 예시적인 관능화된 올리고머는 디(메트)아크릴레이트화된-폴리부타디엔, 디(메트)아크릴레이트화된-폴리이소프렌, 수소화된 디(메트)아크릴레이트화된-폴리부타디엔, 수소화된 디(메트)아크릴레이트화된-폴리이소프렌, (메트)아크릴레이트화된 EPDM 고무(에틸렌 프로필렌 디엔 공중합체), 및 (메트)아크릴레이트화된 부틸 고무를 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니며, 이들 중 다수는 사토머 및 쿠라레이로부터 입수가능하다. "(메트)아크릴레이트화된"은 본원에서 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트로 관능화되는 것으로 정의된다. (메트)아크릴레이트화되고, 관능성 PIB 또는 폴리올레핀-유사 올리고머를 부분적으로 또는 완전히 대체할 수 있는 예시적인 다른 유리 라디칼 반응성 올리고머는 (메트)아크릴레이트화된-폴리우레탄, (메트)아크릴레이트화된-폴리에스테르, (메트)아크릴레이트화된 스티렌-부타디엔 공중합체, (메트)아크릴레이트화된 아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체, (메트)아크릴레이트화된 폴리실록산, (메트)아크릴레이트화된 브로모부틸 고무(브로모이소부틸렌-이소프렌 공중합체), (메트)아크릴레이트화된 클로로부틸 고무(클로로이소부틸렌-이소프렌 공중합체)를 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다. 이들 수지는 (메트)아크릴레이트 관능기 없이 상업적으로 입수가능하고, 관련 기술분야의 통상에 기술자에 의해 과도한 실험 없이 관능화될 수 있다.
PIB 또는 SBC의 UV 경화성 PSA는 광 개시제 또는 그의 혼합물을 추가로 포함한다. 광 개시제는 전자기 에너지선, 예컨대 UV 광에 의해 라디칼을 생성하는 라디칼 중합 개시제이다. 하나 이상의 광 개시제를 포함하는 광중합 개시 시스템은 문헌 [Fouassier, J-P.,Photoinitiation, Photopolymerization and Photocuring Fundamentals and Applications 1995, Hanser/Gardner Publications, Inc., New York, NY]에서 찾아볼 수 있다. 적합한 라디칼 광 개시제는 타입 I 알파 절단 개시제, 예컨대 아세토페논 유도체, 예컨대 2-히드록시-2-메틸프로피오페논 및 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤; 아실포스핀 옥시드 유도체, 예컨대 비스 (2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐포스핀 옥시드; 및 벤조인 에테르 유도체, 예컨대 벤조인 메틸 에테르 및 벤조인 에틸 에테르를 포함한다. 그러나, 본 발명에서 사용되는 UV 흡수제 패키지는 380 nm 미만의 UV 광을 차단하기 위한 것인데, 적합한 광 개시제는 380 nm 초과의 광흡수를 나타내는 것이고, 이는 UV 흡수제의 것과 구별되는 것이다. 광 개시제로의 에너지의 전달을 증강시키기 위해, 적색 이동된 광 개시제 또는 감광제가 광 개시제와 함께 광 개시제 시스템에 사용될 수 있다. 이러한 광개시제의 예는, 바스프로부터 상업적으로 입수가능한 이르가큐어(IRGACURE)® 819, 이르가큐어® 2022, 루시린(Lucirin) TPO 또는 TPO-L을 포함하나, 이들로 제한되는 것은 아니다. 광 개시제의 양은, 용매를 감안하지 않고 봉합제의 총 중량을 기준으로 전형적으로 약 0.01 내지 약 10 중량%의 범위, 바람직하게는 약 0.01 내지 약 5 중량%이다.
본원에서 방사선 경화라는 용어는 화학선 노출을 통한 PIB 또는 SBC PSA의 경화성 부분의 가교, 강인화, 경화 또는 가황을 지칭한다. 화학선은 물질에서의 화학적 변화를 유도하는 전자기 방사선이고, 본 명세서 및 특허청구범위 내의 목적을 위해 전자-빔 경화를 포함할 것이다. 대부분의 경우에, 이러한 방사선은 자외선(UV) 또는 가시광선이다. 방사선 경화의 개시는 적절한 광 개시제의 첨가를 통해 이루어진다. 접착제의 경화는 자외선(UV) 또는 가시광선에의 직접 노출 또는 폴리에스테르, 폴리카르보네이트, 유리 등으로 제조된 투명 커버 시트를 통한 간접 노출에 의해 이루어진다. 스티렌계 공중합체의 비-관능성 PIB 또는 완전히 수소화 및 포화된 연질 블록, 및 올리고머 사슬 당 적어도 2 개의 (메트)아크릴 관능기를 갖는 (메트)아크릴레이트 단량체 또는 올리고머는 방사 시 PIB 또는 연질 블록 도메인에서 중합체 가교 네트워크를 형성한다. SBC PSA의 PIB 또는 연질 블록 및 가교된 단량체 또는 올리고머는 서로에 대해 부분적으로 결합되지만 공유 결합되지는 않는다. 이 네트워크는 쉽게 분리될 수 없는 방식으로 얽혀있다. IPN은 스티렌 블록 공중합체의 연질 블록 및 가교된 (메트)아크릴레이트를 제자리에 잠그고, 열에 노출시 접착제가 유동하는 것을 방지한다. 본 발명의 접착제의 탄성 계수(G')는 IPN 구조가 형성된 후에 승온에서 증가한다. 일단 IPN 구조가 형성되면, 경화된 접착제의 탄성 계수(G') 및 손실 탄성률(G") 모두 승온에서 적어도 10 배 증가한다.
경화성 PSA의 또 다른 실시양태는, (i) 반응성 실록산 중합체, 반응성 실리콘 수지 및 반응성 관능성 실란 및/또는 반응성 관능성 실록산 중합체의 반응성 생성물; (ii) 가교제; 및 (iii) 촉매를 포함하는, UV 경화성 또는 열 경화성 실리콘 PSA이다. 상기 반응성 실록산 중합체는 α, ω-말단캡핑된 OH 또는 알콕시 기를 갖는 폴리디오르가노실록산 중합체이다. 바람직한 실시양태에서, 폴리디오르가노실록산 중합체는 적어도 2 개 이상의 (RR'SiO) 단위를 갖는 폴리디알킬실록산, 폴리디아릴실록산, 폴리알킬아릴실록산 중합체 또는 올리고머이고, 여기서 R 및 R'는 알킬 또는 아릴이다. 보다 바람직한 실시양태에서, 폴리디오르가노실록산 중합체는 실라놀 (OH) 말단-캡핑된 폴리디메틸실록산 중합체(PDMS)이다. 다른 디오르가노실록산 중합체는 메틸비닐, 메틸에틸, 및 3,3,3-트리플루오로프로필메틸의 디오르가노 치환물을 갖는 실록산 중합체를 포함한다.
반응성 실리콘 수지는 케이지-유사 화학적 Si-O-Si 구조의 R3SiO1/2(M 단위), R2SiO2/2(D 단위), RSiO3/2(T 단위) 및/또는 SiO4/2(Q 단위)의 조합을 함유하는 실리콘 중합체의 네트워크이다. 이는 미국특허 제2,676,182호, 미국특허 제2,814,601호, 또는 다양한 상업적 공급원으로부터 얻은 것에 따라 제조될 수 있다. 바람직한 관능화된 실리콘 수지는 MQ 수지로도 알려져 있는 M 단위 및 Q 단위 모두를 갖는 실리콘 수지이다. 본 발명에서 유용한 반응성 MQ 실리콘 수지는 0.05 내지 5 중량%의 실리콘-결합 히드록실 기를 함유하고, 각각의 Q에 대해 0.5 내지 1.5 M 단위의 몰비로 M 및 Q 단위를 추가로 포함하는 실리콘 수지를 포함한다. MQ 수지는 톨루엔, 크실렌, 헵탄 등에 가용성이다. MQ 수지에서 M 단위의 바람직한 R 기는 메틸 및 히드록실이다. SiO4/2(Q 단위) 대 R3SiO1/2(M 단위)의 몰비는 1:2 내지 2:1의 범위이다. 한 바람직한 R 기는 각각의 Si-Me에 대해 0.001 내지 1 Si-OH를 갖는 히드록실 및 메틸 기의 조합이다. 바람직한 MQ 수지는 약 500 내지 약 200,000 g/mol의 중량 평균 분자량을 갖는다.
열 경화 실리콘 PSA의 반응성 관능성 실란은 R'x(R"O)ySi(비닐)4-n의 구조를 갖는 비닐알콕시 관능성 실란이고, 여기서 n은 1 내지 3이고; x+y = 4-n이고, R' R"은 알킬 또는 아릴기이다. 비닐알콕시 관능기의 예는 비닐트리메톡시실란, 비닐메티디메톡시실란이다.
UV 경화 실리콘 PSA의 반응성 관능성 실란은 RSi(OR')nR"3-n의 구조를 갖는 (메트)아크릴옥시알킬 알콕시 관능성 실란이고, 여기서, n은 1 내지 3이고, R' R"는 알킬 또는 아릴 기이다. R은 메타크릴옥시알킬 또는 아크릴옥시알킬 기이다. (메트)아크릴옥시알킬 알콕시 관능성 실란의 예는 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 메타크릴옥시에틸트리메톡시실란, 및 메타크릴옥시프로필디메톡시메틸실란이다.
반응성 관능성 실록산 중합체는 α, ω-말단캡핑된 RR'nR"2-nSiO를 갖는 폴리디오르가노실록산 중합체의 구조를 갖는 (메트)아크릴옥시알킬 알콕시 말단화된 실록산 중합체이며, 여기서 R은 (메트)아크릴옥시에틸 또는 (메트)아크릴옥시프로필이고, R'는 알콕시이고, R"는 알킬이고, n은 1 내지 2이다. 바람직한 실시양태에서, (메트)아크릴옥시알킬 알콕시 알콕시 말단화된 실록산 중합체는 (메트)아크릴옥시프로필디메톡시실릴, (메트)아크릴옥시프로필메틸메톡시실릴, (메트)아크릴옥시에틸디메톡시실릴, (메트)아크릴옥시에틸메틸메톡시실릴, 또는 이들의 혼합물의 말단 관능기를 갖는 폴리디메틸실록산이다. 특히 바람직한 반응성 관능성 PDMS는 미국특허 제5,300,608호에서 기술된 바와 같은, 헨켈 코포레이션(Henkel Corporation)에 의해 제조된 메타크릴옥시프로필디메톡시 말단화된 PDMS이다. (메트)아크릴옥시알킬 알콕시 말단화된 실록산 중합체의 평균 분자량은 약 100 내지 300,000 g/mol이다. (메트)아크릴옥시알킬 알콕시 말단화된 실록산 중합체의 바람직한 평균 분자량은 약 400 내지 100,000 g/mol이다.
반응 생성물은 강염기 촉매의 존재 하에 반응성 실록산 중합체, 반응성 실리콘 수지, 및 반응성 관능성 실란 및/또는 반응성 관능성 실록산 중합체의 축합 반응에 의해 수득된다. 바람직한 촉매의 예는 KOH, NaOH, LiOH, 유기리튬 시약, 그리냐르(Grignard) 시약이다. 반응은 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 디에틸 에테르, 테트라히드로푸란, 케톤, 아세테이트, 물 및 이들의 혼합물로부터 선택된 유기 용매 또는 공용매에서 수행된다. 바람직한 용매는 크실렌, 톨루엔, 헵탄, 테트라히드로푸란 및 이들의 혼합물을 포함한다. 반응은 이들 반응물 사이에서 Si-O-Si 공유 결합을 통해 약간 가교된 네트워크의 생성물을 생성한다. 동시에, 반응은 부산물로서 물 및 알콜을 방출한다. 축합 반응은 통상적으로 실온 및/또는 최대 약 150 ℃에서 일어난다. 바람직한 온도는 60 내지 120 ℃의 범위이다. 전형적으로, 반응은 약 1 내지 약 24 시간이다. 임의로, 헥사메틸디실라잔이 임의의 잔류 실란올과 반응하도록 첨가될 수 있다. 반응은 CO2에 의해 종결될 것이다. 반응성 관능성 실란 또는 실록산은 비닐 또는 (메트)아크릴레이트를 함유하고, 반응 생성물은 상응하는 조건 하에서 열, UV 광을 통해 추가의 가교를 일으킬 수 있다. 따라서, 이들 반응물의 반응은 본 발명에 기재된 바와 같이 UV-경화성 또는 열 경화성 OCA를 제공할 수 있다. 반응 생성물의 고체 함량은 약 20 내지 80 %이고, 용매를 첨가하거나 제거함으로써 조정될 수 있다. 수득된 용액은 열 경화성 또는 UV 경화성 실리콘 OCA를 제조하기 위해 추가로 사용될 것이다.
본 발명에서 열 경화성 실리콘 OCA는 상기의 반응 생성물 및 히드라이드 관능성 실록산 중합체 및 열 경화 촉매를 추가로 포함한다. 본원에서 "열 경화"란 용어는 오븐, 적외선(IR), 근 IR 또는 마이크로파에서의 열 노출을 통한 접착제의 경화성 부분의 강인화, 경화 또는 가황을 지칭한다. 열 경화 온도는 50 내지 200 ℃, 바람직하게는 60 내지 150 ℃이다. 열 경화의 개시는 적절한 열 촉매의 첨가를 통해 달성된다. 열 경화성 실리콘 감압성 접착제는 (i) 약 94.5 % 내지 약 99.998 %의 비닐 관능성 실리콘; (ii) 약 0.001 % 내지 약 5 %의 히드라이드 관능성 실록산 중합체 또는 올리고머; 및 (iii) 약 0.001 % 내지 약 0.5 %의 Pt 촉매를 포함한다. 비닐 관능성 실리콘은 폴리디메틸실록산 중합체, 실리콘 수지, 및 하나 이상의 비닐 관능기를 함유하는 실란의 임의의 혼합물 및/또는 반응 생성물이다.
히드라이드 관능성 실록산 중합체 또는 올리고머는 H-말단화된 폴리디오르가노실록산 중합체이다. 바람직한 실시양태에서, 폴리디오르가노실록산 중합체는 적어도 2 이상의 (RR'SiO) 단위를 갖는 폴리디알킬실록산, 폴리디아릴실록산, 폴리알킬아릴실록산 중합체이고, 여기서 R 및 R'는 알킬 및/또는 아릴이다. 가장 바람직한 실시양태에서, 폴리디오르가노실록산 중합체는 SiMe2H 말단-캡핑된 폴리디메틸실록산 중합체(PDMS)이다. 히드라이드 관능성 실록산 중합체 (ii)는 SiMe2H의 말단 관능기, 또는 SiMeH의 펜던트 관능기를 갖는 폴리디메틸실록산 중합체 또는 올리고머, 또는 이들의 혼합물이고, 평균 분자량은 약 400 g/mol 내지 100,000 g/mol이다. 또 다른 히드라이드 관능성 실록산 중합체 또는 올리고머는 (SiR'R"O)m-(SiRH)n-의 구조를 갖는 폴리디오르가노실록산 중합체이고, 여기서, R, R' 및 R"는 알킬, 아릴 기이다. n/(m+n)의 몰 퍼센트는 약 0.1 내지 50 %, 바람직하게는 약 1 내지 20 %이다.
본 발명에서 열 경화성 실리콘 감압성 접착제 조성물을 위한 촉매는 Pt, Rh, Ru의 전이 금속 착물이다. 바람직한 촉매는 스파이어 촉매(Speier's catalyst) H2PtCl6, 카르스테트 촉매(Karstedt's catalyst), 또는 알켄-안정화된 백금(0)이다.
본 발명에는 2 가지 형태의 열 경화성 실리콘 OCA가 존재한다: 1K는 하나의 성분으로서, 또는 2K가 두 개의 성분으로서 존재한다. 1K 열 경화성 감압성 접착제에 대해서는, 히드라이드 관능성 실록산 중합체 및 열 경화 촉매가 1K 열 경화성 감압성 접착제를 형성하기 위해 첨가된다. 관련 기술분야에서 잘 알려져 있는 바와 같이, 억제제가 1K 열 경화성 감압성 접착제 용액에 첨가된다. 억제제의 예는α-아세틸렌 화합물, 예컨대 아세틸렌계 알콜, 아세틸렌계 a,a'-디올, 2-메틸-3-부틴-2-올 및 에티닐시클로헥산올(ECH), 2,4,7,9-테트라메틸-5-데신-4,7-디올(TMDD), 4,7-디메틸데크-5-인-4,7-디올, 3,6-디메틸옥트-4-인-3,6-디올, 테트라데크-7-인-6,9-디올, 3,6-디이소프로필-2,7-디메틸옥트-4-인-3,6-디올, 1,3-디비닐테트라메틸디실록산; 비닐트리메틸실란, 디비닐디메틸실란, 3-메틸-3-부틴-3-올, 디메틸 말레에이트, 디메틸 푸마레이트, 디에틸 푸마레이트, 및 이들의 혼합물을 포함한다.
본 발명에서의 2K 열 경화성 Si OCA에 대해서는, A 부분은 반응 용액을 함유하고, 열 경화 촉매가 첨가된다. 반응의 고체 함량은 약 20 내지 80 %이고, 용매를 첨가하거나 제거함으로써 조정할 수 있다. B 부분은 히드라이드 관능성 실록산 중합체의 100 %이다. A 부분 및 B 부분을 혼합하여 최종 경화성 접착제 조성물을 형성할 것이다. 개방 시간(open time)은 1 내지 24 시간이다.
한 실시양태에서, 열 경화성 실리콘 PSA 용액은 먼저 (i) 평균 분자량이 100,000 g/mol 초과인 반응성 실록산 중합체, (ii) 평균 분자량이 50,000 g/mol 미만인 반응성 실록산 중합체, (iii) 반응성 실리콘 수지 및 (iv) 비닐알콕시 관능성 실란; 및 (iv) 가용성 및 비닐 관능성 실리콘 네트워크를 형성하기 위해 유기 용매 중 염기 촉매의 유기 용매 중에서의 반응 생성물 (a)을 제조한 다음, 반응 생성물을 히드라이드 관능성 실록산 중합체 (b) 및 열 경화 촉매와 조합함으로써 형성된다.
본 발명에서 UV 경화성 실리콘 OCA는 반응 조성물 및 광 개시제를 추가로 포함한다. 혼합물의 고체 함량은 약 20 내지 80 %이고, 용매를 첨가하거나 제거함으로써 조정할 수 있다. UV 경화성 실리콘 OSA에서 사용가능한 광 개시제 (b)는 UV 경화성 PIB 및 SBC PSA에 대한 광 개시제와 유사하다. UV 경화성 실리콘 감압성 접착제는, 감압성 접착제의 총 중량을 기준으로, (i) 약 99.5 % 내지 약 99.999 %의 (메트)아크릴옥시 관능성 실리콘 및 (ii) 약 0.001 % 내지 약 0.5 %의 광 개시제 촉매를 포함한다. 바람직하게는, 광 개시제는 100 부의 접착제의 총 중량을 기준으로 약 0.01 내지 약 1 부로 존재한다.
(메트)아크릴옥시 관능성 실리콘은 폴리디메틸실록산 중합체, 실리콘 수지, 및 하나 이상의 (메트)아크릴옥시 관능기를 함유하는 실란 또는/및 실록산 중합체의 혼합물 및/또는 반응 생성물이다. 한 실시양태에서, UV 경화성 실리콘 PSA 용액은 먼저 가용성 및 (메트)아크릴 관능성 실리콘 네트워크를 형성하기 위해 유기 용매 중에서, (a) (i) 평균 분자량이 100,000 g/mol 초과인 반응성 실록산 중합체; (ii) 평균 분자량이 50,000 g/mol 미만인 반응성 실록산 중합체; (iii) 반응성 실리콘 수지; 및 (iv) (메트)아크릴옥시알킬알콕시 관능성 실란; 및 (v) 염기 촉매의 반응 생성물을 제조한 다음, (b) 광 개시제와 조합함으로써 형성된다.
광학적으로 투명한 접착제 조성물은 필름으로 형성될 수 있다.
한 실시양태는 (1) 유기 용매에서 청구항 제1항의 광학적으로 투명한 경화성 접착제를 제조하는 단계; (2) 광학적으로 투명한 경화성 접착제 용액을 제1 박리-라이너(release-liner) 상에 코팅하는 단계; (3) 실질적으로 용매를 함유하지 않는 필름을 형성하기 위해 유기 용매를 약 60 ℃ 내지 약 150 ℃의 온도에서 증발시키는 단계; 및 (4) 제2 박리-라이너를 실질적으로 용매를 함유하지 않는 필름 상에 적층하는 단계를 포함하는, 광학적으로 투명한 접착 필름을 제조하는 방법에 관한 것이다. 추가적으로, 상기 방법은 (5) 실질적으로 용매를 함유하지 않는 필름을 250 nm 내지 410 nm에서 UVA&V 1 내지 5 J/cm2의 선량으로 UV 광에 조사하는 단계를 추가로 포함한다.
또 다른 실시양태에서, UV 경화성 실리콘 PSA 용액은 먼저 가용성 및 (메트)아크릴 관능성 실리콘 네트워크를 형성하기 위해 유기 용매 중에서, (a) (i) 평균 분자량이 100,000 g/mol 초과인 반응성 실록산 중합체; (ii) 평균 분자량이 50,000 g/mol 미만인 반응성 실록산 중합체; (iii) 반응성 실리콘 수지; 및 (iv) (메트)아크릴로알콕시 관능성 실란; 및 (v) 염기 촉매의 반응 생성물을 제조한 다음, (b) (메트)아크릴로알콕시 말단화된 실록산 중합체 및 (c) 광 개시제와 조합함으로써 형성된다.
접착 필름은, 접착 필름이 석영 슬라이드 사이에서, 500 내지 900 nm의 범위에서, 적어도 90 %, 바람직하게는 99 % 초과의 광학 투과율을 나타내고, 탁도(haze) 및 황색 지수(yellowness) b*가 1 % 미만인 경우 OCA 필름으로서 정의된다. 광학적 투과율의 측정은 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다. 경화된 PSA 필름의 광학적 특성(T %, 탁도 % 및 황색 지수 b*)은 ASTM E903 및 ASTM D1003에 따라 아질런트(Agilent)의 캐리(Cary) 300을 사용하여 측정될 수 있다. 광학 투과율은 전형적으로 ASTM E903에 따라 125 ㎛ 두께의 샘플 상에서 수행된다. 바람직한 투과 시험 방법은 다음과 같다. 접착제의 소형 필름이 이소프로판올로 3 회 닦아낸 75 mm x 50 mm 석영 슬라이드에 놓여진다. 제2 유리 슬라이드는 가압 하에 접착제 상에 부착된다. 이어서, 접착제는 UV 공급원 하에서 완전히 경화된다. 300 내지 900 nm의 파장에서 광학적 투과율이 측정된다. 한 블랭크 50 mm 석영 슬라이드가 대조군(background)으로서 사용된다.
접착 필름은 (1) 광학적으로 투명한 접착 필름을 제조하는 단계; (2) 장치의 전방 커버 시트 또는 후방 기판인 제1 기판을 제조하는 단계; (3) 박리-라이너 중 하나를 제거하는 단계; (4) 광학적으로 투명한 접착 필름을 약 0.01 MPa 내지 약 0.5 MPa의 압력에서 제1 기판 상에 적층하는 단계; (5) 다른 박리-라이너를 제거하는 단계; (6) 장치의 전방 커버 시트 또는 후방 기판인 제2 기판을 제조하는 단계; 및 (7) 광학적으로 투명한 접착 필름을 약 0.01 MPa 내지 약 0.5 MPa의 압력 및/또는 약 0.01 MPa 내지 약 0.1 MPa의 진공 및/또는 약 30 ℃ 내지 80 ℃의 온도에서 제2 기판 상에 적층하는 단계를 통해 전자 장치 내로 형성된다.
OCA는 필름으로서 코팅되고 감압성 접착제 특성을 갖는 두 박리 라이너 사이에 적층되는 것이 바람직하다. 광학적으로 투명한 접착제는 통상적으로 OCA 필름으로 지칭되는 완전히 경화된 필름으로서 전달된다. 권장되는 경화 조건은 UV 1 내지 5 J/cm2의 선량을 갖는 UV, 또는 60 내지 150 ℃에서 가열하는 것이다. 완전히 경화된 OCA 필름은 응력 하에 운송 및 저장 온도를 견딜 수 있고, -40 ℃ 이하에서 압력 감도를 유지하며, 저장 시 최저 또는 0의 콜드 플로우(cold flow)를 유지한다. 시트 및 롤은 나중에 바람직한 크기 및 형상으로 다이 절단(die cut)될 수 있다.
접착 필름을 포함하는 시트 또는 롤은 임의의 적합한 공정에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 시트는 용액 코팅 또는 캐스팅에 의해 형성될 수 있다. 광학적으로 투명한 접착제 용액은 관련 기술분야에 공지된 기술을 이용하여 제조된다. 전형적으로, 광학적으로 투명한 접착제 성분은 모두 용매 또는 용매들의 혼합물, 예를 들어 크실렌, 톨루엔, 헵탄, 헥산, 시클로헥산 등에 용해되어 용액을 형성한다. 본 발명의 접착제 용액은 약 20 내지 40 ℃의 범위에서 약 100 내지 약 100,000 cps 브룩필드 점도(Brookfield viscosity)의 범위, 바람직하게는 25 내지 30 ℃에서 약 1,000 내지 약 10,000 cps를 갖는다. 이러한 점도 범위는 접착제가 주위 온도에서 15 내지 250 ㎛ 두께의 필름으로 코팅될 수 있게 한다. 점도는 20 내지 80 %의 고체%로 조정가능하다. 접착제 용액은 실험실에서 용액 필름 도포기를 사용하여 실험실 시험을 위해 PSA 필름으로 코팅될 수 있다. 코팅 절차는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 널리 공지되어 있다. 용액은 특정 제곱 미터 당 중량으로 필름으로서 코팅되고, 이어서 용매를 증발시켜 고체 접착 필름을 형성한다. 필름 두께는 약 0.01 mm 내지 약 10 mm의 범위, 바람직하게는 약 0.03 내지 약 1 mm이다. 경화성 접착 필름은 95 ℃ 이하에서 및 저장 시 최저의 콜드 플로우에서 감압성 접착 필름으로서 유지된다. PSA 필름은 또한 UVA& V 1 내지 5 J/cm2의 선량으로 D-전구 (퓨전 시스템즈(Fusion Systems))로 UV 경화되거나, 또는 약 60 내지 150 ℃에서 5 분 동안 가열 시 열 경화될 수 있다.
본 발명의 광학적으로 투명한 접착제는 광학적 투명도 및/또는 터치 감각을 필요로 하는 디스플레이 장치에 유용하다. 디스플레이 장치에 OCA를 도입하는 공정은 여러 방식으로 수행될 수 있다. 한 예에서, "상부 기판"은 광학적으로 투명한 커버 렌즈이다. "베이스 기판"은, 예를 들어 디스플레이 패널 또는 LCD일 수 있고; 상부 기판을 위한 베이스로서 형성된 것이다. OCA 필름은 바람직하게는 베이스 기판의 상면에 적용된다. OCA 필름은 전형적으로 두 박리 라이너 사이에서 보호되고, 제1 라이너는 더 얇고 (12 내지 30 ㎛), 제거하기가 더 용이하며, 다른 하나는 더 두껍고 (35 내지 50 ㎛), 더 높은 박리력을 갖는다. 제1 라이너가 제거된 후 OCA 필름은 고무 롤에 의해 한 방향으로 서서히 압착 및 적층됨으로써 베이스 기판의 상면 상에 적용된다. 제2 라이너가 제거된 후, 상부 기판은 접착 필름의 표면에, 바람직하게는 진공 조건 하에서 부착된다. 진공 조건은 기포를 함유하지 않는 결합에 바람직하다. 진공 조건이 사용되는 경우, 진공 레벨은 바람직하게는 약 0.1 MPa 미만이어야 한다. 열이 적용되는 경우, 바람직한 온도 범위는 약 40 내지 약 80 ℃이다. 일부 경우에, 압력이 기포가 없는 적층에 요구되며, 바람직한 압력 범위는 약 0.1 내지 약 0.6 MPa이다.
광학적으로 투명한 접착제(OCA)는 커버 렌즈, 플라스틱 또는 다른 광학 물질을 주 센서 유닛에 결합시키기 위해 터치 패널 및 디스플레이 장치에 널리 사용된다. OCA는 장치의 광학적 특성을 개선할 뿐만 아니라 내구성 및 공정 효율과 같은 다른 속성을 개선하기 위해 사용된다. OCA는 터치 패널을 주요 액정 디스플레이에 결합시킬 것이고, 또한 렌즈와 같은 보호 커버를 터치 패널에 결합시킨다. OCA의 주요 적용분야는 정전식 터치 패널, 3D 텔레비전 및 유리 지연제를 포함한다. 본 발명에서 OCA 필름은 모바일폰, 태블릿 PC, TV, 노트북 PC, 디지털 카메라, 포토 프레임, 자동차 네비게이션, 외부 디스플레이 등에 유용하다.
바람직한 실시양태에서, 상부 기판은 유리 및 중합체, 바람직하게는 특정 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리메틸 (메트)아크릴레이트 및/또는 트리아세테이트 셀룰로스(TAC)를 포함하는 플라스틱 필름으로부터 선택된다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 상부 기판은 반사기, 커버 렌즈, 터치 패널, 지연제 필름, 지연제 유리, LCD, 렌티큘러 렌즈, 거울, 눈부심-방지 또는 반사-방지 필름, 스플린터(splinter)-방지 필름, 디퓨저, 또는 전자기 간섭 필터로부터 선택된다. 예를 들어, 3D TV 적용 분야의 경우, 유리 또는 필름 지연제가 수동형 3D TV용 LCD 상에 결합될 것이거나, 또는 TN LCD 또는 렌티큘러 렌즈가 육안 3D용 일반 TFT LCD에 결합된다. 베이스 기판은 상부에 편광자 필름이 구비된 LCD 모듈이다. 베이스 기판은 바람직하게는 액정 디스플레이, 플라즈마 디스플레이, 발광 다이오드(LED) 디스플레이, 전기영동 디스플레이, 및 음극선 관(cathode ray tube) 디스플레이로부터 선택된 디스플레이 패널일 수 있다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 디스플레이 패널은 터치 기능을 갖는다. 본 발명의 접착제 및 적용 공정은 임의의 터치 패널 센서 조립체에 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는 2 개의 인듐-주석-산화물 코팅된 유리 층을 필요로 하는 터치 패널 센서를 결합시키는데 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는 커버 렌즈 결합을 위해 사용될 수 있고, 특히 커버 렌즈, 예컨대 투명 플라스틱 폴리메틸 (메트)아크릴레이트, 및 유리 터치 패널 센서를 이용하는 터치 패널 센서에서 에어 갭을 채우기 위해 사용될 수 있다. 이들은 바람직하게는 직접 결합을 위해, 바람직하게는 커버 렌즈를 LCD 모듈에 직접 결합시키기 위해 사용될 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 본 발명은 층들 사이의 OCA와 함께 베이스 기판 상에 2 개 이상의 상부 기판이 하나씩 결합될 가능성을 포함한다.
관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 바와 같이, 본 발명의 많은 변경 및 변형은 본 발명의 사상 및 범위로부터 벗어나지 않고 이루어질 수 있다. 본원에 기재된 구체적인 실시양태는 단지 예로서 제공되는 것이고, 본 발명은 특허청구범위가 제시하는 균등물의 전체 범위와 함께, 첨부된 특허청구범위에 의해서만 제한되어야 한다. 하기 실시예는 본 발명을 더 상세히 설명하기 위해 제공된다. 본 발명을 수행하기 위해 현재 고려되는 바람직한 방식을 제시하는 이들 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것이며, 본 발명을 제한하려는 것이 아니다.
실시예
본 발명은 하기 실시예에서 추가로 설명될 것이며, 실시예는 설명의 목적을 위해 포함되는 것이고, 어떠한 방식으로든 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 하기 실시예에서, 달리 명시되지 않는 한, 모든 부는 중량 기준이고 모든 온도는 섭씨 온도이다.
온도 스윕(Sweep) 시험: TA 기기의 다이내믹 메커니컬 애널라이저 모델(Dynamic Mechanical Analyzer Model) RDA-III이 탄성 계수(G'), 손실율(G") 및 탄젠트 델타 대 온도 스윕을 얻기 위해 사용되었다. 기기는 리오스(Rhios) 소프트웨어 버전 4.3.2.으로 제어되었다. 직경이 8 mm이고, 약 2 mm의 갭 간격에 의해 분리된 평행 플레이트가 사용되었다. 샘플은 적재된 다음, 약 -100 ℃로 냉각되었고, 시간 프로그램을 개시하였다. 프로그램 시험은 5 ℃ 간격으로 온도를 증가시켰으며, 각 온도에서 10 초의 침지 시간이 뒤따랐다. 대류 오븐은 질소를 사용하여 연속적으로 플러싱되었다. 진동수(frequency)는 10 rad/s로 유지되었다. 시험 개시 시 개시 변형률(strain)은 (플레이트의 외부 가장자리에서) 0.05 %이었다. 소프트웨어의 오토 스트레인(auto strain) 옵션이 시험 내내 정밀하게 측정가능한 토크를 유지하기 위해 사용되었다. 상기 옵션은 소프트웨어에 의해 허용되는 최대 적용 변형률이 80 %가 되도록 구성되었다. 오토 스트레인 프로그램은 타당한 경우 각 온도 증분에서 하기 절차를 이용하여 변형률을 조정하였다. 토크가 200 g-cm 미만인 경우, 변형률은 현재 값의 25 %만큼 증가되었다. 토크가 1200 g-cm 초과인 경우, 변형률은 현재 값의 25 %만큼 감소되었다. 200 내지 1200 g-cm 사이의 토크에서는 그 온도 증분에서 변형률의 변화를 가하지 않았다. 전단 저장 또는 탄성 계수(G') 및 전단 손실율(G")은 소프트웨어에 의해 토크 및 변형률 데이터로부터 계산되었다. 탄젠트 델타로도 알려져 있는 그들의 비인 G"/G'도 계산되었다.
T-박리 시험: T-박리 접착 시험은 ASTM D1876에 따라 인스트론 신테크(Instron Sintech) 1/D 상에서 수행되었다. 절차는 다음과 같았다: (1) 접착 필름을 2 개의 2-3 mil PET 필름 사이에 전달하고; (2) UVA&V 1 내지 5 J/cm2의 선량으로 D-전구 (퓨전 시스템즈)를 사용하여 적층된 접착제를 UV 경화시키고; (3) 너비 1.0 in x 길이 6 내지 12 in 띠로 시편을 절단하고; (4) 23 ℃ 및 50 % 상대 습도에서 12 시간 동안 컨디셔닝하고; (5) 결합 선 길이에 따라 인스트론의 개별 시험 그립에서 t-박리 시편의 각 말단을 (12.0 in/min의 속도로) 클램핑하여, 23 ℃ 및 50 % 상대 습도에서 T-박리 접착을 수행한다.
투과 시험: 광학적 특성(T%, 탁도% 및 황색 지수 b*)이 아질런트의 캐리 300을 사용하여 ASTM E903 및 ASTM D1003에 따라 측정되었다. 투과를 위한 바람직한 시험 방법은 다음과 같다: (1) 접착제의 소형 필름을 이소프로판올로 3 회 세척된 75 mm x 50 mm 석영 슬라이드 상에 놓고; (2) 힘을 가하여 접착제 상에 제2 석영 슬라이드를 부착시키고; (3) UVA&V 1 내지 5 J/cm2에서 D-전구 (퓨전 시스템즈)를 사용하여 접착제를 경화시키고; 분광계를 사용하여 300 내지 900 nm의 광학적 투과율을 측정한다.
실시예에 대한 성분은 하기와 같다:
바스프로부터 입수가능한 오파놀 B15 및 N50은 폴리이소부틸렌이다.
사토머로부터 입수가능한 SR262, CN308은 반응성 디아크릴레이트이다.
바스프로부터 입수가능한 이르가큐어 TPO 및 TPO-L은 경화제이다.
쿠라레이의 셉톤 4033은 SEEPS 트리블록 공중합체이다.
이네오스 유에스에이 엘엘씨(Ineos USA LLC)로부터 입수가능한 인도폴 H1500은 오일이다.
리셀라(Risella) 430 오일은 쉘 오일 (Shell Oil)로부터 입수가능하다.
엘라스토머 350N(Mn 350,000 g/mol)은 바커(Wacker)의 실록산 중합체이다.
Pt, S27, 비닐트리메톡시실란, HMS301, 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란은 겔레스트(Gelest)로부터 입수가능하다.
PDMS-MA는 메타크릴옥시프로필디메톡시 말단화된 폴리디메틸실록산(Mn 40,000 g/mol)이고, 헨켈로부터 입수가능하다.
MQ는 겔레스트 또는 모멘티브(Momentive)로부터 입수가능한 히드록시 관능성 실리콘 수지(Mn 약 8000 g/mol)이다.
헵탄 및 n-부틸 리튬(헥산 중 1.6 M)(nBuLi)은 알드리치(Aldrich)로부터 입수가능하다.
실시예 1: PIB 감압성 접착제
UV 경화성 PIB 감압성 접착제(PSA)는 표 1의 모든 성분들을 1-갤런 캔에서 실온에서 24 시간 동안 혼합하여 제조함으로써 실시예 1을 구성하였다.
다양한 UV 흡수제를 실시예 1의 PBI PSA에 첨가하여 샘플 1 내지 5를 제조하였다. 첨가된 UV 흡수제를 표 2에 열거하였다. 샘플 1 내지 5에 대한 T-박리, 모듈러스 및 400 nm 미만의 UV-vis 투과율을 포함한 특성들 또한 표 2에 나타내었다.
샘플 1 내지 5의 UV-vis 스펙트럼이 수행되었고 도 1에 나타내었다. 샘플 1 내지 4는 400 nm 미만의 흡수도(피크)를 가졌다. UV 흡수제 패키지를 갖는 샘플 5는 동일한 범위에서 최저 흡수도를 가졌다. 샘플 3은 가장 우측의 곡선이면서, 270 nm에서 뚜렷한 피크를 갖지만; 샘플 5는 230 내지 370 nm에서 뚜렷한 피크를 갖지 않는다.
실시예 2: SBC 감압성 접착제
스티렌-부타디엔 공중합체(SBC) PSA를 표 3의 모든 성분들을 1 갤런 캔에서 실온에서 24 시간 동안 혼합하여 제조함으로써 실시예 2를 구성하였다.
UV 흡수제를 실시예 2의 SBC PSA에 첨가하였다. 첨가된 UV 흡수제를 샘플 6 내지 7에 대해 표 4에 열거하였다. 샘플 6 내지 7에 대한 T-박리, 모듈러스 및 400 nm 미만의 UV-vis 투과율을 포함한 특성들 또한 표 4에 나타내었다.
샘플 6 및 7의 UV-vis 스펙트럼이 수행되었고 도 2에 나타내었다. 샘플 6은 400 nm 미만의 파장에서 UV 흡수제 패키지를 갖는 샘플 7보다 훨씬 더 큰 흡수도(피크)를 가졌다.
실시예 3. 아크릴 감압성 접착제
실시예 3의 아크릴 PSA는 삼구 500 mL 플라스크 내 아세톤 (50 g) 중 아크릴산 (0.5 g), 2-EHA (43.5 g), 4-HBA (6.0 g) 및 GMA (6.0 g)를 혼합함으로써 제조되었다. 혼합물은 아세톤 온도에서 질소 기체 하에 15 분 동안 환류되었다. 아조(Azo)-64 (0.015 g)가 혼합물에 첨가되었고, 추가 1 시간 동안 환류를 계속하였다. 아조-64 (0.015 g)의 아세톤 (20 g) 용액이 2 시간에 걸쳐 적가 방식으로 첨가되었고, 추가적으로 2 시간 동안 계속 혼합되었다. 반응 생성물은 유리 병 내로 배출되었고 고체는 50 % 고체로 조정되었다.
UV 흡수제를 실시예 3의 아크릴 PSA에 첨가하여 24 시간 동안 혼합함으로써 샘플 8 내지 9를 형성하였다. 첨가된 UV 흡수제를 표 5에 열거하였다. 샘플 8 내지 9에 대한 T-박리, 모듈러스 및 400 nm 미만의 UV-vis 투과율을 비롯한 특성들 또한 표 5에 나타내었다.
샘플 8 및 9의 UV-vis 스펙트럼이 수행되었고 도 3에 나타내었다. 샘플 8은 400 nm 미만의 파장에서 UV 흡수제 패키지를 갖는 샘플 9보다 훨씬 더 큰 흡수도(피크)를 가졌다.
실시예 4. 광학적으로 투명한 UV-경화성 실리콘 접착제
실시예 4의 UV-경화성 실리콘 접착제는 실리콘 중합체 (바커 엘라스토머 350N, 5 g), 실리콘 MQ 수지 (25 g), PDMS-MA (20 g), 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 (0.3 g) 및 헵탄 (50 g)의 혼합물을 아르곤 하에서 환류 교반하여 형성되었다. 표 6에 나타낸 바와 같이, 반응 촉매 nBuLi (0.2 mL, 헥산 중 1.6 M)가 첨가된 다음, 약 2 시간 혼합되었다. 반응 혼합물은 환류 하에 1 시간 동안 CO2로 퍼징된 다음, 생성물은 실온으로 냉각되었다. TPOL (0.1 g)가 첨가되었다. 생성물은 15 분 동안 혼합되고 유리 병에 패킹되었다.
UV 흡수제를 실시예 4의 UV 경화성 실리콘 접착제에 첨가하여 샘플 10 내지 11을 제조하였다. 첨가된 UV 흡수제를 표 6에 열거하였다. 샘플 10 및 11에 대한 T-박리, 모듈러스 및 400 nm 미만의 UV-vis 투과율을 비롯한 특성들 또한 표 6에 나타내었다.
샘플 10 및 11의 UV-vis 스펙트럼이 수행되었고 도 4에 나타내었다. 샘플 10은 400 nm 미만의 파장에서 UV 흡수제 패키지를 갖는 샘플 11보다 훨씬 더 큰 흡수도(피크)를 가졌다.
실시예 5. 광학적으로 투명한 열 경화성 실리콘 접착제
실시예 5의 열 경화성 실리콘 접착제는 실리콘 중합체 (바커 엘라스토머 350N, 24 g), 실리콘 MQ 수지 (24 g), 비닐트리메톡시실란 (2.0 g) 및 헵탄 (50 g)의 혼합물을 아르곤 하에 환류 교반하여 형성함으로써 제조되었다. 반응 촉매 nBuLi (0.2 mL, 헥산 중 1.6 M)가 첨가되었고, 약 2 시간 동안 아르곤 하에 환류 교반되었다. 반응 혼합물은 환류 하에 1 시간 동안 CO2로 퍼징된 다음, 생성물은 실온으로 냉각되었다. Pt(0) (500 ppm) 및 실리콘 가교제 HMS301이 첨가되었다. 생성물은 15 분 동안 혼합된 후, 유리 병에 패킹되었다.
UV 흡수제 패키지를 실시예 5의 열 경화성 실리콘 접착제에 첨가하여 샘플 12 내지 13을 제조하였다. 첨가된 UV 흡수제를 표 7에 열거하였다. 샘플 12 내지 13에 대한 T-박리, 모듈러스 및 400 nm 미만의 UV-vis 투과율을 비롯한 특성들 또한 표 7에 나타내었다.
샘플 12 및 13의 UV-vis 스펙트럼이 수행되었고 도 5에 나타내었다. 샘플 12는 400 nm 미만의 파장에서 UV 흡수제 패키지를 갖는 샘플 13보다 훨씬 더 큰 흡수도(피크)를 가졌다.
관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 바와 같이, 본 발명의 많은 변경 및 변형은 본 발명의 사상 및 범위로부터 벗어나지 않고 이루어질 수 있다. 본원에 기재된 구체적인 실시양태는 단지 예로서 제공되는 것이고, 본 발명은 특허청구범위가 제시하는 균등물의 전체 범위와 함께, 첨부된 특허청구범위에 의해서만 제한되어야 한다.
Claims (7)
- (a) (i) 1 % 내지 30 %의 (메트)아크릴레이트 단량체, (메트)아크릴레이트 올리고머 또는 이들의 혼합물;
(ii) 10 % 내지 90 %의 폴리이소부틸렌 중합체;
(iii) 5 % 내지 50 %의 액체 희석제, 점착화제 또는 이들의 혼합물; 및
(iv) 0.001 % 내지 5 %의 광 개시제
를 포함하는, 85 % 내지 99.7 %의 UV 경화성 폴리이소부틸렌-기재 감압성 접착제 조성물; 및
(b) (i) 0.1 % 내지 5 %의 히드록시페닐 벤조트리아졸 또는 그의 유도체;
(ii) 0.1 % 내지 5 %의 벤조페논 또는 그의 유도체; 및
(iii) 0.1 % 내지 5 %의 장애 아민 광 안정화제
를 포함하는, 0.3 % 내지 15 %의 UV 흡수제의 혼합물
을 포함하고,
ASTM E903에 따라 측정 시, 퍼센트 투과율(%T)이 380 nm 미만에서 10 % 미만이고 410 nm 초과에서 90 % 초과인, 광학적으로 투명한 접착제 조성물. - 제1항에 있어서,
(i) 상기 (메트)아크릴레이트 단량체는 일관능성 또는 다관능성 (메트)아크릴 단량체이고;
(ii) 상기 (메트)아크릴레이트 올리고머는 (메트)아크릴 관능화된 폴리이소부틸렌, 폴리부타디엔, 수소화된 폴리부타디엔, 또는 분자 당 1 개 초과의 (메트)아크릴 관능기를 갖는 폴리올레핀 및 이들의 혼합물이고, 여기서 상기 (메트)아크릴 관능기는 말단 메타크릴레이트, 펜던트 메타크릴레이트, 말단 아크릴레이트 및 펜던트 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기서 상기 (메트)아크릴레이트 올리고머 또는 이들의 혼합물은 1000 g/mol 내지 95,000 g/mol의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖고;
(iii) 상기 액체 희석제는 광유, 왁스, 폴리이소부틸렌, 폴리부텐, 또는 합성 액체 중합체인
광학적으로 투명한 접착제 조성물. - (a) (i) 5 % 내지 30 %의 (메트)아크릴레이트 단량체, 또는 (메트)아크릴레이트 올리고머, 또는 이들의 혼합물;
(ii) 5 % 내지 30 %의 완전히 수소화되고 포화된 연질 블록을 갖는 스티렌 블록 공중합체;
(iii) 55 % 내지 79.99 %의 액체 희석제, 점착화제 또는 이들의 혼합물; 및
(iv) 0.01 % 내지 5 %의 광 개시제
를 포함하는, 85 % 내지 99.7 %의 UV 경화성 스티렌 블록 공중합체-기재 감압성 접착제; 및
(b) (i) 0.1 % 내지 5 %의 히드록시페닐 벤조트리아졸 또는 그의 유도체;
(ii) 0.1 % 내지 5 %의 벤조페논 또는 그의 유도체; 및
(iii) 0.1 % 내지 5 %의 장애 아민 광 안정화제
를 포함하는, 0.3 % 내지 15 %의 UV 흡수제의 혼합물
을 포함하고,
ASTM E903에 따라 측정 시, 퍼센트 투과율(%T)이 380 nm 미만에서 10 % 미만이고 410 nm 초과에서 90 % 초과인, 광학적으로 투명한 접착제 조성물. - 제3항에 있어서, 상기 스티렌 블록 공중합체는 완전히 수소화되고 포화된 연질 블록을 가지며, 여기서 상기 연질 블록은 에틸렌, 프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 에틸렌-프로필렌, 에틸렌-부틸렌 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인, 광학적으로 투명한 접착제 조성물.
- 제4항에 있어서, 상기 스티렌 블록 공중합체는 삼블록, 이블록, 또는 이들의 혼합물인 광학적으로 투명한 접착제 조성물.
- 제1항의 광학적으로 투명한 접착제 조성물을 포함하는 물품.
- 제3항의 광학적으로 투명한 접착제 조성물을 포함하는 물품.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762610555P | 2017-12-27 | 2017-12-27 | |
| US62/610,555 | 2017-12-27 | ||
| PCT/US2018/067468 WO2019133580A1 (en) | 2017-12-27 | 2018-12-26 | Optically clear pressure sensitive adhesives and uses thereof |
| KR1020207013409A KR20200100610A (ko) | 2017-12-27 | 2018-12-26 | 광학적으로 투명한 감압성 접착제 및 그의 용도 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020207013409A Division KR20200100610A (ko) | 2017-12-27 | 2018-12-26 | 광학적으로 투명한 감압성 접착제 및 그의 용도 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230148381A true KR20230148381A (ko) | 2023-10-24 |
Family
ID=67068100
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020207013409A KR20200100610A (ko) | 2017-12-27 | 2018-12-26 | 광학적으로 투명한 감압성 접착제 및 그의 용도 |
| KR1020237034572A KR20230148381A (ko) | 2017-12-27 | 2018-12-26 | 광학적으로 투명한 감압성 접착제 및 그의 용도 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020207013409A KR20200100610A (ko) | 2017-12-27 | 2018-12-26 | 광학적으로 투명한 감압성 접착제 및 그의 용도 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11427739B2 (ko) |
| EP (1) | EP3732265A4 (ko) |
| JP (1) | JP7319279B2 (ko) |
| KR (2) | KR20200100610A (ko) |
| CN (1) | CN111527170B (ko) |
| CA (1) | CA3078301A1 (ko) |
| MX (1) | MX2020006710A (ko) |
| WO (1) | WO2019133580A1 (ko) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021006898A1 (en) * | 2019-07-10 | 2021-01-14 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Reworkable optically clear adhesive compositions |
| JP2021091760A (ja) * | 2019-12-06 | 2021-06-17 | リンテック株式会社 | 粘着シート、粘着剤層付き光学フィルム、および光学積層体 |
| CN111171767A (zh) * | 2020-02-21 | 2020-05-19 | 新纶科技（常州）有限公司 | 一种可固化的(甲基)丙烯酸酯类共聚物的光学胶粘剂及无基材oca压敏胶带制备方法 |
| US20230142071A1 (en) * | 2020-04-23 | 2023-05-11 | Wacker Chemie Ag | Optical bonding silicone with uv blocker for outdoor application |
| CN112500816B (zh) * | 2020-12-08 | 2021-07-16 | 深圳市撒比斯科技有限公司 | 自排气oca光学胶及其制备方法及应用 |
| WO2023003714A1 (en) * | 2021-07-22 | 2023-01-26 | Corning Incorporated | Films, laminates, and methods of making compositions |
| WO2023111741A1 (en) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Acrylate film composition to prevent the migration of small molecules |
| CN114891447B (zh) * | 2022-05-18 | 2024-02-20 | 江苏翎慧材料科技有限公司 | 一种丙烯酸酯/聚异丁烯橡胶杂化压敏胶组合物 |
Family Cites Families (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2676182A (en) | 1950-09-13 | 1954-04-20 | Dow Corning | Copolymeric siloxanes and methods of preparing them |
| US2814601A (en) | 1954-04-29 | 1957-11-26 | Dow Corning | Organopolysiloxane adhesive and pressure-sensitive adhesive tape containing same |
| US3700633A (en) | 1971-05-05 | 1972-10-24 | Shell Oil Co | Selectively hydrogenated block copolymers |
| US4313988A (en) | 1980-02-25 | 1982-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxypolysiloxane release coatings for adhesive materials |
| US4536265A (en) | 1984-04-19 | 1985-08-20 | Loctite Corporation | Siloxane polyphotoinitiators of the substituted acetophenone type |
| US4534838A (en) | 1984-04-16 | 1985-08-13 | Loctite Corporation | Siloxane polyphotoinitiators of the substituted acetophenone type |
| US4507187A (en) | 1984-04-19 | 1985-03-26 | Loctite Corporation | Siloxane photoinitiators with aryoyl formate groups |
| US5171760A (en) | 1988-08-05 | 1992-12-15 | Edison Polymer Innovation Corp. | UV curable polymer formulation |
| US5300608A (en) | 1992-03-31 | 1994-04-05 | Loctite Corporation | Process for preparing alkoxy-terminated organosiloxane fluids using organo-lithium reagents |
| US5665823A (en) | 1996-08-30 | 1997-09-09 | Dow Corning Corporation | Polyisobutylene polymers having acrylic functionality |
| US6140444A (en) | 1999-01-19 | 2000-10-31 | Loctite Corporation | Catalyst system, process, and silicone compositions |
| CZ20013935A3 (cs) * | 1999-05-03 | 2002-02-13 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilizované adhezní prostředky obsahující vysoce rozpustné fotostabilní benzotriazolové UV absorbéry s červeným posunem a laminované kompozice od nich odvozené |
| US6187834B1 (en) | 1999-09-08 | 2001-02-13 | Dow Corning Corporation | Radiation curable silicone compositions |
| GB2360283B (en) | 2000-02-08 | 2002-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Monoacylarylphosphines and acylphosphine oxides and sulphides |
| GB2365430B (en) | 2000-06-08 | 2002-08-28 | Ciba Sc Holding Ag | Acylphosphine photoinitiators and intermediates |
| US6448303B1 (en) | 2000-12-29 | 2002-09-10 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Hot melt adhesives for dermal application |
| US6827985B2 (en) | 2001-05-02 | 2004-12-07 | Henkel Corporation | Curable silicone compositions having enhanced cure-through-volume |
| US20030109599A1 (en) | 2001-07-10 | 2003-06-12 | Kamen Melvin E. | UV cured UV blocking compositions and methods for making and using the same |
| MXPA05012854A (es) | 2003-06-06 | 2006-02-22 | Ciba Sc Holding Ag | Novedosos fotoiniciadores de polisiloxano tensioactivos. |
| EP1833884B1 (en) | 2004-12-01 | 2015-06-24 | Henkel US IP LLC | Curable silicone compositions incorporating a fluorescent detection system |
| US7911699B2 (en) | 2005-12-22 | 2011-03-22 | Guardian Industries Corp. | Optical diffuser with UV blocking coating |
| KR101177912B1 (ko) * | 2005-11-03 | 2012-08-29 | 도레이첨단소재 주식회사 | 우수한 신뢰성과 자외선 흡수성을 구비한 감압성 접착제조성물 |
| JP5117713B2 (ja) | 2006-12-25 | 2013-01-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーン系感圧接着剤組成物および粘着テープ |
| US8518305B2 (en) | 2009-10-28 | 2013-08-27 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic materials |
| RU2570574C2 (ru) | 2010-04-23 | 2015-12-10 | ХЕНКЕЛЬ АйПи ЭНД ХОЛДИНГ ГМБХ | Силикон-акриловый сополимер |
| KR101523421B1 (ko) | 2010-06-30 | 2015-05-27 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | D1492 액체 비스(아실)포스핀 옥사이드 광 개시제 및 방사선 경화성 조성물에서 이의 용도 |
| KR101267776B1 (ko) * | 2010-11-10 | 2013-05-24 | (주)엘지하우시스 | 재박리성 및 상용성이 우수한 윈도우 필름용 실리콘계 점착제 조성물 및 이를 이용한 윈도우 필름 |
| KR20120072163A (ko) * | 2010-12-23 | 2012-07-03 | 제일모직주식회사 | Ｏｃａ 필름용 광학 점착제 조성물 |
| WO2012085364A1 (fr) | 2010-12-24 | 2012-06-28 | Bluestar Silicones France | Inhibiteurs de réaction d'hydrosilylation et leur application pour la préparation de compositions silicones durcissables stables. |
| KR101362881B1 (ko) * | 2010-12-31 | 2014-02-14 | 제일모직주식회사 | 디스플레이용 광학 점착제 조성물 |
| US8969447B2 (en) * | 2012-02-29 | 2015-03-03 | Sabic Global Technologies B.V. | Thermoplastic polycarbonate copolymer compositions, methods of their manufacture, and articles thereof |
| WO2013165637A1 (en) | 2012-05-02 | 2013-11-07 | Henkel Corporation | Curable encapsulants and use thereof |
| KR101286829B1 (ko) | 2012-05-31 | 2013-07-17 | (주)티엠에스 | 광학투명접착필름 및 이를 이용한 전자기기 |
| CN110845530A (zh) | 2012-12-19 | 2020-02-28 | Igm集团公司 | 双酰基次膦酸的衍生物、其制备及其作为光敏引发剂的用途 |
| CN103333276B (zh) | 2013-06-08 | 2015-07-29 | 新丰博兴聚合材料有限公司 | 一种含硅氧烷基团的长波吸收光引发剂及其制备方法 |
| JP6545251B2 (ja) | 2014-07-17 | 2019-07-17 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | 光硬化性で液状の光学的に透明な接着剤組成物およびその使用 |
| JP2016029430A (ja) | 2014-07-25 | 2016-03-03 | セイコーエプソン株式会社 | 電気光学装置、電気光学装置の製造方法、及び電子機器 |
| TWI679259B (zh) * | 2014-08-11 | 2019-12-11 | 德商漢高智慧財產控股公司 | 光學透明的熱熔黏著劑及其用途 |
| CN106661408A (zh) * | 2014-09-02 | 2017-05-10 | 3M创新有限公司 | 采用直接粘结光学透明粘合剂的方式保护基于纳米级金属的新电导体 |
| KR102170565B1 (ko) | 2015-03-10 | 2020-10-27 | 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 | 수분 및 방사선 경화성 접착제 조성물 및 그의 용도 |
| KR101859349B1 (ko) | 2015-03-10 | 2018-05-18 | 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 | 폴리오르가노실록산 및 이를 포함한 수분 및 방사선 경화성 접착제 조성물 |
| CN107530471B (zh) | 2015-04-30 | 2020-10-16 | 科洛普拉斯特公司 | 粘合剂组合物 |
| JP2018524423A (ja) | 2015-06-03 | 2018-08-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フレキシブルディスプレイ用途用のシリコーン系アセンブリ層 |
| EP3402829B1 (en) | 2016-01-11 | 2020-06-17 | Henkel IP & Holding GmbH | Silicone-compatible compounds |
| CN108885372B (zh) * | 2016-03-18 | 2021-10-08 | 三星Sdi株式会社 | 用于发光显示器的偏光板及含有其的发光显示器 |
| CN106047184A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-10-26 | 张家港康得新光电材料有限公司 | 液态光学胶及具有其的3d影像结构 |
| CN107474753A (zh) * | 2016-06-08 | 2017-12-15 | 张家港康得新光电材料有限公司 | Oca光学胶的组合物、oca光学胶膜与薄膜太阳能电池 |
| CN107474754A (zh) | 2016-06-08 | 2017-12-15 | 张家港康得新光电材料有限公司 | Oca光学胶的组合物、oca光学胶膜与薄膜太阳能电池 |
-
2018
- 2018-12-26 KR KR1020207013409A patent/KR20200100610A/ko active IP Right Grant
- 2018-12-26 CN CN201880084244.9A patent/CN111527170B/zh active Active
- 2018-12-26 MX MX2020006710A patent/MX2020006710A/es unknown
- 2018-12-26 JP JP2020535970A patent/JP7319279B2/ja active Active
- 2018-12-26 EP EP18894872.3A patent/EP3732265A4/en active Pending
- 2018-12-26 CA CA3078301A patent/CA3078301A1/en active Pending
- 2018-12-26 KR KR1020237034572A patent/KR20230148381A/ko active IP Right Grant
- 2018-12-26 WO PCT/US2018/067468 patent/WO2019133580A1/en unknown
-
2020
- 2020-06-26 US US16/913,607 patent/US11427739B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3732265A4 (en) | 2021-10-06 |
| WO2019133580A1 (en) | 2019-07-04 |
| US20200325372A1 (en) | 2020-10-15 |
| KR20200100610A (ko) | 2020-08-26 |
| CN111527170A (zh) | 2020-08-11 |
| MX2020006710A (es) | 2020-08-20 |
| JP2021508755A (ja) | 2021-03-11 |
| JP7319279B2 (ja) | 2023-08-01 |
| US11427739B2 (en) | 2022-08-30 |
| EP3732265A1 (en) | 2020-11-04 |
| CA3078301A1 (en) | 2019-07-04 |
| CN111527170B (zh) | 2022-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11427739B2 (en) | Optically clear pressure sensitive adhesives and uses thereof | |
| US11891550B2 (en) | Curable and optically clear pressure sensitive adhesives and uses thereof | |
| US10266733B2 (en) | Optically clear hot melt adhesives and uses thereof | |
| KR102062177B1 (ko) | 자외선 경화형 점착제 조성물 및 점착층 | |
| US11702575B2 (en) | Curable silicone optically clear adhesives and uses thereof | |
| WO2023074558A1 (ja) | 光学粘着シート | |
| WO2023074554A1 (ja) | 光硬化性粘着シート |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |