KR101362881B1 - 디스플레이용 광학 점착제 조성물 - Google Patents

디스플레이용 광학 점착제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 특정 범위의 유리 전이 온도와 가시광선 투과율을 갖는 러버계 바인더 및 광경화형 단량체를 포함시킴으로써, 야외 시인성을 개선하고 강도를 높인 광학 점착제 조성물 및 광학 점착제 필름에 관한 것이다.

Description

디스플레이용 광학 점착제 조성물{Adhesive composition for display}
본 발명은 디스플레이용 광학 점착제 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 특정 범위의 유리 전이 온도를 갖는 바인더를 포함시킴으로써, 야외 시인성을 개선하고 내충격성성을 높인 광학 점착제 조성물에 관한 것이다.
모바일 디스플레이는 크게 모바일용 디스플레이, 비모바일용인 TV 및 모니터용 디스플레이로 나눌 수 있다. 이러한 디스플레이 패널에서의 주요 개발 목표는 야외 시인성을 개선하고 패널의 대형화에 따른 충격에 약한 점을 보완하여 충격 강도를 높이는 것이다. 이에 야외 시인성을 개선하고 충격 보강 역할을 하는 것이 광학 점착제 필름이다.
디스플레이 패널은 최 외곽에 글래스 윈도우층이 있고, 윈도우층 하부에 공기층이 존재하며, 공기층 하부에 ITO 글래스가 위치하고 있다. 상기 공기층을 윈도우 글래스와 굴절률이 비슷한 투명 재료를 충진하여 야외 시인성을 개선하고 있다.
현재 광학 점착제로 이용되고 있는 소재는 액상 타입과 필름 타입의 재료로 구분된다. 필름 타입의 재료는 사용하기에 편리하나 기재에 부착시 발생되는 기포를 제거하는데 어려움이 있다. 액상 타입의 재료는 기재에 충진한 상태에서 열이나 빛 에너지로 경화시켜 필름화하여 적용된다. 액상 타입은 상대적으로 기포 제거가 용이하지만, 기재에 충진시 흘러넘치는 문제가 있다.
본 발명의 목적은 흘러넘치는 현상이 적고 야외 시인성이 우수한 디스플레이용 광학 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 광학 점착제 조성물은 유리 전이 온도가 -100 내지 0℃ 이고, 이소프렌 단량체를 함유하고 있는 바인더를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 유리 전이 온도가 -70℃ ~ -20℃가 될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 바인더는 폴리이소프렌 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 폴리이소프렌 (메타)아크릴레이트 올리고머는 비닐기를 가질 수 있다.
일 구체예에서, 상기 바인더는 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112010087972783-pat00001
(상기 식에서 m은 1이상 300 이하이고, n은 0이상 60이하이고, p는 1-10이다)
일 구체예에서, 상기 바인더는 상기 광학 점착제 조성물 중 50-80중량%로 포함될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 광학 점착제 조성물은 상기 바인더, 광경화형 단량체, 광개시제, 자외선 차단제 및 열안정제를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 광학 점착제 조성물은 상기 바인더 50-80중량%, 광경화형 단량체 19-40중량%, 광개시제 0.8-8중량%, 자외선 차단제 0.1-1중량% 및 열안정제 0.1-1중량%를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 광학 점착제 조성물은 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 광학 점착제 조성물은 상기 바인더 50-80중량%, 광경화형 단량체 18-38중량%, 광개시제 0.8-5중량%, 자외선 차단제 0.1-1중량%, 열안정제 0.1-2중량% 및 실란 커플링제 1-5중량%를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 상기 광학 점착제 조성물은 우레탄 아크릴레이트, 폴리에스터 아크릴레이트, 아크릴 아크릴레이트 올리고머으로 이루어진 그룹으로부터 1종 이상 더 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 광학 점착제 조성물은 비경화성 러버를 더 포함할 수 있다.
본 발명은 흘러넘치는 현상이 적고 야외 시인성이 우수하며 충격강도가 우수한 디스플레이용 광학 점착제 조성물을 제공하였다.
본 발명의 광학 점착제 조성물은 유리 전이 온도가 -100 내지 0℃ 이고, 이소프렌 단량체를 함유하고 있는 바인더를 포함할 수 있다.
바인더
바인더는 유리 전이 온도가 -100℃ ~ 0℃가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 높은 접착력과 광경화후 우수한 도막 형성능을 제공할 수 있으며 우수한 내열성을 제공할 수 있다. 바람직하게는, 유리 전이 온도는 -90℃ ~ -10℃, 더 바람직하게는 -70℃ ~ -20℃가 될 수 있다.
바인더는 파장 400-800nm에서 가시광선 투과율이 90% 이상이 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 야외 시인성을 개선할 수 있고 내충격성성을 높일 수 있다. 바람직하게는, 가시광선 투과율은 파장 400-800nm에서 92-99%가 될 수 있다.
바인더는 38℃에서 용융 점도가 20 ~ 200Pa.s가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 유동특성이 우수하여 짧은 시간동안 쉽게 전면도포가 가능하며, 디스펜싱 공정에서 발생될 수 있는 기포를 최소화 할수 있다. 바람직하게는, 38℃에서 용융 점도가 30 ~ 190Pa.s가 될 수 있다.
상기 용융 점도는 Brookfield 점도계인 DV-Ⅱ+ 로 38℃ 에서 100 rpm, Spindle No. #7으로 측정한 값을 말한다.
바인더는 이소프렌 단량체를 함유하고 있는 중합체가 될 수 있다. 바인더는 추가적으로 부타디엔 다관능(메타)아크리레이트 올리고머를 더 포함할 수 있다. 바인더는 폴리이소프렌 (메타)아크릴레이트 올리고머일 수 있고, 바람직하게는 상기 폴리이소프렌 (메타)아크릴레이트 올리고머는 비닐기를 가질 수 있다.
상기 바인더는 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112010087972783-pat00002
(상기 식에서 m은 1이상 300 이하이고, n은 0이상 60이하이고, p는 1-10이다)
바람직하게는 n은 2이상 60 이하이다.
다관능 폴리이소프렌 (메타)아크릴레이트 올리고머는 통상의 중합 방법으로 합성될 수 있다. 또는 상업적으로 시판되는 제품을 사용할 수 있는데, 예를 들면 2관능 폴리이소프렌 (메타)아크릴레이트 올리고머 UC-102(Kuraray America Inc.), 3관능 폴리이소프렌 (메타)아크릴레이트 올리고머 UC-203(Kuraray America Inc.)을 사용할 수 있다.
바인더는 중량평균분자량이 15,000-50,000g/mol, 바람직하게는 17,000-35,000g/mol이 될 수 있다. 상기 범위 내에서, UV경화형 점착재료를 제조시 적합한 유동 특성을 갖을 수 있으며, 상기 범위에서 광경화형 단량체의 함량을 적합하게 배합함으로써, 경화 후 수축율에도 유리하게 된다.
바인더는 광학 점착제 조성물 중 50-80중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 야외 시인성이 개선될 수 있고 광경화시 수축되지 않는다.
광경화형 단량체
광경화형 단량체는 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체, 카르복시기를 갖는 비닐계 단량체, 지환족기를 갖는 비닐계 단량체 및 알킬기를 갖는 비닐계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 될 수 있다. 바람직하게는, 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체, 카르복시기를 갖는 비닐계 단량체 및 지환족기를 갖는 비닐계 단량체를 포함할 수 있다.
광경화형 단량체는 광학 점착제 조성물 중 19-40중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 광경화시 효과적으로 경화가 이루어 지게하며, 광경화형 재료의 점도 조절을 용이하게 한다. 바람직하게는 22-38중량%로 포함될 수 있다.
히드록시기를 갖는 비닐계 단량체는 히드록시기와 탄소-탄소 이중결합을 갖는 단량체라면 특별히 제한되지 않는다. 상기 단량체는 히드록시기를 1개 이상 가질 수 있고, 히드록시기는 단량체 말단 또는 구조 내부에 있을 수도 있다.
히드록시기를 갖는 비닐계 단량체의 예로는 카프로락톤 변성 하이드록시 아크릴레이트, 히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 히드록시펜틸 (메타)아크릴레이트, 히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타 (메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글라이콜 모노 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로페인 디 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올에테인 디 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 및 사이클로헥세인 디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체는 광학 점착제 조성물 중 10-20중량%, 바람직하게는 10-15중량%로 포함될 수 있다.
카르복시기를 갖는 비닐계 단량체는 카르복시기와 탄소-탄소 이중결합을 갖는 단량체라면 특별히 제한되지 않는다. 상기 단량체는 카르복시기를 1개 이상 또는 2개 이상 가질 수 있고, 카르복시기는 단량체 말단 또는 구조 내부에 있을 수도 있다.
카르복시기를 갖는 비닐계 단량체는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산 및 비닐 초산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 카르복시기를 갖는 비닐계 단량체는 광학 점착제 조성물 중 1-10중량%, 바람직하게는 1-5중량%로 포함될 수 있다.
지환족기를 갖는 비닐계 단량체는 지환족기와 탄소-탄소 이중결합을 갖는 단량체라면 특별히 제한되지 않는다. 상기 단량체는 지환족기를 1개 이상, 또는 2개 이상 가질 수 있다. 지환족기는 탄소 6개-20개로 된 단일환 또는 복소환 고리를 의미할 수 있다.
지환족기를 갖는 비닐계 단량체는 이소보르닐 아크릴레이트(IBOA), 이소보르닐 메타아크릴레이트(IBOMA), 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 사이클로펜틸 (메타)아크릴레이트으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 될 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 지환족기를 갖는 단량체는 광학 점착제 조성물 중 5-20중량%, 바람직하게는 5-10중량%로 포함될 수 있다.
알킬기를 갖는 비닐계 단량체는 탄소 1개 내지 20개의 선형 또는 분지형의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 단량체는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, iso-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 헵틸 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트, 도데실 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 알킬기를 갖는 비닐계 단량체는 광학 점착제 조성물 중 1-15중량%, 바람직하게는 1-10중량%로 포함될 수 있다.
광개시제
광 개시제는 벤조페논계, 아세토페논계, 트리아진계, 티오크산톤계, 벤조인계 또는 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 벤조페논, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 벤조인 또는 벤조인 메틸 에테르 등을 사용할 수 있다.
광 개시제는 광학 점착제 조성물 중 0.8-8중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 광경화가 원활하게 이루어지게 하며, 광경화형 재료의 점도 상승을 일어 나지 않게 한다. 바람직하게는, 0.8-5중량%로 포함될 수 있다.
자외선 차단제
자외선 흡수제는 점착제 조성물의 광적 안정성을 향상시키는 역할을 하는 것이다. 자외선 흡수제는 벤조트리아졸계, 벤조페논계 및 트리아진계로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 자외선 흡수제는 2-(벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀, 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2,4-히드록시벤조페논, 2,4-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,4-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산, 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-에톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-프로폭시페닐)-1,3,5-트리아진 또는 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 등을 사용할 수 있다.
자외선 흡수제는 광학 점착제 조성물 중 0.1-1중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 약한 자외선에 의한 경화되는 것을 차단하여, 광경화형 재료의 저장안정성을 높여준다.
열안정제
열안정제는 점착제 조성물의 산화를 방지하여 열적 안정성을 향상시키는 역할을 하는 것이다. 열안정제는 페놀계 화합물, 퀴논계 화합물, 아민계 화합물, 및 포스파이트계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 열안정제는 테트라키스[메틸렌(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트)]메탄, 트리스(2,4-디-터트-부틸페닐)포스파이트 등을 들 수 있다.
열안정제는 광학 점착제 조성물 중 0.1-1중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 열에 의해 재료가 변질되는 것을 막아주어, 재료의 저장안정성을 높여줄 수 있다.
광학 점착제 조성물은 글래스와의 접착력 증진을 위해서 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다. 실란 커플링제는 통상의 실란 커플링제로 공지된 것을 사용할 수 있는데, 예를 들면 비닐기 또는 머캡토기를 포함하는 실란 커플링제를 사용할 수 있다. 예를 들면, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 트리메톡시 실란, 비닐 트리에톡시 실란 등의 중합성 불화기 함유 규소 화합물; 3-글리시드옥시 프로필 트리메톡시실란, 3-글리시드옥시 프로필메틸 디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡실란 등의 에폭시 구조를 갖는 규소 화합물; 3-아미노프로필 트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 메틸 디메톡시실란 등의 아미노기 함유 규소 화합물; 및 3-클로로 프로필 트리메톡시실란 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다.
실란 커플링제는 점착제 조성물 중 1-5중량%, 바람직하게는 1-3중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 글래스 기재와의 부착을 우수하게 하며, 일정시간이 지난후에도 재료의 부착력을 더욱 높여 제품화 된 후에 높은 부착력을 유지 시켜 준다.
이러한 경우, 상기 광학 점착제 조성물은 상기 바인더 50-80중량%, 광경화형 단량체 18-38중량%, 광개시제 0.8-5중량%, 자외선 차단제 0.1-1중량%, 열안정제 0.1-2중량% 및 실란 커플링제 1-5중량%를 포함할 수 있다.
광학 점착제 조성물은 우레탄 아크릴레이트, 폴리에스터 아크릴레이트 그리고 아크릴 아크릴레이트 올리고머를 더 포함할 수 있다. 상기 올리고머는 부타디엔 러버 바인더와 상용성이 우수해야 하며, 점도조절 및 부착력 향상을 이룰수 있다. 예를 들면, 상기 올리고머는 수평균 분자량 100~5000 이며, 폴리프로필렌 글리콜에 이소시아네이트기를 갖는 아크릴레이트 및 이소시아네이트기를 갖는 실란을 갖는 것을 특징으로 한다.
올리고머는 광학 점착제 조성물 중 0-20중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 광경화형 조성물의 점도조절이 용이하며, 글래스와의 부착을 올릴수 있게 된다. 또한, 광경화 후 수축이 작게 하는데 효과적이다.
광학 점착제 조성물은 비경화성 러버를 더 포함할 수 있다. 상기 비경화성 러버는 도막형성능이 우수하며, 열 및 광안정성이 우수하다. 중량평균 분자량이 5,000~50,000인것을 특징으로 한다. 유리전이 온도는 -40 ~ -70도씨이며, 카르복시기, 에폭시기등이 도입될 수도 있다. 예를 들면, 상기 비경화성 러버는 카복실레이트된 러버계, 수소첨가된 러버계, 라텍스계로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이 될 수 있다. 구체적으로, LIR-290, LIR-403, LIR-410(Kyraray社) 제품등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
비경화성 러버는 광학 점착제 조성물 중 0-20중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 열안정성 및 광안정성이 우수하며, 기재인 글래스와의 부착이 우수하다.
광학 점착제 조성물은 파장 400-800nm에서 가시광선 투과율이 90% 이상이 될 수 있다.
광학 점착제 조성물은 경화 수축율이 0 초과 3% 이하가 될 수 있다. 경화수축율은 "[(경화전 액체 조성물의 비중-경화후 고체 비중)]/경화전 액체 조성물의 비중 x 100"으로 계산할 수 있다.
광학 점착제 조성물은 굴절률 1.46 내지 1.53이 될 수 있다. 굴절률은 ASTM D1218 방법으로 측정할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명은 상기 광학 점착제 조성물을 판넬의 각 층간의 점착제로 사용한 전자 기기를 제공한다. 상기 전자 기기는 특별히 제한은 없고, 판넬이 포함되는 전자 기기라면 제한없이 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
바인더 1: 이소프렌계 러버 UC-102(Kuraray America, Inc.)(유리 전이 온도 -60℃, 가시광선 투과율: 400~800nm에서 93%)
바인더 2: 이소프렌계 러버 UC-203(Kuraray America, Inc.)(유리 전이 온도 -60℃, 가시광선 투과율: 400~800nm에서 93%)
바인더 3: 이소프렌계 러버 LBR-307(Kuraray America, Inc.)(유리 전이 온도 -95℃, 가시광선 투과율: 400~800nm에서 93%)
바인더 4: 다환방향족계 배합고무 점착제 DR120(두진 케미칼)(400-800nm에서 가시광선 투과율이 73% 미만인 바인더)
광개시제: (1-하이드록시-싸이클로헥실-페닐-케톤(IC-184, Ciba chemical)
광경화형 단량체 1: 2-히드록시에틸아크릴레이트
광경화형 단량체 2: 아크릴산
광경화형 단량체 3: 이소보르닐 아크릴레이트
광경화형 단량체 4: 에틸 아크릴레이트
자외선 차단제: Tinuvin 5050(Ciba)
열안정제: 테트라키스[메틸렌(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트)]메탄 Antioxidant 1010(Ciba)
실란 커플링제: 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란(A-174)(momentive,제조사)
실시예 1-6:광학 점착제 필름의 제조
자외선 차단 램프 하에서, 하기 표 1에 기재된 성분을 순서대로 투입하고 400rpm, 25℃에서 20분 동안 교반하였다. 교반 후 200메쉬 필터로 필터한 후 25℃에서 48시간 동안 방치하였다. 2일 방치한 후 기포를 완전히 제거하고 코팅바로 이형 필름 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름에 400㎛로 코팅하고 5000mJ/cm2의 에너지를 주어 경화시켰다. 경화시킨 후 물성을 평가하였다. 표 1에서 단위는 중량%이다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6
바인더 바인더 1 75 75 55 - - -
바인더 2 - - - 75 55 55
바인더 3 - - - - - -
바인더 4 - - - - - -
광경화형 단량체 단량체 1 20 10 10 10 10 10
단량체 2 - 5 5 5 5 5
단량체 3 - 3 23 3 23 20
단량체 4 - - - - - 3
광개시제 4 4 4 4 4 4
자외선 차단제 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
열안정제 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
실란 커플링제 - 2 2 2 2 2
비교예 1-5:광학 점착제 필름의 제조
하기 표 2에 기재된 성분의 함량 및 포함 여부를 변경한 것을 제외하고는 상기 실시예와 동일한 방법을 실시하여 광학 점착제 필름을 제조하였다. 표 1에서 단위는 중량%이다.
실시예 7 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5
바인더 바인더 1 - - 40 90 - -
바인더 2 - - - - 40 90
바인더 3 75 - - - - -
바인더 4 - 75 - - - -
광경화형 단량체 단량체 1 20 20 10 2 10 2
단량체 2 - - 5 1 5 1
단량체 3 - - 38 - 38 -
단량체 4 - - - - - -
광개시제 4 4 4 4 4 4
자외선 차단제 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
열안정제 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
실란 커플링제 - - 2 2 2 2
실험예:광학 점착제 필름의 물성 평가
상기 실시예와 비교예에서 제조된 광학 점착제 필름에 대하여 하기 표 2에 기재된 물성을 평가하고, 그 결과를 하기 표 3과 4에 나타내었다.
<물성 측정 방법>
1. 경화수축율: 디지털 고체비중계 DME-220E(Shinko사, 일본)로 광 경화전 액체 조성물의 비중, 경화 후 고체의 비중 및 액체의 비중을 측정하여 경화수축율을 계산하였다. 경화수축율은 "[(경화전 액체 조성물의 비중-경화후 고체 비중)]/경화전 액체 조성물의 비중 x 100"으로 계산할 수 있다.
2. 접착력: 유리와 유리 사이의 부착력을 측정하기 위한 방법으로, Die shear strength를 측정하는 방법과 같은 방법으로 접착력을 측정하였다. 접착력 측정기인 dage series 4000PXY로 25℃에서 200kgf의 힘으로 상부 유리를 측면에서 밀어 박리되는 힘을 측정하였다. 하부 유리의 크기는 2cm x 2cm x 1mm로 하였고, 상부 유리의 크기는 1.5cm x 1.5 cm x 1mm로 제작하였고, 점착층의 두께는 500㎛로 하였다.
3. 인장강도 및 연신율: ASTM D412 방법으로 시편 제작 및 평가를 진행하였다. 이형 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 위에 점착제 조성물을 두께 500㎛로 코팅하여 6000mJ/cm2로 경화시킨 후 Instron series IX/s Automated materials Tester-3343을 사용하여 시편이 파단될 때까지의 거리로 연신율을 측정하였고, 이때의 인장강도를 동시에 측정하였다.
4. 굴절률: ASTM D1218 방법으로 측정하였으며, 이형 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 위에 조성물을 두께 500㎛로 코팅하고 6000mJ/cm2로 경화시킨 후 제작된 필름의 굴절률을 ABBE5(Bellingham/Stanley Ltd) 기기로 측정하였다.
5. 가시광선 투과율: 제조된 필름에 대해 Lambda 950(Perkin elmer사) 기기로 400-800nm 영역에서의 가시광선 투과율을 측정하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6
경화수축율(%) 2.14 2.22 2.87 2.34 2.98 2.32
접착력(kgf) 51 55 48 46 47 46
인장강도(gf/mm2) 26 28 32 28 33 28
연신율(%) 260 240 200 240 245 230
굴절률 1.51 1.51 1.50 1.51 1.50 1.51
가시광선 투과율(%) 92.1 92.3 92.8 92.3 92.7 92.4
실시예 7 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5
경화수축율(%) 2.22 2.21 3.67 1.32 3.88 1.42
접착력(kgf) 65 66 38 59 38 58
인장강도(gf/mm2) 42 46 41 25 42 26
연신율(%) 220 180 160 180 330 340
굴절률 1.51 1.45 1.45 1.54 1.45 1.54
가시광선 투과율(%) 92.1 75.2 93.2 91.8 93.1 91.7
상기 표 3과 4에서 살핀 바와 같이, 유리 전이 온도가 -100℃ ~ 0℃가 아닌 바인더를 포함하는 광학 점착제 조성물은 접착력이 매우 높아 리웍성능이 나빠지게 된다. 또한, 가시광선 투과율이 90% 미만인 바인더를 포함하는 광학 점착제 조성물은 가시광선 투과율이 현격하게 나빠 광학용 점착바인더에 적용이 불가능 하다. 이에 비해, 본 발명의 점착제 조성물은 야외 시인성이 높고 충격강도가 높음을 알 수 있다.

Claims (23)

  1. 유리 전이 온도가 -100 내지 0℃ 이고, 이소프렌 단량체를 함유하고 있는 바인더를 포함하고,
    상기 바인더는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112013086039970-pat00004

    (상기 식에서 m은 1이상 300 이하이고, n은 0이상 60이하이고, p는 1-10이다).
  2. 제1항에 있어서, 상기 유리 전이 온도가 -70℃ ~ -20℃인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 바인더는 폴리이소프렌 (메타)아크릴레이트 올리고머인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 폴리이소프렌 (메타)아크릴레이트 올리고머는 비닐기를 갖는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  5. 삭제
  6. 제1항에 있어서, 상기 바인더는 상기 광학 점착제 조성물 중 50-80중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 광학 점착제 조성물은 상기 바인더, 광경화형 단량체, 광개시제, 자외선 차단제 및 열안정제를 포함하는 광학 점착제 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 상기 광경화형 단량체는 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체, 카르복시기를 갖는 비닐계 단량체, 지환족기를 갖는 비닐계 단량체 및 알킬기를 갖는 비닐계 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체는 카프로락톤 변성 하이드록시 아크릴레이트, 히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 히드록시펜틸 (메타)아크릴레이트, 히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타 (메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글라이콜 모노 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로페인 디 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올에테인 디 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 및 사이클로헥세인 디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 상기 카르복시기를 갖는 비닐계 단량체는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산 및 비닐 초산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  11. 제8항에 있어서, 상기 지환족기를 갖는 비닐계 단량체는 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐 메타아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트 및 사이클로펜틸 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  12. 제8항에 있어서, 상기 알킬기를 갖는 비닐계 단량체는 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, iso-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 헵틸 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트, 도데실 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  13. 제7항에 있어서, 상기 광학 점착제 조성물은 상기 바인더 50-80중량%, 광경화형 단량체 19-40중량%, 광개시제 0.8-8중량%, 자외선 차단제 0.1-1중량% 및 열안정제 0.1-1중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 상기 광학 점착제 조성물은 실란 커플링제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 상기 광학 점착제 조성물은 상기 바인더 50-80중량%, 광경화형 단량체 18-38중량%, 광개시제 0.8-5중량%, 자외선 차단제 0.1-1중량%, 열안정제 0.1-2중량% 및 실란 커플링제 1-5중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  16. 제1항에 있어서, 상기 광학 점착제 조성물은 우레탄 아크릴레이트, 폴리에스터 아크릴레이트, 아크릴 아크릴레이트 올리고머으로 이루어진 그룹으로부터 1종 이상 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  17. 제1항에 있어서, 상기 광학 점착제 조성물은 비경화성 러버를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 상기 비경화성 러버는 카복실레이트된 러버계, 수소첨가된 러버계, 라텍스계로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  19. 제1항에 있어서, 상기 광학 점착제 조성물은 파장 400-800nm에서 가시광선 투과율이 90% 이상인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  20. 제1항에 있어서, 상기 광학 점착제 조성물은 경화 수축율 0 초과 3% 이하인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  21. 제1항에 있어서, 상기 광학 점착제 조성물은 굴절률이 1.46 내지 1.53인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물,
  22. 제1항에 있어서, 상기 바인더는 38℃에서 용융 점도가 30 ~ 190Pa.s인 것을 특징으로 하는 광학 점착제 조성물.
  23. 제1항 내지 제4항, 제6항 내지 제22항 중 어느 한 항의 광학 점착제 조성물을 판넬의 각 층간의 점착제로 사용한 전자 기기.
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