KR102457362B1 - 점착제 조성물 및 점착 필름 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 점착제 조성물; 및 상기 조성물 또는 상기 조성물의 경화물을 포함하는 점착 필름에 관한 것이다.

Description

점착제 조성물 및 점착 필름 {ADHESIVE COMPOSITION AND ADHESIVE FILM}
본 출원은 점착제 조성물; 및 상기 점착제 조성물을 이용한 점착 필름에 관한 것이다.
아크릴계 수지는 광학 투명 점착제(Optical Clear Adhesive) 분야에서, 광학용 점착 필름의 피착체에 대한 부착력을 향상시키고, 투명성을 확보하기 위해서 사용되고 있다.
이러한, 점착필름은 인쇄 단차가 있는 기판 등에 적용된다. 이때 점착필름이 인쇄 단차를 흡수할 수 있을 정도로 충분한 단차 흡수성을 가지지 못하게 되면, 충분한 점착성을 발휘하기 어렵고 따라서 제품의 내구성에 문제가 발생하게 된다.
현재 아크릴계 수지 제조를 위한 벌크(Bulk)중합 시, 사슬연장제(Chain Transfer Agent, CTA)를 첨가하여, 신뢰성이 확보되는 범위 내에서 아크릴계 고분자의 중량 평균 분자량을 40만g/mol내지 150만g/mol 정도로 조절하여 사용되고 있다.
한편, 최근에는 터치스크린 패널 구조의 슬림(Slim)화 및 센서 구조의 변화에 따른 광학용 점착제의 단차 흡수 성능이 기존 대비 향상되고 신뢰성이 뛰어난 광학용 점착제 조성물에 대한 고객의 니즈(Needs)가 발생하고 있다
이를 위하여, 경화제와 개시제의 함량을 조절하는 방법이 시도된 바 있다. 다만, 이와 같은 경우에는 단차 흡수 성능과 트레이드 오프(Trade off)관계인 신뢰성 문제로 인해 한계가 있었다. 또한, 사슬연장제(CTA)를 과하게 첨가하여 아크릴계 수지의 중량 평균 분자량을 10만 내지 40만으로 낮추는 방법도 시도된 바 있다. 다만, 이 경우에는 잔류하는 사슬연장제로 인해 신뢰성의 문제가 발생하였다.
이에, 신뢰성을 확보하면서, 기존 대비 단차 흡수 성능이 향상된 광학용 점착제 조성물에 대한 연구가 필요한 실정이다.
공개특허공보 제10-2016-0039062호
본 출원은 단차 흡수 성능을 향상시키면서, 신뢰성을 확보할 수 있는 점착제 조성물 및 이를 이용하는 점착 필름을 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태는 중량 평균 분자량이 10만g/mol 내지 100만g/mol인 아크릴레이트계 수지; 중량 평균 분자량이 1,000g/mol 내지 10만g/mol인 아크릴레이트계 올리고머; 및 아크릴아마이드 단량체를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
본 출원의 또 하나의 실시상태는 점착제층을 포함하는 점착 필름으로서, 상기 점착제층은 상술한 점착제 조성물 또는 이의 광경화물인 포함하는 것인 점착 필름을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태는 중량 평균 분자량이 10만g/mol 내지 100만g/mol인 아크릴레이트계 수지; 중량 평균 분자량이 1,000g/mol 내지 10만g/mol인 아크릴레이트계 올리고머; 및 아크릴아마이드 단량체를 혼합하는 단계를 포함하는 점착제 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 출원의 실시상태에 따른 점착제 조성물을 사용하면, 단차 흡수 성능이 우수하고, 신뢰성이 좋으며, 타발 성능이 우수한 점착제층을 구현할 수 있다.
본 출원의 실시상태에 따른 점착 필름은 우수한 단차 흡수 성능 및 타발 성능이 나타내고 신뢰성이 좋다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 '포함'한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있다는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "유래"란 화합물의 결합이 끊기거나, 치환기가 떨어져 나가면서 새로운 결합이 발생하는 것을 의미하며, 상기 화합물로부터 유래되는 단위는 중합체의 주쇄에 연결되는 단위를 의미할 수 있다. 상기 단위는 중합체 내 주쇄에 포함되어 중합체를 구성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "단위"란 단량체가 중합체에 포함되어 반복되는 구조로서, 단량체가 중합에 의하여 중합체 내에 결합된 구조를 의미한다.
본 명세서에 있어서, "단위를 포함"의 의미는 중합체 내의 주쇄에 포함된다는 것을 의미한다.
본 명세서에서, 특별히 달리 규정하지 않는 한, '중량부'는 '중량 비율'을 의미한다.
본 명세서에서, "혼합 단량체"라는 것은 적어도 2종의 단량체가 혼합된 혼합물을 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 중량 평균 분자량이 10만g/mol 내지 100만g/mol인 아크릴레이트계 수지; 중량 평균 분자량이 1,000g/mol 내지 10만g/mol인 아크릴레이트계 올리고머; 및 아크릴아마이드 단량체를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
저분량체인 아크릴레이트계 올리고머를 고분자량체인 아크릴레이트계 수지에 첨가함으로써 이를 경화시킨 점착제층이 신뢰성이 확보되는 범위에서 단차 흡수 능력을 향상시킬 수 있으며, 고분자량체인 아크릴레이트계 수지에 수소 결합이 가능한 아크릴아마이드 단량체를 첨가함으로써, 이를 경화시킨 점착제층의 내구성을 증가시킬 수 있다. 또한 가교도도 향상될 수 있다.
점착제층의 단차 흡수 능력이 충분하지 않을 경우, 라미 공정 수율이 떨어질 수 있다.
단차 흡수 능력은 단차가 있는 유리 기판과 평평한 유리 기판 사이에 점착제층을 셀 라미/진공 라미 방법을 이용하여 개재하고, 35℃ 및 0.35MPa의 조건에서 15분 동안 오토클레이브 공정을 수행하여 단차 흡수 성능을 평가할 수 있다.
점착제층의 신뢰성 평가는 셀라미 방식으로 제조한 ITO/점착제층/편광필름의 순서를 가지는 적층체를 35℃ 및 0.35MPa의 조건에서 15분동안 오토클레이브 공정을 수행한 다음, 체류시간(dwell time) 30분의 조건으로 고온고습(85℃, 습도 85%)조건에서 저온(-40℃)조건으로 열충격을 가하는 과정을 120 싸이클(cycle) 진행한 후, 500시간 방치하였을 때 점착제층의 기포 발생 여부를 확인하여 신뢰성을 평가할 수 있다.
점착제층의 인장강도는 가로*세로*두께 1㎝*3㎝*600㎛ 점착제층 샘플을 인장기로 샘플의 아래와 위를 각각 1cm씩 잡고 상부 지그(jig)가 상부 방향으로 1,000mm/min 속도로 당겨 끊어지는 지점의 힘을 측정하여 인장강도를 평가할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지의 중량 평균 분자량은 10만g/mol 내지 100만g/mol, 바람직하게는 15만 g/mol 내지 60만g/mol일 수 있다. 상기 아크릴레이트계 수지의 중량 평균 분자량이 상기 범위이면 이를 이용한 점착제층의 단차 흡수 능력이 더욱 우수하다.
본 명세서에 있어서, 중량 평균 분자량이란 분자량이 균일하지 않은 고분자 화합물에 있어서, 각각의 고분자 화합물의 분자량을 중량 분율로 평균하여 얻어지는 값이다. 그 단위는 g/mol로 나타낸다.
상기 중량 평균 분자량은 겔투과 크로마토그래피(Gel Permeation Chromatography; GPC) 등을 사용하여 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미할 수 있다.
상기 아크릴레이트계 수지 및 상기 아크릴레이트계 올리고머는 아크릴레이트 화합물이 주성분인 단량체로부터 형성된 중합체 또는 공중합체를 의미한다. 상기 점착제 조성물의 성분은 GC(Gas chromatography) 분석을 통하여 확인할 수 있으며, 그 조성은 NMR(Nuclear magnetic resonance) 분석에 의하여 확인할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트 화합물이 주성분인 단량체로는 알킬(메트)아크릴레이트; 히드록시알킬(메트)아크릴레이트 또는 시클로알킬(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지 및 상기 아크릴레이트계 올리고머는 알킬(메트)아크릴레이트; 히드록시알킬(메트)아크릴레이트 및 시클로알킬(메트)아크릴레이트를 포함하는 혼합 단량체 성분으로부터 형성된 중합체 또는 공중합체이다.
상기 알킬(메트)아크릴레이트에 포함되는 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20일 수 있다. 상기 알킬(메트)아크릴레이트는 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, sec-부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 노닐(메트)아크릴레이트, 이소노닐(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 테트라데실(메트)아크릴레이트, 펜타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실(메트)아크릴레이트, 헵타데실(메트)아크릴레이트 및 스테아릴(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 히드록시알킬(메트)아크릴레이트는, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메트)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸(메트)아크릴레이트 및 2-히드록시에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 시클로알킬(메트)아크릴레이트에 포함되는 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20일 수 있다. 상기 시클로알킬(메트)아크릴레이트는 이소보닐아크릴레이트(IBOA), 이소보닐메타크릴레이트(IBOMA), 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 디시클로펜타디엔아크릴레이트, 디시클로펜타디엔메타크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 혼합 단량체 성분에 포함되는 알킬(메트)아크릴레이트; 히드록시알킬(메트)아크릴레이트; 및 시클로알킬(메트)아크릴레이트는 각각 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 이소보닐메타아크릴레이트일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지를 구성하는 혼합 단량체는 알킬(메트)아크릴레이트; 히드록시알킬(메트)아크릴레이트; 및 시클로알킬(메트)아크릴레이트를 50 내지 80 : 5 내지 30 : 10 내지 30의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지는 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 이소보닐메타아크릴레이트를 포함하는 혼합 단량체 성분으로부터 형성된 중합체 또는 공중합체이다. 상기 아크릴레이트계 수지를 구성하는 혼합 단량체는 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 이소보닐메타아크릴레이트를 50 내지 80 : 5 내지 30 : 10 내지 30의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 올리고머는 상기 아크릴레이트계 올리고머를 구성하는 혼합 단량체는 알킬(메트)아크릴레이트; 히드록시알킬(메트)아크릴레이트; 및 시클로알킬(메트)아크릴레이트를 40 내지 70 : 20 내지 50 : 5 내지 20의 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 올리고머는 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 이소보닐메타아크릴레이트를 포함하는 혼합 단량체 성분으로부터 형성된 중합체 또는 공중합체이다. 상기 아크릴레이트계 올리고머를 구성하는 혼합 단량체는 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트 및 이소보닐메타아크릴레이트를 1 내지 40 : 10 내지 30 : 40 내지 80의 중량비로 포함할 수 있다
상기 아크릴레이트계 수지 및 아크릴레이트계 올리고머의 혼합 단량체가 상기 중량비 범위를 만족할 경우, 우수한 단차 흡수성을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지 및 상기 아크릴레이트계 올리고머는 각각 벤조페논계 개시제를 포함할 수 있다. 상기 벤조페논계 개시제로는 벤조페논메타크릴레이트(BPMA)를 예로 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 벤조페논계 개시제를 사용함으로써, 점착제 조성물을 경화시킨 점착제층의 내구성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상기 아크릴레이트계 올리고머에 벤조페논계 개시제를 포함시킬 경우, 후경화에 의한 내구성 증가 효과가 더욱 크다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지는 벤조페논계 개시제를 포함할 수 있다. 상기 벤조페논계 개시제는 상기 아크릴레이트계 수지의 혼합 단량체 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상; 또는 0.1 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 또한 상기 벤조페논계 개시제는 상기 아크릴레이트계 수지의 혼합 단량체 100 중량부 대비 2 중량부 이하; 또는 1 중량부 이하로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족시킬 경우 경화시에 충분한 내구성을 확보할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 올리고머는 벤조페논계 개시제를 포함할 수 있다. 상기 벤조페논계 개시제는 상기 아크릴레이트계 올리고머의 혼합 단량체 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상; 또는 0.1 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 또한 상기 벤조페논계 개시제는 상기 아크릴레이트계 올리고머의 혼합 단량체 100 중량부 대비 3 중량부 이하; 또는 2 중량부 이하로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족시킬 경우 경화시에 충분한 내구성을 확보할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 수지는 아크릴아마이드 단량체로부터 유래되는 단위를 포함할 수 있다. 즉, 상기 아크릴레이트계 수지를 중합하는 과정에 있어서, 상기 아크릴아마이드 단량체를 추가할 수 있음을 의미한다. 즉, 아크릴레이트계 수지 및 아크릴레이트계 올리고머의 배합시뿐만 아니라, 아크릴레이트계 수지의 중합에 사용되는 상기 혼합 단량체 성분에 아크릴아마이드가 포함될 수 있음을 의미한다. 수소 결합이 가능한 아크릴아마이드 단량체를 상기 아크릴레이트계 수지를 중합하는 과정에 있어서 추가함으로써, 수지의 응집력이 증가하여 인장 성능, 리웍(rework)성능 및 내구성을 향상시킬 수 있다. 상기 아크릴아마이드의 예로는 이에 한정되는 것은 아니나, 디메틸아크릴아마이드가 있다.
상기 아크릴아마이드 단량체는 상기 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 10 중량부, 바람직하게는 1 내지 5 중량부로 포함된다. 상기 범위를 만족할 경우, 내구성이 더욱 향상될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 점착제 조성물 또는 이의 광경화물을 포함하는 점착제층의 내구성은 Q-UV 시험기 또는 Q-Sun UV 시험기를 통해 측정할 수 있다. 구체적으로, 유리 기판/점착제층/유리 기판 또는 유리 기판/ITO/점착제층 /편광판/유리 기판의 구조를 가지는 적층체를 Q-Sun UV 시험기(제조사: Q-LAB 사 제품명: XE-3)를 이용하여, Black panel Temp 55℃, Chamber Temp 40℃, 연속 조사 240시간을 측정 조건으로 하여 측정할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 목적하는 물성을 저하시키지 않는 범위에서, 광개시제, 경화제, 커플링제, 가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 보강제, 충전체, 소포제, 계면 활성제, 가소제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 광개시제를 포함할 수 있다. 상기 광개시제로는 상기 광개시제는 알파-히드록시케톤류 개시제, 페닐글리옥실레이트류 개시제, 벤질디메틸-케탈류 개시제, 알파-아미노케톤류 개시제, 모노아실포스핀류 개시제, 비스아실포스핀류 개시제, 포스핀옥사이드류 개시제, 메탈로센류 개시제, 아이오도늄염류 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 상기 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상; 또는 0.05 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 또한 상기 광개시제는 상기 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 0.5 중량부 이하; 또는 0.3 중량부 이하로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족시킬 경우 수지의 코팅 및 경화가 더욱 효율적일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 경화제를 1 또는 2이상 포함할 수 있다. 상기 경화제로는 다이아크릴레이트; 트리아크릴레이트 및 테트라아크릴레이트로 중에서 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 경화제는 상기 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상; 또는 0.1 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 또한 상기 경화제는 상기 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 2 중량부 이하; 또는 1 중량부 이하로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족시킬 경우 수지의 코팅 및 경화가 더욱 효율적일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 커플링제를 더 포함할 수 있다. 상기 커플링제로는 실란계 커플링제가 사용될 수 있다.
상기 커플링제는 상기 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상; 또는 0.1 중량부 이상으로 포함될 수 있다. 또한 상기 커플링제는 상기 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 1 중량부 이하; 또는 0.5 중량부 이하로 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족시킬 경우 수지의 코팅 및 경화가 더욱 효율적일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 올리고머의 중량 평균 분자량은 1,000g/mol 내지 10만g/mol, 바람직하게는 1만g/mol 내지 5만g/mol일 수 있다. 상기 아크릴레이트계 올리고머의 중량 평균 분자량이 상기 범위이면 단차 흡수 능력이 더욱이 우수하다.
본 발명의 일 실시 상태에 있어서, 상기 아크릴레이트계 올리고머는 상기 점착제 조성물 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 20 중량부로 포함된다. 상기 점착제 조성물이 상기 함량 범위를 만족할 때, 신뢰성이 확보되면서도 단차 흡수 성능이 우수하고, 타발 성능이 우수한 점착제층의 형성이 가능하다. 보다 구체적으로는, 상기 아크릴레이트계 올리고머는 상기 점착제 조성물 100 중량부 대비 20 중량부 이하; 10 중량부 이하로 포함되고, 상기 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 2 중량부 이상; 또는 3 중량부 이상으로 포함된다
본 발명의 일 실시 상태에 있어서, 상기 아크릴아마이드 단량체는 상기 점착제 조성물 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함된다. 상기 범위를 만족할 경우, 내구성이 더욱 향상될 수 있다.
본 명세서의 상기 아크릴레이트계 수지는 단량체들이 규칙없이 서로 섞인 형태를 갖는 랜덤 공중합체(Random Copolymer), 일정 구간별로 정렬된 블록이 반복되는 블록 공중합체(Block Copolymer) 또는 단량체가 교대로 반복되어 중합되는 형태를 갖는 교대 공중합체(Alternating Copolymer)일 수 있다.
상기 아크릴레이트계 수지는 이 분야의 통상의 중합 방법, 예를 들면, 용액 중합(solution polymerization), 광 중합(photopolymerization), 괴상 중합(bulk polymerization), 현탁 중합(suspension polymerization) 또는 유화 중합(emulsion polymerization) 등의 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물로 형성한 점착제층은 유기 발광 소자(OLED)와 터치스크린을 합지시키는 데에 사용할 수 있다. 상기 점착제층은 우선 유기 발광 소자 표면, 특히 봉지재층에 합착된다. 이 때의 점착제층은 경화되지 않은 상태이다. 경화 전의 점착제층은 상기 봉지재층의 표면과의 점착력이 낮아 접착부의 하프컷(Half-cut) 공정이 가능하다. 이후, 상기 점착제층에 터치 스크린을 합지하고 추후 경화를 거치면 점착제층의 점착력이 높아진다. 이에, 유기 발광 소자 패널의 양산 시 봉지재층의 보호 필름을 사용할 필요가 없으며, 별도의 OCA(Optically Clear Adhesive)가 필요하지 않은 장점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 점착제층을 포함하는 점착 필름으로서, 상기 점착제층은 상술한 광학용 점착제 조성물 또는 이의 광경화물을 포함하는 것인 점착 필름을 제공한다. 상기 광경화는 500mJ/㎠ 내지 5,000mJ/㎠의 광량 및 60초 이하, 바람직하게는 2,000mJ/㎠ 내지 3,000mJ/㎠의 광량 및 50초이하의 조건으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름은 상기 점착 필름의 일면에 기재층을 구비할 수 있다. 상기 기재층은 기재 필름을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 점착 필름은 상기 점착 필름의 일면에 기재층; 및 상기 점착 필름의 기재층이 구비된 면의 반대면에 구비된 보호층을 더 포함할 수 있다. 상기 보호층은 보호 필름을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태는 기재층의 일면에 점착제 조성물을 코팅하는 단계; 상기 코팅된 점착제 조성물을 광경화하여 점착제층을 형성하는 단계를 포함하는 점착 필름 제조 방법을 제공한다.
상기 점착제 조성물을 코팅하는 방법으로는 리버스 코팅법, 그라비아 코팅법, 스핀 코팅법, 스크린 코팅법, 파운틴 코팅법, 디핑법, 스프레이법 등의 공지된 코팅법을 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서 있어서, 상기 기재 필름 및 보호 필름의 종류는 특별히 제한되지 않는다. 상기 기재 필름은 예를 들어, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리테트라플로오루에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일 실시상태에 있어서, 상기 기재 필름 및 보호 필름은 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름일 수 있다. 상기 기재 필름 및 보호 필름은 단층으로 구성되거나, 2층 이상이 적층되어 있을 수도 있다.
상기 기재 필름과 보호 필름의 두께는 본 출원의 목적을 고려하여 적절히 선택될 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 기재 필름의 두께는 50㎛ 이상 125㎛ 이하, 또는 60㎛ 이상 100㎛ 이하일 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 보호 필름의 두께는 25㎛ 이상 75㎛ 이하일 수 있다.
상기 기재 필름과 보호 필름의 일면 또는 양면에는 점착제층 또는 기타 층과의 밀착성, 유지성 등을 높이기 위해서 매트처리, 코로나 방전 처리, 프라이머 처리 및 가교결합 처리와 같은 통상적인 물리 또는 화학적인 표면처리가 실시될 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 전술한 점착제 조성물 또는 이의 광경화물을 포함하는 점착제층의 두께는 250㎛ 이하; 200㎛ 이하; 또는 150㎛ 이하일 수 있고, 25㎛ 이상; 30㎛ 이상; 또는 35㎛ 이상일 수 있다. 상기 점착제 조성물을 포함하는 점착제층의 두께란 경화 전 점착제층의 두께를 의미한다. 상기 점착제층의 두께가 상기 범위인 경우 응집력이 좋고, 단차 흡수 능력이 우수하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 점착제 조성물의 경화 후의 두께는 경화 전의 두께 대비
Figure 112018127999516-pat00001
0.1% 이하이다.
본 발명의 점착제 조성물의 용도는 기타 유기 광전 소자, 유기 트랜지스터, 유기 태양 전지 등의 제조 과정에서의 피착재의 표면 보호 용도 또는 다른 부재와의 접합 용도로 사용할 수 있는 것이나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 중량 평균 분자량이 10만g/mol 내지 100만g/mol인 아크릴레이트계 수지; 중량 평균 분자량이 1,000g/mol 내지 10만g/mol인 아크릴레이트계 올리고머; 및 아크릴아마이드 단량체를 혼합하는 단계를 포함하는 점착제 조성물의 제조방법을 제공한다. 상기 점착제 조성물을 구성하는 성분에 대해서는 상술한 설명을 적용할 수 있다. 상기 점착제 조성물의 제조방법은 상기 아크릴레이트계 수지를 벤조페논계 개시제를 이용하여 제조하는 단계 및 상기 아크릴레이트계 올리고머를 벤조페논계 개시제를 이용하여 제조하는 단계를 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
<제조예 1> 아크릴레이트계 수지의 제조
2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 이소보닐메타아크릴레이트를 65 : 20 : 15 의 중량비로 포함하는 혼합 단량체와 벤조페논메타크릴레이트(BPMA)를 상기 아크릴레이트계 수지의 혼합 단량체 100 중량부 대비 0.01 중량부 첨가하고, 공중합하여 중량 평균 분자량 15만g/mol인 아크릴레이트계 수지를 제조하였다.
<제조예 2> 아크릴레이트계 올리고머의 제조
2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 이소보닐메타아크릴레이트를 6 : 17 : 77 의 중량비로 포함하는 혼합 단량체와 벤조페논메타크릴레이트(BPMA)를 상기 아크릴레이트계 올리고머의 혼합 단량체 100 중량부 대비 0.01 중량부 첨가하고, 공중합하여 중량 평균 분자량 3만g/mol인 아크릴레이트계 올리고머를 제조하였다.
<실시예 1>
제조예 1에서 제조된 아크릴크릴레이트계 수지에 제조예 2에서 제조된 아크릴레이트계 올리고머 및 아크릴아마이드 단량체를 각각 상기 아크릴크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 5중량부를 투입한다. 이 후, 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 개시제(I651, 제조사: Basf) 0.3중량부, 제1 경화제(HDDA, 제조사: SK Cytec) 0.01중량부, 제2 경화제(SUO-1020, 제조사: 신아 T&C) 0.1중량부, 커플링제(KBM-403, 제조사: Shin-Etsu) 0.2중량부를 투입한 후 믹싱(mixing)하여 점착제 조성물을 형성한다. 이 조성물을 콤마 코팅 방법으로 두께 150㎛의 점착제층을 제조한다.
<실시예 2>
디메틸 아크릴아마이드(N,N-dimethylacrylamide, (DMAA), 제조사: KJ chemical)를 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 5 중량부를 더 투입하는 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 두께 150㎛의 점착제층을 제조한다.
<비교예 1>
제조예 1에서 제조된 아크릴크릴레이트 수지에 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 개시제(I651, 제조사: Basf) 0.5중량부, 제1 경화제(HDDA, 제조사: SK Cytec) 0.01중량부, 제2 경화제(SUO-1020, 제조사: 신아 T&C) 0.1중량부, 커플링제(KBM-403, 제조사: Shin-Etsu) 0.2중량부를 투입한 후 믹싱하여 조성물을 형성한다. 이 조성물을 콤마 코팅 방법으로 두께 150㎛의 점착제층을 제조한다.
<비교예 2>
아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 개시제(I651, 제조사: Basf) 0.3중량부, 제1 경화제(HDDA, 제조사: SK Cytec) 0.03중량부를 투입하는 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 방법으로 두께 150㎛의 점착제층을 제조한다.
<비교예 3>
아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 개시제(I651, 제조사: Basf) 0.5중량부, 제1 경화제(HDDA, 제조사: SK Cytec) 0.03중량부를 투입하는 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 방법으로 두께 150㎛의 점착제층을 제조한다.
상기 실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 3의 점착제층을 제조하기 위해 투입한 물질의 함량은 하기 표 1에 기재하였다.
아크릴레이트계 올리고머 디메틸 아크릴아마이드 개시제 제1경화제 제2경화제 커플링제 점착제층 두께 (㎛)
실시예 1 5 - 0.3 0.01 0.1 0.2 150
실시예 2 5 5 0.3 0.01 0.1 0.2 150
비교예 1 - - 0.5 0.01 0.1 0.2 150
비교예 2 - - 0.3 0.03 0.1 0.2 150
비교예 3 - - 0.5 0.03 0.1 0.2 150
* 각 물질의 함량은 아크릴레이트계 수지 100 중량부 대비 기준
<실험예 1: 단차 흡수성의 측정>
상기 실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 3의 각각의 점착제층에 대하여, 단차(15um, single step)를 갖는 유리 기판과 평평한 유리 기판(0.55T) 사이에 점착제층을 셀라미 및 진공라미 방식을 이용하여 개재하여, 단차 유리/점착제층/평평한 유리의 적층체를 형성하였다. 상기 적층체를 35℃의 온도 및 0.35MPa의 압력 조건 및 15분동안 오토클레이브 공정을 수행하여, 육안으로 기포가 빠져나가는 정도를 보아 단차 흡수성을 측정하였다. 구체적으로, 육안 판단으로 4군데 코너부에 기포 발생 여부로 순위를 우선 판단하였고, 기포가 모두 생겼을 경우 기포의 사이즈를 육안으로 판단하여 제품의 단차흡수성능이 좋고 나쁨을 판단하였다. 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
우수: ○ 보통: △ 나쁨: X
<실험예 2: 신뢰성 측정>
상기 실시예 1, 2 및 비교예 1 내지 3의 각각의 점착제층에 대하여, ITO 와 편광필름 사이에 셀라미 방식을 이용하여 점착제층을 개재하여 ITO/점착제층/편광필름의 적층체를 형성하였다. 이 후, 상기 적층체에 대하여, 35℃의 온도 및 0.35MPa의 압력 조건 및 15분동안 오토클레이브 공정을 수행하였다. 이 후, 체류시간(dwell time) 30분의 조건으로 고온고습(85℃, 습도 85%)조건에서 저온(-40℃)조건으로 변화를 주는 열충격을 가하는 과정을 120 싸이클(cycle) 진행하였다. 이 후, 500시간은 방치하여 점착제층의 기포 발생 여부를 육안으로 확인하였다. 구체적으로, 기포가 없을 경우를 우수하다고 판단하였고, 미세 기포가 5개 미만으로 발생한 경우를 보통으로 판단하였으며, 미세기포 5개 이상 또는 들뜸 기포 발생 시 나쁨으로 판단하였다. 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
우수: ○ 보통: △ 나쁨: X
<실험예 3 타발성능의 측정>
상기 실시예1, 2 및 비교예 1 내지 3의 각각의 점착제층을 가로*세로*두께 1㎝*3㎝*600㎛ 점착제층 샘플을 만들었다. 이 후, 인장기로 상기 샘플의 상부 및 하부를 각각 1cm씩 테이프를 이용하여, 지그(jig)에 물렸다. 즉, 실제로 평가되는 점착제층 샘플의 사이즈는 가로*세로*두께 1㎝*1㎝*600㎛가 되게 하였다. 이 후 상기 점착제층 샘플을 상부 방향으로 1,000mm/min 속도로 당기면서, 상부 지그가 끊어지는 지점의 힘을 UTM 장비를 이용하여 측정하였다. 구체적으로, 상기 측정값이 3.43N*㎟ 초과인 경우 우수로 판단하고, 2.94 N*㎟ 이상 3.43N*㎟ 이하인 경우 보통으로 판단하고, 2.94 N*㎟ 미만 또는 끊어지지 않는 경우 나쁨으로 판단하였다. 그 결과는 하기 표 2에 기재하였다.
우수: ○ 보통: △ 나쁨: X
단차 흡수성 신뢰성 타발 성능
실시예 1 ○ ○ △~○
실시예 2 ○ ○ ○
비교예 1 ○ △ △
비교예 2 △ ○ △~○
비교예 3 △ ○ △~○
실험예를 통해서, 비교예 1 내지 3의 점착제층과 다르게, 실시예 1 및 2의 점착제층은 신뢰성을 확보하면서 단차 흡수성 및 타발 성능이 우수함을 확인할 수 있었다.

Claims (11)

  1. 중량 평균 분자량이 10만g/mol 내지 100만g/mol인 아크릴레이트계 수지;
    중량 평균 분자량이 1,000g/mol 내지 10만g/mol인 아크릴레이트계 올리고머; 및
    아크릴아마이드 단량체를 포함하는 점착제 조성물로,
    상기 아크릴레이트계 수지 및 상기 아크릴레이트계 올리고머는 각각 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 이소보닐메타아크릴레이트를 포함하는 혼합 단량체 성분으로부터 형성된 중합체 또는 공중합체이고,
    상기 아크릴레이트계 수지 및 아크릴레이트계 올리고머는 각각 벤조페논계 개시제를 포함하고,
    상기 아크릴레이트계 수지를 구성하는 혼합 단량체는 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 이소보닐메타아크릴레이트를 50 내지 80 : 5 내지 30 : 10 내지 30의 중량비로 포함하고,
    상기 아크릴레이트계 올리고머를 구성하는 혼합 단량체는 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 이소보닐메타아크릴레이트를 1 내지 40 : 10 내지 30 : 40 내지 80의 중량비로 포함하고,
    상기 아크릴레이트계 수지에 포함되는 상기 벤조페논계 개시제는 상기 아크릴레이트계 수지의 혼합 단량체 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상 포함되고,
    상기 아크릴레이트계 올리고머에 포함되는 상기 벤조페논계 개시제는 상기 아크릴레이트계 올리고머의 혼합 단량체 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상 포함되고,
    상기 아크릴레이트계 올리고머는 상기 점착제 조성물 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 20 중량부로 포함되는 것이고,
    상기 아크릴아마이드 단량체는 상기 점착제 조성물 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함되는 것인 점착제 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴레이트계 수지는 아크릴아마이드 단량체로부터 유래되는 단위를 포함하는 것인 점착제 조성물.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 점착제층을 포함하는 점착 필름으로서,
    상기 점착제층은 제1항 또는 제3항에 따른 점착제 조성물 또는 이의 광경화물을 포함하는 것인 점착 필름.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 점착 필름의 일면에 기재층을 구비할 수 있으며, 상기 기재층; 및 상기 점착 필름의 기재층이 구비된 면의 반대면에 구비된 보호층을 더 포함하는 것인 점착 필름.
  10. 중량 평균 분자량이 10만g/mol 내지 100만g/mol인 아크릴레이트계 수지; 중량 평균 분자량이 1,000g/mol 내지 10만g/mol인 아크릴레이트계 올리고머; 및 아크릴아마이드 단량체를 혼합하는 단계를 포함하는 점착제 조성물의 제조방법으로,
    상기 아크릴레이트계 수지 및 상기 아크릴레이트계 올리고머는 각각 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 이소보닐메타아크릴레이트를 포함하는 혼합 단량체 성분으로부터 형성된 중합체 또는 공중합체이고,
    상기 아크릴레이트계 수지 및 아크릴레이트계 올리고머는 각각 벤조페논계 개시제를 포함하고,
    상기 아크릴레이트계 수지를 구성하는 혼합 단량체는 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 이소보닐메타아크릴레이트를 50 내지 80 : 5 내지 30 : 10 내지 30의 중량비로 포함하고,
    상기 아크릴레이트계 올리고머를 구성하는 혼합 단량체는 2-에틸헥실아크릴레이트; 2-히드록시에틸 아크릴레이트; 및 이소보닐메타아크릴레이트를 1 내지 40 : 10 내지 30 : 40 내지 80의 중량비로 포함하고,
    상기 아크릴레이트계 수지에 포함되는 상기 벤조페논계 개시제는 상기 아크릴레이트계 수지의 혼합 단량체 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상 포함되고,
    상기 아크릴레이트계 올리고머에 포함되는 상기 벤조페논계 개시제는 상기 아크릴레이트계 올리고머의 혼합 단량체 100 중량부 대비 0.01 중량부 이상 포함되고,
    상기 아크릴레이트계 올리고머는 상기 점착제 조성물 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 20 중량부로 포함되는 것이고,
    상기 아크릴아마이드 단량체는 상기 점착제 조성물 100 중량부 대비 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함되는 것인 점착제 조성물의 제조방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 아크릴레이트계 수지를 벤조페논계 개시제를 이용하여 제조하는 단계 및
    상기 아크릴레이트계 올리고머를 벤조페논계 개시제를 이용하여 제조하는 단계를 더 포함하는 점착제 조성물의 제조방법.
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