KR101459125B1 - 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 - Google Patents

광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 광경화형 점착제 조성물에 관한 것이다. 상기 광경화형 점착제 조성물은 이소프렌계 고무, 자일렌-포름알데히드 수지, 광경화형 모노머 및 광개시제를 포함한다. 상기 광경화형 점착제 조성물은 양호한 야외 시인성을 확보하며, 신율, 접착성과 충격강도와 광투과성이 우수하고, 광경화시 높은 수축율이 발생되는 현상을 최소화 하여 디스플레이용에 적합하게 사용될 수 있다.

Description

광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치{PHOTO-CURABLE ADHESIVE COMPOSITION AND DISPLAY DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명은 특정 바인더를 포함시킴으로써, 야외 시인성과 수축률을 개선하고, 신율, 접착성, 광투과성과 내충격성성이 우수한 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
모바일 디스플레이는 크게 모바일용 디스플레이, 비모바일용인 TV 및 모니터용 디스플레이로 나눌 수 있다. 이러한 디스플레이 패널에서의 주요 개발 목표는 야외 시인성을 개선하고 패널의 대형화에 따른 충격에 약한 점을 보완하여 충격 강도를 높이는 것이다. 이에 야외 시인성을 개선하고 충격 보강 역할을 하는 것이 광학 점착제 필름이다.
디스플레이 패널은 최 외곽에 글래스 윈도우층이 있고, 윈도우층 하부에 공기층이 존재하며, 공기층 하부에 ITO 글래스가 위치하고 있다. 상기 공기층을 윈도우 글래스와 굴절률이 비슷한 투명 재료를 충진하여 야외 시인성을 개선하고 있다.
현재 광학 점착제로 이용되고 있는 소재는 액상 타입과 필름 타입의 재료로 구분된다. 필름 타입의 재료는 사용하기에 편리하나 다양한 구조형태에 적용이 어려우며, 기재에 부착시 발생되는 기포를 제거하는데 어려움이 있다. 또한 내부 응집력이 높아 제거가 힘들어 Re-work 특성이 나쁘며, 필름제조공정이 까다로워 가격이 비싸다는 단점을 가지고 있다. 이에 최근에는 기포제거가 용이하며, 가격이 저렴한 액상 재료가 많이 개발되고 있는 추세이다. 이러한 액상재료는 광경화를 통하여 필름을 형성시키게 된다. 액상 타입의 점착제는 기재에 충진한 상태에서 열이나 빛 에너지로 경화시켜 필름화하여 적용된다. 그러나, 액상 타입은 상대적으로 기포 제거가 용이하지만, 광경화시 수축율이 높다. 또한 지금까지 개발된 액상 점착제 조성물은 pH가 4 미만으로 산도가 높아 기판에 부식이 발생하는 문제가 있다.
또한 최근 모바일용 디스플레이 제품이 대형화 되고있는 추세에 따라 광경화시 발생되는 수축에 의한 광경화형 재료와 상부재료로 사용되는 유리, 폴리카보네이트 또는 폴리메틸메타크릴레이트 사이에 접착력이 약하게 되어, 떨어지는 현상이 종종 발생되고 있다. 특히 디스플레이용에 적용되고 있는 러버계 재료는 이소프렌계 또는 부타디엔계의 레진들이나, 이들 레진들은 광경화후 접착력을 높이기에는 한계가 있다. 또한 제품의 대형화에 따라 액상재료의 디스펜싱 공정을 보다 원활하게 하기위해 기존타입 재료의 점도보다는 보다 더 낮은 저점도영역의 재료가 필요하다.
본 발명의 목적은 양호한 야외 시인성을 확보하며, pH가 4 이상이어서 기판 부식을 최소화할 수 있는 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 패널의 대형화에 따른 충격에 약한 점을 보완하여 충격을 개선한 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 광경화시 높은 수축율이 발생되는 현상을 최소화하고 높은 연신율을 갖는 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 광투과성 및 부착력이 우수한 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 접착력, 인장강도, 충격강도, 굴절률, 경화후 외관, 및 액퍼짐성이 우수한 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 하나의 관점은 광경화형 점착제 조성물에 관한 것이다. 한 구체예에서 상기 광경화형 점착제 조성물은 이소프렌계 고무, 자일렌-포름알데히드 수지, 광경화형 모노머 및 광개시제를 포함한다.
다른 구체예에서 상기 광경화형 점착제 조성물은 이소프렌계 고무 및 자일렌-포름알데히드 수지를 포함하며, pH가 4 이상인 것을 특징으로 한다.
또 다른 구체예에서 상기 광경화형 점착제 조성물은 이소프렌계 고무, 자일렌-포름알데히드 수지를 포함하며, 경화 수축율이 3 % 이하이고, ASTM D638에 의한 연신율이 400 내지 800 % 인 것을 특징으로 한다.
상기 광경화형 점착제 조성물은 이소프렌계 고무 35~75 중량%, 자일렌-포름알데히드 수지 2~30 중량%, 광경화형 모노머 15~40 중량% 및 광개시제 1~5 중량%를 포함할 수 있다.
구체예에서 상기 이소프렌계 고무와 상기 자일렌-포름알데히드 수지간 중량비는 60 : 40 ~ 95 : 5 일 수 있다.
구체예에서 상기 이소프렌계 고무와 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 전체 점착제 조성물중 65 내지 85 중량%일 수 있다.
상기 이소프렌계 고무는 말단에 비닐기를 함유할 수 있다. 상기 이소프렌계 고무는 중량평균 분자량이 10,000 ~ 50,000 g/mol일 수 있다. 상기 이소프렌계 고무는 유리전이온도가 -70 내지 -50 ℃ 일 수 있다.
상기 이소프렌계 고무는 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112011097346207-pat00001

(상기 식에서, R은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기, m은 1~300 의 정수, n은 0~60의 정수, p는 1~10의 정수임)
구체예에서 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 중량평균 분자량 이 500 ~ 50,000g/mol이고, 다분산도가 1~5일 수 있다. 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 하이드록시기가 20~500mg/KOHmg 일 수 있다.
상기 광경화형 모노머는 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 단일환 또는 복소환의 지환족 고리를 갖는 (메타)아크릴레이트, 질소, 산소 또는 황을 갖는 단일환의 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 및 비닐기와 실란기를 갖는 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 광경화형 점착제 조성물은 실란커플링제, 자외선 흡수제 및 열안정제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 1종 이상 사용될 수 있다.
상기 광경화형 점착제 조성물은 모듈러스가 10kPa 내지 50kPa 일 수 있다.
본 발명의 다른 관점은 상기 광경화형 점착제 조성물을 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본 발명은 양호한 야외 시인성을 확보하며, pH가 4 이상이어서 기판 부식을 최소화할 수 있고, 패널의 대형화에 따른 충격에 약한 점을 보완하여 충격을 개선하고, 광경화시 높은 수축율이 발생되는 현상을 최소화하고 우수한 연신율을 가지며, 접착력, 광투과성 및 부착력이 우수하고, 인장강도, 굴절률, 경화후 외관, 및 액퍼짐성이 우수한 광경화형 점착제 조성물 및 이를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 발명의 효과를 갖는다.
본 발명의 광경화형 점착제 조성물은 이소프렌계 고무, 자일렌-포름알데히드 수지, 광경화형 모노머 및 광개시제를 포함한다.
이소프렌계 고무
본 발명의 이소프렌계 고무는 말단에 비닐기를 함유한다. 이와 같이 비닐기를 포함함으로서, 경화에 참여하여 우수한 모듈러스를 갖게 된다. 구체예에서 상기 이소프렌계 고무는 (메타)아크릴레이트 변성 이소프렌 고무일 수 있다.
구체예에서 상기 이소프렌계 고무는 하기 화학식 1의 구조를 가질 수 있다:
[화학식 1]
Figure 112011097346207-pat00002
(상기 식에서, R은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기, m은 1~300 의 정수, n은 0~60의 정수, p는 1~10의 정수임)
상기 이소프렌계 고무는 중량평균 분자량이 10,000 ~ 50,000 g/mol일 수 있다. 바람직하게는 17,000~35,000g/mol이 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 적합한 유동 특성을 갖을 수 있으며, 경화 후 수축율에도 유리하게 된다.
상기 이소프렌계 고무는 유리전이온도가 -70 내지 -50 ℃ 일 수 있다. 상기 범위 내에서, 높은 접착력과 광경화후 우수한 도막 형성능을 제공할 수 있으며 우수한 내열성을 제공할 수 있다. 바람직하게는, 유리 전이 온도는 -65℃ ~ -55℃일 수 있다.
상기 이소프렌계 고무는 파장 400~800nm에서 가시광선 투과율이 90% 이상이 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 야외 시인성을 개선할 수 있고 내충격성성을 높일 수 있다. 바람직하게는, 가시광선 투과율은 파장 400~800nm에서 92~99%가 될 수 있다.
상기 이소프렌계 고무는 38℃에서 용융 점도가 20 ~ 200Pa.s가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 유동특성이 우수하여 짧은 시간동안 쉽게 전면도포가 가능하며, 디스펜싱 공정에서 발생될 수 있는 기포를 최소화 할수 있다. 바람직하게는, 38℃에서 용융 점도가 30 ~ 190Pa.s가 될 수 있다.상기 용융 점도는 Brookfield 점도계인 DV-Ⅱ+ 로 38℃ 에서 100 rpm, Spindle No. #7으로 측정한 값을 말한다.
본 발명에서 상기 이소프렌계 고무는 고형분 기준으로 광경화형 점착제 조성물 중 35~75중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 야외 시인성이 개선될 수 있고, 높은 연신율과 낮은 인장강도, 낮은 경화수축율의 값을 보인다. 바람직하게는 50~70중량%로 포함될 수 있다.
자일렌-포름알데히드 수지
본 발명의 자일렌-포름알데히드 수지는 비 경화성 재료로서, 마이그레이션이 없는 장점이 있다. 또한 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 탄성력, 내열특성, 광학특성 및 저수축화가 가능한 특성을 갖는다.
구체예에서 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 화학식 2의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112011097346207-pat00003
(상기에서, n과 m은 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
단 n과 m이 모두 0인 경우는 제외하고,
상기 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 및 Q8은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고,
상기 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 및 Q8 중 적어도 하나 이상은 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)이다.
바람직하게는 n과 m은 서로 독립적으로 0 내지 5, 더 바람직하게는 0 내지 1의 정수가 될 수 있다.
화합물 내에 방향족 고리는 2개 내지 10개, 바람직하게는 4개 내지 5개로 포함될 수 있다.
상기 수산기는 방향족 고리에 직접 결합되어 있거나 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다) 등을 통해 방향족 고리에 도입될 수 있다. 수산기는 광학 점착제 조성물의 접착력을 증가시키는 역할을 한다.
상기 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 자외선 경화 반응에 참여할 수 있는 작용기 예를 들면 이중 결합을 포함하지 않는다. 따라서, 광학 점착제 조성물을 경화시키더라도 경화되지 않는다. 대신에, 상기 화합물은 분자 내에 방향족 고리가 많은 부분을 차지하고 있는 친유성 분자이고, 방향족 고리에 의한 평면적 구조의 형태로 분자가 안정화되어 있으며, 방향족 고리의 비편재화된 전자들간의 강한 인력에 의해 stacking이 가능하다. 그 결과, 경화되지는 않지만 액상으로 빠져나오지 않고 점착제 조성물의 경화물 내에 존재함으로써 경화수축율을 저하시킬 수 있는 효과를 가진다.
예를 들면 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 하기 화학식 2-1 또는 2-2의 구조를 가질 수 있다.
[화학식 2-1]
A1-(-CH2O-)n1-(-CH2-)m1-A2-(-CH2O-)n2-(-CH2-)m2-A3-(-CH2O-)n3-(-CH2-)m4-A4
[화학식 2-2]
A1-(-CH2O-)n1-(-CH2-)m1-A2-(-CH2O-)n2-(-CH2-)m2-A3-(-CH2O-)n3-(-CH2-)m3-A4-(-CH2O-)n4-(-CH2-)m4-A5
(상기에서 n1, n2, n3, n4, m1, m2, m3 및 m4는 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
단, n1과 m1이 모두 0인 경우, n2와 m2가 모두 0인 경우, n3과 m3이 모두 0인 경우, n4와 m4가 모두 0인 경우는 제외하고,
A1 내지 A5는 하기 화학식 (a), (b), (c) 또는 (d) 중 어느 하나일 수 있다.
(a)
Figure 112011097346207-pat00004
(b)
Figure 112011097346207-pat00005
(c)
Figure 112011097346207-pat00006
(d)
Figure 112011097346207-pat00007
상기에서 R1, R2, R3, R4 및 R5는 서로 동일하거나 다를 수 있고, 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고, R1, R2, R3, R4 및 R5 중 적어도 하나 이상은 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)일 수 있다).
바람직하게는 n과 m은 서로 독립적으로 0 내지 1의 정수일 수 있다.
상기 화합물의 구체적인 예는 하기 화학식 2a~2e 등의 구조를 가질 수 있으며, 이에 제한되지 않는다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 적용될 수 있다. 바람직하게는 2종 이상 혼합하여 적용한다:
Figure 112011097346207-pat00008

구체예에서 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 중량평균 분자량이 500 ~ 50,000g/mol일 수 있다. 상기 범위에서 광경화형 이소프렌계 고무와의 혼합특성이 양호하며, 점도 및 모듈러스 조절이 용이한 장점이 있다.
또한 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 하이드록시가가 20~500mg/KOHmg, 바람직하게는 50~400 mg/KOHmg 일 수 있다. 상기 범위에서 유리기재에 대한 부착력이 양호한 장점이 있다.
상기 자일렌-포름알데히드 수지는 다분산도가 1~5 일 수 있다. 상기 범위에서 도막의 부분별 물성이 균일한 장점이 있다.
본 발명에서 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 고형분 기준으로 광경화형 점착제 조성물 중 2~30중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 낮은 수축률을 가지며, 연신율 및 부착력이 우수한 발란스를 가질 수 있다. 바람직하게는 5~25중량%로 포함될 수 있다.
구체예에서 상기 이소프렌계 고무와 상기 자일렌-포름알데히드 수지간 함량은 이소프렌이 더 높을 수 있다. 예를 들면 상기 이소프렌계 고무와 상기 자일렌-포름알데히드 수지간 중량비는 60 : 40 ~ 95 : 5 일 수 있다. 상기 범위에서 광경화특성이 우수하며, 한 장점이 있다.
구체예에서 상기 이소프렌계 고무와 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 전체 점착제 조성물중 65 내지 85 중량%, 바람직하게는 70 내지 80 중량% 일 수 있다. 상기 범위에서 수축율 제어가 용이하며, 혼합시에도 광학특성이 양호한 장점이 있다.
광경화형 모노머
본 발명에서 사용되는 광경화형 모노머는 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체, 카르복시기를 갖는 비닐계 단량체, 지환족기를 갖는 비닐계 단량체, 알킬기를 갖는 비닐계 단량체, 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 비닐기와 실란기를 갖는 단량체 등이 사용될 수 있다. 구체예에서는 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 단일환 또는 복소환의 지환족 고리를 갖는 (메타)아크릴레이트, 질소, 산소 또는 황을 갖는 단일환의 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 및 비닐기와 실란기를 갖는 단량체 등이 있다. 예를 들면, 히드록시기를 갖고 탄소수 2~10의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 탄소수 10~20의 복소환의 지환족 고리를 갖는 (메타)아크릴레이트, 탄소수 4~6으로 질소, 산소 또는 황을 갖는 단일환의 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 및 비닐기와 실란기를 갖는 단량체 등이 사용될 수 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체는 히드록시기와 탄소-탄소 이중결합을 갖는 단량체라면 특별히 제한되지 않는다. 상기 단량체로는 히드록시기를 1개 이상 가질 수 있고, 히드록시기는 단량체 말단 또는 구조 내부에 있을 수도 있다. 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체의 예로는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노 (메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 모노 (메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타 (메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글라이콜 모노 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로페인 디 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올에테인 디 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 및 사이클로헥세인 디메탄올 모노 (메타)아크릴레이트 등이 사용될 수 있으며, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 이들 히드록시기를 갖는 비닐계 단량체는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용될 수 있다. 상기 히드록시기를 갖는 단량체는 반응성 단량체 중 1-20중량%, 또는 1-15중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 경화후 원하는 모듈러스를 얻을수 있다.
상기 알킬기를 갖는 단량체는 비환형인 탄소 1개 내지 20개의 선형 또는 분지형의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 또는 탄소수 C4-C20의 단일환 또는 복소환의 지환족 고리를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 지환족 고리를 갖는 단량체는 헤테로 원자 예를 들면, 질소, 산소, 황 등을 포함하는 단일환 또는 복소환의 지환족 고리를 갖는 아크릴계 단량체가 될 수 있다. 바람직하게는, 탄소수 6개 내지 20개의 복소환의 지환족 고리를 갖는 (메타)아크릴산 에스테르 및 탄소수 C4-C6으로 질소, 산소, 황 등을 포함하는 단일환의 헤테로 지환족 고리를 갖는 아크릴계 단량체를 포함할 수 있다. 예를 들면, 이소보르닐 (메타)아크릴레이트, 아크릴로일 모르폴린, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 사이클로펜틸 (메타)아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트,에틸아크릴레이트, 스티렌, 2-에틸헥실아크릴레이트, 노말-부틸아크릴레이트, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, iso-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 헵틸 (메타)아크릴레이트, 옥틸 (메타)아크릴레이트, 노닐 (메타)아크릴레이트, 데실 (메타)아크릴레이트 및 라우릴 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 의미할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 상기 알킬기를 갖는 단량체는 반응성 단량체 중 2-20중량%, 또는 2-17중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 코팅시 작업성이 용이하며, 경화시 낮은 수축율의 결과를 얻을 수 있다.
상기 카르복시기를 갖는 단량체는 예를 들면, β-카르복시에틸 (메타)아크릴레이트, (메타)아크릴산, 이타콘산, 말레산, 푸마르산, 비닐초산, 아크릴산, 메타크릴산, 퓨마릭산, 말레인산등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 의미할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 상기 카르복시기를 갖는 단량체는 반응성 단량체 중 1-6중량%, 또는 1-5중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 코팅시 작업성이 용이하며, 경화시 낮은 수축율의 결과를 얻을 수 있다.
상기 비닐기와 실란기를 갖는 단량체는 유리에 대한 접착력을 높일 수 있다. 이러한 단량체로는 "(R1)(R2)(R3)Si-(CH2)n-COO-CH=CH2 (상기에서 R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 탄소수 1-10의 알킬기 또는 탄소수 1-10의 알콕시기이다. n은 0 ~ 10임.)"으로 표시되는 단량체를 포함한다. 예를 들면, 상기 단량체로는 비닐트리클로로실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐메틸디메톡시실란 및 비닐트리에톡시실란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 비닐기와 실란기를 갖는 단량체는 반응성 단량체 중 1-20중량%, 또는 2-15중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 코팅시 작업성이 용이하며, 경화시 낮은 수축율의 결과를 얻을 수 있다.
상기 광경화형 모노머는 광경화형 점착제 조성물 중 15~40중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 광경화시 효과적으로 경화가 이루어 지게하며, 광경화형 재료의 점도 조절을 용이하게 한다. 바람직하게는 20~38중량%로 포함될 수 있다.
광개시제
상기 광 개시제는 벤조페논계, 아세토페논계, 트리아진계, 티오크산톤계, 벤조인계 또는 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 벤조페논, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3', 4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 벤조인 또는 벤조인 메틸 에테르 등을 사용할 수 있다.
상기 광 개시제는 광경화형 점착제 조성물 중 1~5중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 광경화가 원활하게 이루어지게 하며, 광경화형 재료의 점도 상승을 일어 나지 않게 한다. 바람직하게는, 1.5~4.5중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 광경화형 점착제 조성물은 실란커플링제, 자외선 흡수제 및 열안정제 등의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 1종 이상 사용될 수 있다.
상기 자외선 흡수제는 점착제 조성물의 광적 안정성을 향상시키는 역할을 하는 것이다. 상기 자외선 흡수제는 벤조트리아졸계, 벤조페논계 및 트리아진계로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 상기 자외선 흡수제는 2-(벤조트리아졸-2-일)-4-(2,4,4-트리메틸펜탄-2-일)페놀, 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2,4-히드록시벤조페논, 2,4-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,4-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산, 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-에톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-프로폭시페닐)-1,3,5-트리아진 또는 2,4-디페닐-6-(2-히드록시-4-부톡시페닐)-1,3,5-트리아진 등을 사용할 수 있다. 상기 자외선 흡수제는 광경화형 점착제 조성물 중 0.1~1중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 약한 자외선에 의한 경화되는 것을 차단하여, 광경화형 재료의 저장안정성을 높여준다.
상기 열안정제는 점착제 조성물의 산화를 방지하여 열적 안정성을 향상시키는 역할을 하는 것이다. 열안정제는 페놀계 화합물, 퀴논계 화합물, 아민계 화합물, 및 포스파이트계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 열안정제는 테트라키스[메틸렌(3,5-디-t-부틸-4-히드록시히드로신나메이트)]메탄, 트리스(2,4-디-터트-부틸페닐)포스파이트 등을 들 수 있다. 상기 열안정제는 광경화형 점착제 조성물 중 0.1~1중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 열에 의해 재료가 변질되는 것을 막아주어, 재료의 저장안정성을 높여줄 수 있다.
상기 광경화형 점착제 조성물은 글래스와의 접착력 증진을 위해서 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다. 실란 커플링제는 통상의 실란 커플링제로 공지된 것을 사용할 수 있는데, 예를 들면 비닐기 또는 머캡토기를 포함하는 실란 커플링제를 사용할 수 있다. 예를 들면, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 트리메톡시 실란, 비닐 트리에톡시 실란 등의 중합성 불화기 함유 규소 화합물; 3-글리시드옥시 프로필 트리메톡시실란, 3-글리시드옥시 프로필메틸 디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡실란 등의 에폭시 구조를 갖는 규소 화합물; 3-아미노프로필 트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 메틸 디메톡시실란 등의 아미노기 함유 규소 화합물; 및 3-클로로 프로필 트리메톡시실란 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 상기 실란 커플링제는 점착제 조성물 중 1~5중량%, 바람직하게는 1~3중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 글래스 기재와의 부착을 우수하게 하며, 일정시간이 지난후에도 재료의 부착력을 더욱 높여 제품화 된 후에 높은 부착력을 유지 시켜 준다.
상기 광경화형 점착제 조성물은 우레탄 아크릴레이트, 폴리에스터 아크릴레이트 그리고 아크릴 아크릴레이트 올리고머를 더 포함할 수 있다. 상기 올리고머는 부타디엔 러버 바인더와 상용성이 우수해야 하며, 점도조절 및 부착력 향상을 이룰수 있다. 예를 들면, 상기 올리고머는 중량평균 분자량 100~5000 이며, 폴리프로필렌 글리콜에 이소시아네이트기를 갖는 아크릴레이트 및 이소시아네이트기를 갖는 실란을 갖는 것을 특징으로 한다. 상기 올리고머는 광경화형 점착제 조성물 중 0~20중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 광경화형 조성물의 점도조절이 용이하며, 글래스와의 부착을 올릴수 있게 된다. 또한, 광경화 후 수축이 작게 하는데 효과적이다.
본 발명의 광경화형 점착제 조성물은 경화 수축율이 3% 이하, 바람직하게는 0.1 내지 2.5 %일 수 있다. 상기 경화수축율은 "[(경화전 액체 조성물의 비중-경화후 고체 비중)]/경화전 액체 조성물의 비중 x 100"으로 계산할 수 있다.
또한 본 발명의 광경화형 점착제 조성물은 pH가 4 이상, 예를 들면 4~8의 값을 갖는다. 이처럼 pH가 4 이상이므로 기판의 부식을 최소화할 수 있다.
또 다른 구체예에서 상기 광경화형 점착제 조성물은 ASTM D412 에 의한 연신율이 400 내지 800 % 인 것을 특징으로 한다.
상기 광경화형 점착제 조성물의 접착력은 20 kgf 이상, 바람직하게는 20~40 kgf , 더욱 바람직하게는 21~38 kgf 일 수 있다.
또한 상기 광경화형 점착제 조성물은 모듈러스가 10kPa 내지 50kPa, 바람직하게는 20kPa 내지 40kPa 일 수 있다. 본 발명에서 모듈러스는 점착제 조성물에 광량을 2000mJ/cm2로 조사하여, 두께 500um 내외, 직경 25mm로 경화 하여 필름을 만든 후, 모델명 ARES-G2(TAinstrument사)인 ARES로 프리컨시를 1rad으로, 온도를 25 ℃에서 100℃까지(10℃/분) 속도로 승온하면서 측정한 값이다.
본 발명의 광경화형 점착제 조성물을 디스플레이 장치의 광학필름이나 기판에 사용되는 액상 점착제에 바람직하게 적용될 수 있다. 특히 커버 윈도우와 ITO 기판간 점착에 유용하게 적용된다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
실시예
하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
(A) 이소프렌계 고무
(A1)중량평균 분자량이 17000g/mol, 유리 전이 온도가 -60℃이며, 400~800nm에서 가시광선 투과율이 93%인 UC-102(Kuraray America, Inc.)를 사용하였다.
(A2) 중량평균 분자량이 35000g/mol, 유리 전이 온도가 -60℃이며, 400~800nm에서 가시광선 투과율이 93%인 UC-203(Kuraray America, Inc.)를 사용하였다.
(B) 자일렌-포름알데히드 수지
(B1)중량평균 분자량이 100~3000g/mol, 다분산도가 1~5이하 이고, 하이드록시 값이 20~40 인 자일렌-포름알데하이드 레진 K-11(제일모직)를 사용하였다.
(B2)중량평균 분자량이 5000~20000g/mol, 다분산도가 1~5 이고, 하이드록시 값이 20~40 mg/KOHmg 인 자일렌-포름알데하이드 레진 K-21(제일모직)를 사용하였다.
(B3)중량평균 분자량이 50000~150000 g/mol, 다분산도가 1~5 이고, 하이드록시 값이 20~40 mg/KOHmg인 자일렌-포름알데하이드 레진 K-31(제일모직)를 사용하였다.
(C)아크릴산 : LG화학, 순도 99% 이상, 수분 0.3% 이하
(D)광경화형 모노머 : 벤질아크릴레이트 20 중량%, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란(KBM-503, 신에츄실리콘) 10중량 %, 이소보르닐 아크릴레이트(오사카 유기화학) 60 중량%, 아크릴로일 모포린(코진) 10 중량% 를 혼합하여 사용하였다.
(E) 광개시제 : (1-하이드록시-싸이클로헥실-페닐-케톤(IC-184, Ciba chemical)를 사용하였다.
(F) 자외선 흡수제: 95% Benzenepropanoic acid, 3-(2H-benzotriazol-2-yl)-5-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-, C7-9-branched and linear alkyl esters와 5% 1-methoxy-2-propyl acetate (Tinuvin 384-2)(BASF)를 사용하였다.
실시예 1-6 및 비교예 1~5
자외선 차단 램프 하에서, 하기 표 1에 기재된 함량으로 투입하고 400rpm, 25℃에서 20분 동안 교반하였다. 교반 후 200메시 필터로 필터한 후 25℃에서 48시간 동안 방치하였다. 2일 방치한 후 기포를 완전히 제거하고 코팅바로 이형 필름 인 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름에 400㎛로 코팅하고 5000mJ/cm2의 에너지를 주어 경화시켰다. 경화시킨 후 하기 방법으로 물성을 평가하였다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5
(A1) 50 - 50 70 - 70 60 - - - 50
(A2) - 50 - - 70 - - 30 60 -
(B1) 10 - 10 5 5 5 - - 18.5 20 10
(B2) 10 10 10 - 5 5 - - 18.5 20 10
(B3) - 10 10 5 5 - - - - -
(C) - - - - - - - - - - 3
(D) 27 27 17 17 12 17 37 67 - 57 24
(E) 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
(F) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
(단위: 중량%)
상기 실시예와 비교예에서 제조된 광학 점착제 필름에 대하여 하기의 방법으로 물성을 평가하고, 그 결과를 하기 표 2 및 3에 각각 나타내었다.
<물성 측정 방법>
1. 경화수축율: 디지털 고체비중계 DME-220E(Shinko사, 일본)로 광 경화전 액체 조성물의 비중, 경화 후 고체의 비중 및 액체의 비중을 측정하여 경화수축율을 계산하였다. 경화수축율은 "[(경화전 액체 조성물의 비중-경화후 고체 비중)]/경화전 액체 조성물의 비중 x 100"으로 계산할 수 있다.
2. 접착력(kgf): 유리와 유리 사이의 부착력을 측정하기 위한 방법으로, Die shear strength를 측정하는 방법과 같은 방법으로 접착력을 측정하였다. 접착력 측정기인 dage series 4000PXY로 25℃에서 200kgf의 힘으로 상부 유리를 측면에서 밀어 박리되는 힘을 측정하였다. 하부 유리의 크기는 2cm x 2cm x 1mm로 하였고, 상부 유리의 크기는 1.5cm x 1.5 cm x 1mm로 제작하였고, 점착층의 두께는 500㎛로 하였다.
3. 인장강도 및 연신율: ASTM D412 방법으로 시편 제작 및 평가를 진행하였다. 이형 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 위에 점착제 조성물을 두께 500㎛로 코팅하여 6000mJ/cm2로 경화시킨 후 Instron series IX/s Automated materials Tester-3343을 사용하여 시편이 파단될 때까지의 거리로 연신율을 측정하였고, 이때의 인장강도(gf/mm2)를 동시에 측정하였다.
4. 굴절률: ASTM D1218 방법으로 측정하였으며, 이형 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 위에 조성물을 두께 500㎛로 코팅하고 6000mJ/cm2로 경화시킨 후 제작된 필름의 굴절률을 ABBE5(Bellingham/Stanley Ltd) 기기로 측정하였다.
5. 가시광선 투과율: 제조된 필름에 대해 Lambda 950(Perkin elmer사) 기기로 550 nm 영역에서의 가시광선 투과율을 측정하였다.
6. 경화후 외관: 바탕이 흰색인 종이위에 광경화한 필름을 놓고 끈적임 및 외관 이상유무를 육안으로 확인하였다.
7. 모듈러스 : 광량을 2000mJ/cm2로 조사하여, 두께 500um 내외, 직경 25mm로 경화 하여 필름을 만든 후 모델명 ARES-G2(TAinstrument사)인 ARES로 프리컨시를 1rad으로, 온도를 25도씨에서부터 100도씨까지(10도씨/분) 승온하면서 방법으로 측정하였다.
8. 액 퍼짐성: 25도씨 내외의 조건에서 10cm X 10츠 1mm 유리판 위에 높이 1cm 위에서 시료 1g을 떨어 뜨려 면적의 변화로 퍼짐의 정도를 측정하였다.
9. pH : 메틸에틸케톤 유기용제 100g에 시료 10g 용해시켜 pH메터(Mettler toledo inlab Routine Pro)로 pH 수치가 움직이지 않을때까지 방치 후 수치를 읽는 방법으로 측정하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6
경화수축율(%) 2.6 2.5 1.3 2.3 2.0 2.3
접착력(kgf) 24 27 21 37 35 37
인장강도(gf/mm2) 22 22 18 42 40 41
연신율(%) 430 430 410 550 540 550
경화후외관 양호 양호 양호 양호 양호 양호
액퍼짐성 양호 양호 양호 양호 양호 양호
모듈러스(Pa) 24000 22000 21000 28000 31000 28800
pH 4.9 4.8 4.6 4.6 4.7 4.6
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5
경화수축율(%) 4.2 5.5 1.9 4.8 2.6
접착력(kgf) 41 45 7 - 53
인장강도(gf/mm2) 31 18 32 6 50
연신율(%) 480 310 470 220 380
경화후외관 양호 양호 양호 불량 양호
액퍼짐성 양호 불량 불량 불량 양호
모듈러스(Pa) 26400 14000 18200 7400 36400
pH 4.3 4.8 5.4 4.3 3.2
상기 표 2 및 3에 나타난 바와 같이, 자일렌-포름알데히드 수지를 적용하지 않은 비교예 1은 수축률이 높고 접착력이 매우 높아 리웍성능이 떨어졌다. 자일렌-포름알데히드 수지를 적용하지 않은 비교예 2는 광경화 후 수축이 크게 증가하는 현상이 발생되었으며 접착력이 매우 높아 리웍성능이 떨어졌다. 광경화형 단량체를 적용하지 않은 비교예 3은 접착력이 현저히 떨어졌으며, 액퍼짐성이 좋지 않았다. 또한 이소프렌계 고무를 적용하지 않은 비교예 4는 광경화 후 수축이 크게 증가하는 현상이 발생되었으며 인장강도, 경화후 외관 및 액퍼짐성이 현저히 저하되었다. 아크릴산이 포함된 비교예 5는 접착력이 매우 높아 리웍성능이 떨어졌으며, pH가 4 미만으로 산성에 가깝게 나타났다. 이에 비해, 본 발명의 점착제 조성물은 낮은 수축율을 가지며, 야외 시인성이 높고, 특히 우수한 연신율과 접착력, 인장강도, 외관 및 모듈러스의 발란스를 가지며, pH 가 4 이상임을 확인할 수 있다.

Claims (17)

  1. 이소프렌계 고무, 자일렌-포름알데히드 수지, 광경화형 모노머 및 광개시제를 포함하는 광경화형 점착제 조성물.
  2. 이소프렌계 고무 및 자일렌-포름알데히드 수지를 포함하며, pH가 4 이상이며, 접착력은 20kgf 이상인 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물.
  3. 이소프렌계 고무, 자일렌-포름알데히드 수지를 포함하며, 경화 수축율이 3 % 이하이고, ASTM D638에 의한 연신율이 400 내지 800 % 인 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 상기 광경화형 점착제 조성물은 이소프렌계 고무 35~75 중량%, 자일렌-포름알데히드 수지 2~30 중량%, 광경화형 모노머 15~40 중량% 및 광개시제 1~5 중량%를 포함하는 광경화형 점착제 조성물.
  5. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 상기 이소프렌계 고무와 상기 자일렌-포름알데히드 수지간 중량비는 60 : 40 ~ 95 : 5 인 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물.
  6. 제4항에 있어서, 상기 이소프렌계 고무와 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 전체 점착제 조성물중 65 내지 85 중량%인 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물.
  7. 제4항에 있어서, 상기 이소프렌계 고무는 말단에 비닐기를 함유하는 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물.
  8. 제4항에 있어서, 상기 이소프렌계 고무는 중량평균 분자량이 10,000 ~ 50,000 g/mol인 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물.
  9. 제4항에 있어서, 상기 이소프렌계 고무는 유리전이온도가 -70 내지 -50 ℃ 인 광경화형 점착제 조성물.
  10. 제4항에 있어서, 상기 이소프렌계 고무는 하기 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112011097346207-pat00009

    (상기 식에서, R은 수소 또는 탄소수 1~3의 알킬기, m은 1~300 의 정수, n은 0~60의 정수, p는 1~10의 정수임)
  11. 제4항에 있어서, 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 중량평균 분자량이 500~50,000g/mol이고, 다분산도가 1~5 인 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물.
  12. 제4항에 있어서, 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 하이드록시가가 20~500mg/KOHmg 인 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물.
  13. 제4항에 있어서, 상기 자일렌-포름알데히드 수지는 하기 화학식 2의 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112011097346207-pat00010

    (상기에서, n과 m은 서로 독립적으로 0 내지 10의 정수이고,
    단 n과 m이 모두 0인 경우는 제외하고,
    상기 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 및 Q8은 서로 독립적으로 수소, 선형 또는 분지형의 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있고,
    상기 Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 및 Q8 중 적어도 하나 이상은 수산기, 수산기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, -(-CH2-)s-O-[-CH2-CH2O-]t-CH2CH2OH(s는 0 내지 5의 정수이고, t는 0 내지 5의 정수이다)).
  14. 제4항에 있어서, 상기 광경화형 모노머는 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 단일환 또는 복소환의 지환족 고리를 갖는 (메타)아크릴레이트, 질소, 산소 또는 황을 갖는 단일환의 지환족 헤테로 고리를 갖는 (메타)아크릴계 단량체, 카르복시기를 갖는 (메타)아크릴계 단량체 및 비닐기와 실란기를 갖는 단량체로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물.
  15. 제4항에 있어서, 상기 광경화형 점착제 조성물은 실란커플링제, 자외선 흡수제 및 열안정제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 점착제 조성물.
  16. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항의 광경화형 점착제 조성물은 모듈러스가 10kPa 내지 50kPa 인 광경화형 점착제 조성물.
  17. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항의 광경화형 점착제 조성물을 포함하는 디스플레이 장치.




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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017014401A1 (ko) * 2015-07-21 2017-01-26 (주)엘지하우시스 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150016877A (ko) * 2013-08-05 2015-02-13 주식회사 엘지화학 점착제 조성물, 점착 필름 및 이를 이용한 유기전자장치의 봉지방법
KR101900529B1 (ko) 2014-09-16 2018-09-20 주식회사 엘지화학 터치 스크린 패널용 점착제 조성물, 광학용 점착 필름 및 터치 스크린 패널
CN114806471A (zh) * 2021-01-19 2022-07-29 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 一种具有极高热稳定性可光固型橡胶热熔胶粘剂及其制备方法
CN114806462A (zh) * 2021-01-19 2022-07-29 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 一种对于极性基材粘接良好的可光固化热熔胶粘剂及其制备方法
CN114854333A (zh) * 2021-01-19 2022-08-05 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 一种uv光固型橡胶热熔胶粘剂及其制备工艺
CN114806472A (zh) * 2021-01-19 2022-07-29 韦尔通(厦门)科技股份有限公司 一种低uv光照强度下可光固化热熔胶粘剂及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070031344A (ko) * 2004-06-29 2007-03-19 도세로 가부시끼가이샤 점착제 조성물과 그를 이용한 적층 필름 및 그 용도

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070031344A (ko) * 2004-06-29 2007-03-19 도세로 가부시끼가이샤 점착제 조성물과 그를 이용한 적층 필름 및 그 용도

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017014401A1 (ko) * 2015-07-21 2017-01-26 (주)엘지하우시스 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름
JP2018513231A (ja) * 2015-07-21 2018-05-24 エルジー・ケム・リミテッド 光学用粘着剤組成物及び光学用粘着フィルム
US10787594B2 (en) 2015-07-21 2020-09-29 Lg Chem, Ltd. Optical adhesive composition and optical adhesive film

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