KR101932489B1 - 광경화성 점접착제 조성물, 점접착 필름 및 점접착 필름의 제조 방법 - Google Patents

광경화성 점접착제 조성물, 점접착 필름 및 점접착 필름의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

상이한 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 및 광반응성 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합되어 형성된 아크릴계 광경화성 수지 및 광개시제를 포함하고, 상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 1종은 점착성 부여 모노머이고, 상기 점착성 부여 모노머가 C6-C20 지환족 축합고리 또는 융합고리 함유 아크릴레이트이고, 상기 광반응성 모노머는 광반응 개시 광 파장이 300nm 내지 400nm이고, 상기 광개시제의 광반응 개시 광 파장이 200nm 이상 내지 300nm 미만인 광경화성 점접착제 조성물조성물을 제공한다.

Description

광경화성 점접착제 조성물, 점접착 필름 및 점접착 필름의 제조 방법{PHOTO CURABLE ADHESIVE AND BONDING FILM COMPOSITION, ADHESIVE AND BONDING FILM AND METHOD FOR PREPARING ADHESIVE AND BONDING FILM}
광경화성 점접착제 조성물, 점접착 필름 및 점접착 필름의 제조 방법에 관한 것이다.
전기 산업 또는 전자 산업에서 부품을 접착하거나, 고정하는 것은 중요한 문제이고, 특히 2개 이상의 상이한 소재 또는 부품을 서로 접합하기 위해서는 양쪽 모두 접착력이 우수한 접착제를 사용하여야 하는데, 그러한 접착제를 개발하는 것에는 많은 어려움이 있다.
본 발명의 일 구현예는 폴리이미드 소재에 대하여 박리력이 높은 점착 필름을 제조할 수 있는 광경화성 점접착제 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 광경화성 점접착제 조성물로부터 제조된 점접착 필름을 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 광경화성 점접착제 조성물로부터 점접착 필름을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서,
상이한 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 및 광반응성 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합되어 형성된 아크릴계 광경화성 수지 및 광개시제를 포함하고,
상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 1종은 점착성 부여 모노머이고, 상기 점착성 부여 모노머가 C6-C20 지환족 축합고리 또는 융합고리 함유 아크릴레이트이고,
상기 광반응성 모노머는 광반응 개시 광 파장과 상기 광개시제의 광반응 개시 광 파장이 상이하여 2 단계 광경화 반응을 수행할 수 있는 광경화성 점접착제 조성물을 제공한다.
상기 광반응성 모노머는 광반응 개시 광 파장이 300nm 내지 400nm이고, 상기 광개시제의 광반응 개시 광 파장이 200nm 이상 내지 300nm 미만일 수 있다.
상기 광반응성 모노머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112014072312307-pat00001
상기 식에서,
R1 및 R2는 수소, 할로겐, 히드록시기, C1-C30 알킬기, C1-C10 알킬실릴기, C3-C30 시클로알킬기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C1-C10 알콕시기, 플루오로기, C1-C10 트리플루오로알킬기, 니트로기, 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 치환 또는 비치환된 아미노기이고,
R3은 C1-C30 알킬기이고,
L은 단일결합, C1-C30 알킬렌기이다.
상기 점착성 부여 모노머가 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜타디닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 다른 1종은 알킬(메타)아크릴레이트이고, 상기 알킬(메타)아크릴레이트의 알킬은 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬일 수 있다.
상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 다른 1종은 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 상이한 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머는 히드록시기 함유 화합물을 포함하지 않을 수 있다.
상기 아크릴계 광경화성 수지는 히드록시기를 포함하지 않을 수 있다.
상기 모노머 성분은 40 중량% 이상 내지 99 중량% 미만의 함량으로 상기 점착성 부여 모노머를 포함할 수 있다.
상기 모노머 성분은 1 내지 10 중량%의 함량으로 상기 광반응성 모노머를 포함할 수 있다.
상기 모노머 성분은 하기 화학식 1로 표시되는 모노머를 더 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112014072312307-pat00002
상기 식에서, R1, R2 및 R3는, 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C8 알킬이고, R4는 시아노, 알킬 치환 또는 비치환된 페닐, 아세틸옥시 또는 -COR5를 나타내며, R5는 C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 아미노, C2-C8 알콕시알킬 치환 또는 비치환된 아미노 또는 글리시딜옥시이다.
상기 광개시제는 알파-히드록시케톤류, 페닐글리옥실레이트류, 벤질디메틸-케탈류, 알파-아미노케톤류, 모노 아실 포스핀류, 비스 아실 포스핀류, 포스핀 옥사이드류, 메탈로센류, 아이오도늄염류 및 이들의 조합으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 상기 아크릴계 광경화성 수지 100 중량부 대비하여 0.01 내지 10 중량부의 함량으로 포함될 수 있다.
폴리이미드 소재 부착용 점착제를 제조하기 위한 것일 수 있다.
상기 폴리이미드 소재는 변성되지 않았거나, 불소계 관능기 또는 실리콘계 관능기가 도입되어 변성된 것일 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광경화성 점접착제 조성물의 광경화물을 포함하여 형성된 점접착 필름을 제공한다.
상기 점접착 필름은 두께가 20 ㎛ 내지 300 ㎛일 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 광경화성 점접착제 조성물에 상이한 파장의 광을 이용하여 2 단계의 광경화를 수행하여 접착 필름을 제조하는 단계를 포함하는 점접착 필름의 제조 방법을 제공한다.
상기 점접착 필름의 제조 방법은 상기 광경화성 점접착제 조성물에 200nm 이상 내지 300nm 미만의 파장을 갖는 광을 조사하여 1차 광경화를 수행하여 점착 필름을 제조하는 단계; 및 상기 점착 필름에 300nm 내지 400nm의 파장을 갖는 광을 조사하여 2차 광경화를 수행하여 접착 필름을 제조하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 점착 필름을 제조 한 뒤, 상기 점착 필름을 피착 대상 물질에 부착시키는 단계를 더 포함하고, 상기 피착 대상 물질에 부착된 상태로 상기 2차 광경화를 수행할 수 있다.
상기 1차 광경화를 수행하여 상기 점착 필름의 경화도 40 내지 60%로 경화시킬 수 있다.
상기 2차 광경화를 수행하여 상기 접착 필름의 경화도 70 내지 90%로 경화시킬 수 있다.
상기 광경화성 점접착제 조성물로부터 제조된 점접착 필름은 폴리이미드 소재에 대하여 우수한 단차 보상성 및 웨팅 성능을 가지면서 동시에 높은 박리력을 갖는다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상이한 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 및 광반응성 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합되어 형성된 아크릴계 광경화성 수지 및 광개시제를 포함하는 광경화성 점접착제 조성물을 제공한다.
상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 1종은 점착성 부여 모노머이고, 상기 점착성 부여 모노머가 C6-C20 지환족 축합고리 또는 융합고리 함유 아크릴레이트이다.
상기 광반응성 모노머는 광반응 개시 광 파장과 상기 광개시제의 광반응 개시 광 파장이 상이하여 상기 광경화성 점접착제 조성물에 대하여 2 단계 광경화 반응을 수행할 수 있다.
상기 광반응성 모노머는 광반응 개시 광 파장이 약 300nm 내지 약 400nm이고, 상기 광개시제의 광반응 개시 광 파장이 약 200nm 이상 내지 약 300nm 미만이다.
상기 광경화성 점접착제 조성물은 폴리이미드 소재에 대하여 접착력이 우수하다.
일반적인 유리나, SUS 소재의 기재와는 달리 폴리이미드 소재의 경우에는 화학적 결합을 할 만한 반응 사이트를 가지고 있지 않기 때문에, 일반적인 아크릴계 접착제를 사용하여 부착할 경우 상대적으로 낮은 박리력을 나타낸다. 또한, 이러한, 폴리이미드 소재는 투명 유리 대체하는 용도로 사용하기 위해 폴리이미드의 투명화를 위해서 불소계 관능기를 도입할 수 있고, 한편으로는 내열성을 향상시키기 위해서 실리콘계 관능기를 도입할 수 있다. 이러한 경우, 박리력은 관능기가 도입되지 않은 경우보다 더욱 더 낮아진다.
상기 광경화성 점접착제 조성물은 이러한 특성을 갖는 폴리이미드 소재에 대한 접착력을 향상시킬 수 있는 점접착제 조성물이다.
OLED와 같은 플렉서블 디스플레이의 투명 기판으로 상기와 같이 관능기가 도입된 폴리이미드 소재를 많이 사용한다. 따라서, 이러한 폴리이미드 소재가 플렉서블 디스플레이의 뒷면을 이루고, 여기에 상기 광경화성 점접착제 조성물을 매개로 하여 마감재를 잘 부착시킬 수 있다. 상기 마감재는 PET 소재가 많이 사용된다.
상기 광경화성 점접착제 조성물은 상기 광반응성 모노머를 공중합시켜 제조된 아크릴계 광경화성 수지와 광개시제를 포함하고, 상기 광반응성 모노머가 광반응하는 광의 파장과 상기 광개시제가 광반응하는 광의 파장 범위가 상이하여, 각각에 대응하는 광을 조사하여 2단계의 광경화 반응을 수행하여 광경화시킬 수 있다.
일 구현예에서, 상기 광경화성 점접착제 조성물은 먼저 약 200nm 이상 내지 약 300nm 미만의 파장을 갖는 광을 조사하여 1차 광경화를 수행하여 점착 필름을 제조하고, 상기 점착 필름을 피착 대상 물질에 부착시킨 뒤, 상기 피착 대상 물질에 상기 점착 필름이 부착된 상태로 상기 점착 필름에 약 300nm 내지 약 400nm의 파장을 갖는 광을 조사하여 2차 광경화를 수행하여 접착 필름을 제조 할 수 있다.
본 명세서에서 '점착'이란 끈끈하게 달라붙는 성질을 의미하고, 상기 광경화성 점접착제 조성물에서 상기 아크릴계 광경화성 수지가 추가 광경화 가능한 상태로 점착성을 구현할 수 있다.
본 명세서에서 '접착(bonding)'이란 2개의 면이 일체화된 상태를 의미한다. 상기 점착 필름이 추가적으로 광경화가 진행되어 접착 성능이 부여될 수 있다.
상기 광경화성 점접착제 조성물은 1차 광경화에 의해 점착 필름을 형성할 수 있고, 다시 추가적으로 2차 광경화하여 접착 필름을 형성할 수 있으므로, 이와 같이 '점착제' 및 '접착제'를 모두 포함하는 의미로서 '점접착제'라는 용어를 사용한다.
상기 광반응성 모노머는 구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112014072312307-pat00003
상기 식에서,
R1 및 R2는 수소, 할로겐, 히드록시기, C1-C30 알킬기, C1-C10 알킬실릴기, C3-C30 시클로알킬기, C6-C30 아릴기, C2-C30 헤테로아릴기, C1-C10 알콕시기, 플루오로기, C1-C10 트리플루오로알킬기, 니트로기, 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 치환 또는 비치환된 아미노기이고,
R3은 C1-C30 알킬기이고,
L은 단일결합, C1-C30 알킬렌기이다.
R1 및 R2가 아미노기인 경우는 구체적으로 -NH2, -NH(R) 또는 -N(R')(R")로 표시될 수 있고, R, R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다.
상기 광반응성 모노머 중 이중 결합이 다른 모노머 성분과 함께 공중합될 수 있고, 화학식 1의 구조에서 벤조 페논 구조가 상기 아크릴계 광경화성 수지의 측쇄로 포함되며, 약 300nm 내지 약 400nm의 파장을 갖는 광 조사시 광 반응하여 광경화 반응할 수 있다.
상기 아크릴계 광경화성 수지의 모노머 성분은 약 1 내지 약 10 중량%의 함량으로 상기 광반응성 모노머를 포함할 수 있다. 상기 광반응성 모노머의 함량을 조절하여 경화도를 조절할 수 있으며, 또한, 상기 함량 범위로 사용하여 적정 수준의 유연성 및 접착력을 구현할 수 있다
상기 광경화성 점접착제 조성물은 아크릴계 광경화성 수지를 포함하고 상기 아크릴계 광경화성 수지는 극성기를 포함하지 않는 (메타)아크릴계 에스테르 모노머가 모노머 성분 중에서 고함량으로 중합되어 제조됨으로써, 극성기를 갖지 않는 폴리이미드 소재로의 부착력이 증대된다. 또한, 상기 광경화성 점접착제 조성물은 다른 부착 대상의 소재, 즉, 폴리카보네이트(PC), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 폴리부틸렌테레프탈레이트(PBT), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 소재에도 부착력이 우수하다.
상기 (메타)아크릴계 에스테르 모노머는 극성기를 갖는 모노머를 포함하지 않는 대신에, 상기 점착성 부여 모노머를 포함함으로써, 원하는 수준의 점착성이 부여된다.
일 구현예에서, 상기 (메타)아크릴계 에스테르 모노머는 히드록시기를 포함하지 않는다.
다른 구현예에서, 상기 화학식 1의 치환기, R1 및 R2가 히드록시기가 아니고, 그에 따라, 상기 아크릴계 광경화성 수지는 히드록시기를 포함하지 않는다. 상기 아크릴계 광경화성 수지가 히드록시기를 포함하지 않음으로써 폴리이미드 소재에 대한 부착력을 더욱 향상시킬 수 있다.
상기 점착성 부여 모노머는, 지환족 축합고리 또는 융합고리의 고리형 비극성 세그먼트를 포함하는 구조로써 상기 광경화성 점접착제 조성물로 제조된 점착 필름 내지 점착 시트가 원하는 수준의 점착성을 가질 수 있도록, 점착성을 부여하는 역할을 한다.
상기 점착성 부여 모노머는, 구체적으로, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜타디닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
이와 같이 상기 아크릴계 광경화성 수지의 모노머 성분은 적어도 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머를 포함하고, 그 중 1종은 점착제 부여 모노머이다.
상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 상기 점착제 부여 모노머 이외의 다른 1종은, 예를 들어, 알킬(메타)아크릴레이트이고, 상기 알킬(메타)아크릴레이트의 알킬은 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬일 수 있다. 상기 범위의 탄소수의 알킬 (메타)아크릴레이트를 사용하여 상기 아크릴계 광경화성 수지의 광경화물에 적절한 응집력, 유리전이온도 및 점착 특성을 가지도록 조절할 수 있다.
구체적으로, 상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 상기 점착제 부여 모노머 이외의 다른 1종은 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 광경화성 수지의 모노머 성분은 약 40 중량% 이상 내지 약 99 중량% 미만의 함량으로 상기 점착성 부여 모노머를 포함할 수 있다. 상기 함량 범위의 점착성 부여 모노머를 포함하여 상기 다른 1종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머와 함께 공중합시켜 형성된 아크릴계 광경화성 수지를 이용하여 점착 필름 또는 점착층을 제조하면, 적절한 점착력을 부여시킬 수 있다.
상기 모노머 성분은 하기 화학식 1로 표시되는 모노머를 더 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112014072312307-pat00004
상기 식에서, R1, R2 및 R3는, 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C8 알킬이고, R4는 시아노, 알킬 치환 또는 비치환된 페닐, 아세틸옥시 또는 -COR5를 나타내며, R5는 C1-C8 알킬 치환 또는 비치환된 아미노, C2-C8 알콕시알킬 치환 또는 비치환된 아미노 또는 글리시딜옥시이다.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 상기 아크릴계 광경화성 수지에 대하여 점착력 및 응집력의 부여, 유리전이온도의 조절 및 기타 기능성 부여를 목적으로 부가될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 예컨대 (메타)아크릴로니트릴, (메타)아크릴아미드, N-메틸 (메타)아크릴아미드 또는 N-부톡시 메틸 (메타)아크릴아미드와 같은 질소 함유 모노머; 스티렌 또는 메틸 스티렌과 같은 스티렌계 모노머; 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트 또는 글리시딜 (메타)아크릴레이트와 같은 아크릴레이트; 또는 비닐 아세테이트와 같은 카르본산 비닐 에스테르로 이루어진 그룹으로부터 선택되어 사용될 수 있거나 상기 그룹 중 일종 또는 이종 이상을 혼합하여 사용할 수 있고, 이에 제한되지 않는다.
상기 화학식 1로 표시되는 모노머는 상기 모노머 총 성분 중 약 0.1 내지 약 20 중량%의 함량비로 중합될 수 있다. 상기 함량 범위의 화학식 1로 표시되는 모노머가 공중합되어 형성된 아크릴계 광경화성 수지를 이용한 상기 점착 필름은 유연성 및 박리력이 우수하다.
상기 아크릴계 광경화성 수지는 공지된 중합법에 의해 중합되어 제조될 수 있고, 예를 들어, 용액 중합법에 의해 제조될 수 있으며, 약 50 내지 140℃의 중합 온도로 열중합되어 수행되어 제조될 수 있다.
상기 아크릴계 열경화성 수지는 중합시 열개시제를 사용할 수 있고, 예를 들어, 아조비스 이소부티로니트릴 또는 아조비스시클로헥산 카르보니트릴과 같은 아조계 중합 개시제; 및/또는 과산화 벤조일 또는 과산화 아세틸과 같은 과산화물 등의 통상의 열개시제를 들 수 있고, 상기 중 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 200nm 이상 내지 300nm 미만인 파장의 광조사에 의해 라디칼을 발생시켜, 중합 반응을 개시시킬 수 있는 것이라면, 특별히 한정되지 않으며, 구체적으로, 알파-히드록시케톤류, 페닐글리옥실레이트류, 벤질디메틸-케탈류, 알파-아미노케톤류, 모노 아실 포스핀류, 비스 아실 포스핀류, 포스핀 옥사이드류, 메탈로센류, 아이오도늄염류 등을 사용할 수 있고, 이들의 조합을 사용할 수도 있다.
상기 광개시제는 상기 아크릴계 광경화성 수지 100 중량부 기준 약 0.01 내지 약 10 중량부 함량으로 사용될 수 있다. 상기 광개시제를 상기 함량 범위내로 사용함으로써 2 단계 광경화를 다른 파장의 광을 조사하여 수행할 수 있고, 만약 상기 함량 범위를 초과하여 과량으로 사용하면 초기 경화도가 높아져 필름 성형시에 유효한 범위의 유연성 및 기재 밀착성을 얻을 수 없다는 문제점이 있을 수 있다.
또한, 상기 광경화성 점접착제 조성물은 발명의 효과에 영향을 미치지 않는 범위에서, 에폭시 수지, 가교제, 자외선 안정제, 산화 방지제, 조색제, 보강제, 충진제, 소포제, 계면 활성제, 가소제 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 광경화성 점접착제 조성물은 폴리이미드 소재에 대한 부착력을 증진하기 위해, 전술한 바와 같이 상기 아크릴계 광경화성 수지가 히드록시기를 포함하지 않을 뿐만 아니라, 다른 히드록시기 함유 화합물을 포함하지 않는다.
본 발명의 다른 구현예에서, 상기 광경화성 점접착제 조성물에 상이한 파장의 광을 이용하여 2 단계의 광경화를 수행하여 접착 필름을 제조하는 단계를 포함하는 점접착 필름의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로, 상기 점접착 필름의 제조 방법은
광경화성 점접착제 조성물에 200nm 이상 내지 300nm 미만의 파장을 갖는 광을 조사하여 1차 광경화를 수행하여 점착 필름을 제조하는 단계; 및
상기 점착 필름에 300nm 내지 400nm의 파장을 갖는 광을 조사하여 2차 광경화를 수행하여 접착 필름을 제조하는 단계;
를 포함할 수 있다.
상기 점착 필름을 제조 한 뒤, 상기 점착 필름을 피착 대상 물질에 부착시키는 단계를 더 포함하고, 상기 피착 대상 물질에 부착된 상태로 상기 2차 광경화를 수행할 수 있다. 이와 같이 점착 필름으로 먼저 제조하여 피착 대상 물질에 부착시키면, 상기 점착 필름의 소프트한 정도가 우수하기 때문에 단차 보상이 우수하고, 웨팅 성능도 향상된다. 이후, 추가 광경화시켜 매우 우수한 접착 성능을 구현할 수 있기 때문에, 상기 점접착 필름의 제조 방법에 의하는 경우, 단차 보상 및 웨팅 성능을 우수하게 유지하면서 동시에 우수한 박리력을 구현할 수 있다.
먼저, 상기 광경화성 점접착제 조성물을 기재층 상에 도포한 뒤 200nm 이상 내지 300nm 미만의 파장을 갖는 광을 조사에 의해 광경화하여 점착 필름을 제조할 수 있다.
상기 점착 필름은, 이어서, 약 300nm 내지 약 400nm의 파장을 갖는 광을 조사하여 2차 광경화를 수행하여 접착 필름을 형성하게 된다.
"광조사"는 광개시제 또는 중합성 화합물에 영향을 주어 중합 반응을 유발할 수 있는 전자기파의 조사를 의미하며, 상기에서 전자기파는 마이크로파, 적외선, 자외선, X선 및 γ선은 물론, α-입자선, 프로톤빔(proton beam), 뉴트론빔(neutron beam) 및 전자선(electron beam)과 같은 입자빔을 총칭하는 의미로 사용된다.
상기 광경화성 점접착제 조성물을 1차 광경화시켜 상기 점착 필름을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면 상술한 상기 광경화성 점접착제 조성물 또는 여기에 용제를 추가하여 제조한 코팅액을, 바코터 등의 공지된 수단으로 적절한 공정 기재에 도포하고, 경화시키는 방법으로 상기 점착 필름을 제조할 수 있다.
상기 경화 과정은, 광경화성 점접착제 조성물 또는 코팅액 내부에 포함된 휘발 성분 또는 반응 잔류물과 같은 기포 유발 성분을 충분히 제거한 후, 수행하여, 상기 경화물의 가교 밀도 또는 분자량, 탄성률 등을 적절하게 부여하고, 고온 상태에서 점착 계면에 존재하는 기포들이 커져 내부에서 산란체를 형성하는 문제점 등을 방지할 수 있다.
또한, 상기 광경화성 점접착제 조성물 또는 그 코팅액을 경화시키는 방법은 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, 상기 광경화성 점접착제 조성물 또는 그 코팅액에 의해 형성된 코팅층에 자외선을 조사하거나, 소정 조건에서 숙성(aging)하는 공정을 거쳐 경화 공정을 수행할 수 있다.
상기 광경화는 예를 들어 UV 조사에 의해 수행할 수 있다.
상기 광경화하기 위해 수행하는 UV 조사는 통상적으로 쓰이는 금속 할라이드 램프(Metal halide lamp)로 약 10초 내지 약 15초 동안 수행할 수 있다.
상기 UV 조사되는 광량은 바람직하게는 약 0.5J/cm2 내지 약 2.0 J/cm2 이 바람직하며 더욱 바람직하게는 약 1.0 J/cm2 내지 약 1.5 J/cm2 조사한다.
상기 점접착 필름의 제조 방법은 상기 1차 광경화를 수행하여 상기 점착 필름의 경화도 약 40% 내지 약 60%로 경화시킬 수 있다.
상기 2차 광경화를 수행하여 상기 접착 필름의 경화도를 약 70% 내지 약 90%로 경화시킬 수 있다.
상기 경화도란 경화가 일어난 정도를 나타낸 것으로 하기 식 1에 정의될 수 있다.
[계산식 1]
경화도(%) = {1-(Wi - Wf)/Wi} ⅹ 100
상기 식에서, Wi는 경화시킨 샘플을 일정 크기로 잘라 얻은 시편의 용제에 담그기 전 무게를 의미하고, Wf는 상기 시편을 용제에 담가 일정 기간 방치하고, 이어서 거름 장치를 이용하여 거른 후 남겨진 시편의 무게를 의미한다. 상기 용제의 종류 및 상기 시편을 용제에 담가 방치하는 기간은 경화도를 측정하고자 하는 경화물에 따라 달라질 수 있다.
예를 들어, 상기 용제는 알킬 아세테이트류 용제, 케톤류 용제, 방향족 용제, 할로카본 오일 용제 등일 수 있고, 적합한 기준 용제를 정하여 측정할 수 있다. 상기 시편을 용제에 담가 방치하는 기간은 적절히 선택할 수 있고, 예를 들어, 약 1일에서 1 주일일 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 광경화성 점접착제 조성물의 광경화물을 포함하여 형성된 점착 필름 또는 접착 필름(점접착 필름)을 제공한다.
상기 점접착 필름은, 두께가 약 20 ㎛ 내지 약 300 ㎛, 구체적으로 약 25 ㎛ 내지 약 100 ㎛일 수 있다. 상기 광학용 점착 필름이 상기 범위의 두께를 갖도록 하여, 플렉서블 디스플레이의 폴리이미드 소재의 뒷면에 마감재를 부착하는 매개체로서 우수한 접착력 및 내구성을 구현할 수 있다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
( 실시예 )
실시예 1
에틸헥실아크릴레이트 50 중량부, 이소보닐아크릴레이트 50 중량부 및 벤조페논메타크릴레이트(Visiomer 6976, Evonik) 2 중량부를 1 리터 유리 반응기에 넣고 열중합시켜 점도 7,000cP의 아크릴계 광경화성 수지 시럽을 얻었다. 얻어진 광경화성 아크릴계 공중합 수지 100 중량부 (고형분 기준)에 대해 광개시제로서 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤 (Igacure 184, BASF) 0.3 중량부, 가교제로서 1,6-헥산다이올 다이아크릴레이트(HDDA, Aldrich) 1.5 중량부를 혼합한 후 충분히 교반하여 점접착제 조성물을 제조하였다. 이어서, 상기 광경화성 점접착제 조성물을 100㎛ 두께로 성막하여 250nm 파장의 광조사하여 광경화하여 점착 필름을 제조하였다.
상기 점착 필름을 투명 폴리이미드 필름에 부착시킨 후, 380nm 파장의 광조사하여 광경화하여 접착 필름을 제조하였다.
비교예 1
에틸헥실아크릴레이트 50 중량부 및 이소보닐아크릴레이트 50 중량부를 열중합시켜 점도 7,000cP의 아크릴계 광경화성 수지 시럽을 얻었다. 얻어진 광경화성 아크릴계 공중합 수지 100 중량부 (고형분 기준)에 대해 광개시제로서 1-히드록시-시클로헥실-페닐-케톤 (Igacure 184, BASF) 0.3 중량부, 가교제로서 1,6-헥산다이올 다이아크릴레이트(HDDA, Aldrich) 1.5 중량부를 혼합한 후 충분히 교반하여 점착제 조성물을 제조하였다. 이어서, 상기 광경화성 점착제 조성물을 100um 두께로 성막하여 380nm 파장의 광을 조사하여 광경화하여 경화 필름으로서 점착 필름을 제조하였다.
평가
실험예 1: 박리력 평가
상기 실시예 1 및 비교예 1에서 제조된 점착 필름의 한쪽 이형면을 벗겨내고 50㎛ 무처리 PET 필름에 라미네이션 하였다. 해당 시편을 폭 1인치, 길이 180mm로 재단한다. 80mm × 180mm 유리에 부착되어 있는 각각의 기재에 2Kg 고무 롤(Rubber roll)로 기재 판에 5회 왕복 압착하여 시편을 제조하였다. 제조한 시편을 30분간 상온 방치한 뒤 소력인장 시험기(Texture Analyzer, TA instrument)를 사용하여 투명 폴리이미드 소재의 필름, 일반 폴리이미드 소재의 필름 및 Al2O3 소재에 대하여 각각 박리력을 측정하고 하기 표 1에 기재하였다.
투명 폴리이미드
(Colorless PI)
박리력 [g/in]
실시예 1 1121
비교예 1 597
상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1의 경우 투명한 폴리이미드에 대하여 현저하게 우수한 접착력을 나타냄을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (22)

  1. 상이한 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 및 광반응성 모노머를 포함하는 모노머 성분이 중합되어 형성되고, 히드록시기를 포함하지 않는 아크릴계 광경화성 수지; 광개시제; 및 가교제;를 포함하고,
    상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 1종은 점착성 부여 모노머이고, 상기 점착성 부여 모노머가 C6-C20 지환족 축합고리 또는 융합고리 함유 아크릴레이트이고,
    상기 광반응성 모노머는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이며,
    하기 화학식 1의 구조에서 벤조 페논 구조가 상기 아크릴계 광경화성 수지의 측쇄로 포함되며, 상기 아크릴계 광경화성 수지는 300nm 내지 400nm의 파장을 갖는 광에 반응하고,
    상기 모노머 성분은 40 중량% 이상 99 중량% 미만의 함량으로 상기 점착성 부여 모노머를 포함하고,
    상기 광반응성 모노머는 광반응 개시 광 파장과 상기 광개시제의 광반응 개시 광 파장이 상이하여 2 단계 광경화 반응을 수행할 수 있고,
    폴리이미드 소재 부착용 점착제를 제조하기 위한
    광경화성 점접착제 조성물:
    <화학식 1>
    Figure 112018098857213-pat00007

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 수소, C1-C30 알킬기, C1-C10 알킬실릴기, C3-C30 시클로알킬기, C6-C30 아릴기, 또는 C2-C30 헤테로아릴기,
    R3은 C1-C30 알킬기이고,
    L은 단일결합, 또는 C1-C30 알킬렌기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 광반응성 모노머는 광반응 개시 광 파장이 300nm 내지 400nm이고,
    상기 광개시제의 광반응 개시 광 파장이 200nm 이상 내지 300nm 미만인
    광경화성 점접착제 조성물.
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 점착성 부여 모노머가 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 사이클로헥실 (메타)아크릴레이트, 다이사이클로펜타디닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광경화성 점접착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 다른 1종은 알킬(메타)아크릴레이트이고, 상기 알킬(메타)아크릴레이트의 알킬은 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬인
    광경화성 점접착제 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머 중 다른 1종은 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광경화성 점접착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 상이한 2종의 (메타)아크릴계 에스테르 모노머는 히드록시기 함유 화합물을 포함하지 않는
    광경화성 점접착제 조성물.
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 제1항에 있어서,
    상기 모노머 성분은 1 내지 10 중량%의 함량으로 상기 광반응성 모노머를 포함하는
    광경화성 점접착제 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 모노머 성분은 하기 화학식 2로 표시되는 모노머를 더 포함하는
    광경화성 점접착제 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112018045579159-pat00006

    상기 식에서, R1, R2 및 R3는, 각각 독립적으로, 수소 또는 C1-C8 알킬이고, R4는 알킬 치환 또는 비치환된 페닐이다.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 알파-히드록시케톤류, 페닐글리옥실레이트류, 벤질디메틸-케탈류, 알파-아미노케톤류, 모노 아실 포스핀류, 비스 아실 포스핀류, 포스핀 옥사이드류, 메탈로센류, 아이오도늄염류 및 이들의 조합으로부터 선택된 하나를 포함하는
    광경화성 점접착제 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 상기 아크릴계 광경화성 수지 100 중량부 대비하여 0.01 내지 10 중량부의 함량으로 포함된
    광경화성 점접착제 조성물.
  14. 삭제
  15. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이미드 소재는 변성되지 않았거나, 불소계 관능기 또는 실리콘계 관능기가 도입되어 변성된
    광경화성 점접착제 조성물.
  16. 제1항 내지 제2항, 제4항 내지 제7항, 제10항 내지 제13항, 및 제15항 중 어느 한 항에 따른 광경화성 점접착제 조성물의 광경화물을 포함하여 형성된 점접착 필름.
  17. 제16항에 있어서,
    두께가 20 ㎛ 내지 300 ㎛인
    점접착 필름.
  18. 제1항 내지 제2항, 제4항 내지 제7항, 제10항 내지 제13항, 및 제15항 중 어느 한 항에 따른 광경화성 점접착제 조성물에 상이한 파장의 광을 이용하여 2 단계의 광경화를 수행하여 접착 필름을 제조하는 단계를 포함하는 점접착 필름의 제조 방법.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 광경화성 점접착제 조성물에 200nm 이상 내지 300nm 미만의 파장을 갖는 광을 조사하여 1차 광경화를 수행하여 점착 필름을 제조하는 단계; 및
    상기 점착 필름에 300nm 내지 400nm의 파장을 갖는 광을 조사하여 2차 광경화를 수행하여 접착 필름을 제조하는 단계를 포함하는
    점접착 필름의 제조 방법.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 점착 필름을 제조 한 뒤, 상기 점착 필름을 피착 대상 물질에 부착시키는 단계를 더 포함하고, 상기 피착 대상 물질에 부착된 상태로 상기 2차 광경화를 수행하는
    점접착 필름의 제조 방법.
  21. 제19항에 있어서,
    상기 1차 광경화를 수행하여 상기 점착 필름의 경화도 40 내지 60%로 경화시키는
    점접착 필름의 제조 방법.
  22. 제19항에 있어서,
    상기 2차 광경화를 수행하여 상기 접착 필름의 경화도 70 내지 90%로 경화시키는
    점접착 필름의 제조 방법.
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