KR102076124B1 - 광경화형 점착제 조성물 - Google Patents

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Abstract

IPN 구조에 의해, 점착성이 우수하고 내열성 및 내구성이 우수한 광경화형 점착제 조성물에 대하여 개시한다.
본 발명에 따른 광경화형 점착제 조성물은 (메타)아크릴레이트 모노머 및 가교 모노머로부터 열중합된 아크릴계 수지; 및 광개시제를 포함하고, 상기 가교 모노머는 아크릴레이트기를 갖는 벤조페논(Benzophenone)계 화합물을 포함하며, 상기 광개시제는 블랙라이트 램프(Blacklight lamp)에 의해 반응하고, 상기 가교 모노머는 메탈할라이드 램프(Metalhalide lamp)에 의해 반응하며, 상기 광개시제의 광반응 광량은 상기 가교 모노머의 광반응 광량보다 작고, 무용제형 조성물인 것을 특징으로 한다.

Description

광경화형 점착제 조성물{PHOTO CURE ADHESIVE COMPOSITION }
본 발명은 점착제 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 점착성이 우수한 점착제 조성물에 관한 것이다.
점착제는 라벨지, 양면테이프, 의료, 자동차 등 여러 산업분야에 널리 사용되고 있다. 특히, 2개 이상의 상이한 소재 또는 부품을 서로 접합하기 위해서는 양쪽 모두 점착력이 우수한 점착제를 사용하여야 한다.
디스플레이의 경우, 터치 스크린 패널(TSP, Touch Screen Panel) 및 액정 모듈로 구성되며, 상기 터치 스크린 패널은 도전성 필름 및 투명 기재 등의 적층 구조를 갖는다. 이때, 상기 터치 스크린 패널의 적층 구조에 대해 각 층을 부착하는 경우 점착제가 사용되며, 상기 터치 스크린 패널과 액정 모듈을 부착하는 경우에도 점착제가 사용된다. 이러한 용도의 점착제는 터치 민감도, 시인성 등의 물성을 저하시키지 않으면서 우수한 점착성을 구현해야 한다.
종래의 점착제는 점착성을 향상시키고자 점착제 조성물의 유리전이온도(Tg)를 조절하였지만, 유리전이온도가 낮아지는 경우 점착제의 내열성 및 내구성이 저하되는 문제점이 있다.
또한, 일반적으로 사용되는 점착제는 용제를 포함하는 조성물로, 경화될 수 있는 두께가 대략 50㎛이하로 한정되어 유리 소재의 비산 방지용 터치스크린 분야에서 요구되는 대략 100㎛이상의 점착제층에 적용하기 어려운 문제점이 있다.
따라서, 내열성 및 내구성이 유지하면서 점착성(tack)이 우수한 점착제가 요구되고 있다.
본 발명에 관련된 배경기술로는 대한민국 등록특허공보 제 10-1293879호(2013.07.31. 등록)가 있으며, 상기 문헌에는 점착제 조성물이 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 IPN 구조에 의해, 점착성이 우수한 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
상기 하나의 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 광경화형 점착제 조성물은 (메타)아크릴레이트 모노머 및 가교 모노머로부터 열중합된 아크릴계 수지; 및 광개시제를 포함하고, 상기 가교 모노머는 아크릴레이트기를 갖는 벤조페논(Benzophenone)계 화합물을 포함하며, 상기 광개시제는 블랙라이트 램프(Blacklight lamp)에 의해 반응하고, 상기 가교 모노머는 메탈할라이드 램프(Metalhalide lamp)에 의해 반응하며, 상기 광개시제의 광반응 광량은 상기 가교 모노머의 광반응 광량보다 작고, 무용제형 조성물인 것을 특징으로 한다.
상기 광개시제의 광반응 광량은 0.1~1J/cm2이고, 상기 가교 모노머의 광반응 광량은 1~10J/cm2일 수 있다.
상기 점착제 조성물은 상호 침입 고분자 망상(IPN, Interpenetrating Polymer Network) 구조일 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 탄소수 1 내지 22의 분지형 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 (메타)아크릴레이트 모노머 80~98중량%를 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 가교 모노머 2~20중량%를 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 알파-히드록시케톤류 개시제, 페닐글리옥실레이트류 개시제, 벤질디메틸-케탈류 개시제, 알파-아미노케톤류 개시제, 모노아실포스핀류 개시제, 비스아실포스핀류 개시제, 포스핀 옥사이드류 개시제, 메탈로센류 개시제 및 아이오도늄염류 개시제 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 아크릴계 수지 100중량부에 대하여, 0.1~10중량부 포함될 수 있다.
상기 점착제 조성물은 경화제, 가교제, 자외선 안정제 및 충진제 중 1종 이상을 포함하는 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따르면, 광개시제 및 가교 모노머를 포함하는 아크릴계 수지를 포함하는 조성물을 광경화함으로써, IPN 구조를 갖는 점착제 조성물을 형성할 수 있다. IPN 구조에 의해, 점착제 조성물은 점착성이 우수하고 내열성 및 내구성이 우수하다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성요소를 지칭한다.
이하 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 광경화형 점착제 조성물에 관하여 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따르면, 무용제형 조성물로서, 아크릴계 수지 및 광개시제를 포함하는 점착제 조성물을 제공한다.
점착(adhesive)이란 소정의 점도를 갖고, 끈끈하게 달라붙는 성질을 의미한다.
일반적인 점착제 조성물은 유기 용제를 필요로 하여 건조를 위해 많은 에너지가 필요한 단점이 있으며, 100㎛ 이하의 얇은 두께의 점착필름을 제공하였다.
본 발명의 점착제 조성물은 무용제 타입으로, 유기 용제 또는 수성 용제 등의 용제를 포함하지 않는 것을 의미한다. 조성물이 용제를 포함하지 않으므로 두께 편차가 최소화된 균일한 필름의 제조가 가능하며, 용제의 휘발 공정 등에 의해 유발되는 기포의 발생이나 레벨링(leveling)의 저하를 방지할 수 있다. 또한, 두께가 100㎛ 이상의 균일한 필름을 효과적으로 제조할 수 있어 공정 효율을 높일 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 아크릴계 수지에 가교 모노머를 포함함으로써, 광경화에 의해 IPN 구조를 갖을 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 터치 스크린 패널 및 액정 모듈 사이에 부착되어 우수한 점착특성을 나타나며, 100㎛ 이상의 점착시트를 제조할 수 있다.
아크릴계 수지는 (메타)아크릴레이트 모노머 및 가교 모노머로부터 열중합되어 형성될 수 있다.
상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 탄소수 1 내지 22의 분지형 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 상기 탄소수 1~22의 분지형 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트는 예를 들어, 이소프로필(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥실(메타)아크릴레이트 및 이소노닐(메타)아크릴레이트 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 (메타)아크릴레이트 모노머 80~98중량%를 포함하는 것이 바람직하다. (메타)아크릴레이트 모노머의 함량이 80중량% 미만인 경우, 점착성 및 내구성이 저하될 수 있다. 반대로 함량이 98중량%를 초과하는 경우, 가교 모노머의 함량이 불충분하여 요구되는 수준의 경화도를 확보하기 어려운 문제점이 있다.
점착제의 유리전이온도는 일반적으로 점착제의 응집력 및 점착물성에 영향을 미치게 된다. 아크릴계 점착제의 주골격을 형성하는 부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 등은 유리전이온도가 약 -54℃, -70℃로 매우 낮지만, 아크릴산, 메타크릴산 등과 같이 기능성을 부여해주는 단량체들은 다소 높은 유리전이온도를 갖는다. 따라서, 본 발명에서는 아크릴산을 첨가하여 아크릴계 점착제의 유리전이온도를 조절하였다.
상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 친수성 관능기를 갖는 모노머, 카르복실기를 갖는 모노머, 히드록시기를 갖는 모노머, 질소를 함유하는 관능기를 갖는 모노머 등을 더 포함할 수 있다. 상기 제시된 관능기를 갖는 모노머는 친수성 관능기를 갖는 모노머로서, 아크릴계 수지의 구성 모노머로 사용되어 점착성 및 신뢰성을 확보하는 역할을 수행할 수 있다.
상기 카르복실기를 갖는 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 말레산, 글리콜산, 아크릴산 다이머, 메타아크릴산 다이머, 아크릴산 트라이머 등이 사용될 수 있다. 히드록시기를 갖는 모노머는 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 프로필(메타)아크릴레이트, 3-클로로2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등이 사용될 수 있다. 질소를 함유하는 관능기를 갖는 모노머는 N-비닐피닐리돈, 아크릴아미드 등이 사용될 수 있다.
상기 아크릴계 수지에는 가교 모노머를 포함하며, 이를 광경화함으로써 IPN 구조를 갖는 점착제 조성물을 제공할 수 있다.
IPN 구조는 상호 침입 고분자 망상(interpenetrating polymer network) 구조로, 경화된 후의 점착제 조성물 내에 2종류 이상의 가교 구조가 동시에 존재하는 상태를 의미한다. 상기 2종류 이상의 가교 구조는 서로 얽혀 있는 상태로 존재할 수 있다. 즉, 본 발명의 점착제 조성물은 광개시제가 광반응된 후에 제1가교 구조가 형성되고, 가교 모노머가 광반응된 후에 제2가교 구조가 형성됨으로써, IPN 구조를 갖는다. 상기 제1가교 구조 및 제2가교 구조는 점착제 내에서 별도로 존재하고, 서로 화학적으로는 반응하고 있지 않은 상태로 존재할 수 있다. 이러한 상태에서 상기 제1가교 구조 및 제2가교 구조는 서로 얽히거나, 상호간을 침투하고 있는 상태로 점착제에 존재할 수 있다. IPN 구조를 갖는 점착제 조성물은 내열성이 우수할 뿐만 아니라, 연성(softness)을 가지고 있고 점착성도 우수하다.
본 발명의 점착제 조성물은 광경화에 의해 형성되되 이중경화에 의해 형성될 수 있다. 1차 광조사시 단일파장 램프인 블랙라이트 램프(Blacklight lamp)에 의해 광개시제가 반응하고, 2차 광조사시 복합파장 램프인 메탈할라이드 램프(Metalhalide lamp)에 의해 가교 모노머가 반응한다. 상기 단일파장은 대략 320~400nm이고, 복합파장은 대략 340~460nm일 수 있다.
상기 광개시제의 광반응 광량은 상기 가교 모노머의 광반응 광량보다 작으며, 상기 광반응 광량은 광반응을 일으킬 수 있는 광량을 의미한다. 상기 광개시제의 광반응 광량은 0.1~1J/cm2이고, 상기 가교 모노머의 광반응 광량은 1~10J/cm2일 수 있다. 즉, 상기 광개시제의 광반응 광량은 블랙라이트를 이용한 광량이며, 이때 경화 속도는 대략 0.5~20m/min이다. 이때, 광반응 광량의 낮은 에너지로 인해, 상기 가교 모노머는 경화 반응이 거의 일어나지 않으며, 제1가교 구조가 형성된다.
상기 가교 모노머의 광반응 광량은 메탈 할라이드를 이용한 광량이며, 이때 경화 속도는 대략 20~100m/min이다. 이때, 광반응 광량의 높은 에너지로 인해, 가교 모노머만 경화 반응에 참여하여 반응하며, 제2가교 구조가 형성된다.
상기 가교 모노머는 아크릴레이트기를 갖는 벤조페논(Benzophenone)계 화합물을 포함한다. 아크릴레이트기를 갖는 벤조페논계 화합물로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 벤조페논 메타아크릴레이트(BPMA, BenzoPhenone MethAcrylate)가 있다.
[화학식 1]
Figure 112016026722415-pat00001
상기 벤조페논 메타아크릴레이트는 광조사시 경화할 수 있는 구조인 아크릴레이트기를 갖는다. 1차 광조사 및 2차 광조사를 순차적으로 진행하는 경우, 상기 경화할 수 있는 구조가 활성화되므로 가교 효율 및 반응성이 높은 특징이 있다.
상기 아크릴계 수지는 가교 모노머 2~20중량%를 포함할 수 있다. 가교 모노머의 함량이 2중량% 미만인 경우, 광경화에 의한 IPN 구조 형성이 어려워 점착 물성이 저하될 수 있다. 반대로, 함량이 20중량%를 초과하는 경우, 과도한 가교 구조가 형성되어 점착물성이 저하될 수 있다.
상기 광개시제는 일정 광량의 광을 조사할 때 활성 반응을 일으켜 경화 반응을 개시하는 물질이다. 본 발명에서는 1차 광조사시 광개시제가 광반응에 참여하고, 2차 광조사시 광반응에 가교 모노머만 참여한다.
예를 들어, 광개시제는 알파-히드록시케톤류 개시제, 페닐글리옥실레이트류 개시제, 벤질디메틸-케탈류 개시제, 알파-아미노케톤류 개시제, 모노아실포스핀류 개시제, 비스아실포스핀류 개시제, 포스핀 옥사이드류 개시제, 메탈로센류 개시제 및 아이오도늄염류 개시제 중 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 광개시제는 아크릴계 수지 100중량부에 대하여, 0.1~10중량부를 포함할 수 있다. 광개시제의 함량이 0.1중량부 미만인 경우, 경화 반응이 원활하게 이루어지지 않을 수 있고, 10중량부를 초과하는 경우, 내구신뢰성 및 투명성 등과 같은 물성이 저하되는 문제점이 있다.
상기 점착제 조성물은 조성물의 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 경화제, 가교제, 자외선 안정제 및 충진제 중 1종 이상을 포함하는 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 아크릴계 수지 100중량부에 대하여, 5중량부 이하로 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 광경화형 점착제 조성물은 1차 광조사시 광개시제가 반응하고, 2차 광조사시 아크릴계 수지에 포함된 가교 모노머가 반응함으로써, IPN 구조를 갖는 점착제 조성물을 형성할 수 있다.
또한, 상기 점착제 조성물로부터 형성되는 점착제층의 두께는 50~500㎛일 수 있다. 점착제층의 두께를 상기 범위로 유지하여 충분한 점착력을 확보할 수 있다.
이와 같이 광경화형 점착제 조성물에 대하여 그 구체적인 실시예를 살펴보면 다음과 같다.
1. 점착제 조성물의 제조
실시예 1~2 및 비교예 1~4
2-에틸헥실아크릴레이트(EHA)와 아크릴산(AA), 가교 모노머로서 BPMA(BenzoPhenone MethAcrylate)를 각각 하기 [표 1]에 기재된 함량으로 포함하는 모노머 성분을 1L 유리 반응기에 투입한 후, 열중합시켜 아크릴계 수지를 제조하였다. 다음으로, 상기 아크릴계 수지 100중량부에 대하여, 광개시제로서 메탈로센류 개시제(Irgacure651), 경화제로서 HDDA(1,6-HexaneDiol DiAcrylate)를 혼합하였다. 다음으로, 혼합된 결과물에 블랙라이트를 이용하여 1J/cm2 조사한 후, 메탈 할라이드를 이용하여 10 J/cm2 조사하여 점착제 조성물을 제조하였다.
[표 1]
Figure 112016026722415-pat00002
상기 EHA, AA, BPMA는 아크릴계 수지 전체 100중량%에 대하여 각각의 중량%로 기재하였고, 상기 경화제와 광개시제의 함량은 상기 아크릴계 수지 100중량부를 기준으로 한 중량부로 기재하였다.
2. 물성 평가 방법 및 그 결과
1. 겔(Gel) 측정
제조된 점착제를 0.3g(A) 채취하여 스테인리스 200메쉬 철망에 넣은 후, 100mL의 에틸 아세테이트로 침적시키고, 상온의 암실에서 3일 동안 보관한다. 보관 후에 에틸 아세테이트에 용해되지 않은 점착제를 채취하고, 이를 110℃에서 4시간 동안 건조시킨 후에 질량(B)을 측정하고, 이를 하기 수식 1에 대입하여 겔 분율을 측정한다.
[수식 1] 겔 분율(%) = B/A × 100
상기 수식 1에서, A는 에틸 아세테이트에 침적시키기 전의 점착제의 질량(0.3 g)이고, B는 상기 불용해분의 건조 질량(g)이다.
2. 팽윤지수(Swelling index) 측정
팽윤지수 = 팽윤된 겔의 무게(g) / 겔의 무게(g)
3. tack energy 측정
상기 제조된 점착제 조성물을 폭 1인치, 길이 10cm인 슬라이드 글래스 상에 라미네이션(lamination)한다. 다음으로, 30분 경과 후 UTM (Universal Testing Machine)으로 점착력(Tack energy)을 측정하였다.
[표 2]
Figure 112016026722415-pat00003
[표 1] 및 [표 2]를 참조하면, BPMA를 포함하는 아크릴계 수지 및 광개시제를 포함하여 광경화한 실시예 1, 2는 겔 분율이 70% 이상이고, 팽윤지수(swelling index)가 80 이상, 점착력이 500 이상인 결과를 보여주었다.
반면, BPMA를 포함하지 않거나, BPMA가 본 발명이 제시한 범위를 벗어난 비교예 1~4의 경우, 겔 분율이 낮거나 점착력이 낮은 결과를 보여주었다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (9)

  1. (메타)아크릴레이트 모노머 및 가교 모노머로부터 열중합된 아크릴계 수지; 및 광개시제를 포함하고,
    상기 가교 모노머는 아크릴레이트기를 갖는 벤조페논(Benzophenone)계 화합물을 포함하며,
    상기 광개시제는 블랙라이트 램프(Blacklight lamp)에 의해 반응하고, 상기 가교 모노머는 메탈할라이드 램프(Metalhalide lamp)에 의해 반응하며,
    상기 광개시제의 광반응 광량은 상기 가교 모노머의 광반응 광량보다 작고, 무용제형 조성물이며,
    상기 광개시제의 광반응 광량은 0.1~1J/cm2이고,
    상기 가교 모노머의 광반응 광량은 6~10J/cm2인 것이고,
    상호 침입 고분자 망상(IPN, Interpenetrating Polymer Network) 구조인 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (메타)아크릴레이트 모노머는 탄소수 1 내지 22의 분지형 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 수지는 (메타)아크릴레이트 모노머 80~98중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 수지는 가교 모노머 2~20중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 알파-히드록시케톤류 개시제, 페닐글리옥실레이트류 개시제, 벤질디메틸-케탈류 개시제, 알파-아미노케톤류 개시제, 모노아실포스핀류 개시제, 비스아실포스핀류 개시제, 포스핀 옥사이드류 개시제, 메탈로센류 개시제 및 아이오도늄염류 개시제 중 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제는 아크릴계 수지 100중량부에 대하여, 0.1~10중량부 포함되는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 점착제 조성물은 경화제, 가교제, 자외선 안정제 및 충진제 중 1종 이상을 포함하는 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 점착제 조성물.
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