JP2001506980A

JP2001506980A - アリールおよびヘテロアリール置換縮合ピロール抗炎症剤

Info

Publication number: JP2001506980A
Application number: JP52391498A
Authority: JP
Inventors: ザブロツキ、ジエフリー・エイ; タールトン，ユージーン，ジユニア; リツツイ，ジエイムス・ピー; マントロ，ネイザン・ビー
Original assignee: アムジエン・インコーポレーテツド
Priority date: 1996-11-19
Filing date: 1997-11-18
Publication date: 2001-05-29
Also published as: US6605634B2; AU5265998A; AU734841B2; US6440973B1; IL129928A0; PT948495E; EP0948495A1; EP0948495B1; DE69728688T2; HUP9903330A2; CN1246856A; ES2215242T3; WO1998022457A1; ATE264318T1; DE69728688D1; DK0948495T3; US6180643B1; US20030096819A1; CA2271767A1; KR20000057137A

Abstract

(57)【要約】本発明は、ＴＮＦ−α、ＩＬ−１β、ＩＬ−６および／またはＩＬ−８媒介性疾患、および疼痛および糖尿病などの他の病気などの疾患または状態の予防および治療に有用な新しい種類の新規なアリールおよびヘテロアリール置換縮合ピロール化合物類を含む。具体的に、本発明の化合物は、炎症を含む疾患または状態の予防および治療に有用である。したがって、本発明は、本発明の化合物を含む医薬組成物、本発明の化合物および組成物を用いる炎症、および疼痛および糖尿病などの他の病気の予防および治療方法、本発明の化合物の調製に有用な中間体および方法も含む。本発明はまた、それらの化合物を製造する方法、ならびにそれらの方法において有用な中間体類に関する。

Description

【発明の詳細な説明】アリールおよびヘテロアリール置換縮合ピロール抗炎症剤発明の背景本発明は、ＴＮＦ−α、ＩＬ−１β、ＩＬ−６および／またはＩＬ−８媒介性（ｍｅｄｉａｔｅｄ）疾患、および疼痛および糖尿病などの他の病気などの疾患の治療に有用な新しい種類の化合物を含む。具体的に、本発明の化合物は、炎症を含む疾患または状態の予防および治療に有用である。具体的に、本発明は、新規なアリールおよびヘテロアリール置換縮合ピロール化合物類、それらの化合物を含む組成物、およびそれらの化合物の使用法に関する。本発明はまた、それらの化合物を製造する方法、ならびにそれらの方法において有用な中間体類に関する。インターロイキン−１（ＩＬ−１）および腫瘍壊死因子アルファ（ＴＮＦ−ａ）は、多くの炎症性刺激（例えば、リポ多糖−ＬＰＳ）または細胞外ストレス（例えば、浸透性ショック、過酸化物）に応答して単球類およびマクロファージ類を含む種々の細胞によって分泌される起炎症（ｐｒｏｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙ）サイトカイン類である。基準濃度以上に上昇したＴＮＦ−αおよび／またはＩＬ−１濃度は、慢性関節リウマチ、ページェット病、骨粗鬆症、多発性骨髄腫、ぶどう膜炎、急性および慢性骨髄性白血病、膵β細胞破壊、骨関節症、リウマチ様脊椎炎、尿酸塩関節炎、炎症性腸疾患、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、乾癬、クローン病、アレルギー性鼻炎、潰瘍性大脳炎、アナフィラキシー、接触性皮膚炎、喘息、筋肉変性、悪液質、ライター症候群、Ｉ型およびＩＩ型糖尿病、骨吸収疾患、移植片宿主反応、虚血再潅流傷害、アテローム性動脈硬化症、脳外傷、多発性硬化症、脳性マラリア、敗血症、敗血症性ショック、毒素ショック症候群、発熱、および感染に起因する筋肉痛を含む多くの疾患状態の媒介または増悪と関係付けられてきた。ＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３、サイトメガロウイルス（ＣＭＶ）、インフルエンザ、アデノウイルス、ヘルペスウイルス類（ＨＳＶ−１、ＨＳＶ−２を含む）、および帯状ヘルペスも、ＴＮＦ−αで増悪する。基準濃度以上に上昇したＩＬ−１濃度は、慢性関節リウマチ、骨関節症、リウマチ様脊椎炎、尿酸塩関節炎、炎症性陽疾患、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、乾癬、クローン病、潰瘍性大皿炎、アナフィラキシー、筋肉変性、悪液質、ライター症候群、Ｉ型およびＩＩ型糖尿病、骨吸収疾患、虚血再潅流傷害、アテローム性動脈硬化症、脳外傷、多発性硬化症、敗血症、敗血症性ショック、および毒素ショック症候群を含む多くの疾患状態の媒介または増悪と関係付けられてきた。ＩＬ− １は、ＴＮＦ−α阻害に感受性のウイルス類、例えば、ＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３にも影響をおよぼす。ＴＮＦ−αおよびＩＬ−１は、膵β細胞破壊および糖尿病において役割を果たしているようである。膵β細胞は、血糖恒常性の媒介を助けるインスリンを産生する。Ｉ型糖尿病には、しばしば膵β細胞の悪化が伴う。膵β細胞の機能異常は、ＩＩ型糖尿病の患者に生ずることがある。ＩＩ型糖尿病には、インスリンに対する機能抵抗性という特徴がある。さらに、ＩＩ型糖尿病には、しばしば血漿グルカゴン濃度の上昇および肝ブドウ糖産生速度の増加が伴う。グルカゴンは、インスリンによる肝糖新生阻害を弱める調節ホルモンである。グルカゴン受容体は、肝臓、腎臓、および脂肪組織に見出されてきた。したがって、グルカゴン拮抗薬は、血漿グルコース濃度の減少に有用である（ＷＯ９７／１６４４２、そのすべてを、参照により本明細書中に援用する）。グルカゴン受容体に拮抗することにより、肝臓のインスリン応答性が改善し、それによって、糖新生が減少し、肝グルコース産生速度が低下すると考えられる。ＴＮＦ−ａの効果を遮断するために、いくつかのアプローチが行われてきた。アプローチの１つは、ＴＮＦ−ａに対する可溶性受容体（例えば、ＴＮＦＲ−５５またはＴＮＦＲ−７５）を用いるものであり、ＴＮＦ−ａ媒介性疾患状態の動物モデルにおいて有効性が証明された（ＴＮＦＲ−５５のＰＥＧ二量体に関しては、ＥｄｗａｒｄｓＣＨＩＭｅｅｔｉｎｇ、１１月、１３〜１５ページ（１９９５年）を、ｒｈｕｓＴＮＦＲ：Ｆｃｐ−７５に関してはＭｏｒｅｌａｎｄを参照のこと）。ＴＮＦ−ａ、ｃＡ２に特異的なモノクローナル抗体を用いてＴＮＦ−ａを中和しようという別のアプローチにより、ヒトの慢性関節リウマチにおける第ＩＩ相試験において、腫大関節数の改善が証明された（Ｆｅｌｄｍａｎｎ、他、ＩｍｍｕｎｏｌｏｇｉｃａｌＲｅｖｉｅｗｓ、１９５〜２２３ページ、１９９５年）。前記アプローチは、タンパク質マスクあるいは受容体拮抗作用のいずれかによってＴＮＦ−ａおよびＩＬ−１の効果を遮断するものであるが、遮断へのさらに別のアプローチは、細胞のＩＬ−１および／またはＴＮＦの産生および分泌に介入するものである。細胞外刺激および細胞からのＩＬ−１およびＴＮＦ−ａの分泌の間には介入できる多くのポイントがあり、転写プロセスの妨害、翻訳プロセスの妨害、タンパクの翻訳および／または転写を変えることができるシグナル変換の遮断、および細胞からのタンパク放出の遮断が含まれる。記録として最も信頼できる効果は、ｉｎｖｉｔｒｏで細胞（例えば、単球）に一定の刺激を与えたときに、一定量のＴＮＦまたはＩＬ−１（注：酵素標識免疫吸着測定法、ＥＬＩＳＡで定量）が、培地中に基準濃度以上に分泌されることである。細胞外刺激および細胞からのＩＬ−１およびＴＮＦ−ａの分泌の間における介入の性質に関する証拠は、ｉｎｖｉｔｒｏの生化学実験により得ることかできるが、細胞外刺激およびタンパク分泌間の経路上で未確認のポイントに化合物が介入しているかもしれないという事実を排除するものではない。ペントキシフィリンは、ＩＬ−１タンパク合成の転写段階に介入すると考えられている化合物の一例である。抗炎症性糖質コルチコイド類は、炎症メディエイタの転写および翻訳段階の双方を遮断することが、証拠から示唆されている（Ｌｅｅ、他、ＣｉｒｃｕｌａｔｏｒｙＳｈｏｃｋ、４４巻、９７〜１０３ページ、１９９５年）。クロロキン（ＣＱ）およびヒドロキシクロロキン（ＨＣＱ）は、単球のリソソームに蓄積する（Ｂｏｒｎｅ、ＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＣａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒａｎｄＡｎｔｉ−ＩｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙＡｇｅｎｔｓ、２７〜１０４ページ、１９８６年）。ＣＱおよびＨＣＱは、軟骨カテプシンＢおよび軟骨コンドロムコプロテアーゼを阻害し、リソソーム上で膜安定化効果を有している。ＴＮＦ−ａは、炎症のサイトカインカスケードの上流に位置し、ＴＮＦ−ａの濃度上昇は、ＩＬ−１、ＩＬ−６およびＴＬ−８を含む他のサイトカイン類の濃度上昇を生ずることから、ＴＮＦ−ａの産生阻害は、ＩＬ−１、ＩＬ−６またはＩＬ−８を含むがこれらに限定されない他のサイトカイン類の濃度も減少させる。ＩＬ−８は、喘息、炎症性腸疾患、乾癬、成人呼吸窮迫症候群、心臓および腎臓再潅流傷害、血栓症および糸球体腎炎を含むが、これらに限定されない、炎症または障害部位（例えば、虚血）への多量の好中球浸潤がＩＬ−８の化学走化性によって媒介される多くの疾患状態の増悪および／または原因に関連づけられている。好中球に対する走化性効果に加え、ＩＬ −８は、好中球活性化能力も有している。したがって、ＩＬ−８濃度の低下は、好中球浸潤の減少をもたらすと考えられる。Ｐ−３８が、ＩＬ−６産生（ＷａｌｔｅｒＦｉｅｒｓ、ＥＭＢＯＪｏｕｒｎａｌ、１５巻、１９１４〜２３ページ、１９９６年参照）およびＩＬ−８産生（Ｄｉｎａｒｅｌｌｏ、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．、９２巻、１２２３０〜４ページ、１９９５年）のＴＮＦ誘発性転写活性化に役割を果たしていることを示唆する証拠が報告されている。慢性関節リウマチにおいては、ＩＬ−１およびＴＮＦ−ａの双方が、滑膜細胞および軟骨細胞のコラーゲナーゼおよび中性プロテアーゼの産生を促し、これが関節内の組織破壊を招く。ラットおよびマウスのコラーゲン誘発関節炎の関節炎モデルにおいて、ＣＩＡの誘発前あるいは誘発後のいずれかにＴＮＦ−ａの関節内投与を行うと、関節炎の発現が早まり、疾患がより重篤な経過をたどることになる（Ｂｒａｈｎ、他、ＬｙｍｐｈｏｋｉｎｅＣｙｔｏｋｉｎｅＲｅｓ．、１１号、２５３〜２５６ページ、１９９２年；およびＣｏｏｐｅｒ、Ｃｌｉｎ．Ｅｘｐ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．、８９８巻、２４４〜２５０ページ、１９９２年）。ＴＮＦ−ａが頭部外傷、卒中、および虚血において役割を果たしていることが報告されてきた。例えば、頭部外傷の動物モデル（ラット）において、打撲した半球中のＴＮＦ−ａ濃度が増加した（Ｓｈｏｈａｍｉ、他、Ｊ．Ｃｅｒｅｂ．ＢｌｏｏｄＦｌｏｗＭｅｔａｂ．、１４巻、６１５〜６１９ページ、１９９４年）。ラットにおいて中央大脳動脈を閉塞した虚血モデルにおいて、ＴＮＦ−ａのｍＲＮＡ濃度が増加した（Ｆｅｕｒｓｔｅｉｎ、他、Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔ．、１６４巻、１２５〜１２８ページ、１９９３年）。ラットの皮質中にＴＮＦ−ａを投与すると、毛細管中の有意なＰＭＮの蓄積および小血管の粘着が生じた。ＴＮＦ−ａは他のサイトカイン類（ＩＬ−１ｂ、ＩＬ−６）の浸潤を促進するとともにケモカイン類の浸潤も促進し、梗塞領域への好中球浸潤が促進される（Ｆｅｕｒｓｔｅｉｎ、Ｓｔｒｏｋｅ、２５巻、１４８１〜１４８８ページ、１９９４年）。ＴＮＦ−ａは、ある種のウイルスの生活環およびそれらに関連する疾患状態の促進で役割を果たすことがある。例えば、単球から分泌されるＴＮＦ−ａは、慢性的な感染Ｔ細胞クローンでＨＩＶ放出レベルの上昇をもたらした（Ｃｌｏｕｓｅ、他、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．、１４２巻、４３１ページ、１９８９年）。ＨＩＶ関連状態の悪液質および筋肉変性におけるＴＮＦ−ａの役割が論じられてきた（Ｌａｈｄｅｖｉｒｔａ、他、ＴｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＪ．Ｍｅｄ．、８５巻、２８９ページ、１９８８年）。基準濃度以上に上昇したＩＬ−１濃度は、慢性関節リウマチ、骨関節症、リウマチ様脊椎炎、尿酸塩関節炎、炎症性腸疾患、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、乾癬、クローン病、潰瘍性大腸炎、アナフィラキシー、筋肉変性、ＴＮＦ−ａ阻害に感受性のあるウイルス類（ＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３）を含む抗ウイルス療法、悪液質、ライター症候群、ＩＩ型糖尿病、骨吸収疾患、虚血再潅流傷害、アテローム性動脈硬化症、脳外傷、多発性硬化症、敗血症、敗血症性ショック、および毒素ショック症候群を含む多くの疾患状態の媒介または増悪と関係付けられてきた。慢性関節リウマチの動物モデルにおいて、ＩＬ−１を多数回関節内注射することにより、急性および破壊性の関節炎が生じた（Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒ、他、ＣｌｉｎｉｃａｌＩｍｍｕｎｏｌＩｍｍｕｎｏｐａｈｔｏｌ．、５５巻、３８２〜４００ページ、１９９０年）。培養リウマチ性滑膜細胞を用いた研究では、ＩＬ−１は、ＴＮＦ−ａに比べ、より強力なストロメリシンのインデューサである（Ｆｉｒｅｓｔｅｉｎ、Ａｍ．Ｊ．Ｐａｔｈｏｌ．、１４０巻、１３０９〜１３１４ページ、１９９２年）。局所注射の部位では、好中球、リンパ球、および単球の遊出が起きる。遊出はケモカイン類（すなわち、ＩＬ−８）の誘導、および接着分子の上向き調節に起因する（Ｄｉｎａｒｅｌｌｏ、Ｅｕｒ．ＣｙｔｏｋｉｎｅＮｅｔｗ.、５巻、５１７〜５３１ページ、１９９４年）。ＩＬ−１は、ある種のウイルスの生活環を促進する役割を果たしている。慢性感染マクロファージ系におけるサイトカイン誘発性ＨＩＶ放出増加には、ＩＬ− １産生の同時かつ選択的な増加を伴った（Ｆｏｌｋｓ、他、Ｊ．Ｔｍｍｕｎｏｌ．、１３６巻、４０〜４９ページ、１９８６年）。悪液質におけるＩＬ−１の役割が論じられてきた（Ｂｅｕｔｌｅｒ、他、Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｌ．、１３５巻、３９６９〜３９７１ページ、１９８５年）。筋肉変性におけるＩＬ−１の役割が論じられてきた（Ｂａｒａｃｏｓ、他、Ｎ．Ｅｎｇ．Ｊ．Ｍｅｄ．、３０８巻、５５３〜５５８ページ、１９８３年）。ＩＬ−８は、喘息、炎症性胞疾患、乾癬、成人呼吸窮迫症候群、心臓および腎臓再潅流傷害、血栓症および糸球体腎炎を含むか、これらに限定されない、炎症または障害部位（例えば、虚血）への多量の好中球浸潤がＩＬ−８の化学走化性によって媒介される多くの疾患状態の増悪および／または原因に関連付けられてきた。好中球に対する走化性効果に加え、ＩＬ−８は、明らかに好中球活性化能力も有している。したがって、ＩＬ−８濃度の減少は、好中球浸潤の減少をもたらすと考えられる。置換イミダゾールおよび縮合イミダゾール化合物が、ＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８およひＴＮＦなどの起炎症サイトカイン類の阻害によるサイトカイン媒介性疾患の治療に用いる目的で記載されてきた。サイトカイン媒介性疾患の治療に用いるための置換イミダゾール類は、ＷＯ９３／１４０８１、ＷＯ９６／２１４５２、およびＷＯ９６／２１６５４（それぞれのすべてを、参照により本明細書中で援用する）に記載された。炎症の治療に用いるための置換イミダゾール類は、米国特許３，９２９，８０７（そのすべてを、参照により本明細書中で援用する）に記載された。サイトカイン媒介性疾患の治療に用いるための置換縮合イミダゾール化合物類は、ＷＯ８８／０１１６９、ＷＯ９０／１５５３４、ＷＯ９１／０００９２、ＷＯ９２／１０１９０、ＷＯ９２／１０４９８、ＷＯ９２／１２１５４、およびＷＯ９５／３５３０４（それぞれのすべてを、参照により本明細書中で援用する）に記載された。数種類のジアミノ置換アザインドール化合物類が、炎症を含む種々の疾患の治療に有用であることが報告された（米国５，５０２，１８７、そのすべてを、参照により本明細書中で援用する）。数種類の置換インドールおよびアザインドール化合物類が、エンドセリン受容体拮抗薬として、高血圧症、腎不全および大脳血管疾患の治療に有用であることが知られている（ＷＯ９４／１４４３４およびＷＯ９５／３３７４８、それぞれのすべてを、参照により本明細書中で援用する）。関連する種類の置換インドール類が、アテローム性動脈硬化症の治療に有用であると報告された（ＤＥ２９０９７７９Ａ１、そのすべてを、参照により本明細書中で援用する）。種々に置換された７−アザインドール類が、抗潰瘍薬として用いるために調製され、報告された（ＪＰ０６２４７９６６、そのすべてを、参照により本明細書中で援用する）。３−（４−ピリジル）インドール化合物類の調製が、報告された（ＵＳ３，５５１，５６７；ＦＲ１５８７６９２；ＤＥ１７９５０６１；Ｕｋｒ．Ｋｉｍ．Ｚｈ．（Ｒｕｓｓ．Ｅｄ．）、４８巻（１号）、７６〜９ページ、１９８２年；Ｋｈｉｍ．Ｇｅｔｅｒｏｔｓｉｋｌ．Ｓｏｅｄｉｎ．、７号、９５９〜６４ページ、１９８０年；それぞれのすべてを、参照により本明細書中で援用する）。２，３−ジフェニルインドール誘導体類の調製が、報告された（ＵＳ３，６５４，３０８；ＵＳ３，５６５，９１２；およびＦＲ１５０５１９７；それぞれのすべてを、参照により本明細書中で援用する）。発明の簡単な説明本発明は、選ばれた抗炎症性化合物、類似体および薬剤学的に許容可能なその塩およびそのプロドラッグ体に関する。対象化合物類は、アリールおよびヘテロアリール置換縮合ピロール化合物という特徴を持つ。本発明の化合物は炎症関連疾患を有利に治療する。したがって、本発明は、医薬組成物および炎症の予防および治療方法も包含する。本発明はまた、それらの化合物の製造方法、ならびにそれらの方法において有用な中間体に関する。発明の詳細な説明本発明は、下式の抗炎症性化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩を提供し、上式で、Ｘ₁は、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₁；Ｘ₂は、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃は、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄は、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₄；ただし、Ｘ₁ 、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄のうち、少なくとも１つは、ＮまたはＣＨであり、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄のうち、２つ以下がＮ；ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は、それぞれ独立に−Ｚ−Ｙ；好ましくは、Ｘ₁は、Ｎ；Ｘ₂は、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃は、ＣＨまたはＣＲ₃ ；およびＸ₄は、ＣＨまたはＣＲ₄；および、より好ましくは、Ｘ₁は、Ｎ；Ｘ₂は、ＣＲ₂；Ｘ₃は、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄は、ＣＨ；ここで、Ｒ₂は独立に、−Ｚ−Ｙ；および、好ましくは、Ｒ₂ は独立に、Ｙ；およびＲ₃は独立に、−Ｚ−Ｙ；好ましくは、Ｒ₃は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂− ＮＲ₅Ｒ₂₁基；より好ましくは、Ｒ₃は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基：さらに、より好ましくは、Ｒ₃は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミド基；および、最も好ましくは、Ｒ₃は、ハロまたはトリフルオロメチル基；およびＲ₄は独立に、−Ｚ−Ｙ；および、好ましくは、Ｒ₄は独立に、Ｙ；またはあるいは、好ましくは、Ｘ₁は、Ｎ；Ｘ₂は、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃は、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄は、Ｎ；および、より好ましくは、Ｘ₁は、Ｎ；Ｘ₂は、ＣＲ₂；Ｘ₃は、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄は、Ｎ；ここで、Ｒ₂は独立に、−Ｚ−Ｙ；および、好ましくは、Ｒ₂は独立に、−Ｚ− Ｙ；およびＲ₃は独立に、−Ｚ−Ｙ；好ましくは、Ｒ₃は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁ 、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；および、最も好ましくは、Ｒ₃は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、アセチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基；またはあるいは、好ましくは、Ｘ₁は、Ｎ；Ｘ₂は、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃は、Ｎ；およびＸ₄は、ＣＨまたはＣＲ₄；および、より好ましくは、Ｘ₁は、Ｎ；Ｘ₂は、ＣＲ₂；Ｘ₃は、Ｎ；およびＸ₄は、ＣＨまたはＣＲ₄；ここで、Ｒ₂は独立に、−Ｚ−Ｙ；および、好ましくは、Ｒ₂ は独立に、Ｙ；およびＲ₄は独立に、−Ｚ−Ｙ；好ましくは、Ｒ₄は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシメチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂− ＮＲ₅Ｒ₂₁基；より好ましくは、Ｒ₄は、ハロ、フェニル、トリフルオロメチル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、アミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基；またはあるいは、好ましくは、Ｘ₁は、Ｎ；Ｘ₂は、Ｎ；Ｘ₃は、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄は、ＣＨまたはＣＲ₄；および、より好ましくは、Ｘ₁は、Ｎ；Ｘ₂は、Ｎ；Ｘ₃は、ＣＲ₃；およびＸ₄は、ＣＨまたはＣＲ₄；ここで、Ｒ₃は独立に、−Ｚ−Ｙ；および、好ましくは、Ｒ₃は独立に、Ｙ；およびＲ₄は独立に、−Ｚ−Ｙ；好ましくは、Ｒ₄は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；および、より好ましくは、Ｒ₄は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基；またはあるいは、好ましくは、Ｘ₁は、ＣＨまたはＣＲ₁；Ｘ₂は、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃は、Ｎ；およびＸ₄は、Ｎ；および、より好ましくは、Ｘ₁は、ＣＨまたはＣＲ₁；Ｘ₂は、ＣＲ₂；Ｘ₃は、Ｎ；およびＸ₄は、Ｎ；ここで、Ｒ₁は独立に、−Ｚ−Ｙ；好ましくは、Ｒ₁は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁ 、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；および、より好ましくは、Ｒ₁は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基；および、Ｒ₂は独立に、−Ｚ−Ｙ；および、好ましくは、Ｒ₂は独立に、Ｙ；またはあるいは、好ましくは、Ｘ₁は、ＣＨまたはＣＲ₁；Ｘ₂は、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃は、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄は、ＣＨまたはＣＲ₄であるか、ただし、Ｘ₁ 、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄のうち、少なくとも１つは、ＣＨ；より好ましくは、Ｘ₁ は、ＣＨ；Ｘ₂は、ＣＨ；Ｘ₃は、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄は、ＣＨまたはＣＲ₄；さらに、より好ましくは、Ｘ₁は、ＣＨ；Ｘ₂は、ＣＨ；Ｘ₃は、ＣＲ₃；およびＸ₄は、ＣＨまたはＣＲ₄；ここで、Ｒ₁は独立に、−Ｚ−Ｙ；および、好ましくは、Ｒ₁は独立に、Ｙ；およびＲ₂は独立に、−Ｚ−Ｙ；および、好ましくは、Ｒ₂は独立に、Ｙ；およびＲ₃ は独立に、−Ｚ−Ｙ；および、好ましくは、Ｒ₃は独立に、Ｙ；およびＲ₄は独立に、−Ｚ−Ｙ；好ましくは、Ｒ₄は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、 −Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；および、より好ましくは、Ｒ₄は、ハロ、フェニル、トリフルオロメチル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、アミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基；またはあるいは、より好ましくは、Ｘ₁は、ＣＨ；Ｘ₂は、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃は、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄は、ＣＨ；および、さらにより好ましくは、Ｘ₁は、ＣＨ；Ｘ₂は、ＣＲ₂；Ｘ₃は、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄は、ＣＨ；ここで、Ｒ₂は独立に、−Ｚ−Ｙ；および、好ましくは、Ｒ₂は独立に、Ｙ；およびＲ₃は独立に、−Ｚ−Ｙ；好ましくは、Ｒ₃は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；および、より好ましくは、Ｒ₃は、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基；およびただし、（１）Ｒ₂およびＲ₄は、双方とも置換または無置換のアミノ基であることはない；（２）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（３）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜４、好ましくは０〜３；それぞれのＺは独立に、（１）結合；（２）（ａ）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノまたはハロのうち１〜３の基、および（ｂ）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１〜２の基により任意選択で置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（４）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；好ましくは、それぞれのＺは独立に、（１）結合；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₈アルキニル基；（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ− （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（４）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；より好ましくは、それぞれのＺは独立に、（１）結合；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₈アルキニル基；（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（４）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＺは独立に、（１）結合；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₈アルケニル基；（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（４）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＺは独立に、（１）結合；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルケニル基；（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（４）アミノ、ジ− （Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＺは独立に、（１）結合；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルケニル基；（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＺは独立に、（１）結合；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールのうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；さらに、より好ましくは、それぞれのＺは独立に、（１）結合；（２）アミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオまたはハロ基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；および、最も好ましくは、それぞれのＺは結合；それぞれのＹは独立に、Ｚが結合以外であるという条件で水素基；または、ハロ、シアノ、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂ ₁ 、−Ｃ（ＮＲ₅）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＯＲ₂₁、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀Ｎ−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂ −ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、− ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₀、−ＮＲ₂₂ −Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（ＮＲ₅）−ＮＲ₅Ｒ₂₁−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；好ましくは、それぞれのＹは独立に、Ｚが結合以外であるという条件で水素基；または、ハロ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅ Ｒ₂₁、−Ｃ（ＮＲ₅）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＯＲ₂₁、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₀、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（ＮＲ₅）−ＮＲ₅ Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；より好ましくは、それぞれのＹは独立に、Ｚが結合以外であるという条件で水素基；または、ハロ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₀、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；さらに、より好ましくは、それぞれのＹは独立に、Ｚが結合以外であるという条件で水素基；または、ハロ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀）−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀ 、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂ ₂ −Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；さらに、より好ましくは、それぞれのＹは独立に、Ｚが結合以外であるという条件で水素基；または、ハロ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、− ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂ ₁ 、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；および、最も好ましくは、それぞれのＹは独立に、Ｚが結合以外であるという条件で水素基；または、ハロ、−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁または−ＮＲ₂ ₂ −Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀基：ここで、それぞれのＲ₅は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノまたはハロのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、複素環、複素環アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基；好ましくは、それぞれのＲ₅は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノまたはハロのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₈アルキニル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、アリール −Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、複素環、複素環−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基；より好ましくは、それぞれのＲ₅は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはハロのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルキニル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、複素環、複素環−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₅は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはハロのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルケニル基；または（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、複素環−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₅は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオまたはハロのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、メトキシ、メチルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、ヘテロアリール− Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、複素環−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₅は独立に、（１）水素基；（２）１〜３のハロ基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₅は独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；および、最も好ましくは、それぞれのＲ₅は、水素基；ここで、それぞれのＲ₂₀は独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−（アルコキシカルボニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロまたはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルカノイル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアラルコキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；好ましくは、それぞれのＲ₂₀は独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅ アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−(（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ− （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルホニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール−Ｃ₁ 〜Ｃ₄−アルコキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄ −アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₈アルキニル基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；より好ましくは、それぞれのＲ₂₀は独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁ 〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルキニル基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルホニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₂₀は独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅ アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルケニル基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₂₀は独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルフイニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルケニル基；（２）アミノ、ジ− （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アセタミド、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₂₀は独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル基；（２）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₂₀は独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−（（ｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、ブトキシ、メトキシ、ブチルチオ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₅〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；（２）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、シアノ、ハロ、アジド、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；および最も好ましくは、それぞれのＲ₂₀は独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−（（ｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、ブトキシ、メトキシ、ブチルチオ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₅〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル基；（２）ｔ−ブトキシカルボニル基により任意選択で置換された複素環基；または（３）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、メトキシ、ハロ、アジド、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁は独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１つの基により任意選択で置換されたアルキル基；または（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリール基；および好ましくは、それぞれのＲ₂₂は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１つの基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリール基；より好ましくは、それぞれのＲ₂₂は独立に、（１）水素基；または（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリールのうち１つの基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₂₂は独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；および、最も好ましくは、それぞれのＲ₂₂は独立に、水素またはメチル基；それぞれのＲ₂₃は独立に、水素またはアルキル、またはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラルキル；および好ましくは、それぞれのＲ₂₃は独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅ アルカノイルアミノ、（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル；より好ましくは、それぞれのＲ₂₃は独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル、ヘテロアリール、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはヘテロアリール −Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₂₃は独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル、ヘテロアリール、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₂₃は独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂ アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₂₃は独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキル；および、最も好ましくは、それぞれのＲ₂₃は独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｒ₁₀は、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀、−Ｃ（Ｏ）− ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；好ましくは、Ｒ₁₀は、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；より好ましくは、Ｒ₁₀は、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；および、最も好ましくは、Ｒ₁₀は、水素またはメチル基；Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれぞれ独立に、Ｒ₃₀、ハロ、シアノ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₃₀、 −Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−Ｃ（ＮＲ₃₁）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、 −ＯＲ₂₉、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₃−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀ 、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂ 、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀、 −ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₃ −Ｃ（ＮＲ₃₁）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₃−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀または−ＮＲ₃₃−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；好ましくは、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれぞれ独立に、Ｒ₃₀、ハロ、シアノ基、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−Ｃ（ＮＲ₃₁） −ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、 −Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉または− ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；より好ましくは、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれぞれ独立に、Ｒ₃₀、ハロ、シアノ、− Ｃ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−Ｃ（ＮＲ₃₁ ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀ 、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれぞれ独立に、Ｒ₃₀、ハロ、シアノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、Ｒ₁₁は、Ｒ₃₀、ハロ、シアノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁ Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；およびＲ₁₂は、Ｒ₃₀、ハロ、シアノ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または −ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；さらに、より好ましくは、Ｒ₁₁は、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；およびＲ₁₂は、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；さらに、より好ましくは、Ｒ₁₁は、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１つの基により任意選択で置換された４−ピリジル、４−キノリニル、４−イミダゾリルまたは４−ピリミジニル基；およびＲ₁₂は、無置換フェニルまたはナフチル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル基；最も好ましくは、Ｒ₁₁は、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１つの基により任意選択で置換された４−ピリジル基；およびＲ₁₂は、無置換フェニル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル基；およびただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数は、０〜１；およびＸ₁、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄のそれぞれが炭素原子を表すとき、Ｒ₁₁は置換アリール基でＲ₁₂はヘテロアリール基、またはＲ₁₁はヘテロアリール基でＲ₁₂は置換アリール基；ここで、それぞれのＲ₃₀は独立に、（１）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₁、−ＣＯ₂Ｒ₂₃、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロまたはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアラルコキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；好ましくは、それぞれのＲ₃₀は独立に、（１）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₁、−ＣＯ₂Ｒ₂₃、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₄アルキニル基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；より好ましくは、それぞれのＲ₃₀は独立に、（１）（ａ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₁；（ｂ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−カルボニルまたはフェノキシカルボニルまたはアミノ、アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルメトキシカルボニル；または（ｃ）ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル −Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₃₀は独立に、（１）（ａ）アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基；または（ｂ）ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、複素環、フェニルまたはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₃₀は独立に、（１）アミノ、ジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル基；（２）トリフルオロメチル基；または（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₃₀は独立に、（１）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）トリフルオロメチル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；および、最も好ましくは、それぞれのＲ₃₀は独立に、（１）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）トリフルオロメチル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₉は独立に、水素基またはＲ₃₀；および、好ましくは、Ｒ₂₉は、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₃₁は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたシクロアルキル、アリール、複素環またはヘテロアリール基により任意選択で置換されたアルキル基；または（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、複素環またはシクロアルキル基；好ましくは、それぞれのＲ₃₁は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、アリール、複素環またはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ− （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、複素環またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基；より好ましくは、それぞれのＲ₃₁は独立に、（１）水素基；または（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；より好ましくは、それぞれのＲ₃₁は独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；および、最も好ましくは、Ｒ₃₁は独立に、水素、メチルまたはエチル基；それぞれのＲ₃₂は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたシクロアルキル、アリール、複素環またはヘテロアリール基により任意選択で置換されたアルキル基；または（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、複素環またはシクロアルキル基；好ましくは、それぞれのＲ₃₂は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、アリール、複素環またはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅ アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、複素環またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基；より好ましくは、それぞれのＲ₃₂は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ４アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、アリール、複素環またはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、複素環またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₃₂は独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₃₂は独立に、（１）水素基；（２）Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル基またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₂アルキル基；または（３）アミノ、ジ −（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基；さらに、より好ましくは、それぞれのＲ₃₂は独立に、（１）水素基；（２）Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₂アルキル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基；最も好ましくは、それぞれのＲ₃₂は独立に、（１）水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（２）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基；およびそれぞれのＲ₃₃は独立に、（１）水素基；または（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリール、またはヘテロアリールのうち１つの基により任意選択で置換されたアルキル基；好ましくは、それぞれのＲ₃₃は独立に、（１）水素基；または（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅ アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリール、またはヘテロアリールのうち１つの基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；より好ましくは、それぞれのＲ₃₃は独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；および、最も好ましくは、それぞれのＲ₃₃は独立に、水素またはメチル基である。重要な化合物類には、以下の化合物が含まれる。３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）インドール；３−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジル）インドール；６−アミノ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール；６−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジル）−７−アザ −インドール；６−（４’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ブチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−アミノ−１’−オキソ−ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（５’−ウレイド−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７− アザ−インドール；６−（５’−ウレイド−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（６’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（６’−アミノ−１’−オキソ−２’−アミノヘキシルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（５’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（５’−アミノ−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（４−ヨードフェニル）−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（４−ヨードフェニル）−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−メチル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール；６−（３’−メチル−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール；６−（４’，４’−ジメチル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール；６−（４’，４’−ジメチル−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（５’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ペンチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（５’−アミノ−１’−オキソ−ペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（６’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ヘキシルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（６’−アミノ−１’−オキソ−ヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−シクロヘキシル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール；６−（３’−シクロヘキシル−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−ｔ−ブトキシカルボニル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−カルボキシ−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−Ｏ−ｔ−ブトキシ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール；６−（３’−ヒドロキシ−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ビリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７− アザ−インドール；６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−Ｄ，Ｌ−アミノプロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（４−ｔ−ブトキシフェニル）−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール；６−（３’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（メチルスルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−チルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−（５−クロロチエニル）スルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（フェニルスルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−Ｎ−フタロイル−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−Ｎ−フタロイル−１’−オキソ−プロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，７−ジアザ−インドール；６−（２’−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−プロリルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−Ｌ−プロリルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２Ｓ’−ジメチルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−ジメチルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−Ｎ−メチル−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール；６−（２’−Ｎ−メチル−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルイソニペコチルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−イソニペコチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−メチルスルホキソ−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−メチルスルホキソ−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノブチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（３−ピリジル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（３−ピリジル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−ヒスチジニルアミノ）−３− （４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（Ｌ−ヒスチジニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３（Ｓ）１’，２’，３’，４’−テトラヒドロ−３’−イソキノリニルオキソ−アミノ）−３−（４−ピリジル）−２− （４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３（Ｓ）１’，２’，３’，４’−テトラヒドロ−３’−イソキノリニルオキソアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７− アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）− ７−アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−アミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）− ７−アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル− Ｎ−メチルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−メチルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノプロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−メチルアミノプロピルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル−４−メチル−２−アミノペンチル−アミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−メチル−４−メチル−２−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｒ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（２−チエニル）−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（２−チエニル）−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール；６−（３’−（４−アジドフェニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（４−アジドフェニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４ −フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（３−ベンゾチエニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（３−ベンゾチエニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール；６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール；６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノブチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｄ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール；６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｄ）−アミノブチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−１−イソブトキシカルボニル−７−アザ−インドール；６−（フェニルメチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（ジエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’（Ｒ，Ｓ）−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２ −（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’（Ｒ，Ｓ）−エチルヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２− （４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−アミノ−５−クロロ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−アミノ−５−フルオロ−３−（４−ピリジル）−２−（４ −フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−アミノ−５−ブロモ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（ジ−イソアミルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’，２’−ジメチルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（イソアミルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−エチルブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−チエニルメチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’，３’ジ−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２− （４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール；６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｒ，Ｓ）−メチルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−７−アザ−インドール；６−（３’，３’−ジメチル−１’−オキソ−ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（エトキシカルボニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−７−アザ−インドール；６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−イソブチル−７−アザ−インドール；および６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−シクロヘキシルメチル−７−アザ−インドール。本明細書中では、以下の用語は、以下の意味を有する。「アルキル」は、単独または組合せの中で、直鎖または分枝鎖アルキル基を意味し、好ましくは１〜１５の炭素原子（Ｃ₁〜Ｃ₁₅）を、より好ましくは１〜８の炭素原子（Ｃ₁〜Ｃ₈）を、より好ましくは１〜６の炭素原子（Ｃ₁〜Ｃ₆）を、より好ましくは１〜４の炭素原子（Ｃ₁〜Ｃ₄）を、より好ましくは１〜３の炭素原子（Ｃ₁〜Ｃ₃）を、最も好ましくは１〜２の炭素原子（Ｃ₁〜Ｃ₂）を含む。このような基の例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−アミル、ヘキシル、オクチルなどが含まれる。「ヒドロキシアルキル」は、単独または組合せの中で、少なくとも１つの水素基がヒドロキシル基で置き換えられている、前に定義したアルキル基を意味し、好ましくは１〜３の水素基がヒドロキシル基で置き換えられ、より好ましくは１〜２の水素基がヒドロキシル基で置き換えられ、最も好ましくは１つの水素基がヒドロキシル基で置き換えられている。このような基の例には、ヒドロキシメチル、１−、２−ヒドロキシエチル、１−、２−、３−ヒドロキシプロピル、１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル、１，３−ジヒドロキシブチル、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロキシ−２ −ヘキシルなどが含まれる。「アルケニル」は、単独または組合せの中で、１つまたは複数の二重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基を意味し、好ましくは１〜２の二重結合、およびより好ましくは１つの二重結合を有し、好ましくは２〜１５の炭素原子（Ｃ₂ 〜Ｃ₁₅）を、より好ましくは２〜８の炭素原子（Ｃ₂〜Ｃ₈）を、より好ましくは２〜６の炭素原子（Ｃ₂〜Ｃ₆）を、より好ましくは２〜４の炭素原子（Ｃ₂〜Ｃ₄ ）を、より好ましくは２〜３の炭素原子（Ｃ₂〜Ｃ₃）を含む。このようなアルケニル基の例には、エテニル、プロペニル、２−メチルプロペニル、１，４−ブタジエニルなどが含まれる。「アルキニル」は、単独または組合せの中で、１つまたは複数の三重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基を意味し、好ましくは１〜２の三重結合、およびより好ましくは１つの三重結合を有し、好ましくは２〜１５の炭素原子（Ｃ₂ 〜Ｃ₁₅）を、より好ましくは２〜８の炭素原子（Ｃ₂〜Ｃ₈）を、より好ましくは２〜６の炭素原子（Ｃ₂〜Ｃ₆）を、より好ましくは２〜４の炭素原（Ｃ₂〜Ｃ₄）を、より好ましくは２〜３の炭素原子（Ｃ₂〜Ｃ₃）を含む。このようなアルキニル基の例には、エチニル、プロピニル（プロパルギル）、ブチニルなどが含まれる。「アルコキシ」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｏ−」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ」は前に定義したアルキル基であり、「Ｏ」は酸素原子である。このようなアルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ −ブトキシなどが含まれる。「アルコキシカルボニル」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｏ−Ｃ（Ｏ） −」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ−Ｏ−」は前に定義したアルコキシ基であり、「Ｃ（Ｏ）」はカルボニル基である。「アルコキシカルボニルアミノ」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）」は前に定義したアルコキシカルボニル基であり、アミノ基は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルなどにより任意選択で置換されていてもよい。「アルキルチオ」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｓ−」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ」は前に定義したアルキル基であり、「Ｓ」はイオウ原子である。このようなアルキルチオ基の例には、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ− ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオなどが含まれる。「アルキルスルフィニル」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｓ（Ｏ）−」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ」は前に定義したアルキル基であり、「Ｓ（Ｏ）」は一酸化のイオウ原子である。このようなアルキルスルフィニル基の例には、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルなどが含まれる。「アルキルスルホニル」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｓ（Ｏ）₂−」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ」は前に定義したアルキル基であり、「Ｓ（Ｏ）₂」は二酸化のイオウ原子である。このようなアルキルスルホニル基の例には、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルなどが含まれる。「アルキルスルホニルアミノ」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｓ（Ｏ）₂ −ＮＨ−」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ−Ｓ（Ｏ）₂−」は前に定義したアルキルスルホニル基であり、アミノ基は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルなどにより任意選択で置換されていてもよい。「アリール」は、単独または組合せの中で、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アジド、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、シクロアルキル、ヘテロシクロ、アルカノイルアミノ、アミド、アミジノ、アルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−アルキルアミジノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、Ｎ−アルキルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、アラルコキシカルボニルアミノ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルなどから選択される１つまたは複数の置換基により任意選択で置換されたフェニルまたはナフチル基を意味する。このようなアリール基の例には、フェニル、ｐ−トリル、４−メトキシフェニル、４−（ｔｅｒｔ−ブトキシ）フェニル、３−メチル−４−メトキシフェニル、４−ＣＦ₃−フェニル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、３−ニトロフェニル、３−アミノフェニル、３−アセタミドフェニル、４−アセタミドフェニル、２−メチル−３−アセタミドフェニル、２−メチル−３−アミノフェニル、３−メチル−４−アミノフェニル、２−アミノ−３−メチルフェニル、２，４−ジメチル−３−アミノフェニル、４−ヒドロキシフェニル、３−メチル−４−ヒドロキシフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、３−アミノ−１−ナフチル、２−メチル−３−アミノ− １−ナフチル、６−アミノ−２−ナフチル、４，６−ジメトキシ−２−ナフチル、ピペラジニルフェニルなどが含まれる。「アラルキル」は、単独または組合せの中で、ベンジル、１−、２−フェニルエチル、ジベンジルメチル、ヒドロキシフェニルメチル、メチルフェニルメチル、ジフェニルメチル、ジクロロフェニルメチル、４−メトキシフェニルメチルなどのように、少なくとも１つの水素原子、好ましくは１〜２の水素原子が、前に定義したアリール基により置き換えられている、前に定義したアルキル基を意味する。「アラルコキシ」は、単独または組合せの中で、ベンジルオキシ、１−、２− フェニルエトキシ、ジベンジルメトキシ、ヒドロキシフェニルメトキシ、メチルフェニルメトキシ、ジクロロフェニルメトキシ、４−メトキシフェニルメトキシなどのように、少なくとも１つの水素原子、好ましくは１〜２の水素原子が、前に定義したアリール基により置き換えられている、前に定義したアルコキシ基を意味する。「アラルコキシカルボニル」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ−Ｏ−」は前に定義したアラルコキシ基であり、「−Ｃ（Ｏ）−」はカルボニル基である。「アリールオキシ」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｏ−」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ」は前に定義したアリール基である。「アルカノイル」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｃ（Ｏ）−」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ」は前に定義したアルキル基であり、「−Ｃ（Ｏ）− 」はカルボニル基である。このようなアルカノイル基の例には、アセチル、トリフルオロアセチル、ヒドロキシアセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、４−メチルバレリルなどが含まれる。「アルカノイルアミノ」は、単独または組合せの中で、「Ｒ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ −」タイプの基を意味し、ここで、「Ｒ−Ｃ（Ｏ）−」は前に定義したアルカノイル基であり、アミノ基は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルなどにより任意選択で置換されていてもよい。「アミノカルボニル」は、単独または組合せの中で、アミノ置換カルボニル（カルバモイル）基を意味し、ここで、アミノ基は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニルなどにより任意選択で、モノ置換またはジ置換されていてもよい。「アミノカルボニルアミノ」は、単独または組合せの中で、アミノ置換カルボニルで置換した第２のアミノ（ウレイド）基を意味し、ここで、それぞれのアミノ基は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニルなどにより任意選択で、モノ置換またはジ置換されていてもよい。「アミノアルカノイル」は、単独または組合せの中で、少なくとも１つ、好ましくは１〜２の水素原子がアミノ基で置き換えられた、前に定義したアルカノイル基を意味し、ここで、それぞれのアミノ基は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルカノイル、アルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニルなどにより任意選択で、モノ置換またはジ置換されていてもよい。「ベンゾ」は、単独または組合せの中で、ベンゼンに由来する二価の基Ｃ₆Ｈ₄ ＝を意味する。本明細書中で用いるように、「二環式」は、ナフチルおよびβ−カルボリニルなどの縮合環系、およびビフェニル、フェニルピリジル、ナフチルおよびジフェニルピペラジニルなどの置換環系の双方を含むことを意図している。「シクロアルキル」は、単独または組合せの中で、飽和または部分的に飽和、好ましくは１つの二重結合を有する単環式または二環式、好ましくは単環式アルキル基を意味し、好ましくは３〜１０の炭素原子（Ｃ₃〜Ｃ₁₀）を、より好ましくは３〜８の炭素原子（Ｃ₃〜Ｃ₈）を、より好ましくは３〜６の炭素原子（Ｃ₃〜Ｃ₆）を含み、任意選択でベンゾ縮合し、またアリールの定義に関して本明細書中に定義したように、任意選択で置換されている。このようなシクロアルキル基の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ジヒドロキシシクロヘキシル、シクロヘプチル、オクタヒドロナフチル、テトラヒドロナフチル、ジメトキシテトラヒドロナフチル、２，３−ジヒドロ −１Ｈ−インデニルなどが含まれる。「シクロアルキルアルキル」は、単独または組合せの中で、前に定義したシクロアルキル基によって置換された、前に定義したアルキル基を意味する。このようなシクロアルキルアルキル基の例には、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１−シクロペンチルエチル、１−シクロヘキシルエチル、２−シクロペンチルエチル、２−シクロヘキシルエチル、ヒドロキシシクロペンチルプロピル、テトラヒドロナフチルプロピル、シクロヘキシルブチルなどが含まれる。「シクロアルキルカルボニル」は、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、アダマンチルカルボニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−２− ナフトイル、２−アセタミド −１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフトイル、１−ヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフトイルなどのように、式シクロアルキル−Ｃ（Ｏ）−で表され、「シクロアルキル」が前記の意味を有するアシル基を意味する。「ヘテロ原子」は、窒素、酸素およびイオウヘテロ原子を意味する。「複素環」は、単独または組合せの中で、飽和または部分的に不飽和、好ましくは１つの二重結合を有する単環式または二環式、好ましくは単環式の複素環基を意味し、少なくとも１つ、好ましくは１〜４、より好ましくは１〜３、より好ましくは、１〜２の窒素、酸素またはイオウ原子を環構成原子に含み、好ましくは、それぞれの環が３〜８の環構成原子、より好ましくは、それぞれの環が５〜８の環構成原子、より好ましくは、それそれの環か５〜６の環構成原子を有する。「複素環」は、イオウ環構成原子のスルホンおよびスルホキシド誘導体、および窒素構成原子のＮ−オキシド類、および好ましくは３〜６の炭素原子、より好ましくは５〜６の炭素原子の縮合炭素環、およびベンゾ縮合の環系を含むことを意図している。「複素環」基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、オキソ、チオキソ、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、アミジノ、Ｎ−アルキルアミジノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノなどにより少なくとも１つ、好ましくは１〜４、より好ましくは、１〜３、より好ましくは１〜２の炭素原子上で、および／またはヒドロキシ、アルキル、アラルコキシカルボニル、アルカノイル、アルコキシカルボニル、ヘテロアラルキル、アリールまたはアラルキル基により二級窒素原子上で任意選択で置換されていてもよい。より好ましくは、「複素環」は、単独または組合せの中で、環あたり５〜８の環構成原子を有する単環または二環式飽和複素環基であり、ここで、１〜３の環構成原子は酸素、イオウまたは窒素ヘテロ原子であり、任意選択で部分的に不飽和またはベンゾ縮合し、任意選択で、１〜２のオキソまたはチオキソ基で置換されている。このような複素環基の例には、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、チアモルホリニル、４−ベンジル−ピペラジン−１−イル、ピリミジニル、テトラヒドロフリル、ピラゾリドニル、ピラゾリニル、ピリダジノニル、ピロリドニル、テトラヒドロチエニルおよびそのスルホキシドおよびスルホン誘導体、２，３−ジヒドロインドリル、テトラヒドロキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリニル、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−オキソ−イソキノリニル、２，３−ジヒドロベンゾフリル、ベンゾピラニル、メチレンジオキシフェニル、エチレンジオキシフェニルなどが含まれる。「複素環アルキル」は、単独または組合せの中で、ピロリジニルメチル、テトラヒドロチエニルメチル、ピペリジニルエチルなどのように、少なくとも１つ、好ましくは１〜２の水素原子が、前に定義した複素環基により置き換えられている、前に定義したアルキル基を意味する。「ヘテロアリール」は、単独または組合せの中で、単環または二環式、好ましくは、単環式芳香族複素環基を意味し、少なくとも１つ、好ましくは１から４、より好ましくは１から３、より好ましくは１〜２の窒素、酸素またはイオウ原子を環構成原子に有し、それぞれの環は５〜６の環構成原子を有するのが好ましく、任意選択で、ベンゾ縮合または好ましくは３〜４の炭素原子（Ｃ₃〜Ｃ₄）の飽和炭素環と縮合し、アリールおよびヘテロアリールの定義に関しては、前に定義したように任意選択で置換されている。より好ましくは、「ヘテロアリール」は、単独または組合せの中で、環あたり５〜６の環構成原子を有する単環または二環式芳香族複素環系の基であり、ここで、１〜３の環構成原子は酸素、イオウまたは窒素ヘテロ原子であり、任意選択でベンゾ縮合または飽和Ｃ₃〜Ｃ₄−炭素環縮合されている。このようなヘテロアリール基の例には、イミダゾリル、１−ベンジルオキシカルボニルイミダゾール−４−イル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、２−（１−ピペリジニル）ピリジル、２−（４−ベンジルピペラジン−１− イル）−１−ピリジニル、ピラジニル、トリアゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、インドリル、キノリニル、１−オキシド−２−キノリニル、イソキノリニル、５，６，７，８−テトラヒドロキノリル、５，６，７，８ −テトラヒドロイソキノリニル、キノキサリニル、ベンゾチアゾリル、β−カルボリニル、ベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンズオキサゾリルなどが含まれる。「ヘテロアラルキル」は、単独または組合せの中で、３−フリルプロピル、２ −ピロリルプロピル、クロロキノリニルメチル、２−チエニルエチル、ピリジルメチル、１−イミダゾリルエチルなどのように、少なくとも１つ、好ましくは１〜２の水素原子が、前に定義したヘテロアリール基により置き換えられている前に定義したアルキル基を意味する。「ハロゲン」または「ハロ」は、単独または組合せの中で、フルオロ、クロロ、ブロモまたはヨード基を意味する。「ハロアルキル」は、単独または組合せの中で、少なくとも１つ、好ましくは１〜３の水素原子がハロゲン基、より好ましくはフルオロまたはクロロ基により置き換えられている前に定義したアルキル基を意味する。このようなハロアルキル基の例には、１，１，１−トリフルオロエチル、クロロメチル、１−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ビス（トリフルオロメチル）メチルなどが含まれる。「脱離基」は通常、アミン、チオールまたはアルコール求核試薬などの求核試薬により容易に置換される基を意味する。このような脱離基は、当技術分野でよく知られている。このような脱離基の例には、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール、ハロゲン化物、トリフルオロメタンスルホン酸エステル、トシル酸エステルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。好ましい脱離基は、本明細書中で適宜示す。「保護基」は通常、カルボキシ、アミノ、ヒドロキシ、メルカプトなどの選択された反応性の基が、求核、求電子反応、酸化、還元などの好ましくない反応を受けることを予防するために用いられる当技術分野でよく知られた基を意味する。好ましい保護基は、本明細書中で適宜示す。アミノ保護基の例には、アラルキル、置換アラルキル、シクロアルケニルアルキルおよび置換シクロアルケニルアルキル、アリル、置換アリル、アシル、アルコキシカルボニル、アラルコキシカルボニル、シリルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。アラルキルの例には、ベンジル、オルト−メチルベンジル、トリチルおよびベンズヒドリルが含まれ、これらはハロゲン、アルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、アシルアミノ、アシルなどにより任意選択で置換されていてもよく、またホスホニウムおよびアンモニウム塩などの塩類も含まれるが、これらに限定されるものではない。アリール基の例には、フェニル、ナフチル、インダニル、アントラセニル、９−（９−フェニルフルオレニル）、フェナントレニル、ジュレニルなどが含まれる。好ましくは６〜１０の炭素原子を有するシクロアルケニルアルキルまたは置換シクロアルキレニルアルキルの例には、シクロヘキセニルメチルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。適当なアシル、アルコキシカルボニルおよびアラルコキシカルボニル基には、ベンジルオキシカルボニル、ｔ− ブトキシカルボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、ブチリル、アセチル、トリ−フルオロアセチル、トリ−クロロアセチル、フタロイルなどが含まれる。一級アミノ基をアラルキル基およびアラルコキシカルボニル基の両方で保護できるように、同一のアミノ基を保護するために保護基を混合して用いることができる。例えば、１，２−ビス（メチレン）ベンゼン、フタルイミジル、スクシンイミジル、マレイミジルなどのように、アミノ保護基は、保護基が結合する窒素とともに複素環を形成することも可能で、その場合、これらの複素環基はさらに、相接するアリールおよびシクロアルキル環を含むことができる。さらに、ニトロフタルイミジルのように、複素環基はモノ−、ジ−またはトリ−置換であってもよい。酸化などの好ましくない反応に対して、塩酸塩、トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸などの付加塩を形成することにより、アミノ基を保護することもできる。アミノ保護基の多くは、カルボキシ、ヒドロキシおよびメルカプト基の保護にも適する。例えば、アラルキル基。ｔｅｒｔ−ブチルなどのアルキル基も、ヒドロキシおよびメルカプト基を保護するのに適した基である。シリル保護基は、１つまたは複数のアルキル、アリールおよびアラルキル基により任意選択で置換されたケイ素原子である。適当なシリル保護基には、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ−イソプロピルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、１，２−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン、１，２−ビス（ジメチルシリル）エタンおよびジフェニルメチルシリルが含まれるが、これらに限定されるものではない。アミノ基のシリル化により、モノ−またはジ−シリルアミノ基が得られる。アミノアルコール化合物類のシリル化により、Ｎ，Ｎ，Ｏ−トリ−シリル誘導体に導くことができる。シリルエーテル基からのシリル基の除去は、別個の反応として、あるいはアルコール基との反応の間にｉｎｓｉｔｕにより、例えば、金属水酸化物またはフッ化アンモニウム試薬で処理することにより容易におこなわれる。適当なシリル化剤には、例えば、塩化トリメチルシリル、塩化ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、塩化フェニルジメチルシリル、塩化ジフェニルメチルシリルまたはそれらとイミダゾールまたはＤＭＦを組み合わせた製品がある。アミンのシリル化およびシリル保護基の除去方法は、当業者にはよく知られている。対応するアミノ酸、アミノ酸アミドまたはアミノ酸エステルからこれらのアミン誘導体を調製する方法も、アミノ酸／アミノ酸エステルまたはアミノアルコール化学を含む有機化学に関わる当業者によく知られている。保護基は、分子の残りの部分に影響を与えないような条件で除去される。これらの方法は、当技術分野ではよく知られており、酸加水分解、水素添加などを含む。好ましい方法には、アルコール、酢酸、およびその混合物などの適当な溶媒系で炭素上パラジウムを用いる水素添加によるベンジルオキシカルボニル基の除去などの保護基の除去が含まれる。ｔ−ブトキシカルボニル保護基は、ジオキサンまたは塩化メチレンなどの適当な溶媒系で、ＨＣｌまたはトリフルオロ酢酸などの無機または有機酸を用い除去することができる。得られるアミノ塩は、容易に中和され、遊離のアミンを得ることができる。メチル、エチル、ベンジル、ｔｅｒｔ−ブチル、４−メトキシフェニルメチルなどのカルボキシ保護基は、当業者によく知られた加水分解および水素添加条件下で除去することができる。本発明の化合物を調製する方法を以下に示す。一般的な手順は、立体化学が明記されない化合物類を調製するものとして示されていることに注意されたい。しかし、これらの手順は、特定の立体化学である化合物、例えば、ある基に関して立体化学が（Ｓ）または（Ｒ）である場合にも適用可能である。さらに、１つの立体化学（例えば、（Ｒ））を有する化合物を用い、よく知られた方法を用い、例えば、反転によって反対の立体化学（すなわち、（Ｓ））を有する化合物を生成することができる。式Ｉの化合物類の調製前記の式Ｉで示される本発明の化合物は、スキームＩおよびＩＩに図式的に示されるように、以下の一般手順を用いて調製することができる。スキームＩスキームＩＩＶＩａＷ＝ＨＶＩｂＷ＝（ｔ−Ｂｕｔ）（Ｍｅ）₂Ｓｉ本発明の化合物を調製するためには、いくつかのタイプのインドールおよびアザインドール合成を用いることができ、これらは参考文献（インドール合成の総説については、Ｇ．Ｇｒｉｂｂｌｅ、ＲｅｃｅｎｔＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓｉｎＩｎｄｏｌｅＲｉｎｇＳｙｎｔｈｅｓｉｓ−ＭｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙａｎｄＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｉｎＣｏｎｔｅｍｐｏｒａｒｙＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、１４５〜１７２ページ；Ｒ．ＳｕｎｄｂｅｒｇおよびＰ．Ｖ．Ｎｇｕｙｅｎ、ＦｉｖｅＭｅｍｂｅｒｅｄＲｉｎｇＳｙｓｔｅｍｓ：ＰｙｒｒｏｌｅｓａｎｄＢｅｎｚｏＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ、第５章、ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙを参照のこと）および以下に示すスキームに含まれる。本発明の新規化合物の調製に有用なインドールおよびアザインドールの一般的合成をスキームＩに示す。適当に置換されたアセチレン（ＩＩ）を、Ｌａｒｏｃｋおよび共同研究者の条件下（塩化テトラブチルアンモニウム１当量、酢酸カリウム５当量、およびトリフェニルホスフィン（５ｍｏｌ％）、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．、２８２３〜２８２６ページ、１９９３年）でパラジウム（０）介在カップリング反応を用い、オルトヨードアニリン（Ｉ）または１，２−ヨードアミノ複素環（例えば、２− アミノ−３−ヨードピリジン）と結合させると、インドールまたはアザインドール（ＩＩＩおよびＩＶ）の位置異性体混合物が得られ、これらはクロマトグラフィにより分離できる。好ましくは、本発明の新規化合物の調製にスキームＩの一般合成を用いる場合、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は、ハロゲン置換アリールまたはヘテロアリール、および環形成反応を妨害し、競争または阻害する可能性のある当業者によく知られた他の基を含んでいてはならない。本発明の新規化合物の調製に有用なインドールおよびアザインドールの第２の一般的合成をスキームＩＩに示す。適当に置換されたアルファ−ヒドロキシケトン（ＶＩ）またはアルファ−シリルオキシケトン（ＶＩａ）を、酸触媒下（濃硫酸中１９０℃、Ｈｅｒｂｅｒｔ、他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｃ、１５０５ページ、１９６９年を参照、または、好ましくは、キシレン中ｐ−トルエンスルホン酸触媒で加熱、Ｊ．Ｓｚｍｕｓｋｏｖｉｃｚ、米国特許３，５６５，９１２を参照）、適当に置換されたアニリンまたはアミノ置換複素環（Ｖ）（例えば、市販の２−アミノピリジン、３−アミノピリジン、４−アミノピリジン、３−アミノ−６−クロロピリダジン、３−フェニル−６−アミノピリダジン、４−アミノピリダジン、３−メトキシ−４−アミノ−６−クロロピリダジン、４−アミノ−２，６−ジクロロピリジン、４−アミノ−２−クロロピリジン、４−アミノ−５−シアノ−２−メトキシ−ピリジン、４−アミノ−２−メチルピリジン、４−アミノ−５−シアノ−２−メトキシピリジン、２−アミノ− ４−メチルピリジン、２−アミノ−４，６−ジメチルピリジン、２−アミノ−５ −ブロモピリジン、６−アミノニコチンアミド、３−アミノ−２−クロロピリジン、５−アミノ−２−クロロピリジン、５−アミノ−２−メトキシピリジン、３ −アミノ−２，６−ジメトキシピリジン、２，６−ジアミノピリジン、２−アミノピラジンおよび２，４−ジアミノピリミジン）と結合させると、位置異性のインドール（ＩＩＩおよびＩＶ）が得られ、これらはクロマトグラフィにより分離できる。好ましくは、本発明の新規化合物の調製にスキームＩＩの一般合成を用いる場合、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は、アミノ置換アリールまたはヘテロアリール、および環形成反応を妨害し、競争または阻害する可能性のある当業者によく知られた他の基を含んでいてはならない。スキームＩＩの一般反応における収率は、置換アニリンまたはアミノ置換複素環（Ｖ）に電子が豊富である場合により良好である。Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄が芳香環に直接結合する電子吸引基を表わす場合、この電子吸引基は、スキームＩＩの環形成後に導入するのが好ましい。本発明の新規化合物の調製に有用なインドールおよびアザインドールの第３の一般的合成をスキームＩＩＩに示す。適当なグリニャール試薬を２−アミノ−１ −シアノアリールまたはヘテロアリール（例えば、市販の３−アミノ−４−シアノピリジン、２−アミノ−５−ニトロベンゾニトリル、２−アミノ−６−フルオロベンゾニトリルおよび２−アミノ−５−クロロベンゾニトリル）系（ＶＩＩ）に加えると、対応するイミンが得られ、これを加水分解するとケトン（ＶＩＩＩ）が得られる。スキームＩＩａスキームＩＩｂスキームＩＩＩあるいは、オルトニトロベンゾニトリル（例えば、市販の２−メチル−６−ニトロベンゾニトリル、５−クロロ−２−ニトロベンゾニトリル、４−シアノ−３−ニトロベンゾトリフルオリド、４，５−ジメトキシ−２−ニトロベンゾニトリル、４−クロロ−２−ニトロベンゾニトリル、６−ニトロ−ｏ−アニソニトリルおよび６−ブロモ−２−シアノ−４−ニトロアニリン）を、Ｊａｃｉｎｉ、他（Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．、７７巻、３０８ページ、１９４７年）による記述にしたがって、２−アミノベンゾニトリルに変換することができる。スキームＩＩＩに示すように、アミノアリールまたはアミノ複素環を適当な酸塩化物（ＩＸ）（例えば、市販の塩化ベンゾイル、塩化３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル、塩化２−ブロモベンゾイル、塩化２−フルオロベンゾイル、塩化ペンタフルオロベンゾイル、塩化２，４− ジフルオロベンゾイル、塩化２，６−ジフルオロベンゾイル、塩化２，６−ジクロロベンゾイル、塩化ｏ−トルオイル、塩化ｍ−アニソイル、塩化３，４，５− トリメトキシベンゾイル、塩化４−ビフェニルカルボニル、塩化４−ｔｅｒｔ− ブチルベンゾイル、塩化４−ｎ−ブチルベンゾイル、塩化４−シアノベンゾイル、塩化２−ナフトイル、塩化２，５−ジフルオロベンゾイル、塩化５−（ジメチルスルファモイル）−２−メトキシベンゾイル、塩化２，３−ジクロロベンゾイル、塩化１−ナフトイル、塩化２−エトキシ−１−ナフトイルおよび塩化２−ナフトイル）でアシル化すると、文献（ＦｕｒｓｔｎｅｒＮ他、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．、６６９５〜６６９６ページ、１９９１年）に記載のようにチタン（０）で処理することにより、縮合二環生成物（ＩＩＩ）が得られる。これらの置換塩化ベンゾイル類は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルで処理（それぞれ、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．、３５４３〜３５４６ページ、１９９３年；およびＪｕｌｉａ、他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．Ｉ、５巻、１１０１〜１１０５ページ、１９９１年）することにより、対応する市販の安息香酸類から調製することができる。スキームＩＶスキームＩのカップリングに用いるアセチレン類の一般的調製をスキームＩＶに示す。適当なアリールまたはヘテロアリールアルデヒド（ＸＩ）を、ジフェニルホスファイト（ＸＩＩ）と反応させると、カルビノール誘導体（ＸＩＩＩ）が得られ、次いで、オキシ塩化リンで処理することによりクロロ誘導体（ＸＩＶ）に変換される。このクロロメタンホスホン酸エステルを２当量のカリウムｔ−ブトキシドで処理し、続いて適当なアルデヒド（ＸＶ）を加えると、スキームＩで用いる所望のアセチレン誘導体（ＩＩ）が得られる。例示の目的に合った市販のアリールアルデヒド（ＸＩ）には、３−フェノキシベンズアルデヒド、６−ブロモベラトルアルデヒド、２−ブロモベンズアルデヒド、２−フルオロベンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、２−クロロベンズアルデヒド、２，４−ジクロロベンズアルデヒド、２−クロロ−６−フルオロベンズアルデヒド、ｏ−アニスアルデヒド、２，３−ジメトキシベンズアルデヒド、３−シアノベンズアルデヒド、３−フルオロ−ｐ−アニスアルデヒド、３−（３，４−ジクロロフェノキシ）ベンズアルデヒド、３−（３−トリフルオロメチル）フェノキシ）ベンズアルデヒド、３−（４−メトキシフェノキシ）ベンズアルデヒド、３−メチル−ｐ−アニスアルデヒド、４，４ ’−エチルビフェニル−４−カルボキシアルデヒド、２−クロロ−４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、２，４，５−トリエトキシベンズアルデヒド、１−ナフトアルデヒド、２−メトキシ−１−ナフトアルデヒド、４−メトキシ−１−ナフトアルデヒド、４−ジメチルアミノ−１−ナフトアルデヒド、４−メチル−１ −ナフトアルデヒド、２−ベンジルオキシ−１−ナフトアルデヒド、２−（２，４−ジクロロベンジルオキシ）−１−ナフトアルデヒド、２−ナフトアルデヒド、１−ブロモ−２−ナフトアルデヒド、６−メトキシ−２−ナフトアルデヒドおよび７−メチル−２−ナフトアルデヒドが含まれる。例示の目的に合った市販のヘテロアリールアルデヒド（ＸＩ）には、２，６− ジフェニル−４−ピリジンカルボキシアルデヒド、キノリン−３−カルボキシアルデヒド、２−クロロ−３−キノリンカルボキシアルデヒド、２−クロロ−６− メトキシ−３−キノリンカルボキシアルデヒド、２−イミダゾールカルボキシアルデヒド、Ｎ−１−ベンジル−２−イミダゾールカルボキシアルデヒド、２−メチル−３−イミダゾールカルボキシアルデヒド、３−イミダゾールカルボキシアルデヒド、２−エチル−４−メチル−３−イミダゾールカルボキシアルデヒド、４−メチル−５−イミダゾールカルボキシアルデヒドおよび２−フェニル−４−イミダゾールカルボキシアルデヒドが含まれる。さらに、市販のヘテロアリールカルボン酸またはその誘導体は、当業者によく知られた標準的な合成的変換によりヘテロアリールアルデヒドに変換することができる。例えば、ヘテロアリールエステルは、水素化ジイソブチルアルミニウムで処理することによりアルデヒドに還元することができる。例示の目的に合ったヘテロアリールアルデヒド（ＸＩ）に変換することのできる市販のヘテロアリールカルボン酸またはその誘導体には、２−クロロ−６−メチル−４−ピリミジンカルボン酸メチル；４−カルボキシピリミジン；２，６−ジメチルアミノ−４− ピリミジンカルボン酸メチル；および４，６−ジフェニル−２−ピリミジンカルボン酸メチルが含まれる。あるいは、ヘテロアリールハロゲン化物は、リチウム −ハロゲン交換およびジメチルホルムアミドでアニオンをクエンチすることにより、ヘテロアリールアルデヒド（ＸＩ）に変換することができる。例示の目的に合ったヘテロアリールアルデヒド（ＸＩ）に変換することのできる市販のヘテロアリールハロゲン化物には、６−クロロ−２，４−ジメトキシピリミジン；４−クロロ−２−メチルチオピリミジン；２−アミノ−４−クロロ−６−メチルピリミジン；４−クロロ−２−フェニルキナゾリン；４−クロロ−２−メチルキノリン；４−クロロ−２−メチルキノリン；４−クロロ−７−（トリフルオロメチル）キノリン；４−クロロ−６−メトキシキノリン；４−クロロ−２−ピコリン；２，５−ジメチル−４−ブロモピリジン；２−エトキシ−４−ブロモピリジン；３−アミノ−４−クロロキノリン；および３−アミノ−４−クロロピリジンが含まれる（注：置換ヘテロアリールハロゲン化物誘導体のアミノ基は、前もって適当に保護すること）。スキームＩＩのアルファヒドロキシケトン（ＶＩａ）またはアルファシリルオキシケトン（ＶＩｂ）は、例えば、Ｒ₁₁が４−ピリジルまたは４−キノリニルの場合、保護したシリルエーテル（ＸＶＩ）を生成させ、スキームＶａに示すように、これをＮ−メチル−Ｎ−メトキシアミド（ＸＶＩＩ）と反応させることにより調製することができる（Ｇａｌｌａｇｈｅｒ、他、Ｂｉｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、１１７１〜１１７６ページ、１９９５年）。Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシアミド（ＸＶＩＩ）は、Ｒ₁₂−Ｃ（Ｏ）Ｃｌ（例えば、市販の塩化３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイル；塩化２−ブロモベンゾイル；塩化２−フルオロベンゾイル；塩化ペンタフルオロベンゾイル；塩化２，４−ジフルオロベンゾイル；塩化２，６ −ジフルオロベンゾイル；塩化２，６−ジクロロベンゾイル；塩化ｏ−トルオイル；塩化ｍ−アニソイル；塩化３，４，５−トリメトキシベンゾイル；塩化４− ビフェニルカルボニル；塩化４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル；塩化４−ｎ−ブチルベンゾイル；塩化４−シアノベンゾイル；塩化２−ナフトイル；塩化２，５ −ジフルオロベンゾイル；塩化５−（ジメチルスルファモイル）−２−メトキシベンゾイル；塩化２，３−ジクロロベンゾイル；塩化１−ナフトイル；塩化２− エトキシ−１−ナフトイル；および塩化２−ナフトイル）を、トリエチルアミンの存在下、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミンと反応させることにより得ることができる。これらの酸塩化物は、塩化オキサリルまたは塩化チオニルで処理（それぞれ、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．、３５４３〜３５４６ページ、１９９３年；およびＪｕｌｉａ、他、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．Ｉ、５巻、１１０１〜１１０５ページ、１９９１年）することにより、対応するＲ₁₂−Ｃ（Ｏ）ＯＨから調製することができる。スキームＶａスキームＶｂあるいは、スキームＶｂに従って調製したジメチルケタールＸＸを、アルファヒドロキシケトン（ＶＩａ）およびアルファシリルオキシケトン（ＶＩｂ）の代わりに、スキームＩＩの方法で用いることができる。ジメチルケタールＸＸは、ジメトキシアセタールＸＩＸをアルデヒドＸＶと反応させることによって調製することができる。ジメトキシアセタールＸＩＸは、当業者によく知られた方法を用い、対応するアルデヒドＸＩ（例えば、市販の２，６−ジフェニル−４−ピリジンカルボキシアルデヒド；キノリン−３−カルボキシアルデヒド；２−クロロ−３−キノリンカルボキシアルデヒド；２−クロロ−６−メトキシ−３−キノリンカルボキシアルデヒド；２−イミダゾールカルボキシアルデヒド；Ｎ−１−ベンジル− ２−イミダゾールカルボキシアルデヒド；２−メチル−３−イミダゾールカルボキシアルデヒド；３−イミダゾールカルボキシアルデヒド；２−エチル−４−メチル−３−イミダゾールカルボキシアルデヒド；４−メチル−５−イミダゾールカルボキシアルデヒド；および２−フェニル−４−イミダゾールカルボキシアルデヒド）から容易に調製することができる。あるいは、２−置換インドールまたはアザインドール（ＸＩＸ）（例えば、市販の２−（４−フルオロフェニル）インドール；２−（２−ナフチル）インドール；および２−（４−クロロフェニル）インドール）を、Ｒ₁₁−Ｌ（ここで、Ｌは、クロロ、ブロモ、ヨードなどような脱離基；例えば、市販の４−クロロピリジン、４−クロロキノリンまたは４−クロロピリミジン）と反応させることにより、インドールまたはアザインドール（ＩＩＩ）を調製することができる（スキームＶＩ）。２−置換インドールまたはアザインドール（ＸＩＸ）を、エーテル中臭化メチルマグネシウムで処理し、続いてＲ₁₁−Ｌを加えて金属ボンベ中１６０℃で２０時間加熱することによりインドールまたはアザインドールを得ることができる（ＩＩＩ）（米国特許３，５５１，５６７）。スキームＶＩさらに、本発明の新規化合物の調製に有用な合成手順を以下に例示する。スキームＩに記載したパラジウム介在カップリング反応の具体例をスキームＶＩＩに示す。１−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）エチン（１）および２−ヨードアニリン（２）から、位置異性の２，３−ジ置換インドール（３）および（４）がそれぞれ、１：４混合物として得られる。化合物（４）は、フラッシュクロマトグラフィにより、化合物（３）から分離することができる。スキームＶＩＩあるいは、置換アセチレンおよびヨードアニリンを、スキームＩに記載のパラジウム介在法で結合させることができる。置換２−ヨードアニリンは、購入するか、当業者によく知られた標準的な方法で調製することができる。例えば、Ｎ−ヨードスクシンイミドなどの種々のヨウ素化剤を用いた置換アニリン誘導体のモノヨウ素化により、２−ヨードアニリン誘導体が得られる。置換アセチレンは、１−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）エチン（１）の場合をスキームＶＩＩＩに示したように、スキームＩＶの記載のようにして得ることができる。ジフェニルホスファイトおよび４−ピリジンカルボキシアルデヒド（５）の付加化合物（６）を、オキシ塩化リンで処理することにより、クロロ誘導体（７）が得られる。クロロ誘導体（７）および４−フルオロベンズアルデヒド（８）を２．１当量のカリウムｔ−ブトキシドで処理することにより、アルキン（１）への縮合および脱離が行われる。スキームＶＩＩＩスキームＩＸは、スキームＩＩＩの方法による酸化チタン介在カップリング反応による置換インドールの調製を示している４−ブロモピリジン（１０）のグリニャールは、ｎ−ブチルリチウムで低温処理（−７８℃）し、続いて、臭化マグネシウムエーテル付加物で処理することにより調製する。（１０）のグリニャールの冷却した溶液を、低温（−５０℃）でアントラニロニトリル（９）に加え、続いて、室温まで温める。得られるイミン（１１）を硫酸で処理することによりアニリノケトン（１２）に加水分解する。アニリノケトン（１２）を塩化４−フルオロベンゾイル（１３）でアシル化すると、ケトアミド（１４）が得られる。ケトアミド（１４）を酸化チタンで処理することにより、インドール（３）の位置選択的合成が終了する。スキームＩＸスキームＸは、スキームＩＩの方法によるアミノアリールまたはアミノヘテロアリールおよび置換ベンゾインの酸介在縮合反応によるインドールおよびアザインドールの調製を示している。２，６−ジアミノピリジン（１５）と１−（４− フルオロフェニル）−２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−２−（４−ピリジル）エタノン（１６）との縮合は、キシレン中高温で過剰のｐ−トルエンスルホン酸で処理することによって行われ、アザインドール（１７）および（１８）が得られ、これらは、フラッシュクロマトグラフィにより分離することができる。２，３−ジ置換インドールまたはアザインドールのこれ以後の官能化は、アミノ、カルボキシ、ハロ、置換アルキルなどの２，３−ジ置換インドールまたはアザインドール上に適当な位置を占める基における反応により、容易に行うことができる。スキームＸＩは、２，３−ジ置換アザインドールの６−アミノ誘導体（１７）の官能化を示している。（１７）の６−アミノ基を、Ｎ−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ酪酸（２０）の混合酸無水物と反応させることにより、Ｎ− ４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ化合物（２１）が得られ、これを９０％トリフルオロ酢酸および水に１時間さらすことにより、容易にアミノブタノイル化合物（２２）に変換することができる。同様に、スキームＸＩＩに示す方法により、アミノアルキルスルホニル化合物（２６）を調製することができる。スキームＸスキームＸＩ２，３−ジ置換インドールまたはアザインドールのこれ以後の官能化は、位置選択的求核置換、および新たに導入された求核試薬の結合位置で続く操作を行うことにより、容易に行うことかできる。例えば、スキームＸＩＩＩにおいて、Ｎ −ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）は化合物（１７）と反応して、化合物（１７）の５−位にブロム基が導入され、ブロモ誘導体（２７）を与える。ブロモ化合物（２７）は、当業者によく知られた方法を用い、５−位に他の置換基を導入するために用いることもできる。同様に、フルオロ基も、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンイミドを用いて（１７）の５−位に導入され、フルオロ誘導体（２８）が得られる。あるいは、（２７）のようなブロモ化合物、または適当に６ −アミノおよびインドールＮＨが保護されたその誘導体は、リチウムハロゲン交換と、続いてリチオアニオンをＮ−フルオロベンゼンスルホンイミドでクエンチすることにより、フルオロ誘導体に変換することができる（Ｓｙｎｌｅｔｔ．１８７ページ、１９９１年、およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．、１６３１ページ、１９９２年）。これらの反応は、求核置換によってインドールが形成された後における、アザインドール系のそれ以後の置換を具体的な方法で例示している。より一般的な意味において、これらの反応は、他の求核試薬（例えば、ヨウ素、フィルスマイヤー試薬、硝酸など）を用いて、アザインドールおよびインドールをどのように置換できるかを、具体的な方法で示している。スキームＸＩＩスキームＸＩＩＩスキームＸＩＶスキームＸＶさらに、２，３−ジ置換インドールまたはアザインドールの官能化は、光延の条件を用い、適当なアルコールをトリフェニルホスフィンおよびアゾジカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）で処理し、次いでインドールまたはアザインドール化合物と反応させることにより、インドール窒素で容易に行うことができる。例えば、スキームＸＶにおいて、（２９）のインドール窒素を光延条件下でＮ−メチル化し、次いで、ＮＢＳと反応させると５−ブロモ−Ｎ−１−メチル誘導体が得られ、続いて脱保護することにより（３２）が得られる。スキームＸＶＩスキームＸＶＩＩスキームＸＶＩＩＩさらに、２，３−ジ置換インドールまたはアザインドールの官能化は、位置特異的求核的ハロゲン化と、続いてパラジウム介在カップリング反応でアリール置換基を導入することにより容易に行うことができる。あるいは、アリールハロゲン化物は、リチウムハロゲン交換と、続いて塩化トリアルキルスズ（例えば、塩化トリブチルスズまたは塩化トリメチルスズ）でクエンチすることにより、アリールスタンナンに変換することができる。次いで、このアリールスタンナンをカップリング工程においてパラジウム（０）の存在下で反応させることができる。当業者は、パラジウム（０）介在カップリング反応に利用できる転換条件および方法によく精通しているであろう（ＪｉｒｏＴｓｕｊｉ、ＰａｌｌａｄｉｕｍＲｅａｇｅｎｔｓａｎｄＣａｔａｌｙｓｔｓ−ＩｎｎｏｖａｔｉｏｎｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ、１９９５年；およびＨｅｃｋ、ＰａｌｌａｄｉｕｍＲｅａｇｅｎｔｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ、ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ、１９８５年）。スキームＸＩＸスキームＸＸスキームＸＶＩ〜ＸＸＩＩＩは、本発明の化合物を調製するために用いるパラジウム介在カップリング反応を示している。例えば、スキームＸＶＩに示すように、ブロモ化合物（３１）を、パラジウム（０）介在カップリング反応でアニリン（他のアミン類も同様に反応する、Ｂｕｃｈｗａｌｄ、他、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、７９０１ページ、１９９４年；Ｂｕｃｈｗａｌｄ、他、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．、１３４８ページ、１９９５年；Ｈａｒｔｗｉｇ、他、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、５９６９ページ、１９９４年）と結合させ、化合物（３３）を得ることができる。あるいは、スキームＸＶＩＩに示すように、化合物（３１）を、アリールボロン酸と結合させ、フェニル置換誘導体（４３）を得ることができる。（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．、１４０５ページ、１９８９年；Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ、３００８ページ、１９８８年；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１８４ページ、１９８９年；ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、１５２３ページ、１９９０年）。スキームＸＸＩスキームＸＸＩＩスキームＸＸＩＩＩブロモ化合物（３４）を、スキームＸＶＩＩＩに示すように、イミダゾールのような複素環と結合させることができ、同様な系が文献中に示されている（テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を用いた（３５）と２−ブロモピリジン、Ａ．Ｓ．Ｂｅｌｌ、他、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．、５０１３ページ、１９８８年およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、８４３ページ、１９８７年）。化合物（３７）（スキームＩＸＸ）は、４−アミノ−２−メルカプト−６− メチルピリミジンから、対応する２−ヨード誘導体への変換（Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．、２２３５〜２２３６ページ、１９９１年に見出される臭素およびＨＢｒの条件と類似のヨウ素およびヨウ化水素）、次いでスキームＸに示した方法での（３７）への変換により、調製することができる。レフォルマトスキー試薬（３８）を、前に述べた４，６−ジメチル−２−ヨードピリミジンとのカップリング（Ｙａｍａｎａｋａ、他、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、４３０９ページ、１９８５年を参照）と同様の方法で、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を用いてヨード誘導体（３７）と結合させることができる。スキームＸＸＩＶ天然にないアミノ酸を、還元（例えば、Ｒｈ（ＤＩＰＡＭＰ）の存在下の水素ガス）により、スキームＸＸの化合物（４１）から直接調製することができる。化合物（４１）自体は、同様な変換の場合に従来用いられた条件（Ｐｄ２（ｄｂａ）３、（ｏ−ｔｏｌ）３ｐ、Ｅｔ３Ｎ、アセトニトリル、ＪＯｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２５８４ページ、１９９１年；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、４１４ページ、１９８９年；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１２８９ページ、１９９１年；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、７１５１ページ、１９９０年参照）を用い、エンアミド（４０）とブロモ誘導体（４１）とのパラジウム（０）介在カップリング反応により、直接得ることができる。ブロモ誘導体（３１）は、同様な変換の場合に従来用いられた条件（２，６−ジクロロピラジンで用いられたＰｄ２（ｄｂａ）３、トリフェニルホスフィン、メタノール、一酸化炭素、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、９２３ページ、１９９０年を参照）を用い、スキームＸＸＩに示すように、カルボキシメチル誘導体（４２）に変換することができる。アセチレン性基は、同様な変換の場合に従来用いられた条件（テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、ＣｕＩ、Ｅｔ３Ｎ、−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、７２８ページ、１９８４年を参照）を用い、スキームＸＸＩＩに示すように、アミアザインドールまたはインドールと直接結合させることができる。化合物（４４）は、スキームＸの方法で、市販の３−メトキシ−４−ノ−６−クロロ−ピリダジンを用いて得ることができる。適当な２，３−ジ置換インドールまたはアザインドールのビニル官能化は、スキームＸＸＩＩＩに示すように、容易に行うことができる。スキームＸＸＶスキームＸＸＩＩＩのブロモ誘導体（４７）のトリブチルスズ誘導体への変換は、前述のように、同様な変換の場合に従来用いられた条件（Ｐｄ２（ｄｂａ）３、Ｐｈ３Ａｓ、ＮＭＰ、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．、４２４３ページ、１９９１年を参照）を用い、トリフルオロメタンスルホン酸ビニルとのパラジウム（０）介在カップリング反応によって行うことができる。化合物（４７）は、スキームＸと同様の方法で、３−アミノ−２−ブロモアニリンから得ることができる。スキームＸＸＶＩ適当な２，３−ジ置換インドールまたはアザインドールの以後の官能化は、スキームＸＸＩＶに示すようなスルフィド基の導入、あるいはインドール形成に先だってチオールを導入することにより容易に行うことができる。チオール導入の例には、アルキルチオール（Ｒｕｍｌｅｒ、他、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ、６５７〜６５９ページ、１９９０年）およびチオール自体（Ｐａｓｃｕａｌ、他、Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．、１０１巻、２９７〜３０２ページ、１９９２年）が含まれる。例えば、化合物（５０）のクロロ基は、チオール試薬で置換することができる。スルフィド（５１）は、ピリジンの存在下ｔ−ブチルヒドロペルオキシドで処理（Ｋａｇａｎ、他、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎａｓｙｍｍｅｔｒｙ、５９７〜６１０ページ、１９９０年）することによりスルホキシド（５２）に酸化し、またはさらにスルホン（５３）に酸化することができる（Ｔｒｏｓｔ、他、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ、１２８７ページ、１９８１年）。スルホンアミド基は、インドール形成工程（スキームＩまたはＩＩ）に先だって導入することができ、次いで、スキームＸＸＶに示すように、それ以後に官能化される。スルホンアミド（５６）を過剰のクロロギ酸エステルと反応させることにより、ＣＲ₃＝−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₀である化合物（５７）が生成する（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２３９３〜２４０７ページ、１９９０年）。スルホンアミド（５６）を水素化ナトリウムでスルホンアミドの脱プロトン化した後、酸塩化物と反応させることにより、ＣＲ₃＝−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁である化合物（５８）が生成する（Ｃｕｒｒａｎ、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、４５８４〜４５９５ページ、１９９０年）。スルホンアミド（５６）をイソシアナート類と反応させることにより、ＣＲ₃＝−Ｓ(Ｏ)₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁でＲ₅＝水素である化合物（５９）が生成する（Ｈｏｗｂｅｒｔ、他、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２３９３〜２４０７ページ、１９９０年）。置換基ＣＲ₃＝−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁の導入は、スキームＸＸＶＩに示すようにして行うことができる。まず、化合物（６０）のアミノ基を還元アミノ化でアルキル化することにより、化合物（６１）が得られる。次いで、化合物（６１）のアルキル化したアミノ置換基をｏ−フェニレン硫酸エステルと反応させることにより、（６２）が得られ、続いてスキームＸＸＶＩに示すように、第２のアミンとさらに反応させることにより、ＣＲ₃＝ −ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁である化合物（６３）を得ることができる（Ｌｅｅ、他、Ｂｕｌｌ．ＫｏｒｅａｎＣｈｅｍ．Ｓｏｃ．、３５７ページ、１９９２年）。インドールおよびアザインドール調製の他の方法は、参考文献に含まれている：Ｇ．Ｇｒｉｂｂｌｅ、ＲｅｃｅｎｔＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓｉｎＩｎｄｏｌｅＲｉｎｇＳｙｎｔｈｅｓｉｓ−ＭｅｔｈｏｄｏｌｏｇｙａｎｄＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓｉｎＣｏｎｔｅｍｐｏｒａｒｙＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、１４５〜１７２ページ；Ｒ．ＳｕｎｄｂｅｒｇおよびＰ．Ｖ．Ｎｇｕｙｅｎ、ＦｉｖｅＭｅｍｂｅｒｅｄＲｉｎｇＳｙｓｔｅｍｓ：ＰｙｒｒｏｌｅｓａｎｄＢｅｎｚｏＤｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ、第５章、ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ）。これら新規化合物はここに開示したその製造方法のみに限定されるものではないことを理解されたい。ハロゲン化スルホニルは、適当なアルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環などのグリニャールまたはリチウム試薬を、塩化スルフリル、または二酸化イオウと反応させ、続いて、ハロゲン、好ましくは塩素で酸化することにより、調製することができる。アルキル、アリール、ヘテロアリール、複素環などのグリニャールまたはリチウム試薬は、市販または当技術分野で知られている方法を用いて市販の出発材料から容易に調製される対応するハロゲン化物（クロロまたはブロモなど）から調製することができる。あるいは、注意深く制御した条件下で、水の存在下塩素を用い、メルカプタン類を塩化スルホニルに酸化することができる。さらに、スルホン酸類を、ＰＣｌ₅、ＳＯＣｌ₂、ＣｌＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｃｌなどの試薬を用いてハロゲン化スルホニルに、また適当な脱水剤を用いて無水物にも変換することができる。スルホン酸類は、市販されているか、あるいは当技術分野で知られている方法を用いて市販の出発材料から調製される。ハロゲン化スルホニルの代わりに、ハロゲン化スルフィニルまたはハロゲン化スルフェニルを用い、スルホニル基がそれぞれスルフィニルまたはチオ基に置き換えられた化合物を調製することができる。アリールスルホン酸類、ベンゾ縮合複素環スルホン酸類またはヘテロアリールスルホン酸類は、当技術分野でよく知られた方法による芳香環のスルホン化、すなわち硫酸、ＳＯ₃、ＤＭＦ（ＳＯ₃）、ピリジン（ＳＯ₃）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド（ＳＯ₃）などのＳＯ₃錯体などとの反応により、調製するすることができる。これらのハロゲン化スルホニルは、これらの芳香族化合物から、ＤＭＦ（ＳＯ₃）およびＳＯＣｌ₂またはＣｌＣ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｃｌとの反応により調製するのが好ましい。反応は、段階的または単一容器中で行うことができる。アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、複素環スルホン酸、ヘテロアリールスルホン酸、アルキルメルカプタン、アリールメルカプタン、複素環メルカプタン、ヘテロアリールメルカプタン、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリール、ハロゲン化複素環、ハロゲン化ヘテロアリールなどは、市販されているか、あるいは当技術分野で知られている標準的方法を用いて市販の出発材料から調製される。チオエーテル誘導体は、適当な溶媒中、適当な酸化剤でチオエーテル誘導体を酸化することにより、対応するスルホンまたはスルホキシドに変換することができる。適当な酸化剤には、例えば、過酸化水素、メタ過ホウ素酸ナトリウム、オキソン（ｏｘｏｎｅ）（ペルオキソ一硫酸カリウム）、メタ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸などが含まれ、それらの混合物が含まれる。適当な溶媒には、酢酸（メタ過ホウ素酸ナトリウムの場合）、および、他の過酸類の場合には、ＴＨＦおよびジオキサンなどのエーテル類、およびアセトニトリル、ＤＭＦなどが含まれ、それらの混合物が含まれる。通常、前述の化学反応は、本発明の化合物の調製に最大限応用することを考えて開示されている。しばしば、開示された範囲内に含まれるそれぞれの化合物に対し、前述の反応が適用できないこともある。そのようなことが生じる化合物については、当業者は容易に理解しているであろう。これらすべての場合、当業者に知られている従来の改変、例えば、妨害する基の適当な保護、代替の通常の試薬への変更、反応条件の通常の改変などにより、反応をうまく行うことができる。あるいは、本明細書中に開示される他の反応または従来の反応は、本発明の対応する化合物の調製に適用可能である。すべての調製方法において、すべての出発材料は、既知であるか、または既知の出発材料から容易に調製される。本発明の化合物のプロドラッグも、本発明に企図されている。プロドラッグは、化学的に修飾された活性または不活性な化合物であり、そのプロドラッグが患者に投与された後、加水分解、代謝などのｉｎｖｉｖｏにおける生理学的作用により、本発明の化合物となる。プロドラッグの製造および使用に関連する適合性および技術は、当業者によく知られている。エステル類を含むプロドラッグの一般的な考察については、ＳｖｅｎｓｓｏｎおよびＴｕｎｅｋ、ＤｒｕｇＭｅｔａｂｏｌｉｓｍＲｅｖｉｅｗｓ、１６５ページ、１９８８年およびＢｕｎｄｇａａｒｄ、ＤｅｓｉｇｎｏｆＰｒｏｄｒｕｇｓ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、１９８５年を参照されたい。マスクされたカルボン酸アニオンの例には、アルキル（例えば、メチル、エチル）、シクロアルキル（例えば、シクロヘキシル）、アラルキル（例えば、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル）、およびアルキルカルボニルオキシアルキル（例えば、ピバロイルオキシメチル）などの種々のエステル類が含まれる。アミン類は、アリールカルボニルオキシメチル置換誘導体としてマスクされ、これらは、ｉｎｖｉｖｏでエステラーゼにより開裂し、遊離の薬物およびホルムアルデヒドを放出する（Ｂｕｎｄｇａａｒｄ、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、２５０３ページ、１９８９年）。イミダゾール、イミド、インドールなどの酸性ＮＨ基を含む薬物も、Ｎ−アシルオキシメチル基でマスクされている（Ｂｕｎｄｇａａｒｄ、ＤｅｓｉｇｎｏｆＰｒｏｄｒｕｇｓ、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ、１９８５年）。ヒドロキシ基は、エステルおよびエーテルとしてマスクされている。これ以上の詳細な説明がなくても、当業者は、前出の説明を用い、本発明を最大限利用できると考えられる。したがって、以下の好ましい具体的な実施形態は、単に例示のための説明であって、いかなる場合にも開示の残部を限定するものではない。すべての試薬は、精製することなく入手したままで用いた。すべてのプロトンおよび炭素ＮＭＲスペクトルは、バリアンＶＸＲ−３００あるいはＶＸＲ−４００核磁気共鳴分光計で得た。以下の実施例は、本発明の化合物、および本発明の化合物の調製に有用な中間体の調製を示すものである。実施例１Ａ：１−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）エチン（１）４−ピリジンカルボキシアルデヒド（５）（２５．０ｇ、０．２３２モル）をホスホン酸ジフェニル（５４．０ｇ、０．２３モル）およびＴＨＦ（１００ｍｌ）の冷却溶液（０℃）に１時間以上かけて滴下した。完全に滴下した後、反応を２３℃に加温した。１６時間後、反応混合物を減圧濃縮し、フラッシュクロマトグラフィ（１００％、酢酸エチル）に直接かけて精製し、ホスホン酸４−ピリジル−ヒドロキシメチルジフェニル（６）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）３４２（ＭＨ＋）。ホスホン酸４−ピリジル−ヒドロキシメチルジフェニル（６）（１５．３ｇ、４６ｍｍｏｌ）、ジエチルアニリン（４ｍｌ）、およびオキシ塩化リン（５０ｍｌ）を１６時間９０℃に加温した。反応混合物を氷中（４００ｇ）に注ぎ、反応を停止した。炭酸カリウムを溶液がｐＨ８になるまで加え、次いで塩化メチレン（３×２００ｍｌ）で抽出した。乾燥後（ＭｇＳＯ₄）、反応を濃縮し、粗ホスホン酸４−ピリジル−クロロメチルジフェニル（７）を固形物として得、これを精製せずに次のプロセスに使用した。質量スペクトル（ＣＩ）３６０（ＭＨ＋）。カリウムｔ− ブトキシド（３．３０ｇ、２９．２ｍｍｏｌ）を固体で、アルゴン気流下、２３ ℃にてホスホン酸４−ピリジル−クロロメチルジフェニル（７）（５．００ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）、４−フルオロベンズアルデヒド（８）（２．００ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（７０ｍｌ）に加えた。１６時間後、水中（２００ｍｌ）に３分以上かけて加え、反応を停止した。１ＮＨＣｌで溶液のｐＨを７に調節した後、混合物を酢酸エチル（３×３５０ｍｌ）で抽出し、乾燥した（ＭｇＳＯ₄）。減圧濃縮後、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル：塩化メチレン１：１）にかけて精製し、固形物として１−（４−ピリジル）−２− （４−フルオロフェニル）エチン（１）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）１９８（ＭＨ＋）。３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）インドール（３）２−ヨードアニリン（２）（５２５ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）を酢酸パラジウム（２６．９ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、ホスホン酸トリフェニル（３１．５ｍｇ、０．１２０ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１．１８ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムクロリド（５４７ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）、１−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）エチン（１）（１．０ｇ、４．８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２０ｍｌ）に加えた。反応をアルゴン気流下、１７時間１００ ℃に加温した。２３℃に冷却した後、反応を水中（２００ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出し、乾燥した（ＭｇＳＯ₄）。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィ（メタノール：酢酸エチル１：１９）にかけて精製し、位置異性体（４：１）の混合物としてインドール（３）および（４）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）２８９（ＭＨ＋）。Ｂ：４−（２−アミノベンゾイル）ピリジン（１２）４−ブロモピリジン（１０）（４９．３８ｇ、０．２５４ｍｏｌ、エーテルと飽和重炭酸塩の間で分配によって塩酸から遊離塩基にしたもの）およびジエチルエーテル（２００ｍｌ）を１時間以上かけてアルゴン気流下、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ溶液の０．３８１ｍｏｌ）の冷却溶液（−７８℃）に加えた。３０分（−７８℃）後、ジエチルエーテル化臭化マグネシウム（９８．３７ｇ、０．３８１ｍｏｌ）を乾燥粉末加漏斗を経て加えた。−７８℃で１時間後、反応混合物を−５０℃のジャケット付き漏斗に移し、溶液をアントラニロニトリル（１５．０ｇ、０．１２７ｍｏｌ）およびベンゼン（４００ｍｌ）の冷却溶液（−５０℃）に１０分以上かけて加えた。反応を２３℃に加温した。１６時間後、反応を１８％硫酸（１００ｍｌ）に注ぎ、１時間分解（ｄｉｇｅｓｔｅｄ）した。処理混合物は酢酸エチル（（４００ｍｌ）、水で洗浄（３×４００ｍｌ）、および乾燥（ＭｇＳＯ₄））で抽出した。減圧濃縮後、残渣を段階的勾配様式フラッシュクロマトグラフィ（１ｌｉｔ．塩化メチレン；１ｌｉｔ．酢酸エチル：塩化メチレン１：９；１ｌｉｔ．酢酸エチル：塩化メチレン２：８；１ｌｉｔ．酢酸エチル：塩化メチレン２：８；１ｌｉｔ．酢酸エチル：塩化メチレン３：７；１ｌｉｔ．酢酸エチル：塩化メチレン４：６）にかけて精製し、４−（２−アミノベンゾイル）ピリジン（１２）を固形物として得た。質量スペクトル（ＣＩ）１９９（ＭＨ＋）。別法として、１−ヨード−２−ニトロベンゼン（３．７６ｇ、１５．１ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（８０ｍｌ）溶液に、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（７．５４ｍｌ、１８．９ｍｍｏｌ）を５分かけて加えた。−７８℃で４０分後、イソニコチン酸エチルを乾燥ＴＨＦ（７０ｍｌ）中に１部加えた。１０分後、反応を０℃に１０分間加温し、そして氷酢酸２０ｍｌ：水３０ｍｌで停止させた。飽和重炭酸溶液でｐＨを８に調節した後、混合物を酢酸エチル（１×５００ｍｌ）で抽出し、塩水（２×５００ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ₂ＳＯ₄）。減圧濃縮後、反応混合物を５ＮＮａＯＨ：メタノール：水（１：１：１）１２０ｍｌで処理した。減圧下、メタノールを留去した後、反応混合物を酢酸エチル（１×５００ｍｌ）で抽出し、乾燥した（Ｎａ₂ＳＯ₄）。減圧濃縮後、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（段階勾配塩化メチレン１００％；２０％酢酸エチル：塩化メチレン；次いで４０％酢酸エチル：塩化メチレン）にかけて精製し、４−（２−ニトロベンゾイル）ピリジンを得た。４−（２−ニトロベンゾイル）ピリジン（１００ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、塩化第一スズ・二水和物（２９７ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）、および濃塩酸１．１ｍｌを１００℃に１０分間加温した。２３℃に冷却後、反応を水（１０ｍｌ）および５Ｎ苛性ソーダ（１４ｍｌ）に注ぎ、次いで酢酸エチル（２×５０ｍｌ）で抽出した。酢酸エチル層を塩水（１×２０ｍｌ）で洗浄、乾燥（Ｎａ₂ＳＯ₄）、そして減圧濃縮して４−（２−アミノベンゾイル）ピリジン（１２）を得た。４−（２−（４−フルオロ−Ｎ−ベンゾイルアミノ）ベンゾイル）ピリジン（１４）４−フルオロベンゾイルクロリド（７８．０ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を４− （２−アミノベンゾイル）ピリジン（１２）（１００ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３５ｍｌ、２．５２ｍｌ）、およびクロロホルム（５．０ｍｌ）に、アルゴン気流下、２３℃で加えた。２３℃で２４時間後、反応を水中（５０ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（３×５０ｍｌ）で抽出し、乾燥した（ＭｇＳＯ₄）。減圧濃縮後、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル：塩化メチレン１：１）にかけて精製し、４−（２−（４−フルオロ−Ｎ−ベンゾイルアミノ）ベンゾイル）ピリジン（１４）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）３２１（ＭＨ＋）。３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）インドール（３）グラファィト（２７２ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）およびカリウム（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を、２５０ｍｌ丸底フラスコ中で、アルゴン気流下、２５分間攪拌し、１５０℃に加温した。ＴＨＦ（３０ｍｌ）を注射筒を通して高温のブロンズ色の固体に加え、次いで塩化チタン（ＩＩＩ）（２５４ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）懸濁液を加えた。得られた黒色の溶液を１時間還流した。４−（２−（４−フルオロ−Ｎ− ベンゾイルアミノ）ベンゾイル）ピリジン（１４）（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（２０ｍｌ）を次いで熱（６５℃）反応混合物に５分かけて加えた。６５℃にて１時間後、反応を２３℃に冷却し、シリカゲルパッド（２０ｇ）を通して濾過した。減圧濃縮後、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル：塩化メチレン１：１）にかけて精製し、３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）インドール（３）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）２８９（ＭＨ＋）。適当な酸クロリドによる上記チタニウム（０）介在閉環を使用して以下の化合物を生成し、インドールＸＩに閉環するアミド（Ｘ）を得た。２−（３−ブロモチオフェン）カルボニルクロリドの場合、アミドＸはチオフェン上にブロム原子を含んでいるが、閉環（Ｔｉ）プロセスではチオフェンからブロムが除去され、ヒドリド置換が生じることに留意されたい。Ｒ１２ＭＳＭＳ３−トリフルオロメチルフェニル３７１（ＭＨ＋）３３９（ＭＨ＋）４−クロロフェニル３３５（Ｍ−Ｈ）３０３（Ｍ−Ｈ）３−メチルフェニル３１５（Ｍ−Ｈ）２８５（ＭＨ＋）４−ピリジル３０４（ＭＨ＋）２７２（ＭＨ＋）１−ナフチル３５３（ＭＨ＋）３２１（ＭＨ＋）２−ベンゾフラニル３４１（Ｍ−Ｈ）３１１（ＭＨ＋）４−メチルスルフィニルフェニル３４７（Ｍ−Ｈ）２−（３−ブロモチオフェン）３８５（Ｍ−Ｈ）２−チオフェン２７５（Ｍ−Ｈ）実施例２３−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジル）インドール（４）実施例１のＡの４：１位置異性体、化合物（４）：（３）、の一部をフラッシュクロマトグラフィ（１００％酢酸エチル）による精製により（４）を純粋な状態で得た。質量スペクトル（ＣＩ）２８９（ＭＨ＋）。実施例３６−アミノ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（１７）１−（４−フルオロフェニル）−２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−２−（４ −ピリジル）エタノン（１６）（３．４５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、２，６−ジアミノピリジン（１．０９ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルフォン酸 −水和物（１３．３ｇ、７０．０ｍｍｏｌ）、およびキシレン（１４０ｍｌ）をアルゴン気流下で６０℃に加温した（注：このタイプの全ての縮合反応は防爆シールドの後ろで行われた）。６０℃で１時間後に、反応を１３５℃に３時間加温した。反応を２３℃に冷却した後、キシレンとｐ−トルエンスルホン酸の上層をガム状生成物残渣の下層からデカントした。下層生成物層を飽和重炭酸（１００ｍｌ）と酢酸エチル（２５０ｍｌ）の間で分配した。酢酸エチル層を塩水（１×１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ₂ＳＯ₄）。減圧濃縮後、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（２ｌｉｔ．酢酸エチル：ヘキサン７：３、次いで１００％酢酸エチル）にかけて精製し、はっきりと分離した位置異性体（１７）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）３０５（ＭＨ＋）。実施例４６−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジル）−７−アザ −インドール（１８）実施例３で得られた低ＲＦの生成物をフラッシュクロマトグラフィ（１００％酢酸エチル）で再精製して（１８）を固体として得た。質量スペクトル（ＣＩ）３０５（ＭＨ＋）。実施例５６−（４’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ブチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２０）混合酸無水物カップリングの一般的方法クロロギ酸イソブチル（３２ｍｌ、０．２４ｍｍｏｌ）を４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ酪酸（１９）（５０．１ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）、４−メチルモルフォリン（１２４ｍｌ、１．２３ｍｍｏｌ）、およびＴＨＦ（２ｍｌ）の −２０−３０℃ 溶液に滴下した。−２０−３０℃で２０分後、６−アミノ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１７）（７５ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ（３ｍｌ）を１度に加えた。反応を２３℃に加温した。２３℃で１６時間後、反応を飽和重炭酸（８０ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出し（２×１００ｍｌ）、塩水で洗浄し（１×１００ｍｌ）、そして乾燥した（Ｎａ₂ＳＯ₄）。減圧濃縮後、残渣を２枚の分取クロマトグラフプレート（シリカゲル２ｍｍ厚、１００％酢酸エチル）にかけて精製し、６−（４’−ｔ −ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２０）を固体として得た。質量スペクトル（ＣＩ）４８９（ＭＨ＋）。このプロセスでは、クロロギ酸イソブチルの代りにクロロギ酸エチルが使用可能である。実施例６６−（４’−アミノ−１’−オキソ−ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２１）トリフルオロ酢酸：水：アニソール（９００ｍｌ：１００ｍｌ：３９ｍｌ）溶液を６−（４’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−２’−オキソ−アミノ）−３ −（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２０）（３８ｍｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）に２３℃にて加えた。２３℃で１時間後、反応を換気フード内で窒素気流下濃縮した。残渣をエーテル２ｍｌで粉砕し、得られた固形物を濾過し、エーテルで洗浄した（３×２ｍｌ）。（２１）のＴＦＡ塩を１ＮＨＣｌの３当量を含む水２ｍｌに溶解し、次いで凍結乾燥して６ −（４’−アミノ−２’−オキソ−アミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４ −フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２１）塩酸塩を得た。この塩酸塩は生物試験に使用され、また代りに、塩酸塩を酢酸エチルと飽和重炭酸の間の分配により得られる遊離塩基も生物試験に使用することができる。酢酸エチル層を乾燥して（Ｎａ₂ＳＯ₄）、減圧濃縮し、６−（４’−アミノ−１’−オキソ− ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２１）を固体として得た。質量スペクトル（ＣＩ）３８９（ＭＨ＋）。実施例７６−（５’−ウレイド−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７− アザ−インドール（２６）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（２６）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−シトルリンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（５’−ウレイド−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２６）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５６２（ＭＨ＋）。実施例８６−（５’−ウレイド−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２７）実施例６と同様にして化合物（２６）から化合物（２７）を調製し、６−（５ ’−ウレイド−２’−オキソ−３’−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２７）を得た。質量スぺクトル（ＣＩ）４６２（ＭＨ＋）。実施例９６−（６’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２８）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（２８）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−ｅ−Ｂｏｃ−リジンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（６’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（２８）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）６３３（ＭＨ＋）。実施例１０６−（６’−アミノ−１’−オキソ−２’−アミノヘキシルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２９）実施例６と同様にして化合物（２８）から化合物（２９）を調製し、６−（６ ’−アミノ−１’−オキソ−２’−アミノヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２９）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４３３（ＭＨ＋）。実施例１１６−（５’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３０）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（３０）を調製した。即ち：Ｎ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−ｄ −Ｂｏｃ−オルニチンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６− （５’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３０）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）６１９（ＭＨ＋）。実施例１２６−（５’−アミノ−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３１）実施例６と同様にして化合物（３０）から化合物（３１）を調製し、６−（５ ’−アミノ−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３１）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４１９（ＭＨ＋）。実施例１３６−（３’−（４−ヨードフェニル）−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３２）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（３２）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−Ｐ−ヨードフェニルアラニンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（３’−（４ −ヨードフェニル）−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３２）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）６７８（ＭＨ＋）。実施例１４６−（３’−（４−ヨードフェニル）−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３３）実施例６と同様にして化合物（３２）から化合物（３３）を調製し、６−（３ ’−（４−ヨードフェニル）−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３３）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５７８（ＭＨ＋）。実施例１５６−（３’−メチル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（３４）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（３４）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−バリンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（３’−メチル−１’−オキソ−２ ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２ −（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３４）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５０４（ＭＨ＋）。実施例１６６−（３’−メチル−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３５）実施例６と同様にして化合物（３４）から化合物（３５）を調製し、６−（３ ’−メチル−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３５）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４０４（ＭＨ＋）。実施例１７６−（４’、４’−ジメチル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（３６）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（３６）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−ｂ−ｔ−ブチルアラニンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（４’、４’−ジメチル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール（３６）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５３２（ＭＨ＋）。実施例１８６−（４’、４’−ジメチル−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３７）実施例６と同様にして化合物（３６）から化合物（３７）を調製し、６−（４ ’、４’−ジメチル−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３７）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４３２（ＭＨ＋）。実施例１９６−（５’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ペンチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３８）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（３８）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ｔ−Ｂｏｃ−５−アミノ吉草酸を使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（５’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３８）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５０４（ＭＨ＋）。実施例２０６−（５’−アミノ−１’−オキソ−ペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３９）実施例６と同様にして化合物（３８）から化合物（３９）を調製し、６−（５ ’−アミノ−１’−オキソ−ペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（３９）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４０４（ＭＨ＋）。実施例２１６−（６’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ヘキシルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４０）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（４０）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ｔ−Ｂｏｃ−６−アミノカプロン酸を使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（６’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２ −（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４０）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５１８（ＭＨ＋）。実施例２２６−（６’−アミノ−１’−オキソ−ヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４１）実施例６と同様にして化合物（４０）から化合物（４１）を調製し、６−（６ ’−アミノ−１’−オキソ−ヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４１）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４１８（ＭＨ＋）。実施例２３６−（３’−シクロヘキシル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（４２）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（４２）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−ｂ−シクロヘキシルアラニンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（３’−シクロヘキシル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４２）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５５８（ＭＨ＋）。実施例２４６−（３’−シクロヘキシル−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４３）実施例６と同様にして化合物（４２）から化合物（４３）を調製し、６−（３ ’−シクロヘキシル−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４３）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４５８（ＭＨ＋）。実施例２５６−（４’−ｔ−ブトキシカルボニル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４４）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（４４）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−ｂ−ｔ−ブチルグルタミン酸を使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（４’−ｔ− ブトキシカルボニル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（４４）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５９０（ＭＨ＋）。実施例２６６−（４’−カルボキシ−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４５）実施例６と同様にして化合物（４４）から化合物（４５）を調製し、６−（４ ’−カルボキシ−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４５）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４３４（ＭＨ＋）。実施例２７６−（３’−Ｏ−ｔ−ブトキシ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（４６）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（４６）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−Ｏ−ｔ−ブチルスレオニンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（３’−Ｏ−ｔ −ブトキシ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４６）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５６２（ＭＨ＋）。実施例２８６−（３’−ヒドロキシ−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４７）実施例６と同様にして化合物（４６）から化合物（４７）を調製し、６−（３ ’−ヒドロキシ−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４７）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４０６（ＭＨ＋）。実施例２９６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７− アザ−インドール（４８）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（４８）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−Ｄ、Ｌ−フェニルアラニンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（３’−Ｏ−ｔ −ブトキシ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェｎｉル）−７−アザ−インドール（４６）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５５２（ＭＨ＋）。実施例３０６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−Ｄ、Ｌ−アミノプロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４９）実施例６と同様にして化合物（４８）から化合物（４９）を調製し、６−（３ ’−フェニル−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（４９）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４５２（ＭＨ＋）。実施例３１６−（３’−（４−ｔ−ブトキシフェニル）−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５０）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（５０）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ａ−ｔ−Ｂｏｃ−Ｏ−ｔ−ブチルチロシンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（３’−（４−ｔ −ブトキシフェニル）−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７− アザ−インドール（５０）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）６２４（ＭＨ＋）。実施例３２６−（３’−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（５１）実施例６と同様にして化合物（５０）から化合物（５１）を調製し、６−（３ ’−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５１）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４６８（ＭＨ＋）。実施例３３６−（３’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５２）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（５２）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−Ｂｏｃ−ｂ−アラニンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（３’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５２）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４７６（ＭＨ＋）。実施例３４６−（３’−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５３）実施例６と同様にして化合物（５２）から化合物（５３）を調製し、６−（３ ’−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５３）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）３７６（ＭＨ＋）。実施例３５６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５４）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（５４）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−Ｂｏｃ−グリシンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ− １’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５４）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４６１（ＭＨ＋）。実施例３６６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５５）ＨＣｌジオキサン溶液（４Ｎ、無水、０．２７ｍｌ）を６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５４）（５０．０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、アニソール（５９ｍｌ、０．５５ｍｍｏｌ）、およびジオキサン（４ｍｌ）に１度に加えた。２３℃で３０分後、反応をフード内で窒素気流下で濃縮した。残渣を飽和重炭酸で稀釈し、酢酸エチルで抽出し（３×５０ｍｌ）、そして乾燥した（Ｎａ₂ＳＯ₄）。減圧濃縮した後、残渣を分取プレートクロマトグラフィ（２ｍｍ厚シリカゲルプレート２枚、酢酸エチル：メタノール１９：１）により精製し、６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５５）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）３６２（ＭＨ⁺）。実施例３７６−（メチルスルフォニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５６）メタンスルホニルクロリド（５ｍｌ、０．０７ｍｍｏｌ）を６−アミノ−３− （４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１７）（２０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジン（１ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）、およびクロロホルム（３ｍｌ）に滴下した。２３℃ で２４時間後、更にメタンスルフォニルクロリドの４当量を追加した。２３℃で４時間後、ＮａＯＨ（１０Ｎ、３ｍｌ）を加えた。３時間後、混合物を酢酸エチルで抽出し（５０ｍｌ）、水洗し（３×１５ｍｌ）そして乾燥した（Ｎａ₂ＳＯ₄ ）。減圧濃縮した後、残渣を分取プレートクロマトグラフィ（２ｍｍ厚シリカゲルプレート２枚、酢酸エチル）により精製し、６−（メチルスルホニルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５６）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）３８３（ＭＨ⁺）。実施例３８６−（１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５７）６−アミノ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１７）（５０ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）および無水酢酸（０．５ｍｌ）を１時間６０℃に加温した。２３℃に冷却後、反応を酢酸エチル（５０ｍｌ）で稀釈し、ＮａＯＨ（１Ｎ、５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ₂ＳＯ₄）。減圧濃縮して、６−（１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（５７）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）３４７（ＭＨ⁺）。実施例３９６−（２’−（５−クロロチエニル）スルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５８）以下の点以外は実施例３７と同様にして化合物（５８）を調製した。即ち：メタンスルホニルクロリドの代りに５−クロロチエニル−２−スルホニルクロリド（４当量）を使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−（５−クロロチエニル）スルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７− アザ−インドール（５８）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４８５（ＭＨ＋）。実施例４０６−（フェニルスルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５９）以下の点以外は実施例３７と同様にして化合物（５９）を調製した。即ち：メタンスルホニルクロリドの代りにフェニルスルホニルクロリド（４当量）を使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−（５−クロロチエニル）スルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（５８）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４４５（ＭＨ＋）。実施例４１６−（２’−Ｎ−フタロイル−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６０）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（６０）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−フタロイルグリシンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−Ｎ−フタロイル−１’−オキソ −エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７ −アザ−インドール（６０）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４９２（ＭＨ⁺）。実施例４２６−（３’−Ｎ−フタロイル−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６１）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（６０）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−フタロイル−ｂ−アラニンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−Ｎ−フタロイル−１’− オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６１）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５０６（ＭＨ⁺）。実施例４３３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−４、７−ジアザ−インドール（６２）１−（４−フルオロフェニル）−２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−２−（４ −ピリジル）エタノン（１６）（５．４４ｇ、１５．７７ｍｍｏｌ）、２−アミノピラジン（１．００ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、および濃塩酸（３０ｍｌ）を防爆シールドの背後で封管中で１９０℃に加熱した。１９０℃で３時間後、反応を２３℃に冷却し、水（１００ｍｌ）で稀釈した。更に濃アンモニア水でｐＨ１２に稀釈した後、反応を塩化メチレン（３×２００ｍｌ）で抽出し、乾燥した（ＭｇＳＯ₄）。減圧濃縮の後、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（１００％酢酸エチル）で精製して、３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）− ４、７−ジアザ−インドール（６２）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）２９１（ＭＨ＋）。実施例４４６−（２’−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−プロリルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６３）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（６３）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ｔ−Ｂｏｃ−プロリンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル −Ｌ−プロリルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６３）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５０２（ＭＨ⁺）。実施例４５６−（２’−Ｌ−プロリルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６４）実施例６と同様にして化合物（６３）から化合物（６４）を調製し、６−（２ ’−Ｌ−プロリルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６４）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４０２（ＭＨ＋）。実施例４６６−（２Ｓ’−ジメチルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６５）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（６５）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ、Ｎ−ジメチルアラニンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−ジメチルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（６５）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４０４（ＭＨ⁺ ）。実施例４７６−（２’−ジメチルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６６）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（６６）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ、Ｎ−ジメチルグリシンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−ジメチルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）− ７−アザ−インドール（６６）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）３８９（ＭＨ⁺ ）。実施例４８６−（２’−Ｎ−メチル−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（６７）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（６７）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−Ｂｏｃ−Ｎ−メチル−グリシンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−Ｎ−メチル−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ− １’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６７）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４７６（ＭＨ＋）。実施例４９６−（２’−Ｎ−メチル−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６８）実施例６と同様にして化合物（６７）から化合物（６８）を調製し、６−（２ ’−Ｎ−メチル−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６８）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）３７６（ＭＨ＋）。実施例５０６−（４’−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルイソニペコチルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６９）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（６９）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−Ｂｏｃ−イソニペコチン酸を使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（４’−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルイソニペコチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６９）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５１６（ＭＨ＋）。実施例５１６−（４’−イソニペコチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７０）実施例６と同様にして化合物（６９）から化合物（７０）を調製し、６−（４ ’−イソニペコチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７０）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４１６（ＭＨ＋）。実施例５２６−（４’−メチルスルホキソ−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７１）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（６９）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−Ｂｏｃ−Ｌ−メチオニンスルホキシド（ジアステレオマー混合物）を使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（４’−メチルスルホキソ−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７１）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５５２（ＭＨ＋）。実施例５３６−（４’−メチルスルホキソ−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノブチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７２）実施例６と同様にして化合物（７１）から化合物（７２）を調製し、６−（４ ’−メチルスルホキソ−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７２）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４５２（ＭＨ＋）。実施例５４６−（３’−（３−ピリジル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７３）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（７３）を調製した。即ち：Ｎ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−Ｂｏｃ−Ｌ−ｂ−（３−ピリジル）−アラニンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（３’−（３−ピリジル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７３）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５５３（ＭＨ＋）。実施例５５６−（３’−（３−ピリジル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７４）実施例６と同様にして化合物（７３）から化合物（７４）を調製し、６−（３ ’−（３−ピリジル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３− （４−ピリジル）−２−（４ −フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７４）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４５３（ＭＨ＋）。実施例５６６−（Ｎ、Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−ヒスチジニルアミノ）−３− （４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７５）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（７３）を調製した。即ち：Ｎ− ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りに２’−Ｎ、Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−ヒスチジンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−Ｎ、Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−ヒスチジニル）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７５）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）６４２（ＭＨ＋）。実施例５７６−（Ｌ−ヒスチジニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７６）実施例６と同様にして化合物（７５）から化合物（７６）を調製し、６−（Ｌ −ヒスチジニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７６）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５４２（ＭＨ＋）。実施例５８６−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３（Ｓ）１’、２’、３’、４’−テトラヒドロ−３’−イソキノリニルオキソ−アミノ）−３−（４−ピリジル）−２− （４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１４）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（１１４）を調製した。即ち：Ｎ −ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−３（Ｓ）１、２、３、４−テトラヒドロ−３−イソキノリニルカルボン酸を使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３（Ｓ）１’、２’、３’、４’−テトラヒドロ−３’−イソキノリニルオキソ−アミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１４）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５６４（ＭＨ⁺）。実施例５９６−（３（Ｓ）１’、２’、３’、４’−テトラヒドロ−３’−イソキノリニルオキソアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７− アザ−インドール（１１５）実施例６と同様にして化合物（１１４）から化合物（１１５）を調製し、６− （３（Ｓ）１’、２’、３’、４’−テトラヒドロ−３’−イソキノリニルオキソアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（１１５）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４６４（ＭＨ＋）。実施例６０６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）− ７−アザ−インドール（１１６）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（１１６）を調製した。即ち：Ｎ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−Ｂｏｃ−Ｒ−フェニルグリシンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’− フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１６）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５３８（ＭＨ⁺）。実施例６１６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−アミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１７）実施例６と同様にして化合物（１１６）から化合物（１１７）を調製し、６− （２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−アミノエチルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１７）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４３８（ＭＨ⁺）。実施例６２６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）− ７−アザ−インドール（１１８）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（１１８）を調製した。即ち：Ｎ −ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−Ｂｏｃ−Ｓ−フェニルグリシンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−フェニル−１’− オキソ−２’Ｓ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１８）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５３８（ＭＨ⁺）。実施例６３６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１９）実施例６と同様にして化合物（１１８）から化合物（１１９）を調製し、６− （２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノエチルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１９）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）４３８（ＭＨ⁺）。実施例６４６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル− Ｎ−メチルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２０）以下の点以外は実施例５と同様にして化合物（１２０）を調製した。即ち：Ｎ −ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代りにＮ−Ｂｏｃ−Ｒ−Ｎ−メチルフェニルグリシンを使用し、分取プレートクロマトグラフィを行って、６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２０）を得た。質量スペクトル（ＣＩ）５５２（ＭＨ⁺）。実施例６５６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−メチルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２１）実施例６に記載の方法で化合物（１２１）を化合物（１２０）から調整し、６ −（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−メチルアミノエチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２１）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４５２（ＭＨ⁺）。実施例６６６−（１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２２）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１２２）を調整した：Ｎ− Ｂｏｃ−Ｌ−アラニンをＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ −アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６ −（１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２２）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４７６（ＭＨ⁺）。実施例６７６−（１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２３）実施例６に記載の方法で化合物（１２３）を化合物（１２２）から調整し、６ −（１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２３）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３７６（ＭＨ⁺）。実施例６８６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２４）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１２４）を調整した：Ｎ− Ｂｏｃ−Ｌ−フェニルアラニンをＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（３’−フェニル−１’ −オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３ −（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２４）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）５５２（ＭＨ⁺）。実施例６９６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノプロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２５）実施例６に記載の方法で化合物（１２５）を化合物（１２４）から調整し、６ −（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノプロピルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２５）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４５２（ＭＨ⁺）。実施例７０６−（１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２６）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１２６）を調整した：Ｎ− Ｂｏｃ−Ｌ−Ｎ−メチルアラニンをＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（３’−フェニル−１ ’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルメチルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２６）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４８９（ＭＨ＋）。実施例７１６−（１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−メチルアミノプロピルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２７）実施例６に記載の方法で化合物（１２７）を化合物（１２６）から調整し、６ −（１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−メチルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２７）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３８９（ＭＨ⁺）。実施例７２６−（１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル−４−メチル−２−アミノペンチル−アミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２８）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１２８）を調整した：Ｎ− Ｂｏｃ−Ｌ−Ｎ−メチルロイシンをＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（１’−オキソ−２’ Ｓ−ｔ− ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル−４−メチル−２−アミノペンチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２８）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）５３２（ＭＨ⁺）。実施例７３６−（１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−メチル−４−メチル−２−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２９）実施例６に記載の方法で化合物（１２９）を化合物（１２８）から調整し、６ −（１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−メチル−４−メチル−２−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２９）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４３２（ＭＨ⁺）。実施例７４６−（１’−オキソ−２’Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３０）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１３０）を調整した：Ｎ− Ｂｏｃ−Ｄ−アラニンをＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（１’−オキソ−２’Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４− フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３０）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４７６（ＭＨ⁺）。実施例７５６−（１’−オキソ−２’Ｒ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３１）実施例６に記載の方法で化合物（１３１）を化合物（１３０）から調整し、６ −（１’−オキソ−２’Ｒ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３１）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３７６（ＭＨ⁺）。実施例７６６−（３’−（２−チエニル）−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３２）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１３２）を調整した：Ｎ− Ｂｏｃ−Ｌ−ｂ−（２−チエニル）アラニンをＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（３’−（２−チエニル）−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７ −アザ−インドール（１３２）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）５５８（ＭＨ⁺ ）。実施例７７６−（３’−（２−チエニル）−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール（１３３）実施例６に記載の方法で化合物（１３３）を化合物（１３２）から調整し、６ −（３’−（２−チエニル）−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３３）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４５８（ＭＨ⁺）。実施例７８６−（３’−（４−アジドフェニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３４）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１３４）を調整した：（３’−（４−アジドフェニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸をＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（３’−（４−アジドフェニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（１３４）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）６０９（ＭＨ⁺）。実施例７９６−（３’−（４−アジドフェニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール（１３５）実施例６に記載の方法で化合物（１３５）を化合物（１３４）から調整し、６ −（３’−（４−アジドフェニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３５）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）５０９（ＭＨ⁺）。実施例８０６−（３’−（３−ベンゾチエニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３６）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１３６）を調整した：３− （３’−ベンゾチエニル）−１−オキソ−２Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピオン酸をＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（３’−（３−ベンゾチエニル）−１’− オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３６）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）６０８（ＭＨ⁺）。実施例８１６−（３’−（３−ベンゾチエニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール（１３７）実施例６に記載の方法で化合物（１３７）を化合物（１３６）から調整し、６ −（３’−（３−ベンゾチエニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３７）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）５０８（ＭＨ⁺）。実施例８２６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（１３８）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１３８）を調整した：Ｎ− ａ−ｔ−Ｂｏｃ−Ｌ−ホモフェニルアラニンをＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３８）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）５６６（ＭＨ⁺）。実施例８３６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノブチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３９）実施例６に記載の方法で化合物（１３９）を化合物（１３８）から調整し、６ −（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノブチルアミノ）−３ −（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３９）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４６６（ＭＨ⁺）。実施例８３Ｂ５−ブロモ−３−（４−ピリジル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）インドール６−アミノ−５−ブロモ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドールと同じ方法で３−（４−ピリジル）−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）インドールをＮＢＳで処理し、表題化合物を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４１７（ＭＢｒ⁸¹−Ｈ）。実施例８４６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｄ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（１４０）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１４０）を調整した：Ｎ− ａ−ｔ−Ｂｏｃ−Ｄ−ホモフェニルアラニンをＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｄ）−ｔ− ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４− フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４０）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）５６６（ＭＨ⁺）。実施例８５６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｄ）−アミノブチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４１）実施例６に記載の方法で化合物（１４１）を化合物（１４０）から調整し、６ −（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｄ）−アミノブチルアミノ）−３ −（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４１）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４６６（ＭＨ⁺）。実施例８６６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−１−イソブトキシカルボニル−７−アザ−インドール（１４３）６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２９）（５０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、クロロギ酸イソブチル（４２ｍｌ、０．３２５ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルモルホリン（１１９ｍｌ、１．０８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７４．９ｍｇ、０．５４２ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（４ｍＬ）を８０℃で１６時間加温した。２３℃に冷却後、反応物を水（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（２Ｘ２０ｍＬ）で抽出し、次いで乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。減圧濃縮後、残渣をプレパラティブプレートクロマトグラフィで精製し、６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−イソブトキシカルボニル −７−アザ−インドール（１４２）を得た。実施例６に記載の方法で化合物（１０４）を６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−イソブトキシカルボニル−７−アザ−インドール（１４３）に変換した：質量スペクトル（ＣＩ）４６２（ＭＨ⁺ ）。実施例８７６−（フェニルメチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４４）６−アミノ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１７）（１００ｍｇ、０．３２９ｍｍｏｌ）、ベンズアルデヒド（１００ｍｌ、０．９８７ｍｍｏｌ）、および１，２−ジクロロエタン（２０ｍＬ）を１５分問攪拌後、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１３９ｍｇ、０．６５８ｍｍｏｌ）を固体で加えた。２３℃で１６時間後、反応物を酢酸エチル（２００ｍＬ）と飽和炭酸水素塩（８０ｍＬ）間に分配した。有機層を食塩水（８０ｍＬ）で洗浄し、乾燥した（Ｎａ２ＳＯ４）。減圧濃縮後、残渣の一部をプレパラティブクロマトグラフィで精製し、６−（フェニルメチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４４）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３９５（ＭＨ⁺）。実施例８８６−（ジエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４５）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１４５）を調整した：アセトアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（ジエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４ −フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４５）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３６１（ＭＨ⁺）。実施例８９６−（３’−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４６）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１４６）を調整した：フェニルヒドロシンナムアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（３’−フェニルプロピルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４６）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４２３（ＭＨ⁺）。実施例９０６−（２’（Ｒ，Ｓ）−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２ −（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４７）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１４７）を調整した：２ ’−フェニルプロピオンアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（２’（Ｒ，Ｓ）−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（１４７）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４２３（ＭＨ⁺）。実施例９１６−（２’（Ｒ，Ｓ）−エチルヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２− （４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４８）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１４８）を調整した：２ ’−エチルヘキサンアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（２’（Ｒ，Ｓ）−エチルヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４８）を得た：質量スペクトル（Ｃ１）４１７（ＭＨ⁺）。実施例９２６−アミノ−５−クロロ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４９）実施例３に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１４９）を調整した：３− クロロ−２，６−ジアミノピリジンを２，６−ジアミノピリジンの代わりに用い、フラッシュクロマトグラフィ後に６−アミノ−５−クロロ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４９）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４３９（ＭＨ⁺）。実施例９３６−アミノ−５−フルオロ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザーインドール（２８）６−アミノ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザーインドール（１７）（２５０ｍｇ、０．８２２ｍｍｏ１）、Ｎ−フルオロベンゼンスルホンアミド（２５９ｍｇ、０．８２２ｍｍｏｌ）、およびＤＭＦ（４ｍＬ）を防爆対策下で９０℃に加温した。４８時間後、反応物を減圧濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル：ヘキサン１：１）で精製して、６−アミノ−５−フルオロ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２８）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３２３（ＭＨ⁺）。実施例９４６−アミノ−５−ブロモ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザーインドール（２７）６−アミノ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１７）（２５０ｍｇ、０．８２２ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモコハタ酸アミド（１４６ｍｇ、０．８２２ｍｍｏ１）、およびＤＭＦ（４ｍＬ）を２３℃で撹拌した。２４時間後、反応物を減圧濃縮し、残渣をフラッシュクロマトグラフィ（酢酸エチル：ヘキサン１：１）で精製して、６−アミノ−５−ブロモ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２７）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３８５（ＭＨ⁺Ｂｒ⁸¹）。実施例９５６−（ジ−イソアミルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザーインドール（１５０）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１５０）を調整した：３ −メチルブチルアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（ジ−イソアミルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５０）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４４５（ＭＨ⁺）。実施例９６６−（２’，２’−ジメチルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５１）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１５１）を調整した：ピブアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（２’，２’−ジメチルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２ −（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５１）を得た：質量スペクトル（ＣＴ）３７５（ＭＨ⁺）。実施例９７６−（イソアミルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５２）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１５２）を調整した：３ −メチルブチルアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（イソアミルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５２）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３７５（ＭＨ⁺）。実施例９８６−（２’−エチルブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５３）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１５３）を調整した：２ −エチルブチルアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフイ後に６−（２’−エチルブチルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５３）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３８９（ＭＨ⁺）。実施例９９６−（２’−チエニルメチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５４）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１５４）を調整した：２ −チオフエンカルボキシアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（２’−チエニルメチルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５４）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４０１（ＭＨ⁺）。実施例１００６−（３’，３’ジ−フェニルプロビルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２− （４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５５）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１５５）を調整した：フェニルヒドロシンナムアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（３’，３’ジ−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５５）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）５４１（ＭＨ⁺）。実施例１０１６−（エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（１５６）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１５６）を調整した：アセトアルデヒドをベンズアルデヒドの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（ジエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４ −フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５６）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３６１（ＭＨ⁺）。実施例１０２６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｒ，Ｓ）−メチルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５７）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１５７）を調整した：３− フェニル−２−メチルプロピオン酸をＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（３’−フェニル− １’−オキソ−２’−（Ｒ，Ｓ）−メチルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５７）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４５１（ＭＨ⁺）。実施例１０３６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−７−アザ−インドール（１５８）６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２９）（５０．０ｍｇ、０．１０８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフイン（８５ｍｇ、０．３２５ｍｍｏｌ）、メタノール（１３ｍｌ、０．７９１ｍｍｏｌ）および塩化メチレン（５ｍＬ）の溶液にアゾジカルボン酸ジエチル（５１ｍｌ、０．３２５ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応液を２３℃に加温した。２．５時間後、さらに２当量のメタノール、トリフェニルホスフィン、およびアゾカルボン酸ジエチルを加えた。１６時間後、反応液を減圧濃縮し、残渣をプレパラティブプレートクロマトグラフィで精製して、６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−７−アザーインドール（３０）を得、これを実施例６に記載の方法で６−（２’−アミノ−１’−オキソ一エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−７−アザ−インドール（１５８）に変換した：質量スペクトル（ＣＩ）３７６（ＭＨ⁺）。実施例１０４６−（３’，３’−ジメチル−１’−オキソ−ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５９）実施例５に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１５９）を調整した：３，３−ジメチル酪酸をＮ−ｔ−Ｂｏｃ−ｇ−アミノ酪酸の代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（３’，３’−ジメチル−１’−オキソ−ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５９）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４０３（ＭＨ⁺）。実施例１０５６−（エトキシカルボニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１６０）実施例１０４において少量の末反応クロロギ酸エチルにより６−アミノ基のアシル化が起こり、化合物（１６０）が副生成物として生じて、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（エトキシカルボニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１６０）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３７７（ＭＨ⁺）。実施例１０６６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−７−アザ−インドール（１６１）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１６１）を調整した：６ −（２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドールを６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドールの代わりに用い、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（２’ Ｓ−アミノ−１’−オキソープロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−７−アザ−インドール（１６１）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）３９０（ＭＨ⁺）。実施例１０７６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−イソブチル−７−アザ−インドール（１６２）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１６２）を調整した：６ −（２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドールを６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドールの代わりに用い、かつ、イソブタノールをメタノールの代わりに用いて、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −１−イソブチル−７−アザ−インドール（１６２）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４３２（ＭＨ⁺）。実施例１０８６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−シクロヘキシルメチル−７−アザ−インドール（１６３）実施例８７に記載の方法に次の置換を加えて化合物（１６３）を調整した：６− （２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドールを６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザーインドールの代わりに用い、かつ、シクロヘキシメタノールをメタノールの代わりに用いて、プレパラティブプレートクロマトグラフィ後に６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３ −（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−イソブチル−７−アザ−インドール（１６３）を得た：質量スペクトル（ＣＩ）４７２（ＭＨ⁺）。実施例１０９前述の一般的説明および前述の実施例に記載の方法を用い、表１〜７の化合物を調整することができる。表１表２表３表４表５表６表７表８表９表１０実施例１１０以下の検定を使用して本発明の化合物がＴＮＦ-α産生およびＩＬ−１−β産生を阻害する能力を特性化した。第２の検定では、マウスに試験化合物を経口投与した後、ＴＮＦ−αおよび／またはＩＬ−１−β産生の阻害を測定した。第３の検定は、ｉｎｖｉｔｒｏグルカゴン結合阻害検定であり、本発明の化合物がグルカゴン結合を阻害する能力の特性化に使用することができる。第４の検定は、ｉｎｖｉｔｒｏシクロオキシゲナーゼ酵素（ＣＯＸ−１およびＣＯＸ−２）阻害活性であり、本発明の化合物がＣＯＸ−１および／またはＣＯＸ−２を阻害する能力の特性化に使用することができる。リポ多糖類活性化単球ＴＮＦ産生検定単球の単離細菌のリポ多糖類（ＬＰＳ）で活性化した単球による腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）の産生を阻害する能力について、試験化合物をｉｎｖｉｔｒｏで評価した。新鮮な残留起源白血球（血小板ホレシスの副生成物）は地方血液銀行から入手し、末梢血単核細胞（ＰＢＭＣ）は、Ｆｉｃｏｌ−ＰａｑｕｅＰｌｕｓ（Ｐｈａｒｍａｃｉａ）密度勾配遠心分離で単離した。ＰＢＭＣを、２％ＦＣＳ（１０ｍＭ）、０．３ｍｇ／ｍｌグルタメート、１００Ｕ／ｍｌペニシリンＧおよび１００ｍｇ／ｍｌ硫酸ストレプトマイシンを含有するように補足したＤＭＥＭ（完全培地）に２×１０⁶／ｍｌで懸濁した。細胞をFalcon平底９６ウェル培養プレートにプレーティングし（２００μｌ／ウェル）、３７℃、６％ＣＯ₂で一晩培養した。２００μｌ／ウェルの新鮮培地で洗浄することにより、非接着性細胞を除去した。接着性細胞（〜７０％単球）が入っているウェルに新鮮培地１００μｌを補充した。試験化合物貯蔵液の調製試験化合物をＤＭＺに溶解した。化合物貯蔵液を、初期濃度１０〜５０μＭに調製した。貯蔵液を、最初は完全培地で２０〜２００μＭに希釈した。各化合物の９段階の２倍系列希釈液を完全培地で調製した。細胞の試験化合物による処理およびリポ多糖類によるＴＮＦ産生の活性化各試験化合物希釈液１００μｌを、接着性単球および完全培地１００μｌが入っている微量滴定ウェルに加えた。試験化合物を用いて単球を６０分間培養し、その時点でＥ．ｃｏｌｉＫ５３２由来の３０ｎｇ／ｍｌのリポ多糖類を含有する完全培地２５μｌを各ウェルに加えた。細胞をさらに４時間培養した。次いで培養上澄を除去し、上澄に存在するＴＮＦを、ＥＬＩＳＡを使用して計量した。ＴＮＦＥＬＴＳＡ平底９６ウェルＣｏｒｎｉｎｇＨｉｇｈＢｉｎｄｉｎｇＥＬＩＳＡプレートを、３μｇ／ｍｌのネズミ抗ヒトＴＮＦａＭＡＢ（Ｒ＆ＤＳｙｓｔｅｍｓ＃ＭＡＢ２１０）１５０μＬ／ウェルで一晩被覆した（４℃）。次いで、２０ｍｇ／ｍｌのＢＳＡを含有するように補足したＣａＣｌ₂非含有ＥＬＩＳＡ緩衝液（標準ＥＬＩＳＡ緩衝液：２０ｍＭ、１５０ｍＭＮａｃｌ、２ｍＭＣａＣｌ₂、０．１５ｍＭチメロサール、ｐＨ７．４）２００μＬ／ウェルで、ウェルを室温で１時間ブロックした。プレートを洗浄し、１０μｌの試験上澄（１：３希釈）または標準を補充した。標準は、１ｎｇ／ｍｌのリコンビナント・ヒトＴＮＦ（Ｒ＆ＤＳｙｓｔｅｍｓ）のストックから１１段階の１．５倍段階希釈液で構成されていた。プレートを回転式シェーカー（３００ｒｐｍ）上、室温で１時間インキュベートし、洗浄して、４：１の比率でビオチニル化した０．５μｇ／ｍｌのヤギ抗ヒトＴＮＦａ（Ｒ＆Ｄｓｙｓｔｅｍｓ＃ＡＢ−２１０−ＮＡ）１００μｌ／ウェルを補充した。プレートを４０分間インキュベートし、洗浄して、０．０２μｇ／ｍｌのアルカリホスファアターゼ−複合ストレプトアビジン（ＪａｃｋｓｏｎＩｍｍｕｎｏＲｅｓｅａｒｃｈ＃０１６−０５０−０８４）１００μｌ／ウェルを補充した。プレートを３０分間インキュベートし、洗浄し、１ｍｇ／ｍｌのｐ−ニトロフェニルホスフェート２００μｌ／ウェルを補充した。３０分後、Ｖｍａｘプレート読取り装置を用いて４０５ｎｍでプレートを読んだ。データ分析標準曲線データを、二次多項式およびこの濃度式を解くことによってそのＯＤから求めた未知のＴＮＦ−ａ濃度に当てはめた。次いで、二次多項式を使用して、ＴＮＦ濃度を試験化合物濃度に対してプロットした。この式を使用して、ＴＮＦ産生を５０％低減させる試験化合物の濃度を算出した。下記の化合物のＩＣ₅₀は、２０μＭ未満であった：３−（４−ピリジル）−２ −（４−フルオロフェニル）インドール（３）、６−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジル）−７−アザ−インドール（１８）、６−（４’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２１）、６−（４’−アミノ−１’ −オキソ−ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２２）、６−（５’−ウレイド−１’−オキソ− ２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６４）、６−（５’ −ウレイド−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６５）、６−（６’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６６）、６−（６’−アミノ−１’−オキソ −２’−アミノヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６７）、６−（４’−アミノ−１’−オキソ−ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２２）、６−（５’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルホニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（６８）、６−（５’−アミノ−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール（６９）、６−（３’−メチル−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール（７３）、６−（４’，４’−ジメチル−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）− ７−アザ−インドール（７５）、６−（５’−アミノ−１’−オキソ− ペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（７７）、６−（６’−アミノ−１’−オキソ−ヘキシルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７９）、６−（３’−シクロヘキシル−１’−オキソ −２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（８１）、６−（４’−カルボキシ−１’−オキソ−２ ’−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（８３）、６−（３’−ヒドロキシ−１’−オキソ −２’−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（８５）、６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−Ｄ，Ｌ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４ −フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（８７）、６−（３’−アミノ− １’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（９１）、６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４ −フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２９）、６−（メチルスルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（９３）、６（１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（９４）、６−（２’−（５−クロロチエニル）スルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（９５）、６− （３’−Ｎ−フタロイル−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（９８）、３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，７−ジアザ−インドール（９９）、６−（２’−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−プロリルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１００）、６−（２’−Ｌ−プロリルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２− （４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１０１）、６−（２’−ジメチルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１０３）、６−（４’−メチルスルホキソ −１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール（１０８）、６−（４’−メチルスルホキソ−１’−オキソ−２’Ｓ −アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１０９）、６−（３’−（３−ピリジル） −１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３ −（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１０）、６−（３’−（３−ピリジル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１１）、６−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ− ヒスチジニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（１１２）、６−（Ｌ−ヒスチジニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１３）、６−（３−（Ｓ）１’、２’，３’，４’−テトラヒドロ−３’−イソキノリニルオキソアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１５）、６−（３’−フェニル−１’−オキソ− ２’−（Ｌ）−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２５）、６−（１’−オキソ−２ ’Ｓ−Ｎ−メチル−４−メチル−２−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２９）、６−（３’−（２−チエニル）−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７ −アザ−インドール（１３３）、６−（３’−（４−アジドフェニル）−１’− オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４− フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３５）、６−（３’−（３−ベンゾチエニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３７）、６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノブチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３９）、６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｄ）−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４１）、６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−イソブトキシカルボニル−７−アザ−インドール（１４３）、６−（２’（Ｒ，Ｓ）−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１４７）、６−（２’（Ｒ，Ｓ）−エチルヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７ −アザ−インドール（１４８）、６−アミノ−５−フルオロ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（２８）、６−アミノ−５−ブロモ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７ −アザ−インドール（２７）、６−（２’，２’−ジメチルプロピルアミノ）− ３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５１）、６−（イソアミルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５２）、６−（２’−エチルブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール（１５３）、６−（２’−チエニルメチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１５４）、６−（エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（１５６）、および６−（２’−アミノ−１’−オキソ −エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１ − メチル−７−アザ−インドール（１５８）。下記の化合物のＩＣ₅₀は１μＭ未満であった：６−アミノ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１７）、６−（３’−（４−ヨードフェニル）−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（７１）、６−（３’−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−オキソ−２’− アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール（８９）、６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール（９２）、６−（２Ｓ’−ジメチルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール（１０２）、６−（２’−Ｎ−メチル−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１０４）、６−（２’−Ｎ−メチル−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１０５）、６−（４’−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルイソニペコチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１０６）、６−（４’−イソニペコチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１０７）、６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−アミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１１７）、６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）− ７−アザ−インドール（１１９）、６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’ Ｒ−Ｎ−メチルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２１）、６−（１’−オキソ−２’ Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２３）、６−（１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ− メチルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１２７）、および６−（１’ −オキソ−２’Ｒ−アミノプロピルアミノ−３−（４−ピリジル）−２−（４− フルオロフェニル）−７−アザ−インドール（１３１）。単球からのＬＰＳ誘導性ＴＮＦ−ａ放出を含む上述の検定と同様の方式で、当業者に知られている方法でＩＬ−１β、ＩＬ−６および／またはＩＬ−８の濃度を測定することによって、本発明の化合物は、単球からのＬＰＳ誘導性ＩＬ−１ β放出、ＩＬ−６放出および／またはＩＬ−８放出も阻害することを証明できる。本発明から選択された化合物は、カラゲーニン足浮腫モデル（Ｃ．Ａ．Ｗｉｎｔｅｒ他，Ｐｒｏｃ．Ｓｏｃ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．Ｍｅｄ．（１９６２）ｖｏｌ．１１１，ｐ．５４４、Ｋ．Ｆ．Ｓｗｉｎｇｌｅ，Ｒ．Ａ．ＳｃｈｅｒｒｅｒａｎｄＭ．Ｗ．Ｗｈｉｔｅｈｏｕｓｅ編．，ＡｎｔｉｉｎｆｌａｍｍａｔｏｒｙＡｇｅｎｔｓ，ＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，Ｖｏｌ．１３−１１，Ａｃａｄｅｍｉｃ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９７４，ｐ．３３）およびコラーゲン誘発性関節炎（Ｄ．Ｅ．Ｔｒｅｎｔｈａｍ他，Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ．（１９７７）ｖｏｌ．１４６，ｐ．８５７、Ｊ．Ｓ．Ｃｏｕｒｔｅｎａｙ，Ｎａｔｕｒｅ（ＮｅｗＢｉｏｌ．）（１９８０），Ｖｏｌ．２８３，ｐ．６６６）を含む炎症モデルで実証された抗炎症特性を有する。また、このクラスから選択された化合物は、本発明の化合物の存在下でＴＮＦ− ａの血清レベルが低下したＬＰＳマウスモデルでｉｎｖｉｖｏ活性を示した。マウスにおけるＬＰＳ−誘導性ＴＮＦ−α産生の阻害リポ多糖類（２ｍｇ／ｋｇ、Ｉ．Ｖ．）注射の３０分前に、担体または担体に溶解した試験化合物（担体は０．０３ＮＨＣＬに溶解した０．５％トラガカントゴムから成る）をオスＤＢＡ／ＩＬＡＣＪマウスに投与した。ＬＰＳ注射の９０分後、血液を採取し、血清のＴＮＦレベルをＥＬＩＳＡで分析した。ＣＨＯ／ｈＧＬＵＲ細胞を用いた¹²⁵Ｔ−グルカゴン結合スクリーニングこの検定は、ＷＯ９７／１６４４２に記載されており、そのすべてを参照により本明細書中に援用する。試薬試薬は、以下の通りに調製することができる：（ａ）新鮮な１Ｍｏ−フェナントロリン（Ａｌｄｒｉｃｈ）（１９８．２ｍｇ／ｍｌエタノール）を調製する、（ｂ）新鮮な０．５ＭＤＴＴ（Ｓｉｇｍａ）を調製する、（ｃ）プロセアーゼインヒビタ混合物（１０００×）：ロイペプチン５ｍｇ、べンズアミジン１０ｍｇ、バシトラシン４０ｍｇおよび大豆トリプシンインヒビター５ｍｇ／ｍｌＤＭＳＯ、等分して−２０℃で保存する、（ｄ）ヒト・グルカゴン（Ｐｅｎｉｎｓｕｌａ）２５０μＭ：０．１Ｎ酢酸５７５μｌに０．５ｍｇバイアルを可溶化し（非特異的結合の検定で１μｌは最終濃度１μＭになる）、等分して−２０℃で保存する、（ｅ）検定緩衝液：２０ｍＭＴｒｉｓ（ｐＨ７．８）、１ｍＭＤＴＴおよび３ｍＭｏ−フェナントロリン、（ｆ）０．１％ＢＳＡを含む検定緩衝液（標識の希釈専用：検定における最終濃度０．０１％）：１０％ＢＳＡ（熱失活）１０μｌおよび検定緩衝液９９０μｌ）（ｇ）¹²⁵Ｉ−グルカゴン（ＮＥＮ、受容体球、２２００Ｃｉ／ｍｍｏｌ）：ＢＳＡを含む検定緩衝液で５０，０００ｃｐｍ／２５μｌに希釈する（検定における最終濃度約５０ｐＭ）。検定用ＣＨＯ／ｈＧＬＵＲ細胞の収穫１．集密（ｃｏｎｆｌｕｅｎｔ）フラスコから培地を除去し、ＰＢＳ（Ｃ、Ｍｇ非含有）および酸素を含まない解離液（ＳｐｅｃｉａｌｔｙＭｅｄｉａ，Ｉｎｃ．）で各々１回すすぐ。２．酸素を含まない解離液１０ｍｌを加え、約４分間３７℃に保つ。３．細胞を静かにたたき、粉砕し、カウント用に一部をとり、その残りを１０００ｒｐｍで５分間遠心分離する。４．ペレットを７５０００細胞／１００μｌで検定緩衝液に懸濁する。同じ検定量で、全細胞の代わりにＣＨＯ／ｈＧＬＵＲ細胞の膜調製品を使用することができる。各バッチベースで膜調製品の最終タンパタ質濃度を決定する。検定式Ｉの化合物の存在下でＩ¹²⁵−グルカゴン結合の減少を測定することによってグルカゴン結合阻害の決定を実施することができる。以下の通り、試薬を検定緩衝液１２０μｌ中で配合する：この混合物を２７５ｒｐｍのシェーカーで、２２℃、６０分間インキュベートする。ＩｎｎｏｔｅｃｈＨａｒｖｅｓｔｅｒまたはＴｏｍｔｅｃＨａｒｖｅｓｔｅｒを使用して、予め浸漬した０．５％ポリエチルイミン（ＰＥＩ））ＧＦ／Ｃフィルターマットで混合物を濾過し、氷冷の２０ｍＭＴｒｉｓ緩衝液（ｐＨ７．８）で４回洗浄する。フィルターの放射能をガンマシンチレーションカウンターで決定する。単球からのＬＰＳ誘導性ＴＮＦ−ａ放出を含む上述の検定と同様の方法で、当業者に知られている方法でＩＬ−１β、ＩＬ−６および／またはＩＬ−８の濃度を測定することによって、本発明の化合物は、単球からのＬＰＳ誘導性ＩＬ−１ β放出、ＩＬ−６放出および／またはＩＬ−８放出も阻害することを証明できる。シクロオキシナーゼ酵素活性検定ホルボールエステルに曝露することによって弁別されたヒト単球白血病細胞株、ＴＨＰ−１は、ＣＯＸ−１のみを発現し、ヒト骨肉腫細胞株１４３Ｂは主にＣＯＸ−２を発現する。ＴＨＰ−１細胞は、１０％ＦＢＳを加えたＲＰＭＩ完全培地で通常通り培養し、ヒト骨肉腫細胞（ＨＯＳＣ）は、１０％ウシ胎仔血清を加えた最小必須培地（ＭＥＭ−１０％ＦＢＳ）で培養する。細胞インキユベーションはすべて３７℃、５％ＣＯ₂を含む加湿環境である。ＣＯＸ−１検定ＣＯＸ−１検定の準備に際して、ＴＨＰ−１細胞を集密するまで成長させ、２％ＦＢＳおよび１０ｍＭホロボール１２−ミリステート１３−アセテート（ＴＰＡ）を含有するＲＰＭＩに１：３に分割し、接着を防止するためにシェーカー上で４８時間インキュベートした。細胞をペレット化し、Ｈａｎｋの緩衝食塩水（ＨＢＳ）に２．５×１０⁶細胞／ｍＬの濃度で懸濁し、９６ウェル培養プレートに５×１０⁵細胞／ｍＬの密度でプレーティングする。試験化合物をＨＢＳで希釈し、所望の最終濃度まで加え、細胞をさらに４時間インキュベートする。アラキドン酸を最終濃度３０ｍＭまで加え、細胞を３７℃で２０分間インキュベートし、下記の通りに酵素活性を決定する。ＣＯＸ−２検定ＣＯＸ−２検定では、亜集密（ｓｕｂｃｏｎｆｌｕｅｎｔ）ＨＯＳＣをトリプシン処理し、１ｎｇヒトＩＬ−１ｂ／ｍＬを含有するＭＥＭ−ＦＢＳに３×１０⁶ 細胞／ｍＬで懸濁し、９６ウェル組織培養プレートに３×１０⁴細胞／ウェルの密度でプレーティングし、シェーカー上で１時問インキュベートして細胞を均等に分布させ、続いてさらに２時間静的にインキュベートして付着させる。次いで培地を、２％ＦＢＳおよび１ｎｇヒトＩＬ−１ｂ／ｍＬを含有するＭＥＭ（ＭＥＭ−２％ＦＢＳ）と取り替え、細胞を１８〜２２時間インキュベートする。培地をＭＥＭ１９０ｍＬと取り替えた後、ＨＢＳで希釈した試験化合物１０ｍＬを加えて所望の濃度とし、細胞を４時間インキュベートする。土澄を除去して３０ｍＭアラキドン酸を含有するＭＥＭと取り替え、細胞を３７℃で２０分間インキュベートし、下記の通りに酵素活性を決定する。決定されたＣＯＸ活性アラキドン酸とともにインキュベートした後、１ＮＨＣｌを加えて反応を停止し、続いて１ＮＮａＯＨで中和して遠心分離し、細胞デブリスをペレット化させた。市販のＥＬＩＳＡ（Ｎｅｏｇｅｎ＃４０４１１０）を使用してＰＧＥ₂ の濃度を測定することにより、ＨＯＣＳ細胞上澄およびＴＨＰ−１細胞土澄中のシクロオキシゲナーゼ酵素活性を決定した。ＰＧＥ₂の標準曲線を較正に使用し、市販のＣＯＸ−１インヒビターおよびＣＯＸ−２インヒビターを標準コントロールとして含めた。下記の化合物は、シタロオキシゲナーゼ検定で、ＩＣ₅₀値が２０μＭ以下の活性を示した：６−（６’−アミノ−１’−オキソ−ヘキシルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール、および６−（１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−メチルアミノプロピルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール。下記の化合物は、シクロオキシゲナーゼ検定で、ＩＣ₅₀値が５μＭ以下の活性を示した：６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−Ｄ，Ｌ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザーインドール、６−（メチルスルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２− （４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドールおよび３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）インドール。本発明はさらに、ＴＮＦ−ａ媒介性疾患状態の、急性または慢性のいずれかの、予防薬および治療薬の製造における本発明の化合物の使用法に関する。さらに、本発明の化合物は、ＩＬ −１、ＩＬ−６および／またはＩＬ−８が役割を果たす疾患状態の治療薬の製造に有用である。また、本発明の化合物は鎮痛薬および痛覚過敏症などの疼痛性疾患の治療薬の製造に有用である。本発明の化合物は、ヒト・アラキドン酸／プロスタグランジン経路における酵素を阻害することによって、プロスタグランジン産生を妨害するための薬剤の製造にも有用である。本発明は、本発明の化合物および医薬品的に許容できるキャリヤー、および要望に応じて他の有効成分を含む医薬組成物にも関する。本発明の組成物は適当な経路で、好ましくはこのような経路に適合した医薬組成物の形で、且つ目的とする治療に有効な用量で、投与することができる。進行を阻止したり疾患関連の組織損傷を防止するのに必要な本発明の化合物の治療有効量は、当業者により容易に確認される。本発明の化合物はすべてＴＮＦ−ａ媒介性疾患状態の予防および治療に有用である。本発明の化合物はＩＬ−１、ＩＬ−６およびＩＬ−８が役割を果たす疾患状態の予防および治療にも有用である。好ましくは、本発明の化合物は慢性関節リウマチ、変形性関節症、リウマチ様脊椎炎、尿酸塩関節炎、炎症性腸疾患、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、乾癖、クローン病、アレルギー性鼻炎、潰瘍性大圃炎、アナフィラキシー、接触性皮膚炎、喘息、ＴＮＦ−ａ阻害感受性ウイルス（ＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３、サイトメガロウイルス（ＣＭＶ）、インフルエンザ、アデノウイルス、およびＨＳＶ−１、ＨＳＶ−２および帯状庖疹を含むヘルペスウイルス類）を含む抗ウイルス療法、筋肉変性、悪液質、リター症候群、ＩＩ型糖尿病、骨吸収疾患、移植片宿主反応、虚血性再潅流傷害、脳外傷、アテローム性動脈硬化症、アルツハイマー病、多発性硬化症、脳性マラリア、敗血症、敗血症性シヨック、毒素ショック症候群、感染に起因する発熱および筋肉痛の予防および治療にも有用である。ＴＮＦ−ａの産生阻害に加えて、本発明の化合物は、ＩＬ−１、ＩＬ−６またはＩＬ−８を含むが、これらに限定されない他のサイトカイン類濃度を低下させることができる。これらの炎症性サイトカイン類の高い濃度を基底濃度以下に低下させることは、多くの疾患状態のコントロール、進行の減速、または緩和に好ましい。本発明は、本発明の化合物の有効量を投与することを含む、サイトカイン濃度が高い疾患状態の治療方法を提供する。本発明の化合物は、単球、マクロファージ、およびグリア細胞などを含むが、これらに限定されない哺乳類の細胞による、より高いまたは制御されていないＩＬ−１、ＩＬ−６、ＩＬ−８および／またはＴＮＦ−ａ産生によって増悪するまたは媒介するヒト、または他の哺乳類のあらゆる疾患状態の予防および急性または慢性治療に有用である。さらに好ましくは、本発明は、本発明の化合物またはその医薬組成物の有効量を投与することを含む、哺乳類のＴＮＦ−ａおよび／またはＩＬ−１の濃度を低下させることか必要な方法に関する。さらに、本発明は、本発明の化合物またはその医薬組成物の有効量を投与することを含む、哺乳類のＩＬ −６および／またはＩＬ−８の濃度を低下させることが必要な方法に関する。したがって、本発明の化合物またはその医薬組成物は、慢性関節リウマチ、ページット病、骨粗鬆症、多発性骨髄腫、ぶどう膜炎、急性および慢性骨髄性白血病、膵β細胞破壊、骨関節症、リウマチ様脊椎炎、尿酸塩関節炎、炎症性周疾患、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、乾癬、クローン病、アレルギー性鼻炎、潰瘍性大腸炎、アナフィラキシー、接触性皮膚炎、喘息、筋肉変性、悪液質、ライター症候群、Ｉ型およびＩＩ型糖尿病、骨吸収疾患、移植片宿主反応、虚血性再潅流傷害、アテローム性動脈硬化症、脳外傷、アルツハイマー病、卒中、心筋梗塞、多発性硬化症、脳性マラリア、敗血症、敗血症性ショック、毒素ショック症候群、感染に起因する発熱および筋肉痛を含む多数の疾患状態の治療または予防に有用である。ＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３、サイトメガロウイルス（ＣＭＶ）、インフルエンザ、アデノウイルス、ヘルペスウイルス類（ＨＳＶ−１、ＨＳＶ−２を含む）、および帯状庖疹ウイルスは、そのすべてがＴＮＦ−αおよびＩＬ−１阻害またはグルカゴン拮抗に感受性であり、本発明の化合物および方法によって明確に影響を受ける。本発明の化合物は鎮痛特性も有し、過剰なＩＬ−１に起因する痛覚か憫笑などの疼痛疾患の治療にも有用と考えられる。本発明の化合物は、シクロオキシケナーゼを含む、ヒト・アラキドン酸／プロスタグランジン経路における酵素を阻害することによって、プロスタグランジン産生も妨害することが可能である（ＷＯ９６／０３３８７、そのすべてを参照により本明細書中に援用する）。本発明の化合物はＴＮＦ−α濃度およびＩＬ−１濃度を低下させたり、グルカゴン結合がその受容体に結合するのを阻害することができるため、これらの作用の遮断と関連した生理学を研究するための有用な調査研究道具でもある。別の態様で、本発明は、前述したものを含む、ＴＮＦ−α、ＩＬ−１β、ＩＬ −６、および／またはＩＬ−８媒介性疾患状態の、急性または慢性のいずれかの、治療薬の製造において本発明の化合物、またはその医薬品的に許容できる塩類の使用を含む。さらに別の態様で、本発明は、本発明の化合物および医薬品的に許容できるキャリヤーまたは希釈物、および要望に応じて他の有効成分の有効なＴＮＦ−α、ＩＬ−１β、ＩＬ−６、および／またはＩＬ−８低下量および／または有効な血漿グルコース濃度低下量を含む、医薬組成物を提供する。本発明の化合物は、任意の適当な経路で、好ましくはこのような経路に適合した医薬組成物の形で、且つ目的とする治療に有効な用量で、投与される。進行を阻止したり疾患関連の組織損傷を防止するのに必要な本発明の化合物の治療有効量は、当業者により標準方法を使用して容易に確認される。ＴＮＦ−α、ＩＬ−１β、ＩＬ−６、および／またはＩＬ− ８介在疾患および／または高血糖症を治療する場合、本発明の化合物は、従来の医薬的に許容できるキャリヤー、佐剤、および担体を含む投与単位製剤で、経口投与、非経口投与、吸入スプレイ投与、直腸投与、または局所投与することができる。本明細書で使用する用語非経口的は、皮下、静脈、筋肉内、胸骨内、点滴技術または腹腔内を含む。疾患状態を予防または治療する場合、本発明の化合物は、従来の医薬的に許容できるキャリヤー、佐剤、および担体を含む投与単位製剤で、経口投与、非経口投与、吸入スプレイ投与、直胞投与、または局所投与することができる。本明細書で使用する非経口的という用語は、皮下、静脈、筋肉内、胸骨内、点滴技術または腹腔内を含む。単一剤形を作るためにキャリヤー材料と配合することが可能な有効成分の量は、治療すべき宿主および個々の投与方式によって異なる。本発明の化合物および／または本発明の組成物で疾患状態を治療するための投与方式は、疾患のタイプ、患者の年令、体重、性および医学的状態、病気の重症度、投与経路、使用する個々の化合物の活性、効力、薬物動力学的特性、毒性学的特性、薬物デリバリーシステムを使用するかどうか、化合物を薬物併用の一部として投与するかどうかなどの薬理学的考察を含む、様々な因子に基づく。それ故、投与方式は広く変化すると考えられる。１日当たり体重ｋｇ当たり約０．０１ｍｇから８０ｍｇの投与量、好ましくは約０．５ｍｇから３０ｍｇ／ｋｇ、さらに好ましくは約１ｍｇから１５ｍｇ／ｋｇが、本明細書に開示されているすべての使用方法に有用である。医薬的に有効な本発明の化合物は、従来の製薬学の方法に従って加工し、患者、ヒトを含む哺乳類に投与するための医薬品を製造することができる。経口投与の場合、医薬組成物は、たとえば、カプセル、錠剤、懸濁液、または液体の形であってもよい。医薬組成物は、有効成分の所定量を含有する１回量単位の形で作られることが好ましい。たとえば、約１〜２５０ｍｇ、好ましくは約２５〜１５０ｍｇの量の有効成分を含んでもよい。ヒトおよび他の哺乳類に適した日用量は、患者の状態および他の因子によって広く変化すると考えられる。本発明の化合物は、生理食塩水、デキストロース、または水を含む適当なキャリヤーを含む組成物として、注射により投与することも可能である。毎日の非経口投与方式は、約０．１〜約８０ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約０．５〜約３０ｍｇ／ｋｇ、さらに好ましくは約１ｍｇ〜１５ｍｇ／ｋｇである。注射用製剤、たとえば、無菌注射用水性懸濁液または油性懸濁液は、適当な分散剤または湿潤剤および懸濁剤を使用して知られている技術に従って調合することが可能である。注射用無菌製剤は、非毒性の非経口的に許容できる希釈剤または溶媒に溶解した無菌の注射用溶液または懸濁液、たとえば、１，３−ブタンジオールに溶解した溶液であってもよい。使用することが可能な許容できる担体および溶媒の中で最もすぐれたものは、水、リンケル液、および等張塩化ナトリウム等張液である。さらに、無菌の、不揮発性油か溶媒または葱濁担体として従来使用される。このため、合成モノグリセリドまたはジグリセリドを含む任意の無刺激性不揮発性油が使用される。さらに、オレイン酸などの脂肪酸が、注射用製剤に使用される。薬剤を直周投与するための座薬は、薬剤と、通常の温度で固体であるが、直爛温で液体であり、したがって直腸で融解して薬剤を放出するココアバターやポリエチレングリコールなどの適当な非刺激性賦形剤とを混合することによって調製することができる。本発明の化合物の適当な局所用量は、１日に１から４回、好ましくは２または３回投与される０．１ｍｇから１５０ｍｇである。局所投与の場合、有効成分は約０．００１％から１０％ｗ／ｗ、たとえば、製剤の１重量％から２重量％を含んでもよく、１０％ｗ／ｗを含んでもよいが、好ましくは５％ｗ／ｗ以下であり、さらに好ましくは製剤の０．１％から１％である。局所投与に適した製剤としては、皮膚を通って浸透するのに適した液体製剤または半液体製剤、たとえば、リニメント、ローション、軟膏、タリーム、ペーストなどと、目、耳、または鼻に投与するのに適した滴剤がある。投与する場合、本発明の化合物は、指示された投与経路に適した１種以上の佐剤と普通に配合される。化合物は、ラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、ステアリン酸、タルク、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸および硫酸のナトリウム塩およびカルシウム塩、アラビアゴム、ゼラチン、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリジン、および／またはポリビニルアルコールと混合して、従来の投与用の錠剤またはカプセルを形成することが可能である。あるいは、本発明の化合物を食塩水、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、エタノール、トウモロコシ油、落花生油、綿実油、ゴマ油、トラガカントゴム、ベンジルアルコール、および／または様々な緩衝液に溶解してもよい。他の佐剤および投与様式は製薬技術上知られている。キャリヤーまたは希釈剤は、時間遅延物質、たとえば、単独またはワックスと一緒のグリセリルモノステアレートまたはグリセリルジステアレート、または当技術上知られている他の物質を含んでもよい。医薬組成物は、顆粒、粉末、座薬を含む固体の形または溶液、懸濁液、または乳剤などの液体の形で作ってもよい。医薬組成物は、滅菌などの従来の操作に供することが可能であり、且つ／または保存料、安定剤、湿潤剤、乳化剤、緩衝液などの従来の佐剤を含んでもよい。経口投与用固体剤形としては、カプセル、錠剤、ピル、粉末、および顆粒などがある。このような固体剤形では、有効化合物を少なくとも１種の不活性希釈剤、たとえば、スクロース、ラクトースまたはデンプンと混合してもよい。このような剤形は、通常、不活性希釈剤以外の別の物質、たとえば、ステアリン酸マグネシウムなどの潤滑剤も含んでもよい。カプセル、錠剤、およびピルの場合、剤形は緩衝剤も含んでもよい。さらに、錠剤およびピルは、腸溶性コーティングを用いて調製することもできる。経口投与用液体剤形としては、当技術上よく使用される不活性希釈剤、たとえば水を含む医薬品的に許容できる乳剤、溶液、葱濁液、シロップ、およびエリキシルなどかある。このような組成物は、湿潤剤、乳化剤、懸濁剤、甘味料、調味料、および香料などの佐剤も含んでもよい。本発明の化合物は１個以上の非対称炭素原子を具有することができ、したがって、光学異性体の形ならびにそのラセミ混合物または非ラセミ混合物の形で存在することができる。光学異性体は、従来の方法に従って、たとえば、光学的に活性な酸または塩基で処理してジアステレオアイソマー塩を形成することによって、ラセミ混合物を分割することによって得ることができる。適当な酸の例は、酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾオイル酒石酸、ジトルオイル酒石酸およびカンフルスルホン酸であり、次いで、結晶化に続いて光学的に活性な塩基をこれらの塩類から遊離させることによりジアステレオアイソマーの混合物を分離する。光学異性体を分離する異なる方法は、鏡像異性体の分離を最大にするように最適に選択されたキラルクロマトグラフィカラムの使用を含む。さらに別の利用可能な方法は、本発明の化合物を、光学的に純粋な活性型の酸または光学的に純粋なイソシアネートと反応させることによる、電子対を共有するジアステレオアイソマー分子の合成を含む。合成されたジアステレオアイソマーは、従来の方法、たとえば、クロマトグラフィ、蒸留、結晶化または昇華によって分離することができ、次いで、加水分解して鏡像異性体的に純粋な化合物を開放する。本発明の光学的に活性な化合物は、同様に、光学的に活性な出発物質を使用することによって得ることができる。これらの異性体は、遊離酸、遊離塩基、エステルまたは塩の形であってもよい。本発明の化合物は、無機酸または有機酸から誘導された塩類の形で使用することができる。これらの塩類としては酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、カンフォレート、カンフルスルホネート、ジグルコネート、シクロペンタンプロピオネート、ドデシルスルフェート、エタンスルホネート、グルコヘプタノエート、グリセロホスフェート、ヘミスルフェート、ヘプタノエート、ヘキサノエート、フマル酸塩、塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、２−ヒドロキシ−エタンスルホネート、ラクテート、マレイン酸塩、メタンスルホネート、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホネート、シュウ酸塩、パロモエート、ペクチネート、ペルスルフェート、３−フェニルプロピオネート、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハタ酸塩、酒石酸塩、チオシアネート、トシレート、メシレートおよびウンデカノエートなどがあるが、これらに限定されない。また、低級ハロゲン化アルキル、たとえば、塩化、シュウ化、およびヨウ化メチル、エチル、プロピル、およびブチル、ジアルキルスルフェート、たとえば、ジメチルスルフェート、ジエチルスルフェート、ジブチルスルフェート、およびジアミルスルフェート、長鎖ハロゲン化物、たとえば、塩化、臭化、およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル、ハロゲン化アルキル、たとえば、臭化ベンジルおよび臭化フェネチル等々のような薬剤で、塩基性窒素含有基を四級化することができる。その結果、水溶性生成物、油溶性生成物または分散性生成物が得られる。医薬品的に許容できる酸付加塩の形成に使用することが可能な酸の例としては、塩酸、硫酸およびリン酸などの無機酸およびシュウ酸、マレイン酸、コハク酸およびクエン酸などの有機酸がある。他の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、たとえばナトリウム、カリウム、カルシウムまたはマグネシウムとの塩類または有機塩基との塩類が含まれる。本発明の化合物は、唯一の有効な薬剤として投与することができ、１種以上の他の薬剤と組み合せて使用することもできる。組み合わせとして投与する場合、治療剤は、同時または異なるときに投与される別々の組成物として処方してもよく、治療剤を１つの組成物として投与してもよい。前述したことは本発明を例示するものにすぎず、本発明を開示された化合物に限定するものではない。当業者に明白な変化および変更は、添付の請求の範囲に限定された本発明の範囲および性質の範囲内であるものと解釈される。前述の説明から、当業者は本発明の本質的な特徴を容易に確認することができ、本発明の精神および範囲から逸脱することなく、本発明の様々な変化および修正を行って本発明を様々な使用法および条件に適合させることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ６１Ｐ 9/10 １０１Ａ６１Ｐ 9/10 １０１ 11/02 11/02 11/06 11/06 11/16 11/16 17/04 17/04 19/02 19/02 19/08 19/08 19/10 19/10 21/00 21/00 25/28 25/28 27/02 27/02 29/00 １０１ 29/00 １０１ 31/12 31/12 31/16 31/16 31/18 31/18 31/22 31/22 35/00 35/00 35/02 35/02 37/06 37/06 37/08 37/08 Ｃ０７Ｄ 471/04 １０４Ｃ０７Ｄ 471/04 １０４Ｚ 487/04 １４０ 487/04 １４０ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者リツツイ，ジエイムス・ピーアメリカ合衆国、コロラド・80503、ニウオツト、ロングビユー・ドライブ・7180 (72)発明者マントロ，ネイザン・ビーアメリカ合衆国、コロラド・80026、ラフアイエツト、ジニー・ウエイ・2538

Claims

【特許請求の範囲】１．下式で表され、上式で、Ｘ₁が、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₁；Ｘ₂が、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃が、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄が、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₄；ただし、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄のうち、少なくとも１つが、ＮまたはＣＨであり、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄のうち、２つ以下がＮ；ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、およびＲ₄がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）Ｒ₂およびＲ₄が、双方とも置換または無置換のアミノ基であることはない；（２）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（３）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜４；ここで、それぞれのＺが独立に、（１）結合；（２）（ａ）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノまたはハロのうち１〜３の基、および（ｂ）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１〜２の基；により任意選択で置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（４）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＹが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ、シアノまたはニトロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁または−Ｃ（ＮＲ₅）−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；（４）−ＯＲ₂₁、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁または −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀基；（５）−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅ Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（６）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂ −Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₀、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（ＮＲ₅） −ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁ 基；ここで、それぞれのＲ₅が独立に、（１）水素基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノまたはハロのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；または（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、複素環、複素環アルキル、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基；ここで、それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−（アルコキシカルボニル）−Ｎ−（アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロまたはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルカノイル、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアラルコキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂が独立に、（１）水素基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１つの基により任意選択で置換されたアルキル基；または（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリール基；およびそれぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはアルキル、またはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、アラルキルまたはヘテロアラルキル；およびＲ₁₀が、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀、−Ｃ（Ｏ）− ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；Ｒ₁₁およびＲ₁₂がそれぞれ独立に、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−Ｃ（ＮＲ₃₁）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基：（４）−ＯＲ₂₉、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₃−Ｓ（Ｏ）₂− Ｒ₃₀基；（５）−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁ Ｒ₃₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；または（６）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀ 、−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₃−Ｃ（ＮＲ₃₁）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、 −ＮＲ₃₃−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀または−ＮＲ₃₃−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１；ここで、それぞれのＲ₃₀が独立に、（１）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₁、−ＣＯ₂Ｒ₂₃、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロまたはアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアラルコキシ、アラルキルチオ、アラルキルスルホニル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニル基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ハロ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₉が独立に、水素基またはＲ₃₀；それぞれのＲ₃₁およびＲ₃₂が独立に、（１）水素基；（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたシクロアルキル、アリール、複素環またはヘテロアリール基により任意選択で置換されたアルキル基；または（３）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、複素環またはシクロアルキル基；ここで、それぞれのＲ₃₃が独立に、（１）水素基；または（２）アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、シアノ、アルキルまたはハロアルキルのうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリール、またはヘテロアリールのうち１つの基により任意選択で置換されたアルキル基；およびただし、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄のそれぞれが炭素原子を表すとき、Ｒ₁₁が置換アリール基でＲ₁₂がヘテロアリール基、またはＲ₁₁がヘテロアリール基でＲ₁₂ が置換アリール基である化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２．Ｘ₁が、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₁；Ｘ₂が、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃が、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄が、Ｎ、ＣＨまたはＣＲ₄；ただし、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃ およびＸ₄のうち、少なくとも１つが、ＮまたはＣＨであり、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄のうち、２つ以下がＮ；ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、およびＲ₄がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）Ｒ₂およびＲ₄が、双方とも置換または無置換のアミノ基であることはない；（２）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（３）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜４；それぞれのＺが独立に、（１）結合；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₈ アルキニル基；（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（４）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＹが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ、シアノまたはニトロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁または−Ｃ（ＮＲ₅）−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；（４）−ＯＲ₂₁、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁または −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂− Ｒ₂₀基；（５）−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅ Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（６）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂ ₀ 、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（ＮＲ₅）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；それぞれのＲ₅が独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノまたはハロのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₈アルキニル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、複素環、複素環−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アリール− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₈アルキニル基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂が独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１つの基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル；Ｒ₁₀が、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀、−Ｃ（Ｏ）− ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；Ｒ₁₁およびＲ₁₂がそれぞれ独立に、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−Ｃ（ＮＲ₃₁）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基：（４）−ＯＲ₂₉、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または −Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₃−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀基；（５）−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁ Ｒ₃₂、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；または（６）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀ 、−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₃−Ｃ（ＮＲ₃₁）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、 −ＮＲ₃₃−Ｓ（Ｏ）₂ −Ｒ₃₀または−ＮＲ₃₃−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１；それぞれのＲ₃₀が独立に、（１）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₁、−ＣＯ₂Ｒ₂₃、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₄ アルキニル基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₉が独立に、水素基またはＲ₃₀；それぞれのＲ₃₁およびＲ₃₂がそれぞれ独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、アリール、複素環またはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、複素環またはＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基；それぞれのＲ₃₃が独立に、（１）水素基；または（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリール、またはヘテロアリールのうち１つの基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；およびここで、複素環が、環あたり５〜８の環構成原子を有する単環または二環式飽和複素環系の基であり、ここで、１〜３の環構成原子か酸素、イオウまたは窒素ヘテロ原子であり、任意選択で部分的に不飽和またはベンゾ縮合し、任意選択で、１〜２のオキソまたはチオキソ基で置換されている；アリールが、フェニルまたはナフチル基；および、ヘテロアリールが、環あたり５〜６の環構成原子を有する単環または二環式芳香族複素環系の基であり、ここで、１〜３の環構成原子が酸素、イオウまたは窒素ヘテロ原子であり、任意選択で、ベンゾ縮合または飽和Ｃ₃〜Ｃ₄−炭素環縮合している請求の範囲第１項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３．それぞれのＺが独立に、（１）結合；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₈アルキニル基；（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（４）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₅が独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはハロのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルキニル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、複素環、複素環−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₈−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₄− アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルキニル基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₃₀が独立に、（１）（ａ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₁；（ｂ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−カルボニルまたはフェノキシカルボニルまたはアミノ、アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルメトキシカルボニル；または（ｃ）ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基；のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₉が独立に、水素基またはＲ₃₀；それぞれのＲ₃₁が独立に、（１）水素基；または（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₃₂が独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、アリール、複素環またはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₄ ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール、ヘテロアリール、複素環またはＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基；およびそれぞれのＲ₃₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である請求の範囲第２項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。４．Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、およびＲ₄がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）Ｒ₂ およびＲ₄が、双方とも置換または無置換のアミノ基であることはない；（２）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（３）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；それぞれのＺが独立に、（１）結合；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₈アルケニル基；（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（４）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁ 〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＹが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁または−Ｃ（ＮＲ₅）−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；（４）−ＯＲ₂₁、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁または−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；（５）−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂− ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（６）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂ −Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₀、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（ＮＲ₅） −ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁ 基；それぞれのＲ₅が独立に、（１）水素基；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはハロのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルケニル基；または（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、複素環 −Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルケニル基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ）カルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂が独立に、（１）水素基；または（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリールのうち１つの基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄ アルキル基；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはアミノ、ジ− （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル、ヘテロアリール、フェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；Ｒ₁₀が、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；Ｒ₁₁およびＲ₁₂がそれぞれ独立に、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−Ｃ（ＮＲ₃₁）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基：または（４）−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉または−ＮＲ₃₃ −Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₃₀基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１；それぞれのＲ₃₀が独立に、（１）（ａ）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノまたはジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基；または（ｂ）ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、複素環、フェニルまたはアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₉が独立に、水素基またはＲ₃₀；それぞれのＲ₃₁が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；およびそれぞれのＲ₃₂が独立に、（１）水素基；（２）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₃₃が独立に、水素またはメチル基；およびここで、複素環が、５〜６の環構成原子を有する単環式飽和複素環系の基であり、ここで、１〜３の環構成原子が酸素、イオウまたは窒素ヘテロ原子であり、任意選択でベンゾ縮合し、任意選択で、１〜２のオキソまたはチオキソ基で置換されている；アリールが、フェニルまたはナフチル基；および、ヘテロアリールが、５〜６の環構成原子を有する単環式芳香族複素環系の基であり、ここで、１〜３の環構成原子が酸素、イオウまたは窒素ヘテロ原子であり、任意選択で、ベンゾ縮合または飽和Ｃ₃〜Ｃ₄−炭素環縮合している請求の範囲第３項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。５．それぞれのＺが独立に、（１）結合；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ −（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換された複素環、アリールまたはヘテロアリールのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルケニル基；（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（４）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₅が独立に、（１）水素基；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオまたはハロのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、メトキシ、メチルチオ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル、複素環 −Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆−シクロアルキル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル基；それぞれのＲ₂₂が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはアミノ、ジ− （Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル、ヘテロアリール、フェニル−Ｃ₁ 〜Ｃ₂−アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；Ｒ₁₁およびＲ₁₂がそれぞれ独立に、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₉、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−Ｃ（ＮＲ₃₁）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基：または（４）−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１；それぞれのＲ₃₀が独立に、（１）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）トリフルオロメチル基；または（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₉が独立に、水素基またはＲ₃₀；およびそれぞれのＲ₃₂が独立に、（１）水素基；（２）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂ アルキル）アミノ、アセタミド、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により置換されたＣ₁〜Ｃ₂アルキル基；または（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基；ここで、複素環が、５〜６の環構成原子を有する単環式飽和複素環系の基であり、ここで、１〜２の環構成原子が酸素、イオウまたは窒素ヘテロ原子であり、任意選択でベンゾ縮合し、任意選択で、１〜２のオキソまたはチオキソ基で置換されている；アリールが、フェニルまたはナフチル基；および、ヘテロアリールが、５〜６の環構成原子を有する単環式芳香族複素環系の基であり、ここで、１〜２の環構成原子が酸素、イオウまたは窒素ヘテロ原子であり、任意選択で、ベンゾ縮合している請求の範囲第４項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。６．それぞれのＺが独立に、（１）結合；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールのうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルケニル基；（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＹが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁ 基；（４）−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または− Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（５）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂ ₀ 、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または−ＮＲ₂ ₂ −Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；それぞれのＲ₅が独立に、（１）水素基；（２）１〜３のハロ基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ −（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ− （Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイル、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは１〜３のハロを有するＣ₁〜Ｃ₂ハロアルキル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、アリール−Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチオ、アリール− Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅アルケニル基；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アセタミド、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはアミノ、ジ− （Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、アセタミド、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキルまたはヘテロアリール−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；Ｒ₁₁およびＲ₁₂がそれぞれ独立に、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、− Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１；それぞれのＲ₃₀が独立に、（１）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）トリフルオロメチル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₉が独立に、水素基またはＲ₃₀；およびそれぞれのＲ₃₁が独立に、水素、メチルまたはエチル基；それぞれのＲ₃₂が独立に、（１）水素基；（２）Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により置換されたＣ₁〜Ｃ₂アルキル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基である請求の範囲第５項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。７．Ｘ₁が、Ｎ；Ｘ₂が、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃が、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄ が、ＣＨまたはＣＲ₄；ここで、Ｒ₂、Ｒ₃、およびＲ₄がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）Ｒ₂およびＲ₄が、双方とも置換または無置換のアミノ基であることはない：（２）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（３）Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３である請求の範囲第６項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。８．Ｒ₃が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀ または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；およびＲ₂およびＲ₄がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）Ｒ₂およびＲ₄は、双方とも置換または無置換のアミノ基であることはない；（２）それぞれの−Ｚ −Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（３）Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３である請求の範囲第７項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。９．Ｘ₁が、Ｎ；Ｘ₂が、ＣＲ₂；Ｘ₃が、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄が、ＣＨ；およびここで、Ｒ₂が、−Ｚ−Ｙ、ただし、Ｒ₂における合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₃が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基：Ｒ₁₁が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または− ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；Ｒ₁₂が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、− Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１である請求の範囲第８項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。１０．Ｚが独立に、（１）結合；（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールのうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₅が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル基；（２）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；Ｒ₁₀が、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；Ｒ₁₂が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；Ｒ₃₀が独立に、（１）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）トリフルオロメチル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₂₉が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₃₁が独立に、水素、メチルまたはエチル基；およびＲ₃₂が独立に、（１）水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（２）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基である請求の範囲第９項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。１１．Ｚは独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオまたはハロ基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｙが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；（４）−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または− Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（５）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀ または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₅が、水素基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−（（ｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、ブトキシ、メトキシ、ブチルチオ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₅ 〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；（２）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄ アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、シアノ、ハロ、アジド、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂が独立に、水素またはメチル基；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｒ₁₀が、水素基またはメチル基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１つの基により任意選択で置換された４−ピリジル、４−キノリニル、４−イミダゾリルまたは４−ピリミジニル基；Ｒ₁₂が、無置換フェニルまたはナフチル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル基である請求の範囲第１０項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。１２．Ｒ₂が独立に、Ｙ、ただし、Ｒ₂における合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₃が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミド基：およびＹが独立に、（１）ハロ基；（２）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；（３）−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁または−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀基；または（４）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀ または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基である請求の範囲第１１項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。１３．Ｒ₃が、ハロまたはトリフルオロメチル基；Ｙが独立に、ハロ、−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁または−ＮＲ₂₂ −Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−（（ｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、ブトキシ、メトキシ、ブチルチオ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₅ 〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；（２）ｔ−ブトキシカルボニル基により任意選択で置換された複素環基；または（３）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、メトキシ、ハロ、アジド、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１つの基により任意選択で置換された４−ピリジル基；Ｒ₁₂が、無置換フェニル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル基である請求の範囲第１２項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。１４．Ｘ₁が、Ｎ；Ｘ₂が、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃が、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄が、Ｎ；ここで、Ｒ₂およびＲ₃がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（２）Ｒ₂およびＲ₃を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３である請求の範囲第６項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。１５．Ｒ₃が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、− Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂− Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₂が、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（２）Ｒ₂ およびＲ₃を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₁₁が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または− ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；およびＲ₁₂が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、− Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１である請求の範囲第１４項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。１６．Ｘ₁が、Ｎ；Ｘ₂が、ＣＲ₂；Ｘ₃が、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄が、Ｎ；およびここで、Ｒ₂が、−Ｚ−Ｙ、ただし、Ｒ₂における合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３Ｒ₃が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基：Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールのうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₅が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル基；（２）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；Ｒ₁₀が、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；Ｒ₁₂が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；Ｒ₂₉が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₃₂が独立に、（１）水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（２）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基である請求の範囲第１５項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。１７．Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオまたはハロ基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｙが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁ 基；（４）−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂ −Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（５）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀ または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₅が、水素基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−（（ｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、ブトキシ、メトキシ、ブチルチオ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₅ 〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；（２）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、シアノ、ハロ、アジド、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂が独立に、水素またはメチル基；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｒ₁₀が、水素基またはメチル基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１つの基により任意選択で置換された４−ピリジル、４−キノリニル、４−イミダゾリルまたは４−ピリミジニル基；Ｒ₁₂が、無置換フェニルまたはナフチル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により置換されたフェニル基である請求の範囲第１６項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。１８．Ｘ₁が、Ｎ；Ｘ₂が、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃が、Ｎ；およびＸ₄が、ＣＨまたはＣＲ₄；ここで、Ｒ₂およびＲ₄がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）Ｒ₂およびＲ₄は、双方とも置換または無置換のアミノ基であることはない；（２）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（３）Ｒ₂およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３である請求の範囲第６項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。１９．Ｒ₄が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、− Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂− Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₂が、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）Ｒ₂およびＲ₄は、双方とも置換または無置換のアミノ基であることはない；（２）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（３）Ｒ₂およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３Ｒ₁₁が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または− ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；およびＲ₁₂が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、− Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１である請求の範囲第１８項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２０．Ｘ₁が、Ｎ；Ｘ₂が、ＣＲ₂；Ｘ₃が、Ｎ；およびＸ₄が、ＣＨまたはＣＲ₄；ここで、Ｒ₂が、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）Ｒ₂およびＲ₄は、双方とも置換または無置換のアミノ基であることはない；および（２）Ｒ₂における合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₄が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基：Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールのうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₅が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル基；（２）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；Ｒ₁₀が、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；Ｒ₁₂が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；Ｒ₃₀が独立に、（１）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）トリフルオロメチル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₂₉が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₃₂が独立に、（１）水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（２）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基である請求の範囲第１９項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２１．Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオまたはハロ基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｙが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁ 基；（４）−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または− Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（５）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀ または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₅が、水素基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−（（ｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、ブトキシ、メトキシ、ブチルチオ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₅ 〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；（２）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択て置換された複素環基；または（３）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、シアノ、ハロ、アジド、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂が独立に、水素またはメチル基；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｒ₁₀が、水素基またはメチル基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１つの基により任意選択で置換された４−ピリジル、４−キノリニル、４−イミダゾリルまたは４−ピリミジニル基；Ｒ₁₂が、無置換フェニルまたはナフチル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により置換されたフェニル基である請求の範囲第２０項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２２．Ｘ₁が、Ｎ；Ｘ₂が、Ｎ；Ｘ₃が、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄が、ＣＨまたはＣＲ₄；ここで、Ｒ₃およびＲ₄がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（２）Ｒ₂およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよひ複素環基の総数が０〜３である請求の範囲第６項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２３．Ｒ₄が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、− Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂− Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₃が、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（２）Ｒ₃ およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₁₁が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または− ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；およびＲ₁₂が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、− Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１である請求の範囲第２２項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２４．Ｘ₁が、Ｎ；Ｘ₂が、Ｎ；Ｘ₃が、ＣＲ₃；およびＸ₄が、ＣＨまたはＣＲ₄；ここで、Ｒ₃が、−Ｚ−Ｙ、ただし、Ｒ₃における合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₄が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基：Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールのうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₅が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル基；（２）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；Ｒ₁₀が、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；Ｒ₁₂が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；Ｒ₃₀が独立に、（１）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）トリフルオロメチル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₂₉が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₃₂が独立に、（１）水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（２）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基である請求の範囲第２３項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２５．Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオまたはハロ基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｙが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；（４）−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または− Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（５）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀ または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₅が、水素基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−（（ｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、ブトキシ、メトキシ、ブチルチオ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₅ 〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；（２）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄ アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、シアノ、ハロ、アジド、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂が独立に、水素またはメチル基；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｒ₁₀が、水素基またはメチル基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１つの基により任意選択で置換された４−ピリジル、４−キノリニル、４−イミダゾリルまたは４−ピリミジニル基；Ｒ₁₂が、無置換フェニルまたはナフチル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル基である請求の範囲第２４項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２６．Ｘ₁が、ＣＨまたはＣＲ₁；Ｘ₂が、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃が、Ｎ；およびＸ₄が、Ｎ；ここで、Ｒ₁およびＲ₂がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（２）Ｒ₁およびＲ₂を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３である請求の範囲第６項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２７．Ｒ₁が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、− Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂− Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₂が、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（２）Ｒ₁ およびＲ₂を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₁₁が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または− ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；およびＲ₁₂が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、− Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１である請求の範囲第２６項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２８．Ｘ₁が、ＣＨまたはＣＲ₁；Ｘ₂が、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃が、Ｎ；およびＸ₄が、Ｎ；ここで、Ｒ₁が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基：Ｒ₂が、−Ｚ−Ｙ、ただし、Ｒ₂における合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールのうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₅が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル基；（２）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル−Ｃ₁〜Ｃ₂−アルキル；Ｒ₁₀が、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；Ｒ₁₂が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；Ｒ₂₉が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₃₂が独立に、（１）水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（２）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基である請求の範囲第２７項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。２９．Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオまたはハロ基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｙが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁ 基；（４）−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または− Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（５）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀ または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₅が、水素基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−（（ｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、ブトキシ、メトキシ、ブチルチオ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₅〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；（２）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、シアノ、ハロ、アジド、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂が独立に、水素またはメチル基；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｒ₁₀が、水素基またはメチル基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１つの基により任意選択で置換された４−ピリジル、４−キノリニル、４−イミダゾリルまたは４−ピリミジニル基；Ｒ₁₂が、無置換フェニルまたはナフチル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル基である請求の範囲第２８項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３０．Ｘ₁が、ＣＨまたはＣＲ₁；Ｘ₂が、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃が、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄が、ＣＨまたはＣＲ₄；ただし、Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃およびＸ₄のうち、少なくとも１つが、ＣＨ；ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、およびＲ₄がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）Ｒ₂およびＲ₄が、双方とも置換または無置換のアミノ基であることはない；（２）それぞれの−Ｚ− Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（３）Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３である請求の範囲第６項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３１．Ｘ₁が、ＣＨ；Ｘ₂が、ＣＨ；Ｘ₃が、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄が、ＣＨまたはＣＲ₄；ここで、Ｒ₃およびＲ₄がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（３）Ｒ₂およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３である請求の範囲第３０項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３２．Ｒ₄が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、− Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂− Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；ここで、Ｒ₃が、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）それぞれの−Ｚ− Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（２）Ｒ₃およびＲ₄を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₁₁が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または− ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；およびＲ₁₂が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、− Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１である請求の範囲第３１項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３３．Ｘ₁が、ＣＨ；Ｘ₂が、ＣＨ；Ｘ₃が、ＣＲ₃；およびＸ₄が、ＣＨまたはＣＲ₄；ここで、Ｒ₃が、−Ｚ−Ｙ、ただし、Ｒ₃における合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₄が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基：Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールのうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₅が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル基；（２）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル―Ｃ₁〜Ｃ₂―アルキル；Ｒ₁₀が、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；Ｒ₁₂が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；Ｒ₃₀が独立に、（１）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）トリフルオロメチル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₂₉が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₃₂が独立に、（１）水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（２）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基である請求の範囲第３２項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３４．Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオまたはハロ基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｙが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁ 基；（４）−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または− Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（５）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀ または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₅が、水素基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−（（ｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、ブトキシ、メトキシ、ブチルチオ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₅ 〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；（２）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、シアノ、ハロ、アジド、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂が独立に、水素またはメチル基；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｒ₁₀が、水素またはメチル基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１つの基により任意選択で置換された４−ピリジル、４−キノリニル、４−イミダゾリルまたは４−ピリミジニル基；およびＲ₁₂が、無置換フェニルまたはナフチル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル基である請求の範囲第３３項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３５．Ｘ₁が、ＣＨ；Ｘ₂が、ＣＨまたはＣＲ₂；Ｘ₃が、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄が、ＣＨ；ここで、Ｒ₂およびＲ₃がそれぞれ独立に、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（２）Ｒ₂およびＲ₃を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３である請求の範囲第３０項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３６．Ｒ₃が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、− Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−Ｓ（Ｏ）₂− Ｒ₂₀または−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₂が、−Ｚ−Ｙ、ただし、（１）それぞれの−Ｚ−Ｙにおけるアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；および（２）Ｒ₂ およびＲ₃を合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₁₁が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または− ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；およびＲ₁₂が、（１）Ｒ₃₀；（２）ハロまたはシアノ基；または（３）−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＯＲ₂₉、−ＳＲ₂₉、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₃₀、− Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₃₀、−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂、−ＮＲ₃₁Ｒ₃₂または−ＮＲ₃₃−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉基；のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；ただし、Ｒ₁₁およびＲ₁₂のそれぞれに置換されたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が、０〜１である請求の範囲第３５項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３７．Ｘ₁が、ＣＨ；Ｘ₂が、ＣＲ₂；Ｘ₃が、ＣＨまたはＣＲ₃；およびＸ₄が、ＣＨ；およびここで、Ｒ₂が、−Ｚ−Ｙ、ただし、Ｒ₂における合わせたアリール、ヘテロアリール、シクロアルキルおよび複素環基の総数が０〜３；Ｒ₃が、ハロ、トリフルオロメチル、フェニル、メチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ジメチルアミノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、メチルスルホニルまたはアミノスルホニル基：Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル）アミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、ハロ、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリールのうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₅が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｎ−（（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル）−Ｎ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジ−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₅アルカノイルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、アリールまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₈アルキル基；（２）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、ヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、シアノ、ハロ、アジド、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、またはヒドロキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルチオ、シアノ、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル―Ｃ₁〜Ｃ₂―アルキル；Ｒ₁₀が、水素、Ｒ₃₀、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₉または−Ｃ（Ｏ） −ＮＲ₃₁Ｒ₃₂基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたヘテロアリール基；Ｒ₁₂が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリール基；Ｒ₃₀が独立に、（１）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；（２）トリフルオロメチル基；または（３）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₂₉が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；Ｒ₃₂が独立に、（１）水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；または（２）アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基である請求の範囲第３６項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３８．Ｚが独立に、（１）結合；または（２）アミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ジメチルアミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオまたはハロ基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｙが独立に、（１）Ｚが結合以外であるという条件で水素基；（２）ハロ基；（３）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ₂₁または−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ₅Ｒ₂₁ 基；（４）−ＯＲ₂₁、−ＳＲ₂₁、−Ｓ（Ｏ）−Ｒ₂₀、−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀または− Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；または（５）−ＮＲ₅Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｃ（Ｏ）−Ｒ₂₁、−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−Ｒ₂₀ または−ＮＲ₂₂−Ｓ（Ｏ）₂−ＮＲ₅Ｒ₂₁基；Ｒ₅が、水素基；それぞれのＲ₂₀が独立に、（１）−ＣＯ₂Ｒ₂₃、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、Ｎ−（（ｔ−ブトキシ）カルボニル）−Ｎ−（メチル）アミノ、アミノカルボニルアミノ、ヒドロキシ、ブトキシ、メトキシ、ブチルチオ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、ハロ、またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミノ、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、ハロ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたＣ₅ 〜Ｃ₆シクロアルキル、複素環、フェニルまたはヘテロアリール基のうち１〜３の基により任意選択で置換されたＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；（２）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基のうち１〜２の基により任意選択で置換された複素環基；または（３）ｔ−ブトキシカルボニル、ヒドロキシ、メトキシ、メチルチオ、シアノ、ハロ、アジド、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたアリールまたはヘテロアリール基；それぞれのＲ₂₁が独立に、水素基またはＲ₂₀；それぞれのＲ₂₂が独立に、水素またはメチル基；それぞれのＲ₂₃が独立に、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｒ₁₀が、水素またはメチル基；Ｒ₁₁が、アミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１つの基により任意選択で置換された４−ピリジル、４−キノリニル、４−イミダゾリルまたは４−ピリミジニル基；およびＲ₁₂が、無置換フェニルまたはナフチル基またはアミノ、ジメチルアミノ、アセタミド、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アミノカルボニル、メチルまたはトリフルオロメチル基のうち１〜２の基により任意選択で置換されたフェニル基である請求の範囲第３７項に記載の化合物、または薬剤学的に許容可能なその塩。３９．３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）インドール；３−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジル）インドール；６−アミノ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−アミノ−３−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジル）−７−アザ−インドール；６−（４’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ブチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−アミノ−１’−オキソ−ブチルアミノ）−３− （４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（５’−ウレイド−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７ −アザ−インドール；６−（５’−ウレイド−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３− （４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（６’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（６’−アミノ−１’−オキソ−２’−アミノヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（５’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（５’−アミノ−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（４−ヨードフェニル）−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（４−ヨードフェニル）−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール；６−（３’−メチル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−メチル−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’，４’−ジメチル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’，４’−ジメチル−１’−オキソ−２’−アミノペンチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（５’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（５’−アミノ−１’−オキソ−ペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（６’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−ヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（６’−アミノ−１’−オキソ−ヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−シクロヘキシル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−シクロヘキシル−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７ −アザ−インドール；６−（４’−ｔ−ブトキシカルボニル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−カルボキシ−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３− （４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−Ｏ−ｔ−ブトキシ−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−ヒドロキシ−１’−オキソ−２’−アミノブチルアミノ）−３− （４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７ −アザ−インドール；６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−Ｄ，Ｌ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）− ７−アザ−インドール；６−（３’−（４−ｔ−ブトキシフェニル）−１’−オキソ−２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（４−ヒドロキシフェニル）−１’−オキソ−２’−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３− （４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（メチルスルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−（５−クロロチエニル）スルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（フェニルスルホニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−Ｎ−フタロイル−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−Ｎ−フタロイル−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−４，７−ジアザ−インドール；６−（２’−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−プロリルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−Ｌ−プロリルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２Ｓ’−ジメチルアミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−ジメチルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−Ｎ−メチル−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−Ｎ−メチル−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４− ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルイソニペコチルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール；６−（４’−イソニペコチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−メチルスルホキソ−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−メチルスルホキソ−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（３−ピリジル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（３−ピリジル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−ヒスチジニルアミノ）−３ −（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（Ｌ−ヒスチジニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−３（Ｓ）１’，２’，３’，４’−テトラヒドロ−３’−イソキノリニルオキソ−アミノ）−３−（４−ピリジル）−２ −（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３（Ｓ）１’，２’，３’，４’−テトラヒドロ−３’−イソキノリニルオキソアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７ −アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−アミノエチルアミノ）−３− （４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル） −７−アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル −Ｎ−メチルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−フェニル−１’−オキソ−２’Ｒ−Ｎ−メチルアミノエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７− アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−メチルアミノプロピルアミノ）−３−（４ −ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ−メチル−４−メチル−２−アミノペンチル−アミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｓ−Ｎ−メチル−４−メチル−２−アミノペンチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ− インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｒ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（１’−オキソ−２’Ｒ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（２−チエニル）−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（２−チエニル）−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール；６−（３’−（４−アジドフェニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（４−アジドフェニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール；６−（３’−（３−ベンゾチエニル）−１’−オキソ−２’ Ｓ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−（３−ベンゾチエニル）−１’−オキソ−２’Ｓ−アミノプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ −インドール；６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｌ）−アミノブチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｄ）−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（４’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｄ）−アミノブチルアミノ） −３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３− （４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−イソブトキシカルボニル−７−アザ−インドール；６−（フェニルメチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アサ−インドール；６−（ジエチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４− フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’（Ｒ，Ｓ）−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）− ２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’（Ｒ，Ｓ）−エチルヘキシルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２ −（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−アミノ−５−クロロ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−アミノ−５−フルオロ−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−アミノ−５−ブロモ−３−（４−ビリジル）−２−（４ −フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（ジ−イソアミルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’，２’−ジメチルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２− （４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（イソアミルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−エチルブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−チエニルメチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’，３’ジ−フェニルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２ −（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（エチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（３’−フェニル−１’−オキソ−２’−（Ｒ，Ｓ）−メチルプロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４− フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’−アミノ−１’−オキソ−エチルアミノ）−３−（４−ピリジル） −２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−７−アザ−インドール；６−（３’，３’−ジメチル−１’−オキソ−ブチルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（エトキシカルボニルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−７−アザ−インドール；６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−７−アザ−インドール；６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−イソブチル−７−アザ−インドール；または６−（２’Ｓ−アミノ−１’−オキソ−プロピルアミノ）−３−（４−ピリジル）−２−（４−フルオロフェニル）−１−シクロヘキシルメチル−７−アザ− インドールである請求の範囲第１項に記載の化合物。４０．請求の範囲第１項から第３９項の化合物および薬剤学的に許容可能な担体を含む医薬組成物。４１．有効量の請求の範囲第１項から第３９項の化合物を投与することを含む、炎症の予防または治療方法。４２．有効量の請求の範囲第４０項の組成物を投与することを含む、炎症の予防または治療方法。４３．有効量の請求の範囲第１項から第３９項の化合物を投与することを含む、哺乳動物における慢性関節リウマチ、ページェット病、骨粗鬆症、多発性骨髄腫、ぶどう膜炎、急性および慢性骨髄性白血病、膵β細胞破壊、骨関節症、リウマチ様脊椎炎、尿酸塩関節炎、炎症性胞疾患、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、乾癬、タローン病、アレルギー性鼻炎、潰瘍性大胞炎、アナフィラキシー、接触性皮膚炎、喘息、筋肉変性、悪液質、ライター症候群、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、骨吸収疾患、移植片宿主反応、アルツハイマー病、卒中、心筋梗塞、虚血再潅流傷害、アテローム性動脈硬化症、脳外傷、多発性硬化症、脳性マラリア、敗血症、敗血症性ショック、毒素ショック症候群、感染に起因する発熱または筋肉痛、またはＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３、サイトメガロウイルス、インフルエンザ、アデノウイルス、ヘルペスウイルス類または帯状ヘルペスの感染症の予防または治療方法。４４．有効量の請求の範囲第４０項の組成物を投与することを含む、哺乳動物における慢性関節リウマチ、ページェット病、骨粗鬆症、多発性骨髄腫、ぶどう膜炎、急性および慢性骨髄性白血病、膵β細胞破壊、骨関節症、リウマチ様脊椎炎、尿酸塩関節炎、炎症性腸疾患、成人呼吸窮迫症候群（ＡＲＤＳ）、乾癬、クローン病、アレルギー性鼻炎、潰瘍性大腸炎、アナフィラキシー、接触性皮膚炎、喘息、筋肉変性、悪液質、ライター症候群、Ｉ型糖尿病、ＩＩ型糖尿病、骨吸収疾患、移植片宿主反応、アルツハイマー病、卒中、心筋梗塞、虚血再潅流傷害、アテローム性動脈硬化症、脳外傷、多発性硬化症、脳性マラリア、敗血症、敗血症性ショック、毒素ショック症候群、感染に起因する発熱または筋肉痛、またはＨＩＶ−１、ＨＩＶ−２、ＨＩＶ−３、サイトメガロウイルス、インフルエンザ、アデノウイルス、ヘルペスウイルス類または帯状ヘルペスの感染症の予防または治療方法。４５．有効量の請求の範囲第１項から第３９項の化合物を投与することを含む、ＴＮＦ−ａおよびＩＬ−１のいずれか、または両者の血漿中濃度を低下させる方法。４６．有効量の請求の範囲第４０項の組成物を投与することを含む、ＴＮＦ−ａおよびＩＬ−１のいずれか、または両者の血漿中濃度を低下させる方法。４７．有効量の請求の範囲第１項から第３９項の化合物を投与することを含む、ＩＬ−６およびＩＬ−８のいずれか、または両者の血漿中濃度を低下させる方法。４８．有効量の請求の範囲第４０項の組成物を投与することを含む、ＩＬ−６およびＩＬ−８のいずれか、または両者の血漿中濃度を低下させる方法。４９．有効量の請求の範囲第１項から第３９項の化合物を投与することを含む、グルカゴン拮抗薬作用を生じさせる哺乳動物における糖尿病の予防または治療方法。５０．有効量の請求の範囲第４０項の医薬組成物を投与することを含む、グルカゴン拮抗薬作用を生じさせる哺乳動物における糖尿病の予防または治療方法。５１．有効量の請求の範囲第１項から第３９項の化合物を投与することを含む、哺乳動物における疼痛障害の予防または治療方法。５２．有効量の請求の範囲第４０項の医薬組成物を投与することを含む、哺乳動物における疼痛障害の予防または治療方法。５３．有効量の請求の範囲第１項から第３９項の化合物を投与することを含む、哺乳動物においてプロスタグランジン産生を減少させる方法。５４．有効量の請求の範囲第４０項の医薬組成物を投与することを含む、哺乳動物においてプロスタグランジン産生を減少させる方法。５５．有効量の請求の範囲第１項から第３９項の化合物を投与することを含む、哺乳動物においてシクロオキシケナーゼ酵素を減少させる方法。５６．シクロオキシゲナーゼ酵素がＣＯＸ−２である、請求の範囲第５５項の方法。５７．有効量の請求の範囲第４０項の医薬組成物を投与することを含む、哺乳動物においてシクロオキシゲナーゼ酵素を減少させる方法。５８．シクロオキシゲナーゼ酵素がＣＯＸ−２である、請求の範囲第５７項の方法。