JP2008511575A - 置換インドール化合物、5−ht6受容体調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、一般式Iの置換インドール化合物、それらの調製のための方法、置換インドール化合物を含む薬剤、ならびに薬剤の調製のための前記置換インドール化合物の使用に関し、前記薬剤は、例えば、5−HT6−受容体に少なくとも一部分媒介される障害または疾患の予防および/または治療に適している。
Description
セロトニン受容体(5−HT)のスーパーファミリーには、14のヒトサブクラスを含む7つのクラス(5−HT1〜5−HT7)が含まれる[D.Hoyer,et al.,Neuropharmacology,1997,36,419]。5−HT6受容体は、分子クローニングによりラット[F.J.Monsma et al.,Mol.Pharmacol.,1993,43,320;M.Ruat et al.,Biochem.Biophys.Res.Commun.,1993,193,268]およびヒト[R.Kohen,et al.,J.Neurochem.,1996,66,47]の双方において最後に同定されたセロトニン受容体である。
5−HT6受容体親和性を有する化合物は、種々の中枢神経系の障害および胃腸管、例えば過敏性腸症候群の治療に有用である。また、5−HT6受容体親和性を有する化合物は、不安症、鬱病および認知記憶障害の治療にも有用である[M.Yoshioka et al.,Ann.NY Acad.Sci.,1998,861,244;A.Bourson et al.,Br.J.Pharmacol.,1998,125,1562;D.C.Rogers et al.,Br.J.Pharmacol.Suppl.,1999,127,22P;A.Bourson et al.,J.Pharmacol.Exp.Ther.,1995,274,173;A.J.Sleight,et al.,Behav.Brain Res.,1996,73,245;T.A.Branchek et al.,Annu.Rev.Pharmacol.Toxicol.,2000,40,319;C.Routledge et al.,Br.J.Pharmacol.,2000,130,1606]。統合失調症を治療するための定型抗精神病薬および非定型抗精神病薬は、5−HT6受容体に高い親和性を有することが示されている[B.L.Roth et al.,J.Pharmacol.Exp.Ther.,1994,268,1403;C.E.Glatt et al.,Mol.Med.,1995,1,398;F.J.Mosma,et al.,Mol.Pharmacol.,1993,43,320;T.Shinkai et al.,Am.J.Med.Genet.,1999,88,120]。5−HT6受容体親和性を有する化合物は、小児運動過剰症(ADHD、注意欠陥/多動性障害)の治療に有用である[W.D.Hirst et al.,Br.J.Pharmacol.,2000,130,1597;C.Gerard et al.,Brain Research,1997,746,207;M.R.Pranzatelli,Drugs of Today,1997,33,379]。
近年、5−HT6受容体が、食物摂取において役割を果たすことも示されている[Neuropharmacology,41,2001,210−219]。
摂食障害、特に肥満症は、糖尿病または冠動脈疾患などの他の生命を脅かしさえもする重大な疾患を発症するリスクを高めることから、あらゆる年齢層の人々の健康に対して急増している重大な脅威である。
従って、本発明の目的は、薬剤中、特に、食物摂取関連疾患などの5−HT6受容体に関連する障害または疾患の予防および/または治療のための薬剤中の有効成分として特に適している化合物を提供することであった。
意外にも、下記の一般式Iの置換インドール化合物が5−HT6−受容体に良好ないし優れた親和性を示すことが見出された。従って、これらの化合物は、肥満症のような食物摂取関連疾患などの5−HT6−受容体に関連する障害もしくは疾患の予防および/または治療のための薬剤中の薬理活性物質として特に適している。
従って、一態様では、本発明は一般式I
(式中
nは、0、1、2、3もしくは4であり、
R1は、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基;−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し、
R2は、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R3は、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または−NR13R14部分を表し、
R4、R5、R6およびR7は、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17;−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表すが、
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個は−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり、
R8は、水素原子、または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基を表し、
R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33は、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R9は、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R10およびR11は、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R13およびR14は、互いに独立に、各々、水素原子;または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基を表すか、
あるいは
R13およびR14は架橋窒素とともに、少なくとも1個のさらなるヘテロ原子を環員として含有していてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている、飽和、不飽和もしくは芳香族複素環を形成し、
R15は、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基または−S(=O)2−R16部分を表し、
かつ
R16は、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表す)の置換インドール化合物、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものに関する。
nは、0、1、2、3もしくは4であり、
R1は、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基;−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し、
R2は、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R3は、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または−NR13R14部分を表し、
R4、R5、R6およびR7は、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17;−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表すが、
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個は−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり、
R8は、水素原子、または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基を表し、
R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33は、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R9は、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R10およびR11は、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R13およびR14は、互いに独立に、各々、水素原子;または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基を表すか、
あるいは
R13およびR14は架橋窒素とともに、少なくとも1個のさらなるヘテロ原子を環員として含有していてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている、飽和、不飽和もしくは芳香族複素環を形成し、
R15は、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基または−S(=O)2−R16部分を表し、
かつ
R16は、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表す)の置換インドール化合物、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものに関する。
本発明の単環系もしくは多環系とは、別に定義されていなければ、飽和、不飽和もしくは芳香族であってよい単環式もしくは多環式炭化水素環系を意味する。環系が多環式、例えば二環式の場合、その異なる環の各々は異なる飽和の程度を示す可能性がある、すなわち飽和、不飽和もしくは芳香族であり得る。所望により、単環系または多環系の各々の環は1個以上、好ましくは1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を環員として含んでよく、そのヘテロ原子は同一であってもまたは異なってもよく、好ましくは、N、OおよびSからなる群から選択され得る。多環系は縮合された2個の環を含むことが好ましい。単環系もしくは多環系の環は、5員、6員または7員であることが好ましい。
本発明によれば、用語「縮合された」とは、環または環系が別の環または環系と結合していることを意味し、用語「アヌレーション化した」または「縮環した」も、この種類の結合を示すために当業者に用いられている。
このような単環系もしくは多環系は、別に定義されていなければ、非置換であってもよいし、または1個以上の置換基で置換されていてよく、非置換であるかまたは1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていることが好ましい。前記置換基は、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−(C=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−CO−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択されることが好ましく、いずれの場合もC1-5−アルキルは直鎖もしくは分枝鎖であってよく、前記環状置換基は非置換であっても、または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、メトキシ、エトキシ、F、Cl、Br、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2およびNO2からなる群から独立に選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよい。
任意の置換基が、(ヘテロ)脂環式基を表すかまたは(ヘテロ)脂環式基を含む場合、前記(ヘテロ)脂環式基は、別に定義されていなければ、非置換であってもよいし、または1個以上の置換基で置換されていてよく、非置換であるかまたは1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていることが好ましい。前記置換基は、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−(C=O)−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−CO−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択されることが好ましく、いずれの場合もC1-5−アルキルは直鎖もしくは分枝鎖であってよく、前記環状置換基は非置換であっても、または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、メトキシ、エトキシ、F、Cl、Br、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2およびNO2からなる群から独立に選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよい。
任意の置換基が脂環式基を表すかまたは脂環式基を含む場合、前記脂環式基は、別に定義される場合を除いて、1個以上、好ましくは1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を環員として含み、これらのヘテロ原子の各々は、N、OおよびSからなる群から選択されることが好ましい。
非置換であるかまたは少なくとも一置換されていてよい、適した(ヘテロ)脂環式基としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニル、または
からなる群から選択される部分が挙げられる。
当業者であれば、NH基を含む前述の環状部分もこの位置で置換され得る、すなわち、水素原子が別の置換基に置き換えられ得ることを理解する。
任意の置換基が、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい(ヘテロ)脂環式基を表すかまたは前記(ヘテロ)脂環式基を含む場合、前記(ヘテロ)脂環式基は、
からなる群から選択されることが好ましい。
任意の置換基が、フェニル基もしくはナフチル基を含む、アリール基を表すかまたはアリール基を含む場合、前記アリール基は、別に定義されていなければ、非置換であってもよいし、または1個以上の置換基で置換されていてよく、非置換であるかまたは1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていることが好ましい。前記置換基は、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−(C=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−CO−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択されることが好ましく、いずれの場合もC1-5−アルキルは直鎖もしくは分枝鎖であってよく、前記環状置換基は非置換であっても、または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、メトキシ、エトキシ、F、Cl、Br、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2およびNO2からなる群から独立に選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよい。
所望により少なくとも一置換されていてよい、好ましいアリール基は、フェニルおよびナフチルである。
任意の置換基が、ヘテロアリール基を表すかまたはヘテロアリール基を含む場合、前記ヘテロアリール基は、別に定義されていなければ、非置換であってもよいし、または1個以上の置換基で置換されていてよく、非置換であるかまたは1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていることが好ましい。前記置換基は、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−(C=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−CO−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択されることが好ましく、いずれの場合もC1-5−アルキルは直鎖もしくは分枝鎖であってよく、前記環状置換基は非置換であっても、または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、メトキシ、エトキシ、F、Cl、Br、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2およびNO2からなる群から独立に選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよい。
ヘテロアリール基中の環員として存在するヘテロ原子は、別に定義される場合を除いて、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択され得る。ヘテロアリール基は、1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含むことが好ましい。
所望により少なくとも一置換されていてよい、適したヘテロアリール基は、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されることが好ましい。
任意の置換基が、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよいアリール基もしくはヘテロアリール基を表すかまたは前記アリール基もしくはヘテロアリール基を含む場合、前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されることが好ましい。
少なくとも2個の置換基が架橋窒素原子とともに、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、飽和もしくは不飽和複素環を形成する場合、前記複素環は、
(式中、存在する場合、破線は任意選択の化学結合を表す)
からなる群から選択されることが好ましい。
からなる群から選択されることが好ましい。
当業者であれば、NH基を含む前述の環状部分もこの位置で置換され得ること、すなわち、水素原子が別の置換基に置き換えられ得ることを理解する。
前記複素環は、別に定義されていなければ、非置換であってもよいし、または1以上の置換基で置換されていてよく、非置換であるかまたは1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていることが好ましい。前記置換基は、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−(C=O)−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−CO−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択されることが好ましく、いずれの場合もC1-5−アルキルは直鎖もしくは分枝鎖であってよく、前記環状置換基は非置換であっても、または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、メトキシ、エトキシ、F、Cl、Br、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2およびNO2からなる群から独立に選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよい。
任意の置換基が、飽和もしくは不飽和の脂肪族基、すなわち、アルキル基、アルケニル基もしくはアルキニル基を表す場合、前記脂肪族基は、別に定義されていなければ、非置換であってもよいし、または1以上の置換基で置換されていてよく、非置換であるかまたは1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていることが好ましい。前記置換基は、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)および−N(C1-5−アルキル)2、からなる群から独立に選択されることが好ましく、いずれの場合もC1-5−アルキルは直鎖もしくは分枝鎖であってよい。アルケニル基は少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を含み、アルキニル基は、少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を含む。
1個以上の置換基で置換され得る、適したアルキル基は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニルおよびn−デシルからなる群から選択されることが好ましい。
1個以上の置換基で置換され得る、適したアルケニル基は、ビニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニルおよび3−ブテニルからなる群から選択されることが好ましい。
1個以上の置換基で置換され得る、適したアルキニル基は、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニルおよび3−ブチニルからなる群から選択されることが好ましい。
任意の置換基が、置換され得るアルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を表す場合、前記アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基は、別に定義されていなければ、非置換であってもよいし、または1個以上の置換基で置換されていてよく、非置換であるかまたは1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていることが好ましい。前記置換基は、独立に、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、および−N(C1-5−アルキル)2からなる群から選択されることが好ましく、いずれの場合もC1-5−アルキルは直鎖であっても分枝鎖であってよい。アルケニレン基は少なくとも1個の炭素−炭素二重結合を含み、アルキニレン基は少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を含む。
適したアルキレン基としては、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5および−(CH2)6−が挙げられ、適したアルケニレン基としては、−CH=CH−、−CH2−CH=CH−および−CH=CH−CH2−が挙げられ、適したアルキニレン基としては、−C≡C−、−CH2−C≡C−および−C≡C−CH2−が挙げられる。
別の態様では、本発明は、
nが、0、1、2、3もしくは4であり、
R1が、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基;−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し、
R2が、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R3が、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基、または−NR13R14部分を表し、
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表すが、
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり、
R8が、水素原子、または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基を表し、
R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33が、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R9が、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R10およびR11が、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基を表すか、
あるいは
R13およびR14が、架橋窒素とともに、少なくとも1個のさらなるヘテロ原子を環員として含有していてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている、3員〜9員の飽和、不飽和もしくは芳香族複素環を形成し、
R15が、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基または−S(=O)2−R16部分を表し、
かつ
R16が、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表す、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものに関する。
nが、0、1、2、3もしくは4であり、
R1が、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基;−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し、
R2が、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R3が、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基、または−NR13R14部分を表し、
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表すが、
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり、
R8が、水素原子、または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基を表し、
R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33が、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R9が、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R10およびR11が、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基を表すか、
あるいは
R13およびR14が、架橋窒素とともに、少なくとも1個のさらなるヘテロ原子を環員として含有していてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている、3員〜9員の飽和、不飽和もしくは芳香族複素環を形成し、
R15が、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基または−S(=O)2−R16部分を表し、
かつ
R16が、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表す、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものに関する。
本明細書中の置換基R4、R5、R6およびR7の定義には、後に続く条件が適用される、つまり、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、R4、R5、R6およびR7のその他の置換基のうちの少なくとも1個が水素原子を表さないことが好ましい。
また、本明細書中の置換基R4、R5、R6およびR7の定義には、後に続く条件が適用される、つまり、R5が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表す場合、置換基R2、R4、R6およびR7のうちの少なくとも1個、好ましくは置換基R2、R4、R6およびR7のうちの1個が水素を表さないことが好ましい。
好ましいのは、R4が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、nおよびR1〜R3およびR5〜R33が上記定義の意味を有する、前記一般式Iの化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
また、好ましいのは、R5が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、nおよびR1〜R4およびR6〜R33が上記定義の意味を有する、前記一般式Iの化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
また、好ましいのは、R6が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、nおよびR1〜R5およびR7〜R33が上記定義の意味を有する、前記一般式Iの化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
また、好ましいのは、R7が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、nおよびR1〜R6およびR8〜R33が上記定義の意味を有する、前記一般式Iの化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
また、好ましいのは、R1が、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する);−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し;
好ましくは、R1が、水素原子;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し;
より好ましくは、R1が水素原子を表し;
かつ、nおよびR2〜R33が上記定義の意味を有する、前記一般式Iの化合物、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または、少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
好ましくは、R1が、水素原子;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し;
より好ましくは、R1が水素原子を表し;
かつ、nおよびR2〜R33が上記定義の意味を有する、前記一般式Iの化合物、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または、少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
さらに、R2が、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−CF3;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;F;Cl;Br;I;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R2が、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−CF3;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;F;Cl;Br;I;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1,2または3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1−5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2または3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
より好ましくは、R2が水素原子を表し;
かつ、n、R1およびR3〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
好ましくは、R2が、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−CF3;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;F;Cl;Br;I;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1,2または3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1−5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2または3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
より好ましくは、R2が水素原子を表し;
かつ、n、R1およびR3〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
また、R3が、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよく、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは二環系と縮合されていてもよい(前記環系の環は5員環、6員環もしくは7員環であり、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよい)、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基を表すか;
または、R3が、−NR13R14部分を表し;
好ましくは、R3が、
(これらの前述の環状部分の各々は、NH基を含む任意の位置で、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよく;かつ、
存在する場合、破線は任意選択の化学結合を表す)からなる群から選択される部分を表すか;
または、R3が、−NR13R14部分を表し;
より好ましくは、R3が、−NR13R14部分を表し;
かつ、n、R1、R2およびR4〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
または、R3が、−NR13R14部分を表し;
好ましくは、R3が、
存在する場合、破線は任意選択の化学結合を表す)からなる群から選択される部分を表すか;
または、R3が、−NR13R14部分を表し;
より好ましくは、R3が、−NR13R14部分を表し;
かつ、n、R1、R2およびR4〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
さらに、R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
より好ましくは、R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すが;
但し、いずれの場合も、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり;
かつ、n、R1〜R3およびR8〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
好ましくは、R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
より好ましくは、R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すが;
但し、いずれの場合も、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり;
かつ、n、R1〜R3およびR8〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
前記一般式Iの化合物のさらに好ましい化合物は、置換基R4、R5、R6およびR7の1つが−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、さらなる置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が水素を表さず;
好ましくは、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、さらなる置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が水素を表さず;
かつ、nおよび残りの置換基R1〜R33が上記定義の意味を有する化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
好ましくは、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、さらなる置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が水素を表さず;
かつ、nおよび残りの置換基R1〜R33が上記定義の意味を有する化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
さらに、R4が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が水素を表さず;好ましくは、R4が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R5、R6およびR7のうちの1個が水素を表さず;かつ、nおよび残りの置換基R1〜R3およびR5〜R33が上記定義の意味を有する、一般式Iのインドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
さらに、R5が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R6およびR7のうちの少なくとも1個が水素を表さず;好ましくは、R5が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R6およびR7のうちの1個が水素を表さず;かつ、nおよび残りの置換基R1〜R4およびR6〜R33が上記定義の意味を有する、一般式Iのインドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
さらに、R6が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R5およびR7のうちの少なくとも1個が水素を表さず;好ましくは、R6が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R5およびR7のうちの1個が水素を表さず;かつ、nおよび残りの置換基R1〜R5およびR7〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
さらに、R7が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R5およびR6のうちの少なくとも1個が水素を表さず;好ましくは、R7が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R5およびR6のうちの1個が水素を表さず;かつ、nおよび残りの置換基R1〜R6およびR8〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
また、好ましいのは、R8が、水素原子または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基を表し、好ましくは、R8が、水素原子、またはメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基を表し、かつ、n、R1〜R7およびR9〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
また、好ましいのは、R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33が、互いに独立に、各々、非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6−アルケニレン基もしくはC2-6−アルキニレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
かつ、n、R1〜R11およびR13〜R16が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
好ましくは、R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
かつ、n、R1〜R11およびR13〜R16が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
また、好ましいのは、R9が、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6−アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく(前記ヘテロアリール基は、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは二環系と縮合されていてもよい(前記環系の環は5員環、6員環もしくは7員環であり、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよい)、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し;
好ましくは、R9が、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
かつ、n、R1〜R8およびR10〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
好ましくは、R9が、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
かつ、n、R1〜R8およびR10〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
また、好ましいのは、R10およびR11が、互いに独立に、各々、非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R10およびR11が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;またはフェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
かつ、n、R1〜R9およびR12〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
好ましくは、R10およびR11が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;またはフェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
かつ、n、R1〜R9およびR12〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
さらに、R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基を表すか;
またはR13およびR14が架橋窒素とともに、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは二環系と縮合されていてもよい(前記環系の環は5員環、6員環もしくは7員環であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよい)、所望により少なくとも一置換されている、3員〜9員の飽和もしくは不飽和であるが芳香族でない複素環を形成し;
好ましくは、R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基を表し;
R13およびR14が架橋窒素原子とともに、
(これらの前述の環状部分の各々は、NH基を含む任意の位置で、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよく;さらに、存在する場合、破線が任意選択の化学結合を表す)からなる群から選択される部分を形成し;
かつ、n、R1〜R12およびR15〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
またはR13およびR14が架橋窒素とともに、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは二環系と縮合されていてもよい(前記環系の環は5員環、6員環もしくは7員環であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよい)、所望により少なくとも一置換されている、3員〜9員の飽和もしくは不飽和であるが芳香族でない複素環を形成し;
好ましくは、R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基を表し;
R13およびR14が架橋窒素原子とともに、
かつ、n、R1〜R12およびR15〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
本明細書中の置換基R13およびR14の定義には、後に続く条件が適用され得る、つまり、R13およびR14は双方とも水素原子を表さないことが好ましい。
また、好ましいのは、R15が、水素原子;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基または−S(=O)2−R16部分を表し;
好ましくは、R15が、水素原子;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基または−S(=O)2−R16部分を表し;
より好ましくは、R15が水素原子を表し、
かつ、n、R1〜R14およびR16〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
好ましくは、R15が、水素原子;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基または−S(=O)2−R16部分を表し;
より好ましくは、R15が水素原子を表し、
かつ、n、R1〜R14およびR16〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
また、好ましいのは、R16が、非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは二環系と縮合されていてもよい(前記環系の環は5員環、6員環もしくは7員環であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよい)、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R16が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);またはフェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
かつ、n、R1〜R15およびR17〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
好ましくは、R16が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);またはフェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
かつ、n、R1〜R15およびR17〜R33が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
さらに、nが、0、1または2であり、R1〜R33が上記定義の意味を有する、一般式Iの置換インドール化合物であって、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものが好ましい。
また、好ましいのは、
nが、0、1または2であり;
R1が、水素原子を表し、
R2が、水素原子を表し、
R3が、−NR13R14部分または以下の部分
を表し;
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17;−NR18R19;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すが、
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり、
R8、R12、R17〜R19が、互いに、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から独立して選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し、
R9が、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し、
R10およびR11が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し、
R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基を表すか;
あるいは
R13およびR14が架橋窒素原子とともに、
(これらの前述の環状部分の各々は、NH基を含む任意の位置で、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよく;かつ、存在する場合、破線が任意選択の化学結合を表す)からなる群から選択される部分を形成し;
R15が、水素原子または−S(=O)2−R16−部分を表し
かつ
R16が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表す、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
nが、0、1または2であり;
R1が、水素原子を表し、
R2が、水素原子を表し、
R3が、−NR13R14部分または以下の部分
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17;−NR18R19;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すが、
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり、
R8、R12、R17〜R19が、互いに、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から独立して選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し、
R9が、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し、
R10およびR11が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し、
R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基を表すか;
あるいは
R13およびR14が架橋窒素原子とともに、
R15が、水素原子または−S(=O)2−R16−部分を表し
かつ
R16が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表す、上記一般式Iの置換インドール化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
さらにより好ましいのは、
nが、0、1または2であり;
R1が、水素原子を表し;
R2が、水素原子を表し;
R3が、以下の群
から選択される部分を表し;
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−C(=O)−O−CH3;−C(=O)−O−CH2−CH3;−OCH3;−O−CH2−CH3;F、Cl、Br、I;−CF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基または−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すが;
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり、
R15が、水素原子または−S(=O)2−R16−部分を表し、かつ
R16が、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から独立して選択される部分(前記部分は、−(CH2)1,2または3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、メチル、エチル、n−
プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチル、メトキシ、エトキシ、F、Cl、Br、I、CF3;C(=O)−O−CH3;C(=O)−O−CH2−CH3;フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表す;前記一般式Iの化合物であって、
所望により、塩、好ましくはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
nが、0、1または2であり;
R1が、水素原子を表し;
R2が、水素原子を表し;
R3が、以下の群
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−C(=O)−O−CH3;−C(=O)−O−CH2−CH3;−OCH3;−O−CH2−CH3;F、Cl、Br、I;−CF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基または−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すが;
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり、
R15が、水素原子または−S(=O)2−R16−部分を表し、かつ
R16が、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から独立して選択される部分(前記部分は、−(CH2)1,2または3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、メチル、エチル、n−
プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチル、メトキシ、エトキシ、F、Cl、Br、I、CF3;C(=O)−O−CH3;C(=O)−O−CH2−CH3;フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表す;前記一般式Iの化合物であって、
所望により、塩、好ましくはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
さらにもう1つの態様では、本発明は、一般式I’
(式中、Aは、鎖中に1個、2個、3個もしくは4個の炭素原子を含むアルキレン基を表し、前記鎖は少なくとも一置換されていてよく、残りの置換基nおよびR1〜R7は上記に定義される通りである)の置換インドール化合物であって、所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものに関する。
アルキレン基は、1個以上の置換基で、好ましくは1個、2個もしくは3個の置換基で、より好ましくは、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)および−N(C1-5−アルキル)2からなる群から独立して選択される1個の置換基で置換されていることが好ましく、いずれの場合もC1-5−アルキルは直鎖であっても分枝鎖であってもよい。
特に好ましいのは、
Aが、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(OCH3)−CH2−、−CH(OC2H5)−CH2−、−CH(OC3H7)−CH2−、−CH(SCH3)−CH2−、−CH(SC2H5)−CH2−、−CH(SC3H7)−CH2−、−CH(NCH3)−CH2−、−CH(NC2H5)−CH2−および−CH(NC3H7)−CH2−からなる群から選択され、
R1が、水素原子を表し;
R2が、水素原子を表し;
R3が、−NR13R14部分または以下の部分
を表し;
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すが;
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり、
R8、R12、R17〜R19が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R9が、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R10およびR11が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基を表すか;
あるいは
R13およびR14が架橋窒素原子とともに、
(これらの前述の環状部分の各々は、NH基を含む任意の位置で、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個もしくは3個の置換基で置換されていてもよく;かつ、存在する場合、破線が任意選択の化学結合を表す)からなる群から選択される部分を形成し;
R15が、水素原子または−S(=O)2−R16−部分を表し
かつ
R16が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表す、一般式I’の置換インドール化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
Aが、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH(OCH3)−CH2−、−CH(OC2H5)−CH2−、−CH(OC3H7)−CH2−、−CH(SCH3)−CH2−、−CH(SC2H5)−CH2−、−CH(SC3H7)−CH2−、−CH(NCH3)−CH2−、−CH(NC2H5)−CH2−および−CH(NC3H7)−CH2−からなる群から選択され、
R1が、水素原子を表し;
R2が、水素原子を表し;
R3が、−NR13R14部分または以下の部分
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すが;
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すという条件であり、
R8、R12、R17〜R19が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R9が、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R10およびR11が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基を表すか;
あるいは
R13およびR14が架橋窒素原子とともに、
R15が、水素原子または−S(=O)2−R16−部分を表し
かつ
R16が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表す、一般式I’の置換インドール化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
さらに特に好ましいのは、
[1]5−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[2]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
[3]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[4]6−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[5]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[6]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−4−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
[7]3,5−ジクロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ベンゼンスルホンアミド、
[8]4,5−ジクロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)チオフェン−2−スルホンアミド、
[9]5−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[10]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[11]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
[12]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[13]6−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[14]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[15]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−2−(ナフタレン−1−イル)エタンスルホンアミド、
[16]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−4−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
[17]3,5−ジクロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ベンゼンスルホンアミド、
[18]4,5−ジクロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)チオフェン−2−スルホンアミド、
[19]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[20]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)−1−エトキシエチル)−1H−インドール−7−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[21]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−7−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[22]7−ビス(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホニル)アミノ−3−(2−(ジエチルアミノ)−1−エトキシエチル)−1H−インドール、
[23]5−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)−1−エトキシエチル)−1H−インドール−7−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[24]7−ビス(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[25]7−ビス(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホニル)アミノ−3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[26]5−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−7−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[27]7−ビス(6−クロロイミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−イルスルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[28]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)−4−ビフェニルスルホンアミド、
[29]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)−4−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
[30]3,5−ジクロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)ベンゼンスルホンアミド、
[31]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[32]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[33]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
[34]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
[35]6−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[36]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)−2−(ナフタレン−1−イル)エタンスルホンアミド、
[37]6−ビス(6−クロロイミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−イルスルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[38]6−ビス(3,5−ジクロロベンゼンスルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[39]6−ビス(4,5−ジクロロチオフェン−2−スルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[40]6−ビス(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)−1−エトキシエチル)−1H−インドール
[41]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−7−メトキシ−1H−インドール−5−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
[42]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−7−メトキシ−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール−4−スルホンアミド、
[43]6−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−7−メトキシ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[44]6−(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド)−3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸エチル、
[45]N−(5−ブロモ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−7−イル)−6−クロロイミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[46]N−(4−ブロモ−3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[47]N−(7−ブロモ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−5−イル)ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
[48]N−(7−メトキシ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール−4−スルホンアミド、
[49]N−(7−メトキシ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−5−イル)ナフタレン−2−スルホンアミドおよび
[50]6−クロロ−N−(7−メトキシ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド;
からなる群から選択される一般式I’の置換インドール化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
[1]5−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[2]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
[3]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[4]6−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[5]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[6]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−4−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
[7]3,5−ジクロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ベンゼンスルホンアミド、
[8]4,5−ジクロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)チオフェン−2−スルホンアミド、
[9]5−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[10]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[11]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
[12]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[13]6−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[14]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−4−フェニルベンゼンスルホンアミド、
[15]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−2−(ナフタレン−1−イル)エタンスルホンアミド、
[16]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−4−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
[17]3,5−ジクロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ベンゼンスルホンアミド、
[18]4,5−ジクロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)チオフェン−2−スルホンアミド、
[19]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[20]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)−1−エトキシエチル)−1H−インドール−7−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[21]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−7−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[22]7−ビス(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホニル)アミノ−3−(2−(ジエチルアミノ)−1−エトキシエチル)−1H−インドール、
[23]5−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)−1−エトキシエチル)−1H−インドール−7−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[24]7−ビス(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[25]7−ビス(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホニル)アミノ−3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[26]5−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−インドール−7−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[27]7−ビス(6−クロロイミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−イルスルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[28]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)−4−ビフェニルスルホンアミド、
[29]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)−4−フェノキシベンゼンスルホンアミド、
[30]3,5−ジクロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)ベンゼンスルホンアミド、
[31]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド、
[32]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[33]5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
[34]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
[35]6−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[36]N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−4−イル)−2−(ナフタレン−1−イル)エタンスルホンアミド、
[37]6−ビス(6−クロロイミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−イルスルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[38]6−ビス(3,5−ジクロロベンゼンスルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[39]6−ビス(4,5−ジクロロチオフェン−2−スルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール、
[40]6−ビス(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)−1−エトキシエチル)−1H−インドール
[41]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−7−メトキシ−1H−インドール−5−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
[42]N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−7−メトキシ−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール−4−スルホンアミド、
[43]6−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−7−メトキシ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[44]6−(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド)−3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸エチル、
[45]N−(5−ブロモ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−7−イル)−6−クロロイミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
[46]N−(4−ブロモ−3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
[47]N−(7−ブロモ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−5−イル)ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
[48]N−(7−メトキシ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール−4−スルホンアミド、
[49]N−(7−メトキシ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−5−イル)ナフタレン−2−スルホンアミドおよび
[50]6−クロロ−N−(7−メトキシ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド;
からなる群から選択される一般式I’の置換インドール化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあるものである。
本発明の別の態様は、一般式II
(式中、R16は上記の意味を有し、Xは脱離基、好ましくはハロゲン原子、特に好ましくは塩素原子を表す)の少なくとも1種類の化合物を、一般式III
(式中、R1〜R7およびnは上記の意味を有するが、但し、R4、R5、R6およびR7からなる群の少なくとも1個の置換基が−N(H)(R15)部分またはその保護した誘導体を表すという条件である。)の少なくとも1種類の化合物と、適した反応媒質中で、好ましくは少なくとも1種類の塩基の存在下で反応させる、
一般式Iの置換インドール化合物の調製のための方法に関する。
一般式Iの置換インドール化合物の調製のための方法に関する。
保護した誘導体を用いる場合は、所望の一般式Iの置換インドール化合物を得るために反応後にそれぞれの保護基を取り除く必要がある。適した保護基ならびにこのような保護基の導入および除去のための方法は、下記の通り当業者に周知である。
一般式IIと一般式IIIとの化合物の間の反応に適した反応媒質としては、有機溶媒、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環状エーテル、好ましくはテトラヒドロフランもしくはジオキサン;またはハロゲン化炭化水素、好ましくはジクロロメタンもしくはクロロホルム;アルコール、好ましくはメタノールもしくはエタノール;双極性非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジンもしくはジメチルホルムアミド、または任意の他の適した反応媒質が挙げられる。当然ながら、溶媒の少なくとも2つのクラスの混合物または1つのクラスの少なくとも2種類の溶媒の混合物も用いることができる。
反応は、少なくとも1種類の適した塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物もしくは炭酸塩などの無機塩基および/または有機塩基、好ましくはトリエチルアミンもしくはピリジンの存在下で実施することが好ましい。
反応は−10℃から周囲温度、すなわち約25℃の間の温度で実施することが好ましく、反応時間は5分から24時間の間であることが好ましい。
上記一般式Iの化合物は、当業者に周知の方法に従って精製および/または単離してよい。好ましくは、一般式Iの化合物は、反応媒質を蒸発させ、水を添加し、pH値を調節することにより単離して、濾過によって単離できる固体の形で化合物を得るか、またはクロロホルムなどの水に不混和性の溶媒で抽出し、クロマトグラフィーまたは適した溶媒からの再結晶によって精製することができる。
一般式IIの化合物は商業的に入手するか、または例えば参考文献E.E.Gilbert,Synthesis,1969,1,3に記載の方法に類似した当分野で周知の方法に従って調製してよい。上に引用した文献記述の個々の部分は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。
一般式IIIの化合物は商業的に入手するか、または従来技術において公知の標準法、例えば文献:Pigerol,Charles;De Cointet de Fillain,Paul;Eymard,Pierre;Werbenec,Jean Pierre;Broll,Madeleine.(Labaz S.A.,France),DE2727047;Schwink,Lothar;Stengelin,Siegfried;Gossel,Matthias.「Preparation of indol−5−ylureas and related compounds for the treatment of obesity and type II diabetes」,WO 0315769 A1に記載されているものに類似の方法に従って調製することもできる。これらのうちの1つは、一般式IV
(式中、R1〜R7およびnは上記の意味を有する;但し、R4、R5、R6およびR7からなる群のうちの少なくとも1個の置換基は−NO2を表すという条件である。)の誘導体、またはそれらの適当に保護された誘導体の、先行技術で公知の方法、例えば:BRATTON,L.D.;ROTH,B.D.;TRIVEDI,B.K.;UNANGST,P.C.;J Heterocycl Chem,2000,37(5),1103−1108.FANGHAENEL,E.;CHTCHEGLOV,D.;J Prakt Chem/Chem−Ztg,1996,338(8),731−737.KUYPER,L.F.;BACMAYARI,D.P.;JONES,M.L.;HUNTER,R.N.;TANSIK,R.L.;JOYNER,S.S.;BOYTOS,C.M.;RUDOLPH,S.K.;KNICK,V.;WILSON,H.R.;CADDELL,J.M.;FRIEDMAN,H.S.;ET AL.;J Med Chem,1996,39(4),892−903;によるニトロ基還元からなり、必要に応じて、一般式IIIの対応するアミンを得るために保護基を取り除き、それを先行技術で公知の従来法によって精製および/または単離することができる。上に引用した文献記述の個々の部分は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。
一般式IVの化合物は商業的に入手するか、または従来技術において公知の標準法、例えば文献:Journal of Heterocyclic Chemistry,37(5),1103−1108;2000;Schwink,Lothar;Stengelin,Siegfried;Gossel,Matthias,「Preparation of indol−5−ylureas and related compounds for the treatment of obesity and type II diabetes」,WO 0315769 A1,Baxter,Andrew;Brough,Stephen;Mcinally,Thomas;Mortimore,Michael;Cladingboel,David,「Preparation of N−aryl−1−adamantaneacetamides and analogs as purinergic P2Z receptor antagonists」WO 9929660 A1;Pigerol,Charles;De Cointet de Fillain,Paul;Eymard,Pierre;Werbenec,Jean Pierre;Broll,Madeleine,「indole derivatives」,DE 2727047に記載されているものに類似の方法に従って調製することもできる。上に引用した文献記述の個々の部分は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。
別の方法は、一般式V
(式中、R2〜R7およびnは上記の意味を有し、R1は水素原子を表す;但し、R4、R5、R6およびR7からなる群のうちの少なくとも1個の置換基は−NO2を表すという条件である。)のニトロ誘導体またはそれらの適当に保護された誘導体の、先行技術で公知の方法、例えば:BHAGWAT,S.S.;GUDE,C.;Tetrahedron Lett,1994,35(12),1847−1850.BRATTON,L.D.;ROTH,B.D.;TRIVEDI,B.K.;UNANGST,P.C.;J Heterocycl Chem,2000,37(5),1103−1108;によるアルキル化からなり、必要に応じて、一般式IIIの対応するアミンを得るために保護基を取り除き、それを先行技術で公知の従来法によって精製および/または単離することができる。上に引用した文献記述の個々の部分は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。
一般式Vの化合物は商業的に入手するか、または従来技術において公知の標準法、例えば、YAMASHKIN,S.A.;YUROVSKAYA,M.A.;Chem Heterocycl Compd(NY)1999,35(12),1426−1432.OTTONI,O.;CRUZ,R.;KRAMMER,N.H.;Tetrahedron Lett,1999,40(6),1117−1120.EZQUERRA,J.;PEDREGAL,C.;LAMAS,C.;BARLUENGA,J.;PEREZ,M.;GARCIA−MARTIN,M.A.;GONZALEZ,J.M.;J Org Chem,1996,61(17),5804−5812.FADDA,A.A.;Indian J Chem,Sect B:Org Chem Incl Med Chem,1990,29(11),1017−1019.KATRITZKY,A.R.;RACHWAL,S.;BAYYUK,S.;Org Prep Proced Int,1991,23(3),357−363.Inada,A.;Nakamura,Y.;Morita,Y.;Chem Lett,1980,1287に従って調製することもできる。
個々の文献記述は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。
あるいは、R15が所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基を表し、他の全ての置換基が上記定義の意味を有する、上記一般式Iの置換インドール化合物も、R1〜R7およびnが上記の意味を有するが、但し、R4、R5、R6およびR7からなる群のうちの少なくとも1個の置換基が−NH−S(=O)−R16を表すという条件であり、対応する一般式Iの化合物からのアルキル化型反応によって、例えば対応するハロゲン化物R15−X(Xは、ハロゲン原子、好ましくは塩素原子、または一般式VI
(式中、いずれの場合もR15が前述の意味を有する)の硫酸塩を表す)との反応によって、調製することができる。対応するハロゲン化物および硫酸塩は商業的に入手するか、または当業者に周知の方法に従って調製することができる。
アルキル化型反応は、少なくとも1種類の適した塩基、例えばアルカリ金属の水酸化物および/または炭酸塩、金属水素化物、アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドもしくはカリウムtert−ブトキシド、有機金属化合物、例えばn−ブチルリチウムもしくはtert−ブチルリチウムの存在下で、適した反応媒質、例えばジアルキルエーテル、好ましくはジエチルエーテル、または環状エーテル、好ましくはテトラヒドロフランもしくはジオキサン、炭化水素、好ましくはトルエン、アルコール、好ましくはメタノールもしくはエタノール、双極性非プロトン性溶媒、好ましくはアセトニトリル、ピリジンもしくはジメチルホルムアミド、または任意の他の適した反応媒質の存在下で実施することが好ましい。当然ながら、少なくとも2つのクラスの溶媒の混合物または1つのクラスの少なくとも2種類の溶媒の混合物も用いることができる。
反応は−10℃から周囲温度、すなわち約25℃の間の温度で実施することが好ましく、反応時間は1時間と24時間であることが好ましい。
前記一般式Iの化合物は、当業者に周知の方法に従って精製および/または単離してよい。好ましくは、一般式Iの化合物は、反応媒質を蒸発させ、水を添加した後、pH値を調節することにより単離して、濾過によって単離できる固体の形で化合物を得るか、またはクロロホルムなどの水に不混和性の溶媒で抽出し、クロマトグラフィーまたは適した溶媒からの再結晶によって精製することができる。
上記のいくつかの合成反応の間、または一般式I、II、III、IV、VもしくはVIの化合物を調製する間には、感応性基もしくは反応性基の保護が必要ならびに/または望ましい。これは、Protective groups in Organic Chemistry,ed.J.F.W.McOmie,Plenum Press,1973;T.W.Greene & P.G.M.Wuts and Protective Groups in Organic Chemistry,John Wiley & sons,1991に記載されているものなどの従来型の保護基を用いて行うことができる。前記記述の個々の部分は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。保護基は、都合のよい時点で当業者に周知の方法により取り除いてよい。
本明細書に記載される他の化合物は、上記の方法に類似の方法によって得ることができる。
一般式Iもしくは一般式I’の置換インドール化合物が、立体異性体、特にエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物の形態で得られる場合、前記混合物は、当業者に公知の標準法、例えばクロマトグラフ法またはキラル試薬を用いる結晶化により分離することができる。
一般式Iもしくは一般式I’の置換インドール誘導体、ならびにそれぞれの場合においてその立体異性体は、当業者に周知の方法に従って、例えば、前記化合物を少なくとも1種類の無機酸および/または有機酸と、好ましくは適した反応媒質中で反応させることにより、対応する塩の形態で得ることができる。適した反応媒質としては、例えば、上記のいずれかの反応媒質が挙げられる。適した無機酸としては、限定されるものではないが、塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸、硝酸が挙げられ、適した有機酸としては、限定されるものではないが、クエン酸、マレイン酸、フマル酸、酒石酸、またはそれらの誘導体、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸もしくはカンファースルホン酸が挙げられる。
一般式Iもしくは一般式I’の置換インドール化合物またはそれぞれの場合において対応する立体異性体の、溶媒和物、好ましくは水和物も当業者に公知の標準法によって得ることができる。
本発明のさらなる態様は、上記一般式Iおよび/もしくは一般式I’の少なくとも1種類の置換インドール化合物、所望によりその1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物、ならびに所望により少なくとも1種類の補助剤を含む薬剤に関する。
前記薬剤は、5−HT6−受容体調節に、従って、少なくとも部分的に5−HT6−受容体に媒介される障害または疾患の予防および/または治療に特に適している。
好ましくは、前記薬剤は、食物摂取に関連する障害または疾患の予防および/または治療に、好ましくは、食欲の調節に、体重の維持、増加もしくは減少のために、肥満症、過食症、食欲不振症、悪液質もしくはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは肥満症に起因するII型糖尿病の予防および/または治療に、あるいは、過敏性結腸症候群(過敏性腸症候群);中枢神経系の障害;不安症;パニック発作;鬱病;双極性障害;認知障害;記憶障害;記憶喪失;老年性認知症;精神病;神経変性疾患(好ましくは、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および多発性硬化症からなる群から選択される);統合失調症;精神病;離脱、好ましくはベンゾジアゼピン類の離脱、コカイン離脱、エタノール離脱および/もしくはニコチン離脱;慢性断続性低酸素症;痙攣;癲癇;頭部外傷;片頭痛;気分障害;強迫性障害;睡眠障害;卒中;発作;精神疾患に関連する認知障害、または多動性障害(ADHD、注意欠陥/多動性障害)の予防および/または治療、ならびに/あるいは認識の改善(認知能力の向上/認識力強化)に、および/もしくは認知記憶向上のため、好ましくは認識の改善(認知能力の向上)に適している。
より好ましくは、前記薬剤は、食物摂取に関連する障害または疾患の予防および/または治療に、好ましくは、食欲の調節に、体重の維持、増加もしくは減少のために、肥満症、過食症、食欲不振症、悪液質もしくはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは肥満症に起因するII型糖尿病の予防および/または治療に適している。
さらに、より好ましくは、前記薬剤は、認識の改善(認知能力の向上のため)に適している。
最も好ましくは、前記薬剤は、肥満症および/またはそれに関連する障害もしくは疾患の予防および/または治療に適している。
別の態様では、本発明は、上記一般式Iおよび/もしくは一般式I’の少なくとも1種類の置換インドール化合物、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の使用であって、5−HT6−受容体調節に適した、好ましくは少なくとも部分的に5−HT6−受容体に媒介される障害または疾患の予防および/または治療に適した薬剤の調製のための使用に関する。
上記一般式Iおよび/もしくは一般式I’の少なくとも1種類の置換インドール化合物、所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の使用であって、食物摂取に関連する障害または疾患の予防および/または治療のため、好ましくは、食欲の調節のため、体重の維持、増加もしくは減少のため、肥満症、過食症、食欲不振症、悪液質もしくはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは肥満症に起因するII型糖尿病の予防および/または治療のため、あるいは、過敏性結腸症候群(過敏性腸症候群);中枢神経系の障害;不安症;パニック発作;鬱病;双極性障害;認知障害;記憶障害;記憶喪失;老年性認知症;精神病;神経変性疾患(好ましくは、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および多発性硬化症からなる群から選択される);統合失調症;精神病;離脱、好ましくはベンゾジアゼピン類の離脱、コカイン離脱、エタノール離脱および/もしくはニコチン離脱;慢性断続性低酸素症;痙攣;癲癇;頭部外傷;片頭痛;気分障害;強迫性障害;睡眠障害;卒中;発作;精神疾患に関連する認知障害、または多動性障害(ADHD、注意欠陥/多動性障害)の予防および/または治療のため、ならびに/あるいは認識の改善(認知能力の向上/認識力強化)のため、および/もしくは認知記憶向上のため、好ましくは認識の改善(認知能力の向上)のための薬剤の調製のための、使用。
より好ましいのは、上に定義される一般式Iおよび/もしくは一般式I’の少なくとも1種類の置換インドール化合物、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の使用であって、食物摂取に関連する障害または疾患の予防および/または治療のため、好ましくは、食欲の調節のため、体重の維持、増加もしくは減少のため、肥満症、過食症、食欲不振症、悪液質もしくはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)、好ましくは肥満症に起因するII型糖尿病の予防および/または治療のための薬剤の調製のための使用である。
最も好ましいのは、上に定義される一般式Iおよび/もしくは一般式I’の少なくとも1種類の置換インドール化合物、所望により、それらの1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の使用であって、肥満症および/またはそれに関連する障害もしくは疾患の予防および/または治療のための薬剤の調製のための使用である。
本発明の薬剤はいずれもヒトおよび/または動物、好ましくは乳児、小児および成人を含むヒトへの適用に適しているいずれの形態であってよい。薬剤は、例えば「Pharmaceutics:The Science of Dosage Forms」,Second Edition,Aulton,M.E.(ED.Churchill Livingstone,Edinburgh(2002);「Encyclopedia of Pharmaceutical Technology」,Second Edition,Swarbrick,J.and Boylan J.C.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.New York(2002);「Modern Pharmaceutics」,Fourth Edition,Banker G.S.and Rhodes C.T.(Eds.)Marcel Dekker,Inc.New York 2002 y「The Theory and Practice of Industrial Pharmacy」,Lachman L.,Lieberman H.And Kanig J.(Eds.),Lea & Febiger,Philadelphia(1986)の内容の一覧から、当業者に公知の標準法により製造できる。個々の記述は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。薬剤の組成は、投与経路によって変動する可能性がある。
本発明の薬剤は、例えば、従来の注射用液体担体、例えば水または適したアルコールと組み合わせて非経口的に投与してよい。従来の注射用医薬賦形剤、例えば分解防止剤、可溶化剤、およびバッファーを、このような注射用組成物に含めてもよい。これらの薬剤は、例えば筋肉内、腹腔内、または静脈内に注射してよい。
また、本発明の薬剤は、1種類以上の生理学的に相溶性の担体または賦形剤を含有する、固体または液体形態の経口投与可能な組成物に処方することができる。これらの組成物は、従来の成分、例えば結合剤、増量剤、滑沢剤、および許容される湿潤剤を含んでよい。組成物は、即時放出または遅延放出のための任意の便宜な形態、例えば、錠剤、ペレット、顆粒剤、カプセル剤、トローチ剤、水溶液もしくは油性溶液、懸濁液、エマルジョン、または使用前に水もしくは他の適した液体媒質での再構成に適した乾燥粉末形態をとってよい。多粒子形態、例えばペレットもしくは顆粒剤は、カプセル剤へ充填するか、錠剤へ圧縮するかまたは適した液体中に懸濁してよい。
適した制御放出製剤、それらの調製のための材料および方法は、先行技術から、例えば「Modified−Release Drug Delivery Technology」,Rathbone,M.J.Hadgraft,J.and Roberts,M.S.(Eds.),Marcel Dekker,Inc.,New York(2002);「Handbook of Pharmaceutical Controlled Release Technology」,Wise,D.L.(Ed.),Marcel Dekker,Inc.New York,(2000);「Controlled Drug Delivery」,Vol,I,Basic Concepts,Bruck,S.D.(Ed.),CRD Press Inc.,Boca Raton(1983)y de Takada,K.and Yoshikawa,H.,「Oral Drug Delivery」,Encyclopedia of Controlled Drug Delivery,Mathiowitz,E.(Ed.),John Wiley & Sons,Inc.,New York(1999),Vol.2,728−742;Fix,J.,「Oral drug Delivery,small intestine and colon」,Encyclopedia of Controlled Drug Delivery,Mathiowitz,E.(Ed.),John Wiley & Sons,Inc.,New York(1999),Vol.2,698−728の内容の一覧から公知である。個々の記述は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。
また、本発明の薬剤は、それらの溶解がpH値に依存するような腸溶コーティングを含むことができる。前記コーティングのため、薬剤は溶解せずに胃を通過でき、それぞれのインドール化合物は腸管で放出される。腸溶コーティングは5〜7.5のpH値で溶解性であることが好ましい。調製に適した材料および方法は先行技術から公知である。
一般に、本発明の薬剤は、本明細書に定義される1種類以上の置換インドール化合物を1〜60重量%、1種類以上の補助剤(添加剤)を40〜99重量%含み得る。
また、経口投与用の液体剤形も、特定の添加剤、例えば甘味料、香味料、防腐剤、および乳化剤を含むことができる。食用油を含有する、経口投与用の非水性液体組成物も処方することができる。このような液体組成物は、例えばゼラチンカプセル中に、単位投与量で便宜にカプセル化してよい。
また、本発明の組成物は、局所に、または坐剤によって、投与してよい。
ヒトおよび動物の1日の投与量は、それぞれの種において基礎をなす要因、または他の要因、例えば年齢、性別、体重または疾病の程度などに応じて変動する可能性がある。ヒトの1日の投与量は、1日に1回または数回の服用の間に投与される有効成分が1〜2000、好ましくは1〜1500、より好ましくは1〜1000ミリグラムの範囲であるのが好ましい。
以下に、置換インドール化合物の薬理活性を判定するための方法を記載する。
薬理学的方法:
I)セロトニン受容体5−HT6との結合
組換えヒト5HT6−受容体を発現するHEK−293細胞の細胞膜は、Receptor Biology社から供給された。前記膜中の受容体濃度は2.18pmol/mg(タンパク質)であり、タンパク質濃度は9.17mg/mlである。実験プロトコールは、B.L.Roth et al.[B.L.Roth,S.C.Craigo,M.S.Choudhary,A.Uluer,F.J.Monsma,Y.Shen,H.Y.Meltzer,D.R.Sibley:Binding of Typical and Atypical Antipsychotic Agents to 5−Hydroxytryptamine−6 and Hydroxytryptamine−7 Receptors.The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics,1994,268,1403]の方法に僅かな変更を加えたものに従った。前記文献の個々の部分は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。
I)セロトニン受容体5−HT6との結合
組換えヒト5HT6−受容体を発現するHEK−293細胞の細胞膜は、Receptor Biology社から供給された。前記膜中の受容体濃度は2.18pmol/mg(タンパク質)であり、タンパク質濃度は9.17mg/mlである。実験プロトコールは、B.L.Roth et al.[B.L.Roth,S.C.Craigo,M.S.Choudhary,A.Uluer,F.J.Monsma,Y.Shen,H.Y.Meltzer,D.R.Sibley:Binding of Typical and Atypical Antipsychotic Agents to 5−Hydroxytryptamine−6 and Hydroxytryptamine−7 Receptors.The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics,1994,268,1403]の方法に僅かな変更を加えたものに従った。前記文献の個々の部分は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。
市販の膜を、結合バッファー:50mM Tris−HCl、10mM MgCl2、0.5mM EDTA(pH7.4)を用いて希釈する(希釈率1:40)。用いる放射性リガンドは濃度2.7nMの[3H]−LSDであり、最終容積は200μlである。膜懸濁液100μl(膜タンパク質約22.9μg)を添加することによりインキュベーションを開始し、37℃の温度で60分間持続する。インキュベーションは、Brandel Cell Harvesterにおいて0.5%のポリエチレンイミン溶液で前処理したSchleicher&Schuell社製のガラスファイバーフィルターGF3362による急速濾過で終了させる。フィルターを、3ミリリットルのバッファー、Tris−HCl 50mM pH7.4で3回洗浄する。フィルターをフラスコに移し、5mlのEcoscint H液体シンチレーションカクテルを各フラスコに添加する。フラスコを平衡に達するまで数時間置き、その後、Wallac Winspectral 1414シンチレーションカウンターで計数する。非特異結合は、100μMのセロトニンの存在で判定する。試験は3通り行った。阻害定数(Ki、nM)を、Munson and Rodbard,Analytical Biochemistry,1980,107,220に記載のプログラムEBDA/リガンドを用いて、非線形回帰分析により計算した。前記文献の個々の部分は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。
II.)食物摂取量の測定(挙動モデル):
Harlan,S.A.より入手した雄Wラット(200〜270g)を使用する。動物は、処置に付す前に少なくとも5日間、動物の収容場所に慣れさせる。この期間中、動物を半透明のケージ内に(5匹の群に分けて)収容し、飼料と水を自由に与える。処置の始まる少なくとも24時間前に、動物を個別の住環境に適合させる。
Harlan,S.A.より入手した雄Wラット(200〜270g)を使用する。動物は、処置に付す前に少なくとも5日間、動物の収容場所に慣れさせる。この期間中、動物を半透明のケージ内に(5匹の群に分けて)収容し、飼料と水を自由に与える。処置の始まる少なくとも24時間前に、動物を個別の住環境に適合させる。
次に、絶食ラットにおける本発明の置換インドール化合物の急性効果を次のように判定する。
ラットを個別のホームケージ内で23時間絶食させた。この期間の後、ラットに置換インドール化合物もしくは前記置換インドール化合物を含まない対応する組成物(媒体)を含む組成物を経口または腹腔内投与する。その後直ちに、ラットとともに予め計量した飼料を置いておき、1、2、4および6時間後に累積食物摂取量を測定する。
食物摂取を測定する前記方法も、文献刊行物Kask et al.,European Journal of Pharmacology 414(2001),215−224 and Turnbull et al.,Diabetes,Vol.51,August 2002に記載されている。前記記述の個々の部分は参照により本明細書に組み込まれ、本開示の一部を成す。
本発明を下の実施例を用いて説明する。これらの説明は単に例示目的で記載されるものであり、本発明の一般的な精神を制限するものではない。
実施例:
実施例10:5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミドの調製
ピリジン100ml中の6−アミノ−3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール3.05g(15mmol)を、5−クロロ−3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−スルホニルクロリド4.21g(15mmol)のピリジン20ml溶液へ周囲温度で滴下した。反応混合物を周囲温度で20時間攪拌し、蒸発乾固させ、希釈したアンモニアで僅かにアルカリ化し、酢酸エチルに溶かした。有機相を水および重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機溶液を蒸発乾固させ、得られる固体をエチルエーテルで繰り返し洗浄して5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド5.1g(76%)を非晶質固体として得た。
融点=135〜145℃
実施例10:5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミドの調製
ピリジン100ml中の6−アミノ−3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール3.05g(15mmol)を、5−クロロ−3−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−2−スルホニルクロリド4.21g(15mmol)のピリジン20ml溶液へ周囲温度で滴下した。反応混合物を周囲温度で20時間攪拌し、蒸発乾固させ、希釈したアンモニアで僅かにアルカリ化し、酢酸エチルに溶かした。有機相を水および重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機溶液を蒸発乾固させ、得られる固体をエチルエーテルで繰り返し洗浄して5−クロロ−N−(3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−6−イル)−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド5.1g(76%)を非晶質固体として得た。
融点=135〜145℃
実施例38:6−ビス(3,5−ジクロロベンゼンスルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドールの調製
6−アミノ−3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール203mg(1mmol)およびトリエチルアミン400mg(4mmol)のジクロロメタン25ml溶液を、3,5−ジクロロベンゼンスルホニルクロリド515mg(2.1mmol)のジクロロメタン5ml溶液へ室温にて滴下した。反応混合物を周囲温度で20時間攪拌し、蒸発乾固させ、希釈したアンモニアで僅かにアルカリ化し、酢酸エチルに溶かした。有機相を水および重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機溶液を蒸発乾固させ、得られる固体をクロマトグラフィーにより精製して6−ビス(3,5−ジクロロベンゼンスルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール403mg(65%)を融点103〜107℃の固体として得た。
6−アミノ−3−(2−ジメチルアミノエチル)−1H−インドール203mg(1mmol)およびトリエチルアミン400mg(4mmol)のジクロロメタン25ml溶液を、3,5−ジクロロベンゼンスルホニルクロリド515mg(2.1mmol)のジクロロメタン5ml溶液へ室温にて滴下した。反応混合物を周囲温度で20時間攪拌し、蒸発乾固させ、希釈したアンモニアで僅かにアルカリ化し、酢酸エチルに溶かした。有機相を水および重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機溶液を蒸発乾固させ、得られる固体をクロマトグラフィーにより精製して6−ビス(3,5−ジクロロベンゼンスルホニル)アミノ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール403mg(65%)を融点103〜107℃の固体として得た。
薬理学的データ:
置換インドール化合物と5−HT6受容体との結合を上記のように判定した。
置換インドール化合物と5−HT6受容体との結合を上記のように判定した。
Claims (30)
- 一般式I
nは、0、1、2、3もしくは4であり、
R1は、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基;−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し、
R2は、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R3は、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基、または−NR13R14部分を表し、
R4、R5、R6およびR7は、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17;−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表すが、
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個は−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、R4、R5、R6およびR7のその他の置換基のうちの少なくとも1個は水素を表さないという条件であり、
R8は、水素原子、または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基を表し、
R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33は、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R9は、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R10およびR11は、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;または、直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R13およびR14は、互いに独立に、各々、水素原子;または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基を表すか;
あるいは
R13およびR14は、架橋窒素とともに、少なくとも1個のさらなるヘテロ原子を環員として含有していてもよく、ならびに/または、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている、飽和、不飽和もしくは芳香族複素環を形成し、
R15は、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基または−S(=O)2−R16部分を表し、
かつ
R16は、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族基;
所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、
所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、飽和もしくは不飽和脂環式基;または、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基、アルケニレン基もしくはアルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基を表す);の置換インドール化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあることを特徴とする置換インドール化合物。 - nが、0、1、2、3もしくは4であり、
R1が、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基;−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し、
R2が、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R3が、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基、または、−NR13R14部分を表し、
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17;−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;ハロゲン原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表すが、
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、R4、R5、R6およびR7のその他の置換基のうちの少なくとも1個が水素原子を表さないという条件であり、
R8が、水素原子、または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基を表し、
R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33が、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する、3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R9が、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、かつ/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R10およびR11が、互いに独立に、各々、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表し、
R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基を表すか;
あるいは
R13およびR14が、架橋窒素とともに、少なくとも1個のさらなるヘテロ原子を環員として含有していてもよく、ならびに/または、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている、3員〜9員の飽和、不飽和もしくは芳香族複素環を形成し、
R15が、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基または−S(=O)2−R16部分を表し、
かつ
R16が、所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和C1-10脂肪族基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されており、所望により少なくとも1個のへテロ原子を環員として含有する3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは多環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜14員のアリール基もしくはヘテロアリール基を表す、化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。 - R1が、水素原子;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;所望により少なくとも一置換されている直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する);−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し;
好ましくは、R1が、水素原子;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);
フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);−C(=O)−R8部分;または−S(=O)2−R9部分を表し;
より好ましくは、R1が水素原子を表すことを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。 - R2が、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−CF3;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;F;Cl;Br;I;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されているアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R2が、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−CF3;−O−R10;−S−R11;−C(=O)−OR12;F;Cl;Br;I;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);
または
フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
より好ましくは、R2が、水素原子を表すことを特徴とする、請求項1〜3の1以上に記載の化合物。 - R3が、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよく、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは二環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基を表すか(前記環系の環は5員環、6員環もしくは7員環であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよい);
または、R3が、−NR13R14部分を表し;
好ましくは、R3が、
存在する場合、破線は任意選択の化学結合を表す)からなる群から選択される部分を表すか;または、R3が、−NR13R14部分を表し;
より好ましくは、R3が、−NR13R14部分を表すことを特徴とする、請求項1〜4の1以上に記載の化合物。 - R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;−C(=O)−NHR20、−C(=O)−NR21R22;−S(=O)2−NHR23、−S(=O)2−NR24R25;−O−C(=O)−R26;−NH−C(=O)−R27;−NR28−C(=O)−R29;NH−C(=O)−O−R30;NR31−C(=O)−O−R32;−S(=O)2−O−R33;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);
または
フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
より好ましくは、R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17、−NR18R19;F、Cl、Br、I;−CF3;−CHF2;−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または
フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すが;
但し、いずれの場合も、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、さらなる置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が水素を表さないことを条件とする、請求項1〜5の1以上に記載の化合物。 - 置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、さらなる置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が水素原子を表さない;
好ましくは、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、さらなる置換基R4、R5、R6およびR7のうちの1個が水素原子を表さないことを特徴とする、請求項1〜6の1以上に記載の化合物。 - R4が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が、水素原子を表さない;
好ましくは、R4が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R5、R6およびR7のうちの1個が、水素原子を表さないことを特徴とする、請求項1〜7の1以上に記載の化合物。 - R5が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R6およびR7のうちの少なくとも1個が、水素原子を表さない;
好ましくは、R5が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R6およびR7のうちの1個が、水素原子を表さないことを特徴とする、請求項1〜7の1以上に記載の化合物。 - R6が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R5およびR7のうちの少なくとも1個が、水素原子を表さない;
好ましくは、R6が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R5およびR7のうちの1個が、水素原子を表さないことを特徴とする、請求項1〜7の1以上に記載の化合物。 - R7が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R5およびR6のうちの少なくとも1個が、水素原子を表さない;
好ましくは、R7が、−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、置換基R4、R5およびR6のうちの1個が、水素原子を表さないことを特徴とする、請求項1〜7の1以上に記載の化合物。 - R8が、水素原子または直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基を表し、好ましくは水素原子またはメチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択されるアルキル基を表すことを特徴とする、請求項1〜11の1以上に記載の化合物。
- R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33が、互いに独立に、各々、非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6−アルケニレン基もしくはC2-6−アルキニレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立して選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R12、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32およびR33が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または
フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立して選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すことを特徴とする、請求項1〜12の1以上に記載の化合物。 - R9が、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは二環系と縮合されていてもよい(前記環系の環は5員環、6員環もしくは7員環であり、窒素、酸素および硫黄からなる群から独立に選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよい)、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R9が、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すことを特徴とする、請求項1〜13の1以上に記載の化合物。 - R10およびR11が、互いに独立に、各々、非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;または、直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基を介して結合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R10およびR11が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または
フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すことを特徴とする、請求項1〜14の1以上に記載の化合物。 - R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基を表すか;
または、R13およびR14が架橋窒素とともに、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよく、ならびに/または、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは二環系と縮合されていてもよい、所望により少なくとも一置換されている、3員〜9員の飽和もしくは不飽和であるが芳香族でない複素環式環を形成し、
(前記環系の環は5員環、6員環もしくは7員環であり、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよい);
好ましくは、R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基を表すか;あるいは
R13およびR14が架橋窒素原子とともに、
存在する場合、破線が任意選択の化学結合を表す)からなる群から選択される部分を形成することを特徴とする、請求項1〜15の1以上に記載の化合物。 - R15が、水素原子;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基または−S(=O)2−R16部分を表し;
好ましくは、R15が、水素原子;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基または−S(=O)2−R16部分を表し;
より好ましくは、R15が水素原子を表すことを特徴とする、請求項1〜16の1以上に記載の化合物。 - R16が、非置換の直鎖もしくは分枝鎖C1-10アルキル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルケニル基;非置換の直鎖もしくは分枝鎖C2-6アルキニル基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有していてもよい、所望により少なくとも一置換されている3員〜9員の飽和もしくは不飽和脂環式基;直鎖もしくは分枝鎖C1-6アルキレン基、C2-6アルケニレン基もしくはC2-6アルキニレン基を介して結合されていてもよく、所望により少なくとも一置換されている単環系もしくは二環系と縮合されていてもよい(前記環系の環は5員環、6員環もしくは7員環であり、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個もしくは3個のヘテロ原子を含有していてもよい)、所望により少なくとも一置換されている5員〜10員のアリール基もしくはヘテロアリール基(前記ヘテロアリール基は、独立に、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1個、2個または3個のヘテロ原子を環員として含有する)を表し;
好ましくは、R16が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または
フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すことを特徴とする、請求項1〜17の1以上に記載の化合物。 - nが、0、1または2であることを特徴とする、請求項1〜18の1以上に記載の化合物。
- nが、0、1または2であり;
R1が、水素原子を表し;
R2が、水素原子を表し;
R3が、−NR13R14部分または以下の部分
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−NO2;−NH2;−SH;−OH;−CN;−C(=O)−OH;−C(=O)−H;−S(=O)2−OH;−C(=O)−NH2;−S(=O)2−NH2;−C(=O)−R8;−S(=O)2−R9;−OR10;−SR11;−C(=O)−OR12;−N(R15)−S(=O)2−R16;−NH−R17;−NR18R19;F、Cl、Br、I;−CF3、−CHF2、−CH2F;メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表すが;
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、R4、R5、R6およびR7のその他の置換基のうちの少なくとも1個が水素を表さないという条件であり、
R8、R12およびR17〜R19が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R9が、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R10およびR11が、互いに独立に、各々、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表し;
R13およびR14が、互いに独立に、各々、水素原子;または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基を表すか;
あるいは
R13およびR14が架橋窒素原子とともに、
存在する場合、破線が任意選択の化学結合を表す)からなる群から選択される部分を形成し;
R15が、水素原子または−S(=O)2−R16−部分を表し
かつ
R16が、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基;シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、イミダゾリジニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニルおよびアゼパニルからなる群から選択される(ヘテロ)脂環式基(前記(ヘテロ)脂環式基は、−(CH2)−、−(CH2)2−、−(CH2)3−および−(CH=CH)−からなる群から選択される部分を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい);または、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンゾ[b]フラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、イミダゾ[2,1−b]チアゾリル、インダニル、インデニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロイソキノリニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、テトラヒドロカルバゾリル、2,3−ジヒドロベンゾ[d]チアゾリル、ベンゾイミダゾリジニル、クロメニル、イソクロマニルおよびクロマニルからなる群から選択されるアリール基もしくはヘテロアリール基(前記アリール基もしくはヘテロアリール基は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、独立に、C1-5−アルキル、−O−C1-5−アルキル、−S−C1-5−アルキル、オキソ(=O)、チア(=S)、−C(=O)−O−C1-5−アルキル、−O−C(=O)−C1-5−アルキル、F、Cl、Br、I、−CN、−CF3、−OCF3、−SCF3、−OH、−SH、−NH2、−NH(C1-5−アルキル)、−N(C1-5−アルキル)2、−NO2、−CHO、−CF2H、−CFH2、−C(=O)−NH2、−C(=O)−NH(C1-5−アルキル)、−C(=O)−N(C1-5−アルキル)2、−S(=O)2−C1-5−アルキル、−S(=O)2−フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表す化合物であって、
所望により、その1種類の立体異性体、好ましくはエナンチオマーもしくはジアステレオマーの形態、ラセミ化合物の形態、または少なくとも2種類のその立体異性体、好ましくはエナンチオマーおよび/もしくはジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形態、またはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態にあることを特徴とする、請求項1〜19の1以上に記載の化合物。 - nが、0、1または2であり;
R1が、水素原子を表し;
R2が、水素原子を表し;
R3が、以下の群
R4、R5、R6およびR7が、各々同一または異なり、水素原子;−C(=O)−O−CH3;−C(=O)−O−CH2−CH3;−OCH3;−O−CH2−CH3;F、Cl、Br、I;−CF3、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される非置換のアルキル基または−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表すが;
但し、置換基R4、R5、R6およびR7のうちの少なくとも1個が−N(R15)−S(=O)2−R16部分を表し、R4、R5、R6およびR7のその他の置換基のうちの少なくとも1個が水素を表さないという条件であり、
R15が、水素原子または−S(=O)2−R16−部分を表し、かつ
R16が、独立に、フェニル、ナフチル、フリル(フラニル)、チエニル(チオフェニル)、ベンゾフラニル、ベンゾ[b]チオフェニル、ベンゾチアジアゾリルおよびイミダゾ[2,1−b]チアゾリルからなる群から選択される部分(前記部分は、−(CH2)1、2マタハ3−基を介して結合されていてもよく、ならびに/または、メチル、エチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチルおよびtert−ブチル、メトキシ、エトキシ、F、Cl、Br、I、CF3;C(=O)−O−CH3;C(=O)−O−CH2−CH3;フェニル、フェノキシおよびベンジルからなる群から独立に選択される1個、2個、3個、4個もしくは5個の置換基で置換されていてもよい)を表す化合物であって、
所望により塩、好ましくはその生理学的に許容される塩、またはその対応する溶媒和物の形態を特徴とする、請求項1〜20の1以上に記載の化合物。 - N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−7−メトキシ−1H−インドール−5−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、
N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−7−メトキシ−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール−4−スルホンアミド、
6−クロロ−N−(3−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−7−メトキシ−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
6−(5−クロロ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−スルホンアミド)−3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸エチル、
N−(5−ブロモ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−7−イル)−6−クロロイミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
N−(4−ブロモ−3−(1−メチルピペリジン−4−イル)−1H−インドール−6−イル)ナフタレン−1−スルホンアミド、
N−(7−ブロモ−3−(2−(ジメチルアミノ)エチル)−1H−インドール−5−イル)ベンゾフラン−2−スルホンアミド、
N−(7−メトキシ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−5−イル)ベンゾ[c][1,2,5]チアジアゾール−4−スルホンアミド、
N−(7−メトキシ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−5−イル)ナフタレン−2−スルホンアミド、および
6−クロロ−N−(7−メトキシ−3−(2−(ピロリジン−1−イル)エチル)−1H−インドール−5−イル)イミダゾ[2,1−b]チアゾール−5−スルホンアミド、
所望により、塩、好ましくはその生理学的に許容される塩またはその対応する溶媒和物の形態からなる群から選択される請求項1〜21の1以上に記載の化合物。 - 一般式II
- 請求項1〜22の1以上に記載の少なくとも1種類の置換インドール化合物、および所望により少なくとも1種類の生理学的に許容される補助剤を含む、薬剤。
- 5−HT6−受容体に少なくとも一部分媒介される障害または疾患の予防および/または治療のための、請求項24に記載の薬剤。
- 食欲の調節のため、体重の維持、増加もしくは減少のため、食物摂取に関連する障害または疾患の予防および/または治療のため、好ましくは、肥満症、過食症、食欲不振症、悪液質もしくはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)の予防および/または治療のため;より好ましくは、肥満症の予防および/または治療のための、請求項24または25に記載の薬剤。
- 過敏性結腸症候群(過敏性腸症候群);中枢神経系の障害;不安症;パニック発作;鬱病;双極性障害;認知障害;記憶障害;記憶喪失;老年性認知症;精神病;神経変性疾患(好ましくは、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および多発性硬化症からなる群から選択される);統合失調症;精神病;離脱、好ましくは、ベンゾジアゼピン類の離脱、コカイン離脱、エタノール離脱および/もしくはニコチン離脱;慢性断続性低酸素症;痙攣;癲癇;頭部外傷;片頭痛;気分障害;強迫性障害;睡眠障害;卒中;発作;精神疾患に関連する認知障害、または多動性障害(ADHD、注意欠陥/多動性障害)の予防および/または治療のため、ならびに/あるいは認識の改善(認知能力の向上/認識力強化)のため、および/もしくは認知記憶向上のため、好ましくは、認識の改善(認知能力の向上)のための、請求項24または25に記載の薬剤。
- 5−HT6−受容体に少なくとも一部分媒介される障害または疾患の予防および/または治療のための薬剤の製造のための、請求項1〜22の1以上に記載の少なくとも1種類の置換インドール化合物の使用。
- 食欲の調節のため、体重の維持、増加もしくは減少のため、食物摂取に関連する障害または疾患の予防および/または治療のため、好ましくは、肥満症、過食症、食欲不振症、悪液質もしくはII型糖尿病(インスリン非依存性糖尿病)の予防および/または治療のため;より好ましくは、肥満症の予防および/または治療のための薬剤の製造のための、請求項1〜22の1以上に記載の少なくとも1種類の置換インドール化合物の使用。
- 過敏性結腸症候群(過敏性腸症候群);中枢神経系の障害;不安症;パニック発作;鬱病;双極性障害;認知障害;記憶障害;記憶喪失;老年性認知症;精神病;神経変性疾患(好ましくは、アルツハイマー病、パーキンソン病、ハンチントン病および多発性硬化症からなる群から選択される);統合失調症;精神病;離脱、好ましくは、ベンゾジアゼピン類の離脱、コカイン離脱、エタノール離脱および/もしくはニコチン離脱;慢性断続性低酸素症;痙攣;癲癇;頭部外傷;片頭痛;気分障害;強迫性障害;睡眠障害;卒中;発作;精神疾患に関連する認知障害、または多動性障害(ADHD、注意欠陥/多動性障害)の予防および/または治療、ならびに/あるいは認識の改善(認知能力の向上/認識力強化)のため、および/もしくは認知記憶向上のため、好ましくは認識の改善(認知能力の向上)のための薬剤の製造のための、請求項1〜22の1以上に記載の少なくとも1種類の置換インドール化合物の使用。
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