JP2001505042A - アスコルビン酸、2―ケト―l―グロン酸及び2―ケト―l―グロン酸のエステルの製造のための酵素的方法 - Google Patents
アスコルビン酸、2―ケト―l―グロン酸及び2―ケト―l―グロン酸のエステルの製造のための酵素的方法Info
- Publication number
- JP2001505042A JP2001505042A JP54120797A JP54120797A JP2001505042A JP 2001505042 A JP2001505042 A JP 2001505042A JP 54120797 A JP54120797 A JP 54120797A JP 54120797 A JP54120797 A JP 54120797A JP 2001505042 A JP2001505042 A JP 2001505042A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- klg
- keto
- gulonic acid
- hydrolase
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/02—Oxygen as only ring hetero atoms
- C12P17/04—Oxygen as only ring hetero atoms containing a five-membered hetero ring, e.g. griseofulvin, vitamin C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/58—Aldonic, ketoaldonic or saccharic acids
- C12P7/60—2-Ketogulonic acid
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/832—Bacillus
- Y10S435/836—Bacillus licheniformis
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/847—Erwinia
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/913—Aspergillus
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/921—Candida
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/911—Microorganisms using fungi
- Y10S435/933—Penicillium
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.2−ケト−L−グロン酸及び2−ケト−L−グロン酸のエステルから成る 群から選択される化合物を加水分解酵素触媒と接触させてアスコルビン酸を生成 することを包含するアスコルビン酸の製造方法。 2.加水分解酵素触媒がプロテアーゼ、エステラーゼ、リパーゼ及びアミダー ゼから成る群から選択される請求項1の方法。 3.プロテアーゼがバチルス属又はアスペルギルス属から成る群から選択され る属から得られる請求項2の方法。 4.プロテアーゼがバチルス属細菌Bacillus licheniformisから得られる請求 項3の方法。 5.プロテアーゼが配列番号:1で示されるような配列を有するサブチリシン プロテアーゼと少なくとも70%の配列相同性を有する請求項4の方法。 6.プロテアーゼが配列番号:1で示されるような配列を有するサブチリシン プロテアーゼである請求項5の方法。 7.エステラーゼがブタ肝臓抽出物から得られる請求項2の方法。 8.エステラーゼが配列番号:2で示されるような配列を有するブタ肝臓エス テラーゼと少なくとも70%の配列相同性を有する請求項7の方法。 9.エステラーゼが配列番号:2で示されるような配列を有するブタ肝臓エス テラーゼである請求項8の方法。 10.リパーゼがアスペルギルス属、ケカビ属、カンジダ属、シュードモナス 属、Humicola属、クモノスカビ属、クロモバクテリウ属、アルカリゲネス属、ゲ オトリクム属及びペニシリウム属から成 る群から選択される属から得られる請求項2の方法。 11.カンジダ属から得られるリパーゼが配列番号:3に示されるような配列 を有するCandida Antartica B型リパーゼと少なくとも70%の配列相同性を有 する請求項10の方法。 12.リパーゼが配列番号:3に示されるような配列を有するCandida Antart ica B型リパーゼである請求項11の方法。 13.アミダーゼがペニシリウム属から得られる請求項2の方法。 14.アミダーゼがペニシリンアシラーゼと少なくとも80%の配列相同性を 有する請求項13の方法。 15.アミダーゼがペニシリンアシラーゼである請求項14の方法。 16.加水分解酵素触媒が活性部位セリン残基を含有する請求項1の方法。 17.加水分解酵素触媒がセリン、ヒスチジン及びアスパラギン酸の三つ組触 媒を含有する請求項16の方法。 18.化合物を加水分解酵素触媒と接触させる前に、化合物を溶媒により溶液 にする請求項1の方法。 19.溶媒が水、C1〜C6アルコール及びその混合物から成る群から選択され る請求項18の方法。 20.化合物の加水分解酵素触媒との接触が1.5〜10の間のpHで起きる 請求項1の方法。 21.化合物の加水分解酵素触媒との接触が5℃〜120℃の温度で起きる請 求項1の方法。 22.化合物を加水分解酵素触媒と接触させる前に、加水分解酵素触媒がin v ivoで宿主生物から天然に発現される請求項1の方法。 23.化合物を加水分解酵素触媒と接触させる前に、加水分解酵素触媒をコー ドする遺伝子配列が宿主生物中に挿入され、宿主生物が培養されてin vivoで加 水分解酵素触媒を発現する請求項1の方法。 24.宿主生物がPantoea citreaである請求項23の方法。 25.宿主生物がKLGを産生する請求項22又は23の方法。 26.請求項1の方法により調製されるアスコルビン酸を含有する混合物。 27.以下の: (a)2−ケト−L−グロン酸のエステルの水溶液を調製し; (b)次に溶液中の2−ケト−L−グロン酸のエステルを加水分解酵素触媒と 接触させて2−ケト−L−グロン酸を生成する工程を含む2−ケト−L−グロン 酸の製造方法。 28.加水分解酵素触媒がプロテアーゼ、エステラーゼ、リパーゼ及びアミダ ーゼから成る群から選択される請求項27の方法。 29.補助溶媒が水溶液の調製に用いられる請求項27の方法。 30.補助溶媒がC1〜C6アルコールである請求項29の方法。 31.以下の: (a)2−ケト−L−グロン酸と生成される2−ケト−L−グロン酸のエステ ルのアルキル部分に対応するアルコールのアルコール性溶液を調製し; (b)次に溶液中の2−ケト−L−グロン酸を加水分解酵素触媒と接触させて 2−ケト−L−グロン酸のエステルを生成する工程を含む2−ケト−L−グロン 酸のエステルの製造方法。 32.加水分解酵素触媒がプロテアーゼ、エステラーゼ、リパーゼ及びアミダ ーゼから成る群から選択される請求項31の方法。 33.補助溶媒がアルコール性溶液の調製に用いられる請求項31の方法。 34.補助溶媒が水、C1〜C6アルコール及びその混合物から成る群から選択 される請求項33の方法。 35.以下の: (a)2−ケト−L−グロン酸の一次エステルと生成される2−ケト−L−グ ロン酸の二次エステルのアルキル部分に対応するアルコールとのアルコール性溶 液を調製し; (b)次に溶液中の2−ケト−L−グロン酸の一次エステルを加水分解酵素触 媒と接触させて2−ケト−L−グロン酸の二次エステルを生成する 工程を含む2−ケト−L−グロン酸のエステルの製造方法。 36.加水分解酵素触媒がプロテアーゼ、エステラーゼ、リパーゼ及びアミダ ーゼから成る群から選択される請求項35の方法。 37.補助溶媒がアルコール性溶液の調製に用いられる請求項35の方法。 38.補助溶媒が水、C1〜C6アルコール及びその混合物から成る群から選択 される請求項37の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1787996P | 1996-05-17 | 1996-05-17 | |
US60/017,879 | 1996-05-17 | ||
US08/845,295 US5817490A (en) | 1996-05-17 | 1997-04-25 | Enzymatic process for the manufacture of ascorbic acid 2-keto-L-gulonic acid and esters of 2-keto-L-gulonic acid |
US08/845,295 | 1997-04-25 | ||
PCT/US1997/008668 WO1997043433A1 (en) | 1996-05-17 | 1997-05-16 | Enzymatic process for the manufacture of ascorbic acid, 2-keto-l-gulonic acid and esters of 2-keto-l-gulonic acid |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001505042A true JP2001505042A (ja) | 2001-04-17 |
JP2001505042A5 JP2001505042A5 (ja) | 2005-01-13 |
JP3759621B2 JP3759621B2 (ja) | 2006-03-29 |
Family
ID=26690448
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP54120797A Expired - Fee Related JP3759621B2 (ja) | 1996-05-17 | 1997-05-16 | アスコルビン酸、2―ケト―l―グロン酸及び2―ケト―l―グロン酸のエステルの製造のための酵素的方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US5817490A (ja) |
EP (1) | EP0938582B1 (ja) |
JP (1) | JP3759621B2 (ja) |
CN (3) | CN1182250C (ja) |
AT (1) | ATE238429T1 (ja) |
AU (1) | AU3075697A (ja) |
BR (1) | BR9709099A (ja) |
DE (1) | DE69721292T2 (ja) |
MY (1) | MY134224A (ja) |
WO (1) | WO1997043433A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007300914A (ja) * | 2006-04-13 | 2007-11-22 | Bio Energy Kk | カンジダ・アンタークティカ由来リパーゼbを細胞表層に提示する酵母 |
JP2009521239A (ja) * | 2005-12-27 | 2009-06-04 | ディーエスエム ファイン ケミカルズ オーストリア エヌエフジー ゲーエムベーハー ウント ツェーオー カーゲー | エステラーゼ活性を有する新規なポリペプチドおよび組換えエステラーゼ、並びに、それらの使用 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5817490A (en) * | 1996-05-17 | 1998-10-06 | Eastman Chemical Company | Enzymatic process for the manufacture of ascorbic acid 2-keto-L-gulonic acid and esters of 2-keto-L-gulonic acid |
EP1026257B1 (en) * | 1999-01-18 | 2006-04-12 | DSM IP Assets B.V. | Manufacture of L-ascorbic acid and D-erythorbic acid |
CA2296020A1 (en) * | 1999-01-18 | 2000-07-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Manufacture of l-ascorbic acid and d-erythorbic acid |
DE19938980A1 (de) * | 1999-08-19 | 2001-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Keto-L-gulonsäureestern |
US6720168B2 (en) | 2000-08-04 | 2004-04-13 | Genencor International, Inc. | 2,5-DKG permeases |
JP4975937B2 (ja) * | 2000-08-04 | 2012-07-11 | マイクロゲノミックス・インコーポレーテッド | 2,5−dkgパーミアーゼ |
AU781277B2 (en) * | 2000-08-23 | 2005-05-12 | Dsm Ip Assets B.V. | Microbial production of L-ascorbic acid and D-erythorbic acid |
EP1182262A1 (en) * | 2000-08-23 | 2002-02-27 | Roche Vitamins AG | Microbial production of l-ascorbic acid and d-erythorbic acid |
US6642035B2 (en) * | 2001-01-26 | 2003-11-04 | The Scripps Research Institute | Synthesis of B-keto esters |
US7229811B2 (en) * | 2001-08-03 | 2007-06-12 | Genencor International, Inc. | 2,5-diketo-D-gluconic acid (2,5-DKG) permeases |
US20070298474A1 (en) * | 2001-08-03 | 2007-12-27 | Manoj Kumar | Enhanced 2-Keto-L-Gulonic acid production |
EP1446494B1 (en) * | 2001-11-09 | 2006-01-04 | DSM IP Assets B.V. | Enzymatic process for the manufacture of l-ascorbic acid and d-erythorbic acid |
US7091375B2 (en) | 2002-11-11 | 2006-08-15 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of 2=-keto-l-gulonic acid C4C10 alkyl esters |
BRPI0608223A2 (pt) * | 2005-02-11 | 2009-11-24 | Dsm Ip Assets Bv | gene sms 05 |
BRPI0709344A2 (pt) * | 2006-03-20 | 2011-07-12 | Duramed Pharmaceuticals Inc | anel intravaginal comprimido flexìvel, seu uso e processo de preparação, método de fornecer um agente ativo, kit terapêutico e produto |
US8759044B2 (en) | 2011-03-23 | 2014-06-24 | Butamax Advanced Biofuels Llc | In situ expression of lipase for enzymatic production of alcohol esters during fermentation |
US8765425B2 (en) | 2011-03-23 | 2014-07-01 | Butamax Advanced Biofuels Llc | In situ expression of lipase for enzymatic production of alcohol esters during fermentation |
BR112013022335A2 (pt) * | 2011-03-30 | 2017-02-14 | Novozymes As | processo para a produção de alquil ésteres do ácido graxo |
CN103344719B (zh) * | 2013-06-27 | 2015-04-15 | 东北制药集团股份有限公司 | 一种可同时检测古龙酸、古龙酸甲酯、甲醇和乙醇的高效液相方法 |
CN111377543A (zh) * | 2018-12-27 | 2020-07-07 | 南京百斯杰生物工程有限公司 | 脂肪酶在降低黄水酸度中的应用 |
KR102357426B1 (ko) * | 2019-12-10 | 2022-01-28 | 건국대학교 산학협력단 | 신규 에스터 가수분해효소를 이용한 베타 아미노산의 효소적 생산방법 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES135896A1 (es) * | 1933-10-25 | 1934-12-16 | Hoffmann La Roche | PROCEDIMIENTO PARA LA FABRICACIoN DEL áCIDO 2-CETO-1-GULoNICO |
GB466548A (en) * | 1935-11-26 | 1937-05-31 | Tadeus Reichstein | Process for the manufacture of laevo-ascorbic acid (vitamin-c) |
US4760025A (en) * | 1984-05-29 | 1988-07-26 | Genencor, Inc. | Modified enzymes and methods for making same |
US4595659A (en) * | 1983-10-20 | 1986-06-17 | Kraft, Inc. | Fermentation production of ascorbic acid from L-galactonic substrate |
US5008193A (en) * | 1984-06-14 | 1991-04-16 | Genentech, Inc. | Ascorbic acid intermediates and process enzymes |
US5001059A (en) * | 1985-07-01 | 1991-03-19 | Bio-Technical Resources, Inc. | L-ascorbic acid production in microorganisms |
CN86105960A (zh) * | 1985-08-09 | 1987-05-13 | 鲁布里佐尔公司 | 在基本无水条件下从2-酮-l-古洛糖酸制备l-抗坏血酸 |
US5079153A (en) * | 1989-06-03 | 1992-01-07 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for the preparation of organic esters of ascorbic acid or erythorbic acid using ester hydralases in organic solvents containing 100-10,000 ppm of water |
JPH04141093A (ja) * | 1990-10-03 | 1992-05-14 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 有機酸エステルの製造法 |
JPH04335893A (ja) * | 1991-05-07 | 1992-11-24 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 固定化酵素を用いるエステル合成方法 |
DE69221024T2 (de) * | 1991-05-18 | 1997-12-18 | Mitsubishi Rayon Co | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure-Estern oder Erythorbinsäure-Estern |
JPH061783A (ja) * | 1992-06-17 | 1994-01-11 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 有機酸エステルの製造法 |
US5817490A (en) * | 1996-05-17 | 1998-10-06 | Eastman Chemical Company | Enzymatic process for the manufacture of ascorbic acid 2-keto-L-gulonic acid and esters of 2-keto-L-gulonic acid |
-
1997
- 1997-04-25 US US08/845,295 patent/US5817490A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-15 MY MYPI97002120A patent/MY134224A/en unknown
- 1997-05-16 BR BR9709099A patent/BR9709099A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-05-16 CN CNB021199698A patent/CN1182250C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-16 EP EP97925690A patent/EP0938582B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-16 WO PCT/US1997/008668 patent/WO1997043433A1/en active IP Right Grant
- 1997-05-16 CN CN97196510A patent/CN1113100C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-16 AU AU30756/97A patent/AU3075697A/en not_active Abandoned
- 1997-05-16 JP JP54120797A patent/JP3759621B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-16 CN CNB021199671A patent/CN1181206C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-16 DE DE69721292T patent/DE69721292T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-16 AT AT97925690T patent/ATE238429T1/de not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-08-27 US US09/140,933 patent/US6022719A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-03 US US09/146,661 patent/US6136575A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-09 US US09/150,515 patent/US6271006B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009521239A (ja) * | 2005-12-27 | 2009-06-04 | ディーエスエム ファイン ケミカルズ オーストリア エヌエフジー ゲーエムベーハー ウント ツェーオー カーゲー | エステラーゼ活性を有する新規なポリペプチドおよび組換えエステラーゼ、並びに、それらの使用 |
JP2007300914A (ja) * | 2006-04-13 | 2007-11-22 | Bio Energy Kk | カンジダ・アンタークティカ由来リパーゼbを細胞表層に提示する酵母 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3759621B2 (ja) | 2006-03-29 |
CN1113100C (zh) | 2003-07-02 |
CN1182250C (zh) | 2004-12-29 |
CN1412316A (zh) | 2003-04-23 |
US5817490A (en) | 1998-10-06 |
CN1225686A (zh) | 1999-08-11 |
US6271006B1 (en) | 2001-08-07 |
EP0938582A1 (en) | 1999-09-01 |
CN1181206C (zh) | 2004-12-22 |
ATE238429T1 (de) | 2003-05-15 |
EP0938582B1 (en) | 2003-04-23 |
DE69721292D1 (de) | 2003-05-28 |
US6022719A (en) | 2000-02-08 |
WO1997043433A1 (en) | 1997-11-20 |
BR9709099A (pt) | 1999-08-03 |
US6136575A (en) | 2000-10-24 |
AU3075697A (en) | 1997-12-05 |
CN1412315A (zh) | 2003-04-23 |
MY134224A (en) | 2007-11-30 |
DE69721292T2 (de) | 2003-11-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3759621B2 (ja) | アスコルビン酸、2―ケト―l―グロン酸及び2―ケト―l―グロン酸のエステルの製造のための酵素的方法 | |
US6982155B1 (en) | Process for producing fatty acid lower alcohol ester | |
US4560656A (en) | Production of γ-decalactone | |
JP2769194B2 (ja) | 酵素分解方法 | |
Furutani et al. | Preparation of N-, O-diacyl ethanolamine from N-acyl ethanolamine using lipase preparations | |
EP0945518B1 (en) | Process for producing optically active 3-quinuclidinol derivatives | |
Maume et al. | The production of γ-decalactone by fermentation of castor oil | |
EP1433857B1 (en) | Process for producing monomer | |
JP2005117905A (ja) | 光学活性1−ベンジル−3−ピロリジノールの製造方法 | |
EP0899342B1 (en) | Process for the biotechnological production of Delta-decalactone and Delta-dodecalactone | |
EP0264429A1 (en) | ENZYMATIC PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY-ACTIVE 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO 1,2a]PYRROLE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES | |
JPH0632634B2 (ja) | 光学活性カルボン酸エステルの製造法 | |
EP0879893B1 (en) | Method of producing optically active 1,2,4-butanetriol | |
US5986095A (en) | Enantioselective preparation of halophenyl alcohols and acylates | |
JPH10337197A (ja) | 光学活性3−ハイドロキシテトラハイドロフランの製造方法 | |
Bianchi et al. | Selective enzymatic hydrolysis of aromatic diesters using esterase from Brevibacterium imperiale B222 | |
JP3751675B2 (ja) | (s)−2−アルコキシシクロヘキサノンの製造方法 | |
JP3088205B2 (ja) | 光学活性1,3−ブタンジオールの製法 | |
JP3893721B2 (ja) | 光学活性化合物の製造方法 | |
JPH04252189A (ja) | ベンゼンジカルボン酸モノエステルまたはその誘導体の製造方法 | |
JPH04316489A (ja) | 光学活性(s)−3−クロロ−1−フェニル−1−プロパノールの製造方法 | |
JPH1080298A (ja) | 2−ハロ−2−フルオロシクロプロパンカルボン酸の光学活性体の製造方法 | |
JPH0731497A (ja) | 光学活性環状炭酸エステル類の製造法 | |
JPH09140394A (ja) | 光学活性グリセロール誘導体の製法 | |
JPH11113590A (ja) | 光学活性グリセロールα−モノカルボン酸エステルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040513 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040513 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050104 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20041210 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20050401 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20050523 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050719 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051018 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20051129 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060104 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |