JPH061783A - 有機酸エステルの製造法 - Google Patents
有機酸エステルの製造法Info
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- JPH061783A JPH061783A JP4158202A JP15820292A JPH061783A JP H061783 A JPH061783 A JP H061783A JP 4158202 A JP4158202 A JP 4158202A JP 15820292 A JP15820292 A JP 15820292A JP H061783 A JPH061783 A JP H061783A
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- JP
- Japan
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- acid ester
- acid
- lipase
- ascorbic acid
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 生産効率の高いアスコルビン酸又はエリソル
ビン酸の有機酸エステルの製造方法を提供する 【構成】 アスコルビン酸又はエリソルビン酸とＲ1 Ｃ
ＯＯＲ2 （Ｒ1 は炭化水素基，Ｒ2 はアリール基又は２
−ハロゲン化エチル基を表す）で示されるカルボン酸エ
ステルとを有機溶媒中、リパーゼの存在下でエステル交
換反応をさせてアスコルビン酸又はエリソルビン酸の有
機酸エステルを合成する方法 【効果】 高い生産性を得ることが出来る。
ビン酸の有機酸エステルの製造方法を提供する 【構成】 アスコルビン酸又はエリソルビン酸とＲ1 Ｃ
ＯＯＲ2 （Ｒ1 は炭化水素基，Ｒ2 はアリール基又は２
−ハロゲン化エチル基を表す）で示されるカルボン酸エ
ステルとを有機溶媒中、リパーゼの存在下でエステル交
換反応をさせてアスコルビン酸又はエリソルビン酸の有
機酸エステルを合成する方法 【効果】 高い生産性を得ることが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は酵素のエステル交換反応
を利用した。アスコルビン酸又はエリソルビン酸の有機
酸エステルの製造法に関する。この化合物は脂溶性の酸
化防止剤としてマヨネーズ，マーガリン等の添加物とし
て利用されている。
を利用した。アスコルビン酸又はエリソルビン酸の有機
酸エステルの製造法に関する。この化合物は脂溶性の酸
化防止剤としてマヨネーズ，マーガリン等の添加物とし
て利用されている。
【０００２】
【従来の技術】アスコルビン酸又はエリソルビン酸の有
機酸エステルの製造法は、例えば、フッ化水素を溶媒及
び触媒としたアスコルビン酸−６−パルミチン酸エステ
ルの製造法（特開昭５４−８８２６１号）、９６％以上
の濃硫酸を溶媒及び触媒とする製造法（特開昭５９−１
７００８５号）などが知られている。最近、酵素を用い
て穏和な条件でアスコルビン酸又はエリソルビン酸の有
機酸エステルを製造する方法が提案されている（特開平
３−１１７４９５号）。
機酸エステルの製造法は、例えば、フッ化水素を溶媒及
び触媒としたアスコルビン酸−６−パルミチン酸エステ
ルの製造法（特開昭５４−８８２６１号）、９６％以上
の濃硫酸を溶媒及び触媒とする製造法（特開昭５９−１
７００８５号）などが知られている。最近、酵素を用い
て穏和な条件でアスコルビン酸又はエリソルビン酸の有
機酸エステルを製造する方法が提案されている（特開平
３−１１７４９５号）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、フッ化
水素あるいは濃硫酸を用いる方法は酸の強い腐食性の
為、装置材質の制限及び取扱の困難さがある。また、酸
素を用いてアスコルビン酸又はエリソルビン酸とカルボ
ン酸、あるいはカルボン酸アルキルエステルから有機酸
エステルを製造する方法は、その生産性の低いことが難
点であった。
水素あるいは濃硫酸を用いる方法は酸の強い腐食性の
為、装置材質の制限及び取扱の困難さがある。また、酸
素を用いてアスコルビン酸又はエリソルビン酸とカルボ
ン酸、あるいはカルボン酸アルキルエステルから有機酸
エステルを製造する方法は、その生産性の低いことが難
点であった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは酵
素を用いたアスコルビン酸又はエリソルビン酸の有機酸
エステル合成反応において、原料となるアシルドナーの
反応性を、種々検討した結果、カルボン酸あるいはその
メチルエステル，エチルエステル等のアルキルエステル
よりも反応性の高いエステルとして、アリールエステ
ル、及び２−ハロゲン化エチルエステルを見いだし、本
発明を完成させた。即ち、本発明はアスコルビン酸又は
エリソルビン酸と一般式（Ｉ） Ｒ1 ＣＯＯＲ2 … （Ｉ） （式中Ｒ1 はアルキル基，アルケニル基，アラルキル
基，又はアリール基、Ｒ2はアリール基，又は２−ハロ
ゲン化エチル基を表す）で示されるカルボン酸エステル
とを有機溶媒中でリパーゼの存在下に反応させ一般式
（II）又は（III)
素を用いたアスコルビン酸又はエリソルビン酸の有機酸
エステル合成反応において、原料となるアシルドナーの
反応性を、種々検討した結果、カルボン酸あるいはその
メチルエステル，エチルエステル等のアルキルエステル
よりも反応性の高いエステルとして、アリールエステ
ル、及び２−ハロゲン化エチルエステルを見いだし、本
発明を完成させた。即ち、本発明はアスコルビン酸又は
エリソルビン酸と一般式（Ｉ） Ｒ1 ＣＯＯＲ2 … （Ｉ） （式中Ｒ1 はアルキル基，アルケニル基，アラルキル
基，又はアリール基、Ｒ2はアリール基，又は２−ハロ
ゲン化エチル基を表す）で示されるカルボン酸エステル
とを有機溶媒中でリパーゼの存在下に反応させ一般式
（II）又は（III)
【化３】
【化４】
【０００５】で示されるアスコルビン酸又はエリソルビ
ン酸の有機酸エステルを合成する方法である。
ン酸の有機酸エステルを合成する方法である。
【０００６】本発明において用いられる上記カルボン酸
エステル一般式中のＲ1 は炭素数を特に指定しないが、
例えばメチル基（炭素数＝１），エチル基（炭素数＝
２）等の低級アルキル基からドデシル基（炭素数＝１
２），ペンタドデシル基（炭素数＝１５），ヘキサデシ
ル基（炭素数＝１６）等の高級アルキル基が挙げられ
る。また、不飽和結合を有するアルケニル基は、エチレ
ン基（炭素数＝２），プロピレン基（炭素数＝３）等の
低級アルケニル基からノナデカペンタエニル基（炭素数
＝１９），ヘンイコサンヘキサエニル基（炭素数＝２
０）等の高級アルケニル基が挙げられる。アラルキル基
としては、例えばベンジル基、アリール基としては例え
ばフェニル基が挙げられる。
エステル一般式中のＲ1 は炭素数を特に指定しないが、
例えばメチル基（炭素数＝１），エチル基（炭素数＝
２）等の低級アルキル基からドデシル基（炭素数＝１
２），ペンタドデシル基（炭素数＝１５），ヘキサデシ
ル基（炭素数＝１６）等の高級アルキル基が挙げられ
る。また、不飽和結合を有するアルケニル基は、エチレ
ン基（炭素数＝２），プロピレン基（炭素数＝３）等の
低級アルケニル基からノナデカペンタエニル基（炭素数
＝１９），ヘンイコサンヘキサエニル基（炭素数＝２
０）等の高級アルケニル基が挙げられる。アラルキル基
としては、例えばベンジル基、アリール基としては例え
ばフェニル基が挙げられる。
【０００７】リパーゼを利用して、エステル交換反応に
よりエステル合成を行う場合、反応機構としては、エス
テル結合のアシル基とアルコキシ基の結合が切れて、ア
シル−酵素コンプレックス中間体が生成し、次いで、エ
ステル交換にあずかるアルコール、本発明では、アスコ
ルビン酸又はエリソルビン酸が中間体に反応して、エス
テル合成が完了すると云われている。ここで、アシル−
酵素コンプレックス中間体の生成速度は、アシル基とア
ルコキシ基の結合の切れやすさに比例するので、エステ
ル交換反応にあずかるエステルのアルコキシ基として
は、電子吸引性の残基である方が、エステル合成反応に
対して高い反応性を有することになる。
よりエステル合成を行う場合、反応機構としては、エス
テル結合のアシル基とアルコキシ基の結合が切れて、ア
シル−酵素コンプレックス中間体が生成し、次いで、エ
ステル交換にあずかるアルコール、本発明では、アスコ
ルビン酸又はエリソルビン酸が中間体に反応して、エス
テル合成が完了すると云われている。ここで、アシル−
酵素コンプレックス中間体の生成速度は、アシル基とア
ルコキシ基の結合の切れやすさに比例するので、エステ
ル交換反応にあずかるエステルのアルコキシ基として
は、電子吸引性の残基である方が、エステル合成反応に
対して高い反応性を有することになる。
【０００８】そこで、Ｒ2 としては、アリール基，又は
２−ハロゲン化エチル基が好ましい。アリール基として
は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ
−クロロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−クロ
ロフェニル基、ｏ−シアノフェニル基、ｏ−アミノフェ
ニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−フルオロフェニ
ル基、ｐ−フルオロフェニル基、ｏ−ブロモフェニル
基、ｏ−ニトロソフェニル基、ｍ−ニトロソフェニル
基、ｐ−ニトロソフェニル基等が例示される。２−ハロ
ゲン化エチル基としては、２−モノクロロエチル基、
２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエ
チル基、２−モノフルオロエチル基、２，２−ジフルオ
ロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙
げられるが、中でも、２，２，２−トリクロロエチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基が好ましい。
２−ハロゲン化エチル基が好ましい。アリール基として
は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｏ
−クロロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−クロ
ロフェニル基、ｏ−シアノフェニル基、ｏ−アミノフェ
ニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−フルオロフェニ
ル基、ｐ−フルオロフェニル基、ｏ−ブロモフェニル
基、ｏ−ニトロソフェニル基、ｍ−ニトロソフェニル
基、ｐ−ニトロソフェニル基等が例示される。２−ハロ
ゲン化エチル基としては、２−モノクロロエチル基、
２，２−ジクロロエチル基、２，２，２−トリクロロエ
チル基、２−モノフルオロエチル基、２，２−ジフルオ
ロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等が挙
げられるが、中でも、２，２，２−トリクロロエチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基が好ましい。
【０００９】本発明の方法において用いられるリパーゼ
は、エステル交換活性を持つものであれば、動物、微生
物のいずれによって生産されたものでもよく、例えばシ
ュードモナス属、カンジダ属などの微生物由来のリパー
ゼのほか、高等動物由来の膵臓リパーゼなどが挙げられ
る。これらのリパーゼは、市販品であっても、また粗
製、粗製品いずれも使用できる。また、リパーゼは不溶
性担体に固定化して使用する事も可能で、固定化された
リパーゼは濾過により再使用することが出来る。
は、エステル交換活性を持つものであれば、動物、微生
物のいずれによって生産されたものでもよく、例えばシ
ュードモナス属、カンジダ属などの微生物由来のリパー
ゼのほか、高等動物由来の膵臓リパーゼなどが挙げられ
る。これらのリパーゼは、市販品であっても、また粗
製、粗製品いずれも使用できる。また、リパーゼは不溶
性担体に固定化して使用する事も可能で、固定化された
リパーゼは濾過により再使用することが出来る。
【００１０】不溶性担体としては、珪藻土、ポーラスガ
ラス、軽石、素焼片、活性炭などの無機系担体、及び、
ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、イオン交換樹
脂、架橋ポリアクリルアミド樹脂等、使用する溶媒に溶
解しない、有機系担体を使用することが出来る。これら
の担体への酵素固定化方法は、担体表面との電荷による
結合、あるいは化学結合を利用した固定化も可能であ
る。しかしながら、本発明の方法においては反応を有機
溶媒中で行う為、酵素の溶出が起こりにくいので、酵素
水溶液に担体を添加して攪拌混合した後、乾燥するとい
う極めて簡便な方法で充分安定に酵素を固定化すること
が出来る。
ラス、軽石、素焼片、活性炭などの無機系担体、及び、
ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、イオン交換樹
脂、架橋ポリアクリルアミド樹脂等、使用する溶媒に溶
解しない、有機系担体を使用することが出来る。これら
の担体への酵素固定化方法は、担体表面との電荷による
結合、あるいは化学結合を利用した固定化も可能であ
る。しかしながら、本発明の方法においては反応を有機
溶媒中で行う為、酵素の溶出が起こりにくいので、酵素
水溶液に担体を添加して攪拌混合した後、乾燥するとい
う極めて簡便な方法で充分安定に酵素を固定化すること
が出来る。
【００１１】本発明においてエステル交換を行わせる反
応は溶液状又は懸濁液状にて行う事が必要であり、酢酸
エステル，プロピオン酸エステル等の低級カルボン酸の
エステルは使用温度において液状であるので原料である
と共に溶媒としても作用するが、高級カルボン酸のエス
テルを原料とする場合は、有機溶媒を添加して溶液状又
はスラリー状で反応させる事が出来る。有機溶媒として
は、アセトン，第３級ブタノール，エチルエーテル，テ
トラヒドロフラン，ジオキサン，ヘキサン，ベンゼン等
を用いる事が出来る。
応は溶液状又は懸濁液状にて行う事が必要であり、酢酸
エステル，プロピオン酸エステル等の低級カルボン酸の
エステルは使用温度において液状であるので原料である
と共に溶媒としても作用するが、高級カルボン酸のエス
テルを原料とする場合は、有機溶媒を添加して溶液状又
はスラリー状で反応させる事が出来る。有機溶媒として
は、アセトン，第３級ブタノール，エチルエーテル，テ
トラヒドロフラン，ジオキサン，ヘキサン，ベンゼン等
を用いる事が出来る。
【００１２】また、反応方法としては、固定化した酵素
や微生物を充填したカラムに反応媒体を少量ずつ流す事
によって行う事もできる。反応温度は１０〜９０℃であ
り、より好ましくは２０〜７０℃である。
や微生物を充填したカラムに反応媒体を少量ずつ流す事
によって行う事もできる。反応温度は１０〜９０℃であ
り、より好ましくは２０〜７０℃である。
【００１３】
【実施例１】１００ｍｌの三角フラスコに第３級ブタノ
ール４０ｍｌおよびアスコルビン酸４ｇを加えて４０℃
で１時間攪拌懸濁し、次いで珪藻土に担持させたリパー
ゼアマノＰＳ（天野製薬）（１０％担持）１ｇ及び、ス
テアリン酸フェニル８．２ｇ（アスコルビン酸に対して
等モル）を加えて、４０℃で反応を行った。４時間後、
２４時間後、及び４８時間後に約１ｍｌずつサンプリン
グを行い、液体クロマトグラフィーでアスコルビン酸−
６−ステアレートの濃度を測定したところ、それぞれ、
４．０％、１０．２％、及び１５．５％であった。
ール４０ｍｌおよびアスコルビン酸４ｇを加えて４０℃
で１時間攪拌懸濁し、次いで珪藻土に担持させたリパー
ゼアマノＰＳ（天野製薬）（１０％担持）１ｇ及び、ス
テアリン酸フェニル８．２ｇ（アスコルビン酸に対して
等モル）を加えて、４０℃で反応を行った。４時間後、
２４時間後、及び４８時間後に約１ｍｌずつサンプリン
グを行い、液体クロマトグラフィーでアスコルビン酸−
６−ステアレートの濃度を測定したところ、それぞれ、
４．０％、１０．２％、及び１５．５％であった。
【００１４】
【実施例２】イオン交換樹脂に担持させたリパーゼであ
るリポザイムＩＭ２０（ノポ社製）２ｇを触媒に用いた
以外は実施例１と同様に操作し反応を行った。４時間
後、２４時間後、及び４８時間後に約１ｍｌずつサンプ
リングを行い、液体クロマトグラフィでアスコルビン酸
−６−ステアレートの濃度を測定したところ、それぞ
れ、０．６％、１．９％、及び２．４％であった。
るリポザイムＩＭ２０（ノポ社製）２ｇを触媒に用いた
以外は実施例１と同様に操作し反応を行った。４時間
後、２４時間後、及び４８時間後に約１ｍｌずつサンプ
リングを行い、液体クロマトグラフィでアスコルビン酸
−６−ステアレートの濃度を測定したところ、それぞ
れ、０．６％、１．９％、及び２．４％であった。
【００１５】
【実施例３〜７】実施例１と同様の方法で、表１に記載
のカルボン酸エステル及び酵素を用いてアスコルビン酸
メタクリル酸エステル、アスコルビン酸酢酸エステルの
合成を行った。各実施例の反応結果を表１に示す。
のカルボン酸エステル及び酵素を用いてアスコルビン酸
メタクリル酸エステル、アスコルビン酸酢酸エステルの
合成を行った。各実施例の反応結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明により、極めて高い生産性でアス
コルビン酸又はエリソルビン酸の有機酸エステルを合成
することが可能となった。
コルビン酸又はエリソルビン酸の有機酸エステルを合成
することが可能となった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 崎前 明宏 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 アスコルビン酸又はエリソルビン酸と一
般式（Ｉ） Ｒ1 ＣＯＯＲ2 … （Ｉ） （式中Ｒ1 はアルキル基，アルケニル基，アラルキル
基，又はアリール基、Ｒ2はアリール基，又は２−ハロ
ゲン化エチル基を表す）で示されるカルボン酸エステル
とを有機溶媒中でリパーゼの存在下に反応させ一般式
（II）又は（III) 【化１】 【化２】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を表す）で示されるアス
コルビン酸又はエリソルビン酸の有機酸エステルを合成
する方法。 - 【請求項２】 不溶性担体に固定化したリパーゼの存在
下に反応させることを特徴とする請求項１記載の有機酸
エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4158202A JPH061783A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | 有機酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4158202A JPH061783A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | 有機酸エステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061783A true JPH061783A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=15666514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4158202A Pending JPH061783A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | 有機酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH061783A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5589806A (en) * | 1994-01-12 | 1996-12-31 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Surface acoustic wave filter having parallel/serial resonator connection based on transmitting and receiving frequencies |
| US6136575A (en) * | 1996-05-17 | 2000-10-24 | Eastman Chemical Company | Enzymatic process for the manufacture of ascorbic acid, 2-keto-L-gulonic acid and esters of 2-keto-L-gulonic acid |
-
1992
- 1992-06-17 JP JP4158202A patent/JPH061783A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5589806A (en) * | 1994-01-12 | 1996-12-31 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Surface acoustic wave filter having parallel/serial resonator connection based on transmitting and receiving frequencies |
| US6136575A (en) * | 1996-05-17 | 2000-10-24 | Eastman Chemical Company | Enzymatic process for the manufacture of ascorbic acid, 2-keto-L-gulonic acid and esters of 2-keto-L-gulonic acid |
| US6271006B1 (en) * | 1996-05-17 | 2001-08-07 | Eastman Chemical Company | Enzymatic process for the manufacture of ascorbic acid, 2-keto-L-gulonic acid and esters of 2-keto-L-gulonic acid |
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