JPS63273499A - 光学活性化合物の製造法 - Google Patents

光学活性化合物の製造法

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JPS63273499A JP62106276A JP10627687A JPS63273499A JP S63273499 A JPS63273499 A JP S63273499A JP 62106276 A JP62106276 A JP 62106276A JP 10627687 A JP10627687 A JP 10627687A JP S63273499 A JPS63273499 A JP S63273499A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は酵素を用い特定のアルコール類に作用させた、
生化学的手法による光学活性な化合物の製造法に関する
ものである。
〔従来の技術と発明が解決しようとする問題点〕一般弐
： 　ＨｚＸ （Ｘは、ハロゲン原子およびシアノ基から選ばれ、Ｙは
次式： （Ｚ’、Ｚ”、Ｚ３．Ｚ’、Ｚ’は、水素原子、ハロケ
ン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、
アルキルアミノ基、アリールオキシ基、基もしくはアル
コキシ基の群から選ばれ、Ｗｌ。
Ｗ　！　、　Ｗ　３　、　Ｗ　４　、　Ｗ　Ｓは、水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基
、アミノ基、アルキルアミノ基、および炭素数１〜２０
のアルキル基もしくはアルコキシ基の群から選ばれる。
）、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、
アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルオキシカルボニ
ル基から選ばれ、Ｒは炭素数１〜２０のアルキレン基で
あり、ｎはＯまたは１である。）で表されるような化合
物は、医薬、農薬などの出発物質あるいは中間体として
有用な物質であるが、光学異性体が存在することから、
Ｒ一体、Ｓ一体、どちらか一方を純度良く含むものでな
ければ、多くの場合、充分な生理活性、あるいは特性を
示さない。
そのため光学活性体を得るためには、通常の合成化学的
手法で得られるラセミ体を光学分割するか、不斉合成を
行うか、あるいは光学活性な物質から立体化学的手法で
変換して合成するかしなければならず工程が繁雑であり
、工業的には不利なものが殆どであった。
それゆえ、工業的に有利な方法によって光学活性体を得
る技術の開発が望まれてきた。
現在知られている生化学的手法としては、例えば、特開
昭５９−２０５９８９号公報のようにラセミ体のエステ
ルをリパーゼによって加水分解し、目的とするアルコー
ルを得る方法がある。この場合、ラセミ体のエステルは
水に不溶の場合が多く、エマルジョンにするか大量の水
で激しく攪拌する必要があった。また、酵素は水溶性で
ありかつ水分に対して不安定なため、安定に作用させる
ため、また反応後に酵素を容易に除去したり、再使用す
るため、酵素を固定化する必要があった。
また、クリバッフ（Ｋｌｉｂａｎｏｖ）らは酵素粉末を
直接反応系に添加することを報告している　（Ｊ、Ａｍ
。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１０７　、７０７２　（１９８５
））が、エステル交換のエステルが非常に限定されてお
り、酪酸２，２゜２−トリクロロエチルを使用している
。また、有機溶媒を必須としており、溶媒としてヘプタ
ン又は工業的に使用するには問題の多いエーテルを使用
している。
本発明者らは工業的に有利な方法で光学活性な前記一般
式（りのアルコールの製造法を見いだすべく研究を行っ
た結果、前記一般式（Ｉ）で表され゛名うセミ体のアル
コールを原料とし、生化学的に不斉エステル交換反応を
行い、効率良く光学活性なカルボン酸エステルとその対
掌体である光学活性なアルコールに分割することを見い
だした。
〔問題点を解決するための手段〕
即ち、本発明は前記一般式（１）で表される（Ｒ，Ｓ）
−アルコールに作用して、Ｒ一体、およびＳ一体のどち
らか一方のアルコールと優先的にエステルと不斉エステ
ル交換反応させる能力を有する酵素を用い、前記（Ｒ，
Ｓ）−アルコールを用い、実質的に水分の存在しない条
件下で、前記エステルとエステル交換反応を行い、Ｒ一
体、およびＳ一体のどちらか一方に冨む光学活性なα−
ハロゲノアルコールとそのエステル体に分割する方法で
ある。
本発明の方法は、従来の方法と異なり、水分の存在しな
い条件下で反応を行う。この方法は水分や水分の代わり
に低級アルコールなどを用いる必要のないことから、交
換されるエステルや合成されるエステルの加水分解、目
的物でないエステルの生成等の副反応を起こさず、酵素
を有機溶媒中で安定に保ち、反応後の容易な分離、再使
用が可能である。さらに直接酵素を用い、有機溶媒中で
反応を行うため、微生物汚染が起こらず、特別な装置、
防腐剤、滅菌処理などの必要がなく、開放系で反応を行
なえる。また、溶媒量も通常の有機合成反応と同等かそ
れ以下の高い基質濃度で行える。
次に本発明について詳細に述べる。
本発明において、原料となる（Ｒ，Ｓ）−アルコールは
入手可能、あるいは容易に合成することができる化合物
である。
また、エステルも容易に入手できる市販品で充分であり
、中でもトリグリセリドが好ましく、例えばトリアセチ
ン、トリプロピオニン、トリブチリン、トリステアリン
、トリラウリン、トリミリスチン、トリオレイン等がそ
の代表的な例として挙げられる。その他に、例えばプロ
ピオン酸メチル、酪酸エチル、ステアリン酸エチル、ラ
ウリン酸トリクロロエチル、ラウリン酸ブチル、エチレ
ングリコールジアセテートなども使用できる。
本発明において用いられる酵素としては、リパーゼ、リ
ボプロティンリパーゼ、あるいはエステラーゼ等が好ま
しい、しかし、（Ｒ，Ｓ）−アルコールに作用してＲ一
体、Ｓ一体のどちらか一方のアルコールと優先的にエス
テルと不斉エステル交換反応させる能力を有するもので
あれば種類を問わない。例えば、市販されている酵素と
して次表に示したものが挙げられる。
また、これらの酵素の他に、上記の反応を行う能力を有
する酵素を産生ずる微生物であれば、その種類を問わず
に、その酵素は使用できる。かかる微生物の例として、
アルスロバクタ−（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）属、ア
クロモバクタ−（Ａｃｒｏｍｏｂａｃ　ｔｅｒ）属、ア
ルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）属、アスペル
ギルス（Ａｓｐｅｒｉｇｉｌｌｕｓ）属、クロモバクテ
リウム（Ｃｈｒｏ＋５ｏｂａｃ　ｔｅｒ　ｉｕｍ）属、
カンデイダ（Ｃａｎｄｉｄａ）属、ムコール（Ｍｕｃｏ
ｒ）属、シュウトモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）　
Ｉｘｓリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）属等に属するもの
が挙げられる。
本発明を実施するに際し、（Ｒ，Ｓ）−アルコール、お
よびトリグリセリドなどのエステルは、いずれも特別の
処理をせずに使用することができる。
（Ｒ，Ｓ）−アルコールをエステル、好ましくはトリグ
リセリドと混合しくエステルにアルコールが難溶の場合
はへブタンやトルエン等の有機溶媒を加える）、酵素と
効率良く接触させることにより反応が行われる。
このとき反応温度は２０ないし７０℃が適当であり、特
に好ましくは３０ないし４５℃である０反応時間は幅広
く、５ないし２０００時間であり、反応温度を高めたり
、活性の高い（単位数の多い）酵素を用いたり、基質濃
度を下げたりすることにより反応時間の短縮も可能であ
る。
基質である（Ｒ，Ｓ）−アルコールとエステルの割合は
１：０．５ないし１：２（モル比）であり、好ましくは
ｔ：ｔ、ｉないし１：１．５（モル比）である。
このようにして不斉エステル交換反応を行った後、酵素
は通常の濾過操作で除去することができ、そのまま再使
用することができる。濾液である反応液を減圧蒸留、あ
るいはカラムクロマトグラフィーにより光学活性なアル
コールとエステルにそれぞれ分離することができ、さら
に交換反応で生成したエステルは、アルカリあるいは酸
加水分解をすることにより、前述のアルコールとの対掌
体である光学活性なアルコールとなる。
以上の操作により、Ｒ一体、Ｓ一体それぞれ、光学活性
なアルコールを得ることができる。
〔発明の効果〕
この発明の効果を列挙すれば、以下のようなことが言え
る。
■　エステル交換反応については実質上水分の存在しな
い条件で反応を行うことから、不必要なエステルの加水
分解が殆ど起こらない。
■　酵素の回収、再使用が容易に行える。
■　反応が比較的低温で、なおかつ開放系で行なえるた
め、特別の装置、材料を必要としない。
■　一段階の反応で高純度の光学活性体を得ることがで
きる。
■　緩衝液などを必要としないため、生化学的反応にも
関わらず基質濃度を高くでき、基質に対して大容量の反
応容器を必要としない。
〔実施例〕
次に本発明を実施例によって、更に詳しく説明するが、
本発明はこれらの実施例によって制限されるものではな
い。
実施例１ 酵素（天野製薬、リパーゼ［アマノＪ　ＣＥＳ）１６ｇ
、　（Ｒ，Ｓ）−２−クロロ−１−フェニルエタノール
７．９　ｇ　（０，０５ｍｏｌ）　、およびトリブチリ
ン１７．８ｇ　（０，０５９ｍｏｌ）を三ロフラスコに
入れ、３５℃で１６日間攪拌した。反応停止後、濾過に
より酵素を除き、濾液を減圧濃縮後、カラムクロマトグ
ラフィーによって目的物を単離した。その結果、（Ｒ）
−２−クロロ−１−フェニルエタノール４．０　ｇ　（
収１５０％、５８％ｅｅ）と、（Ｓ）−２−りｏｏ−１
−７二二ルエチルプチレートを得た。さらに、（Ｓ）−
２−クロロ−１−フェニルエチルブチレートを塩酸酸性
水溶液で加水分解し、（Ｓ）−２−クロロ−１−フェニ
ルエタノール（収率２３％、〉９９％ｅｅ）を得た。得
られた化合物の光学純度の決定は光学分割ＨＰＬＣによ
って行った。
得られた化合物の同定は、ＮＭＲチャートによる構造解
析により行った。
実施例２ 酵素（天野製薬、リパーゼ「アマノＪＣＥＳ）１０ｇ、
　（Ｒ，Ｓ）　−４−クロロ−３−ヒドロキシブタン酸
エチル１６．７ｇ（０，１ｍｏｌ）　、およびトリブチ
リン３３．３　ｇ　（０，ｌｌｍｏｌ）を三ロフラスコ
に入れ、３５℃で１２日間攪拌した。反応停止後、濾過
によって酵素を除き、濾液から減圧蒸留によって（Ｒ）
−４−クロロ−３−ヒドロキシブタン酸エチル７ｇ（〔
α）　ｏ”　＋　３．０　”　（ｃｌ、０２、ＣｌＩＣ
１３））を得た。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｘは、ハロゲン原子およびシアノ基から選ばれ、Ｙは
    次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｚ＾１、Ｚ＾２、Ｚ＾３、Ｚ＾４、Ｚ＾５は、水素原
    子、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、
    アミノ基、アルキルアミノ基、アリールオキシ基、▲数
    式、化学式、表等があります▼、および炭素数１〜２０
    のアルキル 基もしくはアルコキシ基の群から選ばれ、Ｗ＾１、Ｗ＾
    ２、Ｗ＾３、Ｗ＾４、Ｗ＾５は、水素原子、ハロゲン原
    子、シアノ基、トリフルオロメチル基、アミノ基、アル
    キルアミノ基、および炭素数１〜２０のアルキル基もし
    くはアルコキシ基の群から選ばれる。 ）、ハロゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、
    アミノ基、アルキルアミノ基、アルキルオキシカルボニ
    ル基から選ばれ、Ｒは炭素数１〜２０のアルキレン基で
    あり、ｎは０または１である。）で表される化合物に作
    用して、Ｒ−体、およびＳ−体のどちらか一方の化合物
    と優先的にエステルとエステル交換させる能力を有する
    酵素の存在下に、実質的に水分の存在しない条件下で、
    前記（Ｒ、Ｓ）−化合物と、前記エステルを反応させエ
    ステル交換反応を行い、Ｒ−体およびＳ−体のどちらか
    一方に富む光学活性なα−ハロゲノアルコールおよびそ
    のエステル体に分割することを特徴とする生化学的手法
    による光学活性化合物の製造法。
  2. （２）エステルがトリグリセリドである特許請求の範囲
    第１項記載の製造法。
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