JP2000159749A5 - - Google Patents

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【0003】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、次式(I)〜(IV)および(VIII)〜(XIV)で表されるベンズイミダゾール誘導体又は医薬として許容されるその塩を有効成分として含有し、耐糖能障害、糖尿病(II型糖尿病)、糖尿病性合併症(糖尿病性腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症等)、インスリン抵抗性症候群(インスリン受容体異常症、Rabson-Mendenhall症候群、レブリコニズム、Kobberling-Dunnigan症候群、Seip症候群、Lawrence症候群、Cushing症候群、先端巨大症など)、高脂質血症、アテローム性動脈硬化症、心臓血管疾患(狭心症、心不全等)、高血糖症(例えば摂食障害等の異常糖代謝で特徴づけられるもの)、もしくは高血圧症、または狭心症、高血圧、肺高血圧、うっ血性心不全、糸球体疾患(例えば糖尿病性糸球体硬化症など)、尿細管間質性疾患(例えばFK506、シクロスポリンなどにより誘発された腎臓病)、腎不全、アテローム性動脈硬化、血管狭窄(例えば経皮性動脈形成術後のもの)、末梢血管疾患、脳卒中、慢性可逆性閉塞性疾患(例えば気管支炎、喘息(慢性喘息、アレルギー性喘息))、アレルギー性鼻炎、じんま疹、緑内障、腸運動性障害を特徴とする疾患(例えば過敏症腸症候群)、インポテンス(例えば器質的インポテンス、精神的インポテンスなど)、糖尿病合併症(例えば糖尿病性壊そ、糖尿病性関節症、糖尿病性糸球体硬化症、糖尿病性皮膚障害、糖尿病性神経障害、糖尿病性白内障、糖尿病性網膜症など)、腎炎、癌悪液質、もしくはPCTA後の再狭窄等の予防・治療剤として用いられる医薬製剤を提供した。
【化19】
Figure 2000159749
【0006】
はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基、アミド化されたカルボキシ基、アミノ基、アミド基、又はスルホニル基であり、該アミノ基及び該アミド基はアシル基あるいはスルホニル基で置換されていてもよく、該スルホニル基はハロゲン原子、アミノ基あるいはアシルアミノ基が結合したものである。また、Rは低級アルキレンあるいは低級アルケニレン基を介して母核と結合していてもよい。
は中性の置換基である。
nは0〜3の整数を意味する。
【化20】
Figure 2000159749
【0007】
式(II)中、Rは一個あるいは二個の、
ハロゲン原子、ハロアリール基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、シアノアリール基、アリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキル基及び複素環基、
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアリール低級アルキル基である。
は低級アルキル基又は低級シクロアルキル基である。
はカルバモイル基であり、該カルバモイル基は、置換されていてもよいアリール基
あるいは置換されていてもよい複素環基で置換されていてもよい低級アルキル基、アリール基、複素環基、及び
【化21】
Figure 2000159749
【0009】
’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
nは0〜3の整数を意味する。
【化22】
Figure 2000159749
【0010】
式(III)中、Rは一個あるいは二個の、
ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、シアノアリール基、アリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキル基及び複素環基、
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアリール低級アルキル基である。
は低級アルキル基又は低級シクロアルキル基である。
11
【化23】
Figure 2000159749
(式(IIIa)中、R12は炭素数8までのアルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、トリ低級アルキルシリル低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基、複素環基又はアリール基であり、該アリール基はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基又はニトロ基で置換されていてもよい)で表される置換基であり、R11は低級アルキレン基あるいは低級アルケニレン基を介して母核と結合していてもよい。
’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
nは0〜3の整数を意味する。
【化24】
Figure 2000159749
【0011】
式(IV)中、R13は一個あるいは二個のハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、シアノアリール基、アリール低級アルキル基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基又は複素環基で置換されていてもよいアリール低級アルキル基である。
14は低級アルキル基である。
15
【化25】
Figure 2000159749
【0012】
(式(IVa)中R16は低級アルキル基又はアリール基である。)で表される置換基である。
’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
nは0〜3の整数である。
【化26】
Figure 2000159749
【0016】
26は水素原子又は低級アルキル基であり、該R25及びR26が低級アルキル基である場合、互いに結合し環を形成していてもよい。
Yはカルボニル基又は低級アルキレン基である。
Aは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味する。
’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
nは0〜3の整数を意味する。
【化27】
Figure 2000159749
【0020】
26は水素原子又は低級アルキル基であり、該R25及びR26が低級アルキル基である場合、互いに結合し環を形成していてもよい。
Yはカルボニル基又は低級アルキレン基である。
Aは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味する。
29は水素原子又は低級アルキル基である。
【化28】
Figure 2000159749
【0021】
式(X)中、R30は水素原子、低級アルキル基、式
【化29】
Figure 2000159749
(式(Xa)中R31は水素原子、シアノアリール基、アミノ基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキルオキシ基、アリール低級アルキル基、複素環基、又はアリールオキシ基である。)で表される置換されていてもよいアリール低級アルキル基、一個又は二個のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル基、複素環低級アルキル基、アリールカルボニルアミノ基、アリールカルボニル基、アリールアルケニル基、又は低級アルキレンジオキシアリール基であり、該アリール低級アルキル基のアルキル部分はさらに低級アルキルで置換されていてもよい。
【0022】
32は水素原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシ低級アルキル基又は複素環低級アルキル基である。
33はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、(2−シアノアリール)オキシカルボニル基、又は式
【化30】
Figure 2000159749
【0024】
’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。R’にはアルキル基、アラルキル基、アルキニル基もしくはそれらのハロゲン置換体が含まれる。R’は飽和もしくは不飽和のいずれでもよく、鎖状もしくは環状のいずれでもよく、場合によっては枝分かれしていてもよい。ハロゲン置換体の場合、ハロゲンの種類は問わず、またその数は任意である。nは0〜3の整数を意味する。従って、R’が1個、2個、もしくは3個のいずれで結合していてもよく、また結合していなくてもよい。また、その結合位置は、他の置換基に対してオルト位、メタ位、パラ位のいずれであってもよい。ただし、R30が水素原子の場合nは0である、すなわちR’は結合していない。
【化31】
Figure 2000159749
【0025】
式(XI)中、R35は水素原子、アリール基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキル基又はアリール低級アルキル基である。
36はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、複素環低級アルキルアミノ基又は複素環低級アルキルカルバモイル基である。
37及びR38はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基又はアリール低級アルキルオキシ基である。
Aは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味し、R35が低級アルキル基であるときAは低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を意味する。
【化32】
Figure 2000159749
【0026】
式(XII)中、R37及びR38はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基又はアリール低級アルキルオキシ基である。
39は低級アルキル基である。
40は水素原子、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、低級アルカンスルホニル基又はカルバモイル基である。
【化33】
Figure 2000159749
【0027】
式(XIII)中、R37及びR38はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基又はアリール低級アルキルオキシ基である。
は低級アルキル基又は低級シクロアルキル基である。
【化34】
Figure 2000159749
【0031】
【発明の実施の形態】
本発明によって提供されるベンズイミダゾール誘導体は、以下に示す反応式(a)〜(f)に従って製造できる。
【化35】
Figure 2000159749
【0032】
反応式中R1a〜R1fは前記のR、R、R13、R17、R22、R23、R27、R30又は式
【化36】
Figure 2000159749
(式中R37及びR38は前記と同様の意味を表す)で表される置換ベンジル基から選ばれる。R2a〜R2fは前記のR、R、R14、R18、R28、R32、R35、又はR39のうちから選ばれる。置換基R3a〜R3fは式
【化37】
Figure 2000159749
(式中R25、R26、Y及びAは前記と同様の意味を表す)で表される置換基、前記のR、R、R11、R15、R19、R24、AR33、AR36、NHR40、CN又はR41から選ばれる。また、R3a〜R3fを規定する置換基は相互に変換可能である。例えば、反応式(g)又は(h)に示す如くエステル化合物(26)は酸化合物(27)又は酸ハライド化合物(28)に変換可能であり、これらにアミン類あるいはスルホンアミド類を作用させることにより、目的のベンズイミダゾールを製造することもできる。あるいは反応式(i)又は(j)又は(k)又は(l)又は(m)又は(n)に示す誘導体化も可能である。これらR3a〜R3fの変換は反応式(a)〜(f)中のいずれの行程で行ってもよく、式中R1a〜R1fとR2a〜R2fの安定性あるいは生成物の単離のしやすさなどによって選ばれる。
【化38】
Figure 2000159749
(反応式中Rは低級アルキル基を表し、R1a及びR2aは前記と同様の意味を表す)
【化39】
Figure 2000159749
(反応式中Z’は塩素原子あるいは臭素原子を表し、R1a及びR2aは前記と同様の意味を表す)
【化40】
Figure 2000159749
(反応式中R1a及びR2aは前記と同様の意味を表す)
【化41】
Figure 2000159749
(反応式中R1a及びR2aは前記と同様の意味を表す)
【0043】
反応式(j)において、t−ブタノールに代表されるアルコール類の存在下、式(27)の化合物とジフェニルフォスホリルアジドに代表されるアジド類を作用させることにより式(31)の化合物が製造できる。式(31)の化合物は酸で分解して式(32)の化合物が得られる。式(32)の化合物とR40Z(Zは塩素原子あるいは臭素原子を表す)で表される化合物から式(33)の化合物が製造できる。
【化42】
Figure 2000159749
(反応式中R、R1a及びR2aは前記と同様の意味を表し、Zは塩素原子、臭素原子、トルエンスルホニルオキシ基又はメタンスルホニルオキシ基を表す)
【化43】
Figure 2000159749
(反応式中R1a、R2a、Zは前記と同様の意味を表す)
【化44】
Figure 2000159749
(反応式中R1a、R2a、Rは前記と同様の意味を表す)
【化45】
Figure 2000159749
(反応式中R1a、R2a、Rは前記と同様の意味を表す)
【0048】
なお、
【化46】
Figure 2000159749
(式中R1a、R2a、R3aは前記と同様の意味を表し、R4aは前記のR、R’、R29のうちから選ばれる) で表される化合物は、反応式(a)〜(f)においてそれぞれ出発原料として
【化47】
Figure 2000159749
(式中R1a、R2a、R3aは前記と同様の意味を表し、R4aは前記のR、R’、R29のうちから選ばれる)
【化48】
Figure 2000159749
(式中R1b、R2b、R3bは前記と同様の意味を表し、R4bは前記のR、R’、R29のうちから選ばれる)
【化49】
Figure 2000159749
(式中R1c、R2c、R3cは前記と同様の意味を表し、R4cは前記のR、R’、R29のうちから選ばれる)
【化50】
Figure 2000159749
(式中R1d、R2d、R3dは前記と同様の意味を表し、R4dは前記のR、R’、R29のうちから選ばれる)
【化51】
Figure 2000159749
(式中R1e、R2e、R3eは前記と同様の意味を表し、R4eは前記のR、R’、R29のうちから選ばれる)
【化52】
Figure 2000159749
(式中R1f、R2f、R3fは前記と同様の意味を表し、R4fは前記のR、R’、R29のうちから選ばれる)
で表される化合物を用いることにより製造できる。
【0107】
即ち本発明は、次式(I)
【化53】
Figure 2000159749
(式(I)中、Rは水素原子、アリールスルホニル基、又は低級アルキル基であり、該低級アルキル基は、一個又は二個の、
ハロゲン原子、ハロアリール基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、アリール低級アルキル基、アリール低級アルキルオキシ基、ハロアリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、シアノアリール基及び複素環基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいアリール基、又は複素環基
で置換されていてもよい。

Claims (6)

  1. 次式で表わされるベンズイミダゾール誘導体又は医薬として許容されるその塩。
    【化1】
    Figure 2000159749
    式(X)中、R30は水素原子、低級アルキル基、式
    【化2】
    Figure 2000159749
    (式(Xa)中R31は水素原子、シアノアリール基、アミノ基、低級アルコキシ基
    、ニトロ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキルオキシ基、アリール低級アルキル基、複素環基、又はアリールオキシ基である。)で表される置換されていてもよいベンジル基、一個又は二個のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル基、複素環低級アルキル基、アリールカルボニルアミノ基、アリールカルボニル基、アリールアルケニル基、又は低級アルキレンジオキシアリール基であり、該ベンジル基のα位はさらに低級アルキル基で置換されていてもよい。
    32は水素原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシ低級アルキル基又は複素環低級アルキル基である。
    33はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、(2−シアノアリール)オキシカルボニル基、又は式
    【化3】
    Figure 2000159749
    (式(Xb)中Yはカルボニル基又は低級アルキレン基であり、R34は置換されていてもよいアリール基、あるいは複素環基で置換されていてもよい低級アルキル基、アリール基、又は複素環基である)で表される置換基である。
    Aは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味する。
    ’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基であり、nは0〜3の整数である。ただし、R30が水素原子の場合nは0である。
  2. 請求項1に記載の化合物を有効成分として含有する医薬製剤。
  3. 耐糖能障害、糖尿病、糖尿病性合併症、インスリン抵抗性症候群、高脂質血症、アテローム性動脈硬化症、心臓血管疾患、高血糖症、もしくは高血圧症、または狭心症、高血圧、肺高血圧、うっ血性心不全、糸球体疾患、尿細管間質性疾患、腎不全、アテローム性動脈硬化、血管狭窄、末梢血管疾患、脳卒中、慢性可逆性閉塞性疾患、アレルギー性鼻炎、じんま疹、緑内障、腸運動性障害を特徴とする疾患、インポテンス、糖尿病合併症、腎炎、癌悪液質、もしくはPCTA後の再狭窄等の予防・治療剤として用い られる請求項2に記載の医薬製剤。
  4. 下記(A)〜(D)の工程のいずれかを含むことを特徴とする、請求項1に記載のベンズイミダゾール誘導体の製造方法。
    (A)下式(8’)
    【化4】
    Figure 2000159749
    で表わされる化合物を環化させ、下式(9’)
    【化5】
    Figure 2000159749
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程、
    (B)下式(10’)
    【化6】
    Figure 2000159749
    で表わされる化合物と置換基R2bを有するカルボン酸、酸ハライドあるいは酸無水物を反応させ、下式(11’)
    【化7】
    Figure 2000159749
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程、
    (C)下式(12’)
    【化8】
    Figure 2000159749
    で表わされる化合物と酸とを反応させ、下式(13’)
    【化9】
    Figure 2000159749
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程、および
    (D)下式(14’)
    【化10】
    Figure 2000159749
    で表わされる化合物に塩基を作用させ、さらにR1eZ(Zは塩素原子、臭素原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基を表す)で表される化合物を反応させ、下式(15’)
    【化11】
    Figure 2000159749
    (式中R1a〜R1eはそれぞれ前記のR、R27、R 30 または式
    【化12】
    Figure 2000159749
    (式中R37、R38は前記と同様の意味を表わす)で表わされる置換基を意味し、R2a〜R2eはそれぞれ前記のR、R、R28、R 32 またはR35を意味し、R3a〜R3eはそれぞれ式
    【化13】
    Figure 2000159749
    (式中A、Y、R25およびR26は前記と同様な意味を表わす)
    で表わされる置換基、式
    【化14】
    Figure 2000159749
    (式中R33及びAは前記と同様な意味を表わす)
    で表わされる置換基または式
    【化15】
    Figure 2000159749
    (式中R36及びAは前記と同様な意味を表わす)
    で表わされる置換基を意味し、Rは前記と同様の意味を表わし、前記のR’およびR29を含み、nは0から3の整数を意味する)
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程。
  5. 式(16’)
    【化16】
    Figure 2000159749
    (式中Rは低級アルキル基を表し、R1a、R2a、n及びAはそれぞれ前記と同様の意味を表す)の化合物を塩基により加水分解して式(17’)
    【化17】
    Figure 2000159749
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得ることを特徴とする、請求項1に記載のベンズイミダゾール誘導体の製造方法。
  6. 前記式(17’)の化合物にカルボニルジイミダゾールを作用させたのち、塩基の存在下でアミン類あるいはスルホンアミド類と反応させることにより、下式(18’)
    【化18】
    Figure 2000159749
    (R1a、R2a、n及びAはそれぞれ前記と同様の意味を表す)
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得ることを特徴とする、請求項1に記載のベンズイミダゾール誘導体の製造方法。
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