JP2000159749A5 - - Google Patents

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JP2000159749A5
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【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、次式（I）〜（IV）および（VIII）〜（XIV）で表されるベンズイミダゾール誘導体又は医薬として許容されるその塩を有効成分として含有し、耐糖能障害、糖尿病（II型糖尿病）、糖尿病性合併症（糖尿病性腎症、糖尿病性神経障害、糖尿病性網膜症等）、インスリン抵抗性症候群（インスリン受容体異常症、Rabson-Mendenhall症候群、レブリコニズム、Kobberling-Dunnigan症候群、Seip症候群、Lawrence症候群、Cushing症候群、先端巨大症など）、高脂質血症、アテローム性動脈硬化症、心臓血管疾患（狭心症、心不全等）、高血糖症（例えば摂食障害等の異常糖代謝で特徴づけられるもの）、もしくは高血圧症、または狭心症、高血圧、肺高血圧、うっ血性心不全、糸球体疾患（例えば糖尿病性糸球体硬化症など）、尿細管間質性疾患（例えばFK506、シクロスポリンなどにより誘発された腎臓病）、腎不全、アテローム性動脈硬化、血管狭窄（例えば経皮性動脈形成術後のもの）、末梢血管疾患、脳卒中、慢性可逆性閉塞性疾患（例えば気管支炎、喘息（慢性喘息、アレルギー性喘息））、アレルギー性鼻炎、じんま疹、緑内障、腸運動性障害を特徴とする疾患（例えば過敏症腸症候群）、インポテンス（例えば器質的インポテンス、精神的インポテンスなど）、糖尿病合併症（例えば糖尿病性壊そ、糖尿病性関節症、糖尿病性糸球体硬化症、糖尿病性皮膚障害、糖尿病性神経障害、糖尿病性白内障、糖尿病性網膜症など）、腎炎、癌悪液質、もしくはＰＣＴＡ後の再狭窄等の予防・治療剤として用いられる医薬製剤を提供した。
【化１９】
Figure 2000159749
【０００６】
Ｒ３はカルボキシ基、エステル化されたカルボキシ基、アミド化されたカルボキシ基、アミノ基、アミド基、又はスルホニル基であり、該アミノ基及び該アミド基はアシル基あるいはスルホニル基で置換されていてもよく、該スルホニル基はハロゲン原子、アミノ基あるいはアシルアミノ基が結合したものである。また、Ｒ３は低級アルキレンあるいは低級アルケニレン基を介して母核と結合していてもよい。
Ｒ４は中性の置換基である。
ｎは０〜３の整数を意味する。
【化２０】
Figure 2000159749
【０００７】
式（II）中、Ｒ６は一個あるいは二個の、
ハロゲン原子、ハロアリール基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、シアノアリール基、アリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキル基及び複素環基、
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアリール低級アルキル基である。
Ｒ７は低級アルキル基又は低級シクロアルキル基である。
Ｒ８はカルバモイル基であり、該カルバモイル基は、置換されていてもよいアリール基
あるいは置換されていてもよい複素環基で置換されていてもよい低級アルキル基、アリール基、複素環基、及び
【化２１】
Figure 2000159749
【０００９】
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
ｎは０〜３の整数を意味する。
【化２２】
Figure 2000159749
【００１０】
式（III）中、Ｒ６は一個あるいは二個の、
ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、シアノアリール基、アリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキル基及び複素環基、
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいアリール低級アルキル基である。
Ｒ７は低級アルキル基又は低級シクロアルキル基である。
Ｒ１１は
【化２３】
Figure 2000159749
（式（IIIa）中、Ｒ１２は炭素数８までのアルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、トリ低級アルキルシリル低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アルキル基、複素環基又はアリール基であり、該アリール基はハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基又はニトロ基で置換されていてもよい）で表される置換基であり、Ｒ１１は低級アルキレン基あるいは低級アルケニレン基を介して母核と結合していてもよい。
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
ｎは０〜３の整数を意味する。
【化２４】
Figure 2000159749
【００１１】
式（IV）中、Ｒ１３は一個あるいは二個のハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、シアノアリール基、アリール低級アルキル基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基又は複素環基で置換されていてもよいアリール低級アルキル基である。
Ｒ１４は低級アルキル基である。
Ｒ１５は
【化２５】
Figure 2000159749
【００１２】
（式（IVa）中Ｒ１６は低級アルキル基又はアリール基である。）で表される置換基である。
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
ｎは０〜３の整数である。
【化２６】
Figure 2000159749
【００１６】
Ｒ２６は水素原子又は低級アルキル基であり、該Ｒ２５及びＲ２６が低級アルキル基である場合、互いに結合し環を形成していてもよい。
Ｙはカルボニル基又は低級アルキレン基である。
Ａは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味する。
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。
ｎは０〜３の整数を意味する。
【化２７】
Figure 2000159749
【００２０】
Ｒ２６は水素原子又は低級アルキル基であり、該Ｒ２５及びＲ２６が低級アルキル基である場合、互いに結合し環を形成していてもよい。
Ｙはカルボニル基又は低級アルキレン基である。
Ａは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味する。
Ｒ２９は水素原子又は低級アルキル基である。
【化２８】
Figure 2000159749
【００２１】
式（X）中、Ｒ３０は水素原子、低級アルキル基、式
【化２９】
Figure 2000159749
（式（Xa）中Ｒ３１は水素原子、シアノアリール基、アミノ基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキルオキシ基、アリール低級アルキル基、複素環基、又はアリールオキシ基である。）で表される置換されていてもよいアリール低級アルキル基、一個又は二個のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル基、複素環低級アルキル基、アリールカルボニルアミノ基、アリールカルボニル基、アリールアルケニル基、又は低級アルキレンジオキシアリール基であり、該アリール低級アルキル基のアルキル部分はさらに低級アルキルで置換されていてもよい。
【００２２】
Ｒ３２は水素原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシ低級アルキル基又は複素環低級アルキル基である。
Ｒ３３はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、（２−シアノアリール）オキシカルボニル基、又は式
【化３０】
Figure 2000159749
【００２４】
Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基である。Ｒ４’にはアルキル基、アラルキル基、アルキニル基もしくはそれらのハロゲン置換体が含まれる。Ｒ４’は飽和もしくは不飽和のいずれでもよく、鎖状もしくは環状のいずれでもよく、場合によっては枝分かれしていてもよい。ハロゲン置換体の場合、ハロゲンの種類は問わず、またその数は任意である。ｎは０〜３の整数を意味する。従って、Ｒ４’が１個、２個、もしくは３個のいずれで結合していてもよく、また結合していなくてもよい。また、その結合位置は、他の置換基に対してオルト位、メタ位、パラ位のいずれであってもよい。ただし、Ｒ３０が水素原子の場合ｎは０である、すなわちＲ４’は結合していない。
【化３１】
Figure 2000159749
【００２５】
式（XI）中、Ｒ３５は水素原子、アリール基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキル基又はアリール低級アルキル基である。
Ｒ３６はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、複素環低級アルキルアミノ基又は複素環低級アルキルカルバモイル基である。
Ｒ３７及びＲ３８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基又はアリール低級アルキルオキシ基である。
Ａは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味し、Ｒ３５が低級アルキル基であるときＡは低級アルキレン基又は低級アルケニレン基を意味する。
【化３２】
Figure 2000159749
【００２６】
式（XII）中、Ｒ３７及びＲ３８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基又はアリール低級アルキルオキシ基である。
Ｒ３９は低級アルキル基である。
Ｒ４０は水素原子、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、低級アルカンスルホニル基又はカルバモイル基である。
【化３３】
Figure 2000159749
【００２７】
式（XIII）中、Ｒ３７及びＲ３８はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基又はアリール低級アルキルオキシ基である。
Ｒ７は低級アルキル基又は低級シクロアルキル基である。
【化３４】
Figure 2000159749
【００３１】
【発明の実施の形態】
本発明によって提供されるベンズイミダゾール誘導体は、以下に示す反応式（a）〜（f）に従って製造できる。
【化３５】
Figure 2000159749
【００３２】
反応式中Ｒ１ａ〜Ｒ１ｆは前記のＲ１、Ｒ６、Ｒ１３、Ｒ１７、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２７、Ｒ３０又は式
【化３６】
Figure 2000159749
（式中Ｒ３７及びＲ３８は前記と同様の意味を表す）で表される置換ベンジル基から選ばれる。Ｒ２ａ〜Ｒ２ｆは前記のＲ２、Ｒ７、Ｒ１４、Ｒ１８、Ｒ２８、Ｒ３２、Ｒ３５、又はＲ３９のうちから選ばれる。置換基Ｒ３ａ〜Ｒ３ｆは式
【化３７】
Figure 2000159749
（式中Ｒ２５、Ｒ２６、Ｙ及びＡは前記と同様の意味を表す）で表される置換基、前記のＲ３、Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１５、Ｒ１９、Ｒ２４、ＡＲ３３、ＡＲ３６、ＮＨＲ４０、ＣＮ又はＲ４１から選ばれる。また、Ｒ３ａ〜Ｒ３ｆを規定する置換基は相互に変換可能である。例えば、反応式（ｇ）又は（ｈ）に示す如くエステル化合物（２６）は酸化合物（２７）又は酸ハライド化合物（２８）に変換可能であり、これらにアミン類あるいはスルホンアミド類を作用させることにより、目的のベンズイミダゾールを製造することもできる。あるいは反応式（ｉ）又は（ｊ）又は（ｋ）又は（ｌ）又は（ｍ）又は（ｎ）に示す誘導体化も可能である。これらＲ３ａ〜Ｒ３ｆの変換は反応式（ａ）〜（ｆ）中のいずれの行程で行ってもよく、式中Ｒ１ａ〜Ｒ１ｆとＲ２ａ〜Ｒ２ｆの安定性あるいは生成物の単離のしやすさなどによって選ばれる。
【化３８】
Figure 2000159749
（反応式中Ｒｇは低級アルキル基を表し、Ｒ１ａ〜ｆ及びＲ２ａ〜ｆは前記と同様の意味を表す）
【化３９】
Figure 2000159749
（反応式中Ｚ’は塩素原子あるいは臭素原子を表し、Ｒ１ａ〜ｆ及びＲ２ａ〜ｆは前記と同様の意味を表す）
【化４０】
Figure 2000159749
（反応式中Ｒ１ａ〜ｆ及びＲ２ａ〜ｆは前記と同様の意味を表す）
【化４１】
Figure 2000159749
（反応式中Ｒ１ａ〜ｆ及びＲ２ａ〜ｆは前記と同様の意味を表す）
【００４３】
反応式（ｊ）において、ｔ−ブタノールに代表されるアルコール類の存在下、式（２７）の化合物とジフェニルフォスホリルアジドに代表されるアジド類を作用させることにより式（３１）の化合物が製造できる。式（３１）の化合物は酸で分解して式（３２）の化合物が得られる。式（３２）の化合物とＲ４０Ｚ（Ｚは塩素原子あるいは臭素原子を表す）で表される化合物から式（３３）の化合物が製造できる。
【化４２】
Figure 2000159749
（反応式中Ｒｇ、Ｒ１ａ〜ｆ及びＲ２ａ〜ｆは前記と同様の意味を表し、Ｚは塩素原子、臭素原子、トルエンスルホニルオキシ基又はメタンスルホニルオキシ基を表す）
【化４３】
Figure 2000159749
（反応式中Ｒ１ａ〜ｆ、Ｒ２ａ〜ｆ、Ｚは前記と同様の意味を表す）
【化４４】
Figure 2000159749
（反応式中Ｒ１ａ〜ｆ、Ｒ２ａ〜ｆ、Ｒｇは前記と同様の意味を表す）
【化４５】
Figure 2000159749
（反応式中Ｒ１ａ〜ｆ、Ｒ２ａ〜ｆ、Ｒｇは前記と同様の意味を表す）
【００４８】
なお、
【化４６】
Figure 2000159749
（式中Ｒ１ａ〜ｆ、Ｒ２ａ〜ｆ、Ｒ３ａ〜ｆは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ａ〜ｆは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる） で表される化合物は、反応式（ａ）〜（ｆ）においてそれぞれ出発原料として
【化４７】
Figure 2000159749
（式中Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ３ａは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ａは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
【化４８】
Figure 2000159749
（式中Ｒ１ｂ、Ｒ２ｂ、Ｒ３ｂは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ｂは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
【化４９】
Figure 2000159749
（式中Ｒ１ｃ、Ｒ２ｃ、Ｒ３ｃは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ｃは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
【化５０】
Figure 2000159749
（式中Ｒ１ｄ、Ｒ２ｄ、Ｒ３ｄは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ｄは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
【化５１】
Figure 2000159749
（式中Ｒ１ｅ、Ｒ２ｅ、Ｒ３ｅは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ｅは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
【化５２】
Figure 2000159749
（式中Ｒ１ｆ、Ｒ２ｆ、Ｒ３ｆは前記と同様の意味を表し、Ｒ４ｆは前記のＲ４、Ｒ４’、Ｒ２９のうちから選ばれる）
で表される化合物を用いることにより製造できる。
【０１０７】
即ち本発明は、次式（I）
【化５３】
Figure 2000159749
（式（I）中、Ｒ１は水素原子、アリールスルホニル基、又は低級アルキル基であり、該低級アルキル基は、一個又は二個の、
ハロゲン原子、ハロアリール基、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、アリール基、アリール低級アルキル基、アリール低級アルキルオキシ基、ハロアリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、シアノアリール基及び複素環基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいアリール基、又は複素環基
で置換されていてもよい。

Claims (6)

  1. 次式で表わされるベンズイミダゾール誘導体又は医薬として許容されるその塩。
    【化１】
    Figure 2000159749
    式（X）中、Ｒ３０は水素原子、低級アルキル基、式
    【化２】
    Figure 2000159749
    （式（Xa）中Ｒ３１は水素原子、シアノアリール基、アミノ基、低級アルコキシ基
    、ニトロ基、シアノ基、アリール基、ハロアリール基、アリールスルホニル低級アルキル基、アリールスルホニルアミノ基、アリール低級アルキルオキシ基、アリール低級アルキル基、複素環基、又はアリールオキシ基である。）で表される置換されていてもよいベンジル基、一個又は二個のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール低級アルキルオキシ基、アリールスルホニル基、複素環低級アルキル基、アリールカルボニルアミノ基、アリールカルボニル基、アリールアルケニル基、又は低級アルキレンジオキシアリール基であり、該ベンジル基のα位はさらに低級アルキル基で置換されていてもよい。
    Ｒ３２は水素原子、低級アルキル基、ハロ低級アルキル基、低級シクロアルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基、低級アルキルアミノ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルコキシ低級アルキル基又は複素環低級アルキル基である。
    Ｒ３３はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、（２−シアノアリール）オキシカルボニル基、又は式
    【化３】
    Figure 2000159749
    （式（Xb）中Ｙはカルボニル基又は低級アルキレン基であり、Ｒ３４は置換されていてもよいアリール基、あるいは複素環基で置換されていてもよい低級アルキル基、アリール基、又は複素環基である）で表される置換基である。
    Ａは単結合又は低級アルキレン基もしくは低級アルケニレン基を意味する。
    Ｒ４’はハロゲン置換されていてもよい炭化水素基であり、ｎは０〜３の整数である。ただし、Ｒ３０が水素原子の場合ｎは０である。
  2. 請求項１に記載の化合物を有効成分として含有する医薬製剤。
  3. 耐糖能障害、糖尿病、糖尿病性合併症、インスリン抵抗性症候群、高脂質血症、アテローム性動脈硬化症、心臓血管疾患、高血糖症、もしくは高血圧症、または狭心症、高血圧、肺高血圧、うっ血性心不全、糸球体疾患、尿細管間質性疾患、腎不全、アテローム性動脈硬化、血管狭窄、末梢血管疾患、脳卒中、慢性可逆性閉塞性疾患、アレルギー性鼻炎、じんま疹、緑内障、腸運動性障害を特徴とする疾患、インポテンス、糖尿病合併症、腎炎、癌悪液質、もしくはＰＣＴＡ後の再狭窄等の予防・治療剤として用い られる請求項２に記載の医薬製剤。
  4. 下記（Ａ）〜（Ｄ）の工程のいずれかを含むことを特徴とする、請求項１に記載のベンズイミダゾール誘導体の製造方法。
    （Ａ）下式（８’）
    【化４】
    Figure 2000159749
    で表わされる化合物を環化させ、下式（９’）
    【化５】
    Figure 2000159749
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程、
    （Ｂ）下式（１０’）
    【化６】
    Figure 2000159749
    で表わされる化合物と置換基Ｒ２ｂを有するカルボン酸、酸ハライドあるいは酸無水物を反応させ、下式（１１’）
    【化７】
    Figure 2000159749
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程、
    （Ｃ）下式（１２’）
    【化８】
    Figure 2000159749
    で表わされる化合物と酸とを反応させ、下式（１３’）
    【化９】
    Figure 2000159749
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程、および
    （Ｄ）下式（１４’）
    【化１０】
    Figure 2000159749
    で表わされる化合物に塩基を作用させ、さらにＲ１ｅＺ（Ｚは塩素原子、臭素原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基を表す）で表される化合物を反応させ、下式（１５’）
    【化１１】
    Figure 2000159749
    （式中Ｒ１ａ〜Ｒ１ｅはそれぞれ前記のＲ１、Ｒ２７、Ｒ ３０ または式
    【化１２】
    Figure 2000159749
    （式中Ｒ３７、Ｒ３８は前記と同様の意味を表わす）で表わされる置換基を意味し、Ｒ２ａ〜Ｒ２ｅはそれぞれ前記のＲ２、Ｒ７、Ｒ２８、Ｒ ３２ またはＲ３５を意味し、Ｒ３ａ〜Ｒ３ｅはそれぞれ式
    【化１３】
    Figure 2000159749
    （式中Ａ、Ｙ、Ｒ２５およびＲ２６は前記と同様な意味を表わす）
    で表わされる置換基、式
    【化１４】
    Figure 2000159749
    （式中Ｒ３３及びＡは前記と同様な意味を表わす）
    で表わされる置換基または式
    【化１５】
    Figure 2000159749
    （式中Ｒ３６及びＡは前記と同様な意味を表わす）
    で表わされる置換基を意味し、Ｒ４は前記と同様の意味を表わし、前記のＲ４’およびＲ２９を含み、ｎは０から３の整数を意味する）
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得る工程。
  5. 式（１６’）
    【化１６】
    Figure 2000159749
    （式中Ｒｇは低級アルキル基を表し、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、ｎ及びＡはそれぞれ前記と同様の意味を表す）の化合物を塩基により加水分解して式（１７’）
    【化１７】
    Figure 2000159749
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得ることを特徴とする、請求項１に記載のベンズイミダゾール誘導体の製造方法。
  6. 前記式（１７’）の化合物にカルボニルジイミダゾールを作用させたのち、塩基の存在下でアミン類あるいはスルホンアミド類と反応させることにより、下式（１８’）
    【化１８】
    Figure 2000159749
    （Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、ｎ及びＡはそれぞれ前記と同様の意味を表す）
    で表わされるベンズイミダゾール誘導体を得ることを特徴とする、請求項１に記載のベンズイミダゾール誘導体の製造方法。
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US (2) US6166219A (ja)
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CN (1) CN1211238A (ja)
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AU (1) AU722514B2 (ja)
BR (1) BR9612434A (ja)
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IL (1) IL124969A (ja)
NZ (1) NZ324834A (ja)
TR (1) TR199801249T2 (ja)
WO (1) WO1997024334A1 (ja)

Families Citing this family (133)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2223920A3 (en) 1996-06-19 2011-09-28 Aventis Pharma Limited Substituted azabicyclic compounds
US6242474B1 (en) 1997-06-27 2001-06-05 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Aromatic ring derivatives
CN1268942A (zh) * 1997-06-27 2000-10-04 藤泽药品工业株式会社 磺酰胺化合物及其药物用途
TW453999B (en) 1997-06-27 2001-09-11 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzimidazole derivatives
ATE273996T1 (de) * 1997-09-12 2004-09-15 Pharis Biotec Gmbh Zusammensetzung zur therapie von diabetes mellitus und fettsucht
US6410584B1 (en) 1998-01-14 2002-06-25 Cell Pathways, Inc. Method for inhibiting neoplastic cells with indole derivatives
EP1070705A4 (en) * 1998-04-06 2002-04-17 Fujisawa Pharmaceutical Co INDOLE DERIVATIVES
US6200771B1 (en) 1998-10-15 2001-03-13 Cell Pathways, Inc. Method of using a novel phosphodiesterase in pharmaceutical screeing to identify compounds for treatment of neoplasia
EP1132087A4 (en) * 1998-11-13 2002-06-26 Fujisawa Pharmaceutical Co MEDICINE AGAINST POLYCYSTIC OVARY SYNDROME
US6133271A (en) * 1998-11-19 2000-10-17 Cell Pathways, Inc. Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure thienopyrimidine derivatives
US6187779B1 (en) 1998-11-20 2001-02-13 Cell Pathways, Inc. Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to 2,8-disubstituted quinazoline derivatives
US6369092B1 (en) 1998-11-23 2002-04-09 Cell Pathways, Inc. Method for treating neoplasia by exposure to substituted benzimidazole derivatives
US6077842A (en) * 1998-11-24 2000-06-20 Cell Pathways, Inc. Method of inhibiting neoplastic cells with pyrazolopyridylpyridazinone derivatives
US6486155B1 (en) 1998-11-24 2002-11-26 Cell Pathways Inc Method of inhibiting neoplastic cells with isoquinoline derivatives
US6034099A (en) * 1998-11-24 2000-03-07 Cell Pathways, Inc. Method for inhibiting neoplastic lesions by administering 4-(arylmethylene)- 2, 3- dihydro-pyrazol-3-ones
KR20010086593A (ko) 1998-12-04 2001-09-13 후지야마 아키라 술폰아미드 화합물 및 그의 의약 용도
IL143802A0 (en) 1998-12-24 2002-04-21 Fujisawa Pharmaceutical Co Imidazole derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
US6869950B1 (en) 1998-12-24 2005-03-22 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole derivatives
US6020379A (en) * 1999-02-19 2000-02-01 Cell Pathways, Inc. Position 7 substituted indenyl-3-acetic acid derivatives and amides thereof for the treatment of neoplasia
EP1165519A1 (en) * 1999-04-02 2002-01-02 Neurogen Corporation Aryl and heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives and their use as antidiabetics
US6380210B1 (en) 1999-04-02 2002-04-30 Neurogen Corporation Heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of GABAa receptors
US6627624B1 (en) 1999-04-02 2003-09-30 Neurogen Corporation Aryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of GABAa receptors
US6358949B1 (en) 1999-04-02 2002-03-19 Neurogen Corporation Aryl and hetroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of bradykinin B2 receptors
US6271241B1 (en) 1999-04-02 2001-08-07 Neurogen Corporation Cycloalkyl and aryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: modulators and GLP-1 receptors
US6281237B1 (en) 1999-04-02 2001-08-28 Neurogen Corporation N-phenyl benzimidazolecarboxamide and N-phenyl indolecarboxamide derivatives
JP2001169268A (ja) 1999-12-14 2001-06-22 Sony Corp 情報提供システム、送信サーバ、情報端末装置、オーサリング装置及び情報提供方法
FR2792635B1 (fr) * 1999-04-20 2001-06-01 Synthelabo Derives de cyclobutene-3,4-dione leur preparation et leur application en therapeutique
GB9914255D0 (en) * 1999-06-18 1999-08-18 Lilly Forschung Gmbh Pharmaceutical compounds
TR200200161T2 (tr) 1999-07-21 2002-05-21 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Benzimidazol türevleri ve onların fosfodiesteraz olarak kullanımı.
IL152925A (en) * 1999-10-21 2010-04-15 Pfizer Pharmaceutical preparations for the treatment of neurological disease containing an inhibitor of ring guanizine '3', 5 '- monophosphate phosphodiesterase 5 and one of gabapentin or pregabalin
CN1623984A (zh) 1999-12-27 2005-06-08 日本烟草产业株式会社 稠环化合物及其药物用途
US6770666B2 (en) 1999-12-27 2004-08-03 Japan Tobacco Inc. Fused-ring compounds and use thereof as drugs
GB0000561D0 (en) * 2000-01-11 2000-03-01 Pfizer Ltd Treatment of diabetic ulcers
DE60124085D1 (de) * 2000-04-19 2006-12-07 Lilly Icos Llc Pde-v hemmer zur behandlung von morbus parkinson
HUP0300725A3 (en) * 2000-08-11 2005-11-28 Pfizer Treatment of the insulin resistance syndrome with selective cgmp pde5 inhibitors
US6821978B2 (en) 2000-09-19 2004-11-23 Schering Corporation Xanthine phosphodiesterase V inhibitors
DE10060292A1 (de) 2000-12-05 2002-06-20 Aventis Pharma Gmbh Verwendung substituierter Benzimidazole zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krankheiten, welche durch Inhibierung des Na+/H+-Austauschers beeinflusst werden können und sie enthaltendes Medikament
US20070004713A1 (en) * 2000-12-07 2007-01-04 Bernard Barlaam Therapeutic benimidazole compounds
US6960589B2 (en) 2001-03-09 2005-11-01 Abbott Laboratories Benzimidazoles that are useful in treating sexual dysfunction
US7022728B2 (en) 2001-03-09 2006-04-04 Abbott Laboratories Benzimidazoles that are useful in treating male sexual dysfunction
KR100863147B1 (ko) * 2001-03-09 2008-10-13 아보트 러보러터리즈 벤즈이미다졸 및 이를 포함하는 성 기능장애 치료용 약제학적 조성물
US20020169166A1 (en) * 2001-03-09 2002-11-14 Cowart Marlon D. Benzimidazoles that are useful in treating sexual dysfunction
JP2002363169A (ja) * 2001-06-08 2002-12-18 Fujiyakuhin Co Ltd 抗腫瘍活性を有する複素環化合物
AR035543A1 (es) * 2001-06-26 2004-06-16 Japan Tobacco Inc Agente terapeutico para la hepatitis c que comprende un compuesto de anillo condensado, compuesto de anillo condensado, composicion farmaceutica que lo comprende, compuestos de benzimidazol, tiazol y bifenilo utiles como intermediarios para producir dichos compuestos, uso del compuesto de anillo con
DE10135815A1 (de) * 2001-07-23 2003-02-06 Bayer Ag Verwendung von 2-Alkoxyphenyl-substituierten Imidazotriazinonen
KR20040053210A (ko) * 2001-11-02 2004-06-23 화이자 프로덕츠 인크. Ｐｄｅ9 억제제를 사용한 인슐린 저항 증후군 및 2형당뇨병의 치료
CA2465893A1 (en) 2001-11-09 2003-05-22 Schering Corporation Polycyclic guanine derivative phosphodiesterase v inhibitors
US20050032854A1 (en) * 2001-12-03 2005-02-10 Kiminori Kawahara Insulin resistance improving agents
AU2002367425B2 (en) * 2001-12-28 2006-03-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited Preventives/remedies for urinary disturbance
US7276529B2 (en) 2002-03-20 2007-10-02 Celgene Corporation Methods of the treatment or prevention of exercise-induced asthma using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
US7893101B2 (en) 2002-03-20 2011-02-22 Celgene Corporation Solid forms comprising (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione, compositions thereof, and uses thereof
US7208516B2 (en) 2002-03-20 2007-04-24 Celgene Corporation Methods of the treatment of psoriatic arthritis using (+)-2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione
US6962940B2 (en) 2002-03-20 2005-11-08 Celgene Corporation (+)-2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-acetylaminoisoindoline-1,3-dione: methods of using and compositions thereof
US7279576B2 (en) * 2002-12-31 2007-10-09 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Anti-cancer medicaments
US20050048573A1 (en) * 2003-02-03 2005-03-03 Plexxikon, Inc. PDE5A crystal structure and uses
SE0301446D0 (sv) 2003-05-16 2003-05-16 Astrazeneca Ab New Compounds
AU2003902860A0 (en) * 2003-06-06 2003-06-26 Daicel Chemical Industries, Ltd Benzimidazole compounds
SE0301701D0 (sv) 2003-06-10 2003-06-10 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0301698D0 (sv) * 2003-06-10 2003-06-10 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
SE0301699D0 (sv) 2003-06-10 2003-06-10 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
CA2530081A1 (en) * 2003-07-01 2005-01-13 Merck & Co., Inc. Ophthalmic compositions for treating ocular hypertension
AU2004261667A1 (en) * 2003-08-01 2005-02-10 Genelabs Technologies, Inc. Bicyclic imidazol derivatives against Flaviviridae
AU2003266526A1 (en) * 2003-09-17 2005-04-11 Kaname Kawasugi Medicinal composition
SE0302573D0 (sv) 2003-09-26 2003-09-26 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
JP4355917B2 (ja) * 2003-10-29 2009-11-04 信越化学工業株式会社 含窒素有機化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
TW200533336A (en) * 2004-03-02 2005-10-16 Fujisawa Pharmaceutical Co Concomitant drugs
EP1731170A1 (en) * 2004-03-29 2006-12-13 Sankyo Company, Limited Therapeutic agent for diabetes containing insulin resistance improving agent
TW200608967A (en) * 2004-07-29 2006-03-16 Sankyo Co Pharmaceutical compositions containing with diabetic agent
KR101269869B1 (ko) * 2004-09-24 2013-06-07 네오메드 인스티튜트 벤즈이미다졸 유도체, 그를 함유하는 조성물, 그의 제조방법 및 그의 용도
AU2005292317B2 (en) * 2004-09-30 2011-09-08 Janssen Pharmaceutica N.V. Novel benzimidazole derivatives useful as selective androgen receptor modulators (sarms)
US7714017B2 (en) * 2004-10-12 2010-05-11 Decode Genetics, Ehf Carboxylic acid peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
KR20070091607A (ko) * 2004-10-12 2007-09-11 디코드 제네틱스, 아이엔씨. 폐쇄성 동맥 질환용의 설폰아미드 주변 치환된바이사이클릭 화합물
RU2394027C2 (ru) * 2004-10-27 2010-07-10 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Новые индольные или бензимидазольные производные
ATE417830T1 (de) * 2004-11-02 2009-01-15 Pfizer Sulfonylbenzimidazolderivate
EP1676573A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-05 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Phamaceutical composition comprising a 2,5-dihydroxybenzenesulfonic-compound, a potassium ion channel modulator and a phosphodiesterase type 5 inhibitor
US20060211698A1 (en) * 2005-01-14 2006-09-21 Genelabs, Inc. Bicyclic heteroaryl derivatives for treating viruses
CN101272805A (zh) * 2005-07-12 2008-09-24 第一三共株式会社 包含PPARγ激动剂的药物组合物
GB0515025D0 (en) * 2005-07-21 2005-08-31 Novartis Ag Organic compounds
EP2308852A1 (de) 2005-08-21 2011-04-13 Abbott GmbH & Co. KG 5-Ring-Heteroaromaten-Verbindungen und ihre Verwendung als Bindungspartner für 5-HT5-Rezeptoren
PE20070427A1 (es) * 2005-08-30 2007-04-21 Novartis Ag Compuestos derivados de benzimidazoles sustituidos como inhibidores de tirosina quinasas
ES2246742B1 (es) * 2005-09-06 2007-02-01 Prous Institute For Biomedical Research S.A. Uso de un derivado de imidazol.
UY30048A1 (es) 2005-12-23 2007-07-31 Astrazeneca Ab Derivados sustituidos de la n,2-(1h-benzimidazol-1-il) acetamida, composiciones farmacéuticas conteniéndolos, procesos de preparación y aplicaciones
EP1996563B1 (en) * 2006-02-13 2012-03-21 F. Hoffmann-La Roche AG Heterobicyclic sulfonamide derivatives for the treatment of diabetes
ATE484497T1 (de) * 2006-03-06 2010-10-15 Raqualia Pharma Inc Sulfonylbenzimidazolderivate
TW200745049A (en) 2006-03-23 2007-12-16 Astrazeneca Ab New crystalline forms
TW200808769A (en) 2006-04-18 2008-02-16 Astrazeneca Ab Therapeutic compounds
WO2007137042A2 (en) 2006-05-16 2007-11-29 Decode Genetics, Ehf. Process for preparing 7- (acryl0yl) -ind0les
TWI433839B (zh) 2006-08-11 2014-04-11 Neomed Inst 新穎的苯并咪唑衍生物290
PE20080888A1 (es) * 2006-10-18 2008-08-26 Novartis Ag COMPUESTOS HETEROCICLICOS COMO INHIBIDORES DE LA ACIL-TRANSFERASA DE ACIL-CoA-DIACIL-GLICEROL 1 (DGAT1)
WO2008061236A2 (en) * 2006-11-16 2008-05-22 Allergan, Inc. Sulfoximines as kinase inhibitors
AR066169A1 (es) 2007-09-28 2009-07-29 Novartis Ag Derivados de benzo-imidazoles, utiles para trastornos asociados con la actividad de dgat
US8501957B2 (en) * 2008-12-10 2013-08-06 China Medical University Benzimidazole compounds and their use as anticancer agents
US20100317706A1 (en) * 2009-04-30 2010-12-16 Bumham Institute For Medical Research HNF4alpha MODULATORS AND METHODS OF USE
MX2012001240A (es) * 2009-07-30 2012-06-12 Aestus Therapeutics Inc Metodo para el tratamiento de dolor neuropatico con agonistas del derivado de bencimidazol de ppargamma.
US20110086853A1 (en) * 2009-10-08 2011-04-14 William Brown Therapeutic Compounds
TWI458714B (zh) * 2009-12-10 2014-11-01 Univ China Medical 苯并咪唑化合物及其用途
JP5782234B2 (ja) * 2010-06-16 2015-09-24 チャイナ メディカル ユニヴァーシティーＣｈｉｎａ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ベンゾイミダゾール化合物およびその使用
EP2397471A1 (en) * 2010-06-16 2011-12-21 China Medical University Benzimidazole compounds and their use
EP2638014B1 (en) 2010-11-08 2017-01-04 Lycera Corporation N-sulfonylated tetrahydroquinolines and related bicyclic compounds for inhibition of ror-gamma activity and the treatment of diseases
DK2669270T3 (en) 2011-01-28 2018-02-26 Sato Pharma Indole-related compounds such as URAT1 inhibitors
WO2012174312A2 (en) * 2011-06-15 2012-12-20 Glaxosmithkline Llc Benzimidazole derivatives as antiviral agents
JP6242868B2 (ja) 2012-05-08 2017-12-06 リセラ・コーポレイションＬｙｃｅｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ＲＯＲγのアゴニストとしての使用のためおよび疾患の処置のためのテトラヒドロ［１，８］ナフチリジンスルホンアミドおよび関連化合物
RU2014149136A (ru) 2012-05-08 2016-07-10 Мерк Шарп И Доум Корп. ТЕТРАГИДРОНАФТИРИДИНОВЫЕ И РОДСТВЕННЫЕ БИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ДЛЯ ИНГИБИРОВАНИЯ RORγ АКТИВНОСТИ И ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЯ
CN102702006A (zh) * 2012-05-24 2012-10-03 盛世泰科生物医药技术(苏州)有限公司 一种3-氨基-2-硝基苯甲酸乙酯的制备方法
JP6359008B2 (ja) * 2012-06-11 2018-07-18 ユーシービー バイオファルマ エスピーアールエル Ｔｎｆ−アルファ調節ベンゾイミダゾール
KR102226489B1 (ko) 2012-07-27 2021-03-11 사토 파머슈티컬 가부시키가이샤 디플루오로메틸렌 화합물
CN102827084A (zh) * 2012-08-21 2012-12-19 江苏恒祥化工有限责任公司 一种2-(二氯甲基)苯并咪唑的制备方法
WO2015095795A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. TETRAHYDRONAPHTHYRIDINE, BENZOXAZINE, AZA-BENZOXAZINE, AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
US9783511B2 (en) 2013-12-20 2017-10-10 Lycera Corporation Carbamate benzoxazine propionic acids and acid derivatives for modulation of RORgamma activity and the treatment of disease
WO2015095788A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. 2-ACYLAMIDOMETHYL AND SULFONYLAMIDOMETHYL BENZOXAZINE CARBAMATES FOR INHIBITION OF RORgamma ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASE
PE20161372A1 (es) 2014-02-03 2017-01-08 Vitae Pharmaceuticals Inc Inhibidores de dihidropirrolopiridina de ror-gamma
EP3110429A4 (en) 2014-02-27 2018-02-21 Lycera Corporation Adoptive cellular therapy using an agonist of retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma & related therapeutic methods
JP6728061B2 (ja) 2014-05-05 2020-07-22 リセラ・コーポレイションＬｙｃｅｒａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ＲＯＲγアゴニストとして用いるテトラヒドロキノリンスルホンアミド及び関連化合物ならびに疾患の治療
US10189777B2 (en) 2014-05-05 2019-01-29 Lycera Corporation Benzenesulfonamido and related compounds for use as agonists of RORγ and the treatment of disease
JP6687550B2 (ja) 2014-06-23 2020-04-22 セルジーン コーポレイション 肝疾患又は肝機能異常を治療するためのアプレミラスト
CA2975997A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyrazole compounds as rorgammat inhibitors and uses thereof
CN104860919B (zh) * 2015-03-26 2017-11-10 天津药物研究院有限公司 含哌啶的苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途
CA2982847A1 (en) 2015-05-05 2016-11-10 Lycera Corporation Dihydro-2h-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds for use as agonists of ror.gamma. and the treatment of disease
US10611740B2 (en) 2015-06-11 2020-04-07 Lycera Corporation Aryl dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine sulfonamide and related compounds for use as agonists of RORγ and the treatment of disease
CA3002846A1 (en) 2015-10-27 2017-05-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted bicyclic pyrazole compounds as rorgammat inhibitors and uses thereof
AU2016344115A1 (en) 2015-10-27 2018-05-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted indazole compounds as rorgammat inhibitors and uses thereof
EP3368535B1 (en) 2015-10-27 2020-12-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Heteroaryl substituted benzoic acids as rorgammat inhibitors and uses thereof
MA53943A (fr) 2015-11-20 2021-08-25 Vitae Pharmaceuticals Llc Modulateurs de ror-gamma
KR20180088412A (ko) 2015-12-11 2018-08-03 데이진 화-마 가부시키가이샤 아미노아졸 유도체
TW202220968A (zh) * 2016-01-29 2022-06-01 美商維它藥物有限責任公司 ＲＯＲ－γ調節劑
CN108689942B (zh) * 2017-04-11 2023-06-09 广东东阳光药业有限公司 含氮双环化合物及其制备方法和用途
CN107311933B (zh) * 2017-06-28 2020-12-22 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 一类苯并咪唑衍生物，及其制备方法和用途
CN111225914B (zh) 2017-07-24 2022-10-11 生命医药有限责任公司 RORγ的抑制剂
WO2019018975A1 (en) 2017-07-24 2019-01-31 Vitae Pharmaceuticals, Inc. INHIBITORS OF ROR GAMMA
CN108947911B (zh) * 2018-07-03 2022-02-22 中山大学 一种具有抗乙肝病毒活性和抗菌活性的苯并咪唑类化合物及其合成方法和应用
CN111057011B (zh) * 2019-12-24 2022-11-11 山西大学 一种5,6-双（4-氨基苄基）-1-甲基-2-苯基苯并咪唑的制备方法
CN111116485B (zh) * 2019-12-24 2022-11-11 山西大学 一种5,6-双（4-氨基苄基）-2-三氟甲基-1h-苯并咪唑的制备方法
CN111116484B (zh) * 2019-12-24 2022-11-11 山西大学 一种5,6-双（4-氨基苄基）-1,2二甲基-苯并咪唑的制备方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE676196C (de) * 1936-08-21 1939-05-30 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Herstellung von Imidazolverbindungen
US3152142A (en) * 1962-05-24 1964-10-06 Dow Chemical Co Benzimidazole compounds
US4243813A (en) 1974-07-01 1981-01-06 Eli Lilly And Company Substituted 1-sulfonylbenzimidazoles
FR2291749A1 (fr) * 1974-11-20 1976-06-18 Delalande Sa Nouveaux benzimidazoles acetiques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
JPS51133267A (en) * 1975-05-08 1976-11-18 Lilly Co Eli Substituted 11sulphonyl benzimidazole
US4179505A (en) * 1977-03-30 1979-12-18 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-[4-(Diarylmethyl)-1-piperazinylalkyl]benzimidazole derivatives
US4243806A (en) * 1979-06-13 1981-01-06 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-[4-(Diarylmethyl)-1-piperazinylalkyl]benzimidazole derivatives
GB2053215B (en) * 1979-06-25 1983-04-07 May & Baker Ltd Benzimidazole derivatives
JPS625966A (ja) * 1985-07-03 1987-01-12 Nippon Shinyaku Co Ltd ベンズイミダゾ−ル誘導体
NZ221729A (en) * 1986-09-15 1989-07-27 Janssen Pharmaceutica Nv Imidazolyl methyl-substituted benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions
CA2004911A1 (en) * 1988-12-22 1990-06-22 Mitsuaki Ohta 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole derivatives
JPH03218362A (ja) * 1988-12-22 1991-09-25 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ４，５，６，７―テトラヒドロベンズイミダゾール誘導体及びそれを含有する医薬
US5294631A (en) * 1990-04-13 1994-03-15 Smithkline Beecham Corporation Substituted benzimidazoles useful as angiotension II receptor antagonists
US5196444A (en) * 1990-04-27 1993-03-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate and compositions and methods of pharmaceutical use thereof
US5703110A (en) * 1990-04-27 1997-12-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. Benzimidazole derivatives, their production and use
RU1836357C (ru) * 1990-07-23 1993-08-23 Др.Карл Томэ ГмбХ Производные бензимидазола, их изомеры, смеси изомеров, гидраты или их физиологически переносимые соли, обладающие антагонистическими в отношении ангиотензина свойствами
US5594003A (en) * 1991-02-06 1997-01-14 Dr. Karl Thomae Gmbh Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-(benzimidazol-1-yl)-methyl-biphenyls useful as angiotensin-II antagonists
US5614519A (en) * 1991-02-06 1997-03-25 Karl Thomae Gmbh (1-(2,3 or 4-N-morpholinoalkyl)-imidazol-4-yl)-benizimidazol-1-yl-methyl]-biphenyls useful as angiotensin-II antagonists
DE4224133A1 (de) * 1992-07-22 1994-01-27 Thomae Gmbh Dr K Benzimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5602127A (en) * 1991-02-06 1997-02-11 Karl Thomae Gmbh (Alkanesultam-1-yl)-benzimidazol-1-yl)-1yl)-methyl-biphenyls useful as angiotensin-II antagonists
GB9121776D0 (en) * 1991-10-14 1991-11-27 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzimidazole derivatives and process for preparation thereof
DE4237557A1 (de) * 1992-11-06 1994-05-11 Bayer Ag Substituierte Benzimidazole
JPH0853424A (ja) * 1994-08-11 1996-02-27 Kureha Chem Ind Co Ltd ベンズイミダゾールスルホン酸アミド誘導体
GB9423910D0 (en) * 1994-11-26 1995-01-11 Pfizer Ltd Therapeutic agents
JPH11154208A (ja) 1997-11-21 1999-06-08 Mitsubishi Electric Corp Ｉｃカード及びその製造方法

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