DEP0045130DA - Verfahren zur Herstellung von 6-Alkyl-2-thiouracilverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6-Alkyl-2-thiouracilverbindungenInfo
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Description
Gegenstand des Hauptpatents ... (Patentanmeldung p 35 101 IV c/12 p) ist ein Verfahren zur Herstellung von 6-Alkyl-2-thiouracilverbindungen durch Kondensation von Thioharnstoff mit Acylessigester in Gegenwart von Kondensationsmitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln, das durch die Verwendung von Alkalimethylaten, besonders von Natriummethylat als Kondensationsmittel gekennzeichnet ist.
In Weiterbildung des Verfahrens des Hauptpatentes wurde nun gefunden, daß man die Arbeitsweise zur Herstellung von 6-Alkyl-2-thiouracilverbindungen wesentlich vereinfachen und verbilligen kann, wenn man an Stelle der Alkalimethylate Lösungen von Alkalien in Methanol als Kondensationsmittel verwendet. Auch hier werden die besten Umsätze mit Lösungen von Ätznatron in Methylalkohol, der auch geringe Mengen Wasser enthalten kann, erzielt.
Das erfindungsgemässe Verfahren ermöglicht eine wesentliche Abkürzung der Reaktionszeit, da eine gesonderte Herstellung von Alkoholaten nicht erforderlich ist und auch das Ätznatron bequemer zu handhaben ist als metallisches Natrium. Daneben ist das neue Verfahren durch Verwendung von Ätznatron gegenüber metallischem Natrium wesentlich wirtschaftlicher, und schliesslich kann die Apparatur, da nur eine geringe Kühlung erforderlich ist, einfacher gestaltet werden. Bei all diesen Vereinfachungen und Verbilligungen bleibt jedoch die Ausbeute an 6-Alkyl-2-thiouracil-Verbindungen praktisch unverändert.
Gegenüber der Verwendung von äthylalkoholischen Laugen verläuft die Reaktion glatter und ohne jede störende Entwicklung von Schwefelwasserstoff.
Die in diesem Verfahren erhaltenen Produkte dienen zur technischen Herstellung chemo-therapeutisch wirksamer Verbindungen.
Beispiel:
4 Teile Ätznatron werden in 100 Teilen Methanol gelöst, dann werden 13 Teile Acetessigsäureäthylester und 7,6 Teile Thioharnstoff zugegeben, und das Gemisch wird 2 Stunden im Wasserbad bei schwachem Sieden gehalten. Anschließend wird das ausgeschiedene Natriumsalz des 6-Methyl-2-thiouracils in Wasser gelöst und mit verdünnter Essigsäure angesäuert, wobei das freie 6-Methyl-2-thiouracil sich in seidig glänzenden Blättchen chemisch rein ausscheidet.
Ausbeute 83,2%.
Claims (1)
- Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von 6-Alkyl-2-thiouracilverbindungen durch Kondensation von Thioharnstoff mit Acylessigestern in Gegenwart von Kondensationsmitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln nach Patent ... (Patentanmeldung p 35 101 IV c/12 p), dadurch gekennzeichnet, daß an Stelle von Alkalimethylaten Lösungen von Alkalien, besonders von Ätznatron, in Methylalkohol, die auch geringe Mengen Wasser enthalten können, als Kondensationsmittel verwendet werden.
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