DE957939C - Verfahren zur Herstellung von Butandiol - (l^-bis-cyankohlensaureester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Butandiol - (l^-bis-cyankohlensaureesterInfo
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Landscapes
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
Es ist bekannt, daß man Monocyankohlensäureester erhält, wenn man Chlorkohlensäureester einwertiger
Alkohole mit wäßrigen Alkalicyaniden in Alkohol umsetzt. Die Ausbeute ist dabei jedoch
gering und beträgt weniger als 40 % (vgl. »Liebigs Annalen der Chemie«, Bd. 287 [1895], S. 308).
Noch schlechter verläuft die Umsetzung, wenn man bis-Chlorkohlensäureester mehrwertiger Alkohole
als Ausgangsstoffe verwendet. Beispielsweise to findet mit Alkalicyanid und Butandiol-bis-chlorkohlensäureester
unter den üblichen Bedingungen keine Reaktion statt, so daß man aus dem Umsetzungsgemisch
die Ausgangsstoffe quantitativ zurückerhält.
Es wurde nun gefunden, daß sich Butandiol-( 1,4)-bis-cyankohlensäureester
in guter Ausbeute erhalten läßt, wenn man Butandiol-(i, 4)-bis-chlorkohlensäureester
in Tetrahydrofuranlösung mit Alkalicyanid umsetzt.
Man arbeitet zweckmäßig bei Temperaturen zwischen etwa 0° und der Zersetzungstemperatur
des Chlorkohlensäureesters, vorteilhaft zwischen 10 und 300, und mit einem Überschuß an Alkalicyanid.
Das Alkalicyanid kann in wäßriger Lösung angewendet werden oder Wasser dem Tetrahydrofuran
zugesetzt sein.
Der erhaltene bis-Cyankohlensäureester des Butandiols-(i,
4) ist ein wertvolles Zwischenprodukt
und dient unter anderem für die Herstellung von Adipinsäuredinitril. Im allgemeinen wird der
bis-Cyankohlensäureester des Butandiols zweckmäßig baldmöglichst weiterverarbeitet, z. B.
hydriert, da er wenig stabil ist.
Auf eine Destillation kann auch deshalb verzichtet werden, da er bei dieser Arbeitsweise bereits
in sehr hoher Reinheit erhalten wird.
430 Teile bis-Chlorkohlensäureester des Butandiols-(1,
4) werden in 700 Teilen Tetrahydrofuran gelöst. Man trägt die Lösung unter kräftigem
Rühren in 700 Teile Wasser ein und läßt zu der entstandenen Emulsion unter gutem Kühlen rasch
196 Teile Natriumcyanid in Form einer wäßrigen, etwa 28- bis 30 %igen Lösung in dem Maße zufließen,
daß die Temperatur nicht über 25 ° steigt. Dann rührt man noch kurze Zeit weiter. Beim
Stehenlassen trennt sich die Emulsion in zwei Schichten. Die obere, schwach nach Blausaure
riechende Schicht enthält den bis-Cyankohlensäureester des Butandiols-(i, 4). Sie wird mehrmals mit
Wasser gewaschen und mit wasserfreiem Natriumsulfit getrocknet. Es werden 363 Teile isoliert, entsprechend
einer Ausbeute von 92,6 °/o der Theorie.
Claims (1)
- Patentanspruch.Verfahren zur Herstellung von Butandiol-(1,4)-bis-cyankohlensäureester, dadurch gekennzeichnet, daß man Butandiol-(i, 4)-bischlorkohlensäureester in Tetrahydrofuranlösung mit Alkalicyanid umsetzt.8.56 (609 797 2.57)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE957939C true DE957939C (de) | 1957-01-24 |
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ID=582408
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT957939D Expired DE957939C (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol - (l^-bis-cyankohlensaureester |
Country Status (1)
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