DEP0035535DA - Verfahren zur Herstellung von Derivaten aliphatischer höhermolekularer Sulfohalogenide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten aliphatischer höhermolekularer SulfohalogenideInfo
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Description
Höhermolekulare aliphatische Sulfohalogenide liefern bekanntlich mit wässrigen Alkalien die bekannten Sulfonate. Die Sulfohalogenide lassen sich auch mit Stoffen, welche reaktionsfähige NH(sub)2-Gruppen besitzen, zu Sulfoamiden umsetzen. Diese Sulfoamide besitzen mehr oder weniger netzende und emulgierende Eigenschaften.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Produkten mit besonders guten emulgierenden Eigenschaften gelangt, wenn man die Sulfohalogenide höhermolekularer aliphatischer Kohlenwasserstoffe mit Aminoderivaten von Aldehyden umsetzt.
Geeignete Ausgangsstoffe sind einerseits Paraffinsulfochloride, Sulfochloride aus Kohlenwasserstoffen der Fischer-Tropsch-Synthese und Laurylsulfochlorid, vorzugsweise die Monosulfochloride, und andererseits die Aminoderivate aliphatischer Aldehyde, insbesondere Hexamethylentetramim und Aldehyd-Ammoniak.
Das neue Verfahren ist in sehr einfacher Weise durchzuführen, da die Umsetzung bereits eintritt, wenn die Sulfohalogenide mit Hexamethylentetramin unter Erwärmen vermischt werden. Temperaturen von 100° brauchen nicht überschritten zu werden, weil die Reaktion bei diesen Temperaturen schon so schnell verläuft, daß etwa nach Ablauf einer Stunde der erforderliche
Umsetzungsgrad erreicht ist. Verfärbungen sind bei diesen Reaktionsbedingungen nicht zu befürchten. Dabei können Mengen bis etwa zur Hälfte der Sulfohalogenidmenge an Hexamethylentetramin zugegen sein. Die Amidbildung erreicht etwa 60% der theoretischen. Die Umsetzung kann auch in Gegenwart geeigneter inerter Lösungs- bezw. Verdünnungsmittel oder der zu emulgierenden Stoffe vorgenommen werden, wodurch sich der Amidgehalt noch erhöhen läßt.
Nach beendeter Reaktion verfestigt sich insbesondere in Abwesenheit von Verdünnungsmitteln die Masse, worauf sie mit Wasser aufgenommen und mit einem geeigneten alkalischen Mittel, wie Natron- oder Kalilauge, Ammoniak, organischen Aminen, neutralisiert wird. Auf einer wässrigen Unterlauge setzt sich dann beim Abstehen das Sulfoamid ls öliges Produkt ab. Es ist wasser- und öllöslich und stellt einen vorzüglichen Emulgator, besonders für Mineralöle, dar.
Das Reaktionsprodukt enthält außer der typischen Sulfoamid-Gruppe auch noch im Hinblick auf die Reaktionskomponente Hexamethylentetramin Methylenreste, die vermutlich nach folgendem Formelbild gebunden sind: RSO(sub)2 NH (CH(sub)2)(sub)xNH SO(sub)2 R, wobei R einen höhermolekularen aliphatischen Rest und x die Anzahl der Methylengruppen, im Falle der Verwendung von Hexamethylentetramin 12, bedeutet. Das nicht umgesetzte Sulfohalogenid ist durch die Neutralisation des Reaktionsproduktes mit Alkali in das Sulfonat übergeführt worden.
Gegenüber dem allgemeinen Verfahren der Umsetzung von Sulfohalogeniden mit Aminen besitzt die Verwendung von Aminoderivaten von Aldehyden und insbesondere von Hexamethylentetramin zunächst den besonderen Vorzug der
Einfachheit. Dieses Amin ist leicht und preiswert zugängig. Die Reaktion selbst ist denkbar einfach durchzuführen, da sie lediglich durch einfaches Vermischen des Sulfohalogenids mit trockenem Hexamethylentetramin unter mäßiger Erwärmung verläuft. Ebenso geht die Aufarbeitung schnell und einfach vonstatten.
Auch das Reaktionsprodukt beseitzt gegenüber solchen, wie sie unter Verwendung einfacher Amine erhalten werden, besondere Vorzüge. Insbesondere bei Verwendung von Kohlenwasserstoffen mit nur einer Sulfochlorid-Gruppe werden die emulgierenden Eigenschaften des Reaktionsprodukts mit Hexamethylentetramin von keinem anderen Sulfonsäurederivat auch nur annähernd erreicht.
Ausführungsbeispiel:
500 kg Paraffinsulfochlorid werden mit 200 kg Hexamethylentetramin in einem Rührwerk etwa eine Stunde lang bei 95 - 105° innig vermischt. Die Reaktionsmasse wird etwa nach Ablauf der Stunde fest. Dann werden 150 kg kaltes Wasser zugesetzt und das Gemisch wird schließlich mit etwa 110 kg Natronlauge von 38° Bé neutralisiert. Die nach einigem Stehen sich bildende obere Schicht stellt einen vorzüglichen Emulgator dar.
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten aliphatischer höhermolekularer Sulfohalogenide, dadurch gekennzeichnet, daß die Sulfohalogenide mit Aminoderivaten von Aldehyden, besonders Hexamethylentetramin, gegebenenfalls unter Erwärmen und in Gegenwart inerter Lösungsmittel umgesetzt und die Reaktionsprodukte danach in üblicher Weise aufgearbeitet werden.
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