DE1802696C3 - Verfahren zur Herstellung von Sulfaten ungesättigter Fettalkohole und deren Oxyäthylierungs-Produkten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfaten ungesättigter Fettalkohole und deren Oxyäthylierungs-ProduktenInfo
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Description
Es sind Verfahren zur Sulfatierung von ungesättigten fatierung bestimmte Alkohol lösen verwendet werden.
Fettalkoholen bekannt, wobei als Sulfatierungsmittel >5 Als solche Verbindungen mit Athergruppen können
Substanzen wie Amidosulfonsäure, Sulfonkomplexe, verschiedene Kondensate von Alkenoxyden dienen, wie
welche aus Pyridin oder Pyridinderivaten mit Chlor- Kondensate _von Alkylphenol nut Athylenoxyd, von
sulfonsäure bestehen, Komplexe von SO3 mit Aminen, Phenol mit Athylenoxyd, Alkoholen mit Athylenoxyd
insbesondere mit tertiären Aminen oder Komplexe von und Polyglykole.
SO3 mit Dialkylamiden verwendet werden. »° Diese Verbindungen, welche im Anfangsstadium des
Derartige Verbindungen zeichnen sich durch ge- Verfahrens Lösungsmittel fur die erwähnten Stickstoff-
ringere chemische Reaktionsfähigkeit als SO3, Mono- verbindungen sind, werden ebenfalls im Verfahren sul-
hydrat-SO3 oder Oleum aus, die aber genügend ist, um fatiert. Die im Sulfatierungsgemisch enthaltene Luft ist
die Sulfatierung der Hydroxylgruppe des Alkohols vorzugsweise getrocknet.
unter weitgehender Aufrechterhaltung der Doppelbin- «5 Den für die Sulfatierung bestimmten Alkohol kann
dung im ungesättigten Alkohol durchzuführen. man zuvor einem Oxyäthylierungsverfahren unterwer-•
Obgleich die erwähnten Verbindungen gute Sulfa- fen, worauf das Produkt nach der Oxyathylierung mit
tierungsresultate zu erreichen erlauben (d.h. eine weit- den Stickstoff enthaltenden Verbindungen vermischt
gehende Umsetzung der Alkoholgruppen) und die wird, welche in einer Menge von bis zu 30 Gewichts-Doppelbindungen
fast vollkommen geschont bleiben, 30 prozent, vorzugsweise bis zu 15 Gewichtsprozent, verbesitzen
derartige Verfahren der Sulfatierung mit SO3- wendet werden, oder es wird der ungesättigte Alkohol
Derivaten eine Reihe Nachteile, welche die technische mit oxyäthyhertem Alkohol, welcher vorzugsweise im
Realisation bedeutend erschweren. Verhältnis 1 · 1 verwendet wird, und mit den Stickstoff-Die
bei der Sulfatierung mit SO3-Derivaten auftreten- verbindungen vermischt, wobei die Mischung z. B. bis
den Nachteile sind: große Schwierigkeiten bei der 35 zu 15 Gewichtsprozent der Stickstoffverbindungen entkontinuierlichen
Durchführung des Verfahrens, ver- hält, bezogen auf die Gewichtsmenge des freien Alkohältnismäßig
hoher Gewichtsmengen-Verbrauch dieser hols und der Oxyäthylieruiigs-Produkte.
Verbindungen im Vergleich z. B. mit dem Sulfatie- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man rungsverfahren, bei dem als Sulfatierungsmittel nur ebenfalls die Sulfatierung der schon teilweise sulfatier-SO3 verwendet wird, oft niedrige Stabilität dieser Ver- 40 ten oxyäthylierten ungesättigten Alkohole oder der bindungen, eine leichte Zersetzung und unangenehmer teilweise sulfatierten Mischung von ungesättigten Alko-Geruch der Nebenprodukte, welche während der SuI- holen durchführen.
Verbindungen im Vergleich z. B. mit dem Sulfatie- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man rungsverfahren, bei dem als Sulfatierungsmittel nur ebenfalls die Sulfatierung der schon teilweise sulfatier-SO3 verwendet wird, oft niedrige Stabilität dieser Ver- 40 ten oxyäthylierten ungesättigten Alkohole oder der bindungen, eine leichte Zersetzung und unangenehmer teilweise sulfatierten Mischung von ungesättigten Alko-Geruch der Nebenprodukte, welche während der SuI- holen durchführen.
fatierungszeit entstehen. Das SuIfatierungsverfahren wird in einem mit einem
Die sulfatierten ungesättigten Alkohole, sogenannte Rührer ausgestatteten Kolben durchgeführt, doch kann
Alkylsulfate mit freier Doppelbindung im Alkylrest, 45 dieses Verfahren auch kontinuierlich durchgeführt wer-
besitzen hervorragende Gebrauchseigenschaften im den.
Vergleich zu den Alkylsulfaten, welche aus gesättigten Die auf diesem Wege erhaltenen Säuren werden mit
Alkoholen erhalten wurden, wie auch im Verhältnis NaOH-Lösung nach bekannten Verfahren neutralisiert,
zu den Alkylsulfaten, die während der Sulfatierung an und man erhält pastenförmige Produkte, welche eine
der Doppelbindung umgesetzt wurden. 50 hellgelbe oder schwachbraune Farbe besitzen.
Diese Nebenprodukte entstehen dann, wenn man auf Diese Pasten sind in Wasser gut löslich, enthalten
ungesättigte Alkohole flüssiges oder gasförmiges SO3 weniger als 7°/0 nicht sutfatierte Teile und unter 10°/0
bei erhöhter Temperatur oder seine wäßrige Lösungen nichthydolysierende Verbindungen,
bei normaler Temperatur einwirken läßt. . 11
Bei solchen Bedingungen werden 50 bis 70% der 55 B e 1 s ρ 1 e I 1
Doppelbindungen den erwähnten chemischen Neben- In einem l-Liter-Dreihalsrundkolben, welcher mit
reaktionen unterworfen. einem mechanischen Rührer, Thermometer und einem
Es wurde ein Verfahren zur Herstellung von Sulfaten Röhrchen zum Einführen von SO3 ausgestattet ist,
von ungesättigten Fettalkoholen und deren Oxyäthy- werden 140 g ungesättigter Oleinalkohol (mit einer
lierung sprochittlen gefunden das dadurch gekennzeich- 60 Jodzahl von 81,2 und einer Hydroxylzahl von 201,1)
net ist, daß man die Sulfatierung mit einem Gemisch bis auf 400C erwärmt, und hierzu wird eine 8O0C
aus Luft und gasförmigem Schwefeltrioxyd, welches 5 heiße Lösung aus 11,5 g_Harnstoff in 37 g eines Kon-
bis 12 Gewichtsprozent Schwefeltrioxyd enthält, bei densats von Phenol mit Athylenoxyd gefügt, wobei das
30 bis 70° C, in Gegenwart von bis zu 30 Gewichtspro- Molverhältnis von Phenol zu Athylenoxyd in der
zent einer Amidoverbindung durchführt. 65 Lösung 1: 4 beträgt. Nach dem Temperaturausgleich
Der Sulfatierungsgrad der ungesättigten Alkohole bis 48° C im Kolben wird unter ständigem Rühren ein
wird durch diese Zusätze nicht erniedrigt, und zwar Gas, das 8 Gewichtsprozent SO3 in Luft enthält, mit
hemmen diese Verbindungen nur die Reaktion der einer Geschwindigkeit von 1 g SO3/Minute eingeleitet.
3 4
Der Koibeninhalt wird während der Gaseinleitung R - .
ständig auf einer Temperatur von 47 bis 50° C gehalten. Beispiel 4
Die erhaltenen hellbraunen Säuren mit einer Säurezahl In einen Kolben wie im Beispiel 1, welcher 300 g
von 158,7 werden in eine 15%ige Natriumhydroxyd- mit 6MoI Äthylenoxyd oxyäthylierten Oleinalkohol
lösung bis zum Erreichen eines pH-Wertes von 8 ein- S enthält, (Jodzahl 38,8; Hydroxylzahl 143,6) wird ein
getragen. Man erhält eine cremefarbige, sich gut in Gas, das 8 Gewichtsprozent SO3 in Luft enthält, mit
Wasser lösende Paste mit folgender Zusammensetzung: einer Geschwindigkeit von Ig SOJMinute eingelei-
aktive Substanz 45,1%; nichtaktive Teile 3,07%; tet.
Na1SO4 0,71%; Sulfoverbindungen 3,17%. Das in Während der Gaseinleitung wird die Temperatur des
einem Medium von 20%iger Salzsäure hydrolysiene io Kolbeninhalts auf 48 bis 500C gehalten. Nachdem die
Produkt besitzt nach der Neutralisation und Extraktion Mischung eine Säurezahl von 65 erreicht hat, schüttet
mit Petroläther eine Jodzahl von 65,7 und eine man 30 g Harnstoff in die Mischung und leitet nach-
Hydroxylzahl von 191,1. folgend weiter SOS ein.
η ■ · ι 7 Die erhaltenen braunen Säuren mit einer Säurezahl
ρ ι e. ζ 15 von 127 werden mit 12%igem NaOH bis auf einen pH-
In eicem Kolben wie im Beispiel 1 werden 140 g Wert von 8 neutralisiert. Das Produkt bildet eine hellungesättigter Alkohol (Jodzahl 81,2; Hydroxylzahl gelbe, sich gut in Wasser lösende Paste mit folgender
201) bis zu einer Temperatur von 400C erwärmt und Zusammensetzung: aktive Teile 45,9%, nichtaktive
hierzu wird eine Lösung von 6 g Harnstoff in 49 g Teile 2,27%; Natriumsulfat 1,72%; Sulfoverbindun-Polyglykol
zugesetzt, wobei diese Lösung eine Tempe- ao gen 9,2%.
ratur von 80° C besitzt Nach dem Temperaturausgleich Das in einem Medium von 20%iger Salzsäure hy-
bis 48° C im Kolben und unter ständigem Rühren wird drolysierte Produkt besitzt nach der Neutralisation und
ein Gas, welches 8 Gewichtsprozent SO3 in Luft ent- Extraktion mit Petroläther eine Jodzahl von 40,3 und
hält, mit einer Geschwindigkeit von 1 g SO3/Minute eine Hydroxylzahl von 109,9.
eingeleitet. *5 ...
Während der Gaseinleitung wird die Temperatur auf Beispiels
47 bis 500C gehalten. Die erhaltenen braunen Säuren In einen Kolben wie im Beispiel 1, welcher 70 g
mit einer Säurezahl von 157 werden mit 15%igem zuvor mit 6 Mol Äthylenoxyd oxyäthylierten Rapsal-
wäßrigem Natriumhydroxyd bis zum pH-Wert 8 neu- kohol (Jodzahl 48,5; Hydroxylzahl 96,5) enthält, wird
tralisiert. Das Produkt bildet eine hellbraune Paste, 3° ein Gas, das 8 Gewichtsprozent SO3 in Luft enthält,
welche sich gut in Wasser löst, mit folgender Zusam- mit einer Geschwindigkeit von 1 g SOs/Minute einge-
mensetzung: aktive Teile 42,75%; nichtaktive Teile leitet.
2,56%; Natriumsulfat 0,93 %; Sulfoverbindungen Während der Gaseinleitung wird die Temperatur im
7,33%. Kolben auf 48 bis 50° gehalten. Nach dem Er-
Das Produkt besitzt nach der Hydrolyse in einem 35 reichen der Säurezahl 65 schüttet man 15 g Harnstoff
Medium von 20%iger Salzsäure und nach der Neutra- in das Gemisch, fürt nach sorgfältigem Durchmischen
lisation und Extraktion mit Petroläther eine Jodzahl und nach Lösen des Harnstoffs 140 g ungesättigten
von 61 und eine Hydroxylzahl von 192,6. Rapsalkohol hinzu, wobei dieser eine Jodzahl von 84,4
und eine Hydroxylzahl von 175,9 besitzt, und leitet
Beispiel 3 *° weiter SO3 ein.
Die erhaltenen braunen Säuren mit der Säurezahl
In einem 1-Liter-Dreihalsrundkolben, welcher mit 133 werden mit 12%iger Lösung NaOH bis auf einen
einem mechanischen Rührer, Thermometer und Ein- pH-Wert von 8 neutralisiert. Das erhaltene Produkt ist
führröhrchen für SO3 ausgestattet ist, legt man 140 g eine sich gut in Wasser lösende Flüssigkeit mit folgen-
ungesättigten Oleinalkohol (Jodzahl 81,2; Hydroxyl- 45 der Zusammensetzung: 52% aktive Teile; 2,8% nicht-
zahl 201,1) vor. Nachfolgend wird der Oleingehalt bis aktive Substanz; 1,3% Na2SO4 und 10,1 % Sulfover-
auf 400C erwärmt und eine Lösung von 11,5 g Harn- bindungen.
stoff in 30 g eines Kondensationsprodukts aus Nonyl- In einem Medium von 20%iger Salzsäure hydroly-
phenol und 4,7 Mol Äthylenoxyd hinzugefügt, wobei siert, besitzt das Produkt eine Jodzahl von 68,2 und
die Temperatur der Lösung 800C beträgt. Nach Tem- 50 eine Hydroxylzahl von 137,1.
peraturausgleich bis 48° C im Kolben und unter stan- R . . .
digem Rühren wird ein Gas, welches 8 Gewichtspro- Beispiel ο
zent SO3 in Luft enthält, mit einer Geschwindigkeit In einen Kolben wie in Beispiel 1, der eine Mischung
von 1 g SO3/Minute eingeleitet. von 280 g Oleylalkohol (Jodzahl 81,2; Hydroxylzahl
Während der Reaktionszeit wird der Kolbeninhalt 55 201) und 80 g Dimethylformamid enthält, die auf eine
auf einer Temperatur von 47 bis 500C gehalten. Man Temperatur von 30° C gebracht ist, wird ein Gas *nit
erhält dunkelbraune Säuren mit einer Säurezahl von einem Gehalt von 5 Gewichtsprozent SO3 in Luft mit
152,3, welche mit einer 15°/oigen Lösung von Natrium- einer Geschwindigkeit von 1 g SO3 pro Minute einge-
hydroxyd bis auf einen pH-Wert von 8 neutralisiert leitet. Während des Einleitens wird der Kolbeninhalt
werden. 60 auf einer Temperatur von 30 bi-s33°C gehalten. Die
Das erhaltene Produkt bildet eine hellbraune, sich erhaltenen braunen Säuren mit einer Säurezahl von
gut in Wasser lösende Paste mit folgender Zusammen- 141 werden mit einer 15%igen Natriumhydroxydsetzung:
aktive Teile 46,2%; nichtaktive Teile 1,92%; Lösung bis auf einen pH-Wert von 7,8 neutralisiert.
Natriumsulfat 1,62%; Sulfoverbindungen 10,21 %. Das erhaltene flüssige, mit Wasser leicht mischbare
Das in einem Medium von 20%iger Salzsäure hy- 65 Produkt hat folgende Zusammensetzung: Aktive
drolysierte Produkt besitzt nach der Neutralisation Substanz 52,3%, nichtaktive Teile 3,32%, Natrium-
und Extraktion mit Petroläther eine Jodzahl von 49,8 sulfat 0,76%, Sulfonverbindungen 9,4%. Das in einem
und eine Hydroxylzahl von 193,5. Medium von 20%iger Salzsäure hydrolysierte Produkt
besitzt nach der Neutralisation und Extraktion mit Petroläther eine Jodzahl von 74,8 und eine Hydroxylzahl
von 189.
In einen Kolben wie in Beispiel 1, welcher eine Mischung
von 200gOleylalkohol (Jodzahl 81,2; Hydroxylzahl 201) und 90 g Dimethoxyhamstoff (CH3O ■ NH ·
CO ■ NH- OCH3) mit einer Temperatur von 400C enthielt,
wurde ein Gas mit einem Gehalt von 5 Gewichtsprozent Schwefeltrioxyd in Luft mit einer Geschwindigkeit
von 1 g SO3 pro Minute eingeleitet Während der Reaktion wurde der KLolbeninhalt auf einer Temperatur
von 40 bis 45° C gehalten. Die erhaltenen braunen Säuren hatten eine Säurezahl von 151 und wurden mit
einer 15%igen Natriumhydroxyd-Lösung bis zu einem pH-Wert von 7,5 neutralisiert. Das erhaltene Produkt
bildete eine hellbraune Paste von folgender Zusammensetzung: Aktive Teile 54,7 °/0, nicntaktive Teile 4,61 %,
Natriumsulfat 1,83 %, SuIfon-Verbindungen 8,2 °/0.
Das in einem Medium von 20%iger Salzsäure hydrolysierte Produkt besitzt nach Neutralisation und Extraktion
mit Petroläther eine Jodzahl von 57,8 und eine Hydroxylzahl von 179,2.
Claims (1)
- Doppelbindungen untereinander und die Reaktion derPatentanspruch: Doppelbindungen mitgasförmigem SO3 oder mit der inVerfahren zur Herstellung von Sulfaten unge- Sparenmengen auftretenden Schwefelsäure,sättigter Fettalkohole und deren Oxyäthylierungs- Die erwähnten, rm Sulfauerungsverfahren verwen-produkte, dadurch gekennzeichnet, s deten Zusätze erniedrigen nicht den Gebrauchswert derdaß man die Sulfatierung mit einem Gemisch aus ungesättigten Alkylsulfate und weisen keine ungünsti-Luft und gasförmigem Schwefeltrioxyd, welches 5 gen Eigenschaften auf, weswegen ihre Ausscheidungbis 12 Gewichtsprozent Schwefeltrioxyi enthält, bei aus den Endprodukten nicht noüg ist.30 bis 70° C, in Gegenwart von bis zu 30 Gewichts- Als Amidoverbmdungen werden einfache Amido-prozent einer Amidoverbindung durchführt. «n verbindungen insbesondere Harnstoff, Harnstoffderivate, Dimethylformamid oder Diäthylformamid be-- vorzugt. Als Lösungsmittel können Verbindungen, inwelchen sich der gewählte Zusatz und der für die SuI-
Applications Claiming Priority (2)
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1802696A1 DE1802696A1 (de) | 1969-05-14 |
| DE1802696C3 true DE1802696C3 (de) | 1976-12-23 |
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