DE930566C - Verfahren zur Herstellung von AEthanol-2-aminophosphorsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AEthanol-2-aminophosphorsaeureInfo
- Publication number
- DE930566C DE930566C DEF9344A DEF0009344A DE930566C DE 930566 C DE930566 C DE 930566C DE F9344 A DEF9344 A DE F9344A DE F0009344 A DEF0009344 A DE F0009344A DE 930566 C DE930566 C DE 930566C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- production
- aethanol
- phosphoric acid
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Äthanol-2-aminophosphorsäure
Es ist bekannt, Äthanol-2-aminophosphorsäure aus Monoäthanolamin herzustellen, und zwar ent- weder durch langdauerndes Kochen des Amins mit Phosphorsäure und P'hosphorsäurean'hydrid (B.io- chem. J., 3I, S. 398, 1937) oder durch Einwirken- lassen von Polyp@ho-spho,rsäure (Helv. chi:m. Acta, 29, S.2oo6, 1946) oder gewöhnlicher Phosphor- säure auf Äthylenamin (J. Biol. Chem. 135, S. 399, 1940). Alle diese Verfahren ergeben jedoch niedrige Aus:leuten an Äthanol -2-aminophosphorsäure. Darüber hinaus ist die Abtrennung und Reinigung des Esters wegen des bei .der Herstelil@ung@ ve@r- we@ndeten großen Überschusses an Säuren sehr schwierig. Ferner müs-s:en die verwendeten Rea- genzien wasserfrei sein. Es wurde nun gefunden, daß man zur Her- stellu:n:g von Äthanol-2-aminop.hosphorsäure aus .#lonoäthanol:amiin und. Phosphorsäure am besten so vorgeht, daß man ein Gem;i.srh wäßriger Lösungen von Monoät-h.a.nolamin und Phosphorsäure, das diese bei-den Bestandteile zweckmäßig in äq:ui- motaren Mengen enthält, oder statt dessen Mono-- ät'hanolami-nophosphat selbst im Vakuum unter Steigerung der Temperatur his auf etwa I85° er- wärmt. Hierbeji verläuft offenbar die Bildung der Äthanol-2-ami:nop.hospho@rsäure in zwei Stufen: In der ersten Verfähren.sstufe wird das saure Monaäth:anolaminophosphat in Lösung hergestellt: Durch Anhydri-sieren dieser Verbindung erwünschten. Ester: Es wurde gefunden, da.B überraschenderweise nicht nur eine Anihydiris'ierung in dem oben ge- zeigten Sinne stattfindet, sanden daß auch die Ausbeute dieses Verfahrens 9o bi,s 9511/o beträgt, während: die vorgenannten Verfahren nur Aus- heuten von etwa 5o9/o ergeben. Wenn die verwendeten Ausgangsstoffe rein sind, ist es möglich, die Säure in reiner, kristalliner Form (Schmelzpunkt 232 bis 233°, Schmelzpunkt des Hydrats 14o bis 141') zu erhalten. Ä.thanol-2-a,rn,inopthospho,rsäure kann. entweder als ,solche oder ,in Form ihrer Calcium-, Dinatr:ium- oder D;nlzaliumsalize z. B. zur Herstellung pharma- zeutischer Produkte, wie tonischer und antianae- misoher Mittel, verwendet werden. Beispiel 24,4 kg einer 5o"laigen wäßrigen Lösung von Mono.äthanodamin werden mit 39,2 kg einer 5o9/oigen wäßriigen Phosphorsäure .unter Kühlung gemischt, so daß die Tempor:atwr lo° n licht üüber- staigt. Die Lösung wird dann unter Vakuum in einem Ölbiad konzentriert. Die In@nentemperlatur wiTd allmählich -auf 185° gebracht, und diese Tem- peratur wird 3 Stunden lang aufrechterhalten. Diie d@idzflüs.sige geschmolzene Masse wird, wenn sie nicht bereits kristallisiert ist, abgelassen, durch Zugabe -einer kleinen. Menge kochenden Wassers zum Knlistallislereri gebracht und ' anschließend filtriert und getrodznet. Man erhält 25 kg getrock- netes Produkt; .Schmelzpunkt 232 bis 233° unter Zersetzung; Sticks@toffgehal:t 9,59/0. Die, Säure kann weiter geTeinigt werden, indem man sie in Wasser löst, mit Entfärbiungskohle behandelt und durch Zusatz von überschüssitgem Alkohol wieder aus- lzriist2llnsti-ert. Ihre Reinigung kann auch über -die Caloium-, Natrium- oder Kaliumsalze erfolgen, die durch Belhan@dIung .der wäß.rigen. Lösung detr Säure mit Natriiwmcarb,on,at bzw. Kaliu.m,carbonat oder Calciumhydroxyd bis zu einem pH-Wert von 9 und anschließende Konzentrierung der Lösungen bis zur Kristallisation hergestellt werden können.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ä@th:änal- 2-arninopho!spho@nsäure aus Mono,äthanolamin und Phosphorisäure, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch wäßiriger Lösungen vom Momo@äthanodarn:in und Phospihorsäure, d!as dii@ese beiden Bestan@d'tei@le in zweckmäßig äquimolFe- kwlaren Mengen enthält, oder Mono@äthanol- aminophosphat selbst i#m Vakuum unter Steige- rungder Temperatur bis auf etwa r85° erhitzt
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT930566X | 1951-06-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE930566C true DE930566C (de) | 1955-07-18 |
Family
ID=11331951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF9344A Expired DE930566C (de) | 1951-06-25 | 1952-06-25 | Verfahren zur Herstellung von AEthanol-2-aminophosphorsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE930566C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0303555A2 (de) * | 1987-08-11 | 1989-02-15 | Dr. Franz Köhler Chemie GmbH | Herstellung eines Metallchelats der Ethanolaminophosphorsäure und Arzneimittel |
| CN101717405B (zh) * | 2009-11-16 | 2013-05-08 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种磷酸烷基胺酯的制备方法 |
-
1952
- 1952-06-25 DE DEF9344A patent/DE930566C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0303555A2 (de) * | 1987-08-11 | 1989-02-15 | Dr. Franz Köhler Chemie GmbH | Herstellung eines Metallchelats der Ethanolaminophosphorsäure und Arzneimittel |
| EP0303555A3 (en) * | 1987-08-11 | 1990-05-02 | Dr. Franz Kohler Chemie Gmbh | Use of a metallic chelate of ethanol aminophosphoric acid in prophylaxis and therapy |
| CN101717405B (zh) * | 2009-11-16 | 2013-05-08 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种磷酸烷基胺酯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE930566C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthanol-2-aminophosphorsaeure | |
| DE951865C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthylenglykolestern der Terephthalsaeure | |
| DE1085527B (de) | Verfahren zur Herstellung des Tetrahydrats und von Salzen der Cocarboxylase | |
| DE927269C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Mercapto-naphthimidazols | |
| DE608667C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserloeslichen Zinkverbindungen der Oxymethansulfinsaeure | |
| DE411956C (de) | Verfahren zur Gewinnung loeslicher saurer Calcium- oder Calcium-Magnesiumsalze der Inositphosphorsaeure | |
| DE611055C (de) | Verfahren zur Herstellung von Glucosiden hoeherer aliphatischer Alkohole | |
| DE586446C (de) | Verfahren zur Darstellung von Guanidinsalzen | |
| DE557519C (de) | Verfahren zur Darstellung leichtloeslicher Alkalisalze von Acylaminophenolarsinsaeuren | |
| DE611158C (de) | Verfahren zur Herstellung des Hexamethylentetraminbetains | |
| DE860361C (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Oxy-pregnenol-(3)-on-(20)-abkoemmlingen | |
| DE720937C (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wertvoller Goldverbindungen von Keratinabbauprodukten | |
| DE890258C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Wirkkoerpers aus Weissdorn | |
| DE738814C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Mellitsaeure | |
| DE574452C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumformiat oder Aluminiumacetat in wasserloeslicher kristallisierter Form | |
| DE664730C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Schwefelsaeureverbindungen | |
| DE741684C (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinen wasserloeslichen Aminosaeuren | |
| DE865453C (de) | Verfahren zur Herstellung nichthygroskopischer Cholinsalze | |
| DE682642C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Verbindungen der aromatischen Reihe | |
| DE924821C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Salzen | |
| DE848824C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten gesaettigter oder ungesaettigter Verbindungender ª†, ª€-Di-(p-oxyphenyl)-hexanreihe | |
| DE913650C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Dipentaerythrit aus pentaerythrithaltigen Gemischen | |
| DE875361C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyphenyl-serinen | |
| DE948158C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zink-Komplexsalzen von Tripeptiden | |
| DE852276C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen von Sulfourethanen |