DE930566C - Verfahren zur Herstellung von AEthanol-2-aminophosphorsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AEthanol-2-aminophosphorsaeureInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Äthanol-2-aminophosphorsäure
Es ist bekannt, Äthanol-2-aminophosphorsäure aus Monoäthanolamin herzustellen, und zwar ent- weder durch langdauerndes Kochen des Amins mit Phosphorsäure und P'hosphorsäurean'hydrid (B.io- chem. J., 3I, S. 398, 1937) oder durch Einwirken- lassen von Polyp@ho-spho,rsäure (Helv. chi:m. Acta, 29, S.2oo6, 1946) oder gewöhnlicher Phosphor- säure auf Äthylenamin (J. Biol. Chem. 135, S. 399, 1940). Alle diese Verfahren ergeben jedoch niedrige Aus:leuten an Äthanol -2-aminophosphorsäure. Darüber hinaus ist die Abtrennung und Reinigung des Esters wegen des bei .der Herstelil@ung@ ve@r- we@ndeten großen Überschusses an Säuren sehr schwierig. Ferner müs-s:en die verwendeten Rea- genzien wasserfrei sein. Es wurde nun gefunden, daß man zur Her- stellu:n:g von Äthanol-2-aminop.hosphorsäure aus .#lonoäthanol:amiin und. Phosphorsäure am besten so vorgeht, daß man ein Gem;i.srh wäßriger Lösungen von Monoät-h.a.nolamin und Phosphorsäure, das diese bei-den Bestandteile zweckmäßig in äq:ui- motaren Mengen enthält, oder statt dessen Mono-- ät'hanolami-nophosphat selbst im Vakuum unter Steigerung der Temperatur his auf etwa I85° er- wärmt. Hierbeji verläuft offenbar die Bildung der Äthanol-2-ami:nop.hospho@rsäure in zwei Stufen: In der ersten Verfähren.sstufe wird das saure Monaäth:anolaminophosphat in Lösung hergestellt: Durch Anhydri-sieren dieser Verbindung erwünschten. Ester: Es wurde gefunden, da.B überraschenderweise nicht nur eine Anihydiris'ierung in dem oben ge- zeigten Sinne stattfindet, sanden daß auch die Ausbeute dieses Verfahrens 9o bi,s 9511/o beträgt, während: die vorgenannten Verfahren nur Aus- heuten von etwa 5o9/o ergeben. Wenn die verwendeten Ausgangsstoffe rein sind, ist es möglich, die Säure in reiner, kristalliner Form (Schmelzpunkt 232 bis 233°, Schmelzpunkt des Hydrats 14o bis 141') zu erhalten. Ä.thanol-2-a,rn,inopthospho,rsäure kann. entweder als ,solche oder ,in Form ihrer Calcium-, Dinatr:ium- oder D;nlzaliumsalize z. B. zur Herstellung pharma- zeutischer Produkte, wie tonischer und antianae- misoher Mittel, verwendet werden. Beispiel 24,4 kg einer 5o"laigen wäßrigen Lösung von Mono.äthanodamin werden mit 39,2 kg einer 5o9/oigen wäßriigen Phosphorsäure .unter Kühlung gemischt, so daß die Tempor:atwr lo° n licht üüber- staigt. Die Lösung wird dann unter Vakuum in einem Ölbiad konzentriert. Die In@nentemperlatur wiTd allmählich -auf 185° gebracht, und diese Tem- peratur wird 3 Stunden lang aufrechterhalten. Diie d@idzflüs.sige geschmolzene Masse wird, wenn sie nicht bereits kristallisiert ist, abgelassen, durch Zugabe -einer kleinen. Menge kochenden Wassers zum Knlistallislereri gebracht und ' anschließend filtriert und getrodznet. Man erhält 25 kg getrock- netes Produkt; .Schmelzpunkt 232 bis 233° unter Zersetzung; Sticks@toffgehal:t 9,59/0. Die, Säure kann weiter geTeinigt werden, indem man sie in Wasser löst, mit Entfärbiungskohle behandelt und durch Zusatz von überschüssitgem Alkohol wieder aus- lzriist2llnsti-ert. Ihre Reinigung kann auch über -die Caloium-, Natrium- oder Kaliumsalze erfolgen, die durch Belhan@dIung .der wäß.rigen. Lösung detr Säure mit Natriiwmcarb,on,at bzw. Kaliu.m,carbonat oder Calciumhydroxyd bis zu einem pH-Wert von 9 und anschließende Konzentrierung der Lösungen bis zur Kristallisation hergestellt werden können.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ä@th:änal- 2-arninopho!spho@nsäure aus Mono,äthanolamin und Phosphorisäure, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch wäßiriger Lösungen vom Momo@äthanodarn:in und Phospihorsäure, d!as dii@ese beiden Bestan@d'tei@le in zweckmäßig äquimolFe- kwlaren Mengen enthält, oder Mono@äthanol- aminophosphat selbst i#m Vakuum unter Steige- rungder Temperatur bis auf etwa r85° erhitzt
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| IT930566X | 1951-06-25 |
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| DE (1) | DE930566C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0303555A2 (de) * | 1987-08-11 | 1989-02-15 | Dr. Franz Köhler Chemie GmbH | Herstellung eines Metallchelats der Ethanolaminophosphorsäure und Arzneimittel |
| CN101717405B (zh) * | 2009-11-16 | 2013-05-08 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种磷酸烷基胺酯的制备方法 |
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1952
- 1952-06-25 DE DEF9344A patent/DE930566C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0303555A2 (de) * | 1987-08-11 | 1989-02-15 | Dr. Franz Köhler Chemie GmbH | Herstellung eines Metallchelats der Ethanolaminophosphorsäure und Arzneimittel |
| EP0303555A3 (en) * | 1987-08-11 | 1990-05-02 | Dr. Franz Kohler Chemie Gmbh | Use of a metallic chelate of ethanol aminophosphoric acid in prophylaxis and therapy |
| CN101717405B (zh) * | 2009-11-16 | 2013-05-08 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种磷酸烷基胺酯的制备方法 |
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