DE873841C

DE873841C - Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan

Info

Publication number: DE873841C
Application number: DEF5312A
Authority: DE
Inventors: Friedrich Dr Povenz
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1950-12-24
Filing date: 1950-12-24
Publication date: 1953-04-16

Description

Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von. Hexachlo,rcyclohexan durch Umsetzung von Benzol mit Chlor, welches dadurch gekennzeichnet. isst, daß die Umsetzung in Gegenwart von Schwefeildioxyd als Katalysator, zweckmäßig unter Einstrahlung von Lichtenergie, vo@rge@nomme:n wird.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens. geht man. so vor, daß man. Chlor. und eine verhältnismäßig geringe Menge, an Schwefeldioxyd, etwa, i o/o bezogen auf Benzol, mit dem zu chlo;-rierenden Benzol unter innigem Durchmischen. in Berührung bringt, zweclemäßig bei niederen Temperaturen. Man erzielt auf dieseWeise eine -,vesentliche Beschleunigung der Chlorierungsgeschwindigkeit und gleichzeitig auch noch eine beträchtliche Erhöhung der Ausbeute an. Hexachlorcyclohexact, insbesondere gerade auch an dem besonders wertvollen y-Isomeren. Beispiel i In 8oo Gewichtsteile, Benzol werden unter Außenkühlung, unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht und unter innigem Rühren im Laufe von 35 Stunden i8oo, Gewichtsteile Chlor eingeleitet. Gleichzeitig werden auf die Oberfläche: des Reaktionsgemisches laufend geringe Mengen Schwefeldioxyd geleitet, etwa, i °/o bezogen auf Benzol. Anschließend wird das Reaktionsprodukt einer Wasserdampfdestililation unterworfen; nach Abtrennen des Wassers fällt ein öliger, langsam erstarrender Rückstand von i,933 Gewichtsteilen an, der ein Gemisch isomerer Hexach.lorcyclohexane darstellt. Hieraus lassen. sich durch Herauslösen mit Trichloräbhylen in an sich bekannter Weise 58o Gewichtsteile an reinem y-Isomeren gewinnen.
Die Ausbeute an y-Isorneren beträgt somit 300/0, bezogen auf das gebildete Isomerengemisch, das seinerseits in einer Ausbeute von 66%, bezogen auf eingesetztes Benzol, angefallen .ist.
Wird die Chlorierung ohne Anwesenheit von Schwedelddoxyd durchgeführt, so erhält man selbst bei der dann erforderlichen Ausdehnung der Reaktionsdauer auf 49 Stunden nur 148o Gewichtsteile an Hexachlo@rcyolohexan, die einer Au22-beute von 5o%, bezogen auf eingesetztes Benzol, entsprechen, und hieraus nur 29o Gewichtsteile an 9,-Isomeren, die eine Ausbeute von höchstens 2o%, bezogen auf das Isomerengerniseh., .da,rstedlen.
" Beispiel a In einer kontinuierlich arbeitenden Apparatur läßt man unter Belichtung und Einshaltung einer Temperatur von 15 bis, 2d°' ioo 1 Benzol und 4ooo 1 Chlor.pro Stunde aufeinander einwirken, wobei. man gleichzeitig 5o bi,s zoo 1 gasförmiges Schwefeldioxyd pro Stunde als Katalysator einführt.
Die Umsetzung des. Chlors erfolgt nahezu vollständig, und man erhält nach Abtreiben des Benzols 17 kg Hexachlorcyalohexan, welches 3,4 kg (= 2o0/a) des. y-Iso@meren enthält und in. bekannter Wei,so aufgearbeitet wird.
Die Chlormenge entspricht einem Benzolumsatz von 5,3 0/a, wobei alle Isomeren, insbesondere das schwerlösliche ß-Isomere, in der Reaktionslösung gelöst bleiben.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Hexach@lorcyclohexan; durch UMsetz,ung von Benzol-mit Chlor, dadurch gekenntzeichnet, daß die Umse tzung in Gegenwart von Sch-,,vefeldioxyd als Katalysator, zweckmäßig unter Einsstrahlung von Lichtenergie, vorgenommen wird. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 1 362 355 ff. im Chemischen Zentralblatt 1921, 1I, S. io6o.