DE1909523C3 - Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und BenzotrichloridInfo
- Publication number
- DE1909523C3 DE1909523C3 DE1909523A DE1909523A DE1909523C3 DE 1909523 C3 DE1909523 C3 DE 1909523C3 DE 1909523 A DE1909523 A DE 1909523A DE 1909523 A DE1909523 A DE 1909523A DE 1909523 C3 DE1909523 C3 DE 1909523C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- benzotrichloride
- benzoyl chloride
- percent
- production
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein technisch vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid
und Benzotrichlorid.
Es wurde gefunden, daß der bei der alkalischen Verseifung von Benzylchlorid zu Benzylalkohol in einer
Menge bis zu etwa 10% anfallende Dibenzyläther, für den es nur in beschränktem Umfang unmittelbare
technische Verwendungen gibt, unter den üblichen Bedingungen der Seitenkettenchlorierung alkylsubstituierter
aromatischer Kohlenwasserstoffe, also z. B. von Toluol, in glatter Reaktion zu eintm Gemisch von
Benzoylchlorid und Benzotrichlorid gespalten wird.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid,
das dadurch gekennzeichnet ist. Dibenzyläther den üblichen Bedingungen der Seitenkettenchlorierung
alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe zu unterwerfen.
Das Verfahren ist nicht auf die Umsetzung reinen Dibenzyläthers beschränkt, es kann vielmehr auch auf
den bei der Destillation des bei der technischen Verseifung von Benzylchlorid zu Benzylalkohol anfallenden
Benzylalkoholrückstandes angewendet werden, der noch Restmengen von Benzylalkohol sowie
geringere Anteile von Benzaldehyd, Dibenzyl und einigen unbekannten Verunreinigungen enthält, denn
sowohl diese Anteile an Benzylalkohol, Benzaldehyd und Dibenzyl werden unter den Reaktionsbedingungen
in Benzoylchlorid bzw. Benzotrichlorid, teilweise über Zwischenstufen, übergeführt
Die bei der Seitenkettenchlorierung alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe üblichen Bedingungen
bestehen bekanntlich in der Einwirkung von Chlor auf die Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls bei
erhöhter Temperatur, vorzugsweise etwa 100 bis etwa 1500C. und gegebenenfalls unter Bestrahlung mit Lichi
1. In 400 g reinen Dibenzyläther werden unter Lichteinwirkung (Quecksilberdampfhochdrucklampe) 9
Stunden lang etwa 401 Chlor pro Stunde bei 140 bis 150° C eingeleitet. Danach enthält das Reaktionsgemisch
463 Gewichtsprozent Benzoylchlorid und 51,2 Gewichtsprozent Benzotrichlorid.
2. Man verfährt wie im Beispiel 1, geht jedoch von einem Gemisch aus 360 g reinem Dibenzyläther und
μ 40 g reinem Benzylalkohol aus. Nach der Chlorierung
enthält das Reaktionsgemisch 483 Gewichtsprozent Benzoylchlorid und 49,2 Gewichtsprozent Benzotrichlorid.
3. 400 g roher Dibenzyläther, bestehend aus 95 Gewichtsprozent Dibenzyläther und 5 Gewichtsprozent
Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzil, Dibenzyl und anderen Verunreinigungen, werden, wie im Beispiel
1 beschrieben, chloriert. Danach enthält das Reaktionsgemisch 493 Gewichtsprozent Benzoylchlorid und 46,7
Gewichtsprozent Benzotrichlorid.
4. In jeweils 4 Tonnen rohen Dibenzyläther werden in 9 m3 großen, verbleiten Behältern ohne Lichteinwirkung
etwa 30 m3 Chlor pro Stunde im Verlauf von 100 Stunden bei 100 bis 150° C eingeleitet Das Reaktionsprodukt
besteht aus 47,7 Gewichtsprozent Benzoylchlorid, 51,7 Gewichtsprozent Benzotrichlorid, 0,2
Gewichtsprozent Benzalchlorid und 0,1 Gewichtsprozent Benzaldehyd, der Rest aus einigen unbekannten
Verunreinigungen.
Claims (1)
- Patentanspruch;Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man Dibenzyläther den üblichen Bedingungen der Seitenketienchlorierung alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe unterwirft.
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1909523A DE1909523C3 (de) | 1969-02-26 | 1969-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid |
CS803A CS162704B2 (de) | 1969-02-26 | 1970-02-05 | |
US9444A US3704215A (en) | 1969-02-26 | 1970-02-06 | Process for the production of benzoyl chloride and benzotrichloride using light |
NL7002198.A NL156678B (nl) | 1969-02-26 | 1970-02-17 | Werkwijze voor de bereiding van benzoylchloride en benzotrichloride. |
GB8236/70A GB1224717A (en) | 1969-02-26 | 1970-02-20 | Method for the production of benzoyl chloride and benzotrichloride, and its use in the manufacture of benzyl alcohol |
JP45015609A JPS4936216B1 (de) | 1969-02-26 | 1970-02-25 | |
CH274670A CH527142A (de) | 1969-02-26 | 1970-02-25 | Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid |
PL1970138988A PL80487B1 (de) | 1969-02-26 | 1970-02-25 | |
BE746567D BE746567A (fr) | 1969-02-26 | 1970-02-26 | Procede de preparation de chlorure de benzoyle et de benzotrichlorure |
FR7007031A FR2032431B1 (de) | 1969-02-26 | 1970-02-26 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1909523A DE1909523C3 (de) | 1969-02-26 | 1969-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1909523A1 DE1909523A1 (de) | 1970-09-10 |
DE1909523B2 DE1909523B2 (de) | 1976-12-30 |
DE1909523C3 true DE1909523C3 (de) | 1981-02-05 |
Family
ID=5726318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1909523A Expired DE1909523C3 (de) | 1969-02-26 | 1969-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3704215A (de) |
JP (1) | JPS4936216B1 (de) |
BE (1) | BE746567A (de) |
CH (1) | CH527142A (de) |
CS (1) | CS162704B2 (de) |
DE (1) | DE1909523C3 (de) |
FR (1) | FR2032431B1 (de) |
GB (1) | GB1224717A (de) |
NL (1) | NL156678B (de) |
PL (1) | PL80487B1 (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3144316A1 (de) * | 1981-11-07 | 1983-05-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von benzoylchlorid |
US4689425A (en) * | 1986-11-06 | 1987-08-25 | Stauffer Chemical Company | Photochlorination of aromatic compounds in the side chain |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB334260A (en) * | 1929-06-01 | 1930-09-01 | Ici Ltd | Improvements in manufacture of benzyl chloride |
-
1969
- 1969-02-26 DE DE1909523A patent/DE1909523C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-02-05 CS CS803A patent/CS162704B2/cs unknown
- 1970-02-06 US US9444A patent/US3704215A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-02-17 NL NL7002198.A patent/NL156678B/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-02-20 GB GB8236/70A patent/GB1224717A/en not_active Expired
- 1970-02-25 CH CH274670A patent/CH527142A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-02-25 JP JP45015609A patent/JPS4936216B1/ja active Pending
- 1970-02-25 PL PL1970138988A patent/PL80487B1/pl unknown
- 1970-02-26 FR FR7007031A patent/FR2032431B1/fr not_active Expired
- 1970-02-26 BE BE746567D patent/BE746567A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3704215A (en) | 1972-11-28 |
FR2032431B1 (de) | 1973-12-21 |
JPS4936216B1 (de) | 1974-09-28 |
NL7002198A (de) | 1970-08-28 |
GB1224717A (en) | 1971-03-10 |
FR2032431A1 (de) | 1970-11-27 |
DE1909523B2 (de) | 1976-12-30 |
NL156678B (nl) | 1978-05-16 |
CH527142A (de) | 1972-08-31 |
BE746567A (fr) | 1970-08-26 |
CS162704B2 (de) | 1975-07-15 |
DE1909523A1 (de) | 1970-09-10 |
PL80487B1 (de) | 1975-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1909523C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid | |
EP0026291B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthalaldehyd bzw. Isophthalaldehyd | |
DE2527289A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylacetophenonen | |
DE1931486C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diacetoxybuten-(2) aus Dichlorbutenen | |
DE2423079A1 (de) | Verfahren zur reinigung von essigsaeure | |
DE2423316C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-5-oxo-hexansäurenitril und 6-Chlor-5-oxo-hexansäure-nitril | |
EP0078993B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid | |
DE952344C (de) | Verfarhen zur Monochlorierung des m-Xylols | |
DE602376C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumalkoholaten | |
DE1240057B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetra-chlorbutan | |
DE586445C (de) | Verfahren zum Aufarbeiten der rohen, bei der Herstellung von Benzylcellulose anfallenden Laugen | |
DE670782C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acrylsaeure | |
DE2256167B1 (de) | ||
DE1568547A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dichloracetylchlorid | |
DE1187233B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolpolycarbonsaeuren | |
DE219242C (de) | ||
EP0012214B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Phenoxy-benzylalkoholen | |
DE956502C (de) | Verfahren zur Herstellung von trans-trans-Muconsaeure und ihren Estern | |
DE898967C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorhaltigen Kunstharzen aus aromatischen Verbindungen | |
DE873841C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan | |
DE2911237C3 (de) | ||
AT162942B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorcyclohexan | |
DE569690C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlorkresolen | |
DE1240058B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetra-chlorbutan | |
DE1051270B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd aus Tuluol |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |