DE1909523C3 - Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid - Google Patents

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein technisch vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid.

Es wurde gefunden, daß der bei der alkalischen Verseifung von Benzylchlorid zu Benzylalkohol in einer Menge bis zu etwa 10% anfallende Dibenzyläther, für den es nur in beschränktem Umfang unmittelbare technische Verwendungen gibt, unter den üblichen Bedingungen der Seitenkettenchlorierung alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe, also z. B. von Toluol, in glatter Reaktion zu eintm Gemisch von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid gespalten wird.

Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid, das dadurch gekennzeichnet ist. Dibenzyläther den üblichen Bedingungen der Seitenkettenchlorierung alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe zu unterwerfen.

Das Verfahren ist nicht auf die Umsetzung reinen Dibenzyläthers beschränkt, es kann vielmehr auch auf den bei der Destillation des bei der technischen Verseifung von Benzylchlorid zu Benzylalkohol anfallenden Benzylalkoholrückstandes angewendet werden, der noch Restmengen von Benzylalkohol sowie geringere Anteile von Benzaldehyd, Dibenzyl und einigen unbekannten Verunreinigungen enthält, denn sowohl diese Anteile an Benzylalkohol, Benzaldehyd und Dibenzyl werden unter den Reaktionsbedingungen in Benzoylchlorid bzw. Benzotrichlorid, teilweise über Zwischenstufen, übergeführt

Die bei der Seitenkettenchlorierung alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe üblichen Bedingungen bestehen bekanntlich in der Einwirkung von Chlor auf die Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise etwa 100 bis etwa 150⁰C. und gegebenenfalls unter Bestrahlung mit Lichi

Beispiele

1. In 400 g reinen Dibenzyläther werden unter Lichteinwirkung (Quecksilberdampfhochdrucklampe) 9 Stunden lang etwa 401 Chlor pro Stunde bei 140 bis 150° C eingeleitet. Danach enthält das Reaktionsgemisch 463 Gewichtsprozent Benzoylchlorid und 51,2 Gewichtsprozent Benzotrichlorid.

2. Man verfährt wie im Beispiel 1, geht jedoch von einem Gemisch aus 360 g reinem Dibenzyläther und

μ 40 g reinem Benzylalkohol aus. Nach der Chlorierung enthält das Reaktionsgemisch 483 Gewichtsprozent Benzoylchlorid und 49,2 Gewichtsprozent Benzotrichlorid.

3. 400 g roher Dibenzyläther, bestehend aus 95 Gewichtsprozent Dibenzyläther und 5 Gewichtsprozent Benzylalkohol, Benzylbenzoat, Benzil, Dibenzyl und anderen Verunreinigungen, werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, chloriert. Danach enthält das Reaktionsgemisch 493 Gewichtsprozent Benzoylchlorid und 46,7 Gewichtsprozent Benzotrichlorid.

4. In jeweils 4 Tonnen rohen Dibenzyläther werden in 9 m³ großen, verbleiten Behältern ohne Lichteinwirkung etwa 30 m³ Chlor pro Stunde im Verlauf von 100 Stunden bei 100 bis 150° C eingeleitet Das Reaktionsprodukt besteht aus 47,7 Gewichtsprozent Benzoylchlorid, 51,7 Gewichtsprozent Benzotrichlorid, 0,2 Gewichtsprozent Benzalchlorid und 0,1 Gewichtsprozent Benzaldehyd, der Rest aus einigen unbekannten Verunreinigungen.

Claims (1)

1. Patentanspruch;

   Verfahren zur Herstellung von Benzoylchlorid und Benzotrichlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man Dibenzyläther den üblichen Bedingungen der Seitenketienchlorierung alkylsubstituierter aromatischer Kohlenwasserstoffe unterwirft.