DE873695C - Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol oder einer Mischung von Dichlorbenzolen, die mit m-Dichlorbenzol angereichert ist - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol oder einer Mischung von Dichlorbenzolen, die mit m-Dichlorbenzol angereichert ist

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DE873695C
DE873695C DEU1329A DEU0001329A DE873695C DE 873695 C DE873695 C DE 873695C DE U1329 A DEU1329 A DE U1329A DE U0001329 A DEU0001329 A DE U0001329A DE 873695 C DE873695 C DE 873695C
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dichlorobenzene
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water
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DEU1329A
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Inventor
John Thomas Fitzpatrick
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Union Carbide Corp
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Union Carbide and Carbon Corp
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C07C17/358Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation

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Description

Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol und im besonderen ein Verfahren zur direkten Herstellung von m-Dichlorbenzol aus o- oder p-Dichlorbenzol oder aus Mischungen, die diese Isomeren enthalten.
m-Dichlorbenzol ist in reinem Zustand oder in Mischung mit den anderen Isomeren als Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Verbindungen, die sich nicht leicht auf andere bekannte Weise herstellen lassen, von praktischer Bedeutung. Durch Hydrolyse kann es z. B. leicht in m-Chlorphenol und weiter in Resorcin umgewandelt werden. Diese Verbindungen lassen sich wiederum zur Herstellung von synthetischen Harzen, Explosivstoffen und verschiedenen Farbstoff zwischenprodukten verwenden.
Für viele dieser Verwendungszwecke können Dichlorbenzole mit einem hohen Gehalt an der m-Verbindung verwendet werden. Bei der Hydrolyse setzt sich das m-Isomere schneller als die beiden anderen Isomeren um, so daß das hydrolysierte Produkt mehr m-Verbindung als das nicht hydrolysierte Ausgangsprodukt enthält. Die Mischungen dieser Isomeren sind insbesondere für die Herstellung von
m-Chlorphenol und Resorcin zwecks weiterer Verwendung bei der synthetischen Harzfabrikation von praktischem Wert.
ο- und p-Dichloribenzol lassen sich leicht durch Chlorieren von Benzol -herstellen. Jedoch ergibt diese Verfahrensweise nur eine sehr geringe Ausbeute an der m-Verbindung. Mouneyrat und Pouret (Compt.rend. 127,1025 bis 27) beschreiben die Chlorierung von Monochlorbenzol in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid, das als Chlorierungsmittel · wirkt. Sie behaupten, eine Mischung von isomeren Dichlorbenzolen erhalten zu haben, die zu 18 °/o aus dem m-Isomeren bestand. Hollemann und van der Linden (Rec.
trav. ehem., 30, 305 bis 80 [1911]) überprüften diese Versuche von Mouneyrat 'und Mitarbeiter und erhielten weniger als ein Drittel der angegebenen Ausbeute an der m-Verbindung und wiesen nach, daß Mouneyrat und Mitarbeiter nicht so viel m-Isomeres erhalten haben konnten, wie sie behaupteten.
Die vorliegende Erfindung beruht darauf, daß das o- und p-Isomere der Dichlorbenzole oder Mischungen dieser Dichlorbenzole mit guten Ausbeuten in das m-Isomere umgewandelt werden können, wenn man sie mit Aluminiumchlorid und Wasser behandelt. Die Ausbeute an m-Isomeren betrug bei den Versuchen oft 47%; dabei war der Verlust durch auftretende Nebenprodukte sehr gering. Im besonderen trat keine Umlagerung in Mono- oder Trichlorbenzole ein, die bei einer derartigen Isomerisierung zu erwarten sein könnte und von der F r i e d e 1 und Crafts (Ann. Chem. phys. [6] 10,411 bis 424) bei der Methylierung von o-Dichlorbenzol berichten.
Das Verf ahreri der Erfindung zur Herstellung von m-Dichlorbenzol oder einer mit dem m-Isomeren angereicherten Mischung der Dichlorbenzole besteht darin, daß o- oder p-Dichlorbenzol oder eine Mischung derselben in Gegenwart von Aluminiumchlorid und so viel Wasser, daß aus mindestens einem Teil des Aluminiumehlorids ein basisches Salz sich bildet, erhitzt wird. Die Dichlorbenzol-Wasser-Aluminiumchlorid-Mischung wird allmäh-Hch von Zimmertemperatur auf mindestens 120°, am besten bis zu'1300 bzw. Rückfluß temperatur, im Verlauf von etwa 1 bis 5 Stunden oder langer erhitzt. Das Erhitzen mit oder ohne Rückfluß kann noch 1Is Stunde oder langer fortgesetzt werden, jedoch ist die Umsetzung im wesentlichen beendet, wenn 'die Rückflußtemperatur erreicht ist. Während des Erhitzens auf 120° oder darüber reagiert mindestens ein Teil des Aluminiiumchlorids mit Wasser, und es entsteht basisches Aluminiumchlorid und Chlorwasserstoff, der hierbei entweicht. Um eine möglichst hohe Umwandlung in das m-Isomere zu erzielen, darf die Wärme nicht zu schnell zugeführt werden.
Nach Beendigung der Reaktion wird die Mischung am besten mit einem Alkali, wie Alkalihydroxyd, Erdalkalihydroxyd, versetzt, -um das Aluminiumchlorid oder das basische Aluminiumchlorid zu zersetzen und zu neutralisieren. Die neutralisierte Mischung trennt sich beim Stehen, die organische Schicht wird abgeschieden, mit Wasser gewaschen, mit Calciumchlorid oder einer ähnlichen trocknenden· Substanz versetzt und nitriert. Das gesamte Filtrat wind am besten unter Vakuum destilliert, bis die Destillationsblase fast leer ist. Durch Fraktionieren des Gesamtdestillats unter hohem Vakuum oder bei atmosphärischem Druck mit einer hochwirksamen Destillierkolonne läßt sich der Gehalt an m-Verbindung in der Dichlorbenzolmischung auf 80 % oder mehr erhöhen, je nach dem Verhältnis des m-Isomeren zum p-Isomeren. Das m- und p-Isomere bilden eine eutektische Mischung aus 85 bis 90 Gewichtsprozent an m-Isomerem. Wenn eine Mischung dieser Isomeren mehr als 85 bis 90 Gewichtsprozent an m-Isomerem enthält, kristallisiert das überschüssige m-Isomere aus, bis die eutektische Mischung erreicht ist.
Die p- und m-Dichlorbenzole lassen sich in gleicherweise voneinander trennen, wie dies für die Dibrom'benzole im Bull. Soc. chim. (2) 48, 210 bis 216, beschrieben ist.
Der Katalysator kann aus der Reaktionsmischung durch mehrfaches Waschen ohne Verwendung von Alkali entfernt werden. Trocknen und Filtrieren sind von Vorteil, aber nicht unbedingt notwendig. Auch kann die vorhergehende Destillation des FiI-trats weggelassen werden und die fraktionierte Destillation direkt nach dem Waschen der isomerisierten Reaktionsmischung mit Wasser ausgeführt werden.
Das Gewichtsverhältnis vom Aluminiumchlorid zum Dichlorbenzol ist nicht von ausschlaggebender Bedeutung. Gewöhnlich geben etwa 10% Katalysator, bezogen, auf das Gewicht des Dichlorbenizols, gute Resultate; auch 15 °/o lassen sich verwenden. Die Zugabe größerer Mengen bringt kaum Vorteile, da das Gleichgewicht der Isomeren erreicht wird, wenn etwa io°/o des. Katalysators zur Anwendung gelangen. Geringere Mengen an Katalysator, z. B. 2%, ergeben eine entsprechend niedrigere Umwandlung in das m-Isomere.
Die Mischung sollte so viel Wasser enthalten, daß eine ausreichende Menge basisches Aluminiumchlorid entsteht. Wenige Prozente Wasser, z. B. 3 %, bezogen auf das Gewicht des Aluminiumehlorids, reichen aus. Es ist jedoch besser, mehr WTasser zu no verwenden. Gute Umwandlungen wurden erzielt, wenn etwa 8 bis 16% Wasser, bezogen auf das Gewicht des Aluminiumehlorids, verwendet wurden. Es läßt sich auch mehr Wasser verwenden, z. B. 25 bis 27%, jedoch ergeben derartige Mengen eine geringere Isomerisierung.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten o- oder p-Dichlorbenzole 'sollten am besten von Verunreinigungen frei sein, da diese die Reaktion nachteilig beeinflussen. Muster von technischen o-Dichlorbenzolen enthielten wechselnde Mengen unbekannter Verunreinigungen, die die Isomerisierung hemmen. In vielen Fällen ist dieser Einfluß nur gering, und das Material läßt sich auch ohne Vorbehandlung mit nur geringem Verlust bei der Umwandlung verwenden. In anderen Fällen wird jedoch die Isomerisie-
rung fast vollständig verhindert. Wenn auch die Art dieser Verunreinigungen nicht bekannt ist, so wurde doch gefunden, daß sie sich durch Erhitzen des Ausgangsmaterials am Rückflußkühler mit geringen Mengen konzentrierter Schwefelsäure, z. B. 5 °/o oder mehr, oder mit ι bis 2 % eines Friedel-Crafts-Katalysators, wie Halogeniden vom Aluminium, Zink, Bor und Eisen, ζ. Β. wasserfreies Aluminiumchlorid, während 20 Minuten bis. zu ι Stunde oder länger beseitigen lassen, sofern das Dichlorbenzol danach destilliert wird. Wenn auch diese Behandlung nur eine sehr geringe isomerisierung bewirkt, läßt sich das so behandelte Material durch die nachfolgende Behandlung mit Aluminium-
t5 chlorid und Wasser dann viel leichter nach dieser Erfindung isomerisieren. Die entfernte Verunreinigung stellt eine gefärbte, ungesättigte Substanz dar. Vor behandeltes Dichlorbenzol färbt sich während der Isomerisierung viel weniger als gewöhnliches technisches Ausgangsmaterial. Das bei der erfindungsgemäßen Isomerisierung eines Dichlorbenzols gewonnene o-Isomere läßt sich als Ausgangsmaterial für die nachfolgende Isomerisierung ohne irgendeine Vorbehandlung verwenden.
Das o-Dichlorbenzol ist bei der Herstellung des m-Isomeren zu bevorzugen, da es billiger als das p-Isomere ist und sich leichter von dem m-Isomeren trennen läßt. Wenn vom o-Isomeren ausgegangen wird, entsteht auch etwas p-Isomeres. DasGewichtsverhältnis des so hergestellten m-Isomeren zum p-Isomeren wechselt mit dem Maß der Umwandlung und beträgt im allgemeinen 20 : i, wenn die Umwandlung zu etwa 10% erfolgt, und etwa 2:1, wenn die Umwandlung zu 70 % erfolgt. Wiederholte Behandlungen desselben Materials ohne Abtrennung der Isomeren ergibt eine Gleichgewichtsmischung, die etwa 50% m-, etwa 25% o- und etwa 25% p-Isomeres enthält. Da m- und p-Isomeres ungefähr den gleichen Siedepunkt besitzen, während die o-Verbindung etwas höher" siedet, ermöglicht eine niedrige Umwandlung die Gewinnung eines reineren m-Isomeren durch Vakuumdestillation als bei einer höheren Umwandlung. Die Umlagerung zu Mono- und Trichlorbenzolen beträgt bei hoher Umwandlung etwa 1 % und ist bei geringeren Umwandlungen noch wesentlich niedriger.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. Die Teile in den Beispielen sind gewichtsmäßig zu verstehen, falls dies nicht anders angegeben ist.
Beispiel 1
In einem mit Rührer und Rückfiußkühler versehenem Kolben wurden 60.0 Teile destilliertes technisches o-Dichlorbenzol, 60 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid und 5 Teile Wasser eingefüllt. Die Mischung wurde allmählich im Verlauf von 2V2 Stunden auf Rückfluß temperatur (1760) erhitzt und Va Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Die Reaktionsmischung wurde dann abgekühlt und in so viel etwa it)i%ige Natronlauge gegossen, daß die Aluminiumverbindung in lösliches Natriumaluminat umgewandelt wurde. Nach dem Absetzen wurde die organische Schicht abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Calciumchlorid getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde bei einem Druck von 40 mm destilliert. Das Destillat, das zwischen 85 und 870 überging, enthielt 89% o-, 10% m- und ι % p-Verbindung, wie durch die Infrarotabsorption festgestellt werden konnte.
Beispiel 2
Im Verlauf von 2. Stunden wurden 700 Teile des im Beispiel 1 beschriebenen o-Dichlorbenzols und 7 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid am Rückflußkühler erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann abgekühlt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet, so daß der Katalysator zersetzt und das Dichlorbenzol gewonnen wurde. Das erhaltene Produkt bestand der Hauptsache nach aus unverändertem o-D ichlorbenzol.
Eine Mischung von 600 Teilen dieses vorbehandelten o-Dichlorbenzols, 60 Teilen Aluiminiumchlorid und 5 Teilen Wasser wurde allmählich auf Rückfluß temperatur erhitzt und wie in Beispiel 1 weiterbehandelt. Die Infrarotabsorption zeigte, daß das entstandene Produkt aus 44% o-, 41% m- und 15 °/o p-Dichlorbenzol bestand. Es wurde also> gegenüber Beispiel 1, in welchem nicht vorbehandeltes 'Material verwendet worden war, die 4fache Ausbeute an m-Isomerem erhalten. Dies beweist die günstige Wirkung der Vorbehandlung mit wasserfreiem Aluminiumchlorid in Abwesenheit von Wasser auf die Umwandlung in die m-Verbindung.
Beispiel 3
Destilliertes technisches o-Dichlorbenzol wurde ι Stunde lang mit 5 % konzentrierter Schwefelsäure am Rückflußkühler erhitzt, dann gekühlt und nacheinander mit Wasser, io°/oiger Natronlauge und Wasser gewaschen, schließlich über Calciumchlorid getrocknet, filtriert und das Filtrat bei 40 mm Druck destilliert. Das Destillat ging unter diesem Druck 'bei 870 über und bestand auf Grund der Infrarotanalyse zu 99,9 °/o aus dem o-Isomeren. Ein Teil dieses behandelten Materials wurde wie in Beispiel ι weiterbehandelt. Das Reaktionsprodukt bestand aus einer Mischung von 61% o-, 30% m- und 9% p-Verbindung.
τ> · · 1
Beispiel 4
600 Teile Dichlorbenzol mit einem Siedepunkt von iio° bei i<oo mm Druck, die durch fraktionierte Vakuumdestillation aus den Reaktionsprodukten der Versuche nach Beispiel 1 gewonnen worden waren und 98 % o- und 2 % m-Isomeres enthielten, wurden mit 60 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 5 Teilen Wasser vermischt und die Mischung wie in Beipiel 1 weiterbehandelt. Das entstandene Produkt bestand aus 35 % o-, 47 °/o m- und 18% p-Dichlorbenzol. Somit erhöhte das Verfahren den Gehalt an m-Isomerem um mehr als das23fache.
Beispiel 5
Eine Mischung von 600 Teilen technischem p-Dichlorbenzol, 60 Teilen wasserfreiem Aluminium-
chlorid und 5 Teilen Wasser wurde allmählich im Verlauf von 2V2 Stunden auf Rückfluß temperatur erhitzt (etwa H720) und auf dieser Temperatur 1Ii Stunde gehalten. Die Mischung wurde dann etwas abgekühlt und in rooo Teile einer kalten, wäßrigen Natronlauge mit einem Gehalt von 83 Teilen Natriumhydroxyd gegossen. Danach wurde so viel Toluol zugegeben, daß die Feststoffe sich lösten und schließlich auskristallisierten. Die sich abtrennende organische Schicht wurde über Calciumchlorid getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde bei 100 mm Druck fraktioniert und ging 'bei 98 bis .106° über. 588 Teile Destillat wurden erhalten, die zu 7% aus o-, zu 22% aus m- und zu 71% aus p-Dichlorbenzol bestanden.
Die Isomerisierung der o- und p-Isomeren zum m-Isomeren ist äußerst überraschend, da Aluminiumchlorid als gutes Chlorierungsmittel zur Herstellung von Dichlorbenzolen bekannt ist, hier-
ao bei aber hauptsächlich p-Dichlorbenzol und nur wenig m-Verbindung erzeugt. Im übrigen wurden außerdem noch verschiedene gebräuchliche Friedel Crafis-Katalysatoren ausprobiert; jedochkamkeiner in seiner Wirkung der des Aluminiumchlorids gleich.

Claims (9)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    .1. Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol oder einer Mischung vonDidhlorbenzolen, .die mit m-Dichlorbenzol angereichert ist, dadurch gekennzeichnet, daß o- oder p-Dichlorbenzol oder eine Mischung derselben in Gegenwart von Aluminiumchlorid und Wasser auf mindestens '1200 erhitzt wird, wobei die Wassermenge so hoch gewählt wird, daß sich aus mindestens einem Teil des Aluminiumchlorids ein basisches Salz bildet.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daißi das oder die Dichlorbenzole vorher durch Erhitzen mit einem halogenhaltigen Friedel-Crafts-Katalysator gereinigt und danach destilliert werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als halogenhaltiger Katalysator wasserfreies Aluminiumchlorid verwendet wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da© das oder die Dichlorbenzole vorher- durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure gereinigt und destilliert werden.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Erhitzen noch mindestens 20 Minuten nach Erreichen der Reaktionstemperatur fortgesetzt wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß 3 bis 27% Wasser, bezogen auf das Trockengewicht des Aluminiumchlorids, verwendet werden.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch roder 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminiuirnehlorid in einer Menge von* 2 bis 15%, bezogen auf das Gewicht des Dichlorbenzols, zur Anwendung gelangt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß insgesamt 1 bis S Stunden erhitzt wird.
  9. 9. Verfahren nach den Ansprüchen! 1 und 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß nach vollzogener Reaktion die Mischung gekühlt, mit einer alkalischen Verbindung neutralisiert, die neutralisierte Mischung stehengelassen wird, die entstandene organische Schicht abgetrennt und gereinigt wird.
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