DE873695C - Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol oder einer Mischung von Dichlorbenzolen, die mit m-Dichlorbenzol angereichert ist - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol oder einer Mischung von Dichlorbenzolen, die mit m-Dichlorbenzol angereichert istInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
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Description
Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol und im besonderen
ein Verfahren zur direkten Herstellung von m-Dichlorbenzol
aus o- oder p-Dichlorbenzol oder aus Mischungen, die diese Isomeren enthalten.
m-Dichlorbenzol ist in reinem Zustand oder in Mischung mit den anderen Isomeren als Zwischenprodukt
bei der Herstellung verschiedener Verbindungen, die sich nicht leicht auf andere bekannte
Weise herstellen lassen, von praktischer Bedeutung. Durch Hydrolyse kann es z. B. leicht in m-Chlorphenol
und weiter in Resorcin umgewandelt werden. Diese Verbindungen lassen sich wiederum zur
Herstellung von synthetischen Harzen, Explosivstoffen und verschiedenen Farbstoff zwischenprodukten
verwenden.
Für viele dieser Verwendungszwecke können Dichlorbenzole mit einem hohen Gehalt an der m-Verbindung
verwendet werden. Bei der Hydrolyse setzt sich das m-Isomere schneller als die beiden anderen
Isomeren um, so daß das hydrolysierte Produkt mehr m-Verbindung als das nicht hydrolysierte
Ausgangsprodukt enthält. Die Mischungen dieser Isomeren sind insbesondere für die Herstellung von
m-Chlorphenol und Resorcin zwecks weiterer Verwendung
bei der synthetischen Harzfabrikation von praktischem Wert.
ο- und p-Dichloribenzol lassen sich leicht durch
Chlorieren von Benzol -herstellen. Jedoch ergibt diese Verfahrensweise nur eine sehr geringe Ausbeute
an der m-Verbindung. Mouneyrat und
Pouret (Compt.rend. 127,1025 bis 27) beschreiben
die Chlorierung von Monochlorbenzol in Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid, das als
Chlorierungsmittel · wirkt. Sie behaupten, eine Mischung von isomeren Dichlorbenzolen erhalten
zu haben, die zu 18 °/o aus dem m-Isomeren bestand. Hollemann und van der Linden (Rec.
trav. ehem., 30, 305 bis 80 [1911]) überprüften diese
Versuche von Mouneyrat 'und Mitarbeiter und
erhielten weniger als ein Drittel der angegebenen Ausbeute an der m-Verbindung und wiesen nach,
daß Mouneyrat und Mitarbeiter nicht so viel
m-Isomeres erhalten haben konnten, wie sie behaupteten.
Die vorliegende Erfindung beruht darauf, daß das o- und p-Isomere der Dichlorbenzole oder Mischungen
dieser Dichlorbenzole mit guten Ausbeuten in das m-Isomere umgewandelt werden können, wenn
man sie mit Aluminiumchlorid und Wasser behandelt. Die Ausbeute an m-Isomeren betrug bei
den Versuchen oft 47%; dabei war der Verlust durch auftretende Nebenprodukte sehr gering. Im
besonderen trat keine Umlagerung in Mono- oder Trichlorbenzole ein, die bei einer derartigen Isomerisierung
zu erwarten sein könnte und von der F r i e d e 1 und Crafts (Ann. Chem. phys. [6]
10,411 bis 424) bei der Methylierung von o-Dichlorbenzol
berichten.
Das Verf ahreri der Erfindung zur Herstellung von m-Dichlorbenzol oder einer mit dem m-Isomeren
angereicherten Mischung der Dichlorbenzole besteht darin, daß o- oder p-Dichlorbenzol oder eine
Mischung derselben in Gegenwart von Aluminiumchlorid und so viel Wasser, daß aus mindestens
einem Teil des Aluminiumehlorids ein basisches Salz sich bildet, erhitzt wird. Die Dichlorbenzol-Wasser-Aluminiumchlorid-Mischung
wird allmäh-Hch von Zimmertemperatur auf mindestens 120°,
am besten bis zu'1300 bzw. Rückfluß temperatur, im Verlauf von etwa 1 bis 5 Stunden oder langer erhitzt.
Das Erhitzen mit oder ohne Rückfluß kann noch 1Is Stunde oder langer fortgesetzt werden, jedoch
ist die Umsetzung im wesentlichen beendet, wenn 'die Rückflußtemperatur erreicht ist. Während
des Erhitzens auf 120° oder darüber reagiert mindestens
ein Teil des Aluminiiumchlorids mit Wasser, und es entsteht basisches Aluminiumchlorid und
Chlorwasserstoff, der hierbei entweicht. Um eine möglichst hohe Umwandlung in das m-Isomere zu
erzielen, darf die Wärme nicht zu schnell zugeführt werden.
Nach Beendigung der Reaktion wird die Mischung am besten mit einem Alkali, wie Alkalihydroxyd,
Erdalkalihydroxyd, versetzt, -um das Aluminiumchlorid
oder das basische Aluminiumchlorid zu zersetzen und zu neutralisieren. Die neutralisierte
Mischung trennt sich beim Stehen, die organische Schicht wird abgeschieden, mit Wasser gewaschen,
mit Calciumchlorid oder einer ähnlichen trocknenden· Substanz versetzt und nitriert. Das gesamte
Filtrat wind am besten unter Vakuum destilliert, bis die Destillationsblase fast leer ist. Durch Fraktionieren
des Gesamtdestillats unter hohem Vakuum oder bei atmosphärischem Druck mit einer hochwirksamen Destillierkolonne läßt sich der Gehalt
an m-Verbindung in der Dichlorbenzolmischung auf 80 % oder mehr erhöhen, je nach dem Verhältnis
des m-Isomeren zum p-Isomeren. Das m- und p-Isomere
bilden eine eutektische Mischung aus 85 bis 90 Gewichtsprozent an m-Isomerem. Wenn eine
Mischung dieser Isomeren mehr als 85 bis 90 Gewichtsprozent an m-Isomerem enthält, kristallisiert
das überschüssige m-Isomere aus, bis die eutektische Mischung erreicht ist.
Die p- und m-Dichlorbenzole lassen sich in
gleicherweise voneinander trennen, wie dies für die Dibrom'benzole im Bull. Soc. chim. (2) 48, 210 bis
216, beschrieben ist.
Der Katalysator kann aus der Reaktionsmischung durch mehrfaches Waschen ohne Verwendung von
Alkali entfernt werden. Trocknen und Filtrieren sind von Vorteil, aber nicht unbedingt notwendig.
Auch kann die vorhergehende Destillation des FiI-trats
weggelassen werden und die fraktionierte Destillation direkt nach dem Waschen der isomerisierten
Reaktionsmischung mit Wasser ausgeführt werden.
Das Gewichtsverhältnis vom Aluminiumchlorid zum Dichlorbenzol ist nicht von ausschlaggebender
Bedeutung. Gewöhnlich geben etwa 10% Katalysator, bezogen, auf das Gewicht des Dichlorbenizols,
gute Resultate; auch 15 °/o lassen sich verwenden. Die Zugabe größerer Mengen bringt kaum Vorteile,
da das Gleichgewicht der Isomeren erreicht wird, wenn etwa io°/o des. Katalysators zur Anwendung
gelangen. Geringere Mengen an Katalysator, z. B. 2%, ergeben eine entsprechend niedrigere Umwandlung in das m-Isomere.
Die Mischung sollte so viel Wasser enthalten, daß eine ausreichende Menge basisches Aluminiumchlorid
entsteht. Wenige Prozente Wasser, z. B. 3 %, bezogen auf das Gewicht des Aluminiumehlorids,
reichen aus. Es ist jedoch besser, mehr WTasser zu no
verwenden. Gute Umwandlungen wurden erzielt, wenn etwa 8 bis 16% Wasser, bezogen auf das Gewicht
des Aluminiumehlorids, verwendet wurden. Es läßt sich auch mehr Wasser verwenden, z. B.
25 bis 27%, jedoch ergeben derartige Mengen eine geringere Isomerisierung.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten o- oder p-Dichlorbenzole 'sollten am besten von Verunreinigungen
frei sein, da diese die Reaktion nachteilig beeinflussen. Muster von technischen o-Dichlorbenzolen
enthielten wechselnde Mengen unbekannter Verunreinigungen, die die Isomerisierung hemmen.
In vielen Fällen ist dieser Einfluß nur gering, und das Material läßt sich auch ohne Vorbehandlung mit
nur geringem Verlust bei der Umwandlung verwenden. In anderen Fällen wird jedoch die Isomerisie-
rung fast vollständig verhindert. Wenn auch die Art dieser Verunreinigungen nicht bekannt ist, so
wurde doch gefunden, daß sie sich durch Erhitzen des Ausgangsmaterials am Rückflußkühler mit geringen
Mengen konzentrierter Schwefelsäure, z. B. 5 °/o oder mehr, oder mit ι bis 2 % eines Friedel-Crafts-Katalysators,
wie Halogeniden vom Aluminium, Zink, Bor und Eisen, ζ. Β. wasserfreies Aluminiumchlorid, während 20 Minuten bis. zu
ι Stunde oder länger beseitigen lassen, sofern das
Dichlorbenzol danach destilliert wird. Wenn auch diese Behandlung nur eine sehr geringe isomerisierung
bewirkt, läßt sich das so behandelte Material durch die nachfolgende Behandlung mit Aluminium-
t5 chlorid und Wasser dann viel leichter nach dieser
Erfindung isomerisieren. Die entfernte Verunreinigung stellt eine gefärbte, ungesättigte Substanz dar.
Vor behandeltes Dichlorbenzol färbt sich während der Isomerisierung viel weniger als gewöhnliches
technisches Ausgangsmaterial. Das bei der erfindungsgemäßen Isomerisierung eines Dichlorbenzols
gewonnene o-Isomere läßt sich als Ausgangsmaterial für die nachfolgende Isomerisierung
ohne irgendeine Vorbehandlung verwenden.
Das o-Dichlorbenzol ist bei der Herstellung des
m-Isomeren zu bevorzugen, da es billiger als das p-Isomere ist und sich leichter von dem m-Isomeren
trennen läßt. Wenn vom o-Isomeren ausgegangen wird, entsteht auch etwas p-Isomeres. DasGewichtsverhältnis
des so hergestellten m-Isomeren zum p-Isomeren wechselt mit dem Maß der Umwandlung
und beträgt im allgemeinen 20 : i, wenn die Umwandlung
zu etwa 10% erfolgt, und etwa 2:1, wenn
die Umwandlung zu 70 % erfolgt. Wiederholte Behandlungen desselben Materials ohne Abtrennung
der Isomeren ergibt eine Gleichgewichtsmischung, die etwa 50% m-, etwa 25% o- und etwa 25%
p-Isomeres enthält. Da m- und p-Isomeres ungefähr den gleichen Siedepunkt besitzen, während die
o-Verbindung etwas höher" siedet, ermöglicht eine niedrige Umwandlung die Gewinnung eines reineren
m-Isomeren durch Vakuumdestillation als bei einer höheren Umwandlung. Die Umlagerung zu Mono-
und Trichlorbenzolen beträgt bei hoher Umwandlung etwa 1 % und ist bei geringeren Umwandlungen
noch wesentlich niedriger.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. Die Teile in den Beispielen sind gewichtsmäßig
zu verstehen, falls dies nicht anders angegeben ist.
In einem mit Rührer und Rückfiußkühler versehenem Kolben wurden 60.0 Teile destilliertes technisches
o-Dichlorbenzol, 60 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid und 5 Teile Wasser eingefüllt.
Die Mischung wurde allmählich im Verlauf von 2V2 Stunden auf Rückfluß temperatur (1760) erhitzt
und Va Stunde auf dieser Temperatur gehalten. Die Reaktionsmischung wurde dann abgekühlt und in
so viel etwa it)i%ige Natronlauge gegossen, daß die
Aluminiumverbindung in lösliches Natriumaluminat umgewandelt wurde. Nach dem Absetzen wurde die
organische Schicht abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Calciumchlorid getrocknet und
filtriert. Das Filtrat wurde bei einem Druck von 40 mm destilliert. Das Destillat, das zwischen 85
und 870 überging, enthielt 89% o-, 10% m- und ι % p-Verbindung, wie durch die Infrarotabsorption
festgestellt werden konnte.
Im Verlauf von 2. Stunden wurden 700 Teile des
im Beispiel 1 beschriebenen o-Dichlorbenzols und
7 Teile wasserfreies Aluminiumchlorid am Rückflußkühler erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde
dann abgekühlt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet, so daß der Katalysator zersetzt und das Dichlorbenzol
gewonnen wurde. Das erhaltene Produkt bestand der Hauptsache nach aus unverändertem
o-D ichlorbenzol.
Eine Mischung von 600 Teilen dieses vorbehandelten o-Dichlorbenzols, 60 Teilen Aluiminiumchlorid
und 5 Teilen Wasser wurde allmählich auf Rückfluß temperatur erhitzt und wie in Beispiel 1
weiterbehandelt. Die Infrarotabsorption zeigte, daß das entstandene Produkt aus 44% o-, 41% m- und
15 °/o p-Dichlorbenzol bestand. Es wurde also>
gegenüber Beispiel 1, in welchem nicht vorbehandeltes 'Material verwendet worden war, die 4fache Ausbeute
an m-Isomerem erhalten. Dies beweist die günstige Wirkung der Vorbehandlung mit wasserfreiem
Aluminiumchlorid in Abwesenheit von Wasser auf die Umwandlung in die m-Verbindung.
Destilliertes technisches o-Dichlorbenzol wurde ι
Stunde lang mit 5 % konzentrierter Schwefelsäure am Rückflußkühler erhitzt, dann gekühlt und nacheinander
mit Wasser, io°/oiger Natronlauge und Wasser gewaschen, schließlich über Calciumchlorid
getrocknet, filtriert und das Filtrat bei 40 mm Druck destilliert. Das Destillat ging unter diesem
Druck 'bei 870 über und bestand auf Grund der Infrarotanalyse zu 99,9 °/o aus dem o-Isomeren. Ein
Teil dieses behandelten Materials wurde wie in Beispiel ι weiterbehandelt. Das Reaktionsprodukt bestand
aus einer Mischung von 61% o-, 30% m- und 9% p-Verbindung.
τ> · · 1
600 Teile Dichlorbenzol mit einem Siedepunkt von iio° bei i<oo mm Druck, die durch fraktionierte
Vakuumdestillation aus den Reaktionsprodukten der Versuche nach Beispiel 1 gewonnen worden
waren und 98 % o- und 2 % m-Isomeres enthielten, wurden mit 60 Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid
und 5 Teilen Wasser vermischt und die Mischung wie in Beipiel 1 weiterbehandelt. Das entstandene
Produkt bestand aus 35 % o-, 47 °/o m- und 18% p-Dichlorbenzol. Somit erhöhte das Verfahren
den Gehalt an m-Isomerem um mehr als das23fache.
Eine Mischung von 600 Teilen technischem p-Dichlorbenzol, 60 Teilen wasserfreiem Aluminium-
chlorid und 5 Teilen Wasser wurde allmählich im Verlauf von 2V2 Stunden auf Rückfluß temperatur
erhitzt (etwa H720) und auf dieser Temperatur
1Ii Stunde gehalten. Die Mischung wurde dann
etwas abgekühlt und in rooo Teile einer kalten, wäßrigen Natronlauge mit einem Gehalt von 83 Teilen
Natriumhydroxyd gegossen. Danach wurde so viel Toluol zugegeben, daß die Feststoffe sich lösten
und schließlich auskristallisierten. Die sich abtrennende organische Schicht wurde über Calciumchlorid
getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde bei 100 mm Druck fraktioniert und ging 'bei 98 bis
.106° über. 588 Teile Destillat wurden erhalten, die zu 7% aus o-, zu 22% aus m- und zu 71% aus
p-Dichlorbenzol bestanden.
Die Isomerisierung der o- und p-Isomeren zum m-Isomeren ist äußerst überraschend, da Aluminiumchlorid
als gutes Chlorierungsmittel zur Herstellung von Dichlorbenzolen bekannt ist, hier-
ao bei aber hauptsächlich p-Dichlorbenzol und nur
wenig m-Verbindung erzeugt. Im übrigen wurden außerdem noch verschiedene gebräuchliche Friedel Crafis-Katalysatoren
ausprobiert; jedochkamkeiner in seiner Wirkung der des Aluminiumchlorids gleich.
Claims (9)
- PATENTANSPRÜCHE:.1. Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol oder einer Mischung vonDidhlorbenzolen, .die mit m-Dichlorbenzol angereichert ist, dadurch gekennzeichnet, daß o- oder p-Dichlorbenzol oder eine Mischung derselben in Gegenwart von Aluminiumchlorid und Wasser auf mindestens '1200 erhitzt wird, wobei die Wassermenge so hoch gewählt wird, daß sich aus mindestens einem Teil des Aluminiumchlorids ein basisches Salz bildet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daißi das oder die Dichlorbenzole vorher durch Erhitzen mit einem halogenhaltigen Friedel-Crafts-Katalysator gereinigt und danach destilliert werden.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als halogenhaltiger Katalysator wasserfreies Aluminiumchlorid verwendet wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da© das oder die Dichlorbenzole vorher- durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure gereinigt und destilliert werden.
- 5. Verfahren nach Anspruch 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Erhitzen noch mindestens 20 Minuten nach Erreichen der Reaktionstemperatur fortgesetzt wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß 3 bis 27% Wasser, bezogen auf das Trockengewicht des Aluminiumchlorids, verwendet werden.
- 7. Verfahren nach Anspruch roder 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Aluminiuirnehlorid in einer Menge von* 2 bis 15%, bezogen auf das Gewicht des Dichlorbenzols, zur Anwendung gelangt.
- 8. Verfahren nach Anspruch 1, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß insgesamt 1 bis S Stunden erhitzt wird.
- 9. Verfahren nach den Ansprüchen! 1 und 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß nach vollzogener Reaktion die Mischung gekühlt, mit einer alkalischen Verbindung neutralisiert, die neutralisierte Mischung stehengelassen wird, die entstandene organische Schicht abgetrennt und gereinigt wird.
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