DE926185C - Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol aus o- oder p-Dichlorbenzol oder einemGemisch der Dichlorbenzole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol aus o- oder p-Dichlorbenzol oder einemGemisch der DichlorbenzoleInfo
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Description
AUSGEGEBEN AM 7. APRIL 1955
U1804 IVd /12
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol durch Isomerisation
aus o-Dichlorbenzol oder p-Dichlorbenzol oder Gemischen dieser Dichlorbenzole.
Bei der unmittelbaren Chlorierung von Benzol wird nur sehr wenig m-Dichlorbenzol erhalten; vielmehr
besteht das erhaltene Produkt in der Hauptsache aus einem Gemisch von o- und p-Dichlorbenzolen. Von
Mouneyrat und Pouret, Compt. rend. 127, S. 1025
bis 1027, ist berichtet worden, daß ein durch Chlorieren von Monochlorbenzolen in Gegenwart von Aluminiumchlorid
erhaltenes Gemisch von Dichlorbenzolen 18 % des m-Isomeren enthielt, aber dieses Resultat ist durch
zwei spätere Forscher nicht bestätigt worden. Nach Holleman und van der Linden, Rec. trav. chim.
de Pays-Bas 30 (1911), S. 305 bis 380, von denen die
Arbeit wiederholt wurde, betrug die Menge des m-Isomeren
weniger als ein Drittel der Menge, die von Mouneyrat und Pouret angegeben worden ist. Holleman
und van der Linden zeigten auch, daß Mouneyrat und Pouret nicht eine so große Menge
des m-Isomeren erhalten haben konnten, als von ihnen angegeben worden war.
Erst neuerdings ist festgestellt worden, daß m-Dichlorbenzol durch Isomerisation von o-Dichlorbenzol
oder p-Dichlorbenzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid und Wasser hergestellt werden kann.
Gemäß der Erfindung besteht ein verbessertes Verfahren zur Herstellung des isomeren m-Dichlorbenzols
aus o-Dichlorbenzol oder p-Dichlorbenzol oder einem Gemisch von Dichlorbenzolen, das weniger m-Dichlorbenzol
enthält, als der Gleichgewichtskonzentration entspricht, darin, daß ein derartiges Dichlorbenzol
oder Gemisch von Dichlorbenzolen unter praktisch
wasserfreien Bedingungen und bei überatmosphärischem
Druck in Gegenwart von wenigstens ι Gewichtsteil wasserfreiem Aluminiumchlorid je ioo Gewichtsteile des Dichlorbenzol oder des Gemisches der Dichlorbenzole
auf eine Temperatur über deren entsprechenden Siedepunkt erhitzt wird. Die Isomerisation
kann leicht in irgendeinem Reaktionsgefäß durchgeführt werden, das den Druck aushält, der durch die
Dichlorbenzole bei der benutzten Reaktionstemperatur ίο entwickelt wird.
Die bei der Isomerisationsreaktion benutzte Temperatur
liegt vorzugsweise imBereich von 225 bis 2500C
und somit etwa 50 bis 75 ° C oberhalb der normalen Siedepunkte der Dichlorbenzole. Wird eine Temperatur
innerhalb dieses bevorzugten Bereiches benutzt, so kann innerhalb einer Reaktionszeit von etwa 1 Stunde
ein Produkt erzeugt werden, das etwa 50 bis 60 Gewichtsprozent an m-Dichlorbenzol enthält. Im allgemeinen
wird kein Vorteil erzielt, wenn auf höhere Temperaturen gegangen wird, doch können gegebenenfalls
auch solche angewendet werden. Die Reaktion kann auch bei einer Temperatur zwischen 175 und 225° C
durchgeführt werden, insbesondere dann, wenn o-Dichlorbenzol als Ausgangsmaterial benutzt wird. Das
o-Dichlorbenzol setzt sich bei diesen tieferen Temperaturen
mit etwas größerer Geschwindigkeit in die isomere Verbindung um als das p-Dichlorbenzol. Bei
Temperaturen von 2250 C und darüber sind jedoch die
Isomerisationsgeschwindigkeiten nahezu dieselben. Das Aluminiumchlorid kann in Mengen von 1 bis
10 Gewichtsteilen oder auch in größeren Mengen je 100 Gewichtsteile des Dichlorbenzol, als Katalysator
benutzt werden. Mengen von etwa 3 bis 10 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid je 100 Gewichtsteile Dichlorbenzol
werden jedoch bevorzugt. Bei Verwendung von o-Dichlorbenzol nimmt die Umwandlung zum m-Isomeren
bei einer Temperatur von 1750 C schnell zu,
wenn die Konzentration des Katalysators von 1 Gewichtsteil auf 3 Gewichtsteile Aluminiumchlorid je
100 Gewichtsteile des o-Dichlorbenzols erhöht wird,
während im Falle des p-Isomeren die Umwandlung bei dem gleichen Bereich der Katalysatorkonzentration
nicht so schnell verläuft. Im Bereich von etwa 3 bis 10 Gewichtsteilen wasserfreien Aluminiumchlorids je
100 Gewichtsteile des Dichlorbenzol ist das Verhältnis
zwischen Umwandlung und Katalysatorkonzentration für die o- und p-Isomeren etwa gleich. Die
höchste Umwandlung zum m-Isomeren beträgt etwa 60 bis 65 Gewichtsprozent sowohl des o- als auch des
p-Dichlorbenzols. ■
Es scheint, daß unter den Reaktionsbedingungen der vorliegenden Erfindung alle drei isomeren Dichlorbenzole,
und zwar sowohl einzeln als auch in Mischung, sich in der Weise isomerisieren, daß ein Gleichgewicht
eintritt, in welchem das m-Isomere vorherrscht, und zwar entsprechen die Gewichtsprozente etwa den in
der folgenden Gleichung angegebenen Werten:
o-Verbindung > m-Verbindung >- p-Verbindung
15 bis 10 % 55 bis 60 % 25 bis 30 %
Dasselbe Gleichgewicht wird erreicht ohne Rücksicht darauf, von welchem Material ausgegangen wird.
Dies geht aus den Werten der Gewichtsprozente der folgenden Tabelle hervor, die durch Isomerisation der
einzelnen isomeren Dichlorbenzole unter gleichen Bedingungen erhalten worden sind:
| Ausgangs isomeres |
Zusamme O |
;nsetzung n m |
achderlso P |
merisation gesamt |
| ο | 15 12 8 17 |
55 59 59 53 |
25 26 31 25 |
98 97 98 100**) |
| m. | ||||
| ρ | ||||
| ρ*.. |
*) 20 Gewichtsteile Aluminiumchlorid je 100 Gewichtsteile
Isomeren.
**) Unter Einschluß von 5 °/0 gebildetem Monochlorbenzol.
**) Unter Einschluß von 5 °/0 gebildetem Monochlorbenzol.
Bei diesen Versuchen wurde wasserfreies Aluminiumchlorid als Katalysator benutzt, und zwar betrug 8<>
dessen Menge, abgesehen von der angegebenen Ausnahme, 10 Gewichtsteile je 100 Gewichtsteile des Ausgangsisomeren.
Bei Verwendung der höheren Menge von 20 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid auf 100 Gewichtsteile
des p-Isomeren wurde eine wesentliche Menge teeriger Produkte und eine kleine Menge Monochlorbenzol
erhalten, aber hinsichtlich der Ausbeute wurde keine Verbesserung erzielt.
Bei dem Verfahren der Erfindung werden als Ausgangsstoffe solche Dichlorbenzole verwendet, die praktisch
kein m-Isomeres enthalten, d. h. also die o- oder p-Isomeren oder deren Gemische oder auch Gemische
von Dichlorbenzolen, in denen die Menge des m-Isomeren geringer ist, als seiner Konzentration im Gleichgewichtszustand
entspricht, d. h. weniger als 60 Gewichtsprozent. Das Verfahren kann auch unter Verwendung
eines Ausgangsmaterials technischer Reinheit durchgeführt werden, ohne daß dieses erst einer
Vorreinigung mit Aluminiumchlorid unterworfen wird, wie es bei den bekannten Verfahren, die unter nor- i°o
malen Temperaturen und Drucken· arbeiten, erforderlich ist.
Ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht unter anderem darin, daß die Mitverwendung
von Wasser unnötig wird. Auf diese Weise wird jede Korrosionsgefahr durch die durch Hydrolyse von Aluminiumchlorid
entstehende Salzsäure beseitigt. Auch kann der Aluminiumchloridkatalysator zurückgewonnen
und dem Verfahren wieder zugeführt werden. Außerdem würde durch die Anwesenheit von Wasser
der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren, das in inem geschlossenen System bei Temperaturen wesentlich
oberhalb des normalen Siedepunktes des Wassers durchgeführt wird, entwickelte Überdruck unnötig
riiöht werden. Obwohl die Anwesenheit von Wasser in einer Menge bis zu 10 Gewichtsprozent, berechnet
auf das Gewicht des wasserfreien Aluminiumchlorids, die Isomerisation nicht nachteilig beeinflußt, werden
daher wasserfreie Bedingungen bevorzugt, wobei ein
•ehalt bis zu 3 °/0 Wasser noch als praktisch wasserfrei
gelten soll.
Das vorliegende Verfahren ist technisch wichtig, da is eine Möglichkeit zur Herstellung von m-Dichlorbenzol
schafft, das seinerseits für die Herstellung von m-Chlorphenol oder Resorcin und anderen Zwischenprodukten
sowie zur Herstellung von synthetischen
Harzen, Explosivstoffen, Farbstoffzwischenprodukten u. dgl. Verwendung findet.
Das neue Verfahren wird an Hand der folgenden Beispiele näher beschrieben.
Beispiel ι
Ein verschlossenes Druckrohr, das io Gewichtsteile o-Dichlorbenzol und ι Gewichtsteil wasserfreies Aluminiumchlorid
enthielt, wurde 2 Stunden in ein Ölbad eingetaucht, das auf einer Temperatur von 225° C gehalten
wurde. Um das Material während der Reaktionszeit durchzurühren, wurde das Rohr an einer sich
drehenden Scheibe befestigt.
Nach beendeter Reaktion wurde das Rohr auf Zimmertemperatur
abgekühlt, geöffnet und der Inhalt entnommen.
Beim Öffnen des Rohres wurde ein geringerer Überdruck beobachtet. Zu dem Reaktionsgemisch wurde
dann Wasser gegeben, um den Aluminiumchloridkatalysator zu zerstören. Das verdünnte Gemisch wurde
dann mit Dampf destilliert und das destillierte Produkt durch Infrarotspektroskopie analysiert. Hierbei wurde
festgestellt, daß die Menge des m-Dichlorisomeren von 5 Gewichtsprozent im Ausgangsmaterial auf 55 Gewichtsprozent
im Endprodukt gestiegen war.
Die Resultate der Analysen waren die folgenden:
Gemisch der Dichlorbenzole
Ausgangsmaterial
Isomerisiertes Produkt.
Isomerisiertes Produkt.
91
15
15
98 98
Ein verschlossenes Glasrohr, das 10 Gewichtsteile p-Dichlorbenzol und 1 Gewichtsteil Aluminiumchlorid
enthielt, wurde 2 Stunden in ein Ölbad getaucht, das auf einer Temperatur von 225 ° C gehalten wurde. Nach
dem Erhitzen wurde das Rohr auf Zimmertemperatur abgekühlt und geöffnet. Der Rohrinhalt wurde dann
verdünnt und wie nach Beispiel 1 mit Dampf destilliert.
Die Zusammensetzung des Materials vor der Isomerisation und des isomerisierten Produktes war nach
der Infrarotanalyse die folgende:
| Gemisch der Dichlorbenzole | Zusammensetzung in Gewichtsprozent 0 I m [ ρ Ι gesamt |
0
59 |
100 31 |
100
98 |
| Ausgangsmaterial Isomerisiertes Produkt |
O 8 |
Es wurden eine Anzahl Versuche mit o-Dichlorbenzol unter Druck ähnlich dem im Beispiel 1 beschriebenen
Verfahren, aber unter Verwendung verschiedener Mengen an Aluminiumchlorid durchgeführt. Die Zusammensetzung
des o-Dichlorbenzols betrug gemäß Infrarotanalyse
3 Gewichtsprozent m-Dichlorbenzol und 4 Gewichtsprozent p-Dichlorbenzol, während der Rest
aus dem o-Isomeren bestand. Bei jedem Versuch wurde das o-Dichlorbenzol (100 Gewichtsteile) mit dem Aluminiumchlorid
in ein Glasrohr gegeben, und dieses Glasrohr wurde dann zugeschmolzen und 2 Stunden in
ein Ölbad eingetaucht, das auf einer Temperatur von 225° C gehalten wurde. Die bei den verschiedenen Versuchen
benutzte Menge an Aluminiumchlorid betrug 10 bzw. 51,3 und 1 Teil je 100 Teile des o-Dichlorbenzols.
Nach beendeter Isomerisation wurde jedes Rohr abgekühlt und der Inhalt bei Zimmertemperatur entnommen.
Nach dem Zersetzen des Katalysators mit Wasser wurde das Produkt mit Dampf destilliert und
dann mittels Infrarotspektroskopie analysiert.
Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Versuch
A
B
C
D
B
C
D
| Menge*) | Zusammensetzung | m. | ρ | 25 | gesam |
| an | in Gewichtsprozent | 56 | 17 | 103 |
| Aluminium | gemäß Infrarotspektroskopie | 43 | 12 | 99 |
| chlorid | σ | '35 | I | 102 |
| IO | 22 | 7 | 103 | |
| 5 | 39 | |||
| 3 | 55 | |||
| I | 87 | |||
*) Gewichtsteile je ioo Gewichtsteile o~Dichlorbenzol.
Zum Vergleich wurden auch Versuche bei atmosphärischem Druck und bei einer Temperatur von
175 bis 1780 C mit einem gereinigten o-Dichlorbenzol
(Reinheit etwa 95 Gewichtsprozent) durchgeführt und mit diesem die folgenden Resultate erhalten, wobei
das Aluminiumchlorid in einem Mengenverhältnis von 10 und 5 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Dichlorbenzol
benutzt wurde:
Versuch
Menge*)
an
Aluminiumchlorid
IO
Zusammensetzung in Gewichtsprozent gemäß Infrarotspektroskopie ο I m I ρ Ι gesamt
29
56
56
47 36
19 9
95 101
*) Gewichtsteile je ioo Gewichtsteile o-Dichlorbenzol.
Die Wirkung der Temperatur auf das Ausmaß der Isomerisation wurde durch eine Anzahl Versuche veranschaulicht,
die mit o-Dichlorbenzol unter Druck nach den Verfahren der vorstehenden Beispiele durchgeführt
wurden. Die Zusammensetzung des o-Dichlorbenzols betrug gemäß Analyse durch Infrarotspektroskopie
3 Gewichtsprozent m- und 4 Gewichtsprozent p-Dichlorbenzol, während der Rest aus den o-Isomeren
bestand. Bei jedem Versuch wurde das o-Dichlorbenzol 1x5 (100 Teile) mit Aluminiumchlorid im Verhältnis von
10 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile des Dichlorbenzols
in ein Glasrohr eingeschmolzen und in ein erhitztes Ölbad bei verschiedenen Temperaturen und
verschieden lange Zeit eingetaucht. lao
Das Rohr wurde dann abgekühlt, der Inhalt bei Zimmertemperatur entnommen' und das Aluminiumchlorid
durch Zusatz von Wasser zersetzt. Das Produkt wurde dann mit Dampf destilliert und durch Infrarotspektroskopie
analysiert, wobei die folgenden Resul- 1*5
täte erhalten wurden:
| -LVCcl | Temperatur | Zusammensetzung*) | gemäß | 0 | m | I-p | gesamt | |
| Ver | Zeit in | 0C | in Gewichtsprozent | Infrarotspektroskopie | 50 | 40 | 14 | 104 |
| such | Stunden | 200 | 2& | 51 | 22 | ΙΟΙ | ||
| I | 225 | 20 | 55 | 24 | 99 | |||
| G ... | ι ■ | 250 | 52 | 39 | 14 | 105 | ||
| H ... | I | 32 | 51 | 21 | 104 | |||
| J | 2 | 200 | 19 | 55 | 25 | 99 | ||
| K ... | 2 | 225 | l6 | 57 | 26 | 99 | ||
| L ... | 2 | 250 | 56· | 25 | 100 | |||
| M... | 2 | 200 | 35 | 49 | 20 | 104 | ||
| N ... | 4 | χ75 | ||||||
| 0 ... | 5 | |||||||
| P ... | ||||||||
*) Gewichtsteüe je 100 Gewichtsteüe o-Dichlorbenzol.
Das Verfahren des Beispiels 4 wurde mit p-Dichlorbenzol
wiederholt. Das p-Dichlorbenzol war gemäß Infrarotanalyse frei von 0- und m-Isomeren. Es wurden
die folgenden Resultate erhalten:
Versuch
Reaktion
Zeit in
-Stunden
-Stunden
Temperatur
' I
I
2
2
2
2
I
2
2
2
2
4
5
5
200 225 250
175 200 .225 250 200 175
| 0 | 12 | 86 | 98 |
| Spur | 30 | 70 | 100 |
| 5 | 56 | 37 | 98 |
| 0 | IO | 86 | 96 |
| 0 | 31 | 68 | 99 |
| 3 | 44 | 47 | 94 |
| IO | 60 | 30 | 100 |
| 3 | 42 | 53 | 98 |
| Spur | 24 | 77 | 101 |
Zusammensetzung*) in Gewichtsprozent gemäß
Infrarotspektroskopie ο I m I ρ Ι gesamt
*) Gewichtsteüe je 100 Gewichtsteüe o-Dichlorbenzol.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von m-Dichlorbenzol durch Isomerisation aus o- oder p-Dichlorbenzol oder einem Dichlorbenzolgemisch, dessen Gehalt an m-Dichlorbenzol geringer ist, als der Gleichgewichtskonzentration entspricht, dadurch gekennzeichnet, daß ein derartiges Dichlorbenzol unter praktisch wasserfreien Bedingungen und bei überatmosphärischem Druck in Gegenwart von wenigstens 1 Gewichtsteil wasserfreiem Aluminiumchlorid je 100 Gewichtsteüe Dichlorbenzol auf eine Temperatur oberhalb der entsprechenden Siedepunkte der Dichlorbenzole erhitzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dichlorbenzol auf eine Temperatur zwischen 175 und 2500 C erhitzt wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das wasserfreie Aluminiumchlorid in Mengen von 1 bis 10 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Dichlorbenzol benutzt wird.© 9611 3.
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