DE812313C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Jononen aus Pseudojononen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‡-Jononen aus PseudojononenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a-Jononen, insbesondere die Isomerisierung
von Pseudojononen in Gegenwart von Bortrifluorid.
Die Pseudojonone sind Kondensationsprodukte
von Aldehyden mit Ketonen, wie Citral mit Aceton./ Es ist bekannt, daß diese Pseudojonone durch Erhitzen
in Gegenwart von bestimmten sauren Reagenzien, wie Schwefelsäure, Ameisensäure oder
ίο Phosphorsäure, zu echten Jononen isomerisiert werden können. Dabei entstehen indessen jeweils
Gemische von a-Jononen und ß-Jononen, Während
nun Verfahren bekannt sind, welche die Bildung der /Hsomeren begünstigen, ist kein Verfahren
bekannt, das ein im wesentlichen aus dem α-Isomeren bestehendes Produkt ergibt. Die Bedeutung
der Möglichkeit einer Herstellung der sehr reinen α-Isomeren nach einem einfachen Verfahren ist
daraus erkennbar, daß die Riechstoffabrikanten das a-Jonon dem /S-Jonorr vorziehen. Zur Darstellung
der α-Isomeren nach den gegenwärtig bekannten Verfahren muß man chemische Reinigungsmethoden,
wie die Umwandlung des Gemisches aus a- und ß-Jononen in deren Anlagerungsprodukte mit
auf die Carbony!gruppe einwirkenden Reagenzien,
wie Nätriumbisulfit, Hydroxylamin oder Semicarbazid, anwenden.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur unmittelbaren Herstellung von a-Jononen sehr
hohen Reinheitsgrades ohne Anwendung von kostspieligen oder langwierigen chemischen Reinigungsmethoden. Dieses Ergebnis wird durch Verwendung
von Bortrifluorid als Rings.chluß- oder Isomerisierungsmittel
erzielt. .. .■
Die besondere Eigenschaft des Bortrifluorids, die bevorzugte Bildung von α-Isomeren zu. ermöglichen,
war nicht vorauszusehen, da entsprechende andere Mittel, wie Bortrichlorid, Aluminiumchlorid,. AIu-
miniumfluorid, Phosphorpentachlorid und Thionylchlorid,
keinesfalls die Bildung echter Jonone herbeizuführen vermögen.
Im allgemeinen wird das Verfahren in der Weise durchgeführt, daß man in die zu behandelnden
Pseudojonone trockenes Bortrifluorid bei einer Temperatur von etwa —250 bis +3°° bis zur
Sättigung einleitet. Das Umsetzungsgemisch wird sodann zur Zersetzung des Bortrifluoridanlagerungsproduktes
mit einer wäßrigen Alkalilösung behandelt. Nach Ausziehen mit einem geeigneten Lösungsmittel und anschließender Destillation erhält
man die α-Jonone in befriedigender Reinheit.
Es wurde festgestellt, daß bei Verwendung von
Es wurde festgestellt, daß bei Verwendung von
»5 weniger als 1 Mol Bortrifluorid je Mol Pseudojonon
nur geringe Mengen von echten Jononen entstehen. Weiterhin wurde festgestellt, daß eine gute
Ausbeute an echten Jononen nur erhalten wird, wenn mindestens die stöchiometrische Menge Bor-
"o trifluorid, bezogen auf Pseudojonon, verwendet
wird.
Das Verfahren setzt nicht die Anwendung von reinem oder nahezu reinem Pseudojonon voraus.
Eine geringere Qualität mit geringem Ketongehalt
»5 hat sich für die Bildung eines a-Jonons von hohem
Reinheitsgrad ebenfalls als geeignet erwiesen.
Die Temperaturen, bei welchen die Isomerisierung oder der Ringschluß vorgenommen wird,
können in ziemlich weiten Grenzen schwanken. Befriedigende Ergebnisse wurden bei Temperaturen
von etwa —25 bis +30° erzielt. Als Reaktionsmedium für die Zuführung des Bortrifluorids sind
im allgemeinen vorzugsweise Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Tetrachlorkohlenstoff, bei Temperaturen
von o° bis +5° anzuwenden, während für die übrige Behandlung vorzugsweise Temperaturen
zwischen +io° und +15° in Frage kommen.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, die jedoch nicht auf die dort gemachten
Angaben beschränkt ist.
Beispiel 1
a-Jonon
a-Jonon
Eine Lösung von 400 ecm wasserfreiem Benzol und 192 g Pseudojonon (Titer 98,3%, spezifisches
Gewicht d · ™ = 0,8945; Brechungsindex bei 200
= 1,5290) wurde in einem Bad aus Eis und Kochsalz gekühlt und innerhalb 45 Minuten unter gutem
Rühren langsam mit 76 g Bortrifluorid versetzt.
Während des Rührens wurde die Temperatur auf o° bis +5° gehalten. Mit fortschreitendem
Ringschluß stieg die Temperatur zunächst auf
+io° und sodann auf +15 an, worauf auf +5°
abgekühlt wurde und 250 ecm Natronlauge im Verlauf von 10 bis 20 Minuten langsam zugesetzt wurden.
Die Temperatur wurde dabei auf +io° gehalten.
Nach anschließendem Stehenlassen trennte sich das Umsetzungsgemisch in zwei Schichten. Die
untere Schicht wurde durch Dekantieren abgetrennt und verworfen. Der Rest des Gemisches wurde mit
weiteren 250 ecm der obenerwähnten Natronlauge versetzt, worauf alkalische Reaktion eintrat. Die
entstandene untere Schicht wurde durch Dekantieren abgetrennt und die verbleibende benzolische
Lösung des a-Jonons bis zur Neutralität der Waschwässer mit Wasser gewaschen.
Das Benzol wurde unter atmosphärischem Druck abdestilliert und der Rückstand der Benzollösung
eine Stunde mit 100 g 25%>iger Natronlauge bei + 20° bis +30° zur Beseitigung der Verunreinigungen
verrührt. Es wurde mit 400 ecm Benzol versetzt und die alkalische Schicht abgetrennt, die
Benzolschicht mit Wasser neutral gewaschen und das Benzol unter atmosphärischem Druck abdestilliert.
Der Rückstand lieferte bei Destillation unter vermindertem Druck 153 g a-Jonon mit folgenden
Eigenschaften:
Gesamtgehalt an Ringketonen 98,4 %
Spezifisches Gewicht d · 1Ü °>9295
Brechungsindex bei 200 1,4995.
Halogengehalt —
Farbe wasserklar
Titer 90 bis 96 °/o a-Jonon
Beispiel 2
a-Methyljonon
a-Methyljonon
Eine Lösung von 400 ecm wasserfreiem Benzol und 206 g Pseudomethyljonon (hergestellt durch
Kondensation von Citral mit Methyläthylketon;
Titer 62,1 °/o n-Pseudomethyljonon und 33,4% Pseudoisomethyljonon; spezifisches Gewicht d · H
— 0,8936; Brechungsindex bei 200 = 1,5235)
wurde mit 74.og gasförmigem Bortrifluorid nach den Angaben des Beispiels 1 behandelt. Die Behandlung
der Umsetzungsprodukte erfolgte ebenfalls wie im Beispiel 1. Man erhielt 148 g a-Methyljonon
mit folgenden Eigenschaften:
Gesamtgehalt an Ringketonen 98 %
Spezifisches Gewicht d · ts °>925*
Brechungsindex bei 200 i,4972
Titer 69 % n-Methyljonon
25 °/o Isomethyljonon
Auf gleiche Weise wurde eine Lösung von 300 ecm wasserfreiem Toluol und 333 g Pseudomethyljonon
(hergestellt aus Citral und Methyläthylketon; Titer 93% Pseudoisomethyljonon und
5°/o Ρβεμαο-η-ΐηείΐ^οηοη; spezifisches Gewicht
d ■ Il = 0,8995; Brechungsindex bei 200 = 1,5240)
mit 116 g Bortrifluorid behandelt. Man erhielt 246,2 g a-Methyljonon mit folgenden Eigenschäften:
Gesamtgehalt an Ringketonen 97,3 °/fr
Spezifisches Gewicht d · H 0,9292
Brechungsindex bei 200 !»4985
Titer 90% Isomethyljonon und
5 °/o n-Methyljonon.
Beispiel 3
a-Allyljonon
a-Allyljonon
Nach den Angaben des Beispiels 1 wurden 117 g "5
Pseudoallyljonon (Titer 99,2%, Brechungsindex
bei 20° = 1,5280) der Ringbildung unterworfen. Man erhielt dabei 81 g a-Allyljonon mit folgenden
Eigenschaften:
Gesamtgehalt an Ringketonen 97,1 °/o
Spezifisches Gewicht d ■ \-,
0,9294
Brechungsindex l>ei 200 1,5040
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von a-Jononen aus Pseudojononen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Ringschluß bei den Pseudojononen mit mindestens einem Mol Bortrifluorid durchführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Ringschluß bei den Pseudojononen mit mindestens einem Mol Bortrifluorid bei Temperaturen von etwa —250 bis + 30° durchführt.
- 3. Verfahren-nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Pseudojonon, Pseudomethyljonon oder Pseudoallyljonon der Ringschlußreaktion unterwirft.1334 8.51
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