DE836645C - Verfahren zur Herstellung von N-p-Chlorphenyl-N-isopropylbiguanid - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von N,-p-Chlorphenyl-NS-isopropylbiguanid

  1;s \\ urdc schon ein \'erfähren zur Herstellung

  eines neuen Salzes aus p-C'hlorphenylcyanamid und

  Isopropylguanidin durch Umsetzung :dieser beiden

  Komponenten hei mäßig erhöhter Temperatur be-

  schrieben.

  Die vorliegende Hrtindung betrifft die Herstel-

  lung von \ 1-p-Chlorphenyl-\ J-isopropyll@iguanid

  durch Umwandlung des vorstehend erwähnten

  Salzes in der \\"ärme.

  Die Herstellung kann durch einfaches Erhitzen

  des Salzes entweder trocken in Suspension in einer

  Flüssigkeit, welche weder das Salz noch das

  N1-1>-Chl()rhlieiiyl-N.-isol>ropylbiguanid löst, wäh-

  rend einer genügend langen Zeit zwecks Erzielung

  der @lmwancilung erfolgen. Diese Umwan.dIung

  führt oft zur Bildung von Nebenprodukten in beachtlichen :Mengen.
• Man kann diese Umwandlung in einem das Salz, das man durch Umsetzung von p-Clilorphenylcyanamid und Isopropylguani@d,in erhält, und das N1-p- Chlorphenyl - NS- isopropyl@biguaniid gleichzeitig lösenden Lösungsmittel bewirken oder in einem Lösungsmittel, welches zwar das verwendete Salz, jedoch nicht das Nl-p-Ch@lorphenyl-NS-isopropylliiguanid löst.
• Eine vorteilhafte Arbeitsweise zur Erzielung dieser Umwandlung bestellt -in der Verwendung eines Reaktionsmediums, welches das Salz nicht und das N1-p-Chlorpheny l-NS-isopropylibiguani@d löst. Es seien als besonders günstig die Verwen- <hing von Lösungsmitteln dieses Typs, die nicht polar sind, wie z. B. Benzol, Toluol, Anisol, er-\vähnt.
• Die folgenden Beispiele zeigen die praktische Anwendung der Erfindung, ohne sie zii beschränken. Die angegebenen Teile bedeuten Gewichtsmengen.
• Beispiel i Das rohe Salz mit 3% Wassergehalt, ,%-elclies durch Umsetzung von p-Chlorphenylcyanamid und Isoprollylguanid,in erhalten wird, wird fortschreitend im Vakuum erhitzt, um das Wasser bei niedriger Temperatur zu entfernen, dann wird es 3 Stunden lang bei i io° gehalten. Man löst das gebildete i-p-Chlorphenyl-NS-isol>ropylbiguanid hei 6o° in '1'oluol, wäscht diese Lösung bei ungefähr 8o bis 85@ mit einer wäßrigen Essigsäurelösung, woraus man das N 1-p-Chlorphettyl-NS-isopropylbiguanid entweder in Form des Acetats durch Kristallisation oder in Form der freien Base durch Lösen in Wasser, Abkühlen und Behandeln mit Natronlauge isoliert. Ausbeute 4o%, bezogen auf (las als :Avusgangsprodükt verwendete Salz.
• Beisp,ie12 i Teil des Rohsalzes, welches durch Umsetzung von 1)-Clilorphenylcyanamid und Isopropylguanidin erhalten wird, wurde in 4TeilenTuluol suspencüert und zuerst durch azeotrope Destillation in der Wärme dehydratisiert. Das Gemisch wurde anschließend 3 Stunden lang auf die Siedetemperatur des Toluols erhitzt. Man isoliert das N i-p-Chlorpiietiyl-NS-isopropyl@l>iguanid aus der so erhaltenen toluolischen Lösung, wie es für die in Beispiel i hergestellte Lösung beschrieben wurde. Ausbeute go%, bezogen auf das als .'ltisgangsllrodukt verwendete Salz.
• Beispiel 3 In einem bei 35° gehaltenen Rührapparat läßt man während 30 Minuten i5o g Isopropyl"guani<linstilfat mit 98 ccm Natronlauge voll 36° Bc reagieren, dann fügt man rasch eine Paste, die aus 164 g 1>-Clilorlllietiylcyatiamid (93,4%) und 142 g Wasser zusammengesetzt ist, 'hinzu. Darin wird p-Chlor-1llienylcyatianiid, gegebenenfalls portionsweise, zugefügt, bis eine herausgenommene, mit der 2ofachen Gewichtsmenge destillierten Wassers ver-(liirinte Probe gegen Thymolphthalein neutral ist.
• Die Reaktionsmaischung bildet zwei Schichten. Die untere ist eine gesättigte Lösung von Natrium-Sulfat (Na 2S01), welche nur sehr geringe Mengen des erhaltenen Salzes mitnimmt. 31ari trennt sie ab.
• Die obere Schicht t, «-elche das rohe Salz enthält, wird in siedendes Toluol fließen gelassen, das darin enthaltene Wasser durch azeotrol)e Destillation entfernt und das Gemisch 3 Stunden lang ,hei t io° gehalten. Aus der toluolischen Lösung isoliert man das NI-p-Chlorplienyl-NS-isopropylbiguanid'wie in den vorhergehenden Beispielen angegeben. Ausbeute 75%, bezogen auf das in der als Ausgangsprodukt verwendeten Salzlösung enthaltene Rohsalz.
• Beispiel Man führt die Reaktion zwischen Isopropylguanidinsulfat und p-C'hlorphenylcyananiid wie irn ersten Absatz des Beispiels 3 arigegehen durch. Nach dem Einstellen auf Neutralität gibt man 36o ccm Wasser, das ist die für die hei 15, gesättigte Lösung des gebildeten Natriumsulfats nötige '.Menge, zu dem in der Reaktionsmischung befindlichen Wasser hinzu. N1an kühlt die Reaktionsmischung .unter Rühren auf i_3' ab.
• Das Salz kristallisiert in kleinen, leicht abzutrennenden Körnchen aus, man filtriert, schleudert aus und trocknet 4n einem kalten Luftstrom.
• Man erhält 242 g des rohen, trockenen Salzes, welches i % Natriumsulfat enthält.
• i Teil dieses Rohsalzes wird mit 4 Teilen Benzol erhitzt. Man trennt zuerst das darin enthaltene Wasser durch azeotrope Destillation ab, anschließend hält man das Gemisch 14 Stunden lang bei 8o°. Man wäscht die erhaltene benzolische Lösung bei 70°' mit einer wäßriggen Essigsäurelösung und isoliert clas N1-p-C'hlorphenyl-N.-isopropylbiguanid aus dieser Lösung, wie in den vorhergehenden Beispielen angegeben. Ausbeute 23 %, bezogen auf das als Ausgangsprodukt verwen(lete Salz.

Claims (1)

1. PATENTANSPRncrt: .. Verfahren zur Herstellung von @i-p-Ch@orpheilyl-NS-isopropylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, daß man das Salz aus p-Chlotphenylcyanamid und Isopropylguanidin entweder trocken, in Suspension oder in Lösung, vorzugsweise in einem Medium, welches das als Ausgangsprodukt verwendete Salz nicht und das Ni-p-@Chlorpihenyl-N.- isopropyll>iguani-d jedoch löst, und insbesondere in einem nicht polaren Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Anisol, durch Erhitzen umwandelt.