DE939810C - Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim und Cyclohexylamin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim und CyclohexylaminInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Cyclohexänonoxim und Cyclohexylamin Es ist bekannt, Cyclo'hexanonoxim durch Reduktion von Nitrocyclohexan herzustellen. Es ist auch schon vorgeschlagen worden, Cyclohexylamin, z. B. mit Wasserstoffperoxyd oder mit Persäuren, zu Cyclohexanonoxim zu oxydieren. Andere Oxime hat man schon aus den entsprechenden Hydroxylaminderivaten durch Einwirkung von Quecksilberoxyd erhalten. Dieses Verfahren mag für die Gewinnung besonderer Oxime von Wert sein, z#i.r Herstellung von Cydlohexanonoxim im technischen Maßstab scheidet es jedoch wegen des großen Aufwandes an, Quecksilberoxyd, auch wenn dieses regeneriert werden kann, aus wirtschaftlichen Gründen aus.
- Es wurde nun gefunden, daß man Cyclohexanonoxim neben Cyclohexylamin auf einfache Weise dadurch herstellen kann, daß man Cyclohexyl@droxylamin erhitzt.
- Die Umsetzung verläuft nach folgendem Schema: Da das Cyclohexylhydroxylamin als Nebenprodukt bei der katalytischen Reduktion von Nitrocyclohe_xan anfällt, stellt das vorliegende Verfaahren eine technisch vorteilhafte Ergänzung der Cyclohexanonoximsy nthese aus Nitrocyclohexan dar, bei der außerdem noch Cyclohexylamin gewonnen wird.
- Die thermische Disproportionierung des Cyclohexylhydroxylamins zu Cyclohexanonoxim und zu Cyclähexylamin unter Abspaltung von Wasser kann sowohl in Abwesenheit als auch in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Wasser oder organischen Lösungsmitteln, vorgenommen werden. Dem Reaktionsgemisch kann gegebenenfalls eine geringe Menge Alkali zugegeben werden.
- Geeignete Reaktionstemperaturen liegen zwisahen etwa 8o und etw2p Zoo °, insbesondere zwisrahen etwa. i20 und i80 °. Beispiel r 23,5 Gewichtsteile Cycldhexylhydroxylamin. werden unter Stickstoff i Stunde auf 170' erhitzt. Man erhält 9 Gewichtsteile Cyclohexanonoxim, 7 Gewichtsteile Cyclohexylamin, 2,5 Gewichtsteile Cyclohexanol und 2,5 Gewiohtsteile unverändertes Cycldhexylhydroxylamin. Die Ausbeute an Cyclohexanonoxim beträgt demnach 87,q.0/0 und an Cyclohexylamin 77,50/0 der Theorie, bezogen auf umgesetztes Cyclohexylhydroxylamin. Beispiel 2 25 Gewichtsteile Cyclohexylhydroxylamin werden' in 5o Gewichtsteilen Cyclohexan gelöst. Die Lösung wird in einem Druckgefäß 40 Minuten auf 170' erhitzt. Die Aufarbeitung der Reaktionslösung liefert neben 0,7 Gewichtsteilen unverändertem Cyclohexylhydroxylamin r0,5 Gewichtsteile Cyclohexamnoxim und io,i Gewichtsteile Cyclohexylamin. Die Ausbeute an Cyclohexanonoxim beträgt also 87,8% und an Cyclohexylamin 96,5a/o. der Theorie, bezogen auf umgesetztes Cyclohexylhydroxylamin.
- Beispiel 3 a5 Gewichtsteile Cyclohexylhydroxylamin werden .in 5o Gewichtsteilen trockenem Benzol gelöst. Die Lösung wird in einem Druckgefäß 40 Minuten auf 170' erhitzt. Die Aufarbeitung liefert neben Spuren von unverändertem Cydlbhexylhydroxylamin 11,5 Gewichtsteile Cyclohexanonoxim und Gewichtsteile Cyclohexylamin. Die Ausbeute an Cycldhexanonoxim beträgt somit 93,5% und an Cycloahexylamin 83,6°/o der Theorie, bezogen auf umgesetztes Cyclöhexylhydroxylamin. Beispiel 4 25 Gewichtsteile Cyclohexylhydroxylamin werden mit 5o Gewichtsteilen Cyclohexan und o,2 Gewiehtsteilen einer 15%igen Natronlauge gemischt. Die Mischung wird in einem Druckgefäß 30 Minuten auf 170 ° erhitzt. Man erhält i0,4 Gewichtsteile Cyclohexanonoxim und 6 Gewichtsteile Cycloohexylamin neben 3,7 Gewichtsteilen unverändertem Cyclahexylhydroxylamin. Die Ausbeute an Cyclohexanonoxim beträgt also 99°/o und an Cyclohexylamin 65 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Cyclöhexylhydroxylamin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren.. zur Herstellung von Cyclo'hexanonoxim und Cyclohexylamin aus Cyclohexylhydroxylamin, dadurch, gekennzeichnet, daß man Cycloohexylhydroxylamin, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Verdünnungsmittels, auf Temperaturen von etwa 8o bis Zoo °, vorzugsweise i20 bis i80 °, erhitzt. Angezogene Drucks&riften: Theilfheimer, Synthetische Methoden der organischen Chemie, Bd.3, 1949, S.194, Nr.403, und Bd. 8, 1954, S.226, Nr. 57o.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF13895A DE939810C (de) | 1954-02-12 | 1954-02-12 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim und Cyclohexylamin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEF13895A DE939810C (de) | 1954-02-12 | 1954-02-12 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim und Cyclohexylamin |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE939810C true DE939810C (de) | 1956-03-01 |
Family
ID=7087439
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF13895A Expired DE939810C (de) | 1954-02-12 | 1954-02-12 | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim und Cyclohexylamin |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE939810C (de) |
-
1954
- 1954-02-12 DE DEF13895A patent/DE939810C/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
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None * |
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