DE845941C

DE845941C - Verfahren zur Herstellung von Aminosaeuren mit keimtoetender Wirkung

Info

Publication number: DE845941C
Application number: DEP24562D
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Schmitz
Original assignee: TH Goldschmidt AG
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1948-12-14
Filing date: 1948-12-14
Publication date: 1952-08-07

Description

Verfahren zur Herstellung von Aminosäuren mit keimtötender Wirkung

I':: i.t lwk;mitt. @Ial.'@ imoi w@rtwnlli#, lx'islü'1._

\\('I@t' @11@ I!lll@t'@i@lll\'t-, I.r@:llll -, Nett-. Wasclt-.

t ierll-. \\cic limacliutt,@s-. 1 >islx#rgici-niittel tt. dgl.

";eci@tt:tc l'rr@rlukt< \#rhaltcit kann. \\f-im man chlor-

haltig(' @Ira»iscltc \-c#rl>iiidtiiigeti titit langen

f@rllllc»stl>ttkcttctt mit ;tlillhatisrhcn Anii»eti kon-

<Iciisici-t, dic# miiicfcstcns zuvi aliphatischhelmndene

Sticksto@fiatrlnic enthaltc#ti. Ferner ist es bekannt, dalA

itati stichst@tt@ltaltic Kondcusatirnispr#@duktc# cl--

halt, \\-@'titt ttiatt ii@rltcr»u\lckulare lial()geiilt2tItigc-

aiil@lt;ltisihc \ crlütirl»itc» finit solchen \1c#ttgc#»

I'r>I_\;tll:\'lcltl@@@l\antitictl ztti- I'lnsetzttttg bringt, da(.

auf jedcs 1>ci d(@r Kondensation abzuspaltende

Llah)ge»amm initlrlc:tens zmei

I'ol\-

a@k\lctil>r@l\amitt krmitncit. Diese Erzeugnisse

k@m»cit z. K als"hc@tilhilfsmittel oder Ms7,\cicchen-

l@r@@@l»kt@ für dit# I Ierstt'lltttt@@ s@tlcitcr \ cr\@endu»g

titnlmt.

T@cr»er ist @# lr@kattitt. doll irralt 11 ilfsinitt\,I für (lic

"Ic@tilittdustrie und für vermandte Indusirietl er-

hält. \\-e-»it matt in Amine. (lie mindestens 2 =\tnitir,-

grttpl>E#n und mindestens cine längere Kohlett-

m-asserstoekettc enthalten. Carlmxylhruplien tra-

gettde lZeste rittführt.

Es wurde nun gefunden. dali matt .\mittlls:iureti

mit keimti@tcttrlcr \\'irkutt, erhält. wrim inan Wülicr-

nu>Icku@are aliphatische \lonohalone»irlc mit

\\-('ttlgc#r als = \1o1 eines I'ril\'<ilk\'lfllpo l1'alllltl#, das

z\\eictitlstiitirligc primäreAminogruppene»thält, zur

l'insctzutt,@ bringt, aus detn L'tnsetzungsprodukt

»ach Abtretmunri des entstandenen I'olvalk\'lc#tt-

hojaininh\ drctchlorids durch fraktiottiertc l)c#stilla-

tion das geldhIete x. n@-I@ialk_\lpol@-alk\le»pol\-amitt

gewinnt und damell>e durch Umsetzung mit ciiicr

I-Tal@r@@c»carltrt»süure in eine Aminosäure ülrerfüürt.

\\-oraut @c@clx#»e»falls aus dein I#atcllrrrtdulrt mit

einer beliebigen anorganischen oder organischen

Säurc ein wasserlösliches Salz gc@1)ildet werden

kann.

Für eine derartige Unisetzung, z- 13, mit DA

äthyientrianiin oder Triäthylentetramin, besonders

geeWnetellonohalogenide sind die primären Molln-

alkvIchloride mit einer tinv-erzvv-eigten Kohlen-

wässerstoakette von etwa X bis in 1Zohlmistotl-

atonten sowie die aus den primären Alkoliokn der

()xosynthese darstellbaren \lonochloride finit etwa

S bis -io Kohlenstoffatomen.

Das erfindungsgemäße 1-erfahren wird in 1)e-

sc»iders zweckmäßiger Weise derart durchgeführt.

daß man (las Monochlorid litt einem 1'olvIltli\'leii-

polvahlin der allgegebnen jusamlnenset7Ung' im

Verhältnis i \1o1 : i \1o1 mehrere Stunden auf ctvv:t

i,'#o=- erhitzt, das sich als untere Schicht ölig oller

IM Erkalten kristallinisch abscheidende 1'o@v-

<ithy@ehl>o@yamihhvdrochlorid abtrennt, die flüssige

ollere Schicht durch fraktionierte Destillation flüssige

einen Vorlauf, der zum größten Teil aus niono-

a@kv@iei-tem 1'olväthylenpolvamin lwsteht, eihell

I lauptlauf, der 7, 10-dlalkvIierte 1'o@yüthv-lelllxll_v--

ainin enthält, und einen Rückstand. der aus Wier-

alkylierten Produkten besteht. trennt u11<1 Beil

Ilauptlauf mit der molaren Menge einer I lah)gcii-

carbonsäure umsetzt.

Führt man diese Umsetzung mit ii-Octvlchlorid

und Diäthylentriainin aus und setzt (las gebildete

1)ioctv-1cli,itliv-leritri<tmiil mit Chloressigsäure um,

so erhält nian ein wasserlösliches lhzeughie chts

vorn ausgezeichneter Desinfektionswirkung ist und

sich durch besonders gute Verträglichkeit speziell

für <nie menschliche Ilatit auszeichnet.

Ausführungsbeispiele

i. i 16 g Diäthvlentriamin (1.125 MG) werden

unter Rühren am Ri.ickflußkühler zum Sicdvn er-

Ritzt. In die heiße Flüssigkeit läl.it man filmernannt

d. 5tmiden 11o g Uctvlchlmid (o.75 _vlol) ein-

laufen. Nach (lern Erkalten kristallisiert das gebil-

dete I)iäthylentrianiinh3-drochlorici aus. Die flüs-

sige Schicht wird abgetrennt und einer fraktionier-

ten Destillation hei 2o inm Hg unterworfen. Nach

Abtrennung eines bis 200° siedenden Vorlaufes

werden 72 g der zwischen Zoo und 25o° siedenden

Ilauptfraktion gewonnen, die hauptsächlich Eins

1)ioctvl(Iiäth3letitrianiir besteht.

35 g dieser Hauptfraktion werden mit ioo cm:t

n-lIoliocliloressigsäurelösting gemischt und .5 Mi-

nuten unter Rühren auf dem siedenden `Vasserl)acl

erhitzt. 11a11 erhält eine wäßrige Lösung des

Ilv(Iroiclil()ri!ls voll I)ioctv-l@li@ithylcntriatllinn@K#si@@_

säure, die ein ausgezeichnetes 1)csilif(°ktionsniittel

für die Haut darstellt.

2. 73 g Iliätliylentetrainin (0.5 \1o1) werden

unter Rühren am Rückflußkühler auf 200° erhitzt.

Man läßt innerhall) d Stunden 7-1 g Oetylchlorid

(0,5 11o1) einlaufen. Nach (lern Urkalten wird die

flüssige Schicht vorn auskristallisierten TriätlivIen-

tetraniinhvdrochlorid abgcgcesen UM lx i 20 lim I 1 g

einer fraktionierten Destillation untervv-ol-fen. Nach

Abtrennung eitles bis 23o° siedeildeh Vorlaufe

werden 53 g einer zwischen 230 und 25o' siedenden

Hauptfraktion gevvminen, die zum größten Teil

aus Dioctyltriüthylentetramin besteht. .lo g dieses

Produktes werden mit i oo cin-t n-yl oiiocllloressig-

säurelösurg durch halbstündiges Erbitzen auf denn

siedenden Wasserbad umgesetzt. \1a11 erhält (las

l fydrochlori(1 der entsprechenden Aniiliosäure in

klarer wäßriger Lösung. Das l'rixlukt besitzt hoiliv

l)esinfektionswirkun£-#.

Claims

PATENTANSPVCHIT: i. %'erfahren zur Herstellung, von Amino- säuren mit keimtötender Wirkung. dadurch g;@- kennzeichnet, daß man h<ihennolekulare alil)lla- tische \lonölialogenicle mit weniger als 2 \10l eines Polyalkylenpolyailiiris, das zwei elidst.iiidige primäre Aminogruppen enthält, zur tinsetzung bringt, aus dem UmsetzungsprcAukt nach Ab- trennung des entstandenen 1'olyalkvlen l>o@v- aminhydrochlorids durch fraktionierte Destil- lation das gebildete x, <o-Dia@ky@po@ya@ky@er- polyamin gewinnt und dasselbe durch Uri- setzung niit einer Halogencarbonsäure in eine Aminosäure überführt, worauf gegebenenfalls aus dem Endprodukt mit einer beliebigen all- organischen oder organischen Säure eile wasser- lösliches Salz gebildet werden kann. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch ge- kennzeichnet, daß malt als ivlonolialogenide pri- märe ilonoalkylchlori(le niit einer unverzweigten Kohlenwasserstoffkette voll etwa 8 bis io Koh- lenstoffatorien, vorzugsweise die aus den pri- märenAlkoholen derOxosynthese darstellbaren Monochloride mit etwa 8 bis i o Kohlenstoff- atomen, verwendet. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2. da- durch gekennzeichnet. daß inan das Monochlo- rid mit Polvätliylelilmlvamül im 1-erhälthis i Mol : i Mol mehrere Stunden auf etwa i#go' erhitzt.

Allgezogene Druckschriften: 1 )eutsche Patentsc@hri ft N r. 71-1 5R5.