DE714585C - Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Produkte - Google Patents

Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Produkte

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DE714585C
DE714585C DEI55593D DEI0055593D DE714585C DE 714585 C DE714585 C DE 714585C DE I55593 D DEI55593 D DE I55593D DE I0055593 D DEI0055593 D DE I0055593D DE 714585 C DE714585 C DE 714585C
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DE
Germany
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product
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Expired
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DEI55593D
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English (en)
Inventor
Dr Heinrich Ulrich
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • C08G73/0206Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213Preparatory process

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Produkte Durch Umsetzung von Alkyleniminen oder deren Polymerisationsprodukten mit reaktionsfähiges Halogen enthaltenden organischen Verbindungen oder mit aliphatisch en oder cyciischen Säuren, deren. Anhydridenoder Estern erhält man wertvolle stickstoffhaltige Verbindungen. Ihre Darstellung. kann nach dem Verfahren der Patente 662 45r, 7 i i 408 und 681 52ö erfolgen.
  • Es wurde nun gefunden, daß die so erhältlichen Produkte durch Peralkylierung oder Umsetzung mit Alkylenoxyden noch bessere Eigenschaften erhalten. Es kb.unen beliebige Arbeitsweisen für die Peralkylierung benutzt und verschiedene Mengen Alkylenoxyd, z. B. Athylenoxyd, angewandt werden.
  • Die Produkte sind für die verschiedensten Verwendungszwecke geeignet, beispielsweise können sie als Hilfsmittel für die pharmazeutische, kosmetische, Textil-, Leder-, Lack-, Kautschukindustrie u. dgl. dienen; sie können u. a. mit Vorteil den Spinnlösungen bzw. Spinnbädern bei der Herstellung von Kunstseide zugesietzt werden. Beispiel t , Ein durch Kondensation von 88 Gewichtsteilen wasserlöslichem polymerem C-Methyläthylenimin mit etwa 35o Gewichtsteilen Stearinsäurebromid bei etwa 6o erhaltenes Produkt @irird durch Behandlung mit überschüssigem Dimethylsulfat peralkyliert. Dias Reaktionsprodukt kann vorteilhaft als Zusatz beim Abziehen von Färbungen aller Art verwendet werden. Beispiele Ein durch Umsetzung von 40o Gewichtsteilen flüssigem, wasserlöslichem polymerem Athyl.enimin mit 4o Gewichtsteilen eines chlorierten, etwa 3 Chloratome je Molekül enthaltenden Paraffins li.ei I I o bis 120' erhaltenes Produkt wird mit überschüssigem Benzylchlorid oder Dimethylsulfat behandelt, wodurch Verbindungen von der Art der quaternären Ammoniumverbindungen entstehen.
  • Der genannte Ausgangsstoff kann auch durch Behandlung mit Athylenoxy d in wasserlösliche Stoffe umgewandelt werden. Die erhaltenen-Produkte sind für die Einarbeitung in Kunstseidespinnmassen oder für die Nachbehandlung'von Kunstseide geeignet. Beispiel 3 Ein durch Umsetzung von 4oo Gewichtsteilen polymerem C-Butyläthylenimin mit 166 Gewichtsteilen chloräth@ausulfonsaurem Natrium erhaltenes Produkt wird mit üb-erschüssigem Octodecylbromid, Octodecenylchlorid, Butylchlorid oder Hexylchlorid umgesetzt. Man erhält tvertvolle Textilhilfsmittel, die z. B. 1i.ls Weichmachungsmittel, Waschmittel-und als Zusatzstoffe zu Abziehmitteln beim Abziehen von Färbungen mit Vorteil verwendet werden können.
  • Beispiel ,1 Ein durch Kondensation von 22o Gewichtsteilen polymerem N-Propyläthylenimin oder C-Propyläthylenimin oder der entsprechenden Menge Phenyläthylenimin mit i io G.ewichtsteilen Monogly cerinchlorhydrin erhaltenes Produkt wird mit überschüssigem Octodecylbromid umgesetzt, wobei ein Produkt erhalten wird, das sich vorzüglich zur Erzielung eines wasserabstoßenden Effektes eignet. Beispiel s Ein durch Umsetzung von 44o Gewichtsteilen festem oder flüssigem polymeremAthylenimin mit zoo Gewichtsteilen Chloressigsäure erhaltenes Produkt wird mit überschüssigem Alkylhalogenid, beispielsweise Methyljodid, Methylchlorid, .@thylbromid, Hexylbromid oder Dodecylchlorid behandelt. Man erhält dabei helle, wachsartige bis feste, in Wasser lösliche bis quellbare Produkte, die als Weichmachunngs- und Animalisierungsmittel Verwendung finden können.
  • Beispiel 6 Ein durch Kondensation von Zoo Gewichtsteilen polymerem Äthylenimin mit 171 Gewichtsteilen Nitrobenzylchlorid (oder der eiltsprechenden Menge Toluolsulfonsäurechlorid ) bei etwa .1o bis i 2o erhaltener Stolt wird mit Dimethyisulfat peralkyliert. Das erhaltene Produkt kann als Textilhilfsmittel verwendet werden.
  • Beispiel ; S6 Gewichtsteile monom.eres Äthylenimin werden unter sorgfältiger Kühlung mit 15 Gewichtsteile.n Phthalsäureanh_vdrid vermischt. Bei längerem Rühren löst sich dieses allmählich. 'Nun erwärmt man das Gemisch langsam und mäßigt die lebhaft einsetzende Umsetzung durch Kühlen. Das erhaltene Produkt wird in t oo Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 2z Gewichtsteilen :lthvlenocvd in einem Autoklaven auf i 2o erwärmt. Das Umsetzungsprodukt ist in Wasser löslich und kann als Waschmittel verwendet i%-erden.
  • In entsprechender Weise erhält man ein als Waschmittel geeignetes Produkt, wenn man von dem Umsetzungsprodukt von polymerem i, 3-Propylenimin und Phtlialsätcreanhydi-id ausgeht.

Claims (1)

  1. PATE =xTANsl#r,Ueü: `'erfahren zur Herstellung stickstolFlialtiger Produkte, dadurch gekennzeichnet. daß man durch Umsetzung von Alkyleniminen oder deren Polymerisationsprodukten mit reaktionsfähiges Halogen enthaltenden organischen Verbindungen oder mit aliphatischen oder cyclischen Säuren, deren Anhydriden oder Estern erhältliche Produkte peralkyliert oder mit A1kvlenoxvden umsetzt.
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE845941C (de) * 1948-12-14 1952-08-07 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Aminosaeuren mit keimtoetender Wirkung
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US2884057A (en) * 1954-02-25 1959-04-28 American Cyanamid Co Paper of improved dry strength and method of making same
DE1123468B (de) * 1955-01-22 1962-02-08 Hermann Leinfelder Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, poly-N-quaternaerer, die Diffusion in Geweben erhoehender Substanzen
US3036974A (en) * 1956-05-01 1962-05-29 Basf Ag Production of polyester amides
US3115474A (en) * 1959-08-07 1963-12-24 Minnesota Mining & Mfg Aromatic polyalkylenamides and polymers thereof

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