DE2000204A1 - Verfahren zum Ausruesten von Wolle - Google Patents
Verfahren zum Ausruesten von WolleInfo
- Publication number
- DE2000204A1 DE2000204A1 DE19702000204 DE2000204A DE2000204A1 DE 2000204 A1 DE2000204 A1 DE 2000204A1 DE 19702000204 DE19702000204 DE 19702000204 DE 2000204 A DE2000204 A DE 2000204A DE 2000204 A1 DE2000204 A1 DE 2000204A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- acid
- atoms
- functional groups
- wool
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/60—Polyamides or polyester-amides
- C08G18/603—Polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/59—Polyamides; Polyimides
- D06M15/592—Polyamides; Polyimides made from polymerised unsaturated fatty acids and polyamines
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F24—HEATING; RANGES; VENTILATING
- F24H—FLUID HEATERS, e.g. WATER OR AIR HEATERS, HAVING HEAT-GENERATING MEANS, e.g. HEAT PUMPS, IN GENERAL
- F24H1/00—Water heaters, e.g. boilers, continuous-flow heaters or water-storage heaters
- F24H1/06—Portable or mobile, e.g. collapsible
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
- D06M2101/02—Natural fibres, other than mineral fibres
- D06M2101/10—Animal fibres
- D06M2101/12—Keratin fibres or silk
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/35—Abrasion, pilling or fibrillation resistance
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Cookers (AREA)
Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6646/1+2/E
Verfahren zum Ausrüsten von Wolle.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Ausrüsten, vorzugsweise zum Pilzfestmachen von Wolle, dadurch
gekennzeichnet, dass man die Wolle bei 35 bis 100 C mit wässerigen Zubereitungen behandelt, welche ein Umsetzungs-
009834/181 7
produkt aus
a) basischen Polyamiden, welche durch Kondensation von
a1) polymeren, vorzugsweise di- bis trimeren,
ungesättigten Fettsäuren und
b') Polyalkylenpolyaminen erhalten werden, mit
b) polyfunktionellen, vorzugsweise difunktioneilen,
als funktionelle Gruppen oder Atome bewegliche Halogenatome, Vinyl-, Säure-, Ester-, Säureanhydrid-,
Isocyanat-Gruppen oder höchstens eine Epoxydgruppe zusammen mit anderen funktioneilen
Gruppen oder Atomen der angegebenen Art aufweisenden Verbindungen
enthalten, wobei das Aequivalentverhältnis zwischen den Aminogruppen der Komponente a) und den funktioneilen Gruppen
oder Atomen der Komponente b) 1:1 bis 10:1 beträgt und der p„-Wert der Reaktionsmischung der Komponenten a) und b)
spätestens nach Beendigung der Umsetzung auf einen Wert von 2 bis 8 eingestellt wird, und dass man nach der Behandlung
die Wolle trocknet.
Unter einem Aminoäquivalent ist die Menge Polyamid in Gramm zu verstehen, die einem Mol Monoamin äquivalent
ist. Vorzugsweise beträgt das Aequivalentenverhältnis von a):b) 4:1 bis 8:1.
Die zur Herstellung des erfindungsgemäss zu verwendenden
Umsetzungsproduktes notwendigen polyfunktionellen, vorzugsweise
difunktionellen Verbindungen (-- Komponente b), ent-
009834/1817
halten als funktionelle Gruppen oder Atome vorzugsweise an einen*Alkylrest gebundene Halogenatome oder Säure-, Ester-,
Säureanhydrid-, Isocyanat- oder höchstens eine Epoxydgruppe zusammen mit anderen funktioneilen Gruppen oder Atomen
der angegebenen Art.
Von Interesse sind insbesondere difunktioneile
Komponenten b), die als funktionelle Gruppen oder Atome an einen Alkyl- oder Arylrest gebundene Halogenatome, Carbonsäure-,
Carbonsäureester-, Carbonsäureanhydrid-, Isocyanat- oder höchstens eine Epoxydgruppe zusammen mit einer ä
anderen funktioneilen Gruppe oder einem anderen Atom der angegebenen
Art enthalten.
Besonders geeignete difunktionelle Komponenten b) sind solche, die als funktionelle Gruppen oder Atome an
einen Alkylrest gebundene Chlor- oder Bromatome, Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Isocyanat- oder höchstens
eine Epoxydgruppe zusammen mit einer anderen funktionellen Gruppe oder einem anderen Atom der angegebenen Art enthalten.
<|
Vorteilhaft werden als difunktionelle Komponenten b) vor allem'Phthalsäurealkylester, Halogenessigsäurealkylester,
Alkylendihalogenide, Alkylehdiisocyanate oder Epihalogenhydrine, wobei die Alkyl- bzw. Alkylenreste 1 bis 6
Kohlenstoffatomen enthalten und die Halogenatcme Chlor- oder Bromatome darstellen, angewendet.
Als Komponente b), die für die Herstellung der
erfindungsgemäss su verwendenden Umsetzungsprodukte in Frage
009834/1817
kommen, seien hier z.B. namentlich erwähnt: Phthalsäure, vorzugsweise in der Form von Phthalsäureanhydrid,
Phthalsäureester wie z.B. Phthalsäuredimethylester, Adipinsäure oder Sebacinsäure bzw. deren Ester
Chloressigsäure, Chloressigsäuremethylester; Aethylendichlorid, Aethylendibromid, Propylendichlorid, 1,4-Dichlorbuten-(2),
Dichloräthyläther, Epichlorhydrin, Epibromhydrin; Hexamethylen-l,6-diisocyänat, N,N'-Methylenbisacrylamid,
ferner auch Naphthalin-l^^^-tetracarbonsäure,
Citronensäure, Divinylbenzol, Aethylenglycoldiacrylat, oder eine Verbindung der Formel
-HC CH-CH=CH,
N /
Als gut geeignete Komponenten a1) haben sich aliphatische,
äthylenisch ungesättigte di- bis trimere Fettsäuren erwiesen. Vorzugsweise werden die Umsetzungsprodukte a) hierbei
aus den Polyalkylenpolyaminen b1) und aliphatischen ungesättigten
di- bis trimeren Fettsäuren a1), welche sich von Monocarbonsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ableiten,
hergestellt. Diese Monocarbonsäuren sind Fettsäuren mit mindestens einer und vorzugsweise 2 bis 5 äthylenisch ungesättigten
Bindungen. Vertreter dieser Klasse von Säuren sind z.B. die Oelsäure, Hiragonsäure, Eläostearinsäure, Licansäure,
Arachidonsäure, Clupanodonsäure und insbesondere
009834/1817
die Linol- und Linolensäure. Diese Fettsäuren können aus natürlichen Oeleri, worin sie vor allem als Glyceride
vorkommen, gewonnen werden.
Die erfindungsgemäss verwendeten di- bis trimeren Fettsäuren a1) werden in bekannter Weise durch Dimerisation
von Monocarbonsäuren der angegebenen Art erhalten. Die sogenannten dimeren Fettsäuren haben immer einen Gehalt
an trimeren und einen kleinen Gehalt an monomeren Säuren.
Besonders geeignet als Komponente a') sind die di- bis trimerisierte Linol- oder Linolensäure. Die technischen
Produkte dieser Säuren enthalten in der Regel 75 bis 95 Gewichtsprozente dimere Säure, 4 bis 25 Gewichtsprozent trimere
Säure und eine Spur bis 3 % monomerer Säure. Das Molverhältnis
von dimerer zu-trimerer Säure beträgt demnach etwa 5*1 bis
36:1.
Durch Kondensation der polymerisi erten Fettsäuren, insbesondere einer di- bis trimerisierter Linol- oder Linolensäure
mit Polyaminen, insbesondere aliphatischen Polyaminen wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin,
also Aminen der Formel
(2) H2
worin η gleich 1, 2 oder 3 ist und im Falle von Gemischen auch einen nichtganzzahligen Durchschnittswert, z.B. zwischen
1 und 2, annehmen kann, erhält man die Polyamide.
009834/1817
Diese müssen basisch sein, was dadurch erreicht wird« dass
bei der Polyamidkondensation ein Ueberschuss an Amlnogrup-
0 *
pen (H2N- und Alkylen-NH-Alkylen) im Vergleich zu den Carbonsäuregruppen
eingesetzt wird.
Neben den Komponenten a) und b) können die Umsetzungsprodukte auch noch aus einer zusätzlichen dritten
Komponente c), nämlich
monofunktioneilen, als funktioneile Gruppen oder
Atome ein bewegliches Halogenatom, eine Vinyl-, Säure-, Ester-, Säurearhydrid-, Isocyanat- oder
Epoxydgruppen aufweisenden Verbindungen aufgebaut sein.
Zweckmässig werden von der monofunktioneilen Komponente c)
etwa 0,25 Mol auf ein Amlnogruppenäqulvalent der Komponente
a) eingesetzt, doch kann dieser Gehalt auch bis auf z.B. 0,5 Mol pro Aminogruppenäquivalent erhöht werden.
Diese monofunktionellen Verbindungen [= Komponente c)] sind
vorzugsweise Aryl- oder Aralkylhalogenide, Nitrile oder Amide von Säuren der Acrylsäurereihe, aliphatische oder aromatische
Carbonsäuren, deren Ester und Anhydride sowie aliphatische oder aromatische Isocyanate oder Epoxyde.
Vorteilhaft werden als monofunktioneile Komponenten
c) Alkylhalogenide wie Aethylbromid oder Butylchlorid, /,
Aralkylhalogenide wie Benzylchloridj Nitrile oder Amide
009834/181?
der Acryl- oder Methacrylsäure wie Acrylnitril oder Acrylsäureamid;
Alkancarbonsäuren mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen wie Kokosfettsäure oder Stearinsäure, bzw. deren
Ester mit Alkanolen, welche höchstens 5 Kohlenstoffatome
enthalten» z.B. Methanol, Aethanol oder n-Butanolj aromatische
Isocyanate wie Phenylisocyanatj oder aliphatische oder aromatische
Epoxyde wie Propylenoxyd, Butylenoxyd, Dodecenoxyd oder Styroloxyd.
Besonders geeignete Komponenten c) sind Alkylenoxyde
mit höchstens 12 Kohlenstoffatomen, Alkancarbonsäuren mit höchstens 18 Kohlenstoffatomen, monocyclische Aralkylhalogenlde
oder Acrylnitril.
Im Falle der Mitverwendung einer mono funkt ionellen
Komponente c) ist die Reihenfolge, in welcher die Umsetzung der Polyamide mit den mono- und polyfunktionellen
Verbindungen erfolgt, von untergeordneter Bedeutung. Man kann die Polyamide zuerst mit einer monofunktionellen Verbindung
und dann mit der polyfunktionellen Verbindung umsetzen oder auch umgekehrt. In manchen Fällen, d.h. wenn
in der Reaktionsfähigkeit keine grossen Unterschiede bestehen, kann die Umsetzung auch gleichzeitig vorgenommen
werden.
Vorzugsweise wird die Umsetzung der Komponenten " a), b) und c) gegebenenfalls im allgemeinen in der Weise
vorgenommen, dass man das basische Polyamid vorlegt und
009834/1817
gegebenenfalls die monofunktionelle Verbindung langsam
unter Rühren bei Temperaturen zwischen 20 und 100° C einträgt, worauf man dann die Reaktion in 1 bis 5 Stunden
bei Temperaturen bis zu 200° C oder noch höher weiter
führt und dann in gleicher Weise mit der polyfunktioneilen Verbindung reagieren lässt.
unter Rühren bei Temperaturen zwischen 20 und 100° C einträgt, worauf man dann die Reaktion in 1 bis 5 Stunden
bei Temperaturen bis zu 200° C oder noch höher weiter
führt und dann in gleicher Weise mit der polyfunktioneilen Verbindung reagieren lässt.
Die erhaltenen Produkte sind in Wasser schwerlöslich und sind stark basisch. Durch Neutralisation mit
einer Säure, vorzugsweise Essigsäure werden die Produkte in Salze übergeführt, die sich in Wasser lösen und in
wässeriger Lösung zum Filzfestmachen von Wolle verwendet werden. '
wässeriger Lösung zum Filzfestmachen von Wolle verwendet werden. '
Im einzelnen richtet sich die Arbeitsweise bei der Herstellung der Umsetzungsprodukte ganz nach der Reaktivität
der mono- bzw. polyfunktioneIlen Verbindungen mit den
Aminogruppen der basischen Polyamide. Die relativ trägen Dicarbonsäuren z.B. kann man relativ rasch bei 80 bis 100° C
zum Polyamid zugeben, worauf man bei 150 bis 170° C in
2 bis 4 Stunden die Reaktion zu Ende führt, wobei das
Reaktionswasser entweicht. Die reaktionsfreudigeren Ester oder Alkylendihalogenide löst man vorteilhaft vorgängig in einem organischen Lösungsmittel wie z.B. Isopropanol, Butylglykol oder Diäthylenglykolmonobutyläther und lässt die Lösung zwischen 60 und 100 C während z.B. 4 Stunden
2 bis 4 Stunden die Reaktion zu Ende führt, wobei das
Reaktionswasser entweicht. Die reaktionsfreudigeren Ester oder Alkylendihalogenide löst man vorteilhaft vorgängig in einem organischen Lösungsmittel wie z.B. Isopropanol, Butylglykol oder Diäthylenglykolmonobutyläther und lässt die Lösung zwischen 60 und 100 C während z.B. 4 Stunden
009834/1817
zutropfen, worauf man weiter bei etwa 100 C ausreagieren
lässt.
Durch die Mitverwendung von Lösungsmitteln wird erreicht, dass die Dosierung der Zugabe besser unter Kontrolle
gehalten wird und dadurch homogenere Umsetzungsprodukte erhalten werden. Manchmal ist es von Vorteil auch
das vorgelegte Polyamid zunächst in einem organischen Lösungsmittel,
z.B. den vorher erwähnten zu lösen. Besonders wenn die Reaktionsmasse ansonst zu viskos würde, so dass
Rührschwierigkeiten auftretext könnten und die gleichmässige Umsetzung in Frage gestellt würde, ist dies vorteilhaft.
Insbesondere gilt dies für die ausserordentlich reaktionsfähigen Isocyanate.
Bei Verwendung der Isocyanate ist es ferner zweckmässig,
nicht die Umsetzungsprodukte mit z.B. Essigsäure zu versetzen, sondern das Polyamid in Form des essigsauren
Salzes mit dem Isocyanat umzusetzen.
Die Mengenverhältnisse in welchen die funktionel- M
len Verbindungen mit dem Polyamid zur Umsetzung gebracht werden, kann in recht weiten Grenzen schwanken. Geeignete
Produkte erhält man bei Verwendung von difunktionellen Komponenten b) im allgemeinen, wenn man auf 1 Mol (2 "Reaktiväquivalente") der difunktionellen Verbindung 2 bis 20 Aminäquivalente
des Polyamides verwendet. Grundsätzlich ist jedoch das Mengenverhältnis innerhalb dieses Rahmens so au
wählen, dass unter Einfoezug der zur Neutralisation benötig-
003834/1817
ORIGINAL INSPECTED
ten Säure, vorzugsweise Essigsäure, in Wasser gut lösliche
Produkte entstehen. Je reaktiver die mono- bzw. polyfunktionelle
Verbindung ist, umso grosser ist die Gefahr, dass die Umsetzung nicht genügend glelchmässig verläuft und das erhaltene
Endprodukt erhebliche Anteile an unlöslichem Material enthält, welches nur schwer abzutrennen ist. In diesem
Falle ist es vorteilhaft, grössere Mengen an Polyamid zu verwenden. Bei Diisocyanaten z.B. verwendet man deshalb mit
Vorteil auf 1 Mol Diisocyanat 12 bis 20, vorzugsweise 16 Aminäquivalerfc e des basichen Polyamids.
Zum Pilzfestmachen von Wolle kann die wässerige
Flotte neben der Zubereitung des Umsetzungsproduktes gewünschtenfalls
noch weitere Zusätze wie Netz- und Dispergiermittel enthalten. Als besonders vorteilhaft erweist sich das Verfahren
zum Färben und Filzfestmachen von Wolle, bei welchem man nacheinander in beliebiger Reihenfolge nach der Ausziehmethode
einerseits die Wolle färbt und sie andererseits bei Temperaturen von 35 bis 100° C und ρ -Werten von 3 bis 9 mit
den Zubereitungen aus den Umsetzungsprodukten behandelt. Färben und Filzfestmachen können damit in einfacher Weise
kombiniert und in der gleichen Apparatur durchgeführt werden, ohne dass die Wolle zwischen den beiden Vorgängen aus der
Apparatur herausgenommen wird.
Färben kann man hierbei in üblicher, an sich bekannter Weise mit beliebigen, für Wolle brauchbaren Farbstoffen,
z.B. sauren Wollt1 arbstoffen, 1:1- oder 1:2-Metall-
009834/1817
ORIGINAL INSPECTED
- u-
Jeofflplexfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen. Ebenso kann man die
beim Färben von Wolle gebräuchlichen Zusätze anwenden wie
Schwefelsäure, Essigsäure, Natriumsulfat, Ammoniumsulfat und
■ ■ ·
Ägalisiennittel, wobei als Egalisiermittel vor allem PoIyglfkolverbindungen
höherer aliphatischer Amine in Betracht - koewen, die gegebenenfalls auch quaterniert und/oder an den
hydroxylgruppen mit mehrbasischen Säuren verestert sein kön-
Die zum Filzfestmaehen dienende Flotte enthält
heben der Zubereitung des Umsetzungsproduktes noch die für i
die Einstellung des sauren Mediums benötigte Säure. Bevorzugt wird jedoch in schwach alkalischem Bereich von etwa pu, 8
bis 9 gearbeitet, wobei zur Flotte Ammoniak oder alkalisch
f" · reagierende Salze wie z.B. Trinatriumphosphat zugesetzt werden.
-,r4 Ferner können noch andere Salze wie Natriumsulfat,
J§, Ammoniumsulfat oder Natriumthiosulfat mitverwendet werden.
Die Menge Umsetzungsprodukt (Lösungsmittel und Was-
ser nicht eingerechnet), bezogen auf das Wollgewieht, beträgt
BWeokmässig 0,5 bis 5 #· Wie erwähnt arbeitet man bei Tempera- türen
von 35 bis' 100° C und benötigt hierbei für eine weitgehende
bis praktisch vollständige Fixierung des Umsetzungsproduktes meist zwischen 10 und 80 Minuten.
\ Die Reihenfolge der beiden Vorgänge ist beliebig;
im allgemeinen ist es eher vorteilhaft, zuerst zu färben und dann filzfest zu machen. Das kombinierte Verfahren zum
Färben und Filzfestmachen von Wolle eignet sich besonders
009834/1817
gut in der eigentlichen Apparatefärberei, wo das Färbegut stillsteht und die Flotte bewegt wird.
In den nachfolgenden Herstellungsvorschriften und Beispielen bedeuten Teile (T) und Prozente Gewichtsteile
bzw. Gewichtsprozente. Volumenteile (VT) verhalten sich zu Gewichtsteilen wie ml zu g.
009834/1817
Herstellungsvorschriften
A) 98,8 Teile eines Kondensationsproduktes aus polymerisierter
Linolsäure und Diathylentriamin (0,4 Arn inäquivalente) werden unter Rühren auf 90 bis 95 C erwärmt. Man
lässt in 4 Stunden 9.» 8 Teile Phthalsäuredimethylester (0,05
Mol) gelöst in 50 T n-Butylglycol zutropfen, hält weitere
5 Stunden bei 95-10O0C, versetzt mit 24 T Eisessig und löst
dann in 498 Teilen Wasser,wobei man ein klares, leicht viskoses
Präparat A) erhält.
B) 98,8 Teile eines Kondensationsproduktes aus poly-*
merisierter Linolsäure und Diathylentriamin (0,4 Aminäquivalente) werden unter Rühren auf 55 bis 60 C erwärmt. In 4
Stunden lässt man eine Lösung von 536 Teile Chloressigsäuremethylester
(0,05 Mol) in 30 T Butylglycol hinzutropfen. Darauf
erwärmt man in 50 Minuten von 60 C auf 950 bis 100 C,
halt 2 Stunden bei dieser Temperatur, vermischt mit 24 T Eisessig und löst in 48O TeilenWasser. Es wird eine klare,
etwas viskose Lösung erhalten (=Präparat B).
C) 98,8 Teile eines Kondensationsproduktes aus polymerisierter
Linolsäure und Diathylentriamin (0,4 Aminäquivalente) werden bei 50 bis 60°C mit 24 Teilen Eisessig inert
15 .Minuten versetzt und dann in 100 VT Aceton gelöst» Bei
009834/T81T! ^
ORIGINAL INSPECTED
35 C lässt man eine Lösung von 4,2 Teilen Hexamethylen-1,6- :>
diisocyanat (0,025 Mol) in 100 VT Aceton in V1/2 - Stunden.
zutropfen. Anschliessend wird in einer Stunde auf 6O°C erwärmt
und 2 Stunden bei 60 bis 650C gehalten. Das Aceton
wird darauf zum grössten Teil am Vakuum bei 60 C wegdestilliert.
Es wird in Wasser gelöst, auf ein Endgewicht von 1270 Teilengestellt und von Spuren ungelöstem Material abgenutscht
(=Präparat C).
D) 98,8 Teile eines Kondensationsproduktes aus polymerisierter
Linolsäure und Diäthylentriamin (0,4 Amlnäquivalente) werden auf 90 bis 95°C erwärmt und unter Rühren in
4 Stunden 9Λ Teile Aethylendibromid (0,05 Mol) gelöst in'
30 T n-Butylglycol zugetropft. Anschliessend hält man weitere
2 Stunden bei 95 bis 100°C und versetzt dann mit 24 Teilen
Eisessig. Darauf löst man in 492 Teilen V/asser (= Präparat D).
E) Man arbeitet gemäss Vorschrift D, verwendet hingegen
statt Aethylendibromid 4,8 Teile Epichlorhydrin (0,05
Mol) und löst zuletzt in 480 Teilen· Wasser (= Präparat E).
P) 98,8 Teile eines Kondensationsproduktes aus polymerisierter
Linolsäure und Diäthylentriamin (0,4 Aminäquivalente) werden unter Rühren auf 6O0C erwärmt. Alsdann trägt V
man innert 30 Minuten 3*5 Teile (0,08l Aequivalente, bzw.
0,027 Mol) Cyanursäure ein, erhitzt in einer Stunde auf 155 bis l60°C und hält 3 Stunden bei etwa l60°C bei 20 mm Hg.
Nun wird auf 1000C abgekühlt^ mit £4 Teilen Eisessig versetzt
und dann in 504 Teilen V/asser gelöst (= Präparat P).
009834/1117
ORfGlNAL INSPECTED
C) 98,8 Teile eines Kondensationsproduktes aus polymerisierter Linolsaure und Diäthylentriamin (0,4
Aminäquivalente) werden unter Stickstoff auf eine Temperatur
von 180 bis 1900 C erhitzt. Man lässt 20,8 Teile Dodecenoxyd (0,1 KoI) in 2 Stunden zutropfen, hält
weitere 2 Stunden bei I80 bis 1900 C, kühlt dann auf
100° C ab und versetzt mit 24 Teilen Eisessig. Darauf kühlt man weiter ab und löst in 120 Teilen Aceton.
Bei 35° C lässt man darauf eine Lösung von 4,2 Teilen Hexamethylendiisocyanat (0,025 Mol) in 100 g Aceton in
4 bis 5 Stunden zutropfen und hält dann 2 Stunden bei
60° C. Das Aceton wird darauf zum grössten Teil am Vakuum wecdestilliert, der Rückstand in V/asser gelöst und auf ein Endßewicht
von 1280 Teilen gestellt.
H) 98,8 Teile eines Kondensationsproduktes aus
polymerisierter Linolsaure und Diäthylentriamin (0,4 Aminäquivalente)
werden auf 60° C erwärmt und 22 Teile Kokosfettsäure
(0,1 Mol) und 10,2 Teile Sebacinsäure (0,05 Kol/ - 0,1 Aequivalente) in 30 Minuten eingetragen. Darauf wird
in einer Stunde auf I55 bis l60° C aufgeheizt und am absteigenden
Kühler 3 Stunden bei 155 bis l60° C und 20 Torr gehalten. Alsdann wird auf etwa 100° C abgekühlt, mit
Teilen Eisessig neutralisiert lind in 6OO Teilen Wasser gelöst.
009834/181?
BAD OBlGlNAL
I) 98*8 Teile eines Kondensationsproduktes aus
polyrnerisierter Linolsuure und Diäthylentriamin (0,4 Aminäquivalente)
werden auf 50 C erwärmt. Man lässt 5,4 Teile Acrylnitril (0,1 Mol) in 30 Minuten zutropfen und hält"
weitere 30 Minuten bei 50 bis 60 C. Darauf lässt man
eine Lösung von 4,8 Teilen Epichlorhydrin (0,05 Mol) in 20 Teile n-Butylglykol in 30 Minuten zutropfen, erwärmt
in einer Stunde auf 95 bis 100° C und hält 2 Stunden bei dieser Temperatur. Darauf versetzt man mit 24 Teilen Eisessig
und löst in 480 Teilen Wasser, wobei man eine dicke Paste erhält, welche sich in Wasser gut löst.
J) 98*8 Teile eines Kondensationsproduktes aus
polyriierisierter Linolsaure und Diäthylentriamin (0,4 Aminäquivalente)
werden auf 50 bis 60 C erwärmt. Man lässt
12,8 Teile Benzylchlorid (0,1 Mol) in 30 Minuten zutropfen und erwärmt dann 2 Stunden auf dem siedenden V/asserbad.
Darauf lässt man in 30 Minuten eine Lösung von 9*8 Teilen
Phthalsäuredimethylestcr (0,05 Mol), gelöst in 30 Teilen
n-Butylglykol zutropfen und erwärmt v/eitere 3 Stunden auf dem siedenden V/asserbad. Nun versetzt man mit 17,6 Teilen
Eisessig bis zu einem p„-Wert von 6 bis 7 und löst in 498
Teilen Wasser. Man erhält eine fliessbare Paste, die sich
in V.'asser gut löst.
009834/1817
ORfQINAL INSPECTED
- 17 - 200020A
K) Gemäss den Angaben in Herstellungsvorschrift A) werden 98*8 Teile des Kondensationsproduktes aus polymerisierter
Linolsäure und Diäthylentriamin (0,4 Aminäquivalent) mit 19,4 Teilen Phthalsäuredimethylester (0,1 Mol)
umgesetzt. Darauf versetzt man mit 31 Teilen Eisessig und
löst in 566 Teilen Wasser (= Präparat K).
L) Man arbeitet wie in Herstellungsvorschrift K, ; verwendet aber 38,8 Teile Phthalsäuredimethylester
(0,2 Mol), versetzt dann mit 24 Teilen Eisessig und löst in 616 Teilen Wasser (= Präparat L)
M) 8,0 Teile (0,05 Mol) Phthalsäureanhydrid werden in 30 Minuten bei 60° C zu 98^8 Teilen eines
Kondensationsproduktes aus einer polymerisierten Linolsäure und Diäthylentriamin (0,4 Aminäquivalente) eingetragen.
Darauf wird in einer Stunde auf 155 bis l60° C erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur und 20 mm Druck
gehalten. Bei 80 C gibt man alsdann 24 Teile Essigsäure
hinzu und löst in 524 Teilen Wasser (= Präparat M).
Aehnlich wirksame Verbindungen erhält man, wenn
man an Stelle des Phthalsäureanhydrids 7,6 Teile (0,025 Mol) Naphthalin-l,4,5j8-tetracarbonsäure (= Präparat M-I)
oder 5,2 Teile (0,027 Mol) Citronensäure (= Präparat M-2)
verwendet.
009834/1817
ORIGINAL INSPECTED
N) 98,8 Teile eines Kondensationsproduktes aus
polymerisierter Linolsäure und Diäthylentriamin
ο ■■■ ■ ί s
(0,#4 Arr.inäquivalente) werden auf 40 bis 45 c er- ! *
wärmt und dann innerhalb von 30 Minuten J,5 Teile
NjN'-Methylenbisacrylsäureamid (0,05 Mol) eingetragen*
Man rührt weiterhin 1 Stunde bei 40 bis 45° C, dann
1 Stunde bei 60° C und dann wenige Minuten auf de·
siedenden Wasserbad, Darauf versetzt man mit 24 Teilen Eisessig und löst in 520 Teilen Wasser (= Präparat N)
Aehnlich wirksame Verbindungen erhält nan, wenn
man an Stelle des N,N'-Methylenbisacrylsäureamids 7,2
Teile Aethylenglykoldlacrylat (ergibt Präparat N-l) oder 6,6 Teile Divinylbenzol (ergibt Präparat N-2) verwendet.
Das Zutropfenlassen der n-Butylglykollösung erfolgt dabei innerhalb von 4 Stunden bei 35 bis 45° C und anschliessend
wird das Reaktionsgemisch während 1 1/2 Stunden auf dem siedenden Wasserbad erwärmt.
Weiter ist es möglich 10,2 Teile der Verbindung der Formel (1) anstelle des Ν,Ν'-Methylenbisacrylsäurearaids
zu verwenden (ergibt Präparat N-3)· Das Zutropfenlassen der
n-Butylglykollösung erfolgt dabei innerhalb von 4 Stunden bei 75 bis 80° C und anschliessend wird das Reaktlonsgemlsoh
während 2 Stunden auf dem Wasserbad erwärmt« '
009834/1817
ORIGINAL INSPECTED
O-*;.* Gcmäss den Angaben in Herstellungsvorsehrift C
werden 73*2 Teile eines Kondensationsproduktes aus PoIymerisierter
Linolsäure und Polyaminen (Gemisch aus Diäthylentriamin und Triaethylentetramin) mit dem Aminaequivalentgöwicht
von I83 mit 4,2 Teilen Hexamethylen-l,6-diisocyanat (0,025 Mol) umgesetzt und mit Wasser auf ein Endprodukt
von 1000 Teilen gestellt. (= Präparat 0)
t) 236 Teile eines Kondensationsproduktes aus poly- a
merisierter Linolsäure und Diaethylentriamin mit einem
L Äminaequivalentgewicht von 590* werden nach den Angaben in
Herstellungsvorschrift C mit 4,2 Teilen Hexamethylen-1,6-Diisocyanat
(0,025 Mol) umgesetzt und dann auf ein Endgewicht von 2640 Teilen gestellt (= Präparat P)
Q) 145 Teile des unten beschriebenen Kondensationsproduktes
(0,4 Aminäquivalente) werden nach den Angaben in
r ■■- . ■
. ;;' Heretellungsvorschrift C mit k,k Teilen Hexamethylen-1,6-
Diisocyanat (0,025 Mol) umgesetzt* und auf ein Endgewicht
, von I75O Teilen gestellt.
\ i 1^818 Kondensationsprodukt wird in folgender
■ Weise hergestellt.
009834/1817
ORIGINAL INSPECTED
In ein Reaktionsgefäss, welches mit einem Rührwerk, einem Thermometer, einem Einleitungsrohr für Stickstoff
und einem Destillationskopf versehen ist, werden I87 Teile polymerisierte Fettsäure und 68,5 Teile Diäthylentriamin
gegeben. Die polymerisierte Fettsäure, erhalten durch Polymerisation von Oelsäure, hat folgende Eigenschaften:
95 % dimerisierte Oelsäure; Aequivalentgewicht 289.
Das Reaktionsgemisch wird unter Stickstoffatmosphäre und
unter Rühren innerhalb von 1 1/2 Stunden auf 200° C erhitzt, wobei bei l60° C Innentemperatur die Abspaltung von Wasser
einsetzt. Nach weiteren 2 Stunden bei 200° C werden insgesamt 13 Teile Wasser gesammelt.
Anschliessend wird während 3 Stunden im Vakuum (14 mm Hg) bei 200 bis 210° C eingeengt. Man erhält 210 g eines viskosen,
gelblichen, klaren Produktes mit einem Aminäquivalentgewicht von 363·
R) 98,8 Teile eines Kondensationsproduktes aus polymerisierter
Linolsäure und Diäthylentriamin (0,4 Atninäquivalente) werden auf 95 bis 100° C erwärmt. In 4 Stunden
lässt man eine Lösung von 7*2 Teilen Dichloräthyläther
(0,05 Mol) in 30 Teilen Butylglykol zutropfen, hält weiter
2 Stunden bei 120° C, versetzt dann bei 80 bis 90° C mit
24 Teilen Eisessig und löst in 490 Teilen Wasser.
009834/1817
ORIGINAL INSPECTED
S) In 98*8 Teilen eines Kondensationsproduktes aus
polymerisierter Linolsäure und Diäthylentriamin (0,4 Aminäquivalente)
werden in 4 Stunden bei 60° C 5,4 Teile 1,4-Bichlorbuten-r(2)
(0,05 Mol) gelöst in 30 Teilen Butylglykol zutropfen gelassen. Die Ware wird dabei sehr viskos und
wird daher allmählich mit 60 Teilen Butylglykol verdünnt. Alsdann versetzt man mit 24 Teilen Eisessig und löst in
426 Teilen Wasser» Man entfernt geringe Anteile ungelösten Materials über einen Stoffilter.
009834/1817
OBlGiNAL INSPECTED
100 Teile V/olle werden in einem Zirkulationsapparat wie üblich mit einem Reaktivfarbstoff gefärbt,
dann neutralisiert und gespült. Nun wird ein frisches Dad aus 2000 Teilen Wasser erstellt, dann lässt man 12 Teil·
des Präparates A) in den Zirkulationsapparat einlaufen. Nach gleichmässiger Verteilung des Präparates A) und IJrreichen
einer Temperatur von 500C lässt man eine Lösung von
5 Teilen Natriumthiosulfat in 20 Teilen V/asser innerhalb von 20 Minuten zufHessen. Während dem Zulaufen der Natriumthiosulfatlösung
fällt das Präparat A) langsam aus und zieht gleichmässig auf die V/ollfasern auf. Man gibt noch eine
Lösung von 5 Teilen Trinatriumphosphat in 10 Teilen Wasser hinzu und behandelt noch 50 Minuten bei 50°C. Dann wird die
Wolle gespült und im letzten Spülbad mit Essigsäure auf pH7 neutralisiert. Während einer Stunde bei oO C v/ird die
Wolle hierauf getrocknet. Das aus.dieser V/olle hergestellte Wollgarn ist jetzt filzfest gemäss den Spezifikationen des '
IWS 7 B.
Aehnliche Ergebnisse werden erhalten, v/enn man anstelle
des Präparates Λ) eines der Präparate B bis P verwendet.
• 009834/1817
ORIGINAL INSPECTED
100 Teile gefärbtes Wollgarn werden in einem Strangfärbeapparat in 4000 Teilen Wasser bei 500C eingenetzt. Dann
gibt »an 20 Teile des Präparates C hinzu und nach dessen gleicntnässigen Verteilung lasst man innerhalb von 20 Minuten
eine Lösung von 6 Teilen Trinatriumphosphat in 20 Teilen Wasser zufHessen.Während dem Zulaufen der Trinatriumphosphatlösung
fällt das Präparat G langsam aus und zieht gleichmassig auf die Wolle auf. Ansehliessend behandelt man weitere
50 Minuten bei 50°C.Dann wird die Wolle gespült und
im letzten Spülbad mit Essigsäure auf p..7 neutralisiert.
Kach dem Ausschleudern wird die Wolle während einer Stunde
bei 80 C getrocknet. Das Wollgarn ist jetzt filzfest gemäss den Spezifikationen des IWS 7 B..
Aehnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man anf'F
stelle des Präparates C eines der Präparate A, B, D, E oder F verwendet.
009834/1817
INSPECTED
Beispiel 3
100 Teile mit Reaktivfarbstoffen gefärbte Kreuzspulen
aus Wollgarn werden in einem Zirkulationsapparat
in I5OO Volunienteilen Wasser bei '30 C während 10 Minuten
eingenetzt. Dann erfolgt der Zusatz von 20 Teilen des Um- [ Setzungsproduktes gemäss Vorschrift G. Mach der gleichmassigen
Verteilung des Umsetzungsproduktes lässt man h Teile Dinatriumphosphat, welches in .20 Volumenteilen V/asser
gelöst wird, innerhalb von 5 Hinuten dem Behandlungsbad zufliessen. Anschliessend lässt man innerhalb von
Vj) Minuten >\ Teile Trir,atriumpho.si:liat ebenfalls in 20 Volument'iilon
Wasser gelöst zuf ] ie:;:;on. Nach etwa 30 Minuten
.setzt man dem Had noch 2 Teile einer 12,5$igen Lösung
ei nor; KondensationbprodukteG aus 1 Mol Octadccy !alkohol
und yj) Mol Aothy]r noxyd zu und behandelt noch 15 Minuten.
Dann wird gründlich gespült, geschleudert und eine Stunde bei 80 C getrocknet. Die so behandelte Wolle ist filzfeut
cein:ly;; den ΙΙ.'Π-Spezifikationen 7B.
Achnli^ho EfCokte ergeben die Umsetzungsprodukte
g. ;.\:;s du.ii Vorschriften U, I und J.
009834/1817
In einem Strangfärbeapparat werden 100 Teile Wollgarn zunächst wie üblich gefärbt, vorzugsweise mit echten
Reaktivfarbstoffen.
Ein frisches Behandlungsbad von 3000 Teilen Wasser wird sodann auf 4o° C erwärmt. Dann erfolgt der Zusatz von
10 Teilen des Präparates 0. - .
Nach der Verteilung des Präparates lässt man {<
\ 3 Teile Ammoniak 25 % zufliessen. Es bildet sich eine
Emulsion., die in etwa 20 Minuten gleichmässig auf die
Wolle aufzieht. Ist das Bad erschöpft, gibt man noch eine verdünnte Lösung von 4 Teilen Trinatriumphosphat zu und
behandelt noch weitere 20 Minuten. Dann wird gespült und getrocknet. Das Garn ist filzfest gemäss den IWS-Spezifikationen
7B.
Aehnliche Effekte erhält man mit den Präparaten P, Q, R, S, K3 L, M oder N.
009834/1817
ORIGINAL INSPECTED
Claims (6)
1. Verfahren zurr. Ausrüsten, vorzugsweise Pilzfestmachen,
von Wolle, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wolle bei 35 bis 100° C mit wässerigen Zubereitungen behandelt,
welche ein Urnsetzungsprodukt aus
a) basischen Polyamiden, welche durch Kondensation von
a1) polymeren, vorzugsweise di- bis triperen,
ungesättigten Fettsäuren und
b1) Polyalkylenpolyaminen erhalten werden und aus
b) polyfunktionellen, vorzugsweise difunktioneilen,
als funktionelle Gruppen oder Atome bewegliche Halogenatome, Vinyl-, Säure-, Ester-,
Säureanhydrid-, Isocyanat-Gruppen oder höchstens eine Epoxydgruppe zusammen mit anderen funktioneilen Gruppen oder Atomen
der angegebenen Art aufweisenden Verbindungen
enthalten, wobei das Aequivalentverhältnis zwischen den Aminogruppen der Komponente a) und den funktioneilen Gruppen
cder Atomen der Komponente b) 1:L bis 10:1 beträgt und
der p.T-Wert der Reikticnsraischung der Komponenten a) und b)
spätestens nach Beendigung der Umsetzung auf einen Wert von 2 bis 8 eingestellt wird., und dass man nach der Behandlung
die Wolle trocknet.
009834/1817
2« . Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich-
net, dass man wässerige Zubereitungen verwendet, welche
ein Umsetzungsprodukt enthalten, zu dessen Herstellung als Komponente b) polyfunktioneile, vorzugsweise difunktioneile
Verbindungen verwendet werden, welche als funktioneile Gruppen oder Atome an einen Alkyl- oder Aryl-
rest gebundene Halogenatome oder Säure-, Ester-, Säureanhydrid-,
Isocyanat- oder höchstens eine Epoxydgruppe zusammen »it anderen funktioneilen Gruppe η oder Atomen der angegebenen
Art enthalten»
3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass die difunktionclle Komponente b) als funktioneile Gruppen oder Atome an einen Alkylrest gebundene Halogenatome,
Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Carbonsäureanhydrid-, Isocyanat oder höchstens eine Epoxydgruppe zusammen
mit einer anderen funktioneilen Gruppe oder einem andern Atom der angegebenen Art enthält.
4. Verfar.re:: nach Anspruch J>, dadurch gekonnzeichnet,
dass die difunktionclle Komponente b) als funktioneile
Gruppen oder Atc:::e an einen Alkylrest gebundene Chloroder
Bromato.T.3, Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Isocyanat-
oder höchstens eine Epoxydgruppe zusammen mit 'einer
009834/1817
ORIGINAL
andtren funktioneilen Gruppe oder einen anderen Atom der
angegebenen Art enthält.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeich-
net, dass man als difunktionelle Komponente b) Phthal-
eäurealkylester, Halogenessigsäurealkylester, Alkylendi-
halogenid, Alkylendiisocyanat oder Epihalogenhydrine wobei
die Alkyl-, bzw. Alkylenreste 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten
und die Halogenatome Chlor- oder Bromatome darstellen, verwendet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch
gekennzeichnet, dass man als Komponente a) ein Polyamid aus di- bis trimerisierter Linol- odor Linolensäure
Und einem Polyamin der Formel
H2N-(CH2-CH2-NH)n-CH2-CH2-NH,
worin η gleich 1, 2 oder 3 ist» verwendet.
7· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, da- *' durch gekennzeichnet, dass man die Wolle mit wässerigen
Zubereitungen behandelt, weiche ein Umsetzungsprodukt enthalten, das zusätzlich zu den Komponenten a) und b) aus
00983W*iö17
ßAD
c) monofunkfcionellen, als funktioneile Gruppen oder Atome ein bewegliches Halogenatom, eine
Vinyl-, Säure-, Ester-, Isocyanat- oder
Epoxydgruppe aufweisenden Verbindungen aufgebaut ist.
009834/1817
BAD ORIGINAL
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH37469 | 1969-01-13 | ||
CH408769 | 1969-03-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2000204A1 true DE2000204A1 (de) | 1970-08-20 |
Family
ID=25684385
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702000204 Pending DE2000204A1 (de) | 1969-01-13 | 1970-01-03 | Verfahren zum Ausruesten von Wolle |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3681128A (de) |
JP (1) | JPS4842836B1 (de) |
AT (1) | AT310704B (de) |
BE (1) | BE744301A (de) |
BR (1) | BR7015974D0 (de) |
CA (1) | CA922860A (de) |
CH (2) | CH516689A (de) |
CS (1) | CS151001B2 (de) |
DE (1) | DE2000204A1 (de) |
ES (1) | ES375340A1 (de) |
FR (1) | FR2028181A1 (de) |
GB (1) | GB1276461A (de) |
NL (1) | NL7000369A (de) |
NO (1) | NO132283C (de) |
PL (1) | PL71071B1 (de) |
SE (1) | SE360406B (de) |
SU (1) | SU451256A3 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0225281A1 (de) * | 1985-11-08 | 1987-06-10 | Ciba-Geigy Ag | Hilfsmittelkombination und ihre Verwendung als Textilveredelungsmittel |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE758703A (fr) * | 1969-11-10 | 1971-05-10 | Ciba Geigy | Procede servant a rendre la laine infeutrable |
JPS5068028U (de) * | 1973-10-31 | 1975-06-18 | ||
DE19852621A1 (de) * | 1998-11-14 | 2000-05-18 | Hansa Textilchemie Gmbh | Permanentes Mittel zum Ausrüsten von Fasern oder aus Faser bestehenden Produkten |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3248280A (en) * | 1963-07-29 | 1966-04-26 | Owens Illinois Inc | Cellulosic and wool materials containing a reaction product of epichlorohydrin and a polyamide derived from polyalkylene polyamine with a mixture of polymeric fatty acid and dibasic carboxylic acid |
-
1969
- 1969-01-13 CH CH37469A patent/CH516689A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-01-13 CH CH37469D patent/CH37469A4/xx unknown
- 1969-12-03 SE SE16644/69A patent/SE360406B/xx unknown
- 1969-12-22 FR FR6944441A patent/FR2028181A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-12-22 SU SU1387184A patent/SU451256A3/ru active
- 1969-12-29 CA CA070930A patent/CA922860A/en not_active Expired
-
1970
- 1970-01-01 GB GB022/70A patent/GB1276461A/en not_active Expired
- 1970-01-02 US US429A patent/US3681128A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-01-03 DE DE19702000204 patent/DE2000204A1/de active Pending
- 1970-01-06 CS CS94*YA patent/CS151001B2/cs unknown
- 1970-01-07 NO NO7049A patent/NO132283C/no unknown
- 1970-01-12 BE BE744301D patent/BE744301A/xx unknown
- 1970-01-12 PL PL1970138117A patent/PL71071B1/pl unknown
- 1970-01-12 JP JP45002946A patent/JPS4842836B1/ja active Pending
- 1970-01-12 AT AT23970A patent/AT310704B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-01-12 NL NL7000369A patent/NL7000369A/xx unknown
- 1970-01-12 ES ES375340A patent/ES375340A1/es not_active Expired
- 1970-01-13 BR BR215974/70A patent/BR7015974D0/pt unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0225281A1 (de) * | 1985-11-08 | 1987-06-10 | Ciba-Geigy Ag | Hilfsmittelkombination und ihre Verwendung als Textilveredelungsmittel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1276461A (en) | 1972-06-01 |
NO132283C (de) | 1975-10-15 |
CA922860A (en) | 1973-03-20 |
AT310704B (de) | 1973-10-10 |
NO132283B (de) | 1975-07-07 |
PL71071B1 (de) | 1974-04-30 |
NL7000369A (de) | 1970-07-15 |
FR2028181A1 (de) | 1970-10-09 |
JPS4842836B1 (de) | 1973-12-14 |
SE360406B (de) | 1973-09-24 |
BR7015974D0 (pt) | 1973-01-16 |
CS151001B2 (de) | 1973-09-17 |
CH37469A4 (de) | 1971-08-31 |
BE744301A (fr) | 1970-07-13 |
CH516689A (de) | 1971-12-15 |
SU451256A3 (ru) | 1974-11-25 |
US3681128A (en) | 1972-08-01 |
ES375340A1 (es) | 1972-04-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1940178A1 (de) | AEthansulfonsaeurederivate | |
DE2000204A1 (de) | Verfahren zum Ausruesten von Wolle | |
DE1019290B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Textilhilfsmitteln | |
EP0075170B1 (de) | Imidazolinderivate | |
DE1938555A1 (de) | Zubereitungen von Polyadditionsprodukten,Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
DE2104097C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und basischen Polyamiden und ihre Verwendung | |
DE1292860B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte | |
EP0103274A2 (de) | Perfluoralkyl-malein- und -fumarsäureamide, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als schmutzabweisendes Mittel | |
DE1181908B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher kapillaraktiver Carbonamidgruppen ent-haltender Polyester | |
DE1936886B2 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserloeslichen bzw. in wasser selbst dispergierenden, in der hitze vernetzenden kondensationsprodukten und verwendung dieser kondensationsprodukte als haertungskatalysatoren fuer organopolysiloxane | |
DE1619082A1 (de) | Verfahren zur permanenten antistatischen Ausruestung von Textilmaterial | |
DE1149687B (de) | Verfahren zur Behandlung, insbesondere antistatischen Ausruestung von Textilmaterialien | |
DE675479C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte | |
DE1769525A1 (de) | Verfahren zum Weichmachen von Textilmaterialien | |
DE891386C (de) | Verfahren zum gleichmaessigen Faerben von cellulosehaltigen Fasern mit Kuepen- und Schwefelfarbstoffen und zum Abziehen derartiger Faerbungen | |
DE1907402A1 (de) | Phosphorhaltige Polyepoxyde und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1930768A1 (de) | Verfahren zur Permanentausruestung von Cellulosefasern enthaltenden Textilmaterialien | |
DE1419042C (de) | Verfahren zur permanenten antistatischen Ausrüstung von geformten Gebilden | |
AT222100B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer saurer Ester | |
DE2027353B2 (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden und Aminen und ihre Verwendung | |
AT235236B (de) | Verfahren zur Erhöhung der Benetzbarkeit verschiedener Polymere, Polyamide, proteinhaltiger Massen u. dgl. | |
DE2519530B2 (de) | Verfahren zum wasch- und chemischreinigungsbeständigen Weichmachen und Hydrophobieren von Textilmaterialien | |
AT221226B (de) | Verfahren zur Herstellung von mikrobiologisch wirksamen Polypeptid-Derivaten | |
CH223066A (de) | Verfahren zur Herstellung eines linearen Polyesters. | |
DE2224508A1 (de) | Weichmacher |