EP0225281A1 - Hilfsmittelkombination und ihre Verwendung als Textilveredelungsmittel - Google Patents
Hilfsmittelkombination und ihre Verwendung als Textilveredelungsmittel Download PDFInfo
- Publication number
- EP0225281A1 EP0225281A1 EP86810500A EP86810500A EP0225281A1 EP 0225281 A1 EP0225281 A1 EP 0225281A1 EP 86810500 A EP86810500 A EP 86810500A EP 86810500 A EP86810500 A EP 86810500A EP 0225281 A1 EP0225281 A1 EP 0225281A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- ammonium salt
- lower alkyl
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 title claims abstract description 4
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 title 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 claims abstract description 54
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims abstract description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 13
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 41
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 26
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 10
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 7
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 7
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 5
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZILVNHNSYBNLSZ-UHFFFAOYSA-N 2-(diaminomethylideneamino)guanidine Chemical compound NC(N)=NNC(N)=N ZILVNHNSYBNLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- -1 aliphatic hydrocarbon radical Chemical group 0.000 description 27
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N Behenic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 7
- WKSHSACKVQQYHJ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(dimethylamino)propyl]docosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(N)=O)CCCN(C)C WKSHSACKVQQYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 4
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 3
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical group [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 3
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 3
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N Bis(2-chloroethyl)ether Chemical compound ClCCOCCCl ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- YHGJECVSSKXFCJ-KUBAVDMBSA-N (6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-tetracosahexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC(O)=O YHGJECVSSKXFCJ-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-[4-(chloromethyl)phenyl]benzene Chemical group C1=CC(CCl)=CC=C1C1=CC=C(CCl)C=C1 INZDTEICWPZYJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical group COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNVUMROFMGSJRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-(2,2-dimethylpropyl)docosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(N)=O)(N(C)C)CC(C)(C)C ZNVUMROFMGSJRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLNGIEBZLHISNS-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-propyldocosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(N)=O)(N(C)C)CCC XLNGIEBZLHISNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(CCC)OCC1CO1 HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBCLLMVHIVXEJG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(diethylamino)ethyl]docosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(N)=O)CCN(CC)CC MBCLLMVHIVXEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTRWPQSNDAXIFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethyl]docosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C(N)=O)CCN(C)C JTRWPQSNDAXIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQKVFJCWVGHAB-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(dimethylamino)propyl]-2-ethylhexanamide Chemical compound CCCCC(CC)(C(N)=O)CCCN(C)C AKQKVFJCWVGHAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYZLTHZXZYNWKA-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]-2-ethyldocosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CC)(C(N)=O)N(C(C)C)C(C)C CYZLTHZXZYNWKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-n-(3-methoxypropyl)acetamide Chemical compound S1C(N(C(=O)CCl)CCCOC)=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=C1 KZMAWJRXKGLWGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBWSRAOCSJQZJA-UHFFFAOYSA-N 4-iminonaphthalen-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=N)C=CC(=O)C2=C1 FBWSRAOCSJQZJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013830 Eruca Nutrition 0.000 description 1
- 241000801434 Eruca Species 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L Oxalate Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001584775 Tunga penetrans Species 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- PDWCVHGVTVOSIE-UHFFFAOYSA-N [nitro(diphenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)([N+](=O)[O-])C1=CC=CC=C1 PDWCVHGVTVOSIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- LFVVNPBBFUSSHL-UHFFFAOYSA-N alexidine Chemical compound CCCCC(CC)CNC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NCC(CC)CCCC LFVVNPBBFUSSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010221 alexidine Drugs 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- JOYKCMAPFCSKNO-UHFFFAOYSA-N chloro benzenesulfonate Chemical compound ClOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JOYKCMAPFCSKNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N ethyl (z)-3-(methylamino)but-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C(\C)NC FARYTWBWLZAXNK-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000009944 hand knitting Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001918 phosphonic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical class CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N α-Linolenic acid Chemical compound CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
- D06M13/405—Acylated polyalkylene polyamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/325—Amines
- D06M13/332—Di- or polyamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/467—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from polyamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
- D06P1/5264—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only unsaturated carbon-to-carbon bonds
- D06P1/5278—Polyamides; Polyimides; Polylactames; Polyalkyleneimines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/655—Compounds containing ammonium groups
- D06P1/66—Compounds containing ammonium groups containing quaternary ammonium groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/02—After-treatment
- D06P5/04—After-treatment with organic compounds
- D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/917—Wool or silk
Definitions
- the present invention relates to a new combination of auxiliaries and their use as a textile finishing agent, in particular in post-treatment processes for wool dyeings.
- auxiliaries which is distinguished from the previously known agents for improving the fastness properties, especially wet and rub fastness properties of wool dyeings, in that it not only improves the fastness properties, but is also capable of suppressing the tendency to soiling of the textile material, which e.g. caused by dust (dry soiling) or by re-lifting dirt detached from washing or solvent liquors in the laundry (wet soiling). Thanks to the additional softening properties, the new combination also gives the textile material a soft, fluffy feel and thus conveys pleasant wearing properties.
- the present invention therefore relates to a combination of aids, which is characterized in that it consists of (1) a diquaternary ammonium salt of the formula wherein Q is a divalent, optionally interrupted in the chain by oxygen and optionally substituted by hydroxyl groups, aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 12 carbon atoms, R1 and R2, independently of one another, each have an aliphatic radical having 6 to 24 carbon atoms, R3 to R6, independently of one another, each lower alkyl, hydroxy-lower alkyl or lower alkoxy-lower alkyl, X1 and X2 each oxygen or -NH-, Z1 and Z2, independently of one another, each alkylene with 2 to 6 carbon atoms and Y ⁇ is an anion of a strong inorganic or organic acid, and (2) (A) a mono- or polyquaternary ammonium salt which has at least one hydrocarbon radical having at least 7 carbon atoms bonded to the nitrogen atom, or (B) a polymeric ammoni
- Components (1) and (2) can be present as individual compounds or as mixtures with one another.
- Lower alkyl and lower alkoxy in the definition of the radicals in formula (1) and in the formulas below represent those groups or group components which have 1 to 5, in particular 1 to 3, carbon atoms, such as, for example, Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl or amyl or methoxy, ethoxy or isopropoxy.
- the aliphatic radicals R1 and R2 can be straight-chain or branched. Together with the CO group, they advantageously represent the acid residue of an unsaturated or preferably saturated aliphatic carboxylic acid with 8 to 24 carbon atoms.
- aliphatic carboxylic acids are 2-ethyl-hexanoic acid, capric, lauric, coconut fatty, myristic, palm kernel fatty acids, Called palmitic, tallow fatty, oil, ricinoleic, linoleic, linolenic, stearic, arachic, arachidonic, behenic, erucic or lignoceric acid.
- Behenic acid is the preferred acid. Mixtures of these acids can also be used, such as those obtained from the cleavage of natural oils or fats.
- Coconut fatty acid, palm kernel fatty acid, palmitic / stearic acid mixtures, tallow fatty acid and especially arachinic / behenic acid mixtures are particularly preferred mixtures.
- R1 and R2 each represent an alkyl radical with 7 to 23 carbon atoms and in particular with 19 to 21 carbon atoms.
- the lower radicals R3 to R6 are preferably identical and are in particular methyl, ethyl, isopropyl or hydroxyethyl. Methyl is particularly preferred.
- X1 and X2 are preferably -HN-.
- Z1 and Z2 represent in particular an alkylene group which contains 2 to 5 carbon atoms and can be straight-chain or branched. It is, for example, the -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2- or -CH2-CH2 and especially -CH2CH2CH2- are particularly preferred.
- the aliphatic hydrocarbon chain in the bridge member Q preferably has 3 to 10 carbon atoms. It can be straight or branched.
- Q is preferably an alkylene radical with 3 to 10 carbon atoms which is optionally interrupted in the chain by oxygen and optionally substituted by hydroxyl groups.
- Anions Y ⁇ include both anions of inorganic acids, such as, for example, the chloride, bromide, fluoride, iodide or sulfate ion, and also anions of organic acids, for example aromatic or aliphatic sulfonic acids, such as, for example, benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, Chlorobenzenesulfonate, methane or ethanesulfonate ion, furthermore the anions of lower carboxylic acids, such as acetate, propionate or oxalate ion.
- inorganic acids such as, for example, the chloride, bromide, fluoride, iodide or sulfate ion
- organic acids for example aromatic or aliphatic sulfonic acids, such as, for example, benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, Chlorobenzen
- Y ⁇ is primarily the chloride, bromide, sulfate or p-toluenesulfonate ion.
- the diquaternary ammonium salts of the formula (I) are prepared in a manner known per se.
- the preparation can preferably be carried out by adding 1 mol of a compound of the formulas 2 mol of the same compound with 1 mol of a Q-introducing and two functional group-containing compound, such as epihalohydrin, dihaloalkanes, dihaloalkyl ethers, olefin dioxides, diepoxy compounds, such as ⁇ , ⁇ -alkanediol diglycidyl ether or alkanediol alkyl or aryl sulphonates.
- a Q-introducing and two functional group-containing compound such as epihalohydrin, dihaloalkanes, dihaloalkyl ethers, olefin dioxides, diepoxy compounds, such as ⁇ , ⁇ -alkanediol diglycidyl ether or alkanediol alkyl or aryl sulphonates.
- the reaction is preferably carried out in a polar solvent and, if necessary, with the addition of a hydrohalic acid, e.g. Hydrochloric acid or sulfuric acid.
- a hydrohalic acid e.g. Hydrochloric acid or sulfuric acid.
- Suitable polar solvents are water or preferably water-miscible organic solvents.
- water-miscible organic solvents are aliphatic C1-C3 alcohols, e.g. Methanol, ethanol or the propanols; Alkylene glycols, e.g. Ethylene glycol or propylene glycol; Monoalkyl ethers of glycols, e.g. Ethylene glycol monomethyl, ethyl or butyl ether and diethylene glycol monomethyl or ethyl ether; Ketones, e.g.
- Ethers such as diisopropyl ether, diphenyl oxide, dioxane, tetrahydrofuran, and also tetrahydrofurfuryl alcohol, acetonitrile, ⁇ -butyrolactone, N, N-dimethylformamide. Mixtures of the solvents mentioned can also be used.
- Reaction products of aliphatic or araliphatic mono- and / or diamines, which contain tertiary amino groups and a lipophilic residue, with epihalohydrin can be used as quaternary ammonium salts (A) for component (2).
- Such connections are e.g. in DE-AS 1 092 878 or DE-PS 1 921 827.
- Component (2) (A) preferably consists of at least one of the following quaternary ammonium compounds: (a) a mono- or diquaternary ammonium salt of the formula or (b) a diquaternary or tetraquaternary ammonium salt of the formula wherein Q1 and Q2, independently of one another, each optionally interrupted by oxygen or -NV9 and optionally substituted by hydroxyl-substituted alkylene radical having 2 to 12 carbon atoms, R ⁇ , R ⁇ and R ⁇ , independently of one another, each an aliphatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an araliphatic radical eg benzyl, V1-V9, independently of one another, each lower alkyl or hydroxy-lower alkyl, such as hydroxyethyl, ethyl or preferably methyl, Hal is a halogen atom, such as bromine or preferably chlorine, n and m each 1 or 2 and Y1 ⁇ and Y2 ⁇ each represent
- a suitable polymeric ammonium salt (B) in component (2) is advantageously a water-soluble reaction product of a peralkylated di- or triamine with a dihaloalkane, dihalodimethyldiphenyl, dihaloalkyl ether or preferably an epihalohydrin.
- Polymeric quaternary ammonium salts of this type are described, for example, in DE-OS 26 57 582 and 28 24 743.
- Particularly preferred polymeric ammonium salts have the repeating unit of the formula on what Q3 is an optionally interrupted by -NT5- alkylene radical having 2 to 6 carbon atoms T1 to T5, independently of one another, each lower alkyl or hydroxy lower alkyl and Y3 ⁇ is an anion of a strong inorganic or organic acid.
- a particularly preferred polymeric ammonium salt for component (2) is that it is the repeating unit of the formula and s1 is 3 to 30 and Y3 ⁇ has the meaning given.
- condensates containing amino groups which have been prepared by reacting dicyandiamide, cyanamide, guanidine or bisguanidine and polyalkylene amines with at least three primary and / or secondary amino groups, can be used, the condensates can be implemented even further with an epihalohydrin.
- polycondensates (C) and the corresponding starting materials are known from DE-AS 1 595 390 and can be prepared by the process described there.
- suitable nitrogen-containing polycondensates are basic polyamides which are obtained by condensation of polymeric, preferably di- to trimer-unsaturated fatty acids and polyalkylene polyamines having at least 3 amino groups and 4 to 12 carbon atoms, expediently in such a ratio that the resulting polyamide resin has an amine value in the range of 200 has up to 650 mg of potassium hydroxide per gram of polyamide polyamine.
- polyamide polyamines are described for example in GB-PS 1 276 461 or DE-OS 2 000 204.
- the polymerized unsaturated fatty acids required here are preferably di- to trimerized fatty acids which are derived from monocarboxylic acids having 12 to 24, preferably 16 to 22 and in particular 16 to 18 carbon atoms. These monocarboxylic acids have at least one, preferably 2 to 5, ethylenically unsaturated groups.
- Representatives of this class of acids are, for example, laurolein, myristoline, palmitolein, physet oil, oil, elaidin, petroselin, eicotene, cetolein, gadolein, eruca, eläostoarin, parinar, arachidone, clupanodone , Nisinic acid and in particular linoleic and linolenic acid.
- These fatty acids can be obtained from natural oils of vegetable or animal origin.
- di- to trimerized fatty acids are obtained in a known manner by dimerization of monocarboxylic acids of the type specified.
- the polymerized fatty acids are technical mixtures which always have a content of trimerized and a small content of monomeric acids.
- the di- to trimerized linoleic or linolenic acid is particularly suitable.
- the technical mixtures of these acids generally contain 75 to 95 percent by weight of dimerized acid, 4 to 25 percent by weight of trimerized acid and a trace to 3 percent by weight of monomeric acid.
- the molar ratio of dimerized to trimerized acid is accordingly about 5: 1 to 36: 1.
- Amines of the formula are suitable as polyalkylene polyamines wherein n1 is 1 to 5, preferably 1, 2 or 3, ie diethylene triamine, triethylene tetramine or tetraethylene pentamine, the triethylene tetramine being of particular importance.
- a polyalkylene polyaminopolyamide of di- to trimerized linoleic or linolenic acid and triethylene tetramine is preferably used.
- polyamide resins are, for example, those obtained by reacting halohydrins, e.g. Products obtained from epichlorohydrin with aminopolyamides and polyalkylene amines and aliphatic dicarboxylic acids of 2 to 10 carbon atoms, e.g. in U.S. Patent 3,311,594.
- Components (1) and (2) are generally used in a weight ratio of 2: 1 to 1: 5, preferably 1: 1 to 1: 2.
- the new combination of auxiliaries is preferably used as an aftertreatment agent for wool dyeings, while at the same time improving the fastness of the dyeings and acting as an inhibitor for the soiling of the goods.
- components (1) and (2) are generally added separately to the aftertreatment liquor.
- the combination mentioned can also be used in the form of an aqueous preparation. This preparation can be obtained by simply stirring the components in water, if necessary by heating to 50 to 70 ° C. and diluting with water to a 20 to 40% solution.
- the present invention accordingly also relates to a process for the aftertreatment of wool-containing fiber material dyed with anionic dyes, which is characterized in that this material is treated with an aqueous liquor which comprises the auxiliary combination according to the invention, i.e. Contains components (1) and (2).
- the fiber material can be in a wide variety of processing stages. For example, the following can be considered: flake, sliver, fabric, knitted fabric, nonwovens, yarn or knitwear.
- the anionic dyes are, for example, salts of heavy metal-containing or metal-free mono-, dis- or polyazo dyes including the formazan dyes and the anthraquinone, xanthene, nitro, triphenylmethane, naphthoquinoneimine and phthalocyanine dyes.
- the anionic character of these dyes can be caused by metal complex formation alone and / or preferably by acidic, salt-forming substituents, such as carboxylic acid groups, sulfuric acid and phosphonic acid ester groups, phosphonic acid groups or sulfonic acid groups.
- These dyes can also contain so-called reactive groups in the molecule enter into a covalent bond with the material to be colored. Acidic metal-free reactive dyes which preferably have at least two sulfonic acid groups are preferred.
- the 1: 1 or preferably 1: 2 metal complex dyes are also of interest.
- the 1: 1 metal complex dyes preferably have one or two sulfonic acid groups. As metal they contain a heavy metal atom, e.g. Copper, nickel or especially chrome.
- the 1: 2 metal complex dyes contain a heavy metal atom as the central atom, e.g. a cobalt atom or in particular a chromium atom.
- Two complex-forming components are connected to the central atom, at least one of which is a dye molecule, but preferably both are dye molecules.
- the two dye molecules involved in the complex formation can be the same or different from one another.
- the 1: 2 metal complex dyes can e.g.
- the azo dye molecules can have water solubilizing groups, e.g. Acid amide, alkylsulfonyl or the above acidic groups. Preference is given to 1: 2 cobalt or 1: 2 chromium complexes of monoazo dyes which have acid amide groups, alkylsulfonyl groups or a total of a single sulfonic acid group.
- anionic dyes can also be used.
- dye mixtures of at least 2 or 3 anionic dyes can be used to produce level bichromy or trichromatic dyeings.
- Dye mixtures which contain a reactive dye with at least two sulfonic acid groups and a 1: 2 metal complex dye are particularly preferred.
- the mixing ratio can vary from 9: 1 to 1: 9.
- the dyeings can be produced by the exhaust process, padding process or by printing.
- the amount of dyes used depends on the desired depth of color. In general, amounts of 0.1 to 10 percent by weight, in particular 0.5 to 5 percent by weight, based on the fiber material used, have proven successful.
- the aftertreatment of the dyed wool material according to the invention is usually carried out after dyeing, but preferably from a fresh bath.
- the liquor ratio can be selected within a wide range, for example: 1: 3 to 1: 100, preferably 1:10 to 1:50. It is convenient to work at a temperature of 20 to 98 ° C, preferably 40 to 60 ° C in the exhaust process and 20 to 30 ° C in the padding process.
- Special devices are not required in the method according to the invention.
- the usual dyeing machines e.g. open baths, reel runners, jiggers, paddle, jet or circulation devices can be used.
- the treatment liquors contain components (1) and (2) in the exhaust process, preferably in each case in an amount of 0.2 to 5% by weight, in particular 0.5 to 2% by weight, based on the weight of the wool or expediently in each case in padding liquors in an amount of 1 to 50 g / l, preferably 10 to 30 g / l, components (1) and (2) being present in the weight ratio mentioned above.
- the squeezing effect is appropriately 60 to 90% by weight.
- the aftertreatment liquors can contain mineral acids, e.g. Sulfuric acid or phosphoric acid, organic acids, suitably lower aliphatic carboxylic acids, e.g. Formic, acetic or oxalic acid and / or salts such as ammonium acetate, ammonium sulfate or sodium acetate.
- the acids primarily serve to adjust the pH of the liquors, which can be 4 to 8, but preferably 5 to 6.
- the liquors can also contain other customary additives, such as wool protection, dispersing and wetting agents and also defoamers.
- the aftertreatment of the wool-containing material is expediently carried out in such a way that the material is then treated with an aqueous liquor which contains components (1) and (2) and, if appropriate, acid, followed by dyeing from a fresh bath.
- the dyed wool-containing materials are preferably added to a liquor which contains components (1) and (2) and acid and has a pH of 4.5 to 6 and a temperature of 40 ° C., and the wool is treated in this Temperature for 15 to 45 minutes, preferably 20 to 30 minutes.
- the wet fastness properties and the rub fastness properties are improved and, surprisingly, a soiling inhibition is also achieved at the same time. Color yield and light fastness are not affected.
- the parts are parts by weight and the percentages are percentages by weight.
- n 10-18.
- the product has a molecular weight of 4500-6300.
- reaction mixture is then stirred for a further 5 hours at 110 ° C. and then the excess dichloroethyl ether is removed at 80 ° C. and 1.33.104 Pa.
- the reaction product is made up to 30% basic substance by adding water. 2858 g of a solution of the quaternary polyaddition product of the formula are obtained The pH of a 5% aqueous solution is 4.0.
- Example 1 10 g of chlorinated wool fabric are dyed in a dyeing machine as follows: You start at 40 ° C with a liquor ratio of 1:30 with the tissue in the aqueous liquor being constantly moved. The following chemicals, based on the weight of the material, are added to this treatment bath in succession: 3% sodium acetate crystallized. 3% acetic acid 80%. 5% sodium sulfate 1% of an acidic disulfuric acid ester of a tallow fatty amine ethoxylate 3% of a dye mixture from the dyes of the formulas
- the mixture is run at 40 ° C. for 10 minutes, heated to 98 ° C. in 45 minutes, dyed at this temperature for 60 minutes, cooled to 40 ° C. and the dyeing is rinsed until the washing liquor no longer contains any dye.
- a fresh bath at 40 ° C. and a liquor ratio of 1:30 is admixed with 0.6% of the ammonium salt of the formula (101) and 0.6% of the polymeric ammonium salt according to instruction F with units of the formula (125). After 10 minutes, the pH is adjusted to 5 with acetic acid and treated for a further 15 minutes. It is then dewatered and dried.
- the three tissues treated in this way are then examined for their stainability.
- the fastnesses of the dyeings are checked for potting, wash 3 and xenon light.
- the soiling behavior test is carried out as follows:
- Test specimens woolen fabric 9 x 12 cm - 15% on wool weight, sieved vacuum cleaner dirt - Apparatus: turbulator (3 dimensional movement) - Running time: 30 minutes - The test specimen is then vacuumed off with a vacuum cleaner
- Test object 7.5 g wool fabric - Fleet ratio: 1:50 - 5 g filter dust (from a building's exhaust system) - 5 g ECE test detergent 77 (Henkel) -0.1 g lanolin ("dissolve" with hot water) - Treatment takes place in a beaker, which is in a heating medium. - temperature 60 ° C - Treatment time: 20 minutes - Rinse cold, dry
- Example 2 10 g of chlorinated wool fabric are wetted in the Ahiba dyeing machine at 40 ° C. with constant agitation. Then you give the bathroom (calculated on the weight of the goods) 4% ammonium sulfate 3% acetic acid 80% 2% of an amphoteric fatty amine polyglycol ether 3% of the dye of the formula
- the dye bath is heated to boil in 45 minutes and boiled for 60 minutes. The bath is then cooled and the goods are rinsed. In a fresh bath (liquor ratio 1:30), the dyeing is aftertreated at 40 ° C. with 1% of the reaction product according to preparation G with units of the formula (126) and 0.6% of the ammonium salt of the formula (101) for 20 minutes. It is then rinsed and dried. 2 Parallel tests or soiling tests are carried out as described in Example 1. The fastness to perspiration, alkaline, the wet heat test and the xenon light fastness were evaluated from the three colors. The results are shown in Table 2.
- ammonium salt of the formula (101) the diquaternary ammonium salts of the formulas (100) or (102) to (112) are used, and instead of the ammonium salt of the formula (126), ammonium salts of the formulas (120) to (123) or polymeric ammonium salts according to In front Font E or F with units of the formula (124) or (125), similarly good results are achieved.
- Example 3 100 kg of wool fabric in a 1:40 liquor ratio with 5% of a mixture consisting of the black dye Acid Black 172 CI 15711 and the chromium mixed complex of the dyes of the formulas are placed in a reel runner colored in the exhaust process. After completion of the dyeing (cooling, rinsing and drying), the fabric is padded on a pad with a liquor absorption of 80% with an aqueous solution, which is in liters 15 g of the ammonium salt of the formula (101), 15 g of the polyamide polyamine (P) prepared according to GB-PS 1 276 461, Example 1 and 1 g acetic acid 80% contains.
- Example 4 A hand-knitting yarn made of 100 kg of wool is on a strand dyeing machine at a liquor ratio of 1:15 with 5% of a mixture consisting of a 1: 1 chromium complex of the dye of the formula (Mixing ratio 3: 2) colored. The bath is then cooled and the wool is rinsed. In the same apparatus, from a fresh bath also at a liquor ratio of 1:15, the dyeing is aftertreated as follows.
- the treatment bath is given at 40 ° C 1% of the reaction product from 1 mol of diethylenetriamine and 1 mol of dicyandiamide according to DE-AS 1595390, Example 1 and 1% of the ammonium salt of the formula (101) to.
- the wool dyeing is treated at 40 ° C. for 15 minutes.
- the liquor is then drained off and the yarn is centrifuged and dried.
- the coloring is checked with regard to perspiration fastness, alkaline and acid, and the water fastness strictly checked and compared with untreated coloring. The results are shown in Table 4.
- Example 5 In a dyeing machine, 5 kg of chlorinated wool comb in 50 l of water at 60 ° C. with the addition of 0.5% of an adduct of 1 mol of C9-alkanol and 4 mol of ethylene oxide and 8 mol of propylene oxide. Then be 3% acetic acid 80% 5% sodium sulfate calc. 0.5% of an amphoteric fatty amine polyglycol ether added. The mixture is allowed to circulate for 10 minutes at 60 ° C. until the chemicals are evenly distributed, and 5% of the dye is added Acid Black 172 CI 15711 to.
- the mixture is warmed to 85 ° C. in the course of 25 minutes and dyed at this temperature for 60 minutes. Then you put in the fully extended dye bath 3% of the diquaternary diammonium salt of the formula (109) and 3% of the polyammonium salt according to regulation G with units of the formula (126). It is treated in the cooling belt, in particular at 40-50 ° C. for 15 minutes, after which the goods are rinsed and dried.
- a strong, level, level black dyeing is obtained which has a potting fastness of 4-5.
- the handle of the sliver is very soft, which has a positive effect on the processability.
- Example 6 100 kg of untreated, loose wool is wetted in a circulation apparatus in 2000 l of water at 60 ° C. with the following additives: 2% acetic acid 80%, 5% sodium sulfate (calc), 1% of an acidic disulfuric acid ester of a tallow fatty amine ethoxylate, 0.5% of an amphoteric fatty amine polyglycol ether.
- the wool is treated at 50 ° C. for 15 minutes. Then it is rinsed and dried.
- the wool shows a full, level, brown shade and a potting fastness of grade 4. The feel of the wool is pleasantly soft.
- Example 7 In a dyeing machine, an X-bobbin of 1 kg of pure untreated wool in 5 l of water is wetted at 60 ° C. with the addition of 1% of an adduct of 1 mol of Canol-alkanol and 4 mol of ethylene oxide and 8 mol of propylene oxide. Then be 3% acetic acid 80%, 5% sodium sulfate calc., 0.5% of an amphoteric fatty amine polyglycol ether, 5% of the dye Acid Black 172, CI 15711 added. The mixture is circulated at 60 ° C. for 10 minutes, warmed to boiling temperature for 25 minutes and dyed at this temperature for 20 minutes. You put the completely exhausted dye bath 4% of the diquaternary diammonium salt of the formula (110), 2% of the polyammonium salt according to regulation G and 3% m-nitrobenzenesulfonic acid (sodium salt) to.
- the wool is treated in a cooling bath, in particular at 40-50 ° C. for 15 minutes, after which the wool is rinsed and dried.
- the wool shows a level, black shade with a potting fastness of 4-5.
- the wool has a soft feel.
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
- Die vorliegende Erfingung betrifft eine neue Hilfsmittelkombination und ihre Verwendung als Textilveredelungsmittel insbesondere in Nachbehandlungs-Verfahren für Wollfärbungen.
- Es wurde eine Hilfsmittelkombination gefunden, welche sich gegenüber den bisher bekannten Mitteln für die Verbesserung der Echtheiten, vor allem Nass- und Reibechtheiten von Wollfärbungen dadurch auszeichnet, dass sie nicht nur die Echtheiten verbessert, sondern auch fähig ist, die Anschmutztendenz des Textilmaterials zu unterdrücken, welche z.B. durch Staub (Trockenanschmutzung) oder durch Wiederaufziehen von in der Wäscherei aus Wasch- oder Lösungsmittelflotten abgelösten Schmutz (Nassanschmutzung) bewirkt wird. Dank den zusätzlichen weichmachenden Eigenschaften verleiht die neue Kombination dem Textilmaterial auch einen weichen, flauschigen Griff und vermittelt somit angenehme Trageeigenschaften.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Hilfsmittelkombination, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass sie aus
(1) einem diquaternären Ammoniumsalz der Formel
Q einen zweiwertigen, gegebenenfalls in der Kette durch Sauerstoff unterbrochenen und gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
R₁ und R₂, unabhängig voneinander, je einen aliphatischen Rest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen,
R₃ bis R₆, unabhängig voneinander, je Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl oder Niederalkoxyniederalkyl,
X₁ und X₂ je Sauerstoff oder -NH-,
Z₁ und Z₂, unabhängig voneinander, je Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und
Y⊖ ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure bedeuten, und
(2) (A) einem mono- oder polyquaternären Ammoniumsalz, welches wenigstens einen an das Stickstoffatom gebundenen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen aufweist oder
(B) einem polymeren Ammoniumsalz oder
(C) einem basischen nicht quaternierten stickstoffhaltigen Polykondensat
besteht. - Die Komponenten (1) und (2) können als Einzelverbindungen oder als Gemische untereinander vorhanden sein.
- Niederalkyl und Niederalkoxy stellen bei der Definition der Reste in Formel (1) und in den nachfolgenden Formeln solche Gruppen oder Gruppenbestandteile dar, die 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen, wie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl oder Amyl bzw. Methoxy, Ethoxy oder Isopropoxy.
- Die aliphatischen Reste R₁ und R₂ können geradkettig oder verzweigt sein. Sie stellen zusammen mit der CO-Gruppe vorteilhafterweise den Säurerest einer ungesättigten oder vorzugsweise gesättigten aliphatischen Carbonsäure mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen dar. Als aliphatische Carbonsäuren seien beispielsweise 2-Ethyl-hexansäure, Caprin-, Laurin-, Kokosfett-, Myristin-, Palmkernfettsäure, Palmitin-, Talgfett-, Oel-, Ricinolein-, Linol-, Linolen-, Stearin-, Arachin-, Arachidon-, Behen-, Eruca- oder Lignocerinsäure genannt. Behensäure ist die bevorzugte Säure. Es können auch Gemische dieser Säuren verwendet werden, wie sie bei der Spaltung von natürlichen Oelen oder Fetten gewonnen werden.
- Kokosfettsäure, Palmkernfettsäure, Palmitin-/Stearinsäuregemische, Talgfettsäure und vor allem Arachin-/Behensäuregemische sind besonders bevorzugte Gemische.
- Vorzugsweise bedeuten R₁ und R₂ jeweils einen Alkylrest mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit 19 bis 21 Kohlenstoffatomen.
- Die niedrigen Reste R₃ bis R₆ sind vorzugsweise identisch und stellen insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl oder Hydroxyethyl dar. Dabei ist Methyl besonders bevorzugt.
- X₁ und X₂ sind vorzugsweise -HN-.
Z₁ und Z₂ stellen insbesondere eine Alkylengruppe dar, die 2 bis 5 Kohlenstoffatome enthält und geradkettig oder verzweigt sein kann. Es handelt sich beispielsweise um die -CH₂-CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-,
-CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂- oder - Die aliphatische Kohlenwasserstoffkette im Brückenglied Q weist vorzugsweise 3 bis 10 Kohlenstoffatome auf. Sie kann geradkettig oder verzweigt sein.
-
- Als Anionen Y⊖ kommen sowohl Anionen anorganischer Säuren, wie z.B. das Chlorid-, Bromid-, Fluorid-, Jodid- oder Sulfat-Ion als auch Anionen organischer Säuren, z.B. aromatischer oder aliphatischer Sulfonsäuren, wie z.B. Benzolsulfonat-, p-Toluolsulfonat-, Chlorbenzolsulfonat-, Methan- oder Ethansulfonat-Ion, ferner die Anionen niederer Carbonsäuren, wie z.B. Acetat-, Propionat- oder Oxalation.
- Y⊖ ist vor allem das Chlorid-, Bromid-, Sulfat- oder p-Toluolsulfonat-Ion.
- Die Herstellung der diquaternären Ammoniumsalze der Formel (I) erfolgt in an sich bekannter Weise. Vorzugsweise kann die Herstellung dadurch erfolgen, dass man je 1 Mol einer Verbindung der Formeln
- Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem polaren Lösungsmittel und nötigenfalls unter Zusatz einer Halogenwasserstoffsäure, wie z.B. Chlorwasserstoffsäure oder Schwefelsäure.
- Geeignete polare Lösungsmittel sind Wasser oder vorzugsweise mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel. Beispiele von mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln sind aliphatische C₁-C₃-Alkohole, wie z.B. Methanol, Ethanol oder die Propanole; Alkylenglykole, wie z.B. Ethylenglykol oder Propylenglykol; Monoalkylether von Glykolen, wie z.B. Ethylenglykolmonomethyl-, -ethyl- oder -butylether und Diethylenglykolmonomethyl- oder -ethylether; Ketone, wie z.B. Aceton und Diacetonalkohol; Ether, wie Diisopropylether, Diphenyloxid, Dioxan, Tetrahydrofuran, sowie Tetrahydrofurfurylalkohol, Acetonitril, γ-Butyrolacton, N,N-Dimethylformamid. Auch Mischungen der genannten Lösungsmittel können verwendet werden.
- Als quaternäre Ammoniumsalze (A) für die Komponente (2) können Umsetzungsprodukte von aliphatischen oder araliphatischen Mono- und/oder Diaminen, welche tertiäre Aminogruppen und einen lipophilen Rest enthalten, mit Epihalogenhydrin eingesetzt werden. Derartige Verbindungen sind z.B. in der DE-AS 1 092 878 oder DE-PS 1 921 827 beschrieben.
- Vorzugsweise besteht die Komponente (2) (A) aus mindestens einer der folgenden quaternären Ammonium-Verbindungen:
(a) ein mono- oder diquaternäres Ammoniumsalz der Formel
(b) ein diquaternäres oder tetraquaternäres Ammoniumsalz der Formel
Q₁ und Q₂, unabhängig voneinander, je einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder -NV₉ unterbrochenen und gegebenenfalls durch Hydroxyl substituierten Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Rʹ, Rʺ und Rʺʹ, unabhängig voneinander, je einen aliphatischen Rest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen oder einen araliphatischen Rest z.B. Benzyl,
V₁-V₉, unabhängig voneinander, je Niederalkyl oder Hydroxy-Niederalkyl, wie z.B. Hydroxyethyl, Ethyl oder vorzugsweise Methyl,
n und m je 1 oder 2 und
Y₁⊖ und Y₂⊖ je ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure bedeuten. - Als polymeres Ammoniumsalz (B) in Komponente (2) eignet sich vorteilhafterweise ein wasserlösliches Umsetzungsprodukt eines peralkylierten Di- oder Triamines mit einem Dihalogenalkan, Dihalogendimethyl-diphenyl, Dihalogenalkylether oder vorzugsweise einem Epihalogenhydrin. Derartige polymere quaternäre Ammoniumsalze sind z.B. in der DE-OS 26 57 582 und 28 24 743 beschrieben.
- Besonders bevorzugte polymere Ammoniumsalze weisen die wiederkehrende Einheit der Formel
Q₃ einen gegebenenfalls durch -NT₅- unterbrochenen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
T₁ bis T₅, unabhängig voneinander, je Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl -
- Als basische nichtquaternierte stickstoffhaltige Polykondensate (C) in Komponente (2) können Aminogruppen aufweisende Kondensate, die durch Umsetzung von Dicyandiamid, Cyanamid, Guanidin oder Bisguanidin und Polyalkylenamine mit mindestens drei primären und/oder sekundären Aminogruppen hergestellt worden sind, verwendet werden, wobei die Kondensate mit einem Epihalogenhydrin noch weiter umgesetzt werden können. Diese Polykondensate (C) und die entsprechenden Ausgangsstoffe sind aus der DE-AS 1 595 390 bekannt und können nach dem dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
- Weitere geeignete stickstoffhaltige Polykondensate sind basische Polyamide welche durch Kondensation von polymeren, vorzugsweise di-bis trimeren ungesättigten Fettsäuren und Polyalkylenpolyaminen mit mindestens 3 Aminogruppen und 4 bis 12 Kohlenstoffatomen erhalten werden, zweckmässig in einem solchen Verhältnis, dass das entstehende Polyamidharz einen Aminwert im Bereich von 200 bis 650 mg Kaliumhydroxid pro Gramm Polyamidpolyamin besitzt. Derartige Polyamidpolyamine sind beispielsweise in der GB-PS 1 276 461 oder DE-OS 2 000 204 beschrieben.
- Die hier benötigten polymerisierten ungesättigten Fettsäuren sind vorzugsweise di- bis trimerisierte Fettsäuren, welche sich von Monocarbonsäuren mit 12 bis 24, vorzugsweise 16 bis 22 und insbesondere 16 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Diese Monocarbonsäuren weisen mindestens eine, vorzugsweise 2 bis 5 ethylenisch ungesättigte Gruppen auf. Vertreter dieser Klasse von Säuren sind z.B. Laurolein-, Myristolein-, Palmitolein, Physetöl-, Oel-, Elaidin-, Petroselin-, Eikosen-, Cetolein-, Gadolein-, Eruca-, Eläostoarin-, Parinar-, Arachidon-, Clupanodon-, Nisin- und insbesondere Linol-und Linolensäure. Diese Fettsäuren können aus natürlichen Oelen pflanzlicher oder tierischer Herkunft gewonnen werden.
- Diese di- bis trimerisierten Fettsäuren werden in bekannter Weise durch Dimerisation von Monocarbonsäuren der angegebenen Art erhalten. Die polymerisierten Fettsäuren stellen technische Gemische dar, welche stets einen Gehalt an trimerisierten und einen kleinen Gehalt an monomeren Säuren aufweisen.
- Besonders geeignet ist die di- bis trimerisierte Linol- oder Linolensäure. Die technischen Gemische dieser Säuren enthalten in der Regel 75 bis 95 Gewichtsprozent dimerisierter Säure, 4 bis 25 Gewichtsprozent trimerisierter Säure und eine Spur bis 3 Gewichtsprozent monomerer Säure. Das Molverhältnis von dimerisierter zu trimerisierter Säure beträgt demnach etwa 5:1 bis 36:1.
-
- Vorzugsweise wird ein Polyalkylenpolyaminopolyamid aus di- bis trimerisierter Linol- oder Linolensäure und Triethylentetramin eingesetzt.
- Weitere Polyamidharze sind beispielsweise die durch Umsetzung von Halogenhydrinen z.B. Epichlorhydrin mit Aminopolyamiden und Polyalkylenaminen und aliphatischen Dicarbonsäuren von 2 bis 10 Kohlenstoffatomen erhaltenen Produkte, wie sie z.B. in der US-PS 3 311 594 beschrieben sind.
- Die Komponenten (1) und (2) werden in der Regel in einem Gewichtsverhältnis von 2:1 bis 1:5, vorzugsweise 1:1 bis 1:2 verwendet.
- Die neue Hilfsmittelkombination wird sie vorzugsweise als Nachbehandlungsmittel von Wollfärbungen verwendet, wobei sie gleichzeitig die Echtheiten der Färbungen verbessert und als Inhibitor für das Anschmutzen der Ware wirkt.
- Zu diesem Zweck werden Komponenten (1) und (2) in der Regel getrennt der Nachbehandlungsflotte zugegeben. Die genannte Kombination kann jedoch auch in Form einer wässrigen Zubereitung verwendet werden. Diese Zubereitung kann durch einfaches Verrühren der Komponenten in Wasser nötigenfalls unter Erwärmen auf 50 bis 70°C und Verdünnen mit Wasser auf eine 20 bis 40%ige Lösung erhalten werden.
- Gegenstand vorliegender Erfindung ist demnach auch ein Verfahren zur Nachbehandlung von mit anionischen Farbstoffen gefärbtem wollhaltigem Fasermaterial, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man dieses Material mit einer wässrigen Flotte behandelt, welche die erfindungsgemässe Hilfmittelkombination d.h. Komponenten (1) und (2) enthält.
- Als wollhaltiges Fasermaterial sind Wolle allein oder Mischungen aus Wolle/Polyester oder Wolle/Polyamid zu erwähnen.
- Das Fasermaterial kann in den verschiedensten Verarbeitungsstadien vorliegen. Beispielsweise kommen in Betracht: Flocke, Kammzug, Gewebe, Gewirke, Vliesstoffe, Garn oder Strickware.
- Bei den anionischen Farbstoffen handelt es sich beispielsweise um Salze schwermetallhaltiger oder metallfreier Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe einschliesslich der Formazanfarbstoffe sowie der Anthrachinon-, Xanthen-, Nitro-, Triphenylmethan-, Naphthochinonimin- und Phthalocyaninfarbstoffe. Der anionische Charakter dieser Farbstoffe kann durch Metallkomplexbildung allein und/oder vorzugsweise durch saure, salzbildende Substituenten, wie Carbonsäuregruppen, Schwefelsäure- und Phosphonsäureestergruppen, Phosphonsäuregruppen oder Sulfonsäuregruppen bedingt sein. Diese Farbstoffe können im Molekül auch sogenannte reaktive Gruppierungen, welche mit dem zu färbenden Material eine kovalente Bindung eingehen, aufweisen. Bevorzugt sind saure metallfreie Reaktivfarbstoffe, welche vorzugsweise mindestens zwei Sulfonsäuregruppen aufweisen.
- Von Interesse sind auch die 1:1- oder vorzugsweise 1:2-Metallkomplexfarbstoffe. Die 1:1-Metallkomplexfarbstoffe weisen vorzugsweise eine oder zwei Sulfonsäuregruppen auf. Als Metal enthalten sie ein Schwermetallatom, wie z.B. Kupfer, Nickel oder insbesondere Chrom. Die 1:2-Metallkomplexfarbstoffe enthalten als Zentralatom ein Schwermetallatom, wie z.B. ein Kobaltatom oder insbesondere ein Chromatom. Mit dem Zentralatom sind zwei komplexbildende Komponenten verbunden, von denen mindestens eine ein Farbstoffmolekül ist, vorzugsweise jedoch beide Farbstoffmoleküle sind. Dabei können die beiden an der Komplexbildung beteiligten Farbstoffmoleküle gleich oder voneinander verschieden sein. Die 1:2-Metallkomplexfarbstoffe können z.B. zwei Azomethinmoleküle, einen Disazofarbstoff und einen Monoazofarbstoff oder vorzugsweise zwei Monoazofarbstoffmoleküle enthalten. Die Azofarbstoffmoleküle können wasserlöslichmachende Gruppen aufweisen, wie z.B. Säureamid-, Alkylsulfonyl- oder die obengenannten sauren Gruppen. Bevorzugt sind 1:2-Kobalt- oder 1:2-Chromkomplexe von Monoazofarbstoffen, die Säureamidgruppen, Alkylsulfonylgruppen oder insgesamt eine einzige Sulfonsäuregruppe aufweisen.
- Die Wollfärbungen werden vorzugsweise mit folgenden Gruppen von Farbstoffen erzeugt:
- A. Sulfonsäuregruppenhaltige 1:1-Chromkomplexfarbstoffe d.h. komplexe Chromverbindungen von Farbstoffen, insbesondere Monoazofarbstoffen, worin 1 Chromatom an ein Farbstoffmolekülkomplex gebunden ist und die im Molekül mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten.
- B. 1:2-Chrom- oder Kolbaltkomplexfarbstoffe, die im Komplexmolekül 1 oder 2 nicht an der Komplexbindung beteiligte saure wasserlöslichmachende Gruppen, vorzugsweise Sulfonsäuregruppen enthalten.
- C. Reaktivfarbstoffe aus Azofarbstoffen, die eine oder zwei saure wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere Sulfonsäuregruppen enthalten.
- D. Von sauren Gruppen freien, jedoch wasserlöslichmachende Gruppen enthaltende 1:2-Chrom- oder -Kobaltkomplexfarbstoffe, wobei als wasserlöslichmachende Gruppen Sulfongruppen, wie z.B. C₁-C₄-Alkylsulfongruppen oder Sulfonamidgruppen, die gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl mono- oder disubstituiert sind, in Betracht kommen können.
- Von besonderem Interesse sind 1:2-Kobalt- oder vor allem 1:2-Chrommischkomplexe von Azofarbstoffen, die im Komplexmolekül eine einzige Sulfonsäuregruppe aufweisen.
- Es können auch Mischungen der anionischen Farbstoffe eingesetzt werden. Beispielsweise können Farbstoffmischungen von mindestens 2 oder 3 anionischen Farbstoffen zur Herstellung egaler Bichromie-oder Trichromiefärbungen verwendet werden. Besonders bevorzugt sind Farbstoffmischungen, welche einen Reaktivfarbstoff mit mindestens zwei Sulfonsäuregruppen und einen 1:2-Metallkomplexfarbstoff enthalten. Das Mischungsverhältnis kann von 9:1 bis 1:9 variieren.
- Die Färbungen können nach dem Ausziehverfahren, Foulardier-Verfahren oder durch Bedrucken erzeugt werden. Die Menge der verwendeten Farbstoffe richtet sich nach der gewünschten Farbtiefe. Im allgemeinen haben sich Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, insbesondere 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das eingesetzte Fasermaterial, bewährt.
- Die erfindungsgemässe Nachbehandlung des gefärbten Wollmaterials wird in der Regel anschliessend einer Färbung jedoch vorzugsweise aus frischem Bad durchgeführt.
- Sie erfolgt vorzugsweise nach dem Ausziehverfahren. Sie kann jedoch ebensogut auch kontinuierlich gemäss der Foulardiermethode vorgenommen werden.
- Beim Ausziehverfahren kann das Flottenverhältnis innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden z.B.: 1:3 bis 1:100, vorzugsweise 1:10 bis 1:50. Man arbeitet zweckmässig bei einer Temperatur von 20 bis 98°C, vorzugsweise 40 bis 60°C beim Ausziehverfahren und 20 bis 30°C beim Foulardierverfahren.
- Besondere Vorrichtungen sind beim erfindungsgemässen Verfahren nicht erforderlich. Beim Ausziehverfahren können beispielsweise die üblichen Färbeapparate, wie z.B. offen Bäder, Haspelkufen, Jigger, Paddel-, Düsen- oder Zirkulationsapparate verwendet werden.
- Die Behandlungsflotten enthalten Komponenten (1) und (2) im Ausziehverfahren, vorzugsweise jeweils in einer Menge von 0,2 bis 5 Gew.%, insbesondere 0,5 bis 2 Gew.%, bezogen auf das Gewicht der Wolle oder bei Klotzflotten zweckmässigerweise jeweils in einer Menge von 1 bis 50 g/l, vorzugsweise 10 bis 30 g/l, wobei Komponenten (1) und (2) im obengenannten Gewichtsverhältnis vorliegen. Beim Foulardierverfahren beträgt der Abquetscheffekt zweckmässig 60 bis 90 Gew.%.
- Die Nachbehandlungsflotten können Mineralsäuren, wie z.B. Schwefelsäure oder Phosphorsäure, organische Säuren, zweckmässig niedere, aliphatische Carbonsäuren, wie z.B. Ameisen-, Essig- oder Oxalsäure und/oder Salze, wie Ammoniumacetat, Ammoniumsulfat oder Natriumacetat enthalten. Die Säuren dienen vor allem der Einstellung des pH-Wertes der Flotten, der 4 bis 8 sein kann, vorzugsweise jedoch 5 bis 6, beträgt.
- Die Flotten können auch weitere übliche Zusätze, wie z.B. Wollschutz-, Dispergier- und Netzmittel sowie auch Entschäumer enthalten.
- Die Nachbehandlung des wollhaltigen Materials wird zweckmässig so durchgeführt, dass man das Material, anschliessend an eine Färbung jedoch aus frischem Bad, mit einer wässrigen Flotte, die Komponenten (1) und (2) und gegebenenfalls Säure enthält, behandelt. Vorzugsweise geht man mit den gefärbten wollhaltigen Materialien in eine Flotte ein, die Komponenten (1) und (2) und Säure enthält und einen pH-Wert von 4,5 bis 6 und eine Temperatur von 40°C aufweist und behandelt die Wolle bei dieser Temperatur während 15 bis 45 Minuten, vorzugsweise 20 bis 30 Minuten.
- Nach dem erfindungsgemässen Nachbehandlungsverfahren werden die Nassechtheiten und die Reibechtheiten verbessert und gleichzeitig wird überraschenderweise auch eine Anschmutzinhibierung erreicht. Färbeausbeute und Lichtechtheit werden nicht beeinträchtigt.
- In den nachfolgenden Beispielen sind die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
- 119,6 g Dimethylaminopropylkokosfettsäureamid werden in 70 g Isopropanol gelöst und mit einer Lösung aus 19,7 g konz. Salzsäure in 94 ml entionisiertem Wasser versetzt. Bei 55°C lässt man in 20 Minuten 18,5 g Epichlorhydrin zutropfen. Anschliessend erhöht man die Reaktionstemperatur auf 75°C und rührt 2 Stunden nach. Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxidwerte 0. Man erhält 321 g einer 45%igen wässrigen Lösung des Ammoniumsalzes der Formel
- 109,75 g Dimethylaminopropylbehensäureamid werden in 44 g Isopropanol unter Erwärmen gelöst und dann mit einer Lösung aus 12,3 g konzentrierter Salzsäure in 74 ml entionisiertem Wasser versetzt. Bei 55°C lässt man in 15 Minuten 11,6 g Epichlorhydrin zutropfen. Anschliessend wird die Reaktionstemperatur auf 75°C erhöht und 3 Stunden nachgerührt. Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxidwerte 0. Man erhält 251 g einer 50%i-igen, bei 20°C wachsartigen Lösung des Ammoniumsalzes der Formel
- 84,3 g Dimethylaminopropyl-2-ethylhexansäureamid werden in 35 g Isopropanol gelöst und mit einer Lösung aus 18,25 g konzentrierter Salzsäure in 73 g entionisiertem Wasser versetzt. Bei 55°C lässt man in 30 Minuten 17,1 g Epichlorhydrin zutropfen. Danach wird die Reaktionstemperatur auf 75°C erhöht und 5 Stunden nachgerührt. Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxidwerte 0. Man erhält 227 g einer 50%-igen klaren Lösung des Ammoniumsalzes der Formel
- 106,25 g Dimethylaminoethylbehensäureamid werden bei 60°C mit einer Lösung aus 12,3 g konzentrierter Salzsäure in 73 g Wasser und 43 g Isopropanol versetzt. Dann lässt man in 15 Minuten 11,6 g Epichlorhydrin zutropfen und erhöht die Temperatur auf 75°C. Die Reaktionslösung wird 10 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxydwerte 0. Anschliessend wird die Reaktionslösung zur Trockne eingedampft. Man erhält 122 g des Ammoniumsalzes der Formel
- 166 g Behensäure werden geschmolzen und unter Stickstoffatmosphäre auf 160°C erwärmt. Dazu lässt man innerhalb von 1 ½ Stunden 58,85 g Dimethylaminopropylamin zutropfen. Das entstehende Wasser wird über einen absteigenden Kühler entfernt. Nach 5 Stunden Reaktionszeit bei 170-175°C ist die Reaktion beendet. Die Säurezahl beträgt 0, die Aminzahl: 138 (Theorie: 133):
In analoger Weise werden durch Umsetzung von Behensäure mit dem entsprechenden Dialkylaminoalkylamin oder Dialkylaminoalkanol die in der nachfolgenden Tabelle i aufgeführten Dialkylaminoalkylbehensäureamide oder -behensäureester hergestellt. - 101 g Dimethylaminopropylbehensäureester werden bei 60°C mit einer Lösung aus 12,3 g konzentrierter Salzsäure in 73 g Wasser und 43 g Isopropanol versetzt. Dan lässt man in 15 Minuten 11,6 g Epichlorhydrin zutropfen und erhöht die Temperatur anschliessend auf 75°C. Die Reaktionslösung wird 10 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxydwerte 0. Anschliessend wird das Reaktionsprodukt zur Trockne eingedampft. Man erhält 117 g des Ammoniumsalzes der Formel
- 104,5 g Diethylaminoethylbehensäureamid werden bei 60°C mit einer Lösung aus 12,3 g konzentrierter Salzsäure in 73 g Wasser und 43 g Isopropanol versetzt. Dann lässt man in 15 Minuten 11,6 g Epichlorhydrin zutropfen und erhöht die Temperatur auf 75°C. Die Reaktionslösung wird 10 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxydwerte 0. Danach wird die Reaktionslösung zur Trockne eingedampft. Man erhält 120 g des Ammoniumsalzes der Formel
- 24 g Dimethylaminopropylbehensäureamid werden in 27 g Dimethylformamid auf 100°C erwärmt. Dann lässt man in 30 Minuten eine Lösung aus 11,2 g Diethylenglykol-bis-4-methylbenzol-sulfonat in 25,8 g Dimethylformamid zutropfen, und rührt bei 100-105°C während 10 Stunden. Danach beträgt der Amingehalt 0. Anschliessend wird unter Vakuum zur Trockne eingedampft. Man erhält 35 g des Ammoniumsalzes der Formel
- 43,85 g Dimethylaminopropylbehensäureamid werden in 50 g Dimethylformamid auf 100°C erwärmt. Dann lässt man in 30 Minuten eine Lösung aus 19,9 g 1,4-Butandiol-bis-4-methylbenzolsulfonat in 45,6 g Dimethylformamid zutropfen und rührt bei 100-105°C 10 Stunden. Danach beträgt der Amingehalt 0. Anschliessend wird unter Vakuum zur Trockne eingedampft. Man erhält 63 g des Ammoniumsalzes der Formel
- 43,85 g Dimethylaminopropylbehensäureamid werden in 50 g Dimethylformamid auf 100°C erwärmt. Dann lässt man in 45 Minuten eine Lösung aus 13,7 g 1,6-Hexandiol-bis-methylsulfonat in 36,4 g Dimethylformamid zutropfen und rührt bei 100°C 8 Stunden. Danach beträgt der Amingehalt 0. Anschliessend wird unter Vakuum zur Trockne eingedampft. Man erhält 57,5 g des Ammoniumsalzes der Formel
- 63,3 g Dimethylaminopropylbehensäureamid werden bei 80°C geschmolzen. Dazu lässt man 14,8 g Salzsäure in 756,8 g Wasser zutropfen, wobei man die Temperatur bei 60°C hält. Anschliessend lässt man innerhalb von 10 Minuten 16,35 g Butandioldiglycidylether zutropfen und rührt die Reaktionsmasse 1 Stunde bei 65-70°C. Nach dieser Zeit betragen die Amin- und Epoxywerte: 0. Man erhält 850 g einer 10%igen Lösung des diquaternären Ammoniumsalzes folgender Formel
- 65,6 g Dimethylamino-n-propylbehensäureamid werden bei 80°C geschmolzen und mit 5,1 g Schwefelsäure in 1083,6 g Wasser versetzt. Zum Reaktionsgemisch werden 16,35 g 1,4-Butandioldiglycidylether, der eine Epoxydzahl von 4,6 aufweist, innerhalb von 10 Minuten bei 60°C gegeben. Man heizt das Reaktionsgemisch auf 70°C auf und hält es während 10 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeit beträgt die Aminzahl 28 und die Epoxydzahl 0. Man erhält 1170 g einer 7 %igen Lösung des diquaternären Ammoniumsalzes der Formel
- 45,8 g Dimethylamino-neopentylbehensäureamid werden zusammen mit 9,9 g konz. Salzsäure in 500,4 g Wasser auf 75°C erwärmt. Man gibt innerhalb von 15 Minuten 10,9 g 1,4- Butandioldiglycidylether (Epoxyzahl:4,6) zu und rührt bei 77 - 78°C 12 Stunden. Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxydwerte: 0. Man erhält 567 g einer 10 %igen Lösung des diquaternären Ammoniumsalzes der Formel
- 42,3 g Di-isopropylamino-ethylbehensäureamid werden zusammen mit 9,9 g konz. Salzsäure in 479,8 g Wasser auf 75°C aufgeheizt. Man gibt innerhalb von 15 Minuten 10,9 g 1,4- Butandioldiglycidylether (Epoxydzahl: 4,6) zu und rührt 12 Stunden bei 75°C. Nach dieser Zeit betragen Amin- und Epoxywerte: 0. Man erhält 542 g einer 10 %igen Lösung des diquaternären Ammoniumsalzes der Formel
- In einem Reaktionsgefäss werden 134 g N,N-Dimethyl-N-hexadecylamin in 439,25 ml Wasser vorgelegt und unter Rühren auf 70°C erhitzt. Danach werden 46,25 g Epichlorhydrin zugetropft und solange gerührt bis kein freies Amin mehr nachgewiesen werden kann (ca. 2 Stunden). Man kühlt die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur ab und man erhält 620 g einer etwas viskosen Lösung mit 29 % des Gemisches von Ammoniumsalzen der Formeln
- In einem Reaktionsgefäss werden 134 g N,N-Dimethyl-N-hexadecylamin und 344,4 ml Wasser vorgelegt, auf 70°C erhitzt und mit 23,1 g Epichlorhydrin tropfenweise versetzt. Nach 1 Stunde entsteht eine etwas viskose Lösung, zu welcher 27,2 g 37%-ige Salzsäure zugetropft werden. Nach der Hälfte der Säurezugabe wird die Lösung gelartig und schwer rührbar, worauf man 127,8 g Isopropanol zugibt. Die erhaltene Lösung ist klar und hellgelb. Ausbeute 657 g Lösung mit einem 24%-igen Gehalt des Umsetzungsproduktes der Formel
- 86,0 g N,Nʹ-Tetramethylhexandiamin-(1,6) werden in 457 ml Wasser gelöst, mit 31,6 g Benzylchlorid versetzt. Die entstandene milchige Emulsion wird unter Rühren solange auf 50°C erwärmt, bis die Lösung klar geworden ist. Danach wird die Lösung auf 70°C erhitzt und mit 23,4 g Epichlorhydrin versetzt. Es entsteht eine Lösung, deren pH mit Salzsäure auf 7-8 eingestellt wird. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man 643 g einer Lösung, die 22 % des Gemisches von den Ammoniumsalzen der Formeln
- In einem Reaktionsgefäss werden 106,5 g N,N-Dimethyl-laurylamin und 350 ml Wasser vorgelegt. Bei 20°C werden unter Rühren 46,25 g Epichlorhydrin zugegeben, die Mischung auf 40°C erwärmt, 2 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt und der pH-Wert mit 37%iger Salzsäure auf 7,5-7,6 eingestellt. Danach werden 43,0 g N,Nʹ-Tetramethyl-hexandiamin (1.6) bei 20°C zugegeben und die Mischung auf 70°C erhitzt. Der pH-Wert wird mit 37%-iger Salzsäure auf 7-8 eingestellt und die Reaktionsmischung 6 Stunden lang gerührt, worauf man 600 g einer viskosen Lösung mit einem 30%igen Gehalt des Ammoniumsalzes der Formel
- Die gleiche Verbindung wird auch erhalten, wenn man zuerst das N,Nʹ-Tetramethyl-hexandiamin (1,6) mit Epichlorhydrin und das erhaltene Produkt nachträglich mit N,N-Dimethyl-N-laurylamin umsetzt.
- 86,0 g N,Nʹ-Tetramethyl-hexandiamin (1,6) werden in 350 ml Wasser gelöst. Bei 20°C werden unter Rühren und Kühlung 46,8 g Epichlorhydrin zugetropft, worauf die Mischung bei 70°C 4 Stunden weitergerührt wird. Gegen Ende der Reaktion wird der pH-Wert mit 49,3 g 37%-iger Salzsäure auf einen Wert von 7-8 eingestellt. Man erhält 533 g einer Lösung mit einem 28%-igen Gehalt an einem Umsetzungsprodukt mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
- In einem Reaktionsgefäss werden unter Rühren 118 g 4,4ʹ-Bis-(chlormethyl)-biphenyl in 800 ml Wasser suspendiert und mit 82 g N,Nʹ-Tetramethyl-hexandiamin (1,6) versetzt. Die Mischung wird zum Rückfluss erhitzt und 1 bis 2 Stunden auf 90-100°C gehalten. Es entsteht eine viskose Lösung mit einem Anfangs-pH-Wert von 11,7, der sich am Ende der Reaktion auf einem Wert von 7-7,5 stabilisiert.
-
- 500 g Wasser und 168 g Ethylenglykol werden unter Rühren auf 90°C erwärmt. Dann lässt man im Verlaufe von 5 Stunden ein Gemisch aus 470 g Pentamethyldiethylentriamin und 579 g Dichlorethylether zufliessen. Die Temperatur wird dabei zwischen 90-100°C gehalten.
- Anschliessend wird das Reaktionsgemisch weitere 5 Stunden bei 110°C gerührt und danach der überschüssige Dichlorethylether bei 80°C und 1,33.10⁴ Pa entfernt. Durch Zugabe von Wasser wird das Reaktionsprodukt auf 30 % Grundsubstanz gestellt. Man erhält 2858 g einer Lösung des quaternären Polyadditionsproduktes der Formel
- Beispiel 1: In einem Färbeapparat werden 10 g chloriertes Wollgewebe wie folgt gefärbt :
Man beginnt bei 40°C bei einem Flottenverhältnis 1:30 wobei das Gewebe in der wässrigen Flotte ständig bewegt wird.
Diesem Behandlungsbad gibt man nacheinander folgende, auf das Gewicht des Materials bezogene Chemikalien zu:
3 % Natriumacetat krist.
3 % Essigsäure 80%ig.
5 % Natriumsulfat
1 % eines sauren Dischwefelsäureesters eines Talgfettaminethoxylates
3 % eines Farbstoffgemisches aus den Farbstoffen der Formeln - Man lässt bei 40°C 10 Minuten laufen, erwärmt in 45 Minuten auf 98°C, färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur, kühlt auf 40°C ab und spült die Färbung bis die Spülflotte keinen Farbstoff mehr enthält.
- Einem frischen Bad von 40°C und Flottenverhältnis 1:30 setzt man 0,6 % des Ammoniumsalzes der Formel (101) und 0,6 % des polymeren Ammoniumsalzes gemäss Vorschrift F mit Einheiten der Formel (125) zu. Nach 10 Minuten stellt man den pH-Wert mit Essigsäure auf 5 ein und behandelt weitere 15 Minuten. Anschliessend wird entwässert und getrocknet.
- Zum Vergleichszweck werden zwei weitere Färbungen fertiggestellt mit dem Unterschied, dass die eine ohne das Ammoniumsalz der Formel (101) und die andere ohne die Verbindungen der Formel (101) und gemäss Vorschrift F nachbehandelt worden sind.
- Die so behandelten drei Gewebe werden dann auf ihre Anschmutzbarkeit hin untersucht.
- Von den Färbungen werden die Echtheiten auf Potting, Wäsche 3 und Xenon-Licht geprüft.
- Die Prüfung auf Anschmutzverhalten wird wie folgt durchgeführt:
- - Prüflinge: Wollgewebe 9 x 12 cm
- 15 % auf Wollgewicht, gesiebter Staubsaugerschmutz
- Apparatur: Turbulator (3 dimensionale Bewegung)
- Laufzeit: 30 Minuten
- Anschliessend wird der Prüfling mit einem Staubsauger abgesaugt - - Prüfling: 7,5 g Wollgewebe
- Flottenverhältnis: 1:50
- 5 g Filterstaub (aus Abluftanlage eines Gebäudes)
- 5 g ECE-Testwaschmittel 77 (Henkel)
-0,1 g Lanolin ("lösen" mit heissem Wasser)
- Behandlung erfolgt im Becherglas, welches in einem Heizmedium steht.
- Temperatur 60°C
- Behandlungszeit: 20 Minuten
- Kalt spülen, trocknen -
- Verwendet man anstelle des polymeren Ammoniumsalzes mit Einheiten der Formel (125) die Ammoniumsalze der Formeln (120) bis (123) oder die polymeren Ammoniumsalze gemäss Vorschrift E oder G mit Einheiten der Formel (124) bzw. (126) und anstelle des Ammoniumsalzes der Formel (101) die diquaternären Ammoniumsalze der Formeln (100) oder (102) bis (112), so werden ähnlich gute Resultate erzielt.
-
- Man erwärmt das Färbebad in 45 Minuten zum Kochen und kocht 60 Minuten lang. Anschliessend wird das Bad abgekühlt und die Ware gespült. In einem frischen Bad (Flottenverhältnis 1:30) wird die Färbung bei 40°C mit 1 % des Umsetzungsproduktes gemäss Herstellungsvorschrift G mit Einheiten der Formel (126) und 0,6 % des Ammoniumsalzes der Formel (101) während 20 Minuten nachbehandelt. Anschliessend wird gespült und getrocknet.
2 Parallelversuche bzw. Anschmutzungstests werden wie im Beispiel 1 beschrieben durchgeführt.
Von den drei Färbungen wurde die Schweissechtheit, alkalisch, der Feuchthitze-Test und die Xenon-Lichtechtheit bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 veranschaulicht. - Verwendet man anstelle des Ammoniumsalzes der Formel (101) die diquaternären Ammoniumsalze der Formeln (100) oder (102) bis (112), und anstelle des Ammoniumsalzes der Formel (126) Ammoniumsalze der Formeln (120) bis (123) oder polymere Ammoniumsalze gemäss Vor schrift E oder F mit Einheiten der Formel (124) bzw. (125), so werden ähnlich gute Ergebnisse erzielt.
- Beispiel 3: In einer Haspelkufe werden 100 kg Wollgewebe im Flottenverhältnis 1:40 mit 5 % eines Gemisches bestehend aus dem schwarzen Farbstoff Acid Black 172 C.I. 15711 und dem Chrommischkomplex aus den Farbstoffen der Formeln
15 g des Ammoniumsalzes der Formel (101),
15 g des gemäss der GB-PS 1 276 461, Beispiel 1 hergestellten Polyamidpolyamins (P) und
1 g Essigsäure 80%ig
enthält. - Nach dem Foulardieren wird das Gewebe getrocknet, Anschliessend wird die Pottingechtheit und das Anschmutzverhalten im Vergleich zu der nicht nachbehandelten Färbung sowie zu einer Färbung die nur mit dem Polyaminpolyamid nachbehandelt worden ist, beurteilt. Die Vergleichsversuche erfolgen wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 veranschaulicht.
- Beispiel 4: Ein Handstrickgarn aus 100 kg Wolle wird auf einem Strangfärbeapparat bei einem Flottenverhältnis von 1:15 mit 5 % eines Gemisches bestehend aus einem 1:1-Chromkomplex des Farbstoffes der Formel
Im gleichen Apparat, aus frischem Bad ebenfalls bei einem Flottenverhältnis 1:15 wird die Färbung wie folgt nachbehandelt. - Man gibt dem Behandlungsbad bei 40°C
1 % des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Diethylentriamin und 1 Mol Dicyandiamid gemäss DE-AS 1595390, Beispiel 1 und
1 % des Ammoniumsalzes der Formel (101)
zu. Man behandelt die Wollfärbung 15 Minuten bei 40°C. Anschliessend wird die Flotte abgelassen und das Garn zentrifugiert und getrocknet. Die Färbung wird im Hinblick auf die Schweissechtheit, alkalisch und sauer, und die Wasserechtheit streng geprüft und mit unbehandelter Färbung verglichen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 veranschaulicht. -
- Beispiel 5: In einem Färbeapparat werden 5 kg chlorierter Wollkammzug in 50 l Wasser bei 60°C unter Zusatz von 0,5 % eines Adduktes aus 1 Mol C₉-Alkanol und 4 Mol Ethylenoxid und 8 Mol Propylenoxid eingesetzt. Alsdann werden
3 % Essigsäure 80 %
5 % Natriumsulfat calc.
0,5 % eines amphoteren Fettaminpolyglykolethers hinzugefügt. Man lässt bis zur gleichmässigen Verteilung der Chemikalien bei 60°C 10 Minuten zirkulieren und gibt 5 % des Farbstoffes
Acid Black 172 C.I. 15711
zu. - Man erwärmt im Verlaufe von 25 Minuten auf 85°C und färbt 60 Minuten bei dieser Temperatur. Alsdann setzt man dem vollständig ausgezogenen Färbebad
3 % des diquaternären Diammoniumsalzes der Formel (109) und 3 % des Polyammoniumsalzes gemäss Vorschrift G mit Einheiten der Formel (126) zu. Man behandelt im abkühlenden Band insbesondere bei 40-50°C 15 Minuten, worauf die Ware gespült und getrocknet wird. - Man erhält eine farbstarke egale schwarze Färbung, die eine Pottingechtheit von Note 4-5 aufweist. Der Griff des Kammzuges ist sehr weich, was die Weiterverarbeitbarkeit posititv beeinflusst.
- Verwendet man anstelle des Polyammoniumsalzes gemäss Vorschrift G die gleiche Menge eines der Ammoniumsalze gemäss Vorschriften A bis F, so erhält man ebenfalls eine egale farbstarke Wollfärbung mit guter Pottingechtheit und weichem Griff.
- Beispiel 6: 100 kg unbehandelte, lose Wolle wird in einem Zirkulationapparat in 2000 l Wasser bei 60°C mit folgenden Zusätzen eingenetzt:
2 % Essigsäure 80 %,
5 % Natriumsulfat (calc),
1 % eines säuren Dischwefelsäureesters eines Talgfettaminethoxylates,
0,5 % eines amphoteren Fettaminpolyglykolethers. -
- Man erwärmt innerhalb von 20 Minuten zum Kochen und kocht eine Stunde. Das Färbebad wird dann zur Hälfte abgelassen und mit kaltem frischem Wasser aufgefüllt. Hierauf werden folgende Zusätze bei 50°C hinzugefügt:
2 % des diquaternären Diammoniumsalzes der Formel (109) gemäss Vorschrift X,
1 % des Polyammoniumsalzes gemäss Vorschrift E und
1 % des Polyammoniumsalzes gemäss Vorschrift G. - Man behandelt die Wolle während 15 Minuten bei 50°C. Dann wird sie gespült und getrocknet. Die Wolle zeigt eine volle, egale, braune Nuance und eine Pottingechtheit von Note 4. Der Griff der Wolle ist angenehm weich.
- Beispiel 7: In einem Färbeapparat wird eine X-Spule von 1 kg reiner unbehandelter Wolle in 5 l Wasser unter Zusatz von 1 % eines Adduktes aus 1 Mol C₉-Alkanol und 4 Mol Ethylenoxid und 8 Mol Propylenoxid bei 60°C eingenetzt. Alsdann werden
3 % Essigsäure 80 %,
5 % Natriumsulfat calc.,
0,5 % eines amphoteren Fettaminpolyglykolethers,
5 % des Farbstoffes Acid Black 172, C.I. 15711 hinzugefügt. Man lässt 10 Minuten bei 60°C zirkulieren, erwärmt 25 Minuten auf Kochtemperatur und färbt 20 Minuten bei dieser Temperatur. Dem vollständig erschöpften Färbebad setzt man
4 % des diquaternären Diammoniumsalzes der Formel (110),
2 % des Polyammoniumsalzes gemäss Vorschrift G und
3 % m-Nitrobenzolsulfonsäure (Natriumsalz)
zu. - Man behandelt in abkühlendem Bade, insbesondere bei 40-50°C 15 Minuten, worauf die Wolle gespült und getrocknet wird. Die Wolle zeigt eine egale, schwarze Nuance mit einer Pottingechtheit von 4-5. Die Wolle hat einen weichen Griff.
- Verwendet man anstelle des Polyammoniumsalzes gemäss Vorschrift G die gleiche Menge eines der Ammoniumsalze gemäss Vorschriften A bis F, so erhält man ebenfalls eine egale farbstarke Wollfärbung mit guter Pottingechtheit und weichem Griff.
Claims (15)
(1) einem diquaternären Ammoniumsalz der Formel
Q einen zweiwertigen, gegebenenfalls in der Kette durch Sauerstoff unterbrochenen und gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
R₁ und R₂, unabhängig voneinander, je einen aliphatischen Rest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen,
R₃ bis R₆, unabhängig voneinander, je Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl oder Niederalkoxyniederalkyl,
X₁ und X₂ je Sauerstoff oder -NH-,
Z₁ und Z₂, unabhängig voneinander, je Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und
Y⊖ ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure bedeuten, und
(2) (A) einem mono- oder polyquaternären Ammoniumsalz, welches wenigstens einen an das Stickstoffatom gebundenen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen aufweist oder
(B) einem polymeren Ammoniumsalz oder
(C) einem basischen nicht quaternierten stickstoffhaltigen Polykondensat
besteht.
Q₁ einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder -NV unterbrochenen und gegebenenfalls durch Hydroxyl substituierten Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Rʹ einen aliphatischen Rest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen oder einen araliphatischen Rest,
V-V₄, unabhängig voneinander, je Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl,
n und m je 1 oder 2 und
Y₁⊖ ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure bedeuten,
enthält.
Q₂ einen gegebenenfalls durch Sauerstoff oder -NV₉ unterbrochenen und gegebenenfalls durch Hydroxyl substituierten Alkylenrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
Rʺ und Rʺʹ, unabhängig voneinander, je einen aliphatischen Rest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen oder einen araliphatischen Rest,
V₁-V₉, unabhängig voneinander, je Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl
m 1 oder 2 und
Y₂⊖ ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure bedeuten, enthält.
Q₃ einen gegebenenfalls durch -NT₅- unterbrochenen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
T₁ bis T₅, unabhängig voneinander, je Niederalkyl oder Hydroxyniederalkyl
(1) einem diquaternären Ammoniumsalz der Formel
Q einen zweiwertigen, gegebenenfalls in der Kette durch Sauerstoff unterbrochenen und gegebenenfalls durch Hydroxylgruppen substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen,
R₁ und R₂, unabhängig voneinander, je einen aliphatischen Rest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen,
R₃ bis R₆, unabhängig voneinander, je Niederalkyl, Hydroxyniederalkyl oder Niederalkoxyniederalkyl,
X₁ und X₂ je Sauerstoff oder -NH-,
Z₁ und Z₂, unabhängig voneinander, je Alkylen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und
Y⊖ ein Anion einer starken anorganischen oder organischen Säure bedeuten, und
(2) (A) einem mono- oder polyquaternären Ammoniumsalz, welches wenigstens einen an das Stickstoffatom gebundenen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen aufweist oder
(B) einem polymeren Ammoniumsalz oder
(C) einem basischen nicht quaternierten stickstoffhaltigen Polykondensat
enthält.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH4802/85 | 1985-11-08 | ||
CH480285 | 1985-11-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EP0225281A1 true EP0225281A1 (de) | 1987-06-10 |
EP0225281B1 EP0225281B1 (de) | 1989-06-14 |
Family
ID=4282802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EP86810500A Expired EP0225281B1 (de) | 1985-11-08 | 1986-11-03 | Hilfsmittelkombination und ihre Verwendung als Textilveredelungsmittel |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4728337A (de) |
EP (1) | EP0225281B1 (de) |
JP (1) | JPS62117887A (de) |
AU (1) | AU589463B2 (de) |
CA (1) | CA1278402C (de) |
DE (1) | DE3663965D1 (de) |
ZA (1) | ZA868485B (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0575836A1 (de) * | 1992-06-24 | 1993-12-29 | 3V SIGMA S.p.A | Polyquaternäre Verbindungen und ihre Verwendung als Farbstoffixierungsmittel |
US5395967A (en) * | 1993-06-07 | 1995-03-07 | 3V Inc. | Polyquaternary compounds and the use thereof as dye fixers |
GB2310659A (en) * | 1996-02-27 | 1997-09-03 | Procter & Gamble | Cationic detergent compounds |
CN113322697A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-08-31 | 肇庆纤博新材料科技有限公司 | 一种莱赛尔、莫代尔纤维面料的浸染保护剂 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4728337A (en) * | 1985-11-08 | 1988-03-01 | Ciba-Geigy Corporation | Assistant combination and use thereof as wool textile finishing agent |
DE3672564D1 (de) * | 1985-11-08 | 1990-08-16 | Ciba Geigy Ag | Diquaternaere ammoniumsalze und deren herstellung und verwendung als textilveredelungsmittel. |
GB9202375D0 (en) * | 1992-02-05 | 1992-03-18 | Ici Plc | Process |
DE59302811D1 (de) * | 1992-10-01 | 1996-07-11 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum Färben von wollhaltigen Fasermaterialien |
US5643864A (en) * | 1994-08-19 | 1997-07-01 | Rhone-Poulenc, Inc. | Anionic surfactants having multiple hydrophobic and hydrophilic groups |
US5830240A (en) * | 1996-10-23 | 1998-11-03 | Solutia Inc. | Fibers and textile materials having enhanced dyeability and finish compositions used thereon |
US5944852A (en) * | 1996-10-23 | 1999-08-31 | Solutia Inc. | Dyeing process |
KR100579717B1 (ko) * | 1998-12-03 | 2006-09-27 | 주식회사 엘지생활건강 | 양이온성 당류계 계면활성제 및 그의 제조 방법 |
CN100335605C (zh) * | 2002-01-07 | 2007-09-05 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 含有染料固定剂的微粒组合物 |
DE102004018051A1 (de) * | 2004-04-08 | 2005-11-10 | Clariant Gmbh | Wasch- und Reinigungsmittel enthaltend Farbfixiermittel und Soil Release Polymere |
JP4709693B2 (ja) * | 2006-06-07 | 2011-06-22 | 株式会社東芝 | 電子機器 |
JP2010538101A (ja) * | 2007-08-31 | 2010-12-09 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 組成物及び視覚認識変化方法 |
CN103696245A (zh) * | 2013-12-16 | 2014-04-02 | 常熟市天赢印染有限公司 | 提高织物穿着舒适性的微凝胶整理剂 |
CN105037176A (zh) * | 2015-07-07 | 2015-11-11 | 西北大学 | 含羟基的季铵盐型双子表面活性剂的制备方法及在三次采油中的应用 |
CN115197077A (zh) * | 2022-08-15 | 2022-10-18 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种含多季铵头基阳离子低聚表面活性剂及其制备方法 |
CN115975742A (zh) * | 2022-11-18 | 2023-04-18 | 浙江传化日用品有限公司 | 一种抑菌易漂洗的洗涤剂及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE582101C (de) * | 1930-10-16 | 1933-08-10 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von mit wasserloeslichen Farbstoffen gefaerbten Textilien |
DE1281998B (de) * | 1959-04-10 | 1968-11-07 | Ciba Geigy | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern |
DE1283801B (de) * | 1962-07-31 | 1968-11-28 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Fertigstellung von Faerbungen und Drucken auf Polyamidfasern |
DE2000204A1 (de) * | 1969-01-13 | 1970-08-20 | Ciba Geigy | Verfahren zum Ausruesten von Wolle |
DE2657582A1 (de) * | 1975-12-23 | 1977-07-07 | Ciba Geigy Ag | Polymere quaternaere ammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3151594A1 (de) * | 1981-01-10 | 1982-08-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Verfahren zur verbesserung faerberischer eigenschaften von polyamidfaser-textilmaterialien |
DE3505018A1 (de) * | 1984-02-24 | 1985-09-05 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Nachbehandlungsverfahren fuer gefaerbtes textilmaterial |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3097039A (en) * | 1963-07-09 | Hoas oh | ||
US27386A (en) * | 1860-03-06 | Mill-spindle | ||
US27333A (en) * | 1860-02-28 | Improvement in tools for forming the necks and orifices of glass bottles | ||
US2891835A (en) * | 1956-10-10 | 1959-06-23 | Ciba Ltd | Diquaternary ammonium compounds used in the cationic dyeing of fibers of polyacrylonitrile |
US3490859A (en) * | 1967-09-05 | 1970-01-20 | Geigy Ag J R | Process for aftertreatment of colored polyamide fibers |
CH643868A4 (de) * | 1968-04-30 | 1972-10-31 | ||
US4312813A (en) * | 1980-06-26 | 1982-01-26 | Johnson & Johnson Baby Products Company | Bisquaternary ammonium compound |
CH660940GA3 (de) * | 1981-01-10 | 1987-06-30 | ||
US4467486A (en) * | 1982-08-26 | 1984-08-28 | Virginia Adjustable Bed Manufacturing Corp. | Headboard bracket |
JPS60134080A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-17 | 一方社油脂工業株式会社 | 繊維材料の染色性改良方法、カチオン性の繊維反応性化合物及びその製造方法 |
FR2560240B1 (fr) * | 1984-02-24 | 1987-07-10 | Sandoz Sa | Procede de post-traitement des fibres textiles |
US4661269A (en) * | 1985-03-28 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener |
US4728337A (en) * | 1985-11-08 | 1988-03-01 | Ciba-Geigy Corporation | Assistant combination and use thereof as wool textile finishing agent |
AU6195686A (en) * | 1986-08-04 | 1988-02-24 | James G. Fuller | Particulate water dispersible free flowing fabric softener composition and process for making same |
-
1986
- 1986-10-30 US US06/925,027 patent/US4728337A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-03 DE DE8686810500T patent/DE3663965D1/de not_active Expired
- 1986-11-03 EP EP86810500A patent/EP0225281B1/de not_active Expired
- 1986-11-06 CA CA000522298A patent/CA1278402C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-07 ZA ZA868485A patent/ZA868485B/xx unknown
- 1986-11-07 AU AU64951/86A patent/AU589463B2/en not_active Ceased
- 1986-11-08 JP JP61264918A patent/JPS62117887A/ja active Granted
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE582101C (de) * | 1930-10-16 | 1933-08-10 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von mit wasserloeslichen Farbstoffen gefaerbten Textilien |
DE1281998B (de) * | 1959-04-10 | 1968-11-07 | Ciba Geigy | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern |
DE1283801B (de) * | 1962-07-31 | 1968-11-28 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Fertigstellung von Faerbungen und Drucken auf Polyamidfasern |
DE2000204A1 (de) * | 1969-01-13 | 1970-08-20 | Ciba Geigy | Verfahren zum Ausruesten von Wolle |
DE2657582A1 (de) * | 1975-12-23 | 1977-07-07 | Ciba Geigy Ag | Polymere quaternaere ammoniumsalze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3151594A1 (de) * | 1981-01-10 | 1982-08-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Verfahren zur verbesserung faerberischer eigenschaften von polyamidfaser-textilmaterialien |
DE3505018A1 (de) * | 1984-02-24 | 1985-09-05 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Nachbehandlungsverfahren fuer gefaerbtes textilmaterial |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0575836A1 (de) * | 1992-06-24 | 1993-12-29 | 3V SIGMA S.p.A | Polyquaternäre Verbindungen und ihre Verwendung als Farbstoffixierungsmittel |
US5395967A (en) * | 1993-06-07 | 1995-03-07 | 3V Inc. | Polyquaternary compounds and the use thereof as dye fixers |
GB2310659A (en) * | 1996-02-27 | 1997-09-03 | Procter & Gamble | Cationic detergent compounds |
CN113322697A (zh) * | 2021-06-08 | 2021-08-31 | 肇庆纤博新材料科技有限公司 | 一种莱赛尔、莫代尔纤维面料的浸染保护剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA868485B (en) | 1987-06-24 |
US4728337A (en) | 1988-03-01 |
JPS62117887A (ja) | 1987-05-29 |
AU589463B2 (en) | 1989-10-12 |
EP0225281B1 (de) | 1989-06-14 |
AU6495186A (en) | 1987-05-14 |
CA1278402C (en) | 1991-01-02 |
DE3663965D1 (en) | 1989-07-20 |
JPH0127189B2 (de) | 1989-05-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0225281B1 (de) | Hilfsmittelkombination und ihre Verwendung als Textilveredelungsmittel | |
EP0102926B1 (de) | Färbereihilfsmittel und seine Verwendung beim Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamidfasermaterialien | |
EP0089004B1 (de) | Verfahren zum Färben von Fasermaterial aus natürlichen Polyamiden | |
EP0074923B1 (de) | Färbereihilfsmittel und seine Verwendung beim Färben oder Bedrucken von synthetischen Polyamidfasermaterialien | |
EP0197005B1 (de) | Maleinsäure- oder Phthalsäurehalbester von alkoxylierten Fettaminen | |
EP0309405B1 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit Reaktivfarbstoffen | |
EP0232519B1 (de) | Copolymerisat, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung | |
EP0225282B1 (de) | Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbtem Cellulosefasermaterial | |
EP0259251B1 (de) | Kationische Umsetzungsprodukte aus basischen Carbamiden und Epihalogenhydrinen | |
EP0312493B1 (de) | Verfahren zum Färben von natürlichen Polyamidfasern mit Reaktivfarbstoffen | |
EP0221855B1 (de) | Diquaternäre Ammoniumsalze und deren Herstellung und Verwendung als Textilveredelungsmittel | |
DE2843645A1 (de) | Verfahren zum auswaschen von nicht fixierten reaktivfarbstoffen von cellulosefasern | |
DE3203548C2 (de) | ||
EP0038299B1 (de) | Kationische Verbindungen | |
CH674289B5 (de) | ||
EP0950751B1 (de) | Verfahren zur Behandlung von Cellulosefasern | |
CH373012A (de) | Verfahren zur Erzeugung echter Wollfärbungen mit Kupfer- oder Nickelphthalocyaninen | |
AT214892B (de) | Verfahren zur Fertigstellung von Textilfärbungen | |
DE2703699A1 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken cellulosehaltiger textilmaterialien mit wasserloeslichen thioschwefelsaeurederivaten von schwefelfarbstoffen ohne zusatz von reduktionsmitteln | |
EP0474594B1 (de) | Verfahren zum Färben von Wolle und deren Mischungen mit anderen Fasern mit Reaktivfarbstoffen | |
DE3427806C2 (de) | ||
DE3446284C2 (de) | ||
DE3446282C2 (de) | ||
EP0236896A1 (de) | Kondensationsprodukte und Verfahren zur Nachbehandlung von gefärbten Polyamiden | |
DE2938606A1 (de) | Verfahren zum klotzfaerben von textilem cellulosematerial |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): BE CH DE FR GB IT LI |
|
17P | Request for examination filed |
Effective date: 19861105 |
|
17Q | First examination report despatched |
Effective date: 19880425 |
|
GRAA | (expected) grant |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210 |
|
AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: B1 Designated state(s): BE CH DE FR GB IT LI |
|
REF | Corresponds to: |
Ref document number: 3663965 Country of ref document: DE Date of ref document: 19890720 |
|
ET | Fr: translation filed | ||
ITF | It: translation for a ep patent filed |
Owner name: SOCIETA' ITALIANA BREVETTI S.P.A. |
|
GBT | Gb: translation of ep patent filed (gb section 77(6)(a)/1977) | ||
PLBE | No opposition filed within time limit |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009261 |
|
STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: NO OPPOSITION FILED WITHIN TIME LIMIT |
|
26N | No opposition filed | ||
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: FR Payment date: 19910920 Year of fee payment: 6 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DE Payment date: 19911010 Year of fee payment: 6 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: GB Payment date: 19911029 Year of fee payment: 6 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: CH Payment date: 19911126 Year of fee payment: 6 |
|
PGFP | Annual fee paid to national office [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: BE Payment date: 19911129 Year of fee payment: 6 |
|
ITTA | It: last paid annual fee | ||
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: GB Effective date: 19921103 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: LI Effective date: 19921130 Ref country code: CH Effective date: 19921130 Ref country code: BE Effective date: 19921130 |
|
BERE | Be: lapsed |
Owner name: CIBA-GEIGY A.G. Effective date: 19921130 |
|
GBPC | Gb: european patent ceased through non-payment of renewal fee |
Effective date: 19921103 |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: FR Effective date: 19930730 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: CH Ref legal event code: PL |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: DE Effective date: 19930803 |
|
REG | Reference to a national code |
Ref country code: FR Ref legal event code: ST |
|
PG25 | Lapsed in a contracting state [announced via postgrant information from national office to epo] |
Ref country code: IT Free format text: LAPSE BECAUSE OF NON-PAYMENT OF DUE FEES;WARNING: LAPSES OF ITALIAN PATENTS WITH EFFECTIVE DATE BEFORE 2007 MAY HAVE OCCURRED AT ANY TIME BEFORE 2007. THE CORRECT EFFECTIVE DATE MAY BE DIFFERENT FROM THE ONE RECORDED. Effective date: 20051103 |