DE2027353B2

DE2027353B2 - Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden und Aminen und ihre Verwendung

Info

Publication number: DE2027353B2
Application number: DE19702027353
Authority: DE
Inventors: Heinz Reinach Abel; Arthur Dr. Therwil Maeder; Rosemarie Basel Toepfl
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1969-06-13
Filing date: 1970-06-04
Publication date: 1980-02-14
Also published as: CH532623A; FR2051054A5; NO132151B; BE751870A; NO132151C; DE2027353A1; JPS506039B1; NL7008617A; AT298811B; GB1285484A; PL71024B1

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden und Aminen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man

a) ein Umsetzungsprodukt aus mindestens

a') einem bei Zimmertemperatur flüssigen Polyglycidyläther des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propans,

a") einer aliphatischen, äthylenisch ungesättigten di- bis trimeren Fettsäure einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einer aromatischen Dicarbonsäure, und gegebenenfalls

a'") einem Alkohol mit mindestens zwei Hydroxylgruppen,

wobei das Äquivalentenverhältnis von Epoxydgruppen zu Säuregruppen bzw, wenn ein Alkohol nach a'") anwesend ist, zu Säure- und Hydroxylgruppen 1 :0,1 bis 1 :0,8 beträgt, mit mindestens b) b') einem aliphatischen, cycloaliphatische^ heterocyclischen oder aromatischen Amin, welches mindestens 2 Aminogruppen enthält, wobei mindestens eine Aminogruppe primär ist und eine andere Aminogruppe mindestens ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthält oder

b") einem Umsetzungsprodukt der Komponente b') mit einem bei Zimmertemperatur flüssigen Polyglycidyläther des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propans und wobei das Äquivalentenverhältnis von an Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff zu Epoxydgruppen 3 :1 bis 11:1 beträgt,

io in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei 40 bis 70° C umsetzt, wobei das Äquivalentenverhältnis von Epoxydgruppen zu an Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff 1:2 bis 1 :10 beträgt, und durch Säurezugabe, spätestens nach Beendigung der Umsetzung, dafür sorgt, daß eine Probe des Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen pH-Wert von 2 bis 8 besitzt

Die Epoxyde a'), aus denen die Komponente a) erhalten wird, sind bei Zimmertemperatur, d. h. bei 15 bis 25° C flüssig und leiten sich von 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan ab.

Besonders genannt seien hier Epoxyde des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propans, welche einen Epoxydgehalt von 3,8 bis 5,8 Epoxygruppenäquivalenten/kg, vorzugsweise aber mindestens 5 Epoxygruppenäquivalenten/kg besitzen und welche der Formel

0-CH₂-CHOH-CH₂--

CH₃

entsprechen, worin ζ eine Durchschnittszahl im Werte jo von 0 bis 0,65 bedeutet Solche Epoxyde werden durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan erhalten.

Unter den Dicarbonsäuren der Komponente a") kommen aliphatische Dicarbonsäuren mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder monocyclische aromatische Dicarbonsäuren in Frage. Als aliphatische Dicarbonsäuren sind vor allem Alkylendicarbonsäuren mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen von Interesse, wie z. B. Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure oder Sebacinsäure. Als aliphatische Dicarbonsäuren kommen ferner auch die Oxalsäure, Fumarsäure oder Maleinsäure in Betracht. Bevorzugte aromatische Dicarbonsäuren sind Benzoldicarbonsäuren, wie die Phthal- oder Terephthalsäure.

Dicarbonsäuren wie die Maleinsäure oder die 4> Phthalsäure werden vorzugsweise als Säureanhydride mit der Komponente a') umgesetzt

Eine andere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung besteht darin, daß als Komponente a") aliphatische äthylenisch ungesättigte di- bis trimere Fettsäuren w verwendet werden. Vorzugsweise werden die Umsetzungsprodukte a) hierbei aus den Epoxyden a') und aliphatischen ungesättigten di- bis trimeren Fettsäuren a"), welche sich von Monocarbonsäuren mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ableiten, hergestellt. Diese Monocarbonsäuren sind Fettsäuren mit vorzugsweise 2 bis 5 äthylenisch ungesättigten Bindungen. Vertreter dieser Klasse von Säuren sind z. B. die Hiragonsäure, Eläostearinsäure, Licansäure. Arachidonsäure, Clupanodonsäure und insbesondere die Linol- und Linolensäure, bo Diese Fettsäuren können aus natürlichen ölen, worin sie vor allem als Glyceride verkommen, gewonnen werden.

Die erfindungsgemäß verwendeten di- bis trimeren Fettsäuren a") werden in bekannter Weise durch Dimerisation von Monocarbonsäuren der angegebenen b5 Art erhalten. Die sogenannten dimeren Fettsäuren haben immer einen Gehalt an trimeren und einen kleinen Gehalt an monomeren Säuren.

CH₃

HC-

CH₂

Besonders geeignet als Komponente a") sind die dibis trimerisierte Linol- oder Linolensäure. Die technischen Produkte dieser Säuren enthalten in der Regel 75 bis 95 Gewichtsprozente dimere Säure, 4 bis 25 Gewichtsprozent trimere Säure und eine Spur bis 3% monomerer Säure. Das Molverhältnis von dimerer zu trimerer Säure beträgt demnach 5 :1 bis 36 :1.

Die Umsetzung der Komponente a') mit der Komponente a") erfolgt zweckmäßig bei 110 bis 160⁰C, vorzugsweise 150⁰C.

Das Verhältnis von Epoxyden a') zu Säuren a") ist in der Komponente a) erfindungsgemäß so gewählt, daß ein Überschuß an Epoxyden verwendet wird, so daß auf jede Carboxylgruppe der Säure mehr als eine Epoxydgruppe kommt. Die Umsetzungsprodukte a) enthalten somit Epoxydendgruppen. Erfindungsgemäß ist die Menge der Komponenten a') und a") so festzulegen, daß ein Äquivalentenverhältnis von 1 Epoxydgruppe zu 0,1 bis 0,8 Säuregruppen vorliegt, d. h. die Menge Epoxyd, die einem Epoxydgruppenäquivalent entspricht, wird mit 0,05 bis 0,08 Mol dimerer Säure oder Dicarbonsäure umgesetzt.

Gegebenenfalls kann bei der Herstellung des Umsetzungsproduktes a) noch eine dritte Komponente a'") mit verwendet werden. Es handelt sich bei dieser Komponente a'") um Alkohole, die mindestens zwei Hydroxylgruppen aufweisen. Bevorzugt werden aliphatische Dihydroxyverbindungen, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol oder Alkylendiole, z. B. 1,4-Butandiol. In der Regel wird bei Mitverwendung einer Komponente a'") so verfahren, daß die Alkohole in einer solchen Menge eingesetzt werden, daß das Hydroxylgruppenäquivalent höchstens gleich dem Säuregruppenäquivalent der eingesetzten Säure entspricht. Das Äquivalentenverhältnis von 1 :0,1 bis 1 :0,8 im Umsetzungsprodukt a) bezieht sich dann auf das Verhältnis Epoxydgruppen zu Säure- und Hydroxylgruppen.

Für die Komponente b') kommen als besonders geeignete heterocyclische oder aromatische Amine das

N,N'-Bis-{3-aminopropyl)-piperazin oder das Bis-(3-methy!-4-aminophenyl)-metnan in Frage. Bevorzugt werden indessen diprimäre alipharsche oder cycloaliphatische Amine als Komponente b').

Als aliphatische Amine eignen sich hier vor allem Polyamine wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin oder Tetraäthylenpentamin, also Amine der Formel

H₂N-(CH₂-CH₂-NH)₁₁-CK₂-CH₂-Nh₂

(2)

10

worin η gleich J, 2 oder 3 ist.

Im Falle von Amingemischen kann man auch einen nicht ganzzahligen Durchschnittswert annehmen, z. B. ; zwischen 1 und 2.

Als cycloaliphatische Amine eignen sich vor allem diprimäre, cycloaliphatische Diamine, die außer den beiden Aminstickstoffatomen nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, die einen gesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbocyclischen Ring, eine an ein Ringkohlenstoffatom gebundene H₂N-Gruppe und eine an ein anderes Ringkohlenstoffatom gebundene H₂N-CH₂-G ruppe aufweisen.

Als Beispiele derartiger Amine seien 3,5,5-Trimethyll-amino-S-aminomethyl-cydohexan oder l-Amino-2-aminomethyl-cyclopentan erwähnt

Das Amin [Komponente b')] kann nun für sich allein oder als Umsetzungsprodukt b") mit einem bei Zimmertemperatur flüssigen Polyglycidyläiher des jo 2,2-Bis(4'-hydroxyphenyl)-propans als Komponente b) in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden. Zur Herstellung des Umsetzungsproduktes b") werdend die gleichen Epoxyde a'), wie sie zur Herstellung der Komponente a) eingesetzt werden, ü verwendet Da das Äquivalentenverhältnis von Aminogruppen su Epoxydgruppen in der Komponente b") 3 bis 5,5 zu 1 beträgt, sind die Aminogruppen immer im Überschuß vorhanden und im Amin-Epoxydumsetzungsprodukt b") können keine Epoxydgruppen mehr nachgewiesen werden. Auf das Äquivalentenverhältnis Epoxydgruppen zu an Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff von 1 :2 bis 1 :10 im Endprodukt aus den Komponenten a) und b) haben die zur Herstellung der Komponente b) verwendeten Epoxyde daher keinen Einfluß.

Als organische Lösungsmittel, in deren Gegenwart die zweite Reaktionsstufe stattfindet, kommen in erster Linie wasserlösliche organische Lösungsmittel in Betracht, und zwar zweckmäßig solche, die mit Wasser beliebig mischbar sind. Als Beispiele seien erwähnt Dioxan, Isopropanol, Äthanol und Methanol, Äthylenglykol-n-butyläther(= n-Butylglykol), uiäthylenglykolmonobutyläther.

Daneben ist es aber auch möglich, die Umsetzung in Gegenwart von wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln durchzuführen, z. B. in Kohlenwasserstoffen wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol; halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Methylenchlorid, Methylenbromid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylen- e,o chlorid, Äthylenbromid, s-Tetrachloräthan und vor allem Trichloräthylen.

Die Umsetzung wird in der Weise ausgeführt, daß in Wasser lösliche oder dispergierbare Polyadditionsprodukte entstehen, indem man durch Säurezusatz, spätestens nach Beendigung der Umsetzung, dafür sorgt, daß eine mit Wasser verdünnte Probe des Reaktionseemisches einen DH-Wert von 2 bis 8.

vorzugsweise von 5 bis 7, aufweist Hierzu benützt man z. B. anorganische oder organische Säuren, vorteilhaft leichtflüchtige niedrigmolekulare aliphatische Säuren wie Ameisensäure oder Essigsäure.

Die so erhaltenen, mit Säure versetzten und zweckmäßig mit einem organischen Lösungsmittel oder vorzugsweise mit Wasser auf ein^n Gehalt von 10 bis 30% Umsetzungsprodukt eingestellten Lösungen oder Dispersionen zeichnen sich durch hohe Bestädnigkeit aus.

Sie können für verschiedene Zwecke, vor allem zum Ausrüsten von Textilien angewendet werden. Insbesondere eignen sie sich zum Filzfestmachen von Wolle, wobei man die Wolle mit einer wäßrigen Flotte, der man die Zubereitung und gewünschtenfalls noch weitere Zusätze wie Netz-, Dispergiermittel und/oder Säure beigefügt hat, imprägniert, sie dann trocknet und einer Behandlung bei erhöhter Temperatur unterwirft Als besonders vorteilhaft erweist sich aber das Verfahren zum Färben und Filzfestmachen von Wolle, bei welchem man nacheinander in beliebiger Reihenfolge nach der Ausziehmethode einerseits die Wolle färbt und sie andererseits bei Temperaturen von 35 bis 100⁰C und einem pH-Wert von 3 bis 9 mit den erfindungsgemäß hergestellten Zubereitungen behandelt. Färben und Filzfestmachen können damit in einfacher Weise kombiniert und in der gleichen Apparatur durchgeführt werden, ohne daß die Wolle zwischen den beiden Vorgängen aus der Apparatur herausgenommen wird.

Färben kann man hierbei in üblicher, an sich bekannter Weise mit beliebigen, für Wolle brauchbaren Farbstoffen, z. B. sauren Wollfarbstoffen, 1:1- oder 1 :2-Metallkomplexfarbstoffen oder Reaktivfarbstoffen. Ebenso kann man die beim Färben von Wolle gebräuchlichen Zusätze anwenden wie Schwefelsäure, Essigsäure, Natriumsulfat, Ammoniumsulfat und Egalisiermittel, wobei als Egalisiermittel vor allem Polyglykolverbindungen höherer aliphatischer Amine in Betracht kommen, die gegebenenfalls auch quaterniert und/oder an den Hydroxylgruppen mit mehrbasischen Säuren verestert sein können.

Die zum Filzfestmachen dienende Flotte enthält neben der Zubereitung des Polyadditionsproduktes noch die für die Einstellung des sauren Mediums benötigte Menge Säure. Vorzugsweise wird jedoch in schwach alkalischem Bereich, bei pH-Werten von etwa 8 bis 9, gearbeitet, wobei der Flotte Ammoniak oder alkalisch reagierende Salze, z. B. Trinatriumphosphat, zugesetzt werden. Ferner können noch andere Salze wie Natriumsulfat, Ammoniumsulfat oder Natriumthiosulfat, verwendet werden. Die Flotten können aber auch noch andere übliche Zusätze wie Weichgriffmittel oder Bleichmittel, z. B. Wasserstoffperoxyd, enthalten.

Die Menge des erfindungsgemäß hergestellten Umsetzungsproduktes (Lösungsmittel und Wasser nicht eingerechnet), bezogen auf das Wollgewicht, beträgt zweckmäßig 0,5 bis 5%. Wie erwähnt arbeitet man bei Temperaturen von 35 bis 100⁰C und benötigt hierbei für eine weitgehende bis praktisch vollständige Fixierung des Polyadditionsproduktes meist zwischen 20 und 80 Minuten.

Die Reihenfolge der beiden Vorgänge ist beliebig, im allgemeinen ist es eher vorteilhaft, zuerst zu färben und dann filzfest zu machen.

Bei Anwendung der Zubereitungen in Kombination mit einem Aminoplastvorkondensat auf Textilien, insbesondere Baumwolle, wird ein waschbeständiger »Soil-Release«-Effekt erzielt Auch ist es mit den

Zubereitungen möglich, Textilien sogenannt bügelfrei auszurüsten.

Weiterhin werden mit Hilfe von Zubereitungen, welche die vorliegenden Umsetzungsprodukte enthalten, Farbstoffe, insbesondere Reaktivfarbstoffe auf Textilien, insbesondere Wolle, gut fixiert, was in einer verbesserten Schweißechtheit zum Ausdruck kommt.

Ferner verbessern Ausrüstungen mit den erfindungsgemäß hergestellten Umsetzungsprodukten auch die mechanischen Eigenschaften, z. B. Reißfestigkeit, ι ο Bruchdehnung, Scheuerfestigkeit, Neigung zu Pilling, des behandelten Textilmaterial.

Außerdem eignen sich die Zubereitungen auch als Haareinlegemittel.

Bei den Prozenten in den nachfolgenden Herstellungsvorschriften und Beispielen und in der Beschreibung handelt es sich um Gewichtsprozente.

Herstellungsvorschriften

A. 220 g (1,15 Epoxydgruppenäquivalent) eines aus 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan und Epichlorhydrin gebildeten Epoxydes werden zusammen mit 44 g dimerisierter Linolsäure (0,157 Säuregruppenäquivalent) unter Rühren 2 Stunden auf 150⁰C Innentemperatur erwärmt. Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalentgewicht von 238 und einer Säurezahl von 0.

B. 220 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1,15 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 88 g dimerisierter Linolsäure (0,314 Säuregruppenäquivalent) unter Rühren 2 Stunden auf 150⁰C Innentemperatur erwärmt. Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalentgewicht von 408 und einer Säurezahl von 0.

C. IiOg eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (0,576 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 88 g dimerisierter Linolsäure (0,314 Säuregruppenäquivalent) unter Rühren 2 Stunden auf 150⁰C Innentemperatur erwärmt Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalentgewicht von 758 und einer Säurezahl von 3.

D. 191 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 196 g dimerisierter Linolsäure (0,7 Säuregruppenäquivalent) unter Rühren 2 Stunden auf 150⁰C Innentemperatur erwärmt Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalentgewicht von 1550 und einer Säurezahl von 2.

E. 191 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 29,2 g Adipinsäure (0,4 Säureäquivalent) unter Rühren 2 Stunden auf 150⁰C Innentemperatur erwärmt Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalent von 427 und einer Säurezahl von 0.

F. 191 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 14,6 g Adipinsäure (0,2 Säureäquivalent) und 9 g 1,4-ButandioI (0,2 Hydroxylgruppenäquivalent) unter Rühren während 2 Stunden auf 150⁰C Innentemperatur erwärmt Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalent von 302 und einer Säurezahl von 0.

G. 191 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 37,6 g Azelainsäure (0,4 Säureäquivalent) 2 Stunden unter Rühren auf 150° C Innentemperatur erwärmt Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalent von 430 und einer Säurezahl vonO.

H. 191 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 9,8 g Maleinsäureanhydrid (0,2 Säureäquivalent) unter Rühren 3 Stunden auf 100⁰C Innentemperatur erwärmt. Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalent von 244 und einer Säurezahl vonO.

J. 191 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 5,9 g Bernsteinsäure (0,1 Säuregruppenäquivalent) unter Rühren während 2 Stunden auf 15O⁰C Innentemperatur erwärmt. Man erhält ein viskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalent von 261 und einer Säurezahl von 0.

K. 191 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 8,3 g Terephthalsäure (0,1 Säureäquivalent) 12 Stunden auf 180⁰C erwärmt. Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydäquivalentgewicht von 297 und einer Säurezahl von 0.

L 191 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 147 g eines Gemisches aus 75% dimerisierter und 25% trimerisierter Linolsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) unter Rühren während 2 Stunden auf 150⁰C erwärmt. Man erhält ein hochviskoses klares Produkt mit einem Epoxydäquivalentgewicht von 804 und einer Säurezahl von 2.

M. 191 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 144 g eines Gemisches aus 78% dimerisierter und 22% trimerisierter Linolsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) unter Rühren während 2 Stunden auf 150⁰C erwärmt. Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalent von 865 und einer Säurezahl von 1.

N. 191 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 153 g eines Gemisches aus 83% dimerisierter und 17% trimerisierter Linolsäure (0,535 Säuregruppenäquivalent) während 2 Stunden auf 150⁰C erwärmt Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalentgewicht von 789 und einer Säurezahl von 1.

O. 196 g eines Epoxydes aus 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan und Epichlorhydrin (1 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 6,2 g Äthylenglykol (0,2 Hydroxylgruppenäquivalent) und 11,8 g Bernsteinsäure (0,2 Säuregruppenäquivalent) unter Rühren 2 Stunden auf 15O⁰C Innentemperatur erwärmt Man erhält ein mittelviskoses, klares Produkt mit einem Epoxydgruppenäquivalent von 364 und einer Säurezahl von 7.

Beispiel 1

75,8 g eines Epoxydes, hergestellt gemäß Vorschrift C (0,1 Epoxydgruppenäquivalent) werden in 76 g n-Butylglykol gelöst und auf 50° C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man unter Rühren innerhalb von 30 Minuten eine Lösung aus 13,72 g Diäthylentriamin (0,67Aminogruppenäquivalent) in 14 g n-Butylgtykol zutropfen. 40 Minuten nach beendigtem Zutropfen ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1:20) klar löslich. Nun gibt man 13 g Eisessig und 244 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 2

75,8 g eines Epoxydes, hergestellt gemäß Vorschrift C (0,1 Epoxydgruppenäquivalent) werden in 76 g n-Butylglykol gelöst und auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von 15 Minuten eine Lösung von 14,6 g Triäthylentetramin (0,6 Aminäquivalent) in 15 g n-Butylglykol zutropfen. 30 Minuten danach ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1 :20) klar löslich. Nun gibt man 12 g Eisessig und 247 g Wasser (entionisiert) zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 6,8 beträgt.

Beispiel 3

75,8 g eines Epoxydes, hergestellt gemäß Vorschrift C (0,1 Epoxydgruppenäquivalent) werden in 76 g n-Butylglykol gelöst und auf 50° C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 15.1 g Tetraäthylenpentamin (0,56 Aminäquivalent) in 15 j n-Butylglykol zutropfen. 45 Minuten danach ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1 :20) klar löslich. Nun gibt man 12 g Eisessig und 250 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 6,6 beträgt.

Beispiel 4

75,8 g eines Epoxydes, hergestellt gemäß Vorschrift C (0,1 Epoxydgruppenäquivalent) werden in 76 g n-Butylglykol gelöst und auf 50°C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von 40 Minuten eine Lösung aus 34 g l-Amino-S-aminomethyl-SAS-trimethyi-cyciohexan (0,8 Äminäquivaient) in 34 g n-Butyigiykol zutropfen. 3'/2 Stunden danach ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1 :12) klar löslich. Nun gibt man 24 g Eisessig und 302 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 5,4 beträgt

Beispiel 5

434 g (2,55 Mol)
methyl-cyclohexan werden in einem Rührgefäß vorgelegt und unter Stickstoff bei 100⁰C erwärmt Unter Rühren werden !9! g (! EpQxydgrappenäquiyalent) eines aus 2^-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan und Epichlorhydrin gebildeten Epoxydes innerhalb von 30 Minuten zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur zwischen 110 und 120⁰C gehalten wird. Nach weiteren 30 Minuten bei 110 bis 120°C werden 625 g n-Butylglykol zugegeben. Nach dem Erkaltenlassen unter Rühren erhält man eine mittelviskose, klare Lösung. Der Aminogruppengehalt dieser Lösung beträgt 3,73 Äquivalente/kg.

53,6 g (0,2 Aminäquivalente) der so erhaltenen Lösung werden auf 55° C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von einer Stunde 37,6 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift C (0,05 Epoxydgruppenäquivalente) gelöst in 30 g n-Butylglykol zutropfen. 40 Minuten danach ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1 :15) klar löslich. Nun gibt man 12 g Eisessig und 178g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung mit einem Trockengehalt von 20% und einem pH-Wert von 5,7.

Beispiel 6

50 g eines Umsetzungsproduktes aus Epoxyd (gemäß Beispiel 5) und Diäthylentriamin mit einem Aminäquivalentgewicht von 250 (0,2 Aminäquivalent) werden in 50 g n-Butylglykol gelöst und auf 5O⁰C Innentemperatur erwärmt. Innerhalb von 30 Minuten läßt man eine Lösung aus 37,6 g(0,05 Epoxydgruppenäquivalent) eines Epoxydes gemäß Vorschrift C in 30 g n-Butylglykol zufließen. 40 Minuten danach ist eine Probe klar in Eisessig/Wasser (1 :25) löslich. Nun gibt man 8,8 g Eisessig und 224 g Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren ι ο Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt.

Beispiel 7

47,6 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift A (0,2 Epoxydgruppenäquivalent) werden in 48 g n-Butylglyko! gelöst und auf 55° C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von 25 Minuten 29,2 g Triäthylentetramin (1,2 Aminäquivalente) gelöst in 30 g n-Butylglykol zutropfen. 35 Minuten danach ist eine Probe klar löslich in Eisessig/Wasser (1 :10). Nun gibt man 27 g Eisessig und 199 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung mit einem Trockengehalt von 20% und einem pH-Wert von 7,0.

Beispiel 8

40,8 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift B (0,1 Epoxydgruppenäquivalent) werden in 40 g n-Butylglykol gelöst und auf 56° C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 14,6 g Triäthylentetramin (0,6 Aminäquivalent) und 15 g n-Butylglykol zutropfen. 30 Minuten danach ist eine Probe klar löslich in Eisessig/Wasser (1 :11). Nun gibt man 13,8 g Eisessig und 150 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 9

53,6 g (0,2 Aminäquivalente) der in Beispiel 5 beschriebenen Aminoverbindung (50%ige Lösung in n-Butylglykol) werden auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 30 Minuten 20,4 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift B (0,05 Epoxydgruppenäquivalente) gelöst in 20 g n-Butylglyko! zutropfen. 60 Minuten danach ist eine Probe klar löslich in Eisessig/Wasser (1 :10). Nun gibt man 16 g Eisessig und 150 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 10

77,5 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift D (0,05 Epoxydgruppenäquivalente) werden in 78 g n-Butylglykol gelöst und auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt Nun läßt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 73 g Triäthylentetramin (03 Aminäquivalente) und 8 g n-Butylglykol zutropfen. 45 Minuten danach ist eine Probe klar löslich in Eisessig/Wasser (1 :40). Nun gibt man 5 g Eisessig und 238 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 11

75,8 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift C (0,1 Epoxydgruppenäquivalente) werden in 76 g n-Butylglykol gelöst und auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 25 Minuten 11 g

Triäthylentetramin (0,45 Aminäquivalente) gelöst in 11 g n-Butylglykol zutropfen. 60 Minuten danach ist eine Probe klar löslich in Eisessig/Wasser (1 :38). Nun gibt man 9 g Eisessig und 241 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 6,8 beträgt.

Beispiel 12

75,8 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift C (0,1 Epoxydgruppenäquivalente) werden in 76 g n-Butylglykol gelöst und auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt. Nun läßt man innerhalb von 30 Minuten 7,55 g Tetraäthylenpentamin (0,28 Aminäquivalente) gelöst in 8 g n-Butylgiykoi zutropfen. Nach SO Minuien ist eine Probe klar löslich in Eisessig/Wasser (1 :25). Nun gibt man 6 g Eisessig und 233 g Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 6,0 beträgt.

Beispiel 13

21,35 g eines Epoxydes, hergestellt gemäß Vorschrift E (0,05 Epoxydgruppenäquivalent) werden in 21,35 g n-Butylglykol gelöst und auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 25 Minuten eine Lösung aus 7,55 g Tetraäthylenpentamin (0,28 rtminäquivalente) in 8 g n-Butylglykol zutropfen. 35 Minuten nach beendigtem Zutrcpfen ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1 :12) klar löslich. Nun gibt man 6,7 g Eisessig und 76 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 heträgt.

Beispiel 14

21,35 g eines Epoxydes, hergestellt gemäß Vorschrift E (0,05 Epoxydgnippenäquivalente) werden in 21,35 g n-Butylglykol gelöst und auf 50° C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 40 Minuten 17 g l-Amino-S-aminomethyl-S^-trimethyl-cyclohexan (0,4 Aminäquivalente) in 17 g n-Butylglykol zutropfen. 40 Minuten nach beendigtem Zutropfen ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1 :20) klar löslich. Nun gibt man 10,4 g Eisessig und 104 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 15

30,2 g eines Epoxydes, hergestellt gemäß Vorschrift F (0,1 Epoxydgruppenäquivalente) werden in 30,2 g n-Butylglykol gelöst und auf 50°C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 35 Minuten eine Lösung aus 13,7 g Diäthylentriamin (0,67 Aminäquivalente) in 14 g n-Butylglykol zutropfen. 30 Minuten nach beendigtem Zutropfen ist eine Probe in Eisessig/ Wasser (1:10) klar löslich. Nun gibt man 14,7 g Eisessig und 114 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine dünnflüssige Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pK-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 16

30i g eines Epoxydes gemäß Vorschrift F (0,1 Epoxydgruppenäquivalente) werden in 30,2 g n-Butylglykol gelöst und auf 50° C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 35 Minuten eine Lösung aus 14,6 g Triäthylentetramin (0,6 Aminäquivalente) in 15 g n-Butylglykoi zutropfen. 45 Minuten nach beendigtem Zutropfen ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1 :10) klar löslich. Nun gibt man 14 g Eisessig und 118 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare, dünnflüssige Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 17

30,2 g eines Epoxydes, hergestellt gemäß Vorschrift F (0,1 Epoxydgruppenäquivalente) werden in 30,2 g

ίο n-Butylglykol gelöst und auf 50°C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von 25 Minuten eine Lösung aus 15,1 g Tetraäthylenpentamin (0,56 Aminäquivalente) und 15 g n-Butylglykol zutropfen. 25 Minuten nach beendigtem Zutropfen ist eine Probe in

ι3 Eisessig/V/asser (1:10) klar !csüch. Nun gibt man 13,8 g Eisessig und 118 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine dünnflüssige, klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt.

Beispiel 18

434 g (2,55 Mol) l-Amino-S-aminomethyl-S.S.S-trimethyl-cyclohexan werden in einem Rührgefäß vorgelegt und unter Stickstoff auf 100⁰C erwärmt Unter Rühren werden 191 g (1 Epoxydgruppenäquivalent) eines aus 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan und Epichlorhydrin gebildeten Epoxydes innerhalb von 30 Minuten zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur zwischen 110 und 120⁰C gehalten wird. Nach weiteren 30 Minuten bei 110 bis 120° C werden 625 g n-Butylglykol zugegeben. Nach dem Erkaltenlassen unter Rühren erhält man eine mittelviskose, klare Lösung. Der Aminogruppengehalt dieser Lösung beträgt 3,73 Äquivalent/kg.

53,6 g (0,2 Aminäquivalente) der so erhaltenen Lösung werden auf 5O⁰C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 30 Minuten 30,2 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift F (0,1 Epoxydgruppenäquivalente) gelöst in 30,2 g n-Butylglykol zutropfen. Eine Stunde nach beendigtem Zutropfen ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1 :10) klar löslich. Nun gibt man 10,4 g Eisessig und 114 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 19

14,6 g Triäthylentetramin (0,6 Aminäquivalente) werden in 25 g n-Butylglykol gelöst und auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 35 Minuten eine Lösung von 43 g Epoxyd gemäß Vorschrift G (0,1 Epoxydgruppenäquivalente) in 43 g n-Butylglykol zutropfen. 2'/2 Stunden nach beendigtem Zutropfen ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1 :10) klar löslich. Nun gibt man 15,6 g Eisessig und 143 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 20

53,6 g (0,2 Aminäquivalente) einer Aminoverbindung gemäß Beispiel 18 werden auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 20 Minuten 12£ g emes Epoxydes, hergestellt gemäß Vorschrift H (0,05 Epoxydgruppenäquivalente) gelöst in 122 g n-Butylglykol zutropfen. 2 Stunden danach ist eine Probe in Eisessig/Wasser (1:10) klar löslich. Nun gibt man 20 g Eisessig und 140 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten. Man erhält eine klare

Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 21

40 g N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-piperazin (0,8 Amin- ^r> äquivalent) werden in 40 g n-Butylglykol gelöst und auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von einer Stunde eine Lösung aus 75,8 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift C (0,1 Epoxydgruppenäquivalent) in 76 g n-Butylglykol zutropfen. 3 Stunden ι ο danach ist eine Probe klar löslich in Eisessig/Wasser (1:10). Nun gibt man 27,5 g Eisessig und 321g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehait 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt.

Beispiel 22

45,2 g Bis-(3-methyl-4-aminophenyl)-methan (0,8 Aminäquivalent) werden in 45 g n-Butylglykol gelöst und auf 52° C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von einer Stunde eine Lösung aus 75,8 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift C (0,1 Epoxydgruppenäquivalent) in 76 g n-3utylglykol zutropfen. 3 Stunden danach ist eine Probe klar löslich in Eisessig/Wasser (1 :10). Nun gibt man 20,2 g Eisessig und 336 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt.

Beispiel 23

30

78,3 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift J (0,3 Epoxydgruppenäquivalent) werden in 78,3 g n-Butylglykol gelöst und auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung aus 29,5 g Triäthylentetramin (1,2 Aminäquivalent) und 50 g n-Butylglykol zutropfen. 20 Minuten danach gibt man eine Lösung aus 36 g Eisessig und 253 g Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare, dünnflüssige Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 5,9 beträgt

Beispiel 24

14,6 g Triäthylentetramin (0,6 Aminäquivalent) werden in 25 g n-Butylglykol gelöst und auf 55° C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung aus 29,7 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift K (0,1 Epoxydgruppenäquivalent) und 29,7 g n-Butylglykoi zutropfen. 1 Stunde danach gibt man 14,5 g Eisessig und 111g Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine dünnflüssige, klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 25

20 g N,N'-Bis-(3-aminopropyl)-piperazin (0,4 Aminäquivalent) werden in 20 g n-Butylglykol gelöst und auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt Sodann läßt man innerhalb von 50 Minuten eine Lösung aus 43,25 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift M (0,05 Epoxydgruppenäquivalent) und 43 g n-Butylglykol zutropfen. 50 eo Minuten danach gibt man 16,4 g Eisessig und 170 g Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine dünnflüssige, klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt

Beispiel 26

20 g NJ*i'-Bis-(3-aminopropyl)-piperazin (0,4 Aminäquivalent) werden in 20 g n-Butylglykol gelöst und auf 50⁰C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 39,45 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift N (0,05 Epoxydgruppenäquivalent) und 40 g n-Butylglykol zutropfen. ?0 Minuten danach gibt man 16,3 g Eisessig und 158 g Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine dünnflüssige, klare Lösung, deren Trockengehalt 20% und deren pH-Wert 7,0 beträgt.

Beispiel 27

75,8 g eines Epoxydes gemäß Vorschrift C (0,1 Epoxydgruppenäquivalent) werden in 75,8 g n-Butylglykol gelöst und auf 6O⁰C Innentemperatur erwärmt. Sodann läßt man innerhalb von 30 Minuten eine Lösung aus 9,72 g Triäthylentetramin (0,4 Aminäquivaient) und 20 g n-Butylglykol zutropfen. 1 Stunde 30 Minuten danach gibt man 3 g Eisessig und 232 g Wasser zu und erhält eine dünnflüssige Lösung, deren Trockengehalt 20,5% und deren pH-Wert 7,9 beträgt. Nun wird der Ansatz geteilt und die eine Hälfte mit konzentrierter Salzsäure auf pH 2 gestellt.

Anwendungsbeispiel 1

In einem Zirkulationsapparat werden 100 kg Wollgarn in bekannter Weise mit einem echten Farbstoff, z. B. einem Reaktivfarbstoff oder einem 1 :2-Chrom- oder Kobaltkomplex eines Azofarbstoffes, gefärbt. Nach beendeter Färbung wird die Wolle gespült. Dann werden 1500 Liter Wasser von 5O⁰C zufließen gelassen und anschließend mit Ammoniak der pH-Wert des Bades auf 7,5 eingestellt

Hierauf setzt man diesem Bade 10 kg des Präparates gemäß Beispiel 1 zu, und wenn dieses sich gleichmäßig verteilt hat, läßt man eine Lösung von 4 kg Dinatriumphosphat in 15 Liter Wasser zulaufen. Nun läßt man die Flotte während 15 Minuten bei gleicher Temperatur weiterzirkulieren, wobei das Präparat gleichmäßig auf die Wolle aufzieht Dann setzt man dem Behandlungsbad so viel kristallines Trinatriumphosphat zu, daß sich der pH-Wert auf 8,5 einstellt Nach weiteren 20 Minuten gibt man noch 2 kg einer 12,5%igen wäßrigen Lösung eines Anlagerungsproduktes aus 1 Mol Octadecanol und 35 Mol Äthylenoxyd zu und behandelt noch 10 Minuten. Zurr. Schluß wird gründlich mit kaltem Wasser gespült, dann geschleudert und getrocknet Das Wollgarn ist füz- und schrumpffest gemäß den IWS-Spezifikationen 7B.

Ähnliche Ergebnisse erzielt man mit den Lösungen der Präparate, deren Herstellung in den Beispielen 2 bis 12 beschrieben is*.

Anwendungsbeispiel 2

100 kg Wollgarn werden in einem Zirkulationsapparat wie üblich mit einem Reaktivfarbstoff gefärbt, dann neutralisiert und gespült Nun wird ein frisches Bad aus 4000 kg Wasser erstellt und auf 40⁰C erwärmt Dann läßt man 2000 kg 25%iges Ammoniak und 10 kg des Präparates gemäß Beispiel 13 in den Zirkulationsapparat einlaufen. Nach gleichmäßiger Verteilung des Präparates gemäß Beispiel 13 bildet sich eine feine Dispersion, welche in 20 Minuten gleichmäßig auf das Wollgarn aufzieht Dann läßt man 20 kg 33%iges Wasserstoffsuperoxyd innerhalb von 10 Minuten zufließen. Hierauf gibt man noch eine Lösung von 4 kg Trinatriumphosphat in 10 kg Wasser hinzu. Nach 15 bis 25 Minuten gibt man je 2 kg eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Tristearoyldiäthylentriamin und 15 Mol Äthylenoxyd hinzu. Dann wird die Wolle gespült und im letzten Spülbad mit Essigsäure auf einen

pH-Wert von 7 neutralisiert, geschleudert und bei 80° C getrocknet Das Wollgarn ist jetzt filzfest gemäB den Spezifikationen des IW^ 7B.

Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man anstelle des Präparates gemäß Beispiel 13 eines der Präparate gemäß den Beispielen 14 bis 22 verwendet

Anwendungsbeispiel 3

In einer Haspelkufe werden 100 kg Wollstücke zunächst wie üblich mit einem Reaktivfarbstoff gefärbt Nach gründlichem Spülen wird bei 40° C ein frisches Behandlungsbad von 3000 Litern Wasser bereitet. Dieses Bad stellt man mit 25%igem Ammoniak auf pH

8,5 bis 9.

Dann gibt man 7 kg Präparat gemäß Beispiel 23 zu. E: bildet sich eine stabile Emulsion, die in 30 Minuter gleichmäßig auf die WoOe aufzieht Dann erfolgt eir Zusatz von 2 kg eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Tristearoyldiäthylentriamin und 15 Mol Äthylen oxyd. Nach weiteren 15 Minuten wird zweimal kali gespült entwässert und bei 80° C getrocknet Da) Gewebe ist jetzt filzfest gemäß den IWS-Spezifikatio nen 7B.

Ähnliche Resultate erhält man mit den Präparater gemäß den Beispielen 24 bis 27 und dem Anwendungs Beispiel 1.

030 107/3S

Claims

15 Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzurgsprodukten aus Epoxyden und s Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß man

a) ein Umsetzungsprodukt aus mindestens

a') einem bei Zimmertemperatur flüssigen Polyglycidyläther des 2,2-Bis-{4'-hydroxyphenyl)-propans,

a") einer aliphatischen, äthylenisch ungesättigten di- bis trimeren Fettsäure, einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einer aromatischen Dicarbonsäure, und gegebenenfalls
a'") einem Alkohol mit mindestens zwei Hydroxylgruppen

wobei das AquivaJentenverhältnis von Epoxydgruppen zu Säuregruppen bzw. wenn ein Alkohol nach a'" anwesend ist, zu Säure- und Hydroxylgruppen 1 :0,1 bis 1 :0,8 beträgt, mit mindestens

b') einem aliphatischen, cycloaliphatische^ heterocyclischen oder aromatischen Amin, "' welches mindestens 2 Aminogruppen enthält, wobei mindestens eine Aminogruppe primär ist und eine andere Aminogruppe mindestens ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthält oder '"

b") einem Umsetzungsprodukt der Komponente b') mit einem bei Zimmertemperatur flüssigen Polyglycidyläther des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propans und wobei das Äquivalentenverhältnis von an Aminstick- ⁱ ' stoff gebundenem Wasserstoff zu Epoxydgruppen 3 :1 bis 11 :1 beträgt,

in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei 40 bis 70° C umsetzt, wobei das Äquivalentenverhält- 4i> nis von Epoxydgruppen zu an Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff 1 :2 bis 1 :10 beträgt, und durch Säurezugabe, spätestens nach Beendigung der Umsetzung, dafür sorgt, daß eine Probe des Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser v, einen pH-Wert von 2 bis 8 besitzt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a') einen Epoxydgehalt von mindestens 5 Epoxydgruppenäquivalenten pro kg aufweist. w

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a') ein Umsetzungsprodukt von Epichlorhydrin mit 2,2-Bis-{4'-hydroxyphenvl)-propan verwendet.

4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- r> zeichnet, daß man als Komponente a") aliphatische Dicarbonsäuren mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder monocyclische aromatische Dicarbonsäuren verwendet.

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekenn- bo zeichnet, daß man als Komponente a") eine Alkylendicarbonsäure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen verwendet.

6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a") eine b5 Benzoldicarbonsäure verwendet.

7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a") Säuren verwendet, die sich von aliphatischen ungesättigten Monocarbonsäuren mit 16bis22 Kohlenstoffatomen ableiten.

8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente a") di- bis trimerisierte Linol- oder Linolensäure verwendet

9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente b') ein aliphatisches oder cycloaliphatisches, mindestens zwei primäre Aminogruppen enthaltendes Amin verwendet

10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente b') ein aliphatisches Polyamin der Formel

H₂N-(CH₂-CH₂-NH)_n-CH₂-CH₂-NH₂

worin η gleich 1,2 oder 3 ist, verwendet

11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Komponente b') ein diprimäres, cycloaliphatisches Diamin verwendet, das außer den beiden Aminstickstoffatomen nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthält, das einen gesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbocyclischen Ring, eine an ein Ringkohlenstoffatom gebundene H₂N-Gruppe und eine an ein anderes Ringkohlenstoffatom gebundene H₂N -CHrGruppe aufweist.

12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet daß man als Komponente b') 3,5,5-Trimethyl-1 -amino-S-aminomethyl-cyclohexan oder l-Amino-2-aminomethyl-cyclopentan verwendet

13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Lösungsmittel ein mit Wasser unbeschränkt mischbares Lösungsmittel verwendet.

14. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert von 2 bis 8 mit niedrigmolekularen aliphatischen Carbonsäuren eingestellt wird.

15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß als niedrigmolekulare aliphatische Carbonsäure Ameisen- oder Essigsäure verwendet wird.

16. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 15 erhaltenen Zubereitungen zum Ausrüsten von Textilien.

17. Verwendung nach Anspruch 17 zum Filzfestmachen von Wolle.