DE2054171A1 - Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, polymeren Fettsauren und Ami nen. Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, polymeren Fettsauren und Ami nen. Verfahren zu deren Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 688VE
Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, poly- ä
meren Fettsäuren und Aminen, Verfahren zu deren Herstellung
und ihre Verwendung.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsproduk- ·
ten aus Epoxyden, polymeren Fettsäuren und Aminen, dadurch
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gekennzeichnet, dass man
a) ein Umsetzungsprodukt aus mindestens .
a1) einem Epoxyd, das pro Molekül mindestens
zwei Epoxydgruppen enthält und mindestens
a") einer polymeren ungesättigten Fettsäure,
wobei das Aequivalentenverhältnis von Epoxydgruppen zu Säuregruppe 0,45 : 1 bis 0,95 : 1 beträgt,
mit
b) einem mindestens eine Aminogruppe und ausschliesslich
basische Stickstoffatome enthaltenden Amin oder Ammoniak und gegebenenfalls
o) einem aliphatischen oder aromatischen Diisocyanat
in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, wobei das Aequivalentenverhältnis von Säuregruppe zu an Aminstiekatoff
gebundenem Wasserstoff, zu tertiären Aminogruppen oder zu Ammoniak 1:1 bis 1 : 10 und von Säuregruppen
zu gegebenenfalls vorhandenen Isocyanatgruppen 1 : 0,1 bis
1 : 1,5 beträgt »und man spätestens nach Beendigung der* Umsetzung
dafür sorgt, gegebenenfalls durch Zugabe einer Base, dass eine Probe des Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit
Wasser einen p„-Wert von 7*5 bis 12 besitzt.
ti
Die Epoxyde a1), aus denen die Komponente a) erhalten
wird, leiten sich vorzugsweise von mehrwertigen Phenolen bzw. Polyphenolen, wie Resorcin, Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodukten
vom Typus der Resole oder Novolake
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ab. Insbesondere Bisphenole wie Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan
und vor allem 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan werden als Ausgangsverbindungen zur Herstellung der Epoxy
de bevorzugt.
Besonders genannt seien hier Epoxyde des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propans,
welche einen Epoxydgehalt von 1,5 bis 5,8 Epoxydgruppenäquivalenten/kg, vorzugsweise aber
mindestens 5 Epoxygruppenäquivalenten/kg besitzen und welche der Formel
(D
-CHOH
entsprechen, worin ζ eine Durchschnittszahl im Werte von 0
bis 0,65 bedeutet. Solehe Epoxyde werden durch Umsetzung von Epiohlorhydrin mit 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan erhalten.
Als gut geeignete Komponenten a") haben sich aliphatische,
äthylenisch ungesättigte di- bis trimere Fettsäuren erwiesen. Vorzugsweise werden die Umsetzungsprodukte a) hierbei
aus den Epoxyden a') und aliphatischen ungesättigten dibis
trimeren Fettsäuren a"), welche sich von Monocarbonsäuren
mit l6 bis 22 Kohlenstoffatomen ableiten, hergestellt. Diese
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Monocarbonsäuren sind Fettsäuren mit mindestens einer vorzugsweise
2 bis 5 äthylenisch ungesättigten Bindungen. Vertreter dieser Klasse von Säuren sind z.B. die Oelsäure,
Hiragonsäure, Eläostearinsäure, Licansäure, Arachidonsäure, Clupanodonsäure und insbesondere die Linol- und Linolensäure.
Diese Fettsäuren können aus natürlichen Oelen, worin sie vor allem als Glyceride vorkommen, gewonnen werden.
Die erfindungsgemäss verwendeten di- bis trimeren Fettsäuren a") werden in bekannter Weise durch Dimerisation
von Monocarbonsäuren der angegebenen Art erhalten. Die sogenannten dimeren Fettsäuren haben immer einen Gehalt
an trimeren und einen kleinen Gehalt an monomeren Säuren.
Besonders geeignet als Komponente a") sind die dibis
trimerisierte Linol- oder Linolensäure. Die technischen Produkte dieser Säuren enthalten in der Regel 75 bis 95 Gewichtsprozente
dimere Säure, 4 bis 25 Gewichtsprozent trimere Säure und eine Spur bis 3# monomerer Säure. Das Molverhältnis
von dimerer zu trimerer Säure beträgt demnach etwa 5:1 bis 36:1.
Die Umsetzung der Komponente a1) mit der Komponente
a") erfolgt zweckmässig bei 110 bis l6o° C,. vorzugsweise
150° C.
Das Verhältnis von Epoxyden a1) zu Säuren a") ist
in der Komponente a) erfindungsgemäss so gewählt, dass ein
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Uebersohuss an Säure verwendet wird, so dass auf jede Carboxylgruppe
der Säure weniger als eine Epoxydgruppe kommt. Die Umsetzungsprodukte a) enthalten somit Carboxylendgruppen.
Erfindungsgemäss ist die Menge der Komponenten a') und a") so festzulegen, dass ein Aequivalentenverhältnis von
1 Säuregruppe zu 0,45 bis 0,95 Epoxydgruppen vorliegt, d.h.
die Menge Säure, die einem Säuregruppenäquivalent entspricht, wird mit der Menge Epoxyd, die einem Epoxydgruppenäquivalent
von 0,45 bis 0,95 entspricht, umgesetzt.
Bei der Komponente b) kann es sich also um Ammoniak oder Mono-, Di- oder Polyamine handeln, deren Aminogruppen
primär, sekundär oder tertiär sein können. Vorzugsweise handelt es sich hierbei um aliphatische Amine mit vorzugsweise
2 bis 10 Kohlenstoffatomen.
Bevorzugt werden indessen mindestens zwei Aminogruppen und ausschliesslich basische Stickstoffatome enthaltende
Amine, worin die Aminogruppen mindestens je ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen oder Ammoniak
verwendet.
Derartige Diamine können aliphatisch oder cycloaliphatisch sein und weisen vorzugsweise mindestens eine primäre
Aminogruppe und eine zweite Aminogruppe, worin mindestens
ein Wasserstoffatom an Stickstoff gebunden ist, auf. Ferner kann auch einfach Ammoniak als Komponente b) eingesetzt werden.
Bevorzugt werden indessen diprimäre aliphatische oder
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cycloaliphatische Amine als Komponente b1).
Als aliphatlsche Amine eignen sich hier vor allem Polyamine wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin oder
Tetraäthylenpentamin, also Amine der Formel
(2) H2N - (CH2 - CH2 - NH)n - CH3- CH3 -
worin η gleich 1, 2 oder 3 ist.
Im Falle von Amingemischen kann man auch einen nicht ganzzahligen Durchschnittswert annehmen, z.B. zwischen
1 und 2.
Als cycloaliphatische Amine eignen sich vor allem diprimäre, cycloaliphatische Diamine, die ausser den
beiden Aminstickstoffatomen nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten, die einen gesättigten 5- bis 6-gliedrigen
carbocyclischen Ring, eine an ein Ringkohlenstoffatom gebundene HpN-Gruppe und eine an ein anderes Ringkohlenstoffatom
gebundene H2N-CH2»Gruppe aufweisen.
Als Beispiele derartiger Amine seien 3,5*5-Trimethyl-l-amino-3-aminomethyl-cyclohexan
oder l-Amino-2-aminomethyl-cyclopentan
erwähnt.
Ferner seien als Beispiele von Monoaminen und
tertiären Aminen erwähnt: Triäthylamin, Diäthylamin, Aethyl amin, Isopropylamin, N-Tetramethyl-äthylendiamin.
Neben den Komponenten a) und b) kann wie erwähnt
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auch noch eine dritte Komponente c) zur Herstellung der Umsetzungsprodukte mitverwendet werden, nämlich aromatische
oder vorzugsweise aliphatische Diisocyanate. Als besonders geeignet haben sich hierbei Alkylendiisocyanate mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen im Alkylenrest erwiesen, wie z.B. das Hexamethylendiisocyanat. Als aromatisches Diisocyanat werden
solche der Benzolreihe z.B. das Toluylen-2,4-diisocyanat
bevorzugt. ·
Als organische Lösungsmittel, in deren Gegenwart die Reaktion der Komponenten a), b) und gegebenenfalls c)
stattfindet, kommen in erster Linie wasserlösliche organische Lösungsmittel in Betracht, und zwar zweckmässig solche,
die mit Wasser beliebig mischbar sind. Als Beispiele seien erwähnt, Dioxan, Isopropanol, Aethanol und Methanol,
Aethylenglykol-n-butyl-äther (= n-Butylglykol), Diäthylenglykolmonobutylather.
Daneben ist es aber auch möglich, die Umsetzung
in Gegenwart von wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln durchzuführen, z.B. in Kohlenwasserstoffen wie Benzin,
Benzol, Toluol, Xylol; halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Methylenchlorid, Methylenbromid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Aethylenchlorid, Aethylenbromid, s-Tetrachloräthan
und vor allem Trichloräthylen.
Bei Mitverwendung der Komponente c) kann die Umsetzung der Komponenten a), b) und c) in verschiedener Rei-
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henfolge durchgeführt werden. Entweder setzt man zuerst a)
mit b) und anschliessend mit c) um, oder man setzt zuerst
a) mit o) und anschliessend mit b) um. Die Umsetzung mit
b) erfolgt zweckmässig bei 20 bis 120° C und die Umsetzung
mit o) bei -10 bis +50° C.
Die Umsetzung wird in der Weise ausgeführt, dass in Wasser lösliche oder dispergierbare Polyadditionsprodukte
'entstehen, indem man, spätestens nach Beendigung der Umsetzung dafür sorgt, gegebenenfalls durch Zugabe einer
Base, dass eine mit Wasser verdünnte Probe des Reaktionsgemisches einen p„-Wert von 7,5 bis 12, vorzugsweise von 8
bis 10, aufweist. Hierzu benützt man z.B. anorganische oder organische Basen, vorteilhaft leichtflüchtige Basen
wie Ammoniak. Weiterhin ist es sehr vorteilhaft, bei der Umsetzung von a) und b) bei Temperaturen von höchstens
80° C, z.B. bei 60 bis 70° C, zu arbeiten. Bei Verwendung
von Ammoniak als Komponente b) setzt man zweckmässig bei Raumtemperatur um. Die so erhaltenen, gegebenenfalls
mit Base versetzten und zweckmässig mit einem organischen Lösungsmittel oder vorzugsweise mit Wasser auf
einen Gehalt von 10 bis 30# Umsetzungsprodukt eingestellten
Lösungen oder Dispersionen zeichnen sich durch hohe Beständigkeit aus.
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Sie können für verschiedene Zwecke, vor allem zum Ausrüsten von Textilien angewendet werden. Insbesondere
eignen sie sich zum Filzfestmachen von Wolle, wobei man die Wolle mit einer wässerigen Flotte, der man die Zubereitung
und gewünschtenfalls noch weitere Zusätze wie Netz-,· Dispergiermittel
und/oder Säure beigefügt hat, imprägniert, sie dann trocknet und einer Behandlung bei erhöhter Temperatur
unterwirft. Als besonders vorteilhaft erweist sich aber das Verfahren zum Färben und Filzfestmachen von Wolle, bei
welchem man nacheinander in beliebiger Reihenfolge nach der Ausziehmethode einerseits die Wolle färbt und sie an-
o dererseits bei Temperaturen von 35 bis 100 C und einem
p„-Wert von 6 bis 1 mit den erfindungsgemassen Zuberei-
tungen behandelt. Färben und Filzfestmachen können damit in
einfacher Weise kombiniert und in der gleichen Apparatur durchgeführt werden, ohne dass die Wolle zwischen den
beiden Vorgängen aus der Apparatur herausgenommen wird.
Färben kann man hierbei in üblicher, an sich i
bekannter Weise mit beliebigen, für Wolle brauchbaren
Farbstoffen, z.B. sauren Wollfarbstoffen, 1:1- oder 1:2-Metallkomplexfarbstoffen
oder Reaktivfarbstoffen. Ebenso kann man die beim Färben von Wolle gebräuchlichen Zusätze
anwenden wie Schwefelsäure, Essigsäure, Natriumsulfat, Ammoniumsulfat und Egalisiermittel, wobei als Egalisier- '
mittel vor allem Polyglykolverbindungen höherer alipha-
109821/2056
tischer Amine in Betracht kommen, die gegebenenfalls
auch quaterniert und/oder an den Hydroxylgruppen mit mehrbasischen Säuren verestert sein können.
Die zum Pilzfestmachen dienende Flotte enthält neben der Zubereitung des Polyadditionsproduktes noch die
für die Einstellung des sauren Mediums benötigte Menge Säure, z.B. Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure oder
insbesondere Essigsäure. Ferner können noch andere Salze wie Natriumsulfat, Ammoniumsulfat, Natriumbisulfit oder
Natriumthiosulfat, verwendet werden. Die Flotten können aber
auch noch andere übliche Zusätze wie Weichgriffmittel oder
Bleichmittel, z. B. Wasserstoffperoxyd, enthalten. Diese Mittel gibt man vorzugsweise nach dem Aufziehen des Kunstharzes
auf die Wolle zur Zubereitung.
Die Menge des erfindungsgemässen Umsetzungsproduktes
(Lösungsmittel und Wasser nicht eingerechnet), bezogen auf das Wollgewicht, beträgt zweckmässig 0,5 bis
vorzugsweise 1,2 bis 3#· Wie erwähnt arbeitet man bei
Temperaturen von 35 his 100 C und benötigt hierbei für
eine weitgehende bis praktisch vollständige Fixierung des Polyadditionsprodukte meist zwischen 5 und 60 Minuten.
Die Reihenfolge der beiden Vorgänge ist beliebig, im allgemeinen ist es eher vorteilhaft, zuerst zu färben
und dann filzfest zu machen..
Prozente in den nachfolgenden Herstellungsvorschriften
und Bai£f ^^.an* sijrä J3ewichtsprozente.
Herstellungsvorschriften für Komponenten a)
A) 282 g einer dimerisierten Linolsäure (l Säureäquivalent) werden zusammen mit 95*5 g (=0,5 Epoxydgruppenäquivalent)
eines aus 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan
und Epichlorhydrin gebildeten Epoxydes unter Rühren 5 Stunden auf 15O0C Innentemperatür erwärmt. Das hochviskose,
klare Produkt hat eine Säurezahl von 79 und einen Epoxydgruppengehalt von 0.
B) 282 g einer dimerisierten Linolsäure (= 1 Säure-,
äquivalent) werden zusammen mit 152I- g (= 0,7 Epoxygruppenäquivalent)
eines Epoxydes gemäss Vorschrift A unter Rühren
5 Stunden auf 1500C Innentemperatur erwärmt.
Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einer Säurezahl von „64 und einem Epoxydgruppengehalt von 0.
C) 282 g einer dimerisierten Linolsäure (=1 Säureäquivalent) werden zusammen mit 153 g (=0,8 Epoxygruppenäquivalent)
eines Epoxydes gemäss Vorschrift A unter Rühren
6 1/2 Stunden auf 150°C Innentemperatur erwärmt.
Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einer Säurezahl von 53 und einem Epoxydgruppengehalt von 0.
1Q982 1 /2055
D) 282 g einer dimerisierten Linolsäure (= 1 Säureäquivalent) werden zusammen mit 172 g (= 0,9 Epoxygruppenäquivalent) eines Epoxydes gemäss Vorschrift A unter
Rühren 7 1/2 Stunden auf 150°C Innentemperatur erwärmt.
Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einer Säurezahl von 56 und einem Epoxydgruppengehalt
von 0.
E) 296 g eines Gemisches aus 75# di- und 25$ trimerisierter
Linolsäure (= 1 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 152 g Hexaphthalsäurediglycidylester (= 0,8
Epoxygruppenäquivalent) während 2 Stunden auf 12O0C Innentemperatur
erwärmt.
Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einer Säurezahl von 55*5 und einem Epoxygruppengehält von 0,
F) 282 g einer dimerisierten Linolsäure ( = 1 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 109,2 g eines Epoxydes
der Formel
(= 0,7 Epoxygruppenäquivalent) während 1 5A Stunden bei
150 C Innentemperatur umgesetzt.
Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einer Säurezahl von 61,5 und einem Epoxydgruppengehalt von
109821/2055
2Q54171jZ'
G) 282 g einer dimerisierten Linolsäure (= 1 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 80 g eines Epoxydes
folgender Formel
(2O OGH2CH=OH2
CH9 CH-CH9-O-CH5-T V-CH9-O-CH9-CH CH9
ο Wy ο
CH2OCH2-CIi CH2
(= 0,5 Epoxygruppenäquivalent) während 2 1/4 Stunden auf
1500C Innentemperatur erwärmt.
Man erhält ein hochviskose3, klares Produkt mit einer Säurezahl von 115 und einem Epoxygruppengehalt von
0,27.
H) 296 g eines Gemisches aus 75# di- und 25# trimerisierter
Linolsäure (= 1 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 85,2 g Triglycidylisocyanurat (= 0,5 Epoxygruppenäquivalent)
während 1 3/4 Stunden auf 120°C Innentemperatur
erwärmt.
Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einer Säurezahl von 99#5 und einem Epoxygruppengehalt
von 0,5·
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I) 282 g einer dimerisierten Linolsäure (= 1 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 98 g (=0,5 Epoxygruppenäquivalent)
eines aus 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan
und Epichlorhydrin gebildeten Epoxydes während 5 Stun den auf 15O0C Innentemperatur erwärmt.
Man erhält ein hochviskoses, klares Produkt mit einer Säurezahl von 87,5 und einem Epoxygruppengehalt von 0.
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71 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift A (0,1 Säureäquivalent),werden in 71 g n-Butylglykol gelöst
und nach Zugabe von 7,5 g Triäthylentetramin (0,5 Aminäquivalent)
1 Stunde bei 60°C gerührt. Danach gibt man 250 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten
weiter. Man erhält eine klare Lösung deren Trockengehalt 20$ und deren pH~Wert 8,8 beträgt.
87 g eines Produktes hergestellt nach Vorschrift B (0,1 Säureäquivalent) werden in 87 g n-Butylglykol gelöst
und nach Zugabe von 7,5 g Triäthylentetramin (0,5 Aminäquivalent) 1 Stunde bei 60°C gerührt. Danach gibt man
275 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine 20#ige Lösung deren p„-Wert 8,8 beträgt.
Durch Zugabe von 6 g 24$igem Ammoniak wird ein pH-Wert
von 9,2 eingestellt.
10.9821/2055
106'g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift C (0,1 Säureäquivalent), werden in 106 g n-Butylglykol
gelöst und nach Zugabe von 7,5 g Triäthylentetratnin
(0,5 Aminäquivalent) 1 Stunde bei 60°C gerührt. Danach gibt
man 520 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Durch Zugabe von 8g 24$igem Ammoniak wird
ein p„-Wert von 9,5 eingestellt. Man erhält eine klare Lösung deren Trockengehalt 20$ beträgt.
77 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift D (0,05 Säureäquivalent),werden in 66 g n-Butylglykol gelöst
und zusammen mit 5*65 g Triäthylentetramin (0,15 Aminäquivalent)
1 Stunde auf 60°C erwärmt. Danach gibt man 8 g 24$igen Ammoniak und 24-5 g entionisiertes Wasser zu und
rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare Lösung deren Trockengehalt 20$ und deren pu-Wert 9,6 beträgt.
109821/205 S
87 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift
B (0,1 Säureäquivalent),werden in 87 g n-Butylglykol gelöst
und zusammen mit-2,44 g'Triäthylentetramin (0,1 Aminäquivalent)
1 Stunde auf 6o°C erwärmt. Danach gibt man 8 g 24$igen Ammoniak und 250 g entionisiertes Wasser zu und
rührt bis zum Erkalten weiter.
Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20$ und deren pH~Wert 9Λ beträgt.
87 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift B (0,1 Säureäquivalent),werden in 87 g n-Butylglykol gelöst
und zusammen mit 12,1 Triäthylentetramin (0,5 Aminäquivalent) 1 Stunde auf 60°C erwärmt. Danach gibt man 295 g
entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter.
Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20$ und deren pH-Wert 9,5 beträgt.
109321/2055
.18-
87 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift
B (0,1 Säureäquivalent), werden in 87 g n-Butylglykol gelöst
und zusammen mit 6;17 g Diäthylentriamin (0,3 Aminäquivalent) 1 Stunde auf 60°C erwärmt.
Nach Zugabe von 270 g entionisiertem Wasser
™ rührt man bis zum Erkalten weiter und erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20$ und deren pH-Wert 9.» 2 beträgt.
77 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift D (0,05 Säureäquivalent), werden in 66 g n-Butylglykol gelöst und zusammen mit 6,4 g l-Amino-3-aminomethyl-3,5>5-trimethylcyclohexan
(= 0,152 Aminäquivalent) während 1 Stunde auf 6O0C erwärmt. Danach gibt man 11 g 24#igen
Ammoniak und 247 g entionisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare Lösung,
deren Trookengehalt 20# und deren pu-Wert 9,7 beträgt.
109821/2055
50,5 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift
D (= 0,0528 Säureäquivalent), werden in 50 g n-Butyl-glykol
gelöst und mit 6 g 24#igem Ammoniak (= 0,085 Mol) versetzt. Darauf verdünnt man mit l40 g entionisiertem
Wasser und erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20# und deren p„-Wert 9,8 beträgti
77 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift D (0,05 Säureäquivarlent),werden in 66 g n"-Butylglykol gelöst
und zusammen mit 3,65 g Triäthylentetramln (0,15 Aminäquivalent)
1 Stunde auf 6o°C erwärmt. Danach wird das Produkt mit 244 g n-Butylglykol verdünnt und bis zum Erkalten
gerührt.
Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt 20$ beträgt.
Verdünnt man eine Probe mit Wasser (l : 10), so
erhält man einen p„-Wert von 7,8.
109821/2055
45 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift B (0,0515 Säureäquivalente), werden in 45 g n-Butylglykol
gelöst und zusammen mit 3,76 g Triäthylentetramin (0,155
Aminäquivalent) 1 Stunde bei 60°C Innentemperatur gerührt.
Danach gibt man 2 g 30$ige Natriumhydroxydlösung und 139 g entioriisiertes Wasser zu und rührt bis zum Erkalten weiter-.
Man erhält eine klare Lösung, deren Trockengehalt und deren p^-Wert 9*1 beträgt.
87 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift B (0,1 Säureäquivalent) werden in 87 g n-Butylglykol gelöst
und zusammen mit 14,6 g Triäthylentetramin (0,6 Aminäquivalent) eine Stunde auf 60° C Innentemperatur erwärmt. Danach
kühlt man die Lösung auf -10° C ab und lässt innerhalb einer Stunde eine Lösung von 10 g Hexamethylen-l,6-diisocyanat
(0,119 Isocyanatäquivalent) in 50 g n-Butylglykol zutropfen. Danach rührt man noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nach und
verdünnt anschliessend mit 383 g Wasser, welchem vorher 25 g 24#iger Ammoniak zugesetzt werden. Man erhält eine dünnflüssige
Lösung, deren Trockengehalt 20# und deren p„-Wert 9,8
beträgt. 109821/2055
43,5 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift B
(.0,05 Säureäquivalent), werden in 43,5 g n-Butylglykol gelöst
und zusammen mit 2,1 g Hexamethylen-l,6-diisocyanat (0,025 Isocyanatäquivalent)
auf -10 C Innentemperatur abgekühlt. Danach lässt man eine Lösung von 7,3 g Triäthylentetramin (0,3 Aminäquivalent)
in 50 g n-Butylglykol innerhalb von 2 Stunden zutropfen.
Danach rührt man 2 Stunden bei Raumtemperatur nach und verdünnt anschliessend mit 132 g entionisiertem Wasser. Man ererhält
eine dünnflüssige Lösung, deren Trockengehalt 20$ und ■
deren pH-Wert 9,3 beträgt.
60 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift E (0,038 Säuregruppenäquivalent), werden in 60 g Aethanol gelöst
und mit 6 g Triäthylamin (0,06 tert. Aminogruppen versetzt.
Anschliessend verdünnt man mit I68 g Aethanol und erhält eine dünnflüssige, klare Lösung deren Trockengehalt
20$ beträgt. Das mit Wasser versetzte Produkt weist einen
PH-Wert von 9,9 auf.
109821/2055
73 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift F (0,08 Säuregruppenäquivalent), werden in 73 g Isopropanol
gelöst und auf 60 C Innentemperatur erwärmt.
Innerhalb von 30 Minuten lässt man eine Lösung aus 7,8l Triäthylentetramin (0,32 Aminäquivalent) und 7*8 g
Isopropanol zufHessen. Sodann rührt man 1 Stunde bei 60 C
nach und versetzt anschliessend mit 5 g 24$igem Ammoniak
in 235 g entionisiertem Wasser.
Man erhält eine 20$ige Lösung, deren ρ -Wert 9,7
beträgt.
74,4 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift
G (0,15 Säuregruppenäquivalent), werden in 74,4 g Butylglykol gelöst und auf 60°C Innentemperatur erwärmt.
Innerhalb von 30 Minuten lässt man eine Lösung aus 14,6 g Triäthylentetramin (= 0,6 Aminäquivalent) und
14,6 g Butylglykol zuf Hessen.
Sodann rührt man 1 Stunde bei 60°C nach und ver setzt anschliessend mit 5 g 24#lgem Ammoniak in 255 S entionisiertem Wasser. Man erhält eine 20#ige Lösung, deren pH-wert 9,5 beträgt. 109821/2055
2Q5411/
84,6 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift
H (= 0,15 Säuregruppenäquivalent), werden in 84,6 g Butylglykol
gelöst und auf 60°C Innentemperatur erwärmt.
Innerhalb von 30 Minuten lässt man eine Lösung aus
22 g Triäthylentetramin (= 0,9 Aminäquivalent) und 22 g
Butylglykol zufHessen. Dann rührt man noch 2 Stunden bei
60°C nach und versetzt anschliessend mit 310 g entionisiertem
Wasser. Man erhält eine 20$ige Lösung, deren pH~ Wert
9,6 beträgt.
64,5 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift I (=0,1 Säuregruppenäquivalent), werden in 64,5 g Butylglykol
gelöst und auf 60°C Innentemperatur erwärmt.
Innerhalb von 30 Minuten lässt man eine Lösung aus 27 g Tetraäthylenpentamin (= 1 Aminäquivalent) und 27 g
Butylglykol zufliessen. Anschliessend rührt man noch 30 Minuten nach und versetzt dann mit 260 g entionisiertem Wasser.
Man erhält eine 20#ige Lösung, deren pH-Wert 9,8 beträgt.
109821/2055
64,5 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift I (= 0,1 Säuregruppenäquivalent), werden in 64,5 g Butylglykol
gelöst und auf 60°C Innentemperatur erwärmt. Innerhalb von 50 Minuten lässt man eine Lösung aus "J, 5 g Aethylendiamin
(0,5 Aminäquivalent) und 7,5 g Butylglykol zufHessen.
Sodann rührt man noch 30 Minuten nach und versetzt anschliessend mit 210 g entionisiertem Wasser. Man erhält
eine 20$ige Lösung, deren pH-Wert 9,6 beträgt.
64,5 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift I (=0,1 Säuregruppenäquivalent), werden in 64,5 g Butylglykol
gelöst. Innerhalb von 30 Minuten lässt man eine Lösung
aus 22,9 g l-Amino-2-aminomethyl-cyclopentan (=0,8 Aminäquivalent
und 23 g Butylglykol zufHessen. Sodann rührt man noch 30 Minuten nach und versetzt anschliessend mit 270 g
entionisiertem Wasser. Man erhält eine 20$ige Lösung, deren
p„-Wert 10,3 beträgt,
η
η
109821/2055
_25. ' 205417
70 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift I (0,108 Säuregruppenäquivalent), werden in 70 g Butylglykol
gelöst und mit 6, J> g N-Tetramethyläthylendiamin
(0,108 tert. Aminogruppen) versetzt.
Anschliessend verdünnt man mit 225 g entionisiertem Wasser und erhält eine 20$ige Lösung der pH~Wert 7,6 beträgt.
64,5 g eines Produktes, hergestellt nach Vorschrift
I (=0,1 Säuregruppenäquivalent), werden in 64,5 g Butylglykol gelöst und nach Zugabe von 14,6 g Triäthylentetramin
(= 0,6 Aminäquivalent) 1 Stunde bei 60°C gerührt. Anschliessend
kühlt man das Produkt auf -100C ab und lässt innerhalb von
1 Stunde 10,5 g Toluylen-2,4-diisocyanat (= 0,12 Isocyanatäquivalente)
in 50 g Butylglykol zufHessen. Danach rührt man
2 1/2 Stunden bei Raumtemperatur nach und verdünnt anschliessend ,
mit 20 g 24#igem Ammoniak in 220 g entionisiertem Wasser.
Man erhält eine 20#ige Lösung, deren pH-Wert 9,8 beträgt.
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- 26 - 205417
Beispiel 25
100'kg Wollgarn werden in einem Zirkulationsapparat wie üblich rriit einem Reaktivfarbstoff gefärbt,
dann neutralisiert und gespült. Nun wird ein frisches Bad aus 4000 kg Wasser erstellt und auf 40°C erwärmt.
Dann lässt man 10 kg des Präparates gemäss Beispiel 2 ) in den Zirkulationsapparat einlaufen. Nach gleichmässiger
Verteilung des Präparates, gemäss Beispiel 2, gibt man 4 kg Eisessig hinzu. Es bildet sich eine feine Dispersion,
welche in 10 bis 50 Minuten gleichmässig auf das Wollgarn
aufzieht. Nach 50 Minuten gibt man 1 kg eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol Tristearoyldiäthylentriamin und 15 Mol
Aethylenoxyd als Weichmacher hinzu. Dann wird die Wolle gespült, geschleudert und bei 8o°C getrocknet. Das Wollgarn
ist jetzt filzfest gemäss den Spezifikationen des IWS 7B. Aehnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man
anstelle des Präparates gemäss Beispiel 2 eines der Präparate gemäss den Beispielen 1 bis 15 verwendet.
109821 /2055
ORIGINAL INSPECTH)
2054
In einer Stückhalspelkufe werden 100 kg Wollstücke
zunächst wie üblich gefärbt. Nach einem gründlichen Spülprozess mit kaltem Wasser wird ein frisches Behandlungsbad von 4000 Litern Wasser erstellt und dieses auf 40°C
erwärmt.
Dann erfolgt der Zusatz von 10 kg des Präparates gemäss Beispiel 14 und 1,5 kg Oxalsäure. Es bildet
sich im Behandlungsbad eine Emulsion, die in etwa 50 Minuten
auf die Wollgewebe aufzieht.
Dann gibt man 3 kg Natriumbisulfit, das vorher
in 10 Litern Wasser gelöst wird zu dem Bad.
Nach weiteren 10 Minuten erfolgt der Zusatz von 4 kg einer etwa 20$igen wässerigen Weichmacheremulsion,
welche wenige Carboxylgruppen enthaltendes Polyäthylen und ein Fettamin enthält, und nach weiteren 15 Minuten wird
2 mal kalt gespült. Nach dem Trocknen ist das Gewebe filzfest gemäss der IWS-Spezifikation 7B. Aehnliche Resultate
erzielt man mit den Präparaten gemäss den Beispielen 14 bis 22.
109821/2055
Claims (24)
1. Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, polymeren Fettsäuren
und Aminen, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) · ein Umsetzungsprodukt aus mindestens
af) einem Epoxyd, das pro Molekül mindestens
zwei Epoxydgruppen enthält und mindestens
a") einer polymeren ungesättigten Fettsäure,
wobei das Aequivalentenverhältnis von Epoxydgruppen zu Säuregruppen 0,45:1 bis 0,95·*! beträgt,
mit
b) einem mindestens eine Aminogruppe und ausschliesslich basische Stickstoffatome enthaltenden
Amin oder Ammoniak, und gegebenenfalls
ψ c) einem aliphatischen oder aromatischen Diiso-
cyanat
in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt, wobei das Aequivalentenverhältnis von Säuregruppen zu an
Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff, zu tertiären Aminogruppen oder zu Ammoniak 1:1 bis 1:10 und von Säuregruppen
zu gegebenenfalls vorhandenen Isocyanatgruppen 1:0,1 bis 1:1,5 beträgt und man spätestens nach Beendigung der Um-
109821/2055
.29-
2054
setzung dafür sorgt, gegebenenfalls durch Zugabe einer
Base, dass eine Probe des Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen p„-Wert von 7*5 bis 12 besitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente b) ein mindestens zwei Aminogruppen
und ausschliesslich basische Stickstoffatome enthaltendes Amin, worin die Aminogruppen mindestens je ein
an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen oder Ammoniak verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Komponente a) mit der Komponente b) und
anschliessend gegebenenfalls mit Komponente c) oder die Komponente a) mit der Komponente c) und anschliessend mit
der Komponente b) umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Komponente a') ein Epoxyd verwendet, das sich von einem Bisphenol ableitet.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente a') einen Polyglycidyläther
des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propans verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 5* dadurch gekennzeichnet,
dass die Komponente a') einen Epoxydgehalt von mindestens 5 Epoxydgruppenäquivalenten pro kg aufweist.
109821/2055
2054177
7· Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Komponente a') ein Umsetzungsprodukt von Epichlorhydrin mit 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan
verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente a") aliphatische, äthylenisch
ungesättigte di- bis trimere Fettsäuren verwendet.
9· Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Komponente a") Fettsäuren verwendet, die sich von aliphatischen ungesättigten Monocarbonsäuren
mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen ableiten.
10. Verfahren nach Anspruch 9> dadurch gekennzeichnet,
dass man als Komponente a") di- bis trimerisierte Linol- oder Linolensäure verwendet.
11. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente b) ein aliphatisches oder
cycloaliphatisches Amin verwendet, welches mindestens 2 Aminogruppen enthält, wobei mindestens eine Aminogruppe
primär ist und eine andere Aminogruppe mindestens ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom enthält.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente b) ein aliphatisches oder
cycloaliphatisches, mindestens zwei primäre Aminogruppen enthaltendes Amin verwendet.
109821 /2055
ORIGINAL INSPECTED
-51- 205417
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Komponente b) ein aliphatisches PoIyamin
der Formel
H2N - (CH2-CH2-NH)n - CH3 - CH3 -
worin η gleich 1, 2 oder 5 ist, verwendet.
14. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente b) ein diprimäres, cycloaliphatisches
Diamin verwendet, das ausser den beiden Aminstickstoffatomen
nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthält, das einen gesättigten 5- bis 6-gliedrigen carbocyclischen
Ring, eine an ein Ringkohlenstoffatom gebundene HgN-Gruppe und eine an ein anderes Ringkohlenstoffatom gebundene
HpN-CHp-Gruppe aufweist.
15· Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
dass man als Komponente b) 3*5,5-Trimethyl-l~amino-3-aminomethyl-cyclohexan
oder l-Amino-2-aminomethyl-cyclopentan
verwendet.
16. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Komponente c) ein Alkylendiisocyanat mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet.
17. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis l6, dadurch
gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel ein mit Wasser unbeschränkt mischbares Lösungsmittel
1098 21/2055
- 52 -
verwendet.
l8. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit der Komponente
b) bei 20 bis 120°C durchführt.
19· Verfahren nach Anspruch 2, 3 und 6, dadurch gekennzeichnet,
dass man die Umsetzung mit der Komponente c) bei -10 bis +500C durchführt.
20. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 19, dadurch
gekennzeichnet, dass der p„-Wert der Zubereitung auf einen Wert von 8 bis 10 eingestellt wird.
21. Die nach einem der Ansprüche 1 bis 20 erhältlichen Zubereitungen.
22. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 15
erhältlichen Zubereitungen zum Ausrüsten von Textilien, ins besondere zum Pilzfestmachen von Wolle.
23. Verfahren zum Ausrüsten von Textilien, vorzugsweise
zum Filzfestmachen von Wolle, dadurch gekennzeichnet, dass man die Textilien bei 35 bis 100 C mit den gemäss
einem der Ansprüche 1 bis 20 erhältlichen Zubereitungen behandelt.
24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet,
dass man noch einen Weichmacher zur Zubereitung gibt.
109821 /2055
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