DE693863C - Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen

Info

Publication number
DE693863C
DE693863C DE1936SC110020 DESC110020D DE693863C DE 693863 C DE693863 C DE 693863C DE 1936SC110020 DE1936SC110020 DE 1936SC110020 DE SC110020 D DESC110020 D DE SC110020D DE 693863 C DE693863 C DE 693863C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkylated
cyclopentenones
preparation
acid
phosphoric acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1936SC110020
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schimmel & Co Akt Ges
Original Assignee
Schimmel & Co Akt Ges
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schimmel & Co Akt Ges filed Critical Schimmel & Co Akt Ges
Priority to DE1936SC110020 priority Critical patent/DE693863C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE693863C publication Critical patent/DE693863C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/455—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation with carboxylic acids or their derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/59—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen Es ist bekannt, daß man durch Behandlung von alkylierten Butyrolactonen mit starker Schwefelsäure Cyclopenten:onderivate erhalten. kann. Nach diesem Verfahren betragen die Ausbeuten jedoch nie mehr als i o % . Der Grund hierfür liegt in der -sulfiirierenden und polymerisierenden Wirkung der Schwefelsäure.
  • Ferner wird die Umwandlung von. alkyherten Butyrolactonen in Cyclopentenonderivate auch konzentrierten Säuren, ganz allgemein zugeschrieben. Man erhält aber nach diesem Verfahren keine Alkylcyclopentenone, wenn man bei der Einhaltung der -angegebenen Versuchsbedingungen an Stelle der Schwefelsäure eine andere Säure verwendet. Weiterhin kann man nach S t a u d i n g e r und R u -z i c k a , .Helvetica Chimica, Acta, Bd. 7, Seite 257, Methylamy1cyclopentenon durch Verseifen der Natriumverbindung des Methylamylcyclopentenoncarbon.säureesters .erhalten. Dieses verwickelte Verfahren liefert jedoch so schlechte Ausbeuten, daß es technisch nicht brauchbar ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß Alkylcyclopentonone auch dann entstehen, wenn Butyrolactone oder die entsprechenden Oxysäuren bziv. ungesättigten Säuren mit konzentrierter Phosphorsäure behandelt werden. Hierbei tritt wenig Verharzung. ein. Die Ausbeuten, betragen ein Mehrfaches, und .die Endprodukte sind sehr rein. Beispiel i ioo g Undecalacton roh (goo/o Lacton, i o % Undecylensäure) werden im Ölbad bei i3o° unter gutem Rühren im Laufe einer halben Stunde mit 1509 iooo/öiger Phosphorsäure versetzt. Dann wird noch ¢ Stunden bei 125 bis 130° gerührt. Das Reaktionsprodukt wird .in .Eiswasser gegosse ,n und mit Äther ausgezogen. Durch Behandlung mit wäßriger Kalilauge wird das unveränderte Undecalacton entfernt. Das zurückbleibende Hexylcyclopentenon wird im Vakuum destilliert. Kp.s=io5°, D15=o,92o. Man erhält an Keton etwa 3o% vom verbrauchten Lacton.
  • Beispiel 2 ioo g frischdestillierte Undecylensäure werden im Ölbad auf i3o° erhitzt und unter Rühren i5og iooo/oige Phosphorsäure innerhalb einer halben Stunde zugetropft. Dann wird noch 2 bis q. Stunden bei der gleichen Temperatur gerührt. Die weitere Aufarbeitungerfolgt nach Beispiel i. Man erhält etwa 25% Isojasmon, berechnet auf die verbrauchte Undecylensäure.
    Beispiel 3
    ioo g Nonalacton wurden, wie im Bei-
    spiel i beschrieben, mit i3og ioo%igerPhos-
    phorsäure behandelt. Es wurden nach voll-
    ständiger Aufarbeitung des wiedergewonnenen-.
    Nonalactons etwa 25 g Butylcyclapenteniü
    mit folgenden Kennzahlen erhalten: Dir=
    0,936; KP-5 79 bis 8o°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen, dadurch gekennzeichnet, daB man aus Alkylbutyrolactonen oder -den entsprechenden Oxysäuren bzw. ungesättigten Säuren durch Behandlung mit starker Phosphorsäure bei etwa 130" Wasser .abspaltet.
DE1936SC110020 1936-05-24 1936-05-24 Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen Expired DE693863C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1936SC110020 DE693863C (de) 1936-05-24 1936-05-24 Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1936SC110020 DE693863C (de) 1936-05-24 1936-05-24 Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE693863C true DE693863C (de) 1940-07-20

Family

ID=7449050

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1936SC110020 Expired DE693863C (de) 1936-05-24 1936-05-24 Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE693863C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0377809A1 (de) * 1989-01-13 1990-07-18 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-pentyl-cyclopent-2-en-1-on

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0377809A1 (de) * 1989-01-13 1990-07-18 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 3-Methyl-2-pentyl-cyclopent-2-en-1-on

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE739953C (de) Verfahren zur Reinigung von Lactamen
DE693863C (de) Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen
DE574838C (de) Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen
DE1618885C2 (de)
DE1030827B (de) Verfahren zur Herstellung von 4-[3-AEthyl-2, 6, 6-trimethyl-cyclohexen-(2)-yl]-buten-(3)-on-(2)
DE581829C (de) Verfahren zur Gewinnung von Fettsaeuren
DE667156C (de) Verfahren zur Herstellung von alkylierten Cyclopentenonen
DE622966C (de) Verfahren zur UEberfuehrung von Isovanillin in 4-Oxy-3-aethoxybenzaldehyd
DE893051C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyencarbonsaeureestern durch Kondensation von ª†-Halogencrotonsaeureestern mit ª‡,ª‰-ungesaettigten Ketonen
DE722554C (de) Verfahren zur Herstellung von Methylpentaerythrittrinitrat
DE855711C (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen
DE630910C (de) Verfahren zur Herstellung von C, C-disubstituierten Barbitursaeuren
DE499732C (de) Verfahren zur Herstellung von 1,8-Cineol (Eucalyptol)
DE878642C (de) Verfahren zur Cyclisierung von Geranylacetonen zu 2, 5, 5, 9-Tetramethyl-hexahydrochromonen bzw. 3-Oxytetrahydrojononen
DE396784C (de) Verfahren zur Darstellung reiner Phosphorsaeureester von Phenolen
DE365170C (de) Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des Thiodiglykols
DE479353C (de) Verfahren zur Herstellung von Lecithinen und Sterinen
DE565157C (de) Verfahren zur Herstellung gesaettigter halogenierter Alkohole
DE868903C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyromellithsaeure aus Koks
DE1135488B (de) Verfahren zur Herstellung von Diphenylolalkanen
DE919167C (de) Herstellung von Dicarbonsaeuren und deren Salzen
DE870705C (de) Verfahren zur Herstellung von Dicalciumphosphat durch Aufschluss von Rohphosphaten mit Phosphorsaeure
AT147319B (de) Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone.
AT116732B (de) Verfahren zur Gewinnung des Alkohols aus dem von der Darstellung absoluten Alkohols nach der Kalkmethode zurückbleibenden Kalk.
DE627380C (de) Verfahren zur Darstellung am Kohlenstoff und am Stickstoff substituierter Barbitursaeuren