DE855711C - Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetrazolenInfo
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-
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen Es ist schon vorgeschlagen worden, Tetrazole dadurch herzustellen, daß man Stickstoffwasserstoffsäure auf Oxime in Gegenwart von Chlorsulfonsäure einwirken läßt. Hierbei unterliegen die Oxime der Beckmannschen Umlagerung und vereinigen sich schon während dieser Umlagerung mit Stickstoffwasserstoffsäure unter Bildung von Tetra7olen. 1>a die 13eckinantische Umlagerung einen exotliermen Vorgang darstellt, ist der Ablauf dieser Reaktion, insbesondere in größerem Ausmaß, oft schwierig zu beherrschen.
- Es wurde nun gefunden, daß diese Schwierigkeiten leicht dadurch behoben werden können, daß man aii Stelle der Oxime die Endprodukt-,- der Umlagerung, also die entsprechenden Säureamide oder deren Acylverbindungen verwendet und die Umsetzung mit Stickstoffwasserstoffsäure in Gegenwart von konzentrierten 3litieralsäuren oder wirkungsgleichen Katalysatoren. wie z. B. Chlorsulfonsäure, rauchende Schwefelsäure oder Phosphor-1)entoxyd, durchführt.
- Die Verfahrensprodukte finden zur Herstellung von Arzneimitteln Verwendung. Beispiel t Zu einer benzolischen Lösung von 113 Teilen Leticinlactam werden 45 Teile Stickstoffwasserstoffsäure, gelöst in Benzol, gegeben. Unter Rühren und Kühlen werden vorsichtig 25o Teile Chlorsulfonsäure eingetragen, wobei Umsetzung stattfindet. Nach Beendigung der Reaktion wird die überschüssige Chlorsulfonsäure durch Zugabe von Wasser zerstört, die entstandene wäßrige Lösung alkalisch gemacht und das in der wäßrigen Lösung enthaltene Pentamethylentetrazol mittels Lösungsmittel extrahiert. Das Pentametitvl.°ntetrazol enthält noch geringe Mengen unverändertes Leucinlactam und kann entweder durch Destillation im Vakuum (Kps I40°) oder durch Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln davon getrennt werden. F. 58 bis 6o° (aus Äther). Ausbeute: 8o bis loo Teile Tetrazol.
- Beispiel 2 73 g Propionamid werden mit 18o g Eisessig in bekannter Weise acyliert. In die erhaltene Reaktionslösung werden 20 g Phosphorpentachlorid und darauf I,1 Mol einer 2n-Stickstoffwasserstoffsäurelösung in Benzol unter starkem Rühren und Kühlen tropfenweise eingetragen. Nach beendigter Umsetzung wird mit Wasser und darauf mit Natronlauge aus. geschüttelt und das erhaltene i-Äthyltetrazol nach Trocknung der Benzollösung und Verdampfen des Lösungsmittels fraktioniert destilliert. Kp11 155 bis 156°.
- Beispiel 3 121 g Benzamid werden durch Zugabe von 307 g Pllosphoroxychlorid in 3 1 Toluol in den Phosphorsäureester der Enolform umgewandelt. Zu dem erhaltenen Reaktionsgemisch werden 1,1 1 1 einer 2 n-Stickstoffwasserstoffsäurelösung in Benzol langsam unter starkem Rühren und Kühlen zugetropft. Nach Beendigung der Eintragung läßt man die Temperatur auf etwa 5o° ansteigen, macht darauf mit Natronlauge alkalisch, trennt die Benzol-Toluolschicht ab, trocknet mit Natriumsulfat und verdampft das Lösungsmittel. Es hinterbleiben 8o g 1-Pheyltetrazol vom F.66° (= 55 °/o der Theorie).
Claims (1)
- PATEVTANSPRUC11: Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen, dadurch gekennzeichnet, daß man Stickstoffwasserstoffsäure bei Gegenwart von konzentrierten Mineralsäuren oder wirkungsgleichen Katalysatoren auf Säureamide oder deren Acylverbindungen einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEK6809A DE855711C (de) | 1950-09-29 | 1950-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen |
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| DE855711C true DE855711C (de) | 1952-11-17 |
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|---|---|---|---|
| DEK6809A Expired DE855711C (de) | 1950-09-29 | 1950-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE855711C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE962798C (de) * | 1954-08-04 | 1957-04-25 | Dr Egon Wiberg | Verfahren zur Herstellung von Tetrazolen |
| WO2007029021A1 (en) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | The University Of Edinburgh | 1,5-substituted tetrazoles as therapeutic compounds |
-
1950
- 1950-09-29 DE DEK6809A patent/DE855711C/de not_active Expired
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| WO2007029021A1 (en) * | 2005-09-08 | 2007-03-15 | The University Of Edinburgh | 1,5-substituted tetrazoles as therapeutic compounds |
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